ES2589140T3

ES2589140T3 - Método de etiquetado

Info

Publication number: ES2589140T3
Application number: ES08788627.1T
Authority: ES
Inventors: Darrell Green; Duncan William John Mccallien; Christopher Thomas Llewellyn
Original assignee: Johnson Matthey PLC
Current assignee: Johnson Matthey PLC
Priority date: 2007-09-28
Filing date: 2008-08-04
Publication date: 2016-11-10
Anticipated expiration: 2028-08-04
Also published as: BRPI0817667B1; US20100297774A1; US9658202B2; PT2192845T; CN101808531A; BRPI0817667A2; EA018487B1; EA201070403A1; EP2192845A1; JP5572092B2; CO6270190A2; MY156415A; AU2008303406A1; WO2009040563A1; AU2008303406B2; CN101808531B; JP2010539922A; GB0718934D0; EP2192845B1; UA101483C2

Abstract

Un método para identificar un producto comprende formar un producto etiquetado al agregar a dicho producto un material trazador que comprende por lo menos un compuesto trazador y posteriormente analizar una muestra de dicho producto para determinar la presencia de dicho compuesto trazador para determinar de esta manera si dicha muestra es una muestra del producto etiquetado, caracterizado porque dicho por lo menos un compuesto trazador es aceptable para uso como un aditivo en alimento, en el que el producto comprende un producto natural bioderivado que comprende un aceite, grasa o alcohol derivado de una fuente vegetal o animal, en el que por lo menos un compuesto trazador comprende un compuesto carbonilo y en el que se realiza dicho análisis mediante cromatografía.

Description

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DESCRIPCION

Metodo de etiquetado

La presente invencion se relaciona con un metodo para etiquetar un producto natural y metodos para identificar dicho producto que utiliza el metodo de etiquetado. La invencion se relaciona particularmente con un metodo para etiquetar un producto natural que se ha producido en una forma particular o en una ubicacion particular.

La introduccion y disponibilidad de productos que se producen de una manera economica y ambientalmente sostenible actualmente son de gran interes comercial. La creciente presion polltica para reducir el consumo de combustibles fosiles ha aumentado la produccion y el consumo de combustibles alternativos, tales como aquellos fabricados a partir de recursos renovables, en particular, biodiesel. El biodiesel comprende esteres metllicos de acidos grasos de cadena larga y se produce a partir de aceites vegetales (trigliceridos) mediante una reaccion de transesterificacion con metanol. Un problema con el aumento del consumo de biodiesel es que se requieren grandes cantidades de tierra para hacer crecer cultivos oleaginosos a partir de los cuales se produce el aceite vegetal. Cuando los cultivos de biodiesel se cultivan en tierra que se ha limpiado o desviado ilegalmente desde la produccion de alimentos luego su produccion puede tener consecuencias indeseables para el medio ambiente y biodiversidad. Por tanto, subsiste la necesidad de proporcionar un metodo de identificacion de aceites vegetales que han sido producidos de manera sostenible. Es un objeto de la invencion proporcionar un metodo de este tipo.

De acuerdo con la invencion, un metodo para identificar un producto comprende formar un producto etiquetado al agregar a dicho producto un material trazador que comprende por lo menos un compuesto trazador y posteriormente analizar una muestra de dicho producto para determinar la presencia de dicho compuesto trazador para determinar de esta manera si dicha muestra es una muestra del producto etiquetado, caracterizado porque dicho por lo menos un compuesto trazador es aceptable para uso como un aditivo en alimento, en el que el producto comprende un producto natural bio-derivado que comprende un aceite, grasa o alcohol derivado de una fuente vegetal o animal, en el que por lo menos un compuesto trazador comprende un compuesto carbonilo y en el que se realiza dicho analisis mediante cromatografla.

El documento US 6,312,958 describe un metodo para marcar un llquido utilizando por lo menos dos marcadores, en el que dichos marcadores absorbidos en la region de 600-1200 nm del espectro y la luz fluorescente reemitida y el rango de absorcion de por lo menos un marcador se solapa con el intervalo de absorcion de por lo menos otro marcador y tambien un metodo para detectar marcadores en llquidos marcados por el metodo de la invencion mediante la detection de la luz fluorescente emitida despues de la irradiation por una fuente de luz adecuada.

