ES2615477T3 - Espumas rígidas de poliuretano y poliisocianurato a base de polioles de poliéter modificados en el ácido graso - Google Patents

Espumas rígidas de poliuretano y poliisocianurato a base de polioles de poliéter modificados en el ácido graso Download PDF

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Abstract

Procedimiento para producir espumas rígidas de poliuretano o espumas rígidas de poliisocianurato, el cual comprende la reacción de A) al menos un poliisocianato, B) al menos un poliol de poliéter modificado en el ácido graso, C) al menos un poliol de poliéter, D) eventualmente uno o varios polioles que se diferencian de aquellos de los componentes B) y C), E) eventualmente uno o varios agentes ignífugos, F) uno o varios agentes sopladores, G) uno o varios catalizadores, y H) eventualmente otros adyuvantes y/o aditivos, caracterizado porque el componente C) se obtiene a través de un procedimiento que comprende c1) la reacción de orto - toluileno diamina y eventualmente otros co-iniciadores con al menos un óxido de alquileno que comprende óxido de etileno, donde el contenido de óxido de etileno asciende a más del 20 % n peso, referido a la cantidad en peso de los óxidos de alquileno, y a continuación c2) la reacción del producto de reacción de la etapa c1) con al menos un óxido de alquileno que comprende óxido de propileno, donde el contenido de óxido de 1,2 -propileno asciende a más de 20 % en peso, referido a la cantidad en peso de los óxidos de alquileno, en presencia de un catalizador.

