ES2623456T3 - Recubrimientos autoeliminantes - Google Patents

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Abstract

Un dispositivo médico que puede implantarse, que tiene una superficie y un recubrimiento de matriz aplicado a dicha superficie de dicho dispositivo médico que puede implantarse, donde dicho recubrimiento de matriz consiste en componentes que tiene un peso molecular inferior a 20 kDa, donde dicho recubrimiento de matriz comprende (i) un oligómero que tiene una estructura descrita por la fórmula (II): FT - [B - (oligo)]n- B - (FT)g (II) en la que B comprende un uretano; oligo comprende óxido de polipropileno, óxido de polietileno, policarbonato, u óxido de politetrametileno; FT es un grupo oligofluoro; g es 1; y n es un entero de 1 a 10; y (ii) un agente biológicamente activo, en el que (a) dicho recubrimiento de matriz es autoeliminante o puede descomponerse de manera biológica por implantación dentro de un sujeto, (b) dicho agente biológicamente activo, cuando está sobre el dispositivo médico que puede implantarse, reside solamente dentro de dicho recubrimiento de matriz; (c) dicho recubrimiento de matriz no tiene las propiedades de un polímero base; (d) dicho recubrimiento de matriz es aplicado a dicha superficie mediante recubrimiento por atomización, impresión, o recubrimiento por inmersión de dicho dispositivo médico que puede implantarse; y (e) el espesor de dicho recubrimiento de matriz es de 0.05 a 15 micrones.

