BR112020025594A2 - composto surfactante, composições herbicidas, método de controle de vegetação indesejada e método de preparação de um surfactante - Google Patents

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Abstract

A presente revelação geralmente se refere a composições herbicidas e, mais particularmente, composições herbicidas contendo glifosato ou um sal deste e um surfactante compreendendo pelo menos um adjuvante à base de éter triglicidil de óleo de rícino (à base de COTE).

Description

COMPOSTO SURFACTANTE, COMPOSIÇÕES HERBICIDAS, MÉTODO DE CONTROLE DE VEGETAÇÃO INDESEJADA E MÉTODO DE PREPARAÇÃO DE UM SURFACTANTE CAMPO DA REVELAÇÃO
[001] A presente revelação geralmente se refere a composições herbicidas e, mais particularmente, composições herbicidas contendo glifosato ou um sal deste e um surfactante compreendendo pelo menos um adjuvante à base de éter triglicidil de óleo de rícino (“à base de COTE”).
ANTECEDENTES DA REVELAÇÃO
[002] A N-fosfonometilglicina, também conhecida como glifosato, é bem conhecida na técnica como um eficaz herbicida de aplicação foliar pós-emergente. Glifosato é um composto orgânico com três grupos ácidos e sua forma ácida é relativamente não hidrossolúvel. Portanto, glifosato normalmente é formulado e aplicado como um sal hidrossolúvel. Embora possam ser fabricados sais monobásicos, dibásicos e tribásicos de glifosato, geralmente tem sido preferido formular e aplicar glifosato na forma de um sal monobásico, por exemplo, como um sal de mono(amônio orgânico), como o sal de mono(isopropilamina), geralmente abreviado para “sal IPA”.
[003] O presente pedido se refere e é aplicável a todos os sais de glifosato incluindo, entre outros, sais de "amônio", "monoamônio" e "diamônio" de glifosato. Por exemplo, os sais de glifosato úteis no presente contexto incluem, entre outros, sais de isopropilamina, monoetanolamina, dietanolamina, potássio, amônio, trimésio, ou misturas destes. As taxas e concentrações de glifosato aqui fornecidas, mesmo onde glifosato está presente na forma de sal(is), são expressas como equivalente ácido (a.e.), exceto o contexto indique o contrário.
[004] Os sais de glifosato geralmente exigem a presença de um surfactante adequado para melhorar a bioeficácia e potencializar o desempenho herbicida geral. O surfactante pode ser provido em uma formulação concentrada ou pode ser adicionado pelo usuário final a uma solução de pulverização diluída. A escolha do surfactante é muito importante, uma vez que há amplas variações entre os surfactantes em sua capacidade de potencializar a eficácia herbicida de glifosato, e há um grande número de surfactantes que não auxiliarão na solubilização e melhora da adjuvância de herbicidas, particularmente de sais de herbicida.
[005] A eficácia herbicida de soluções de sal de glifosato é altamente dependente de dois fatores: seleção de um surfactante adequado e provisão de uma quantidade eficaz (a concentração mais elevada possível) daquele surfactante na formulação do concentrado. O glifosato em si é suave aos olhos, apresenta baixa toxicidade aquática e é prontamente biodegradável. Os surfactantes à base de alquilamina têm sido usados e proveem excelente capacidade de potencialização da bioeficácia para o glifosato. Esses surfactantes podem exibir, em determinadas condições, maior potencial a irritação aos olhos que os diversos outros surfactantes, mas, no entanto, são adequados e seguros para uso. No entanto, alternativas aos surfactantes à base de alquilamina com propriedades mais baixas de irritação aos olhos e menor toxicidade à vida aquática seriam vantajosas em determinadas circunstâncias.
[006] É sabido pelos técnicos no assunto que encontrar um surfactante adequado com boa propriedade de potencialização de eficácia para glifosato é difícil. No entanto, encontrar um surfactante adequado com baixas propriedades de irritação aos olhos e toxicidade aquática, além da boa propriedade de potencialização de eficácia, é mais difícil.
[007] Um importante ingrediente em muitas formulações comerciais de IPA de glifosato é taloamina etoxilada (“TAEO”). Essas formulações mostram excelente bioeficácia. No entanto, apesar de essas formulações terem sido aprovadas para uso por órgãos regulatórios no mundo todo, as preocupações a respeito de seus efeitos sobre os seres humanos, animais e meio-ambiente persistem.
[008] Além disso, embora as formulações comerciais de sal de glifosato/TAEO mostrem excelente bioeficácia, essas formulações podem ser limitadas na quantidade de carga possível na formulação.
[009] Consequentemente, é desejável desenvolver um surfactante adequado com baixas propriedades de irritação aos olhos e toxicidade aquática, além da boa propriedade de potencialização de eficácia e alta carga para glifosato. Esses e demais objetivos são atendidos pelos surfactantes e formulações herbicidas da presente revelação.
SUMÁRIO DA REVELAÇÃO
[010] A presente revelação geralmente se refere, em uma realização, a um composto surfactante com a Estrutura I:
(I) em que
[011] R1 e R3 representam independentemente alcanol ou éter-alcanol; e
[012] R2 e R4 representam independentemente hidrogênio, alquila, alcanol ou éter-alcanol.
[013] A presente revelação se refere, em outra realização, a uma composição surfactante compreendendo pelo menos um surfactante de Estrutura I.
[014] A presente revelação se refere, em outra realização, a uma composição herbicida compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de glifosato ou um sal deste e pelo menos um surfactante de Estrutura I.
[015] A presente revelação se refere, ainda em outra realização, a um método de preparação de um surfactante de Estrutura I, o dito método compreendendo (a) reação de éter de triglicidil de óleo de rícino (“COTE”) com pelo menos uma amina primária e/ou secundária, e (b) obtenção de pelo menos um composto surfactante com a Estrutura I.
BREVE DESCRIÇÃO DOS DESENHOS
[016] A revelação será agora descrita mais detalhadamente em referência aos desenhos, em que:
[017] A Figura 1 é um gráfico que representa a bioeficácia comparativa contra plantas de trigo com diversas formulações de glifosato.
