ES2489665T3 - Sales, composiciones líquidas acuosas que contienen sales de ácido s-(+)-abscísico y métodos de su preparación - Google Patents

Sales, composiciones líquidas acuosas que contienen sales de ácido s-(+)-abscísico y métodos de su preparación Download PDF

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Abstract

Una mezcla de sales del ácido (S)-(+)-abscísico que comprende sales de amonio y potasio en una relación en peso de nitrógeno a potasio entre 1:20 y 20:1.

Description

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Tabla 5. Efecto de diferentes componentes añadidos sobre la mejora del desempeño de la sal de amonio del ácido (S)-(+)-abscísico para la inhibición de la transpiración de la hoja del tomate
Tratamiento
Tasa de transpiración (% del control)
Días luego del tratamiento
1
2 3 Promedio de 3 días
Control agua
100.00 100.00 100.00 100.00
Ácido (S)-(+)-abscísico a 250 ppm
59.35 71.02 76.62 69.00
Sal del ácido (S)-(+)-abscísico del Ejemplo 5 (Referencia) a 250 ppm
57.45 67.13 77.97 67.52
Composición de sal del ácido (S)-(+)-abscísico del Ejemplo 15 (Referencia) a 250 ppm
19.13 37.05 46.60 34.26
Composición de sal del ácido (S)-(+)-abscísico del Ejemplo 19 (Referencia) a 250 ppm
33.75 42.49 46.87 41.04
Composición de sal del ácido (S)-(+)-abscísico del Ejemplo 18 (Referencia) a 250 ppm
42.61 61.20 52.45 52.09
Composición de sal del ácido (S)-(+)-abscísico del Ejemplo 23 (Referencia) a 250 ppm
14.94 27.70 28.08 23.57
Composición de sal del ácido (S)-(+)-abscísico del Ejemplo 21 (Referencia) a 250 ppm
26.80 47.91 53.20 42.64
Composición de sal del ácido (S)-(+)-abscísico del Ejemplo 22 (Referencia) a 250 ppm
46.00 62.59 70.80 59.79
Así se ha demostrado que varios aditivos a la composición de sal de amonio del ácido (S)-(+)-abscísico pueden aumentar sustancialmente la actividad biológica.
35 Ejemplo de Referencia 42
Se estudió el efecto del ácido (S)-(+)-abscísico frente a las composiciones de sales del ácido (S)-(+)-abscísico del Ejemplo de Referencia 5 y el Ejemplo de Referencia 19 sobre la tasa de transpiración de la hoja del tomate (Tabla 6).
40
45
50
55
Tabla 6. Efecto de la sal de amonio del ABA con o sin acetato amónico sobre la transpiración de la hoja del tomate
Tratamiento
Tasa de transpiración (% del control)
Días luego del tratamiento
1
2 3 Promedio de 3 días
Control agua
100.00 100.00 100.00 100.00
Composición de sal de amonio del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo de Referencia 5 a 250 ppm
75.63 78.14 88.12 80.63
Composición de sal de amonio del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo de Referencia 19 a 250 ppm que comprende acetato amónico
59.85 59.48 84.63 67.99
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Tabla 9. El efecto de la aplicación foliar de la sal de amonio del ácido (S)-(+)-abscísico frente a la sal del ácido (R,S)-(±)-abscísico racémico sobre la fitotoxicidad y el crecimiento del guisante de ojo negro de California
imagen22
% de área dañada de la hoja Número promedio de hojas monofoliadas en abscisión Número promedio de nuevas hojas trifoliadas
Tratamiento
Contenido de (S)-(+)enantiómero 3 días luego del tratamiento 5 días luego del tratamiento 5 días luego del tratamiento
Sólo con agua
imagen23 0 0.0 1.8
Sal del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo 5 (Referencia) a 3125 ppm
3125 ppm 72 0.2 1.3
Sal del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo 5 (Referencia) a 6250 ppm
6250 ppm 98 1.5 0.8
Ácido (R,S)-(±)abscísico como la sal de amonio a 6250 ppm
3125 ppm 97 1.7 0.0
Ácido (R,S)-(±)abscísico como la sal de amonio a 12500 ppm
6250 ppm 100 2.0 0.0
35
El tratamiento del caupí con ácido (S)-(+)-abscísico en un tratamiento sólo con (S)-(+) frente a un tratamiento con (R,S)-(±) produjo diferentes grados de fitotoxicidad como se demostró con mayor prominencia en las mediciones del número promedio de hojas monofoliadas perdidas por planta y la tasa de desarrollo de nuevas hojas trifoliadas. Las plantas a las que se aplicó el tratamiento con ácido (R,S)-(±)-abscísico exhibieron más fitotoxicidad que las plantas tratadas con las