El concepto de etiquetar productos comestibles, tales como productos alimenticios se discute en el documento US 2004/0029295, donde se utilizan micropartlculas planas en relieve con indicios opticamente reconocibles como los senalizadores. Las micropartlculas consisten de material polimerico generalmente considerado como seguro (GRAS) por la Administration de Alimentos y Farmacos de los Estados Unidos: la deteccion es mediante tecnicas visuales tales como microscopla o fluorescencia. Del mismo modo, el documento US 2004/081587 divulga una solution para identificacion de si se ha tomado la medication por un paciente al utilizar aromas permitidos para uso en alimentos. Los aromas se seleccionan por su baja solubilidad en medios acuosos, tales como aquellos encontrados en el cuerpo, y tambien por su volatilidad relativamente alta. Esto significa que cantidades de traza de los aromas se pueden detectar en el aliento exhalado por el paciente.

Otros metodos de etiquetado incluyen, por ejemplo, el uso de metales de tierras raras (WO 2006/075953) y marcado isotopico con 18O (DE 10 2004 031 486).

Una aplicacion preferida del metodo es para la identificacion de un producto natural bio-derivado, es decir, una composition que es o se deriva de una fuente vegetal o animal, y comprende un aceite, grasa o alcohol. Dichos productos incluyen aceites vegetales y grasas animales, en particular aquellos adecuados para uso como combustible o como materia prima para la fabricacion de combustible tal como biodiesel. Las aplicaciones alternativas incluyen el etiquetado e identificacion de alcoholes, particularmente el etanol y el metanol que se utilizan como combustibles, por ejemplo como “gasohol”, una mezcla de gasolina y etanol. Tambien se pueden etiquetar otros productos llquidos e identificar por el metodo de la invencion. Por “etiquetado” entendemos la adicion de un trazador o etiqueta de identificacion para el producto para formar un producto etiquetado, el trazador es capaz de ser identificado posteriormente en una muestra del producto, mediante analisis qulmico o de otra manera, con el fin de confirmar la identidad de la muestra como una muestra del producto etiquetado.

Mientras que el material trazador se puede incorporar en o recubrir sobre un producto solido, el metodo es particularmente adecuado para el etiquetado de productos llquidos, o productos solidos en el que un material trazador se puede dispersar en un estado ablandado o fundido. Se prefiere que el producto etiquetado resultante comprende una mezcla homogenea o casi homogenea del material trazador y el producto. En una realization particular, la invencion es adecuada para el etiquetado y la identificacion de aceites derivados de fuentes animales o

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vegetales, que incluyen como ejemplos, aceite de palma y aceites derivados de soja y malz. El marcador se agrega preferiblemente al aceite cuando la fruta se tritura o poco despues. Alternativamente, el trazador se puede agregar al aceite despues de transformacion inicial con el fin de evitar la degradacion del compuesto o compuestos trazadores en una etapa de procesamiento. El trazador preferiblemente se agrega al aceite crudo antes de que se retire de su fuente con el fin de que el trazador se puede asociar de manera confiable con la fuente. Para este efecto, cada fuente de origen, ya sea una region o un productor individual puede tener su propio material trazador unico. De esta manera la identidad y fuente de una tanda de aceite se pueden determinar mediante analisis del trazador en cualquier etapa posterior de procesamiento, si el aceite se utiliza para la fabricacion de un combustible o para cualquier otro proposito.

El material trazador comprende por lo menos un compuesto trazador que es aceptable para uso como un aditivo en alimento, como un conservante, agente antiaglomerante, recubrimiento, aditivo nutricional, goma, o preferiblemente como un sabor, y en el que dicho por lo menos un compuesto trazador comprende por lo menos un compuesto carbonilo. Preferiblemente el trazador comprende un compuesto que se enumera como un aditivo de alimento permisible por la Administracion de Farmacos y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) y/o la organizacion pertinente designada por la Comision Europea y/u otra organizacion encargada de regular el uso de aditivos en alimentos en cualquier region o cualquier organizacion que reemplaza las organizaciones mencionadas anteriormente para cumplir su funcion. En particular, los compuestos adecuados comprenden aquellos compuestos enumerados en:

(i) 1999/217/CE: “Decision de la Comision del 23 de febrero de 1999 que adopta un repertorio de sustancias aromatizantes utilizadas en o sobre los productos alimenticios elaborados en aplicacion del Reglamento (CE) No. 2232/96 del Parlamento Europeo y del Consejo, de 28 de octubre de 1996”, y/o

(ii) Tltulo 21 del Codigo de los Estados Unidos -- Farmacos y Alimentos, Capltulo 1, Parte 172 de la Seccion B - “Aditivos de Alimentos Permitidos para la Adicion Directa a Alimentos para Consumo Humano Subparte F -. Agentes Aromatizantes y Sustancias Relacionadas Sec 172.515 Sustancias Aromatizantes Sinteticas y Adyuvantes”.

La referencia a las listas correspondientes incluye una referencia a las actualizaciones y modificaciones a las listas que pueden aparecer periodicamente. Preferiblemente, el compuesto trazador ha alcanzado estado GRAS (“generalmente considerado como seguro”) de revision por una organizacion tal como el Sabor y la Asociacion de Fabricantes de Extracto (FEMA). Al seleccionar como compuestos trazadores aquellos materiales que se saben son seguros para adicion a productos alimenticios, es posible etiquetar el producto con un trazador de identificacion permitiendo al mismo tiempo el producto etiquetado para ser utilizado en alimentos si es necesario.

Los compuestos trazadores de carbonilo preferidos comprenden cetonas porque son menos susceptibles a oxidacion y otras formas de degradacion con el tiempo que los aldehldos. Adicionalmente, se sabe que las grasas y aceites de origen natural se pueden oxidar en el aire, resultando en un aumento en el nivel de ciertas especies aldehldicas con el tiempo, haciendo menos preferido el uso de aldehldos como trazadores. Los esteres y lactonas se presentan en forma natural en aceites y grasas y por lo tanto no se prefieren como compuestos trazadores para uso en aceites vegetales. Los compuestos trazadores mas preferidos comprenden cetonas aromaticas o alifaticas que estan saturadas o que contienen a, p-insaturacion. Se prefieren menos los compuestos de dicarbonilo. Los compuestos trazadores adecuados incluyen: -pentan-2-ona, 4-metilpentan-2-ona, 4-hexen- 3-ona, heptan-2-ona, heptan-3-ona, heptan-4-ona, 6- metilheptan-3-ona, 2,6-dimetilheptan-4-ona, octan- 2-ona, octan-3-ona, nonan-2-ona, nonan-3-ona, decan- 2-ona, undecan-2-ona, undecan-6-ona, pent-3-en-2-ona, hex-4-en-3-ona, 2-metil-3-heptanona, 5-metil- 2-hepten-4-ona, 2,6-dimetil-4-heptanona, 6-metilhept- 5-en-2-ona, oct-1-en-3-ona, oct-2-en-4-ona, oct-3- en- 2-ona, dec-3-en-2-ona, 4-fenil-3-buten-2-ona, etil vinil cetona, ciclohexanona, ciclohex-2-en-ona, acetofenona, alfa- ionona, canfor, carvona, damascenona, beta-damascona, fenchona, geranilacetona, iso-mentona, nootkatona, zingerona.

El compuesto trazador puede comprender un producto natural o un producto sintetico, que incluye una version sintetica de un compuesto de origen natural. El compuesto trazador se puede seleccionar porque es un compuesto que esta ausente del producto que se va a etiquetar en su forma no etiquetada. Alternativamente, el compuesto trazador puede comprender un compuesto que es de origen natural en el producto no etiquetado a un menor nivel que la concentracion del compuesto trazador. El compuesto trazador preferiblemente se selecciona por ser de baja volatilidad de tal manera que no puede ocurrir a traves de evaporacion bajo condiciones de almacenamiento y transporte del producto, a un grado que podrla afectar significativamente la concentracion del trazador en el producto. El material trazador puede contener mas de un compuesto trazador pero preferiblemente contiene menos de veinte compuestos trazadores. Se prefiere utilizar por lo menos dos trazadores, preferiblemente entre dos y doce trazadores en el material trazador. Cuando el material trazador contiene mas de un compuesto trazador, se aumenta el numero de diferentes materiales trazadores disponibles debido a que cada material trazador se puede identificar no solo desde la presencia de cada compuesto trazador sino tambien desde la cantidad relativa de cada compuesto trazador presente. Por lo tanto es posible formular un gran numero de materiales trazadores desde un numero relativamente limitado de compuestos trazadores adecuados. Esto abre la posibilidad de que cada productor se pueda asociar con un unico material trazador para identificar su producto a traves de la cadena de suministro.