Description

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SPE catiónica. GPC (fase móvil en dioxano): tiempo de retención de 25.4 minutos. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ (ppm) 7.41-7.79 (H aromático, BPH), 4.25-4.44 (-CH2-O, BAL), 4.05-4.21 (-CH2-O, BPH), 3.67-3.79 (-CH3, LDI), 3.06-3.25 (CH2-NH, LDI), 2.32-2.56 (-CH2-CF2-, BAL), 1.26-1.90 (CH2, LDI), 0.86-1.11 (-CH3, BPH).
Ejemplo 14: Síntesis y caracterización de compuesto 14 (322-PT-oligofluoro).
Se hizo reaccionar PTMO (5.0 g, 5 mmol) con LDI (1.59 g, 7.5 mmol) en DMAc anhidro (35 mL) en presencia de catalizador DBDL, a 70°C por dos horas bajo N2. Se disolvió perfluoroalcohol (2.31 g, 5.5 mmol) en DMAc anhidro (10 mL), se añadió a la reacción, y se agitó a temperatura ambiente durante la noche bajo N2. El producto (compuesto 14) fue purificado mediante extracción con solvente y SPE catiónica. GPC (fase móvil en dioxano): tiempo de retención de 24 minutos. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ (ppm) 4.23-4.49 (-CH2-O, BAL), 4.00-4.18 (-CH2-O, PTMO), 3.69-3.79 (-CH3, LDI), 3.30-3.59, -CH2-O, PTMO), 3.09-3.25 (CH2-NH, LDI), 2.37-2.57 (-CH2-CF2-, BAL), 1.09-1.94 (CH2, LDI y PTMO). Análisis elemental: 13.7 % en peso de F.
Ejemplo 15: Síntesis y caracterización de compuesto 15 (652-PT-oligofluoro).
Se hizo reaccionar PTMO (5.0 g, 5 mmol) con LDI (1.27 g, 6 mmol) en DMAc anhidro (35 mL) en presencia de catalizador DBDL, a 70°C por dos horas bajo N2. Se disolvió perfluoroalcohol (0.92 g, 2.2 mmol) en DMAc anhidro (5 mL), se añadió a la reacción, y se agitó a temperatura ambiente durante la noche bajo N2. El producto (compuesto 15) fue purificado mediante extracción con solvente y SPE catiónica. GPC (fase móvil en dioxano): tiempo de retención de 23 minutos. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ (ppm) 4.27-4.44 (-CH2-O, BAL), 3.98-4.17 (-CH2-O, PTMO), 3.69-3.79 (-CH3, LDI), 3.27-3.52, -CH2-O, PTMO), 3.09-3.22 (CH2-NH, LDI), 2.34-2.54 (-CH2-CF2-, BAL), 1.01-1.90 (CH2, LDI y PTMO). Análisis elemental: 4.3 % en peso de F.
Ejemplo 16: Síntesis y caracterización de compuesto 16 (12112-PT-oligofluoro).
Se hizo reaccionar PTMO (10.0 g, 10 mmol) con LDI (2.32 g, 10.9 mmol) en DMAc anhidro (115 mL) en presencia de catalizador DBDL, a 70°C por dos horas bajo N2. Se disolvió perfluoroalcohol (0.84 g, 2 mmol) en DMAc anhidro (5 mL), se añadió a la reacción, y se agitó a temperatura ambiente durante la noche bajo N2. El producto (compuesto 16) fue purificado mediante extracción con solvente y SPE catiónica. GPC (fase móvil en dioxano): tiempo de retención de 22 minutos. 1H RMN (400 MHz, CDCl3) δ (ppm) 4.27-4.44 (CH2-O, BAL), 3.98-4.17 (-CH2-O, PTMO), 3.69-3.79 (-CH3, LDI), 3.27-3.52 (-CH2-O, PTMO), 3.09-3.22 (CH2-NH, LDI), 2.34-2.54 (-CH2-CF2-, BAL), 1.01-1.90 (CH2, LDI y PTMO). Análisis elemental: 1.3 % en peso de F.
Ejemplo 17: recubrimiento de compuesto 1 sobre una cánula endoluminal, con evaluación del recubrimiento antes y después del despliegue en PBS.
Se disolvió el compuesto 1 (1.0 g) en tolueno, se agitó por 24 horas a temperatura ambiente y se mantuvo a temperatura ambiente hasta el uso. Se atomizó la solución sobre cánulas endoluminales usando un sistema de atomización EFD con ajustes específicos para el compuesto 1, y se colocaron las cánulas endoluminales en un horno de flujo 50°C por 20-24 horas para el secado. El análisis SEM (Figura 2) indicó un recubrimiento delgado con mínima formación de red entre los soportes. Adicionalmente, se evaluó el recubrimiento con compuesto 1 después de plegar la cánula endoluminal sobre un globo y se desplegó bajo PBS en tubería de silicona grado médico Sil-Tec de 0.125" DI x 0.25" DE a 37°C (Figura 3).
Ejemplo 18: recubrimiento de compuesto 2 sobre una cánula endoluminal.
Se disolvió el compuesto 2 (1.0 g) en THF:tolueno, se agitó por 24 horas a temperatura ambiente y se mantuvo a temperatura ambiente hasta el uso. Se atomizó la solución sobre cánulas endoluminales usando un sistema de atomización EFD con ajustes específicos para el compuesto 2, y se colocaron las cánulas endoluminales en un horno de flujo a 50°C por 20-24 horas para secado. El análisis SEM (Figura 4) sugirió un recubrimiento delgado con mínima formación de red entre los soportes.
