ES2621604T3 - Composición dispersante - Google Patents

Composición dispersante Download PDF

Info

Publication number
ES2621604T3
ES2621604T3 ES11719116.3T ES11719116T ES2621604T3 ES 2621604 T3 ES2621604 T3 ES 2621604T3 ES 11719116 T ES11719116 T ES 11719116T ES 2621604 T3 ES2621604 T3 ES 2621604T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
mol
independently
formula
repeating unit
meth
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES11719116.3T
Other languages
English (en)
Inventor
Dean Thetford
Patrick J. Sunderland
John D. Schofield
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lubrizol Advanced Materials Inc
Original Assignee
Lubrizol Advanced Materials Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lubrizol Advanced Materials Inc filed Critical Lubrizol Advanced Materials Inc
Application granted granted Critical
Publication of ES2621604T3 publication Critical patent/ES2621604T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/22—Amides or hydrazides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/34—Higher-molecular-weight carboxylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
    • C08K3/24—Acids; Salts thereof
    • C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/14—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing halogen, nitrogen, sulfur, or oxygen atoms in addition to the carboxy oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Una composición que comprende un sólido en forma de partículas, un medio orgánico, donde el medio orgánico es una resina termoendurecible y un polímero (met)acrílico que comprende unidades de repetición representadas por de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente: (a) al menos del uno o el cinco % en moles al 50 % en moles de una unidad de repetición representada por la fórmula (1):**Fórmula** (b) del 0,1 % o el 0,5 % en moles al 20 % en moles de una unidad de repetición representada por la fórmula (2):**Fórmula** (c) al menos del 25,5 % en moles al 94,5 % en moles de una unidad de repetición representada por la fórmula (3):**Fórmula** y, (d) opcionalmente del 0 % en moles al 10 % en moles de una unidad de repetición seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, ácido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfónico y mezclas de los mismos, donde cada R1 es independientemente hidrógeno o metilo; X es independientemente -O-, >NR2; R2 es independientemente hidrógeno o un grupo hidrocarbilo; Y es independientemente -(CHR3-CH2O)mR4; R3 es independientemente -H, -CH3 o -CH2CH3 o mezclas de los mismos; m es un número entero de 3 a 45 o de 3 a 30; R4 es independientemente un grupo hidrocarbilo; y M+ es independientemente un catión de metal, o un catión de amonio.

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
DESCRIPCION
Composicion dispersante Campo de la invencion
La invencion se refiere a una composicion que contiene un solido en forma de partfculas, un medio organico y un poKmero (met)acnlico. La invencion se refiere adicionalmente a compuestos y al uso del polfmero (met)acnlico como dispersante.
Antecedentes de la invencion
Habitualmente se anaden cargas minerales tales como carbonato de calcio a un material plastico (tal como resinas de poliester insaturado) para proporcionar refuerzo, aumentar la dureza y reducir el coste global de la formulacion. Se sabe que otras cargas minerales, tales como trihidrato de alumina, que se descomponen endotermicamente tras el calentamiento para liberar agua, tienen un efecto retardador de la llama en materiales plasticos tales como compuestos de poliester insaturado. Sin embargo, la adicion de una cantidad significativa de carga generalmente aumenta la viscosidad global del sistema. Habitualmente se utilizan agentes dispersantes para humedecer la carga seca durante la mezcla, reducir la viscosidad y hacer la formulacion mas viable. Los esteres de fosfato son agentes dispersantes muy eficaces pero no pueden utilizarse en aplicaciones para su utilizacion a mano o por pulverizacion debido a la interferencia con el mecanismo de curado.
Se resumen a continuacion varias referencias que divulgan dispersantes para medios tales como plasticos.
La Patente de los EE.UU. 5.300.255 divulga dispersantes que contienen un poliester derivado de un acido hidroxicarboxflico con no mas de 8 atomos de carbono que se hace reaccionar con pentoxido de fosforo o acido sulfurico. Los dispersantes son utiles en medios no polares, tales como disolventes aromaticos y plasticos.
La Patente de los EE.UU. 5.130.463 divulga dispersantes que contienen un derivado de polieter/poliester de £- caprolactona que se hace reaccionar con acido polifosforico.
La Patente de los EE.UU. 6.051.627 divulga dispersantes que incluyen un polieter derivado de oxido de etileno y oxido de propileno que se hace reaccionar con acido polifosforico.
La Patente de los EE.UU. 4.281.071 divulga el uso de un organo-fosfito para la reduccion de la viscosidad de las composiciones de resina de poliester insaturado compuesta.
Se divulgan dispersantes no de fosfato en el documento US 3.332.793. El documento US 3.332.793 divulga agentes de suspension a base de cadenas de polieter/poliester terminadas en acido carboxflico que posteriormente se hacen reaccionar con una poliamina.
Varios documentos divulgan esteres de metoxi polietilenglicol de acidos poliacnlicos y su uso como dispersantes.
El documento EP 2 065 403 A divulga un proceso para la fabricacion de esteres de metoxi polietilenglicol de acido poliacnlico y sus sales, como agentes dispersantes para yeso, cemento y pigmentos en sistemas acuosos.
El documento EP 1 061 089 A divulga esteres de metoxi polietilenglicol de acido poliacnlico, modificados con aminas organicas, como super-plastificantes de cemento.
El documento US 5.840.114 divulga un ester de metoxi polietilenglicol y amida de metoxi polietilenglicol de un acido poli-carboxflico preparado mediante esterificacion directa/amidacion.
El documento US 5.476.885 divulga esteres de metoxi polietilenglicol de acidos poli(met)acnlicos preparados a partir de la reaccion del metoxi polietilenglicol con acido (met)acnlico.
La Patente Alemana DE 3 325 738 divulga productos fabricados mediante la esterificacion directa de acido poliacnlico con etoxilatos de alcohol C16-18.
El documento JP 2001-294463 divulga un dispersante de cemento en polvo que se forma a partir de un copolfmero de un (met)acrilato alcoxilado, un acido metacnlico y un ester (met)acnlico.
Sumario de la invencion
Los inventores de la presente invencion han descubierto que las composiciones divulgadas en el presente documento son capaces de al menos uno de aumentar una carga solida en forma de partfculas, proporcionar un rendimiento de curado mejorado, formar dispersiones mejoradas y una viscosidad reducida.
5
10
15
20
25
El porcentaje en moles de unidades de repeticion representadas por la formula (1) y la formula (3) a continuacion puede determinate mediante varias tecnicas bien conocidas para un experto en la materia. Las tecnicas incluyen la RMN o la medicion del mdice de acidez mediante titulacion.
En una realizacion, la invencion proporciona una composicion que comprende un solido en forma de partfculas, un medio organico, donde el medio organico es una resina termoendurecible y un polfmero (met)acnlico (normalmente un polfmero acnlico) que comprende unidades de repeticion representadas por de (a) a (c) y el componente (d) opcionalmente presente:
(a) al menos del uno o el cinco % en moles al 50 % en moles (o del 10 % en moles al 50 % en moles o del 15 % en moles al 45 % en moles) de una unidad de repeticion representada por la formula (1):
imagen1
(b) del 0,1 % en moles al 25 % en moles (o del 0,5 % en moles al 20 % en moles o del 1 % en moles al 15 % en moles) de una unidad de repeticion representada por la formula (2):
imagen2
(c) al menos del 25,5 % en moles al 94,5 % en moles (o del 33 % en moles al 89 % en moles o del 40 % en moles al 70 % en moles) de una unidad de repeticion representada por la formula (3):
imagen3
y,
(d) opcionalmente del 0 % en moles al 10 % en moles (o del 0 % en moles al 4,5 % en moles o del 0 % en moles
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
al 2 % en moles o del 0 % en moles) de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico (tambien puede denominarse AMPS®monomer) y mezclas de los mismos,
donde cada
R1 puede ser independientemente hidrogeno o metilo;
Xpuede ser independientemente -O-, >NR2 (normalmente -O-);
R2 puede ser independientemente hidrogeno o un grupo hidrocarbilo (normalmente el grupo hidrocarbilo (tal como grupo un alquilo, arilo o alcarilo) puede contener de 1 a 100 o de 1 a 50 atomos de carbono). Normalmente R2 puede ser hidrogeno;
Y puede ser independientemente -(CHR3-CH2O)mR4;
R3 puede ser independientemente -H, -CH3 o -CH2CH3 o mezclas de los mismos; en una realizacion R3 puede ser independientemente -H, -CH3 o mezclas de los mismos; en una realizacion R3 puede ser -H o una mezcla de -H y - CH3; en una realizacion R3 puede ser -H; m puede ser un numero entero de 3 a 45 o de 3 a 30;
R4 puede ser independientemente un grupo hidrocarbilo (normalmente un grupo alquilo, arilo o alcarilo que contiene de 1 a 25 o de 1 a 18 o de 1 a 8 atomos de carbono); y
M+ puede ser independientemente un cation de metal (normalmente un cation de metal alcalino, un cation de metal de alcalinoterreo) o un cation de amonio (normalmente derivado de amomaco o una amina tal como una alcanolamina).