BREVE DESCRIÇÃO DA REVELAÇÃO
[018] A presente revelação geralmente se refere a formulações herbicidas compreendendo pelo menos um composto herbicidamente ativo e um surfactante compreendendo pelo menos um adjuvante/surfactante à base de COTE.
[019] O surfactante de Estrutura I é derivado do cerne de óleo de rícino que, por sua vez, é um óleo vegetal obtido pela pressão das sementes da planta de óleo de rícino (Ricinus communis) e, portanto, não tóxico e seguro para a vida terrestre e aquática. Os terminais amina são, por sua vez, derivados de aminas simples de alcanol ou aminas de açúcar e são, portanto, da mesma forma não tóxicos e extremamente seguros.
[020] Em comparação ao TAEO, os surfactantes de Estrutura I são menos tóxicos e apresentam bioeficácia da mesma ordem, mas demonstraram potencial para permitir cargas de sal de glifosato e glifosato ultraelevado estável de 540 g a.e./L ou superior, embora menores cargas permaneçam possíveis, se desejado.
[021] O termo “carga ultraelevada”, como aqui usado, significa uma carga de glifosato ou sal de glifosato de pelo menos 540 g a.e./L.
[022] O termo “carga convencional”, como aqui usado, significa uma carga de glifosato ou sal de glifosato de menos de 540 g a.e./L.
[023] Assim, em diversas realizações preferidas, o composto herbicidamente ativo empregado nas formulações da revelação compreende preferencialmente glifosato. Glifosato é um composto orgânico que, em pH neutro, contém três grupos protonáveis ácidos e em sua forma ácida é relativamente não hidrossolúvel. Portanto, glifosato normalmente é formulado e aplicado como um sal hidrossolúvel. Embora possam ser fabricados sais monobásicos, dibásicos e tribásicos de glifosato, geralmente tem sido preferido formular e aplicar glifosato na forma de um sal monobásico, por exemplo, como um sal mono-(amônio orgânico), como mono(isopropilamina), geralmente denominado IPA, sal ou qualquer outro sal monobásico ou dibásico de amônio (NH4). Outros sais de glifosato adequados incluem sódio (Na), potássio (K), monoetanolamina (MEA), dietanolamina (DEA), trietanolamina (TEA), trimésio (TMS), e misturas destes. Em diversas realizações, o sal de glifosato é selecionado a partir do grupo que consiste em sódio, potássio, amônio, isopropilamina, monoetanolamina, dietanolamina, trietanolamina, sais de trimésio, e misturas destes. Em diversas outras realizações, o sal de glifosato é selecionado a partir do grupo que consiste em glifosato de amônio, glifosato de diamônio, glifosato de sódio, glifosato de potássio, glifosato de isopropilamônio e o sal de glifosato monoetanolamina. I. Adjuvantes à base de COTE
[024] Os surfactantes da presente revelação compreendem pelo menos um adjuvante à base de COTE, como descrito aqui, e têm demonstrado a capacidade de potencializar a bioeficácia de formulações de glifosato enquanto, ao mesmo tempo, proveem o potencial para cargas convencionais e ultraelevadas de glifosato e sais destes, apresentando ainda irritação aos olhos muito baixa e baixa toxicidade à vida aquática.
[025] Em uma realização, na Estrutura I, R1 e R3 representam independentemente alcanol com 1 a 150 átomos de carbono e 1 a 150 grupos hidroxila; ou éter-alcanol com 1 a 150 átomos de carbono, 1 a 150 grupos hidroxila e 1 a 40 ligações de éter; e R2 e R4 representam independentemente hidrogênio; alquila com 1 a 150 carbono átomos de carbono; alcanol com 1 a 150 átomos de carbono e 1 a 150 grupos hidroxila; ou éter-alcanol com 1 a 150 átomos de carbono, 1 a 150 grupos hidroxila e 1 a 40 ligações de éter.
[026] Em uma realização, na Estrutura I, R1 e R3 representam independentemente um membro selecionado a partir do grupo que consiste em -(CH2)nOH; -C[(CH2)nOH]3; -(CH-OH)n- CH2-OH; ; aminas de maltodextrinamina/oligossacarídeos; e análogos de cadeia fechada destes; e R2 e R4 representam independentemente um membro selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio; alquila com 1 a 12 carbono átomos de carbono; - (CH2)nOH; -C[(CH2)nOH]3; -(CH-OH)n-CH2-OH; ; aminas de maltodextrinamina/oligossacarídeos; e análogos de cadeia fechada destes; em que, em cada caso, n representa independentemente um número inteiro de 1 a 7.
[027] Em uma realização, na Estrutura I, R1 e R2 junto ao átomo de nitrogênio ao qual são fixados e/ou R3 e R4 junto ao nitrogênio ao qual são fixados encontra-se um amino álcool. Os exemplos de amino álcoois incluem amino gliceróis como 1-aminoglicerol (também conhecido como 1-amino-2,3- propanediol); 2-aminoglicerol (também conhecido como 2-
amino,1,3-propanediol) e diisopropanolamina. Os exemplos preferidos de amino álcoois incluem as seguintes estruturas: ; ; ; e .
[028] em que n = 1 a 19 ou 1 a 17.
[029] Em uma realização, na Estrutura I, R1 e R2 juntos são idênticos a R3 e R4 juntos, resultando em terminais idênticos, embora onde a composição contenha uma pluralidade de surfactantes de Estrutura I, a formulação, vista como um todo, pode conter diferentes terminais.
[030] Em uma realização, na Estrutura I, R1 e R2 juntos são diferentes de R3 e R4 juntos, resultando em terminais mistos.
[031] Em uma realização, a revelação se refere a uma composição surfactante compreendendo pelo menos um surfactante de Estrutura I.
[032] Em outra realização, a revelação se refere a uma composição surfactante compreendendo uma pluralidade de surfactantes de Estrutura I.
[033] Em outra realização, a composição surfactante compreende, em adição pelo menos ao surfactante de Estrutura I, também pelo menos um co-surfactante que não possui a Estrutura I.