Ejemplo 19: recubrimiento de compuesto 3 sobre una cánula endoluminal, con evaluación del recubrimiento antes y después del despliegue en aire.
Se disolvió el compuesto 3 (0.2 g) en THF:tolueno, se agitó por 24 horas a temperatura ambiente, y se usó inmediatamente. Se atomizó la solución sobre cánulas endoluminales usando un sistema de atomización EFD con ajustes específicos para el compuesto 3, y se colocaron las cánulas endoluminales en un horno de flujo a 50°C por 20-24 horas para secado. Se tomaron imágenes de microscopía confocal /de florescencia e indicaron la presencia de recubrimiento sobre las cánulas endoluminales (Figura 5). Adicionalmente, el recubrimiento de compuesto 3 tuvo suficiente integridad durante el procesamiento del producto, incluyendo el plegado sobre un globo (Figura 6) y despliegue en aire (Figura 7).
Ejemplo 20: recubrimiento de compuesto 4 sobre una cánula endoluminal y liberación de PTX en Tween
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5599712B2 (ja) 2007-10-05 2014-10-01 インターフェース バイオロジクス，インコーポレーテッド オリゴフッ素化架橋ポリマーおよびそれの使用
HUE032005T2 (en) 2009-05-15 2017-08-28 Interface Biologics Inc Antithrombotic hollow fiber membranes, embedded resin and blood tube
US8900603B2 (en) * 2009-12-18 2014-12-02 Interface Biologics, Inc. Local delivery of drugs from self assembled coatings
US20170349313A1 (en) * 2016-06-01 2017-12-07 Centurion Medical Products Corporation Methods for manufacturing non-glass prefilled syringes
CA3041063C (en) 2016-10-18 2021-06-08 Interface Biologics, Inc. Plasticized pvc admixtures with surface modifying macromolecules and articles made therefrom
JP7346392B2 (ja) * 2017-05-30 2023-09-19 エボニック カナダ インク． 変性された表面を有する人工弁
CN115300671A (zh) * 2017-05-30 2022-11-08 赢创加拿大公司 具有改性表面的血管移植物
JP2021531061A (ja) 2018-05-22 2021-11-18 インターフェース バイオロジクス，インコーポレーテッド 薬物を脈管壁に送達するための組成物及び方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA737247B (en) 1972-09-29 1975-04-30 Ayerst Mckenna & Harrison Rapamycin and process of preparation
GB9221220D0 (en) 1992-10-09 1992-11-25 Sandoz Ag Organic componds
US5362718A (en) 1994-04-18 1994-11-08 American Home Products Corporation Rapamycin hydroxyesters
CA2228505C (en) * 1995-08-03 2007-11-06 Paul J. Santerre Fluoroligomer surface modifiers for polymers and articles made therefrom
CA2349989A1 (en) 2001-06-07 2002-12-07 Paul J. Santerre Bioactive surface modifiers for polymers and articles made therefrom
JP2005514438A (ja) * 2001-12-21 2005-05-19 ソーン， デイビッド エス． 薬剤の可溶化、安定化、及び運搬のためのオリゴマー及びポリマーの使用
US7470281B2 (en) * 2002-04-26 2008-12-30 Medtronic Vascular, Inc. Coated stent with crimpable coating
BR0311446A (pt) * 2002-05-09 2005-03-15 Hemoteq Gmbh Compostos e processos para o revestimentos hemocompatìvel de superfìcies
MXPA06006470A (es) * 2003-12-12 2006-08-23 Bard Inc C R Dispositivos medios implantables con recubrimientos de polimero fluorado y metodos para recubrir los mismos.
WO2005086831A2 (en) * 2004-03-10 2005-09-22 Orbus Medical Technologies, Inc. Endothelial ligand binding coated medical device
US8574604B2 (en) 2005-04-15 2013-11-05 Interface Biologics, Inc. Methods and compositions for the delivery of biologically active agents
WO2007040557A1 (en) * 2005-09-21 2007-04-12 Surmodics, Inc. Coatings and articles including natural biodegradable polysaccharides
US8021678B2 (en) * 2006-02-10 2011-09-20 Advanced Cardiovascular Systems, Inc. Implantable medical device with polymer coating in a surface area to volume ratio providing surface erosion characteristics
JP2009533519A (ja) * 2006-04-14 2009-09-17 インターフェース バイオロジクス，インコーポレーテッド グラフトポリマーおよびその使用

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Publication number Publication date
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US20180028721A1 (en) 2018-02-01
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JP2015221204A (ja) 2015-12-10
US20110104228A1 (en) 2011-05-05

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