R3 puede ser una mezcla de =H y -CH3, y normalmente con una relacion de -H a -CH3 de no menos del 75 % en moles -H:25 % en moles de -CH3. En una realizacion R3 puede ser una mezcla de -H y -CH3, y la relacion de -H a - CH3 del 85 % en moles de -H:15 % en moles de -CH3.
En una realizacion, la invencion proporciona el uso del polfmero (met)acnlico que comprende unidades de repeticion representadas por de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente descritos anteriormente como un dispersante de pigmento en una resina termoendurecible.
En una realizacion, la invencion proporciona el uso del polfmero (met)acnlico que comprende unidades de repeticion representadas por de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente descritos anteriormente como un dispersante en la composicion divulgada en el presente documento.
Descripcion detallada de la invencion
La presente invencion proporciona una composicion como se ha divulgado anteriormente en el presente documento.
Como se utiliza en el presente documento, el termino "(met)acrilo" significa unidades de acnlico o metacnlico. Para el artfculo (d), las cantidades de unidades de repeticion son unidades de repeticion derivadas de la polimerizacion en cadena de uno o mas monomeros insaturados de entre el grupo nombrado de monomeros insaturados (es decir, las unidades de repeticion son los monomeros nombrados sin el doble enlace carbono a carbono que se consumio cuando se incorporo el monomero en el polfmero. La polimerizacion en cadena de los monomeros insaturados es bien conocida por un experto.
El polfmero (met)acnlico representado por de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente como se ha descrito anteriormente puede tener una composicion que comprende:
(a) del 5 o el 10 % en moles al 50 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (1),
(b) del 0,5 % en moles al 20 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (2),
(c) del 25,5 % en moles al 94,5 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (3),
(d) del 0 % en moles al 4,5 % en moles de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico y mezclas de los mismos.
El polfmero (met)acnlico representado por de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente como se ha descrito anteriormente puede tener una composicion que comprende:
(a) del 10 % en moles al 50 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (1),
(b) del 1 % en moles al 15 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (2),
(c) del 33 % en moles al 89 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (3),
(d) del 0 % en moles al 2 % en moles de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico y mezclas de los mismos.
El polfmero (met)acnlico representado por de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente como se ha descrito anteriormente puede tener una composicion que comprende:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
(a) del 15 % en moles al 45 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (1),
(b) del 1 % en moles al 15 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (2),
(c) del 40 % en moles al 70 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (3),
(d) el 0 % en moles de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico y mezclas de los mismos.
El polfmero (met)acnlico de la invencion puede tener un peso molecular promedio en numero en el intervalo de 1.000 a 100.000 o de 1.000 a 50.000.
En una realizacion, cada R1 puede ser independientemente hidrogeno, X puede ser independientemente -O-, Y puede ser independientemente -(CHR3-CH2O)mR4, R3 puede ser independientemente -H o -CH3, R4 puede ser independientemente un grupo hidrocarbilo que contiene normalmente de 1 a 8 atomos de carbono y M+ puede ser independientemente un cation de amonio.
En una realizacion, cada R1 puede ser independientemente hidrogeno, X puede ser independientemente >NR2, R2 puede ser independientemente hidrogeno o un grupo hidrocarbilo, Y puede ser independientemente -(CHR3- CH2O)mR4, R3 puede ser independientemente -H o -CH3, R4 puede ser independientemente un grupo hidrocarbilo que contiene normalmente de 1 a 8 atomos de carbono y M+ puede ser independientemente un cation de amonio.
En una realizacion, cada R1 puede ser independientemente hidrogeno X puede ser independientemente -O-, Y puede ser independientemente -(CHR3-CH2O)mR4, R3 puede ser -H, R4 puede ser independientemente un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 8 atomos de carbono y M+ pueden ser independientemente un cation de amonio.
En una realizacion, cada R1 puede ser independientemente hidrogeno, X puede ser independientemente >NR2, R2 puede ser independientemente hidrogeno o un grupo hidrocarbilo, Y puede ser independientemente -(CHR3- CH2O)mR4, R3 puede ser -H, R4 pueden ser independientemente un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 8 atomos de carbono y M+ puede ser independientemente un cation de amonio.
R2 y R4 pueden ser alquilo, arilo o alcarilo. Los grupos alquilo pueden ser lineales, ramificados o dclicos.
R4 puede ser, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, iso-propilo, n-butilo, i-butilo, t-butilo, pentilo, hexilo, heptilo, octilo, 2- etilhexilo, nonilo, decilo, dodecilo, 2-metildodecilo, tridecilo, 5-metiltridecilo, tetradecilo, pentadecilo, hexadecilo, 2- metilhexadecilo, heptadecilo, octadecilo, nonadecilo, eicosilo o mezclas de los mismos.
Cuando X es -O-, el grupo X-Y de formula (1) puede derivar de un alquileter mono-sustituido con polialquilenglicol o mezclas del mismo. El alquileter mono-sustituido con polialquilenglicol puede ser un homopolfmero o un copolfmero aleatorio o en bloque, que normalmente contiene etilenglicol. Normalmente, si X-Y contiene un sustituyente propilenglicol, esta presente como un copolfmero aleatorio o en bloque con etilenglicol.
Por ejemplo, el grupo X-Y puede derivar de metoxi polietilenglicol, etoxi polietilenglicol, propoxi polietilenglicol, butoxi polietilenglicol, metoxi polipropilenglicol, etoxi polipropilenglicol, propoxi polipropilenglicol o butoxi polipropilenglicol.
Cuando X es >NR2 (y R2 puede ser hidrogeno), el grupo X-Y de formula (1) pueden derivar de una monoamina de monoalquil eter de oxido de polialquileno. Los compuestos de monoamina de este tipo estan disponibles comercialmente como las aminas Surfonamine® de Huntsman Corporation. Son ejemplos espedficos de aminas Surfonamine® B-60 (relacion molar de oxido de propileno a oxido de etileno de 9:1), L-100 (relacion molar de oxido de propileno a oxido de etileno de 3:19), B-200 (relacion molar de oxido de propileno a oxido de etileno de 29:6) y L- 207 (relacion molar de oxido de propileno a oxido de etileno de 10:32), L200 (relacion molar de oxido de propileno a oxido de etileno de 3:41), L-300 (relacion molar de oxido de propileno a oxido de etileno de 8:58).
M+ puede ser independientemente un cation de metal (normalmente un cation de metal alcalino, un cation de metal alcalinoterreo) o un cation de amonio (normalmente derivado de amomaco o una amina o una alcanolamina).
El cation de metal puede ser litio, sodio o potasio, magnesio, calcio, bario o mezclas de los mismos.
En una realizacion, M+ puede ser independientemente un cation de amonio. El cation de amonio puede derivar de amomaco, una amina alifatica lineal o ramificada, una amina dclica, una amina aromatica o aminoalcohol. En una realizacion, el aminoalcohol puede ser lineal.
Los ejemplos de una amina que pueden utilizarse para generar el cation de amonio incluyen trimetilamina, trietilamina, tributilamina, compuestos heterodclicos de aminoalquilo sustituido (tal como 1-(3-aminopropil)imidazol, 4-(3-aminopropil)morfolina, 1-(2-aminoetil)piperidina, 3,3-diamino-N-metildipropilamina, 3,3'-aminobis(N,N- dimetilpropilamina), N,N-dimetil-aminopropilamina, N,N-dietil-aminopropilamina, N,N-dimetil-aminoetilamina, morfolina o mezclas de los mismos.
Cuando M+ es un amonio originario de una amina, la amina puede ser una monoamina de monoalquil eter de oxido
5
10
15
20
25
30
35
de polialquileno como se ha descrito anteriormente.
Cuando M+ es de un aminoalcohol, M+ puede ser el resto de un aminoalcohol tal como etanolamina, isopropanolamina, dietanolamina, trietanolamina, dietiletanolamina, dimetiletanolamina, dibutiletanolamina, 3-amino- 1,2-propanodiol; serinol; 2-amino-2-metil-1,3-propanodiol; tris(hidroximetil)aminometano; 1-amino-1-desoxi-D- sorbitol; dietanolamina; diisopropanolamina, N-metil-N,N-dietanolamina; N,N,N',N'-tetraquis(2- hidroxipropil)etilendiamina, 2-amino-2-metil-1-propanol, 2-dimetilamino-metil-1-propanodiol, 2-amino-2-etil-1,3- propanodiol, 2-amino-1-butanol o mezclas de los mismos.