II. Métodos de Preparação
[034] Os surfactantes da revelação geralmente podem ser preparados de acordo com o seguinte esquema:
O O O O O O O O O O O
O Éter de triglicidil de óleo de rícino (“COTE”) Alcalonamina primária ou secundária (única ou mistura) Glicerol Surfactante à base de COTE
[035] O éter de triglicidil de óleo de rícino possui dois locais de reação para uma amina reagir — o éster e o epóxido. Tanto a amina primária quanto a secundária ou um mistura de aminas primárias e/ou secundárias, como mostrado no esquema, podem ser usadas para fabricar os produtos surfactantes inventivos. As preparações exemplares são providas aqui abaixo. Detalhes como quantidades e condições de reação encontram-se na capacidade mediana do técnico. A reação pode ser realizada na presença ou ausência de solventes. Os solventes adequados incluem solventes próticos polares, como metanol, etanol, isopropanol e glicóis, como etilenoglicol, monopropilenoglicol, água e similares, bem como solventes apróticos polares, como dimetilformamida, tetraidrofurano, acetato de etila, amidopropilamina, acetonitrila, e similares. Os progresso da reação pode ser monitorado, por exemplo, como IR ao monitorar o desaparecimento de pico de éster carbonoílo COTE, que geralmente ocorrem em torno de 1740, e o surgimento do pico de amida carbonoíla em aproximadamente 1620.
[036] Apesar de não querer se ater à teoria, acreditamos que a função epóxido é mais reativa que a função de éster. Consequentemente, a situação resultou, como descrito aqui abaixo, por exemplo, em 15, em que a amina primária ou secundária reage ao epóxido, mas não ao éster, produzindo os compostos da Estrutura II: Estrutura II
[037] em que cada R3 representa independentemente alcanol ou éter-alcanol; e cada R4 representa independentemente hidrogênio, alquila, alcanol ou éter-
alcanol.
[038] No geral, as preferencias para a Estrutura II são iguais às fornecidas acima para R3 e R4 em conexão à Estrutura I.
[039] Esses compostos de Estrutura II funcionam da mesma forma que os compostos de Estrutura I e, portanto, a presente revelação se refere, em outra realização, a uma composição surfactante compreendendo pelo menos um surfactante de Estrutura II.
[040] A presente revelação se refere, em outra realização, a uma composição herbicida compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz d glifosato ou um sal deste e pelo menos um surfactante de Estrutura II.
[041] A presente revelação se refere, ainda em outra realização, a um método de preparação de um surfactante de Estrutura II, o dito método compreendendo (a) reação do éter de triglicidil de óleo de rícino (“COTE”) com pelo menos uma amina primária e/ou secundária e (b) obtenção de pelo menos um composto surfactante apresentando a Estrutura II.
[042] Os compostos e composições que compreendem uma mistura de pelo menos um composto de Estrutura I e pelo menos um composto de Estrutura II também são contemplados, como são os compostos e composições que compreendem apenas um ou mais compostos de Estrutura I ou um ou mais compostos de Estrutura II.
[043] Também deve ficar claro que, onde utiliza- se uma mistura de aminas primárias e/ou secundárias, cada molécula de Estrutura I resultante apresentar “lateralidade”, ou seja, uma primeira amina primária e/ou secundária poderia substituir o grupo éster e uma segunda amina primária e/ou secundária poderia substituir a função epóxido. A revelação deve ser interpretada por incluir tanto (1) a primeira amina primária e/ou secundária substituindo o grupo éster e a segunda amina primária e/ou secundária substituindo a função epóxido, quanto (2) a primeira amina primária e/ou secundária substituindo a função epóxido e a segunda amina primária e/ou secundária substituindo o grupo éster. a revelação também deve ser interpretada por inclui cada uma dessas duas possibilidades na ausência substancial da outra. Por exemplo, considere o éter de triglicidil de óleo de rícino (COTE) reagido com N- metilglucamina (NMG) e dietanolamina (DEA). A reação poderia produzir DEA-COTE-NMG, NMG-COTE-DEA ou uma mistura dos dois produtos de reação, as abreviações aqui, obviamente, simbolizando os resíduos dos materiais iniciais pós-reação. A revelação destina-se a abranger (1) DEA-COTE-NMG isoladamente; (2) NMG-COTE-DEA isoladamente ou (3) misturas de DEA-COTE-NMG + NMG-COTE-DEA.
[044] Os compostos de Estrutura II podem ser convertidos em compostos de Estrutura I, de acordo com o esquema de reação a seguir:
Aminas primárias Estrutura I ou secundárias
Estrutura III Estrutura II Aminas primárias ou secundárias 13/38
Estrutura IV Aminas primárias ou secundárias
[045] Os compostos de Estrutura III e IV formam uma parte da presente revelação e níveis residuais destes mono e diglicerídeos podem estar presentes no produto final. III. Formulações Herbicidas
[046] As formulações herbicidas da presente revelação podem, em adição aos surfactantes estabelecidos na fórmula acima, conter componentes adicionais que incluem, entre outros, surfactantes adicionais ou outros aditivos. Prefere-se que, quando as formulações da revelação contêm estes componentes adicionais, tais compostos adicionais sejam, do mesmo modo, não irritantes aos olhos, substancialmente não tóxicos à vida aquática e apresentem bioeficácia aceitável. As formulações herbicidas das presentes revelações podem estar na forma de concentrados líquidos, concentrados sólidos ou uma composição "pronta para uso" (ou seja, RTU) preparada pela diluição de um concentrado aquoso ou dissolução de uma composição sólida.
[047] Em uma realização, a composição herbicida compreende glifosato ou um sal deste e pelo menos um surfactante de Estrutura I e/ou Estrutura II.
[048] Em uma realização, o pelo menos um surfactante de Estrutura I e/ou Estrutura II é o único surfactante na composição herbicida.
[049] Ainda em outra realização, além do dito pelo menos um surfactante de Estrutura I e/ou Estrutura II, a composição herbicida compreende adicionalmente pelo menos um co-surfactante que não apresenta Estrutura I ou Estrutura II.
Cosurfactantes
[050] Onde os cosurfactantes estão presentes na composição herbicida, estes podem ser surfactantes catiônicos, aniônicos, não iônicos e anfotéricos.
