ES2551728T3 - Formulaciones de polímero absorbibles - Google Patents
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Abstract
Un co-poliéster que incluye el producto de reacción de un poliéster de policondensación y épsilon-caprolactona, en el que el poliéster de policondensación comprende el producto de reacción de: ácido diglicólico, opcionalmente también un derivado de ácido diglicólico, y un diol, caracterizado porque el co-poliéster comprende 50 al 80% en peso de la épsilon-caprolactona, basado en el peso total del co-poliéster, teniendo el co-poliéster las propiedades de ser líquido a condiciones ambientales y/o a la temperatura de un cuerpo humano y de hidrolizarse sustancialmente completamente in vivo en tejido animal en el plazo de 700 días desde el momento de la administración del copoliéster en el tejido.
Description
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Tabla 2B (para tetraglicol)
- Ejemplo Polímero #
- Concentración Polímero/ Tetra glicol [wt. %] Tiempo para disolución @ Temperatura ambiente Comentarios
- 2A
- 50/50 ≤ 14 horas (completado durante la noches) Disolución completa
- 2B
- 50/50 ≤ 14 horas Disolución completa
- 2C
- 50/50 ≤ 14 horas Disolución complete cuando se calentó inicialmente a 75ºC durante un par de minutos minutos
Los tres co-polímeros de los Ejemplos 2A, 2B y 2C son completamente solubles en estos disolventes a la relación de 50/50% en peso, excepto el co-polímero del Ejemplo 2C en BB, en el que se necesita mayor concentración del disolvente para completar la disolución. El tiempo para disolver los co-polímeros en estos disolventes puede reducirse espectacularmente por la aplicación de calor. Por tanto, el uso de calentamiento puede permitir la disolución de una mayor concentración de polímero, si fuera necesario.
Tabla 3. El efecto de la irradiación γ (20 kGy) sobre las propiedades físicas de polímeros
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- Ejemplo
- Viscosidad fundido (cps) IV (g/dL)/Mw (g/mol) NMR composición en wt. %
- PEDG-2
- PCL ε-capa, residuo monómero BB
- PEDG/Cap 50/50 (Ejemplo 2A), No estéril
- 27,200 (@80°C 0.48/ 15,000 NA NA NA /
- PEDG/Cap 50/50 (Ejemplo 2A), Estéril
- 27,600 (@80°C 0.48/ 13,000 49.5 50.5 0.0 /
- PEDG/Cap 40/60 (Ejemplo 2B), No estéril
- 120,000 (@80°C 0.70/ 22,000 NA NA NA /
- PEDG/Cap 40/60 (Ejemplo 2B), Estéril
- 115,000 (@80°C 0.67/ 20,000 39.8 60.2 0.0 /
- PEDG/Cap 50/50 (Ejemplo 2A), con BB No estéril
- 6,000 (@30°C) N/A/ 15,000 23.0 23.3 0.0 53.7
- PEDG/Cap 50/50 (Ejemplo 2A), con BB Estéril
- 7,300 (@30°C) N/A/ 14,000 24.0 24.4 0.0 51.6
- PEDG/Cap 40/60 (Ejemplo 2B), con BB No estéril
- 15,300 (@30°C NA/ 20,000 17.8 27.0 0.0 55.2
- PEDG/Cap 40/60 (Ejemplo 2B), con BB Estéril
- 21,800 (@30°C NA/ 20,000 18.8 28.4 0.0 52.8
- PEDG/Cap 30/70 (Ejemplo 2C), con BB No estéril
- 14,600 (@30°C NA/ 22,000 13.0 28.3 0.0 58.7
- PEDG/Cap 30/70 (Ejemplo 2C), con BB Estéril
- 19,900 (@30°C NA/ 24,000 14.7 30.9 0.0 54.4
Estos datos indican varias características importantes:
a.) Una adición de un disolvente reduce enormemente la viscosidad del sistema, que permite inyecciones más fáciles a través de una aguja más pequeña. b.) Solo hay una pérdida muy pequeña en el peso molecular para polímeros como formulaciones de resina pura después de la irradiación; además, los presentes inventores no observaron cambio en el peso molecular o viscosidad inherente de polímeros que se disuelven en benzoato de bencilo después de la etapa de irradiación.
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c.) No hay monómero residual presente en ninguna formulación antes o después de la esterilización, que es deseable para minimizar la posible reacción del tejido que pueda resultar de la presencia de los monómeros.