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El material trazador opcionalmente puede contener ingredientes adicionales tales como otros trazadores, tintes, compatibilizadores, solventes, diluyentes etc. Un diluyente adecuado puede comprender un material de una naturaleza similar al producto que se va a etiquetar, por ejemplo el compuesto trazador se puede dispersar en una muestra de un aceite vegetal adecuado cuando el material trazador esta destinado a etiquetar productos de aceite vegetal. La dispersion previa del compuesto trazador en dicha composicion se puede hacer a traves de mas facil dispersion del trazador en el producto. Las bombas de medicion usualmente solo operan en el rango de partes por millon, por lo tanto la dilucion de un trazador que estarla presente en partes por mil millones es esencial. Adicionalmente, el mezclado de los trazadores propuestos en una muestra del aceite que se va a etiquetar sera mas conveniente para manejar, ya que algunos de los trazadores son llquidos inflamables cuando estan puros. El material trazador es preferiblemente un llquido y preferiblemente se agrega al producto mediante un metodo confiable adecuado para suministrar una cantidad predeterminada, relativamente pequena del material trazador en el producto. Una bomba de medicion es adecuada para uso en agregar el material trazador al producto. Como una alternativa, se puede proporcionar el material trazador en cantidades predeterminadas o allcuotas empacadas en recipientes individuales o en una capsula o granulo dispersable. Cuando se utiliza una capsula, granulo o comprimido dispersable, el dispersante o material de capsula preferiblemente se forma de un material que puede permanecer en el producto sin llegar a ser inadecuado para procesamiento adicional o para uso en alimentos, si se requiere. Dicho material puede ser un solido ceroso formado de un aceite o grasa saturada/endurecida de alto peso molecular. Algunos de los aceites naturales crudos pueden ser casi solidos a 20 a 25° C o incluso hasta 50 a 60° C, de tal manera que puede ser necesario calentarlos a su estado llquido antes de agregar el material trazador para asegurar que a traves del mezclado puede ocurrir dispersion.

El compuesto o compuestos trazadores seleccionados deben ser detectables en el material de producto a un nivel de concentracion bajo por un metodo de analisis disponible. Por lo tanto la concentracion de cada compuesto trazador en el producto debe ser mayor que el llmite de deteccion para ese compuesto del metodo analltico seleccionado. La concentracion de cada trazador tambien debe ser significativamente mayor que cualquier cantidad que puede ocurrir naturalmente. La concentracion del compuesto trazador en el producto no es mas que la concentracion en la que se ha aprobado el uso del compuesto como un aditivo para alimento y es usualmente menor que la concentracion aprobada. Usualmente el material trazador se agrega al producto a un nivel en el que el o cada compuesto trazador esta presente en el producto a una concentracion 5ppb - 5ppm, preferiblemente en el rango de aproximadamente 10 - 1000 ppb, mas preferiblemente 50 - 500 ppb. La cantidad de material trazador agregado al producto preferiblemente se calcula para proporcionar una concentracion predeterminada de el o cada compuesto trazador en el producto, la concentracion o concentracion relativa de cada compuesto trazador se selecciona para proporcionar una caracterlstica identificable para el producto etiquetado.

Cada compuesto trazador es detectable, preferiblemente cuantitativamente, en una muestra del producto mediante cromatografla, en particular cromatografla llquida, HPLC, y cromatografla de gas GC, acoplada con un detector adecuado. Un metodo analltico particularmente preferido para uso en la invencion es cromatografla de gas acoplada con un detector adecuado.