[051] Os exemplos não limitantes dos surfactantes catiônicos preferidos são alquilamina alcoxilada e seu derivado quaternário, éteramina alcoxilada e seu derivado quaternário, alquilaminas alcoxiladas e óxidos, alquileteraminas alcoxiladas e óxidos, alquilamidopropilaminas e óxido, cloreto de alquiltrimetilamônio, e dimetilamidopropilamina alquila (preferencialmente C6 a C10).
[052] Os exemplos não limitantes de surfactantes aniônicos preferidos são sulfato de alquila, sulfato de éter de alquila, sulfonato de alquila, sulfosuccinato de alquila, fosfato de éster alcoxilado, sulfonato de olefina alfa alquila, taurato de n-metil alquila, isetionato de ácido graxo e carboxilato de éter alquila.
[053] Os exemplos não limitantes de surfactantes não iônicos preferidos são mono e/ou diglicerídeos alcoxilados, éster de sorbitano e seu derivado alcoxilado, éster d sorbitol e seu derivado alcoxilado, éster de ácido graxo, óleo de rícino alcoxilado, álcool alcoxilado, alcanolamida, alcanolamida alcoxilada e poliglicosídeo de alquila.
[054] Os exemplos não limitantes de surfactantes anfotéricos preferidos são alquilbetaína, alquilamidopropilbetaína, anfoacetato de alquila, anfodiacetato de alquila, anfocarbocilado de alquila, anfopropionato de alquila, anfodipropionato de alquila, carboxilado de alquilamidoamina, sulfonato de anfohidroxipropil de alquila, alquilsultaína, alquil amidopropil hidroxil sultaina, glicinato de alquildiidroxietil, e aminopropionato de alquila.
[055] Em diversas realizações, a razão em peso entre o surfactante da Estrutura I (e/ou Estrutura II) e a concentração total de surfactante da formulação geralmente é de aproximadamente 1:9 a aproximadamente 9:1, normalmente de aproximadamente 1:6 a aproximadamente 6:1 e normalmente de aproximadamente 1:4 a aproximadamente 4:1 e, mais normalmente de aproximadamente 1:2 a aproximadamente 2:1.
[056] Um co-surfactante particularmente preferido são os surfactantes de amidoalquilamina, como descrito mais abaixo. Os surfactantes de amidoalquilamina apresentam a Estrutura (V) geral: Estrutura (V)
[057] em que R1 é um hidrocarbila ou hidrocarbila substituído tendo de 1 a aproximadamente 22 átomos de carbono, R2 e R3 são, cada um, independentemente, hidrocarbila ou hidrocarbila substituído tendo de 1 a aproximadamente 6 átomos de carbono e R4 é hidrocarbileno ou hidrocarbileno substituído tendo de 1 a aproximadamente 6 átomos de carbono.
[058] R1 é preferencialmente uma alquila ou alquila substituída tendo um valor médio de átomos de carbono entre aproximadamente 4 e aproximadamente 20 átomos de carbono, preferencialmente um valor médio entre aproximadamente 4 e aproximadamente 18 átomos de carbono, mais preferencialmente um valor médio de aproximadamente 4 a aproximadamente 12 átomos de carbono, mais preferencialmente um valor médio de aproximadamente 5 a aproximadamente 12 átomos de carbono, ainda mais preferencialmente um valor médio de aproximadamente 6 a aproximadamente 12 átomos de carbono, e mais preferencialmente ainda um valor médio de aproximadamente 6 a aproximadamente 10 átomos de carbono.
O grupo alquila R1 pode ser derivado de uma variedade de fontes que proveem os grupos alquila de aproximadamente 4 a aproximadamente 18 átomos de carbono, por exemplo, a fonte pode ser ácido butírico, ácido valérico, ácido caprílico, ácido cáprico, coco (compreendendo principalmente ácido láurico), ácido mirístico (de, por exemplo, óleo palma), soja (compreendendo principalmente ácido linoleico, ácido oleico e ácido palmítico), ou resina líquida (compreendendo principalmente ácido palmítico, ácido oleico e ácido esteárico). Em algumas realizações, o componente surfactante amidoalquilamina pode compreender uma mistura de amidoalquilaminas com cadeias alquila de diversos comprimentos de aproximadamente 5 átomos de carbono a aproximadamente 12 átomos de carbono.
Por exemplo, dependendo da fonte do grupo alquila R1, um componente surfactante amidoalquilamina pode compreender uma mistura de surfactantes tendo grupos R1 de 5 átomos de carbono de comprimento, 6 átomos de carbono de comprimento, 7 átomos de carbono de comprimento, 8 átomos de carbono de comprimento, 9 átomos de carbono de comprimento, 10 átomos de carbono de comprimento, 11 átomos de carbono de comprimento e 12 átomos de carbono de comprimento, cadeias de carbono mais longas, e combinações destes.
Em outras realizações, o componente surfactante amidoalquilamina pode compreender uma mistura de surfactantes tendo grupos R1 de 5 átomos de carbono de comprimento, 6 átomos de carbono de comprimento, 7 átomos de carbono de comprimento e 8 átomos de carbono de comprimento. Em algumas realizações alternativas, o componente surfactante amidoalquilamina pode compreender uma mistura de surfactantes tendo grupos R1 de 6 átomos de carbono de comprimento, 7 átomos de carbono de comprimento, 8 átomos de carbono de comprimento, 9 átomos de carbono de comprimento e 10 átomos de carbono de comprimento. Em outras realizações, o componente surfactante amidoalquilamina pode compreender uma mistura de surfactantes tendo grupos R1 de 8 átomos de carbono de comprimento, 9 átomos de carbono de comprimento, 10 átomos de carbono de comprimento, 11 átomos de carbono de comprimento e 12 átomos de carbono de comprimento.
[059] Preferencialmente, R2 e R3 são independentemente uma alquila ou alquila substituída tendo de 1 a aproximadamente 4 átomos de carbono. Mais preferencialmente, R2 e R3 são independentemente uma alquila tendo de 1 a aproximadamente 4 átomos de carbono, e mais preferencialmente metila. R4 é preferencialmente um alquileno ou alquileno substituído tendo de 1 a aproximadamente 4 átomos de carbono. R4 é mais preferencialmente um alquileno tendo de 1 a aproximadamente 4 átomos de carbono, e mais preferencialmente n-propileno.