EJEMPLO 6
Estudio de viscosidad y de fuerza de inyección
Condiciones de la prueba de viscosidad:
Reómetro: Bohlin CVOR-120. Molde de viscometría: Rampa de tasa de deformación (etapa): 0,04 a 10 1/s. Parámetros: Tiempo de retardo 40 segundos, tiempo de integración 40 segundos. Geometría: Placa paralela de 20 mm con el hueco de 1 mm. Temperatura de prueba: 24 ºC
Historia de muestras: Almacenamiento de 1 semana a temperatura ambiente n=2 pruebas por formulación, sin cizallamiento previo antes de la prueba.
Parámetros de prueba para las mediciones de la fuerza de inyección:
Jeringa: 500 µl Aguja: Calibre 21 -1 pulgada Velocidad de inyección: 1 ml/minuto Prueba a temperatura ambiente Historia de muestras: Refrigerador durante la noche; 2 horas de equilibrio a TA (temperatura ambiente) antes de la prueba.
Tabla 4. Datos de fuerza de inyección y de viscosidad para polímeros en función del disolvente
- Concentración
- POLÍMERO
- Bencil Benzoato (% wt.) Fuerza Inyección (N) Viscosidad fundido (poise)
- PEDG/Cap 50/50
- 20 >300 5,000
- PEDG/Cap 50/50
- 40 88 600
- PEDG/Cap 50/50
- 60 11 60
- PEDG/Cap 40/60
- 20 >300 8,000
- PEDG/Cap 40/60
- 40 111 1,000
- PEDG/Cap 40/60
- 60 30 110
- PEDG/Cap 30/70
- 20 >300 20,000
- PEDG/Cap 30/70
- 40 143 1,000
- PEDG/Cap 30/70
- 60 30 120
- Nota: En todas las formulaciones de disolvente presente, excepto PEDG / Cap 30/70 con 20% BB que muestra cierto efecto reductor de cizalla, se observó un comportamiento newtoniano perfecto -no cambio en la viscosidad puede ser detectado como una función de la velocidad de cizallamiento. Una fuerza de inyección de aproximadamente 50-60N se considera fácil para las inyecciones de jeringa.
EJEMPLO 7
Co-poliésteres de menor peso molecular para inyecciones sin disolvente
Se ha hecho una serie de copoliésteres de menor peso molecular de PEDG/tapa que posee menor viscosidad que las muestras de polímero de los Ejemplos 2A, 2B y 2C. Estos materiales de baja viscosidad permiten inyecciones a través de tamaño de aguja pequeño sin usar un disolvente orgánico, o si es necesario, usándolo en concentraciones relativamente pequeñas. Las síntesis de estos materiales se llevan a cabo utilizando un peso molecular inicialmente pequeño de poli(diglicolato de etileno) (PEDG), añadiendo el diol adicional (DEG) en la segunda etapa de copolimerización. Ejemplos individuales de cada uno de estos polímeros se tratan en los Ejemplos 7A-7E. En los Ejemplos 7A-7E, la síntesis de los copoliésteres de menor peso molecular incluye el uso de una porción del poli(diglicolato de etileno) de menor peso molecular preparado en el Ejemplo 1, que tiene IV de 0,11 dl/g. Esta
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proporcionar una viscosidad inherente eficaz, normalmente entre aproximadamente 0,30 y aproximadamente 2,0 decilitros por gramo (dl/g), preferentemente aproximadamente 0,40 a aproximadamente 1,0 dl/g, más preferentemente aproximadamente 0,50 a aproximadamente 0,8 dl/g y lo más preferentemente aproximadamente 0,65 dl/g, como se mide en una disolución de 0,1 g/dl de hexafluoroisopropanol (HFIP) a 25 ºC.
