ES2551869T3 - Nuevos ésteres de poligliceroles y su uso - Google Patents

Nuevos ésteres de poligliceroles y su uso Download PDF

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Abstract

Un éster parcial de poligliceroles que tiene la estructura de la fórmula (I)**Fórmula** siendo R1, R2 y R3, de manera independiente unos de otros, iguales o diferentes, que están seleccionados entre el conjunto que se compone de -OH, -OR4, siendo R4 un radical acilo lineal no sustituido que tiene una longitud de las cadenas de 16 a 22 átomos de carbono, con la condición de que los ácidos monocarboxílicos que se han obtenido a partir del radical acilo por saponificación, han de poseer un índice de yodo más pequeño que 50, de manera preferida más pequeño que 30, de manera más preferida de aproximadamente 1-25, -OR5, siendo R5 un radical que tiene la estructura de la Fórmula (I) en donde uno de los R1, R2 y R3 es un enlace directo con el oxígeno de -OR5 en donde cada molécula del éster parcial de poligliceroles comprende por lo menos uno de cada -OR4 y -OR5, con las condiciones de que el poliglicerol obtenido por hidrólisis o alcoholisis del éster parcial de poligliceroles ha de comprender un grado medio de polimerización de 2 a 8 y de que el índice de polidispersidad de dicho poliglicerol ha de ser mayor que 1,0, caracterizado por que por lo menos 1 % del poliglicerol obtenido por hidrólisis o alcoholisis del éster parcial de poligliceroles comprende unas estructuras cíclicas, habiendo sido determinados el índice de polidispersidad y el contenido de estructuras cíclicas mediante un análisis por CG, tal como se describe en las páginas 6-9 de la presente descripción.