Un detector preferido para los compuestos que contienen carbonilo es un espectrometro de masas, haciendo de esta manera la tecnica GC-MS. La muestra de producto etiquetado se puede someter a una o mas etapas preparativas tales como separacion, derivacion, concentracion etc., antes de analisis dependiendo de la naturaleza del compuesto trazador(s), el producto y el metodo analltico seleccionado. Opcionalmente, tambien se puede incluir un material de referencia interno en la muestra antes de su analisis. Los compuestos trazadores se pueden separar de la muestra de producto antes de analisis y en una realizacion preferida del metodo, se lleva a cabo extraccion en un solvente adecuado. El solvente se selecciona por ser inmiscible con la muestra de producto y para proporcionar una matriz adecuada para la etapa posterior en el analisis. Como una alternativa, la muestra de producto etiquetado se puede calentar en un recipiente y se toma una muestra de la parte superior para analisis, por ejemplo mediante inyeccion en una columna de cromatografla. Los compuestos trazadores opcionalmente se pueden derivar de la muestra de producto o de una porcion extralda de la muestra de producto antes de analisis. Cuando el producto es un aceite o grasa entonces los compuestos trazadores normalmente primero se extraen en un llquido mas movil que es miscible con el reactivo de derivacion. Cuando se utiliza la derivacion, se selecciona para mejorar la capacidad del metodo analltico para separar y/o identificar los compuestos trazadores presentes en comparacion con otros compuestos presentes en la muestra. Un analista experto es capaz de seleccionar las etapas de tratamiento de muestra y los reactivos de derivacion particular apropiados para el metodo utilizado.

Como un ejemplo, un metodo analltico adecuado se describira aplicado a una realizacion preferida del metodo de la invencion que es para uso en la deteccion de por lo menos un compuesto trazador que comprende una cetona dispersa en aceite de palma. En una primera etapa, todos los compuestos trazadores presentes se extraen del aceite mediante extraccion en metanol. El metanol se selecciona por ser inmiscible en el aceite de palma pero miscible con el reactivo de derivacion acuoso y proporciona un buen solvente para los compuestos trazadores. Se puede seleccionar un solvente adecuado alternativo. Se recolecta la capa de metanol que contiene los compuestos trazadores. Luego los compuestos trazadores se derivan al hacer reaccionar la solucion metabolica extralda con una solucion acuosa de clorhidrato de O-(2,3,4,5,6-pentafluorobencil) hidroxilamina (PFBHA) para producir los derivados de pentafluorobencil oxima correspondientes. Por ultimo, el derivado se extrae en una fase organica, tal como

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cloroformo, para analisis y concentracion. Se elimina la capa organica que contiene el derivado, usualmente se seca, y luego se analiza mediante GC/MS. Los derivados son mas faciles de detectar con detectores tipicos que se pueden adherir a un GC que las cetonas originales porque, son los que contienen fluor, son mas masivos y tambien bastante diferentes quimicamente de cualquier matriz antecedente que tambien ha sido extraida en conjunto. Los detectores tipicos que se pueden adherir a un aparato GC para analizar los derivados de pentafluorobencil oxima incluyen detectores de captura de electrones, detectores especificos a halogeno y espectrometros de masas, que operan en un modo de ion negativo. Aunque los derivados de pentafluorobencil oxima pueden tener significativamente tiempos de elucion mas largos que los trazadores no derivados, los tiempos de elucion no deben ser prolongados para que los componentes principales del aceite de palma amortiguen las senales del derivado del trazador. Adicionalmente, los derivados de oxima de los trazadores tienen un espectro caracteristico que se reconoce y cuantifica mas facilmente que aquel de los trazadores no derivados. Alternativamente, otros reactivos de derivacion adecuados para los compuestos carbonilo se pueden seleccionar por el experto, posiblemente despues de algo de experimentacion de rutina. Se puede utilizar 2,4-dinitrofenilhidrazina como un agente de derivacion alternativo pero es menos preferido, porque en los ensayos, los derivados de trazador son menos faciles de distinguir de la matriz antecedente, particularmente cuando el detector es un espectrometro de masas que se ejecuta en modo de impacto de electrones. El experto puede seleccionar un metodo de tratamiento alternativo y cuyo analisis se calcula para proporcionar una determinacion cualitativa, o preferiblemente por lo menos semi- cuantitativa de los compuestos trazadores en la muestra. Tambien es posible analizar los compuestos trazadores en el producto directamente. Cuando el producto es un aceite o grasa, se prefiere en mayor medida extraer el compuesto trazador para evitar la acumulacion de depositos de residuos grasos sobre el aparato analitico, particularmente la columna de cromatografia.