El co-poliéster puede aplicarse directamente a un sitio de herida quirúrgica o sitio de traumatismo. Por ejemplo, pueden aplicarse películas ultra-finas de aproximadamente 1 a aproximadamente 1000 micrómetros a superficies de tejido, que incluyen la luz de tejido tal como un vaso sanguíneo, o particularmente sobre tejido que se ha suturado o reparado con una malla. Una vez aplicadas, las películas son útiles en el tratamiento o prevención de adherencias. Alternativamente, pueden moldearse artículos tales como dispositivos médicos a partir del co-poliéster descrito en el presente documento por diversos procesos convencionales de moldeo por inyección y por extrusión. Por ejemplo, el co-poliéster puede moldearse para formar películas que, cuando se esterilizan por esterilización gamma o por rayos e (es decir, entre 15 y 40 kGy), no sufren efecto perjudicial a las propiedades físicas y son útiles como barreras de prevención de la adherencia. Alternativamente, el co-poliéster puede ser un componente de un dispositivo médico, es decir, el co-poliéster puede formar una capa de una malla de reparación de hernia multi-laminada, o puede suspenderse en una disolución de polímero y recubrirse sobre al menos una porción de un dispositivo médico.
EJEMPLOS
El Ejemplo 8A y 8B proporciona una descripción detallada de la síntesis de un homopolímero de α,ω-dihidroxipoli(diglicolato de etileno) con diferentes pesos moleculares. Los Ejemplos 9A, 9C y 10A proporcionan una descripción detallada de la reacción del homopolímero de α,ω-dihidroxi-poli(diglicolato de etileno) del Ejemplo 8A, con un monómero de lactona, glicolida, para producir un co-poliéster de la presente invención. El Ejemplo 9A detalla la preparación de un co-poliéster de la presente invención, un co-poliéster amorfo 40/60 (basado en peso) de poli(diglicolato de etileno-co-glicolato). Las fuentes combinadas de estaño en el Ejemplo 9A producen una relación de lactona con respecto a catalizador de estaño total de aproximadamente 19.250/1; el estaño total en el co-poliéster final es aproximadamente 32 ppm basado en peso. El Ejemplo 9B proporciona una descripción detallada de la reacción de homopolímero de α,ω-dihidroxi-poli(diglicolato de etileno) del Ejemplo 8B, con un monómero de lactona, glicolida, para producir un co-poliéster de la presente invención.
EJEMPLO 8A
Síntesis del poliéster de policondensación de poli(diglicolato de etileno) terminado en hidroxi
Se empleó un reactor de agitación doble con palas estampadas HELICONE engranadas (reactor Atlantic 10CV). Después de cargar el reactor con 10,0 kg de ácido diglicólico, 13,9 kg de etilenglicol (EG) y 1,86 gramos de catalizador de óxido de dibutilestaño, la presión se redujo a por debajo de 1 Torr y el vacío se preservó durante la noche. Al día siguiente se liberó el vacío introduciendo nitrógeno seco (puede sustituirse con argón) y se inició el calentamiento de la mezcla. Cuando la temperatura del reactor alcanzó 150 ºC, la velocidad del agitador se estableció a 30 rpm. Pronto apareció un primer destilado que contuvo principalmente agua, un subproducto de la esterificación. La reacción continuó a 165 ºC durante aproximadamente 2 horas hasta que se destiló aproximadamente todo el agua y/o aparecieron las primeras trazas de EG en el destilado. Después de completarse la primera etapa de nitrógeno/argón, la presión se redujo gradualmente a vacío completo mientras que la temperatura del lote se mantuvo a 165 ºC. Se mantuvo un vacío de aproximadamente 30-50 mTorr durante el resto de la reacción. Las viscosidades de fusión y de disolución se comprobaron regularmente para garantizar un poliéster de policondensación de un peso molecular deseado. Se descargó un poliéster de policondensación tapado en los extremos con hidroxi después de 75 horas de tiempo de reacción a vacío. Fue un líquido viscoso incoloro completamente amorfo con una temperatura de transición vítrea de aproximadamente 3 ºC. El peso molecular promedio en peso fue 12.000 g/mol; el poliéster de policondensación presentó una viscosidad inherente (IV) de 0,35 dl/g, como se determinó en HFIP a 25 ºC a una concentración de 0,1 g/dl.