Description

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E11700260
30-10-2015
El producto tenía un índice de hidroxilo de 1.156 mg de KOH/g, un índice de polidispersidad de 1,17 y contenía 5,2 % de poligliceroles cíclicos..
234.2 g de este producto se hicieron reaccionar con 565.8 g de ácido isoesteárico (Emersol 847, de Cognis) a una temperatura de 240 ºC mientras que se rociaba con nitrógeno. El agua de reacción se destiló de una manera continua a partir de la mezcla. Cuando el índice de ácido alcanzó un valor < 1 mg de KOH/g, la reacción se detuvo por enfriamiento.Índice de hidroxilo: 182 mg de KOH/gÍndice de ácido: 0,5 mg de KOH/gÍndice de saponificación: 149 mg de KOH/g HLB (calculado): 5,9 EER 5.4
Ejemplo comparativo 5: PGE 22
El PGE del ejemplo comparativo 5 ("Compare 5") comprende un radical acilo R4 insaturado que tiene un alto valor de la IV (viscosidad intrínseca) y se preparó de la siguiente manera: 500 g de glicerol y 2,5 g de hidróxido de potasio se calentaron hasta 240 ºC a una presión de 400 mbar mientras que se rociaba con nitrógeno. El agua de reacción se destiló de una manera continua a partir de la mezcla de reacción. Cuando el índice de refracción alcanzó un valor de 1,4840, la presión fue disminuida hasta 50 mbar y la reacción de condensación se continuó durante 1,5 h mientras que el glicerol se destilaba a partir del producto. El producto tenía un índice de hidroxilo de 1.156 mg de KOH/g, un índice de polidispersidad de 1,17 y contenía 5,2 % de poligliceroles cíclicos. 243 g de este producto se hicieron reaccionar con 567 g de un ácido oleico al 70+ % comercial (que tenía un índice de yodo de 95 mg de KOH/g) a una temperatura de 240 ºC mientras que se rociaba con nitrógeno. El agua de reacción se destiló de una manera continua a partir de la mezcla. Cuando el índice de ácido alcanzó un valor <1 mg de KOH/g, la reacción se detuvo por enfriamiento. Índice de hidroxilo: 193 mg de KOH/gÍndice de ácido: 0,6 mg de KOH/gÍndice de saponificación: 149 mg de KOH/g HLB (calculado): 6,0 EER 2,4
Ejemplo comparativo 6: PGE 23
El PGE del ejemplo comparativo 6 (“Compare 6”) comprende un radical acilo R4 sustituido con hidroxilo y se preparó de la siguiente manera: 500 g de glicerol y 2,5 g de hidróxido de potasio se calentaron hasta 240 ºC a una presión de 400 mbar mientras que se rociaba con nitrógeno. El agua de reacción se destiló de una manera continua a partir de la mezcla de reacción. Cuando el índice de refracción alcanzó un valor de 1,4840, la presión fue disminuida hasta 50 mbar y la reacción de condensación se continuó durante 1,5 h mientras que el glicerol se destilaba a partir del producto. El producto tenía un índice de hidroxilo de 1.156 mg de KOH/g, un índice de polidispersidad de 1,17 y contenía 5,2 % de poligliceroles cíclicos. 233,3 g de este producto se hicieron reaccionar con 576,7 g de ácido 12-hidroxi-esteárico a una temperatura de 240 ºC mientras que se rociaba con nitrógeno. El agua de reacción se destiló de una manera continua a partir de la mezcla. Cuando el índice de ácido alcanzó un valor <1 mg de KOH/g, la reacción se detuvo por enfriamiento.Índice de hidroxilo: 300 mg de KOH/gÍndice de ácido: 0,3 mg de KOH/g Índice de saponificación: 134 mg de KOH/g HLB (calculado): 5,6 EER 8,3
Ejemplo 3: PGE 17
500 g de glicerol y 2,5 g de hidróxido de potasio se calentaron hasta 240 ºC a una presión de 400 mbar mientras que se rociaba con nitrógeno. El agua de reacción se destiló de una manera continua a partir de la mezcla de reacción. Cuando el índice de refracción alcanzó un valor de 1,4840, la presión fue disminuida hasta 50 mbar y la reacción de condensación se continuó durante 1,5 h mientras que el glicerol se destilaba a partir del producto. El producto tenía un índice de hidroxilo de 1.156 mg de KOH/g, un índice de polidispersidad de 1,17 y contenía 5,2 % de poligliceroles cíclicos. 254,8 g de este producto se hicieron reaccionar con 545,2 g de ácido palmítico (C16) a una temperatura de 240 ºC mientras que se rociaba con nitrógeno. El agua de reacción se destiló de una manera continua a partir de la mezcla. Cuando el índice de ácido alcanzó un valor <1 mg de KOH/g, la reacción se detuvo por enfriamiento.Índice de hidroxilo: 209 mg de KOH/gÍndice de ácido: 0,6 mg de KOH/g Índice de saponificación: 160 mg de KOH/g HLB (calculado): 6,4 EER 14,7
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2487531T3 (es) * 2010-02-12 2014-08-21 Evonik Degussa Gmbh Composición cosmética que contiene éster parcial de poliglicerol
EP2360140B1 (en) 2010-02-12 2015-09-23 Evonik Degussa GmbH New polyglycerol esters and their use
ES2496991T3 (es) 2010-02-12 2014-09-22 Evonik Degussa Gmbh Composición cosmética que contiene éster parcial de poliglicerol
CN104411367A (zh) 2012-06-28 2015-03-11 强生消费者公司 包含紫外线辐射吸收性聚合物的防晒剂组合物
DE102012215707A1 (de) 2012-09-05 2014-03-06 Evonik Industries Ag Polyglycerinester mit besonderer Oligomerenverteilung des Polyglycerins
EP2716673B1 (de) 2012-10-04 2016-04-06 Evonik Degussa GmbH Formteile auf Basis von Reaktionsprodukten aus Polyolen und Isocyanaten
US10874603B2 (en) 2014-05-12 2020-12-29 Johnson & Johnson Consumer Inc. Sunscreen compositions containing a UV-absorbing polyglycerol and a non-UV-absorbing polyglycerol
PL408610A1 (pl) * 2014-06-18 2015-12-21 Novapur Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością Sposób wytwarzania ekologicznych polioli z odpadu do transestryfikacji olejów roślinnych oraz sposób wytwarzania sztywnych pianek poliuretanowych
AU2016222570B2 (en) 2015-02-27 2020-05-14 Cargill, Incorporated Polymerized oils and methods of manufacturing the same
JP2017115270A (ja) * 2015-12-25 2017-06-29 花王株式会社 繊維製品用汚れ放出剤
JP6563330B2 (ja) * 2015-12-25 2019-08-21 花王株式会社 衣料の洗浄方法
MX2019000424A (es) * 2016-07-19 2019-03-28 Evonik Degussa Gmbh Uso de poliolesteres para la produccion de revestimientos plasticos porosos.
US11046814B2 (en) 2016-10-05 2021-06-29 Basf Se Ultraviolet radiation absorbing polymer composition
US10596087B2 (en) 2016-10-05 2020-03-24 Johnson & Johnson Consumer Inc. Ultraviolet radiation absorbing polymer composition
US11773277B2 (en) 2018-04-04 2023-10-03 Basf Se Use of an ultraviolet radiation absorbing polymer composition (UVRAP) as an UV absorbing agent in a coating for non-living and non-keratinous materials
CA3094725A1 (en) 2018-04-04 2019-10-10 Basf Se Use of an ultraviolet radiation absorbing composition as a light stabilizer for a shaped artificial polymer article
WO2020119839A1 (de) * 2018-12-11 2020-06-18 Ioi Oleo Gmbh Verfahren zur herstellung von polyglycerolfettsäureester
IT202000027666A1 (it) 2020-11-18 2022-05-18 Prochimica Novarese S P A Processo per la purga e candeggio di fibre tessili tramite l’impiego di esteri naturali di poliglicerolo