La invencion se describira adicionalmente en los siguientes ejemplos.

Ejemplo 1

2-Heptanona, 2-octanona, 2-nonanona y 2- undecanona cada una se disuelve en aceite de palma crudo a una concentracion de 500 ppb. 10 mL del aceite etiquetado luego se extrae con 5 mL de metanol mientras que se agita durante 1 hora a 60° C. Se elimina el extracto que contiene las etiquetas. 5 mL de 1 mg/mL de clorhidrato de O- (2,3,4,5,6-pentafluorobencil) hidroxilamina acuoso (PFBHA) se agrega a el extracto y se incuba durante 2 horas a 60° C con agitacion vigorosa. La mezcla de reaccion luego se extrae con 2.5 mL de cloroformo mientras que se agita durante 20 minutos a 60° C. La capa de cloroformo que contiene los derivados se elimina y seca a traves de un tapon de lana antes de analisis mediante GC/MS en modo de ionizacion quimica negativa (NCl). La instrumentacion GC/MS utilizada fue un Agilent® 6890 GC con Detector Selectivo de Masa Agilent 5973 equipado con columna capilar J&W Scientific™ HP-5 (30 m de longitud, 0.32 mm de i.d., 0.25 mm de espesor de fase estacionaria). La temperatura inicial del horno fue 50° C que se mantuvo durante 5 minutos, luego bajo a 16.67° C/min a 300° C y se mantuvo durante 20 minutos.

Se lleva a cabo la utilizacion de este analisis de condiciones en el modo NCI con metano como el gas reactivo. Las temperaturas de fuente de iones y cuadruplos se establecieron a 154° C y 150° C respectivamente. Los iones de masa que corresponden a [M-20] se monitorizan en modo de monitorizacion de iones seleccionado (SIM) para identificar etiquetas individuales. Para cada ion de interes se utiliza un cromatograma de iones extraidos para medir las areas pico. Para los derivados de los trazadores de 2-heptanona, 2-octanona, 2-nonanona y 2-undecanona, se monitorizan las senales de m/e 289, 303, 317 y 345 respectivamente. La Figura 1 muestra una superposicion de cada cromatograma de iones extraidos.

Ejemplo 2

2-Metil-3-heptanona, 6-undecanona, etil vinil cetona, 5-metil-2-hepten-4-ona y 2,6-dimetil- 4-heptanona cada una se disuelve en aceite de palma crudo a una concentracion de 500 ppb. 10 mL del aceite etiquetado luego se extrae con 5 mL de metanol mientras que se agita durante 1 hora a 60° C. Se elimina el extracto que contiene las etiquetas. 5 mL de 1 mg/mL de clorhidrato de O-(2,3,4,5,6-pentafluorobencil) hidroxilamina acuoso (PFBHA) se agrega a el extracto y se incuba durante 2 horas a 60° C. La mezcla de reaccion luego se extrae con 2.5 mL de cloroformo mientras que se agita durante 20 minutos a 60° C. La capa de cloroformo que contiene los derivados se elimina y seca a traves de un tapon de lana antes de analisis mediante GC/MS que utiliza el mismo aparato y metodo como se describe en el Ejemplo 1. Para los derivados de 2-metil-3- heptanona, 6-undecanona, etil vinil cetona, 5-metil- 2- hepten-4-ona y 2,6-dimetil-4-heptanona se monitorizan las senales de m/e 303, 345, 259, 301 y 317 respectivamente. Las Figuras 2a y 2b muestran superposiciones de cada cromatograma de iones extraidos.

Aunque los procedimientos descritos en los ejemplos implican manipulaciones repetidas, aun es posible la cuantificacion de los compuestos trazadores. Se encontro que la desviacion estandar relativa (RSD) de la respuesta para los compuestos mencionados en los ejemplos 1) y 2) tiene un promedio de 5 a 6%. Se obtuvo esta RSD al aplicar el procedimiento de analisis descrito para cada uno de los de los compuestos trazadores mencionados en los ejemplos, ya sea en combinacion o simplemente, en cinco muestras separadas. Adicionalmente, conociendo la incertidumbre asociada con la metodologia mencionada en los ejemplos se permite que los compuestos trazadores

sean monitorizados durante un periodo extendido y se saca una conclusion para su estabilidad u otra forma. No se observa degradacion cuando los compuestos trazadores estan presentes en un aceite incluso en almacenamiento a 40° C durante seis semanas. Adicionalmente, no ocurre separacion de los compuestos trazadores del aceite cuando se almacenan por debajo de la temperatura ambiente.