[060] Em um surfactante amidoalquilamina preferido, R1 é C6-10, ou seja, um grupo alquila tendo 6 átomos de carbono, 7 átomos de carbono, 8 átomos de carbono, 9 átomos de carbono, 10 átomos de carbono, ou uma mistura de qualquer um destes, ou seja, de aproximadamente 6 átomos de carbono a aproximadamente 10 átomos de carbono; R2 e R3 são, cada um,
metil; e R4 é n-propileno (ou seja, amidopropil dimetilamina C6-10).
[061] Quando R4 é n-propileno, os surfactantes amidoalquilamina são denominados surfactantes amidopropilamina (APA). Formulações de Glifosato
[062] No geral, a carga de glifosato de composições herbicidas da presente revelação é pelo menos aproximadamente 180 g a.e./L, pelo menos aproximadamente 220 g a.e./L, pelo menos aproximadamente 260 g a.e./L, pelo menos aproximadamente 300 g a.e./L, pelo menos aproximadamente 320 g a.e./L, pelo menos aproximadamente 360 g a.e./L, pelo menos aproximadamente 400 g a.e./L, pelo menos aproximadamente 480 g a.e./L, pelo menos aproximadamente 500 g a.e./L, pelo menos aproximadamente 540 g a.e./L, ou pelo menos aproximadamente 600 g a.e./L. Como indicado acima, as cargas ultraelevadas de glifosato ou um sal de glifosato são possibilitadas usando os surfactantes de Estrutura I (e/ou Estrutura II), ou seja, as cargas de glifosato ou um sal de glifosato de pelo menos 540 g a.e./L, embora a carga inferior à ultraelevada permaneça possível se desejado.
[063] Por exemplo, uma formulação de glifosato líquida estável típica, de acordo com a revelação, possui uma concentração de glifosato na faixa de aproximadamente 360 a aproximadamente 600 g a.e./L, preferencialmente de aproximadamente 450 a aproximadamente 580 g a.e./L. no geral, essas formulações contêm glifosato (a.e.) a uma concentração de aproximadamente 1 a aproximadamente 65% em peso ou de aproximadamente 1 a aproximadamente 60% em peso. Tipicamente, essas formulações contêm glifosato (a.e.) a uma concentração de aproximadamente 15 a aproximadamente 50% em peso ou de aproximadamente 25 a aproximadamente 50% em peso.
[064] No geral, as formulações de glifosato líquidas estáveis incluem um ou mais surfactantes de Estrutura I (e/ou Estrutura II) da presente revelação a uma concentração de aproximadamente 1 a aproximadamente 25% em peso, normalmente de aproximadamente 1 a aproximadamente 20% em peso e, mais tipicamente, de 5 a aproximadamente 15% em peso.
[065] No geral, a razão em peso entre glifosato (a.e.) e surfactante de Estrutura I (e/ou Estrutura II) da presente revelação é de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 100:1, ou de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 50:1. Em diversas realizações, a razão em peso destes componentes é de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 30:1 ou de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 20:1. Normalmente, a razão em peso entre glifosato (a.e.) e a proporção total de surfactantes de Estrutura I (e/ou Estrutura II) da revelação está entre aproximadamente 1:1 e aproximadamente 30:1 ou entre aproximadamente 2:1 e aproximadamente 25:1 (por exemplo, normalmente entre aproximadamente 2,5:1 e aproximadamente 20:1, entre aproximadamente 1:1 e aproximadamente 15:1, entre aproximadamente 2:1 e aproximadamente 10:1, entre aproximadamente 3:1 e aproximadamente 15:1, ou entre aproximadamente 3,5:1 e aproximadamente 8:1). Em diversas realizações preferidas, a razão em peso desses componentes é de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 15:1, mais normalmente de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 10:1 e ainda mais normalmente de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 8:1 (por exemplo, de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 6:1, ou de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 4:1). Em diversas outras realizações preferidas, a razão em peso entre glifosato (a.e.) e a proporção total de surfactantes de Estrutura I (e/ou Estrutura II) é de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 5:1, ou de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 4:1. Em diversas realizações preferidas, a concentração de glifosato está na faixa de aproximadamente 360 a aproximadamente 600 g a.e./L, e a razão em peso entre glifosato (% em peso de a.e.) e o surfactante de Estrutura I (e/ou Estrutura II) da presente revelação está entre aproximadamente 2:1 e aproximadamente 25:1 (por exemplo, entre aproximadamente 2,5:1 e aproximadamente 20:1, ou entre aproximadamente 3,5:1 e aproximadamente 8:1).
[066] Junto às composições de sal de glifosato e o surfactante de Estrutura I (e/ou Estrutura II) da presente revelação, pode-se incluir outro surfactante, como aqueles detalhados em outra parte do presente documento.
[067] As formulações da presente revelação incluindo um ou mais surfactantes de Estrutura I (e/ou Estrutura II) da presente revelação junto a um ou mais outros surfactantes opcionais também incluem normalmente diversos outros componentes convencionais como, por exemplo, agentes antiespumantes e corantes. Esses componentes geralmente individuais ou em combinação compreendem de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 5% em peso ou de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 2% em peso da formulação. O equilíbrio dessas formulações é a água.
[068] Diversas outras realizações da presente revelação são direcionadas a formulações herbicidas sólidas (ou seja, secas) compreendendo glifosato ou um sal deste,
opcionalmente junto a um ou mais outros princípios ativos. Esses outros princípios ativos incluem os geralmente conhecidos na técnica, inclusive, por exemplo, co-herbicidas, fungicidas e agentes de saúda das plantas como aqueles listados em outra parte do presente documento. Uma composição herbicida, de acordo com a revelação, pode compreender opcionalmente outros aditivos como sulfato de amônio, sulfato de potássio, cloreto de potássio, sulfato de sódio, ureia, glicerol, glicóis, poliglicóis, ou misturas destes. Geralmente qualquer segundo agente ativo compreende de aproximadamente 5 a aproximadamente 90% em peso ou de aproximadamente 5 a aproximadamente 50% em peso da composição. Normalmente, o segundo agente ativo compreende de aproximadamente 5 a aproximadamente 35% em peso e, ainda mais tipicamente, de aproximadamente 10 a aproximadamente 30% em peso da composição. Além disso, em conformidade com essas realizações que incluem glifosato e um segundo agente ativo, a razão em peso entre glifosato e o segundo agente ativo geralmente é de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 10:1, de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 6:1, ou de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 6:1.