El (met)acrilato de alquilo de (d) puede ser (met)acrilato metilo, metacrilato de butilo, (met)acrilato de 2-metilpentilo, (met)acrilato de 2-propilheptilo, (met)acrilato de 2-butiloctilo, (met)acrilato de 2-etilhexilo, (met)acrilato de octilo, (met)acrilato de nonilo, (met)acrilato de isooctilo, (met)acrilato de isononilo, (met)acrilato de 2-terc-butilheptilo, (met)acrilato de 3-isopropilheptilo, (met)acrilato de decilo, (met)acrilato de undecilo, (met)acrilato de 5-metilundecilo, (met)acrilato de dodecilo, (met)acrilato de 2-metildodecilo, (met)acrilato de tridecilo, (met)acrilato de 5-metiltridecilo, (met)acrilato de tetradecilo, (met)acrilato de pentadecilo, (met)acrilato de hexadecilo, (met)acrilato de 2- metilhexadecilo, (met)acrilato de heptadecilo, (met)acrilato de octadecilo, (met)acrilato de nonadecilo, (met)acrilato de eicosilo o mezclas de los mismos.
El polfmero (met)acnlico puede prepararse mediante procesos conocidos para un experto. Por ejemplo, el polfmero (met)acnlico puede prepararse mediante la esterificacion o la amidacion de acido poli(met)acnlico o la polimerizacion de acido (met)acnlico con esteres de acido (met)acnlico y/o amidas.
En una realizacion, la invencion proporciona un polfmero (met)acnlico (normalmente un polfmero acnlico) que comprende unidades de repeticion representadas por de (a) a componente (e) opcionalmente presente:
(a) al menos del uno o el cinco % en moles al 50 % en moles (o del 10 % en moles al 50 % en moles o del 15 % en moles al 45 % en moles) de una unidad de repeticion representada por la formula (1):
imagen4
(b) del 0,1 % en moles al 25 % en moles (o del 0,5 % en moles al 20 % en moles o del 1 % en moles al 15 % en moles) de una unidad de repeticion representada por la formula (2):
imagen5
(c) al menos del 25,5 % en moles al 94,5 % en moles (o del 33 % en moles al 89 % en moles o del 40 % en moles al 70 % en moles) de una unidad de repeticion representada por la formula (3):
5
10
15
20
25
30
35
40
imagen6
y
(d) opcionalmente del 0 % en moles al 10 % en moles (o del 0 % en moles al 4,5 % en moles o del 0 % en moles al 2 % en moles o del 0 % en moles) de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico (tambien puede denominarse AMPS®monomer) y mezclas de los mismos,
donde cada
R1 puede ser independientemente hidrogeno o metilo;
Xpuede ser independientemente -O-, >NR2 (normalmente -O-);
R2 puede ser independientemente hidrogeno o un grupo hidrocarbilo (normalmente el grupo hidrocarbilo (tal como un grupo alquilo, arilo o alcarilo) puede contener de 1 a 100 o de 1 a 50 atomos de carbono). Normalmente R2 puede ser hidrogeno;
Y puede ser independientemente -(CHR3-CH2O)mR4;
R3 puede ser independientemente -H, -CH3 o -CH2CH3 o mezclas de los mismos (R3 puede ser independientemente -H, -CH3 o mezclas de los mismos); m puede ser un numero entero de 3 a 45 o de 3 a 30;
R4 puede ser independientemente un grupo hidrocarbilo (normalmente un grupo alquilo, arilo o alcarilo que contiene de 1 a 25 o de 1 a 18 o de 1 a 8 atomos de carbono); y M+ puede ser independientemente un cation de metal (normalmente un cation de metal alcalino, un cation de metal de alcalinoterreo) o un cation de amonio (normalmente derivado de amomaco o una amina tal como una alcanolamina); y
(e) donde en la formula (1) X es >NR2 y R2 es H, desde el 0 o el 1 hasta el 35 % en moles de la unidad de repeticion representada por la formula (1) puede ciclodeshidratarse con desde el 1 hasta el 35 % en moles (o desde el 1 hasta el 27,5 % en moles o desde el 1 hasta el 22 % en moles) de la unidad de repeticion representada por la formula (3) para proporcionar una imida representada por la unidad de repeticion de formula (4):
imagen7
El polfmero (met)acnlico representado por de (a) a (e) puede tener una composicion que comprende:
(a) del 1 o el 5 % en moles al 50 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (1),
(b) del 0,1 % en moles al 25 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (2),
(c) del 25,5 % en moles al 94,5 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (3),
(d) del 0 % en moles al 4,5 % en moles de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico y mezclas de los mismos; y
(e) del 0 % en moles al 70 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (4).
El polfmero (met)acnlico representado por de (a) a (e) puede tener una composicion que comprende:
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
(a) del 10 % en moles al 50 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (1),
(b) del 0,5 % en moles al 20 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (2),
(c) del 33 % en moles al 89 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (3),
(d) del 0 % en moles al 10 % en moles de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico y mezclas de los mismos; y
(e) del 0 % en moles al 55 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (4).
El polfmero (met)acnlico representado por de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente como se ha descrito anteriormente puede tener una composicion que comprende:
(a) del 15 % en moles al 45 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (1),
(b) del 1 % en moles al 15 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (2),
(c) del 40 % en moles al 70 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (3),
(d) el 0 % en moles de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico y mezclas de los mismos; y
(e) del 0 % en moles al 44 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (4).
En una realizacion, la invencion proporciona adicionalmente una composicion que comprende solido en forma de partfculas (normalmente un pigmento o carga), un medio organico (normalmente el medio organico puede ser un material plastico o un lfquido organico) y un polfmero (met)acnlico que comprende unidades de repeticion representadas por de (a) a (e) como se ha descrito anteriormente. El polfmero (met)acnlico puede ser util como un dispersante en la composicion que se describe en el presente documento.
En diferentes realizaciones, la invencion proporciona un polfmero (met)acnlico representado por de la formula (1) a la formula (3) o de la formula (1) a la formula (4) o de la formula (1) a la formula (5), que tiene adicionalmente del 0 % en moles al 2 % en moles o del 0 % en moles al 1 % en moles o el 0 % en moles de un grupo anhfdrido.
En una realizacion, la invencion proporciona un compuesto obtenido/obtenible haciendo reaccionar acido poli(met)acnlico (normalmente con un peso molecular entre 300 y 90.000 o 300 y 45.000), ya sea en forma de una solucion acuosa o un solido y Y-X-H, como se ha definido en el presente documento, en la relacion de entre 5 y 95 partes en peso, a 95 partes y 5 partes en peso, en presencia de un catalizador, normalmente un catalizador acido, a una temperatura de entre 120 y 200 grados Celsius, en una atmosfera inerte, durante un tiempo de entre 2 horas y 72 horas, lo que garantiza que el agua presente en la reaccion o generada durante la reaccion se elimine. Esto genera un intermedio que posteriormente se hace reaccionar con M+-H, donde M+ se define en el presente documento, en la relacion de 1 parte de intermedio a 1 parte de M+-H en peso a de 1 de parte de intermedio a 0,00001 parte de M+-H, a una temperatura de entre 50 y 100 grados Celsius, durante un tiempo de entre 0,5 a 24 horas, en una atmosfera inerte en ausencia de agua.
En una realizacion, la invencion proporciona un polfmero obtenido/obtenible mediante un proceso que comprende:
(i) hacer reaccionar acido poli(met)acnlico, ya sea en forma de una solucion acuosa o de un solido (que tiene normalmente un peso molecular de entre 300 y 90.000 o 300 y 45.000), con un alcohol o amina, retirando simultaneamente el agua de la reaccion (por ejemplo mediante destilacion u otras tecnicas conocidas por un experto en la materia); El grupo Y-X- en la formula (1) anterior puede derivar del amino o el alcohol. Normalmente, la relacion de acido poli(met)acnlico a alcohol o amina puede ser de 5 y 95 partes en peso, a 65 partes y 35 partes en peso;
(ii) hacer reaccionar el producto de la etapa (i) con un compuesto capaz de entregar un cation de metal o sal de amonio (como se ha descrito para M+ anteriormente). La relacion molar del producto de la etapa (i) al compuesto capaz de entregar un cation de metal o sal de amonio puede variar de 1 parte de producto de la etapa (i) a 0,00001 partes del compuesto capaz de entregar un cation de metal o sal de amonio, o de 2 partes de producto de la etapa (i) a 0,5 partes del compuesto capaz de entregar un cation de metal o sal de amonio. Un experto en la materia apreciara que cuando el peso molecular de Y-X- es muy alto habna un numero bajo de grupos acidos libres disponibles por unidad de peso del polfmero total. Si se utilizara una especie neutralizante con un bajo peso molecular, no requerina una gran cantidad en peso para neutralizar completamente los grupos acidos. Como resultado de esto, la relacion molar del producto de la etapa (i) al compuesto capaz de entregar un cation de metal o sal de amonio puede ser tan bajo como 1 parte de producto de la etapa (i) a 0,00001 partes del compuesto capaz de entregar un cation de metal o sal de amonio.