Claims

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REIVINDICACIONES

1. Un metodo para identificar un producto comprende formar un producto etiquetado al agregar a dicho producto un material trazador que comprende por lo menos un compuesto trazador y posteriormente analizar una muestra de dicho producto para determinar la presencia de dicho compuesto trazador para determinar de esta manera si dicha muestra es una muestra del producto etiquetado, caracterizado porque dicho por lo menos un compuesto trazador es aceptable para uso como un aditivo en alimento, en el que el producto comprende un producto natural bio- derivado que comprende un aceite, grasa o alcohol derivado de una fuente vegetal o animal, en el que por lo menos un compuesto trazador comprende un compuesto carbonilo y en el que se realiza dicho analisis mediante cromatografla.
2. Un metodo como se reivindica en la reivindicacion 1, en el que dicho compuesto carbonilo comprende una cetona.
3. Un metodo como se reivindica en la reivindicacion 2, en el que dicha cetona se selecciona del grupo que consiste de pentan-2-ona, 4-metilpentan-2-ona, 4-hexen-3-ona, heptan- 2-ona, heptan-3-ona, heptan-4-ona, 6-metilheptan- 3- ona, 2,6-dimetilheptan-4-ona, octan-2-ona, octan-3-ona, nonan-2-ona, nonan-3-ona, decan-2-ona, undecan-2-ona, undecan-6-ona, pent-3- en-2-ona, hex-4-en-3-ona, 2-metil-3-heptanona, 5-metil-2-hepten-4-ona, 2,6-dimetil-4- heptanona, 6-metilhept-5-en-2-ona, oct-1-en-3-ona, oct-2-en-4-ona, oct-3-en-2-ona, dec-3-en-2-ona, 4- fenil-3-buten- 2-ona, etil vinil cetona, ciclohexanona, ciclohex-2-en-ona, acetofenona, alfa- ionona, canfor, carvona, damascenona, beta-damascona, fenchona, geranilacetona, iso-mentona, nootketona y zingerona.
4. Un metodo como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el material trazador se agrega a el producto en una cantidad calculada para proporcionar una concentracion predeterminada de el o cada compuesto trazador en el producto.
5. Un metodo como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el material trazador se agrega a el producto en una cantidad calculada para proporcionar una concentracion del o cada compuesto trazador en el producto a una concentracion en el rango de 5 ppb - 5 ppm, preferiblemente en el rango de aproximadamente 10 - 1000 ppb, mas preferiblemente 50 - 500 ppb.
6. Un metodo como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el material trazador contiene por lo menos dos trazadores.
7. Un metodo como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el material trazador comprende mas de un compuesto trazador, las cantidades relativas de los compuestos trazadores se seleccionan para proporcionar una caracterlstica identificable para el producto etiquetado, y el analisis de la muestra se realiza con el fin de identificar la presencia del material trazador a traves de la identificacion de las cantidades relativas caracterlsticas de los compuestos trazadores.
8. Un metodo como se reivindica en la reivindicacion 6 o reivindicacion 7, en el que el material trazador contiene desde dos hasta doce compuestos trazadores.
9. Un metodo como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que se realiza dicho analisis mediante cromatografla llquida o cromatografla de gas.
10. Un metodo como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes en el que por lo menos uno de los compuestos trazadores presentes en la muestra se separa del producto, se deriva o concentra antes de analisis.
11. Un metodo como se reivindica en la reivindicacion 9, en el que dicha cromatografla es cromatografla de gas acoplada con un detector seleccionado del grupo que consiste de un espectrometro de masas, y un detector de captura de electrones.
12. Un metodo como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el material trazador se selecciona de un compuesto que se enumera como un aditivo de alimento permisible por la Administracion de Farmacos y Alimentos de los Estados Unidos (FDA) y/o la Comision Europea.