ES2562858A1 - Polímero para la inmovilización de especies de mercurio - Google Patents

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Abstract

Polímero para la inmovilización de especies de mercurio. La elevada toxicidad del mercurio hace necesaria la búsqueda de métodos de limpieza y recuperación de espacios contaminados. Se presenta un nuevo material polimérico altamente eficaz en dicha captura que presenta, además, una afinidad selectiva hacia distintas especies de mercurio. El polímero se obtiene por polimerización radicalaria de un monómero derivado de tiourea y NOBE. El nuevo material puede constituir una herramienta novedosa como sistema de limpieza en aguas residuales, vertidos o lixiviados procedentes de fuentes antropogénicas de mercurio, así como elemento de detoxificación de espacios en los que el mercurio se encuentre presente en cualquiera de sus formas más volátiles.

Description

imagen1
(III)
10 En el Esquema 1 se muestra la sfntesis, para un caso concreto, del polimero (PI) donde se emplea como monomero l-fenil-3-(3-vinilfenil) tiourea y como entrecruzante acritalo de 2-acriloilamidoetilo (NOBE), en presencia de azobisisobutironitrilo (AIBN) en acetonitrilo como disolvente.
15
imagen2
El monomero I (l-fenil-3-(3-vinilfenil) tiourea) se puede sintetizar a partir de una disolucion de fenilisocianato anadiendo 3-vinilanilina en THF (esquema 2)
5
10
15
20
25
30
imagen3
//
Esquema 2
El poh'mero obtenido, por su alta capacidad de retention hacia diferentes especies de mercurio, puede constituir una herramienta novedosa como sistema de limpieza de aguas residuales, vertidos o lixiviados procedentes de fuentes antropogenicas de mercurio, como adsorbente para preconcentracion de muestras en el analisis de especies de mercurio, asi como elemento de destoxificacion de espacios en los que dicho elemento se encuentre presente en cualquiera de sus formas mas volatiles, como puede ser la emision de mercurio procedente de la actividad industrial.
Description de las figuras
La figura 1 muestra el esquema general del metodo empleado para la retention de las especies de mercurio y validation utilizando el polimero descrito (PI).
La figura 2 esquematiza la retention del mercurio vapor mediante el polimero (PI).
Modo de realization de la invention
La presente invention se ilustra adicionalmente mediante los siguientes ejemplos, los cuales no pretenden ser limitativos de su alcance.
Se utilizan tecnicas de Schlenk para las reacciones sensibles a la humedad. La purification del monomero se lleva a cabo mediante cromatografia en columna con Silica gel (Merk, 230-400 mesh). Los espectros de RMN se registran a 22°C in CDCh en un Bruker Avance DPX 300 (300 MHz for ]H, 75 MHz for 13C). Los espectros de IR se realizan con un espectrometro Bruker Tensor 27 (MIR 8000-400 cm'1). Los espectros de masas (MS /El) se realizaron en un espectrometro MAT95 XP.

Claims (5)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    y un entrecruzante (III):
    imagen1
    0
    (III)
    donde z <3, y R3 y R.4 pueden ser hidrogeno, metilo, alquilo o arilo
    en presencia de un iniciador radicalario y un disolvente.
    1. Procedimiento de sintesis del polimero de formula PI, segun reivindicacion 2, mediante polimerizacion radicalaria de l-fenil-3-(3-vinilfenil) tiourea y acrilato de 2-acriloilamidoetilo (NOBE).
  2. 2. Procedimiento de sintesis del polimero de formula general PI, segun reivindicacion 4, en presencia de azobisiobutironitrilo como iniciador y acetonitrilo como disolvente, manteniendo una temperatura de 65°C con agitacion constante durante 24 horas y, posteriormente, filtrando y lavando el precipitado obtenido.
  3. 3. Procedimiento de sintesis del monomero l-fenil-3-(3-vinilfenil) tiourea a partir de una disolucion de fenilisocianato anadiendo 3-vinilanilina en THF y agitando a temperatura ambiente.
  4. 4. Uso del polimero de formula general I, segun reivindicacion 1, como medio de captura de especies de mercurio.
  5. 5. Uso del polimero de formula PI, segun reivindicacion 2, como adsorbente para preconcentracion de muestras en el analisis de especies de mercurio.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3994719A (en) * 1973-03-24 1976-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Resins for separating heavy metals consisting of thiourea-group-containing macroporous vinyl aromatic crosslinked matrixes
DD212190A1 (de) * 1982-12-09 1984-08-08 Bitterfeld Chemie Verfahren zur quecksilbergewinnung aus waessrigen loesungen
ES2014636A6 (es) * 1988-07-19 1990-07-16 American Cyanamid Co Procedimiento de obtencion de polimeros de acido acrilico alilntiourea con actividad depresora de minerales sulfurados.

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3994719A (en) * 1973-03-24 1976-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Resins for separating heavy metals consisting of thiourea-group-containing macroporous vinyl aromatic crosslinked matrixes
DD212190A1 (de) * 1982-12-09 1984-08-08 Bitterfeld Chemie Verfahren zur quecksilbergewinnung aus waessrigen loesungen
ES2014636A6 (es) * 1988-07-19 1990-07-16 American Cyanamid Co Procedimiento de obtencion de polimeros de acido acrilico alilntiourea con actividad depresora de minerales sulfurados.

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KUGIMIYA, A. & TAKEI, H. ¿Preparation of molecularly imprinted polymers with thiourea group for phosphate¿. Analytica Chimica Acta 2006, Volumen 564, Número 2, páginas 179-183. Ver página 179, resumen y apartado 2.2; página 180, figura 1; página 181, apartado 2.3. & RN: 890928-84-4. Éster 1,2-etanodienilo del ácido 2-metil-2-propenoico, polímero con N-(4-etenilfenil)-N¿-metiltiourea. Disponible el 07.07.2006. Base de datos: REGISTRY [en línea] [recuperado el 18.02.2016]. Recuperado de STN Internacional, Columbus, Ohio (EE.UU.). *
LIU, Y. et al. ¿Thermo and pH sensitive fluorescent polymer sensor for metal cations in aqueous solution¿. Polymers for Advances Technologies 2008, Volumen 19, páginas 137-143. Ver páginas 137, resumen; página 139, esquema 1. *
ZARCO-FERNÁNDEZ, S. et al. ¿A new specific polymeric material for mercury speciation: Application to environmental and food samples¿. Analytica Chimica Acta 2015, Volumen 897, páginas 109-115. [Disponible en línea el 12.09.2015]. Ver página 109, resumen y resumen gráfico. *

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