[069] A presente revelação abrange não meramente formulações de glifosato, mas também se refere a outras composições herbicidas compreendendo pelo menos um ativo co- herbicida e pelo menos um surfactante, em que o dito pelo menos um surfactante compreende os surfactantes da revelação. A presente revelação também abrange formulações herbicidas compreendendo ativos herbicidas diferentes de glifosato, incluindo, por exemplo, ácido 2,4-diclorofenoxiacético (2,4- D), dicamba e glufosinato.
[070] Em uma realização, a composição herbicida não contém qualquer co-herbicida adicional além de glifosato ou o sal deste.
[071] Em outra realização, a composição herbicida contém pelo menos um co-herbicida além de glifosato ou o sal deste.
[072] Independentemente do co-herbicida em particular ou a combinação de co-herbicidas presente na formulação, a razão em peso entre glifosato (a.e.) e um ou mais co-herbicidas normalmente é de aproximadamente 9:1 a 1:9, mais tipicamente de 5:1 a 1:5, ou 2:1 a 1:2.
[073] As formulações da presente revelação geralmente podem ser preparadas pela mistura de solução de sal de glifosato, preparada como destacado acima, junto a outros ingredientes em um recipiente de mistura adequado com agitação, como um misturador. Diversas realizações da presente revelação são direcionadas a composições concentradas aquosas que incluem glifosato junto a um ou mais surfactantes de f Estrutura I e/ou Estrutura II. Um concentrado herbicida da presente revelação pode ser preparado pela combinação da quantidades exigidas de glifosato, água, surfactante, etc., com a mistura usando um agitador mecânico ou qualquer outro recipiente ou dispositivo adequado que produz a quantidade necessária de agitação ou circulação para misturar totalmente os ingredientes. A ordem de adição dos materiais iniciais não é estritamente crítica à estabilidade do concentrado final.
[074] Também pode-se preparar um concentrado sólido da presente revelação ao combinar as quantidades exigidas de glifosato, surfactante, etc. usando um agitador mecânico, trituração com esferas ou qualquer outro recipiente ou dispositivo adequado que produza a quantidade necessária de agitação ou circulação para misturar totalmente os ingredientes. A ordem de adição dos materiais para preparar o concentrado sólido não é estritamente crítica à estabilidade do concentrado final.
[075] As composições da presente revelação prontas para uso (ou seja, composições RTU) podem ser preparadas ao diluir um concentrado herbicida aquoso ou dissolver um concentrado sólido com uma quantidade adequada de água.
[076] A presente revelação também é direcionada a um método para exterminar ou controlar plantas daninhas ou outras plantas indesejadas ao pulverizada ou de outro modo aplicar uma quantidade herbicidamente eficaz das formulações RTU ou concentradas diluídas descritas aqui à folhagem das plantas a serem tratadas. As composições herbicidas em spray incluídas na presente revelação podem ser aplicadas à folhagem das plantas a serem tratadas por meio que quaisquer métodos apropriados bem conhecidos aos técnicos no assunto. Em algumas realizações, a composição RTU é acondicionada em um recipiente portátil adequado para ser carregada na mão pelo usuário e equipada com um aparato para liberação manual da composição a partir do recipiente sobre a folhagem das plantas a serem tratadas na forma de um spray.
[077] As composições da presente revelação podem ser usadas para exterminar ou controlar o crescimento de uma ampla variedade de plantas.
[078] Geralmente as diversas realizações da presente revelação são direcionadas a métodos para controle de vegetação indesejada compreendendo a aplicação de uma quantidade eficaz da formulação herbicida à vegetação indesejada. A formulação de glifosato da revelação deve ser aplicada à folha das plantas a uma taxa de aplicação suficiente para fornecer o efeito desejado. As taxas de aplicação geralmente são expressas como quantidade de glifosato ae por área de unidade de terra tratada, por exemplo, gramas ae por hectare (g a.e./ha). As taxas adequadas de aplicação ou spray de forma herbicidamente eficazes usadas na prática da presente revelação variarão dependendo da composição e concentração de princípios ativos em particular, dos efeitos desejados, espécie da planta tratada, clima e demais fatores. O que constitui um "efeito desejado" varia de acordo com os padrões e prática daqueles que investigam, desenvolvem, comercializam e utilizam os produtos de glifosato. Por exemplo, a quantidade de glifosato a.e. aplicada por área de unidade para fornecer, de forma consistente e confiável, pelo menos 70%, mais preferencialmente pelo menos 85% de controle de uma espécie de planta, conforme medido para redução de crescimento ou mortalidade, geralmente é usada para definir uma taxa comercialmente eficaz.
[079] As composições preferidas da revelação proveem eficácia herbicida equivalente em comparação com as formulações comerciais padrão de glifosato. "Eficácia herbicida", como aqui usado, refere-se a qualquer medida observável de controle de crescimento de planta, que pode incluir uma ou mais das ações de (1) exterminar, (2) inibir crescimento, reprodução ou proliferação e (3) remover, destruir ou de outro modo diminuir a ocorrência e atividade de plantes.
[080] A seleção de taxas de aplicação que são biologicamente eficazes para uma formulação específica de glifosato, como uma formulação da presente revelação, encontra-se dentro da capacidade do cientista agrícola comum. Os técnicos no assunto também reconhecerão que as condições da planta individual, clima e condições de crescimento, bem como a formulação específica selecionada influenciarão o grau de eficácia biológica atingida na prática dessa revelação. Portanto, as taxas úteis de aplicação podem depender de todas as condições descritas acima. Sabe-se muita informações a respeito das taxas de aplicação apropriadas para formulações de glifosato no geral. Mais duas décadas de uso de glifosato e através de estudos publicados em relação a tal uso têm provido informações abundantes, a partir das quais um praticante de controle de ervas daninhas pode selecionar as taxas de aplicação de glifosato que seja herbicidamente eficazes em espécies particulares nos estágios de crescimento particulares em condições ambientais particulares.