La etapa (i) anterior puede realizarse en presencia o ausencia de un catalizador, (normalmente en presencia de un catalizador acido). La temperatura de reaccion de la etapa (i) tambien puede variar de 120 °C a 200 °C. La reaccion descrita en la etapa (i) puede ser en una atmosfera inerte. La etapa (i) puede realizarse durante un tiempo de entre 2 horas y 72 horas.
La etapa (ii) puede realizarse a una temperatura elevada que vana de 50 °Ca 100 °C. La etapa (ii) puede realizarse durante un penodo de tiempo que vana de 0,5 a 24 horas. La etapa (ii) puede realizarse en una atmosfera inerte o al
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
aire. En una realizacion, la etapa (ii) puede realizarse en una atmosfera inerte y de sustancialmente sin agua a sin agua (normalmente sin agua).
Como se usa en el presente documento, la expresion sustancialmente sin agua indica que la reaccion contiene una cantidad minima de agua, por ejemplo cantidades contaminantes o traza no retiradas en la etapa (i) del proceso descrito anteriormente.
El producto de la etapa (ii) puede tener un peso molecular promedio en peso de 1.000 a 100.000 o de 1.000 a 50.000.
En una realizacion, la invencion proporciona adicionalmente una composicion que comprende solido en forma de partfculas (normalmente un pigmento o carga), un medio organico (normalmente el medio organico puede ser un material plastico o un lfquido organico) y un polfmero (met)acnlico descrito por el producto mediante el proceso descrito anteriormente. El polfmero (met)acnlico puede ser util como un dispersante en la composicion que se describe en el presente documento.
Aplicacion industrial
En una realizacion, el polfmero (met)acnlico divulgado en el presente documento es un dispersante, utilizado normalmente para la dispersion de materiales solidos en forma de partfculas.
El polfmero (met)acnlico divulgado en el presente documento en diferentes realizaciones esta presente en la composicion de la intervencion en un intervalo seleccionado del 0,1 al 50 % en peso o del 0,25 al 35 % en peso y del 0,5 al 30 % en peso.
El solido en forma de partfculas presente en la composicion puede ser cualquier material solido inorganico u organico que sea sustancialmente insoluble en el medio organico a la temperatura en cuestion y que se desee estabilizar en una forma finamente dividida en el mismo. Los solidos en forma de partfculas pueden estar en forma de un material granular, una fibra, una plaqueta o en forma de un polvo, con frecuencia un polvo soplado. En una realizacion, el solido en forma de partfculas es un material de carga.
Son ejemplos de solidos adecuados pigmentos, diluyentes, cargas, agentes de soplado y retardantes de llama para materiales plasticos; colorantes, especialmente colorantes dispersos; metales; materiales ceramicos en forma de partfculas y materiales magneticos para ceramica, impresion piezoceramica, abrasivos, condensadores o pilas de combustible, ferrofluidos; solidos nanodispersos organicos e inorganicos; fibras tales como madera, papel, vidrio, acero o carbono y boro para materiales compuestos.
Los ejemplos de pigmentos inorganicos incluyen oxidos metalicos tales como dioxido de titanio, dioxido de titanio rutilo y dioxido de titanio con superficie recubierta, oxidos de titanio de diferentes colores tales como amarillo y negro, oxidos de hierro de diferentes colores tales como amarillo, rojo, marron y negro, oxido de cinc, oxidos de circonio, oxido de aluminio, compuestos de oximetalicos tales como vanadato de bismuto, aluminato de cobalto, estanato de cobalto, cincato de cobalto, cromato de cinc y oxidos metalicos mixtos de dos o mas de manganeso, rnquel, titanio, cromo, antimonio, magnesio, cobalto, hierro o aluminio, azul de Prusia, bermellon, ultramarino, fosfato de cinc, sulfuro de cinc, molibdatos y cromatos de calcio y cinc, pigmentos de efecto metalico tales como escamas de aluminio, cobre y aleacion de cobre/cinc, escamas perladas tales como carbonato de plomo y oxicloruro de bismuto.
Los solidos inorganicos incluyen diluyentes y cargas tales como carbonato de calcio triturado y precipitado, sulfato de calcio, oxido de calcio, oxalato de calcio, fosfato de calcio, fosfonato de calcio, sulfato de bario, carbonato de bario, oxido de magnesio, hidroxido de magnesio, hidroxido de magnesio natural o brucita, hidroxido de magnesio precipitado, carbonato de magnesio, dolomita, trihidroxido de aluminio, hidroperoxido de aluminio o boehmita, silicatos de calcio y magnesio, aluminosilicatos incluyendo nanoarcillas, caolm, montmorillonitas, incluyendo bentonitas, hectoritas y saponitas, mica, talco incluyendo moscovitas, flogopitas, lepidolitas y cloritos, tiza, sflice sintetico y precipitado, sflice pirogena, fibras y polvos de metal, cinc, aluminio, fibras de vidrio, fibras refractarias, negro de carbon, incluyendo nanotubos de una o varias paredes de carbono, negro de carbon de refuerzo y no de refuerzo, grafito, buckminsterfullerenos, asfaltenos, grafeno, diamante, alumina, cuarzo, gel de sflice, harina de madera, copos de madera incluyendo maderas blandas y duras, serrrn, papel/fibra en polvo, fibras celulosicas tales como kenaf, canamo, sisal, lino, algodon, borra de algodon, yute, ramio, cascara o cascarillas de arroz, rafia, cana de tifa, fibra de coco, fibra de coco, fibra de aceite de palma, kapok, hojas de platano, caro, curaua, hoja de henequen, hoja harakeke, abaca, bagazo de cana de azucar, paja, tiras de bambu, harina de trigo, MDF y similares, vermiculita, zeolitas, hidrotalcitas, cenizas volatiles de centrales electricas, ceniza de lodos de aguas residuales incineradas, puzolanas, escoria de alto horno, amianto, crisotilo, antofilita, crocidolita, wollastonita, atapulgita y similares, materiales ceramicos en forma de partfculas tales como alumina, circona, titania, ceria, nitruro de silicio, nitruro de aluminio, nitruro de boro, carburo de silicio, carburo de boro, nitruros mixtos de silicio-aluminio y titanatos de metal; materiales magneticos en forma de partfculas tales como oxidos magneticos de metales de transicion, con frecuencia hierro y cromo, por ejemplo, gamma-Fe2O3, Fe3O4 y oxidos de hierro dopados con cobalto, ferritas, por
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
ejemplo, ferritas de bario; y partfculas de metal, por ejemplo aluminio metalico, hierro, mquel, cobalto, cobre, plata, oro, paladio y platino y aleaciones de los mismos.
Otros materiales solidos utiles incluyen retardantes de llama tales como eter de pentabromodifenilo, eter de octabromodifenilo, eter de decabromodifenilo, hexabromociclododecano, polifosfato de amonio, melamina, cianurato de melamina, oxido de antimonio y boratos.
El medio organico presente en la composicion de la invencion es un material plastico, en particular, una resina termoendurecible.
Las resinas termoendurecibles utiles en la presente invencion incluyen resinas que experimentan una reaccion qmmica cuando se calientan, se catalizan o se someten a luz ultra-violeta, laser, haz de infrarrojos, cationico, de electrones o radiacion de microondas y se convierten en relativamente infusibles. Las reacciones tfpicas en las resinas termoendurecibles incluyen la oxidacion de dobles enlaces insaturados, reacciones que implican epoxi/amina, epoxi/carbonilo, epoxi/hidroxilo, la reaccion de epoxi con un acido de Lewis o base de Lewis, poliisocianato/hidroxi, amino resina/restos de hidroxi, reacciones de radicales libres o poliacrilato, polimerizacion cationica de resinas epoxi y eter de vinilo y de condensacion de silanol. Los ejemplos de resinas insaturadas incluyen resinas de poliester fabricadas mediante la reaccion de uno o mas diacidos o antudridos con uno o mas dioles. Dichas resinas se suministran habitualmente en forma de una mezcla con un monomero reactivo tal como estireno o viniltolueno y con frecuencia se denominan resinas ortoftalicas y resinas isoftalicas. Otros ejemplos incluyen resinas utilizando diciclopentadieno (DCPD) como co-reactivo en la cadena de poliester. Otros ejemplos tambien incluyen los productos de reaccion de bisfenol A diglicidil eter con acidos carboxflicos insaturados tales como acido metacnlico, suministrados posteriormente en forma de una solucion en estireno, habitualmente denominada resinas de vinil ester.
Se utilizan ampliamente polfmeros con funcionalidad hidroxi (con frecuencia polioles) en sistemas termoendurecibles para reticular con amino resinas o poliisocianatos. Los polioles incluyen polioles acnlicos, polioles alqmdicos, polioles de poliester, polioles de polieter y polioles de poliuretano. Las amino resinas tfpicas incluyen resinas de formaldetudo de melamina, resinas de formaldetudo de benzoguanamina, resinas de formaldetudo de urea y resinas de formaldetudo de glicolurilo. Los poliisocianatos son resinas con dos o mas grupos isocianato, incluyendo los diisocianatos alifaticos monomericos, los diisocianatos aromaticos monomericos y sus polfmeros. Los diisocianatos alifaticos tfpicos incluyen diisocianato de hexametileno, diisocianato de isoforona y diisocianato de difenilmetano hidrogenado. Los isocianatos aromaticos tfpicos incluyen diisocianatos de tolueno y diisocianatos de bifenilmetano.