Description

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La proporción total de óxido de etileno de los polieteroles utilizados en el marco del componente C) generalmente es > 2 % en peso, preferentemente > 5 % en peso, de forma especialmente preferente > 10 % en peso y en particular >
12.5 % en peso, referido a la parte del óxido de alquileno total. La proporción total de óxido de etileno de los polioles de poliéter utilizados en el marco del componente C) generalmente es < 90 % en peso, preferentemente < 70 % en peso, de forma especialmente preferente < 50 % en peso y en particular < 30 % en peso, referido a la cantidad en peso total de todos los óxidos de alquileno que reaccionaron. De manera completamente preferente, en el marco del componente C), como óxido de alquileno se utiliza exclusivamente óxido de etileno y óxido de 1,2 propileno.
Los polioles de poliéter utilizados en el marco del componente C) presentan preferentemente una funcionalidad preferentemente de 2 a 6 y en particular de 2 a 5 y pesos moleculares de promedio en número preferentemente de 150 a 3000, de forma especialmente preferente de 200 a 1500 y en particular de 250 a 750. El índice OH de los polioles de poliéter del componente C) se ubica preferentemente entre 800 y 150, preferentemente entre 600 y 250 y en particular entre 500 y 300 mg KOH/g.
En general, la parte del componente C) se ubica entre 1 y 50 % en peso, preferentemente entre 2 y 40 % en peso, de forma especialmente preferente entre 5 y 30 % en peso, referido a la suma de los componentes B) a H).
Componente D)
De acuerdo con la invención, como componente D) pueden utilizarse uno o varios polioles que se diferencien de aquellos de los componentes B) y C). Como polioles D) adecuados se consideran en particular los polioles de poliéter y los polioles de poliéster.
Los polioles de poliéster adecuados que se diferencian de los polioles de poliéter B) modificados en el ácido graso, pueden producirse por ejemplo a partir de ácidos dicarboxílicos orgánicos con 2 a 12 átomos de carbono, preferentemente ácidos dicarboxílicos aromáticos, o mezclas de ácidos dicarboxílicos aromáticos y alifáticos y alcoholes polivalentes, preferentemente dioles, con 2 a 12 átomos de carbono, preferentemente con 2 a 6 átmos de carbono.
Como ácidos dicarboxílicos se consideran en particular: ácido succínico, ácido glutárico, ácido adípico, ácido subérico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido decano-dicarboxílico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido ftálico, ácido isoftálico y ácido tereftálico. Se utilizan igualmente derivados de esos ácidos dicarboxílicos, como por ejemplo tereftalato de dimetilo. Los ácidos deicarboxílicos pueden utilizarse tanto de forma individual como también en una mezcla. En lugar de los ácidos dicarboxílicos libres pueden emplearse también derivados correspondientes de los ácidos dicarboxílicos, como por ejemplo ésteres de ácidos dicarboxílicos de alcoholes con 1 a 4 átomos de carbono
o anhídridos de ácidos dicarboxílicos. Como ácidos dicarboxílicos aromáticos se utilizan preferentemente ácido ftálico, anhídrido de ácido ftálico, ácido tereftálico y/o ácido isoftálico en una mezcla o de forma separada. Como ácidos dicarboxílicos alifáticos se utilizan preferentemente mezclas de ácidos dicarboxílicos del ácido succínico, glutárico y adípico en relaciones de cantidades por ejemplo de 20 a 35 : 35 a 50 : 20 a 32 partes en peso, y en particular ácido adípico. Ejemplos de alcoholes divalentes y polivalentes, en particular dioles, son: etanodiol, dietilenglicol, 1,2 -así como 1,3 -propanodiol, dipropilenglicol, 1,4 -butanodiol, 1,5 -pentanodiol, 1,6-hexanodiol, 1, 10-decanodiol, glicerina, trimetilolpropano, y pentaeritritol. Preferentemente se utilizan etanodiol, dietilenglicol, 1,4 butanodiol, 1,5 -pentanodiol, 1,6 -hexanodiol o mezclas de al menos dos de los dioles mencionados, en particular mezclas de 1,4-butanodiol, 1,5 -pentanodiol y 1,6-hexanodiol. Pueden utilizarse además polioloes de poliéster provenientes de lactonas, por ejemplo. ε-caprolactona o ácidos hidroxicarboxílicos, por ejemplo ácido ω-hidroxi caprónico.
Para producir los otros polioles de poliéster para el componente D) se consideran también sustancias iniciales con base biológica y/o sus derivados, como por ejemplo aceite de ricino, poli hidroxi -ácidos grasos, ácido ricinoleico, aceites hidroxilo modificados, aceite de semilla de uva, aceite de alcaravea negra, aceite de curcubitáceas, aceite de semilla de borraja, aceite de soja, aceite de semilla de trigo, aceite de colza, aceite de semilla de girasol, aceite de cacahuete, aceite de semilla de albaricoque, aceite de pistacho, aceite de almendra, aceite de oliva, aceite de nuez de macadamia, aceite de palta, aceite de espino amarillo, aceite de sésamo, aceite de cáñamo, aceite de avellana, aceite de prímula, aceite de rosa silvestre, aceite de cardo, aceite de nuez, ácidos grasos, ácidos grasos hidroxilo modificados y ésteres de ácidos grasos a base de ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido vaccénico, ácido petroselínico, ácido gadoleico, ácido erúcico, ácido nerviónico, ácido linoleico, ácido α-y γ-linoleico, ácido estearidónico, ácido araquidónico, ácido timnodónico, ácido clupanodónico y ácido cervónico.
En una forma de ejecución especialmente preferente, en el marco del componente D) no se hace reaccionar ningún poliol de poliéster.
De manera alternativa o adicional, como componente D) pueden reaccionar además uno o varios polioles de poliéter. Los polieteroles D) pueden producirse según métodos conocidos, por ejemplo a través de la polimerización aniónica de uno o de varios óxidos de alquileno con 2 a 4 átomos de carbono con hidróxidos alcalinos, como
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Los componentes iniciales son mezclados a una temperatura de 15 a 90 °C, preferentemente de 20 a 60 °C y en particular de 20 a 35 °C, y son introducidos en el molde abierto o eventualmente cerrado bajo presión aumentada o, en el caso de una estación de trabajo continua, son aplicados sobre una cinta que recibe la masa de reacción. El mezclado, tal como ya se ha mencionado, puede realizarse mecánicamente mediante un agitador o mediante un transportador sin fin agitador. De manera convenuente, la temperatura del molde se ubica entre 20 y 110 °C, preferentemente entre 30 y 70 °C y en particular entre 40 y 60 °C.