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3968169A (en) * 1973-11-30 1976-07-06 The Procter & Gamble Company Process for preparing polyblycerol
US4214038A (en) 1979-01-22 1980-07-22 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions containing polyglycerol esters
NL8103356A (nl) * 1981-07-15 1983-02-01 Unilever Nv Polyglycerolesters-bevattende vetmengsels en werkwijze ter onderdrukking van het ontstaan van triglycerideconglomeraten onder toepassing van polyglycerolesters.
US4454113A (en) * 1982-09-21 1984-06-12 Scm Corporation Stabilization of oil and water emulsions using polyglycerol esters of fatty acids
US4725431A (en) * 1984-06-15 1988-02-16 American Cyanamid Company Method for the preparation of water-in-oil emulsion antiperspirants
US4690774A (en) * 1985-09-11 1987-09-01 Chesebrough Pond's Inc. Novel translucent water in oil emulsions
DE4023593A1 (de) * 1990-07-25 1992-01-30 Basf Ag Verwendung von mischungen aus polyglycerinfettsaeureestern als emulgatoren in kosmetischen und pharmazeutischen zubereitungen
EP0451461B1 (de) * 1990-02-23 1994-04-27 BASF Aktiengesellschaft Verwendung von Mischungen aus Polyglycerinfettsäureestern als Emulgatoren in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
JP3078859B2 (ja) * 1990-02-23 2000-08-21 武田薬品工業株式会社 安定な放出制御性製剤用コーティング剤
IE65045B1 (en) * 1990-04-28 1995-10-04 Takeda Chemical Industries Ltd Granulated preparations and method of producing the same
DE4407015C2 (de) * 1994-03-03 1996-01-25 Henkel Kgaa Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
US5585506A (en) * 1994-07-22 1996-12-17 Lonza Inc. One phase production of polyglycerol esters
JP3886310B2 (ja) 1999-12-27 2007-02-28 三菱化学フーズ株式会社 繊維柔軟剤
US6620904B2 (en) 2000-11-06 2003-09-16 Lonza Inc. Processes for preparing linear polyglycerols and polyglycerol esters
US6706903B1 (en) * 2002-10-07 2004-03-16 Crompton Corporation Process for separating saturated fatty acids from fatty acid mixtures
US20040175341A1 (en) * 2003-03-04 2004-09-09 Manning Monna Marie Microemulsion for cosmetic or pharmaceutical use containing an active ingredient
JP4397286B2 (ja) * 2003-11-28 2010-01-13 日清オイリオグループ株式会社 水中油型乳化化粧料及びその製造方法
TWI363600B (en) * 2004-09-21 2012-05-11 Kao Corp Acidic oil-in-water emulsion composition
GB0508865D0 (en) * 2005-04-29 2005-06-08 Danisco Product
US20060276370A1 (en) 2005-06-03 2006-12-07 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions
EP2046277B1 (en) * 2006-07-25 2011-01-19 ZAMBON S.p.A. Cosmetic or dermatological preparations comprising n-acetylcysteine

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