El material plastico, es decir, la resina termoendurecible puede ser util para piezas en cascos de barcos, banos, platos de ducha, asientos, conductos y mamparos de trenes, tranvfas, aviones, barcos, paneles de carrocena para vetuculos automoviles y cajas de camiones.
Si se desea, las composiciones que contienen material plastico pueden contener otros ingredientes, por ejemplo dispersantes distintos del compuesto de la presente invencion, agentes antiturbidez, nucleadores, agentes de soplado, retardantes de llama, adyuvantes del proceso, tensioactivos, plastificantes, estabilizantes termicos, absorbentes de UV, antioxidantes, fragancias, adyuvantes de liberacion de molde, agentes antiestaticos, agentes antimicrobianos, biocidas, agentes de acoplamiento, lubricantes (externos e internos), modificadores de impacto, agentes de deslizamiento, agentes de liberacion de aire y reductores de la viscosidad.
Las composiciones contienen normalmente del 1 al 95 % en peso del solido en forma de partfculas, la cantidad exacta dependiendo de la naturaleza del solido y la cantidad dependiendo de la naturaleza del solido y de las densidades relativas del solido y el lfquido organico polar. Por ejemplo, una composicion en la que el solido es un material organico, tal como un pigmento organico, en una realizacion contiene del 15 al 60 % en peso del solido mientras que una composicion en la que el solido es un material inorganico, tal como un pigmento, carga o diluyente inorganico, en una realizacion contiene del 40 al 90 % en peso del solido basado en el peso total de la composicion.
La composicion puede prepararse mediante cualquiera de los metodos convencionales conocidos para preparar dispersiones. Por tanto, el solido, el medio organico y el dispersante pueden mezclarse en cualquier orden, despues, la mezcla se somete a un tratamiento mecanico para reducir las partfculas del solido a un tamano apropiado, por ejemplo, mediante molienda de bolas, molienda de vidrio, molienda de grava, mezcla de alta cizalla o molienda de plastico hasta que se forma la dispersion. Como alternativa, el solido puede tratarse para reducir su tamano de partfcula independientemente o en mezcla con cualquiera de los dos, el medio organico o el dispersante, anadiendose despues el otro ingrediente o ingredientes y agitandose la mezcla para proporcionar la composicion.
En una realizacion, la composicion de la presente invencion es adecuada para dispersiones lfquidas. En una realizacion, dichas composiciones de dispersion comprenden: (a) de 0,5 a 40 partes de un solido en forma de partfculas, (b) de 0,5 a 30 partes de un polfmero (met)acnlico divulgado en el presente documento y (c) de 30 a 99 partes de un medio organico; donde todas las partes son en peso y las cantidades (a) + (b) + (c) = 100.
En una realizacion, el componente a) incluye de 0,5 a 40 partes de un pigmento y dichas dispersiones son utiles
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
como pastas de molienda.
Si se requiere que una composicion incluya un solido en forma de partfculas y un poKmero (met)acnlico divulgado en el presente documento en forma seca, el lfquido organico normalmente es volatil de modo que pueda retirarse facilmente del solido en forma de partfculas mediante un medio de separacion sencillo tal como la evaporacion. En una realizacion, la composicion incluye el lfquido organico.
Si la composicion seca consiste esencialmente en el polfmero (met)acnlico divulgado en el presente documento y el solido en forma de partfculas, normalmente contiene al menos el 0,2 %, al menos el 0,5 % o al menos el 1,0 % del polfmero (met)acnlico divulgado en el presente documento sobre la base del peso del solido en forma de partfculas. En una realizacion, la composicion seca contiene no mas del 100 %, no mas del 50 %, no mas del 20 % o no mas del 10 % en peso del polfmero (met)acnlico divulgado en el presente documento sobre la base del peso del solido en forma de particulas. En una realizacion, el polfmero (met)acnlico divulgado en la presente memoria esta presente en del 0,6 % en peso al 8 % en peso.
Como se ha divulgado anteriormente, las composiciones de la invencion son adecuadas para la preparacion de pastas de molienda donde el solido en forma de partfculas se muele en un lfquido organico en presencia de un polfmero (met)acnlico divulgado en el presente documento o sales del mismo.
Por tanto, de acuerdo con una realizacion adicional de la invencion, se proporciona una pasta de molienda que incluye un solido en forma de partfculas, un lfquido organico y un polfmero (met)acnlico divulgado en el presente documento o sales del mismo.
Normalmente, la pasta de molienda contiene del 20 al 70 % en peso de solido en forma de partfculas sobre la base del peso total de la pasta de molienda. En una realizacion, el solido en forma de partfculas es no menos del 10 o no menos del 20 % en peso de la pasta de molienda. Dichas pastas de molienda pueden contener opcionalmente un aglutinante anadido ya sea antes o despues de la molienda. El aglutinante es un material polimerico capaz de aglutinar la composicion tras la volatilizacion del lfquido organico.
Los aglutinantes son materiales polimericos, incluyendo materiales naturales y sinteticos. En una realizacion, los aglutinantes incluyen poli(met)acrilatos, poliestirenos, poliesteres, poliuretanos, compuestos alqrndicos, polisacaridos tales como celulosa y protemas naturales tales como la casema. En una realizacion, el aglutinante esta presente en la composicion en mas del 100 % sobre la base de la cantidad de solido en forma de partfculas, mas del 200 %, mas del 300 % o mas del 400 %.
La cantidad de aglutinante opcional en la pasta de molienda puede variar en amplios lfmites, pero normalmente no es menos del 10 % y con frecuencia es menos del 20 % en peso de la fase continua/lfquida de la pasta de molienda. En una realizacion, la cantidad de aglutinante no es mas del 50 % o no es mas del 40 % en peso de la fase continua/lfquida de la pasta de molienda.
La cantidad de dispersante en la pasta de molienda depende de la cantidad de solido en forma de partfculas, pero normalmente es del 0,5 al 5 % en peso de la pasta de molienda.
Se emplean dispersiones y pastas de molienda hechas de la composicion de la invencion son particularmente adecuadas para su uso en formulaciones no acuosas y sin disolvente en las que los sistemas curables de energfa (ultravioleta, luz laser, infrarrojos, cationicos, haz de electrones, microondas) con monomeros, oligomeros, etc. o una combinacion presente en la formulacion. Son particularmente adecuados para su uso en plasticos; poliol y dispersiones de plastisol; procesos ceramicos no acuosos, especialmente moldeado con cinta, moldeado con gel, cuchilla de doctor, procesos de tipo de extrusion y moldeo por inyeccion, un ejemplo adicional sena en la preparacion de polvos ceramicos secos para el prensado isostatico; compuestos tales como compuestos de moldeo en lamina y de moldeo a granel, moldeo por transferencia de resina, pultrusion, procesos de aplicacion a mano y de aplicacion por pulverizacion, moldeo con matrices emparejadas; materiales de construccion como resinas de moldeo y materiales plasticos. Son utiles en la modificacion superficial de pigmentos y cargas para mejorar la dispersabilidad de polvos secos utilizados en las aplicaciones anteriores. Se proporcionan ejemplos adicionales de materiales de recubrimiento en Bodo Muller, Ulrich Poth, Lackformulierung und Lackrezeptur, Lehrbuch fur Ausbildung und Praxis, Vincentz Verlag, Hannover (2003) y en P. G. Garrat, Strahlenhartung, Vincentz Verlag, Hannover (1996). Se proporcionan ejemplos de formulaciones de tinta de impresion en E. W. Flick, Printing Ink and Overprint Varnish Formulations - Recent Developments, Noyes Publications, Park Ridge NJ, (1990) y ediciones posteriores.
En una realizacion, la composicion de la invencion incluye adicionalmente uno o mas dispersantes conocidos adicionales.
Los siguientes ejemplos proporcionan ilustraciones de la invencion. Todos los productos qmmicos se adquirieron de Aldrich excepto cuando se indique.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
Ejemplos
El Ejemplo Comparativo A (COMA) es un compuesto fabricado mediante el proceso descrito en el documento GB 887 241, Ejemplo 1.
El Ejemplo Comparativo B (COMB) se prepara mediante la siguiente reaccion. Se cargan acido poliacnlico (PM 1800, Ej Sigma Aldrich, 20,7 partes) y polietilenglicol monometil eter (PM 550, de ICN, 79 partes) en un matraz de reaccion y se calientan, en una atmosfera de nitrogeno a 120 °C, hasta homogeneidad. Se anade acido ortofosforico (de Sigma Aldrich, 0,3 partes). La temperatura de reaccion se eleva a 180 °C y la agitacion se mantiene durante 12 horas, proporcionando un lfquido transparente con un mdice de acidez de 78 mg de KOH/g.