[081] Pode-se empregar diversos métodos de aplicação, inclusive pulverização por difusão, pulverização dirigida ou limpeza da folhagem com uma composição diluída dessa revelação. Dependendo do grau de controle desejado, da idade e da espécie das plantas, condições climáticas e demais fatores, normalmente da taxa de aplicação de glifosato é uma quantidade herbicidamente eficaz de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 10 kg a.e./ha e preferencialmente de aproximadamente 0,25 a aproximadamente 2,5 kg a.e./ha, embora maiores ou menores quantidades possam ser aplicadas.
[082] Como observado, a formulação pode compreender um sal de glifosato, como glifosato de amônio,
glifosato de diamônio, glifosato de sódio, glifosato de potássio, glifosato de isopropilamônio, e combinações destes. Outros sais de glifosato adequados incluem sais de monoetanolamina (MEA), dietanolamina (DEA), trietanolamina (TEA), trimésio (TMS), e combinações destes.
[083] DEFINIÇÕES
[084] O termo “éter de triglicidil de óleo de rícino” ou a abreviação “COTE”, como aqui usada, significa (a) éter de triglicidil de óleo de rícino; (b) éter de triglicidil de óleo de rícino hidrogenado; (c) ácido ricinoleico/éter de éstermonoglicidil; e/ou ácido hidroxiesteárico/éter de éstermonoglicidil.
[085] O termo "hidrocarbila", como aqui usado, descreve compostos ou radicais orgânicos que consistem exclusivamente dos elementos carbono e hidrogênio. Esses grupos incluem grupos alquila, alquenila, alquinila e arila. Esses grupos também incluem grupos alquila, alquenila, alquinila e arila substituídos por outros grupos de hidrocarboneto alifáticos ou cíclicos, como alcarila, alquenarila e alquinarila. Exceto indicado o contrário, esses grupos compreendem preferencialmente de 1 a 30 átomos de carbono.
[086] O termo "hidrocarbileno", como aqui usado, descreve radicais unidos a duas extremidades destes a outros radicais em um composto orgânico e que consistem exclusivamente nos elementos carbono e hidrogênio. Esses grupos incluem grupos alquileno, alquenileno, alquinileno e arileno. Esses grupos também incluem grupos alquila, alquenila, alquinila e arila substituídos por outros grupos de hidrocarboneto alifático ou cíclico, como alcarila, alquenarila e alquinarila. Exceto indicado o contrário, esses grupos compreendem preferencialmente de 1 a 30 átomos de carbono.
[087] O termo "hidrocarbila substituído", como aqui usado, descreve grupos hidrocarbila que são substituídos por pelo menos um átomo diferente de carbono, inclusive grupos nos quais um átomo da cadeia de carbono é substituído por um heteroátomo como nitrogênio, oxigênio, silício, fósforo, boro, enxofre ou um átomo de halógeno. Esses substituintes incluem halógeno, heterociclo, alcoxi, alquenóxi, alquinóxi, ariloxi, hidróxi, hidróxi protegido, cetal, acila, acilóxi, nitro, amino, amido, ciano, tiol, acetal, sulfóxido, éster, tioéster, éter, tioéter, hidroxialquila, ureia, guanidina, amidina, fosfato, óxido de amina e sal de amônio quaternário.
[088] Os grupos "hidrocarbileno substituídos" aqui descritos são grupos hidrocarbileno que são substituídos por pelo menos um átomo diferente de carbono, inclusive grupos nos quais um átomo da cadeia de carbono é substituído por um heteroátomo como nitrogênio, oxigênio, silício, fósforo, boro, enxofre ou um átomo halógeno. Esses substituintes incluem halógeno, heterociclo, alcóxi, alquenóxi, alquinóxi, arilóxi, hidróxi, hidróxi protegido, cetal, acila, acilóxi, nitro, amino, amido, ciano, tiol, acetal, sulfóxido, éster, tioéster, éter, tioéter, hidroxialquila, ureia, guanidina, amidina, fosfato, óxido de amina e sal de amônio quaternário.
[089] Exceto indicado o contrário, os grupos alquila aqui descritos são preferencialmente alquila menor contendo de um a 18 átomos de carbono na cadeia principal e até 30 átomos de carbono. Eles podem ser cadeia reta ou ramificada ou cíclicos e incluem metila, etila, propila,
isopropila, n-butila, isobutila, hexila, 2-etilhexila, e similares.
[090] Exceto indicado o contrário, os grupos alquenila aqui descritos são preferencialmente alquenila menor contendo de dois a 18 átomos de carbono na cadeia principal e até 30 átomos de carbono. Eles podem ser cadeia reto ou ramificada ou cíclicos e incluem etenila, propenila, isopropenila, butenila, isobutenila, hexenila, e similares. Exceto indicado o contrário, os grupos alquinila aqui descritos são preferencialmente alquinila menor contendo de dois a 18 átomos de carbono na cadeia principal e até 30 átomos de carbono. Eles podem ser cadeia reta ou ramificada e incluem etinila, propinila, butenila, isobutinila, hexinila, e similares. O termo "arila", como aqui usado, isoladamente ou como parte de outro grupo indica grupos aromáticos homocíclicos opcionalmente substituídos, preferencialmente grupos monocíclicos ou bicíclicos contendo de 6 a 12 carbonos na porção de anel, como fenila, bifenila, naftila, fenila substituída, bifenila substituída ou naftila substituída. Fenila ou fenila substituída são a arila mais preferida.
[091] O termo "aralquila", como aqui usado, indica um grupo contendo estruturas de alquila e arila, como benzila.
