ES2643821T3 - Procedimiento de preparación de cloruros de 4-[[(benzoil)amino]sulfonil]benzoílo y preparación de acilsulfamoilbenzamidas - Google Patents

Procedimiento de preparación de cloruros de 4-[[(benzoil)amino]sulfonil]benzoílo y preparación de acilsulfamoilbenzamidas Download PDF

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Description

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ácido clorhídrico (HCl) en la mezcla de reacción desde el inicio.
Durante la fase de ensayo del procedimiento mejorado, sin embargo, se reconoció que, debido a la presencia inicial de la solución de hidróxido de sodio, las condiciones de reacción no pueden pasar el intervalo de pH ácido y, como resultado, la hidrólisis del reactivo de cloruro de 4-[[(2-metoxibenzoil)amino]sulfonil]benzoílo se puede suprimir en un grado inesperado.
Evitar la reacción de hidrólisis es muy ventajoso, porque esto suprime la formación de un ácido, a saber, el ácido 4[[(2-metoxibenzoil)amino]sulfonil]-benzoico y, por tanto, lograr mayores rendimientos de ciprosulfamida es consecuentemente posible.
La mejora del procedimiento para preparar ciprosulfamida a escala industrial por una "reacción en una etapa" se refiere, de este modo, a varios aspectos:
-mejora del rendimiento en comparación con procedimientos conocidos, evitando las reacciones colaterales, y -mejora de la eficacia general del procedimiento evitando los disolventes orgánicos y evitando adyuvantes que
posteriormente deben ser aislados del producto final y -tratamiento de los residuos de disolvente después de la conclusión de la reacción mediante etapas de
elaboración menos complejas, por ejemplo, precipitación y filtración.
Se da particular preferencia a la realización de la reacción en una etapa con una amina de fórmula R3aR3bNH, en la que el radical R3a es ciclopropilo y el radical R3b es hidrógeno y un compuesto de fórmula (II), en la que R1a es metoxi, para la preparación del compuesto (Ib)
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es decir, para la preparación de ciprosulfamida.
Un aspecto adicional con respecto al procedimiento mejorado para la preparación de ciprosulfamida se refiere a un procedimiento en el que un compuesto de fórmula (II) se aísla antes de cargarlo inicialmente en una solución de hidróxido de sodio con el único objetivo de suprimir la formación de ácido clorhídrico (HCl) en la mezcla de reacción desde el inicio.
Con preferencia, el compuesto aislado de fórmula (II) se carga inicialmente en una solución de hidróxido de sodio en combinación con el educto adicional, por ejemplo, la amina R3aR3bNH.
Durante la fase de ensayo del procedimiento alternativo, caracterizada por el aislamiento previo del reactivo de cloruro de 4-[[(2-metoxibenzoil)amino]sulfonil]benzoílo (cloruro de amida), se reconoció nuevamente que, debido a la presencia inicial de la solución de hidróxido de sodio, las condiciones de reacción no pueden pasar al intervalo de pH ácido y, como resultado, la hidrólisis del reactivo de cloruro de 4-[[(2-metoxibenzoil)amino]sulfonil]benzoílo se puede suprimir en un grado inesperado. Como ya se explicó con anterioridad en el contexto con la "reacción en una etapa", evitar la reacción de hidrólisis es muy ventajoso, porque suprime la formación de un ácido, a saber, ácido 4[[(2-metoxibenzoil)amino]sulfonil]-benzoico y, por tanto, lograr mayores rendimientos de ciprosulfamida es consecuentemente posible.
Además, la presencia de la base de hidróxido de sodio evita la protonación de la amina R3aR3bNH. La protonación de la amina es causada por el ácido producido durante la reacción. (Aproximadamente 1 equivalente de ácido se produce por la reacción). La prevención de la protonación es especialmente relevante si la amina se añade en una relación estequiométrica. El uso de la amina en una relación estequiométrica, por ejemplo, no el uso de un exceso de la amina, es deseable, dado que la amina es un reactivo costoso.
Ejemplos
Preparación de cloruro de 4-[[(2-metoxibenzoil)amino]sulfonil]benzoílo
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