Intermedio 1: Se cargan acido poliacnlico (PM 1800, de Sigma Aldrich, 16 partes) y polietilenglicol monometil eter (PM 550, de Alfa Aesar, 84 partes) en un matraz de reaccion y se calientan, en una atmosfera de nitrogeno a 120 °C, hasta homogeneidad. Se anade acido ortofosforico (de Sigma Aldrich, 0,3 partes). La temperatura de reaccion se eleva a 180 °C y la agitacion se mantiene durante 12 horas, proporcionando un lfquido transparente con un mdice de acidez de 60 mg de KOH/g.
Intermedio 2: Se cargan acido poliacnlico (PM 1800, de Sigma Aldrich, 16 partes) y polietilenglicol monometil eter (PM 750, de ICN, 84 partes) en un matraz de reaccion y se calientan, en una atmosfera de nitrogeno a 120 °C, hasta homogeneidad. Se anade acido ortofosforico (de Sigma Aldrich, 0,3 partes). La temperatura de reaccion se eleva a 180 °C y la agitacion se mantiene durante 12 horas, proporcionando un lfquido transparente con un mdice de acidez de 52 mg de KOH/g.
Intermedio 3: Se cargan acido poliacnlico (PM 1800, de Sigma Aldrich, 28 partes) y polietilenglicol monometil eter (PM 550, de Alfa Aesar, 72 partes) en un matraz de reaccion y se calientan, en una atmosfera de nitrogeno a 120 °C, hasta homogeneidad. Se anade acido ortofosforico (de Sigma Aldrich, 0,3 partes). La temperatura de reaccion se eleva a 180 °C y la agitacion se mantiene durante 12 horas, proporcionando un lfquido transparente con un mdice de acidez de 55 mg de KOH/g.
Intermedio 4: Se cargan acido poliacnlico (PM 1800, de Sigma Aldrich, 11 partes) y polietilenglicol monometil eter (PM 750, de Alfa Aesar, 86 partes) en un matraz de reaccion y se calientan, en una atmosfera de nitrogeno a 120 °C, hasta homogeneidad. Se anade acido ortofosforico (de Sigma Aldrich, 0,3 partes). La temperatura de reaccion se eleva a 180 °C y la agitacion se mantiene durante 12 horas, proporcionando un lfquido transparente con un mdice de acidez de 46 mg de KOH/g.
Intermedio 5: Se cargan acido poliacnlico (activo al 63% en agua, PM 2000, de Lubrizol, 13,45 partes), Surfonamina L-100 (PM 1000, de Huntsman, 39,23 partes) y acido ortofosforico (de Sigma Aldrich, 0,14 partes) en un matraz de reaccion y se calientan, en una atmosfera de nitrogeno a 150 °C durante 1 hora. La temperatura de reaccion se eleva a 180 °C y la agitacion se mantiene durante 20 horas, proporcionando un solido de color naranja con un mdice de acidez de 36,63 mg de KOH/g.
Intermedio 7: Se cargan acido poliacnlico (activo al 50% en agua, PM 5000, de Lubrizol, 45,12 partes), polietilenglicol monometil eter (PM 500, Ineos, 52,22 partes) y acido ortofosforico (de Sigma Aldrich, 0,22 partes) en un matraz de reaccion y se calientan, en una atmosfera de nitrogeno a 180 °C y la agitacion se mantiene durante 23 horas, proporcionando un lfquido de color amarillo transparente con un mdice de acidez de 66,61 mg de KOH/g.
Intermedio 8: Se cargan acido poliacnlico (activo al 63 % en agua, PM 2000, de Lubrizol, 58,81 partes), polietilenglicol monometil eter (PM 500, Ineos, 85,76 partes) y acido ortofosforico (de Sigma Aldrich, 0,37 partes) en un matraz de reaccion y se calientan, en una atmosfera de nitrogeno a 180 °C y la agitacion se mantiene durante 18 horas, proporcionando un lfquido de color naranja transparente con un mdice de acidez de 54,41 mg de KOH/g.
Intermedio 9: Se cargan acido poliacnlico (activo al 63% en agua, PM 2000, de Lubrizol, 10,36 partes), polietilenglicol monometil eter (PM 500, Ineos, 7,56 partes), Surfonamina L-100 (PM 1000, de Huntsman, 15,11 partes) y acido ortofosforico (de Sigma Aldrich, 0,09 partes) en un matraz de reaccion y se calientan, en una atmosfera de nitrogeno a 180 °C y la agitacion se mantiene durante 21 horas, proporcionando un lfquido de color naranja transparente con un mdice de acidez de 55,93 mg de KOH/g.
Ejemplo preparativo 1 (EJ 1): Se carga Intermedio 2 (10 partes) en un matraz de reaccion y se calienta a 70 °C en una atmosfera de nitrogeno. Se anade trietanolamina (de Sigma Aldrich, 0,34 partes) y la mezcla se deja en agitacion durante 2 horas, proporcionando una cera de color blanquecino. Este es el dispersante 1.
Ejemplo preparativo 2 (EJ 2): Se carga Intermedio 1 (10 partes) en un matraz de reaccion y se calienta a 70 °C en una atmosfera de nitrogeno. Se anadio trietanolamina (de Sigma Aldrich, 0,4 partes) y la mezcla se deja en agitacion durante 2 horas, proporcionando un lfquido viscoso de color blanquecino. Este es el dispersante 2. Ejemplo preparativo 3 (EJ 3): Se carga Intermedio 3 (10 partes) en un matraz de reaccion y se calienta a 70 °C en una atmosfera de nitrogeno. Se anadio trietanolamina (de Sigma Aldrich, 0,4 partes) y la mezcla se deja en agitacion durante 2 horas, proporcionando un lfquido viscoso de color blanquecino. Este es el dispersante 3. Ejemplo preparativo 4 (EJ 4): Se carga Intermedio 4 (10 partes) en un matraz de reaccion y se calienta a 70 °C en una atmosfera de nitrogeno. Se anadio trietanolamina (de Sigma Aldrich, 0,6 partes) y la mezcla se deja en agitacion durante 2 horas, proporcionando un lfquido viscoso de color blanquecino.
Ejemplo preparativo 5 (EJ 5): Se cargan Intermedio 5 (14,52 partes) y dietanolamina (0,27 partes) en un matraz de reaccion y se calientan a 70 °C en una atmosfera de nitrogeno y la mezcla se deja en agitacion durante 3 horas, proporcionando un lfquido de color naranja.
5
10
15
20
25
30
Ejemplo preparativo 6 (EJ 6): Se cargan Intermedio 7 (18,39 partes) y dietanolamina (0,58 partes) en un matraz de reaccion y se calientan a 70 °C en una atmosfera de nitrogeno y la mezcla se deja en agitacion durante 2 horas, proporcionando un lfquido de color amarillo.
Ejemplo preparativo 7 (EJ 7): Se cargan Intermedio 8 (18,90 partes) y trietanolamina (0,85 partes) en un matraz de reaccion y se calientan a 70 °C en una atmosfera de nitrogeno y la mezcla se deja en agitacion durante 2 horas, proporcionando un lfquido de color naranja.
Ejemplo preparativo 8 (EJ 8): Se cargan Intermedio 7 (17,10 partes) y trietilamina (0,52 partes) en un matraz de reaccion y se calientan a 50 °C en una atmosfera de nitrogeno y la mezcla se deja en agitacion durante 1 hora, proporcionando un lfquido viscoso de color naranja.
Ejemplo preparativo 9 (EJ 9): Se cargan Intermedio 8 (18,08 partes) y dietanolamina (0,57 partes) en un matraz de reaccion y se calientan a 70 °C en una atmosfera de nitrogeno y la mezcla se deja en agitacion durante 3,5 horas, proporcionando un lfquido de color naranja.
Ejemplo preparativo 10 (EJ 10): Se cargan Intermedio 9 (14,30 partes) y dietanolamina (0,33 partes) en un matraz de reaccion y se calientan a 70 °C en una atmosfera de nitrogeno y la mezcla se deja en agitacion durante 2 horas, proporcionando un lfquido de color naranja.
Evaluacion de la dispersion: Se carga Crystic 471 (resina de poliester insaturado (de Scott Bader Co, 50 g) en un molino de olla de acero inoxidable y se pone a agitar energicamente. Cada dispersante de ejemplo (1 parte de dispersante activo) se agita en la resina durante cinco minutos. Se anaden gradualmente 10 ml de carga Omyacarb™ (carbonato de calcio, de Omya, 100 partes) hasta que se carga sustancialmente toda la carga. Despues, la mezcla se agita a 3000 rpm durante 15 minutos para formar una pasta. La pasta se evalua para determinar la viscosidad.