40 soluciones de ácido (S)-(+)-abscísico solo, si se compara a una dosis total de material igual o a una dosis igual del contenido del enantiómero (S)-(+) del ácido abscísico
En consecuencia, se ha encontrado sorprendentemente que las composiciones de sales del ácido (S)-(+)-abscísico son más seguras para aplicar a las plantas que las composiciones de sales del ácido (R,S)-(±)-abscísico de la técnica anterior.
45
Los productos que se venden en el comercio, cuando se destinan a usos agrícolas, se someten comúnmente a condiciones de temperatura fuera de los intervalos que se experimentan normalmente en el interior y se almacenan frecuentemente por largos periodos en los almacenes o cobertizos al aire libre antes de su uso. Así es importante que tales formulaciones agrícolas sean estables en la composición del ingrediente activo y la apariencia por un año o más bajo condiciones de 50 temperatura ambiente normales o al menos por periodos más cortos a temperaturas más elevadas. Con el objetivo de garantizar una estabilidad adecuada en el comercio, las formulaciones de la presente invención se sometieron a pruebas de estrés térmico por calentamiento en un horno a 54 °C por dos a cuatro semanas y después se ensayaron para los cambios en la concentración de la sal del ácido (S)-(+)-abscísico y se monitorearon para los cambios en la apariencia visual al hacer coincidir las muestras contra una escala de colores de Gardner y el examen para la posible aparición de material
55 precipitado. Las lecturas de color de 5 o superior en la escala de Gardner se consideran indeseables. Las lecturas de color de los Ejemplos recién preparados están todos más abajo de 1 en la escala de Gardner.
Ejemplo de Referencia 46
60 Pruebas de estabilidad durante el almacenamiento de las composiciones de los Ejemplos de Referencia 27 y 28
24
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Tabla 11. Lecturas y observaciones de la escala de colores de Gardner de las composiciones de sales de amonio y potasio del ácido (S)-(+)-abscísico luego de la incubación en la cámara a 54 °C por varios periodos de tiempo.
imagen25
Color de la muestra en la escala de Gardner luego de la incubación a 54 °C por los siguientes periodos de tiempo: imagen26
Muestra
Dos semanas Cuatro semanas Observaciones
Composición de sal del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo 5.A (Referencia)
12 16 Algunas precipitaciones
Composición de sal del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo 6.A (Referencia)
8.5 11 Partículas aisladas
Composición de sal del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo 29 que comprende galato de propilo (Referencia)
10 12 Algunas precipitaciones
Composición de sal del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo 30 que comprende sulfito de sodio (Referencia)
7 10 Partículas aisladas
Composición de sal del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo 31 que comprende citrato sódico (Referencia)
9 11 Partículas aisladas
Composición de sal del ácido (S)-(+)absísico del Ejemplo 32 que comprende galato de propilo (Referencia)
4.5 6 Algunas precipitaciones
Composición de sal del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo 33 que comprende sulfito de sodio (Referencia)
6 10 Partículas aisladas
Composición de sal del ácido (S)-(+)abscísico del Ejemplo 34 que comprende citrato sódico
1 3.5 Transparente
45
Así se ha demostrado que la incorporación de los agentes estabilizantes antioxidantes usados comúnmente galato de propilo o sulfito de sodio por separado en las composiciones de la presente invención no resulta en una buena estabilidad del color a largo plazo bajo condiciones de estrés térmico. Además se demostró sorprendentemente que el agente quelante citrato sódico que se emplea comúnmente es capaz de retardar sustancialmente el desarrollo de la decoloración y la
50 aparición de precipitado en la formulación, pero sólo para la composición de sal de potasio y no para la composición de sal de amonio.
Ejemplo 48
55 Las pruebas de estabilidad frente al estrés de las composiciones del Ejemplo 35 y los Ejemplos de Referencia 5A, 6A y 30 se muestran en la Tabla 12.
26
imagen27

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