Las espumas rígidas de poliuretano producidas según el procedimiento de acuerdo con la invención presentan una densidad de 15 a 300 g/l, preferentemente de 20 a 100 g/l y en particular de 25 a 60 g/l.
Ejemplos
A continuación se mencionan algunos ejemplos para explicar la invención. Los ejemplos se utilizan sólo con fines ilustrativos y en ningún caso deben limitar el alcance de las reivindicaciones.
Poliol de poliéter 1 modificado en el ácido graso
42,5 kg de glicerina, 0,2 kg de imidazol, 68,7 g de sacarosa, así como 54,0 kg de biodiesel se prepararon a 25 °C en un reactor. A continuación, éste fue inertizado con nitrógeno. El recipiente fue calentado a 130 °C y se dosificaron 234,5 kg de óxido de propileno. Después de un tiempo de reacción de 2 horas fue evacuado bajo vacío completo a 100ºC por 60 minutos y a continuación se enfrió a 25 ºC. Se obtuvieron 382 g de producto.
El poliol de poliéter 1 modificado en el ácido graso obtenido presentó los siguientes valores característicos: Índice OH: 414,0 mg KOH/g; viscosidad, DIN 53018 (25 °C): 3720 mPa.s; índice de acidez: inferior a 0,001 mg KOH/g; contenido de agua: 0,007%.
Poliol de poliéter 1
99,6 kg de vic-toluileno diamina fueron preparados a 25 °C en un reactor. A continuación, éste fue inertizado con nitrógeno. El recipiente fue calentado a 140 °C y se dosificó una mezcla de 68,4 kg de óxido de etileno y 47,5 kg de óxido de propileno. Después de un tiempo de reacción de 4 horas fue evacuado bajo vacío completo durante 90 minutos y al mismo tiempo la temperatura se bajó a 25 ºC. A esa temperatura se añadieron a continuación 2,1 kg de solución acuosa de KOH al 50 % en peso y se inertizó nuevamente con nitrógeno. El recipiente fue calentado a 140 °C y se dosificaron otros 232,8 kg de óxido de propileno. Después de un tiempo de reacción de 1 hora fue evacuado bajo vacío completo por 90 minutos y a continuación se enfrió a 25 ºC. Se obtuvieron 397,0 kg de producto.
El "poliol de poliéter 1" obtenido presentó los siguientes valores característicos: Índice OH: 402,5 mg KOH/g; viscosidad, DIN 53018 (25 °C): 13292 mPas; índice de acidez: inferior a 0,01 mg KOH/g; contenido de agua: inferior a 0,01 %.
Poliol de poliéter 2 (V)
113 kg de vic-toluileno diamina fueron preparados a 25 °C en un reactor. A continuación, éste fue inertizado con nitrógeno. El recipiente fue calentado a 138 °C y se dosificaron 150 kg de óxido de propileno. Después de un tiempo de reacción de 2 horas la temperatura se bajó a 95 ºC, se agregaron 0,44 kg de imidazol y se inertizó nuevamente con nitrógeno. A esa temperatura se dosificaron a continuación otros 234,8 kg de óxido de propileno. Después de un tiempo de reacción de 3 horas fue evacuado bajo vacío completo por 90 minutos y a continuación se enfrió a 25 ºC. Se obtuvieron 453 kg de producto.
El "poliol de poliéter 2" obtenido presentó los siguientes valores característicos: Índice OH: 403,0 mg KOH/g; viscosidad, DIN 53018 (25 °C): 40948 mPa.s; índice de acidez: inferior a 0,01 mg KOH/g; contenido de agua: inferior a 0,01 %.
Ejemplo comparativo 1
A partir de 61,65 partes en peso del poliol de poliéter 1 modificado en el ácido graso, 20,0 partes en peso del poliol de poliéter 2 (V), 15,0 partes en peso de tris-2-clorisopropilfosfato (TCPP), 2,0 partes en peso de estabilizador de espuma que contiene silicona (Tegostab ® B 8443 de la empresa Goldschmidt), 0,5 partes en peso de una solución al 50 % en peso de acetato de potasio en etilenglicol y 0,85 partes en peso de agua, a través de mezclado, fue producido un componente poliol.
El componente poliol fue estable en cuanto a las fases a 20 °C. Dicho componente se hizo reaccionar con un polímero MDI con un contenido de NCO de 31,5 % en peso (Lupranat® M50 de la empresa BASF SE) en presencia
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Medición de la viscosidad
Las viscosidades medidas se determinaron de forma análoga a DIN 53018, a 20 °C.
Medición del comportamiento de flujo
Para la medición se utilizó un tubo flexible transparente, enrollado de forma plana, de poliamida. En el estado plano,
5 el tubo flexible poseía una anchura de 7,0 cm y en el estado abierto un diámetro de 4,5 cm. Para el llenado con la mezcla de reacción, el tubo flexible se desenrolló aproximadamente en 100 cm de la bobina y se fijó en un soporte, aproximadamente 30 cm por encima de la mesa de laboratorio. Un embudo de cuello ancho en el extremo superior de la abertura del tubo flexible fue utilizado para un llenado sencillo, y una brida para cables por debajo del embudo posibilitó un cierre hermético al aire del tubo flexible, inmediatamente después del llenado.
10 Para la medición, 100 g de la mezcla de reacción de los componentes A a H se mezclaron bien en un vaso de cartón con el volumen 0,735 I por 7 segundos a 1500 U/min y directamente a continuación se hizo precipitar por 10 segundos en el tubo flexible. A continuación, de forma inmediata, el lado abierto del tubo fue cerrado con la brida para cables, de manera que la espuma en expansión fue forzada a fluir a través del tubo plano en la dirección de la bobina. Inmediatamente después, el vaso fue pesado nuevamente con la mezcla de reacción restante, para
15 determinar la cantidad de material exacta que se encontraba presente en el tubo flexible. Después de la expansión completa de la espuma se tomó nota en cm del trayecto de flujo recorrido.
En base a los datos mencionados, la longitud teórica del tubo flexible pudo calcularse del siguiente modo:
100 g . trayecto de flujo [cm]
longitud teórica del tubo flexible [cm] = cantidad de material alrededor del tubo flexible [g]
20 Los resultados de los ensayos se resumen en la tabla 1: Tabla 1
Ejemplo 1
Ejemplo comparativo 1 Ejemplo 2 Ejemplo comparativo 2
Poliol de poliéter 1 modificado en el ácido graso
61,65 61,65 66,65 66,65
Poliol de poliéter 1
20 15
Poliol de poliéter 2 (V)
20 15
TCPP
15 15 15 15
Tegostab B 8443
2 2 2 2
solución al 50 % en peso de acetato de potasio en etilenglicol
0,5 0,5 0,5 0,5
agua
0,85 0,85 0,85 0,85
tiempo de curado [s]
46 45 45 46
densidad aparente [kg/m3]
37,1 36,8 37,0 36,7
viscosidad del componente poliol, 20 °C [mPa*s]
3160 3570 3000 3300
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