Cada muestra de pasta se mide en un reometro de tension controlada TA Instruments AR2000 en el modo de medicion de flujo, utilizando una placa cuadriculada de 40 mm de acero inoxidable con un hueco de 1 mm. El experimento es una medicion de flujo escalonado a 25 °C. Las muestras se cizallan a velocidades de 0,2 s-1 a 160 s- 1. Los datos de viscosidad (Pas) obtenidos son los siguientes:
ConjuntoJ.
Velocidad de cizalla (1/s)
Viscosidad del ejemplo PaS
Control COMA COMB EJ 1 EJ 2 EJ 3 EJ 4
0,2811
6,259 13,13 20,74 16,79 10,63 11,05 12,21
0,4999
6,762 12,69 20,14 13,64 10,66 10,62 11,43
0,8889
7,075 11,48 17,42 10,95 9,835 9,754 10,05
1,581
7,682 10,5 15,18 9,02 9,064 8,943 8,899
2,811
9,288 10,11 13,99 7,82 8,74 8,542 8,231
4,999
13,82 10,52 13,84 7,471 9,283 9,044 8,179
8,889
22,33 11,92 14,26 8,28 11,08 10,95 9,093
15,81
30,83 14,2 14,07 10,45 14,1 14,13 11,03
28,11
32,13 15,73 13,6 13,03 16,61 17,21 12,9
49,99
29,44 16,45 12,25 13,8 15,87 17,83 14,19
88,89
21,2 17,52 9,715 13,26 15,66 17,52 15,24
158,1
13,79 8,21 8,375 11,97 12,53 16,02 4,62
Conjunto^
Velocidad de cizalla (1/s)
Viscosidad del ejemplo PaS
Control COMA COMB EJ 5 EJ 7 EJ 8 EJ 9 EJ 10 EJ 11
0,2811
29,64 27,42 44,56 20,62 23,8 25,86 28,22 26,76 18,74
0,4999
28,19 22,71 33,64 18,56 17,69 21,02 20,55 21,37 16,9
0,8889
26,61 19,12 25,62 16,36 13,6 17,23 15,6 17,36 15,01
1,581
25,74 17,1 20,79 15,39 11,12 14,71 12,76 14,85 13,68
2,811
28,11 16,67 18,4 15,53 10,6 13,66 11,45 13,94 13,13
4,999
34,4 17,63 17,58 17,75 11,78 13,91 11,57 14,86 13,65
8,889
40,93 20,15 17,52 22,07 14,48 15,79 12,99 17,55 15,87
15,81
41 20,62 17,32 26,09 16,78 18,58 14,73 20,53 18,74
28,11
39,52 18,16 14,86 22,95 16,59 17,53 13 18,51 16,68
49,99
32,42 14,17 12,78 19,1 14,5 15,4 8,718 16,18 15,35
88,89
22,67 11,37 1,13 14,32 13,15 12,27 6,854 11,95 11,41
158,1
18,13 6,979 8,101 1,794 10,98 9,245 4,237 9,842 8,763
5
10
15
20
25
30
Velocidad de cizalla (1/s)
Viscosidad del ejemplo PaS
Notas:
El control no contiene un dispersante.
Los resultados del control aparecen de forma diferente debido a que se ensayaron en dos lotes de resina diferentes.
Normalmente, un aditivo que tiene un rendimiento superior al de los ejemplos comparativos muestra una viscosidad menor para la mayona de puntos de datos a lo largo de los puntos de datos equivalentes para el ejemplo comparativo. De las velocidades de cizalla mostradas es preferible tener un rendimiento superior al de los ejemplos comparativos en las velocidades de cizalla mas bajas (0,2-2,0 1/s)._____________________________
Datos de curado: Se mezclan resina de poliester insaturado Crystic® 471 PALV (de Scott Bader Co) y el ejemplo (0,35 partes) minuciosamente en un vial de vidrio. Se utiliza una sonda de termopar para medir la temperatura de la mezcla. Una vez que se obtiene una temperatura estable se anade peroxido de metiletilcetona (de Aldrich) (0,4 partes) y el contenido del vial se mezcla bien. La temperatura de la mezcla se muestrea una vez por minuto durante un penodo de 60 minutos, proporcionando una medida de la velocidad de inicio del curado y una exotermia de temperatura maxima. En terminos generales, cuanto mayor y mas pronto se produzca la exotermia maxima, mas eficiente sera el curado. Una exotermia maxima que disminuye o se retrasa significativamente presenta interferencia en el mecanismo de curado del dispersante utilizado. En estos resultados, una formulacion candidata se juzga como APROBADA si la exotermia maxima es mayor de 50 grados Celsius y la exotermia maxima se produce antes de que haya transcurrido un penodo de 40 minutos. Si la formulacion candidata tiene una exotermia maxima de menos de 50 Celsius y/o la exotermia maxima se produce despues de que haya transcurrido un penodo de 40 minutos, el candidato se juzga como un SUSPENSO.
Los resultados para los ejemplos son:
ConjuntoJ.
Agentes
Exotermia maxima (°C) Tiempo a la exotermia maxima (minutos) Resultado para cada candidato
Control - sin agente
123 27 APROBADO
COMA
86 34 APROBADO
COMB
25 0 SUSPENSO
EJ 1
97,7 25 APROBADO
EJ 2
106,8 20 APROBADO
EJ 3
53 37 APROBADO
EJ 4
116,1 22 APROBADO
Conjunto^
Agentes
Exotermia maxima (°C) Tiempo a la exotermia maxima (minutos) Resultado para cada candidato
Control - sin agente
136,2 24 APROBADO
COMA
125,8 29 APROBADO
COMB
32,9 45 SUSPENSO
EJ 5
132,2 19 APROBADO
EJ 6
131,4 18 APROBADO
EJ 7
91,6 23 APROBADO
EJ 8
98,3 21 APROBADO
EJ 9
121,8 19 APROBADO
EJ 10
126,2 21 APROBADO
Los datos obtenidos de los ensayos indican que la composicion de la invencion tiene un rendimiento de curado aceptable y forma dispersiones mejoradas con respecto a las composiciones que contienen un ejemplo comparativo dispersante.
A menos que se indique lo contrario, cada producto o composicion qmmica a la que se hace referencia en el presente documento debe interpretarse como un material de calidad comercial que puede contener los isomeros, subproductos, derivados y otros materiales de este tipo que normalmente se entiende que estan presentes en la calidad comercial. Sin embargo, la cantidad de cada componente qmmico se presenta excluyendo cualquier aceite disolvente o diluyente, que puede estar habitualmente presente en el material comercial, a menos que se indique lo contrario.

Claims (12)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    REIVINDICACIONES
    1. Una composicion que comprende un solido en forma de partfculas, un medio organico, donde el medio organico es una resina termoendurecible y un polfmero (met)acnlico que comprende unidades de repeticion representadas por de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente:
    (a) al menos del uno o el cinco % en moles al 50 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (1):
    imagen1
    (b) del 0,1 % o el 0,5 % en moles al 20 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (2):
    imagen2
    (c) al menos del 25,5 % en moles al 94,5 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula
    (3):
    imagen3
    y,
    (d) opcionalmente del 0 % en moles al 10 % en moles de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico y mezclas de los mismos,
    donde cada
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    60
    65
    R1 es independientemente hidrogeno o metilo;
    X es independientemente -O-, >NR2;
    R2 es independientemente hidrogeno o un grupo hidrocarbilo;
    Y es independientemente -(CHR-CH2O)mR4;
    R3 es independientemente -H, -CH3 o -CH2CH3 o mezclas de los mismos; m es un numero entero de 3 a 45 o de 3 a 30;
    R4 es independientemente un grupo hidrocarbilo; y
    M+ es independientemente un cation de metal, o un cation de amonio.
  2. 2. La composicion de la reivindicacion 1, donde cada R1 es hidrogeno, X es -O-, Y es independientemente -(CHR3- CH2O)mR4, R3 es independientemente -H o -CH3, R4 es independientemente un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 8 atomos de carbono y M+ puede ser independientemente un cation de amonio.
  3. 3. La composicion de la reivindicacion 1, donde cada R1 es hidrogeno, X es -O-, Y es independientemente -(CHR3- CH2O)mR4), R3 es -H, R4 es independientemente un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 8 atomos de carbono y M+ es independientemente un cation de amonio.
  4. 4. La composicion de la reivindicacion 1, donde cada R1 es hidrogeno X es >NR2, R2 es independientemente hidrogeno o un grupo hidrocarbilo, Y es independientemente -(CHR3-CH2O)mR4, R3 es independientemente -H o - CH3, R4 es independientemente un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 8 atomos de carbono y M+ puede ser independientemente un cation de amonio.
  5. 5. La composicion de la reivindicacion 1, donde cada R1 es hidrogeno, X es >NR2, R2 es independientemente hidrogeno o un grupo hidrocarbilo, Y es independientemente -(CHR3-CH2O)mR4, R3 es -H, R4 es independientemente un grupo hidrocarbilo que contiene de 1 a 8 atomos de carbono y M+ es independientemente un cation de amonio.