EJEMPLO 8B
Síntesis del poliéster de policondensación de poli(diglicolato de etileno) terminado en hidroxi
Se empleó un reactor de agitación doble con palas estampadas HELICONE engranadas (reactor Atlantic 10CV). Después de cargar el reactor con 10,0 kg de ácido diglicólico, 13,9 kg de etilenglicol (EG) y 1,86 gramos de catalizador de óxido de dibutilestaño, la presión se redujo a por debajo de 1 Torr y el vacío se preservó durante la noche. Al día siguiente se liberó el vacío introduciendo nitrógeno seco (puede sustituirse con argón) y se inició el calentamiento de la mezcla. Cuando la temperatura del reactor alcanzó 150 ºC, la velocidad del agitador se estableció a 30 rpm. Pronto apareció el primer destilado que contuvo principalmente agua, un subproducto de la esterificación. La reacción continuó a 165 ºC durante aproximadamente 2 horas hasta que se destiló aproximadamente todo el agua y/o aparecieron las primeras trazas de EG en el destilado. Después de completarse la primera etapa de nitrógeno/argón, la presión se redujo gradualmente a vacío completo mientras que la temperatura del lote se mantuvo a 165 ºC. Se mantuvo un vacío de aproximadamente 30-50 mTorr durante el resto de la reacción. Las viscosidades de fusión y de disolución se comprobaron regularmente para garantizar un poliéster
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Ejemplo comparativo 12
Aplicando la misma metodología descrita en el Ejemplo 11, pero extendiendo el tiempo de eutanasia de 14 días a 3 meses (es decir, los animales se sacrificaron 3 meses posoperatoriamente con una inyección intravenosa de Euthasol (o equivalente) a una dosificación de 0,3 ml/kg de peso corporal). Los resultados de la prevención de adherencias se informan en las Tablas 7A y 7B.
Tabla 7A. Estudios de 3 meses usando un modelo de pared lateral abdominal de conejo in vivo
- Defecto abdominal izquierdo
- Defecto abdominal derecho
- Materiales
- Extendido Severidad Total Extendido Severidad Total
- Malla Polipropileno (PPM) Control
- 2 2 4 3 3 8
- Composite de PPM/5mil Co-poliester Película de Ex. 9A
- 0 0 0 0 0 0
- Composite de PPM/5mil Copoliester
- 0 0 0 2 2 4
- Composite de PPM/5mil Copoliester
- 1 1 2 0 0 0
- Nota: Puntuación extendida esta fuera de 4, Puntuación severa esta fuera de 3 y puntuación total esta fuera de 7.
Tabla 7B. Datos de la autopsia del estudio en conejo de la pared abdominal in vivo que incluye varias formulaciones de co-poliéster en múltiples animales/sitios (5 animales/10 sitios/artículo)
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- Articulo
- Composición Incidencia (%) Severidad Comentarios
- Control
- Malla Polipropileno (PPM) Control 80* adherencias muy fuerte, en 3 animales incluyendo múltiples órganos debido a adherencias fuertes superficie del defecto encogido
- A
- Compuesto de PPM / 5mil película de poliéster comparativa de Ex. 9A sutura con suturas de polipropileno 40 adherencias muy débiles (el total de puntuación más baja), sólo un borde más fuerte con epiplón Sólo adherencias vanguardia para epiplón causados por sutura
- B
- Compuesto de PPM / 5mil película de poliéster comparativa de Ex. 9C sutura con suturas de polipropileno 60 Adherencias de borde de baja intensidad, 2 servidores incluyendo múltiples órganos alguna inflamación, partículas libres en la cavidad, hinchazón
- C
- Compuesto de PPM / 5mil película de poliéster comparativa de Ex. 9B sutura con suturas de polipropileno 40 todas las adherencias borde incluyendo una con el ciego 2 semanas de estudio: no hay partículas libres en la cavidad, gran hinchazón
- Nota: "En dos animales de control, las adherencias eran extremadamente severa en un sitio del defecto incluyendo múltiples órganos, de modo que el otro sitio del defecto estaba protegida y libre de adherencias.
55 En este estudio se comparan las características de adherencias de una malla basada en polipropileno (PPM) con aquellas de un material compuesto de la misma malla laminada con una película de 5 milésimas de pulgada de los co-poliésteres de los Ejemplos comparativos 9A, 9B y 9C. Es evidente en la comparación del control de PPM con la composición de la presente invención que el rendimiento de adherencias de la última es muy superior. Debe también observarse que la única adherencia encontrada estuvo en el perímetro del dispositivo y puede atribuirse a las suturas de polipropileno usadas para fijar el dispositivo a la pared abdominal.
Aunque la presente invención se ha mostrado y descrito con respecto a realizaciones detalladas de la misma, se entenderá por aquellos expertos en la materia que pueden hacerse diversos cambios en la forma y detalle de las
65 mismas sin apartarse del alcance de la invención reivindicada.
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-
imagen1
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