  6. 6. La composicion de cualquier reivindicacion precedente 1 a 5, donde el polfmero (met)acnlico tiene un peso molecular promedio en numero en el intervalo de 1000 a 100.000 o de 1000 a 50.000.
  7. 7. La composicion de cualquier reivindicacion precedente 1 a 6, donde el polfmero comprende una o mas unidades de repeticion de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente en:
    (a) del 10 % en moles al 50 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (1),
    (b) del 1 % en moles al 15 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (2),
    (c) del 33 % en moles al 89 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (3),
    (d) del 0 % en moles al 2 % en moles de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico y mezclas de los mismos.
  8. 8. La composicion de cualquier reivindicacion precedente 1 a 6, donde el polfmero comprende una o mas unidades de repeticion de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente en:
    (a) del 15 % en moles al 45 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (1),
    (b) del 1 % en moles al 15 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (2),
    (c) del 40 % en moles al 70 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (3),
    (d) del 0 % en moles al 1 % en moles de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico y mezclas de los mismos.
  9. 9. La composicion de cualquier reivindicacion precedente 1 a 6, donde el polfmero comprende una o mas unidades de repeticion de (a) a (c) y (d) opcionalmente presente en:
    (a) del 15 % en moles al 45 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (1),
    (b) del 1 % en moles al 15 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (2),
    (c) del 40 % en moles al 70 % en moles de una unidad de repeticion representada por la formula (3),
    (d) el 0 % en moles de una unidad de repeticion seleccionada entre el grupo que consiste en estireno, vinil tolueno, un (met)acrilato de alquilo, acido 2-acrilamido-2-metilpropano sulfonico y mezclas de los mismos.
  10. 10. La composicion de cualquier reivindicacion precedente 1 a 9, donde el polfmero (met)acnlico esta presente en un intervalo seleccionado entre del 0,25 % en peso al 35 % en peso y del 0,5 % en peso al 30 % en peso de la composicion.
  11. 11. La composicion de la reivindicacion 1, donde en la formula (1) X es >NR2 y R2 es H, y el 0 o del 1 hasta el 35 % en moles de la unidad de repeticion representada por la formula (1) se ciclodeshidrata con del 1 al 35 % en moles de la unidad de repeticion representada por la formula (3) para proporcionar una imida representada por la unidad de repeticion de formula (4):
    imagen4
  12. 12. Uso del polfmero (met)acnlico como se ha definido en cualquier reivindicacion precedente 1 a 11 como un dispersante de pigmento en una resina termoendurecible.
ES11719116.3T 2010-04-26 2011-04-21 Composición dispersante Active ES2621604T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US32774910P 2010-04-26 2010-04-26
US327749P 2010-04-26
PCT/US2011/033389 WO2011139580A2 (en) 2010-04-26 2011-04-21 Dispersant composition

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2621604T3 true ES2621604T3 (es) 2017-07-04

Family

ID=44484941

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11719116.3T Active ES2621604T3 (es) 2010-04-26 2011-04-21 Composición dispersante

Country Status (6)

Country Link
US (1) US9044720B2 (es)
EP (1) EP2563505B1 (es)
CN (1) CN102958591B (es)
ES (1) ES2621604T3 (es)
TW (1) TWI519584B (es)
WO (1) WO2011139580A2 (es)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2854137C (en) * 2011-10-31 2019-08-27 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Non-halogen flame retardant as coatings for fibrous filter media
JP6289486B2 (ja) * 2012-11-09 2018-03-07 シーカ・テクノロジー・アーゲー エポキシ樹脂用の分散剤として使用されるポリカルボキシレートエーテル
TWI643884B (zh) 2013-09-06 2018-12-11 盧伯利索先進材料有限公司 多元酸多元鹼接枝共聚物分散劑
CN105517698A (zh) * 2013-09-18 2016-04-20 花王株式会社 无机颜料用高分子分散剂
KR20160071470A (ko) * 2013-10-17 2016-06-21 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 리튬-이온 전지용 성능 인헨서로서 폴리아크릴산 골격을 갖는 코폴리머
KR101666478B1 (ko) 2013-12-26 2016-10-14 주식회사 엘지화학 그래핀의 제조 방법과, 그래핀의 분산 조성물
US9963628B2 (en) * 2014-08-19 2018-05-08 Halliburton Energy Services, Inc. Curauá fibers as lost-circulation materials and fluid-loss additives in wellbore fluids
WO2018074349A1 (ja) * 2016-10-19 2018-04-26 日本曹達株式会社 無機窒化物用分散剤、無機窒化物分散組成物
AU2017368100B2 (en) * 2016-12-01 2022-03-10 Huntsman International Llc Functionalized polyacrylate polymer compositions
WO2022132470A1 (en) * 2020-12-18 2022-06-23 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Method of producing a polymer using a pigment dispersion

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1157327B (de) 1958-04-03 1963-11-14 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Verhinderung des Absetzens von Pigmenten und Fuellstoffen in Lackfarben und anderen filmbildenden Suspensionen
DE1237716B (de) 1960-05-24 1967-03-30 Byk Gulden Lomberg Chem Fab In Form einer Loesung in organischen Loesungsmitteln vorliegendes Schwebemittel fuer die Verhinderung des Absetzens von Pigmenten und Fuellstoffen in Lackfarben und anderen filmbildenden Suspensionen
US4281071A (en) 1980-02-26 1981-07-28 Stauffer Chemical Company Filled unsaturated polyester resin compositions having lowered viscosities
US4524162A (en) * 1983-05-26 1985-06-18 Union Carbide Corporation Low shrinking curable molding compositions containing a poly(acrylate)
DE3325738A1 (de) * 1983-07-16 1985-01-24 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserloesliche ester von polymerisaten der acrylsaeure
EP0164817B1 (en) 1984-03-21 1991-01-23 Imperial Chemical Industries Plc Surfactant
US5476885A (en) 1989-07-25 1995-12-19 Nippon Shokubai Co., Ltd. Cement additive, method for producing the same, and cement composition
DE3930687A1 (de) 1989-09-14 1991-04-11 Byk Chemie Gmbh Phosphorsaeureester, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als dispergiermittel
US5840114A (en) 1995-06-21 1998-11-24 W. R. Grace & Co.-Conn. High early-strength-enhancing admixture for precast hydraulic cement and compositions containing same
GB9524476D0 (en) 1995-11-30 1996-01-31 Zeneca Ltd Compound, preparation and use
US5707743A (en) 1996-04-09 1998-01-13 Lexmark International, Inc. Polyurethane roller with high surface resistance
DE1061089T1 (de) 1999-06-15 2001-07-19 Sika Ag, Vormals Kaspar Winkler & Co Mehrzweck-, Polymer-Zementdispergiermittel für Beton mit hoher Fliessfähigkeit und Festigkeit
JP4362672B2 (ja) * 2000-04-10 2009-11-11 ライオン株式会社 ポリカルボン酸系共重合体金属塩の製造方法および粉体セメント分散剤
WO2002032971A1 (fr) * 2000-10-20 2002-04-25 Zeon Corporation Resine soluble dans l'eau, son procede de production et composition de resine soluble dans l'eau
FR2818166B1 (fr) * 2000-12-20 2003-10-31 Coatex Sas Agent d'aide au broyage et/ou de dispersion de materiaux mineraux en suspension aqueuse. suspensions aqueuses obtenues et leurs utilisations
JP5340723B2 (ja) * 2005-04-13 2013-11-13 ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド 分散剤
JP4975714B2 (ja) 2007-11-28 2012-07-11 ローム アンド ハース カンパニー ポリマーの製造法
FR2931161B1 (fr) * 2008-05-14 2010-04-23 Coatex Sas Utilisation d'un couple dispersant acrylique-epaississant associatif dans une peinture alkyde pour ameliorer la retention du niveau de brillant
CN101691424B (zh) * 2009-10-29 2013-05-08 中国科学院嘉兴绿色化学工程中心 含酰胺聚合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN102958591B (zh) 2015-08-05
EP2563505B1 (en) 2017-03-22
US9044720B2 (en) 2015-06-02
CN102958591A (zh) 2013-03-06
US20130041082A1 (en) 2013-02-14
TW201204781A (en) 2012-02-01
WO2011139580A2 (en) 2011-11-10
EP2563505A2 (en) 2013-03-06
TWI519584B (zh) 2016-02-01
WO2011139580A3 (en) 2012-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2621604T3 (es) Composición dispersante
CN105849211B (zh) 具有稠合芳族酰亚胺结合团的丙烯酸分散剂
ES2759062T3 (es) Dispersantes copoliméricos de injerto multi-ácido y multi-base
ES2811071T3 (es) Composición dispersante aromática
KR101993428B1 (ko) 분산제 조성물
KR102017865B1 (ko) 분산제 조성물
CN105874019B (zh) 具有多个芳族酰亚胺结合团的分散剂