[092] Conforme aqui usado, os grupos alquila, alquenila, alquinila, arila e aralquila podem ser substituídos por pelo menos um átomo diferente de carbono, incluindo grupos nos quais um átomo da cadeia de carbono é substituído por um heteroátomo, como nitrogênio, oxigênio, silício, fósforo, boro, enxofre ou um átomo halógeno. Esses substituintes incluem hidróxi, nitro, amino, amido, nitro, ciano, sulfóxido, tiol,
tioéster, tioéter, éster e éter, ou qualquer outro substituinte que possa aumentar a compatibilidade do surfactante e/ou melhora de sua eficácia na formulação de glifosato de potássio sem afetar adversamente a estabilidade de armazenamento da formulação.
[093] Os termos "halógeno" ou "halo", como aqui usados isoladamente ou como parte de outro grupo, referem-se cloro, bromo, flúor e iodo. Os substituintes de flúor são geralmente preferidos nos compostos surfactantes.
[094] O termo "cíclico", como aqui usado isoladamente ou como parte de outro grupo, indica um grupo que possui pelo menos um anel fechado e inclui grupos alicíclicos, aromáticos (areno) e heterocíclicos.
[095] O termo "acila", como aqui usado isoladamente ou como parte de outro grupo, indica o grupo formado pela remoção do grupo hidroxila do grupo -COOH de um ácido carboxílico orgânico, por exemplo, RC(O)-, em que R é R1, R1O-, R1R2N-, ou R1S-, R1 é hidrocarbila, hidrocarbila heterosubstituída ou heterociclo e R2 é hidrogênio, hidrocarbila ou hidrocarbila substituída.
[096] O termo “alcanol”, como aqui usado isoladamente ou como parte de outro grupo, indica uma cadeia alquila reta ou ramificada substituída por um ou mais grupos hidroxila.
[097] O termo “éter-alcanol”, como aqui usado isoladamente ou como parte de outro grupo, indica um grupo alcanol, como definido acima, interrompido na cadeia alquila reta ou ramificada por um átomo de oxigênio, resultando em uma “ligação de éter (C-O-C)” ou unido em um de seus átomos de carbono por meio de um átomo de oxigênio a um átomo de carbono de outra porção da molécula. Por exemplo, na maltose (1) os átomos de oxigênio do anel e (2) os átomos de oxigênio conectando as duas unidades de glicose seriam considerados ligações de éter; e o resíduo de maltose, assim um éter alcanol. O termo “éter-alcanol” é amplo o bastante para abranger acetais, hemiacetais ou hemicetais.
[098] A presente revelação será agora ilustrada pelos seguintes exemplos não limitantes.
[099] A revelação será agora descrita detalhadamente em referência aos seguintes exemplos não limitantes. Exemplos Abreviações COTE Éter de triglicidil de óleo de rícino NMG N-metilglucamina DEA Dietanolamina TRIS Tris(hidroximetil)aminometano NML N-metilactamina MPG Monopropilenoglicol APA-7 Amidopropilamina (AkzoNobel) APA-9 Amidopropilamina (AkzoNobel) LSD Menor Diferença Significativa Exemplos de Composto A. Procedimentos Gerais
[100] Éter de triglicidil de óleo de rícino (COTE) e alcanolamina primária ou secundária, ou uma mistura destes, são combinados opcionalmente em um solvente adequado, por exemplo, metanol, etanol, isopropanol, etilenoglicol, monopropilenoglicol, ou amidopropilamina, ou uma mistura destes, em um frasco de fundo redondo imerso em um banho de óleo que opera entre 100 e 150°C com agitação, opcionalmente magnética ou suspensa, em uma atmosfera de nitrogênio até obter-se um sólido líquido ou semilíquido translúcido. O progresso da reação é monitorado por IR, procurando por uma redução no pico de éster carbonila em torno de 1740 e o surgimento do pico de amida carbonila em torno de 1620. Quando a reação é concluída, o produto é trabalhado e coletado. Os produtos assim obtidos podem ser opcionalmente diluídos ainda pela adição da quantidade necessária de água. Quando utiliza- se mais de uma amina, as aminas podem ser adicionadas sequencialmente ou tudo de uma vez.
B. Adjuvantes à base COTE
[101] Seguindo os procedimentos gerais delineados acima, os adjuvantes à base de COTE a seguir que correspondem à Estrutura I foram produzidos.
Exempl COTE NMG NML DEA TRIS MPG APA- APA- Água o (g) (g) (g) (g) (g) (g) 7 9 (g) (g) (g) 1 55,5 29,2 20,3 0 5 8 2 55,5 29,1 0 0 3 55,5 58,5 0 0 4 55,5 58,5 22,8 0 5 1 5 55,5 29,2 18,1 11,4 0 5 5 3 6 11,0 10.7 3,15 6,21
7 77,0 40,9 25,4 39,2 0 5 1 0 8 77,0 40,9 25,7 14,3 14,3 0 5 2 7 7 9 77,0 27,3 33,0 13,7 13,7 0 0 7 4 4 10 88,0 29,4 29,0 14,6 14,6 0 0 0 4 4 11 66,0 70,2 13,6 13,6 0 0 2 2 12 66,0 70,2 34,0 24,3 0 0 5 2 13 77,0 40,9 22,0 35,0 11,6 0 5 5 0 7 14 77,0 27,3 29,4 35,6 8,92 0 0 0 5
[102] Além disso, os adjuvantes à base de COTE a seguir que correspondem à Estrutura II também foram produzidos.
Exemplo COTE NMG NML DEA TRIS MPG APA- APA- Água (g) (g) (g) (g) (g) (g) 7 9 (g) (g) (g) 15 55,50 34,14 Exemplo 16: Medição de Ponto de Turvação
[103] As formulações de glifosato foram preparadas contendo sal de glifosato (K-glifosato – 46,06% em peso de AE), surfactante (tanto surfactante único quanto misturas de surfactante), agente de compatibilidade e água, de acordo com a ordem de adição a seguir:
1. quantidade apropriada (% e peso) de água DI
2. quantidade apropriada (% em peso) de solução de sal de glifosato
3. quantidade apropriada (% em peso) de surfactante
4. quantidade apropriada (% em peso) de amidoalquilamina (agente de compatibilidade)
[104] Os componentes foram adicionados a um frasco de vidro (8 DRAM – 25 x 95 mm) e a formulação foi totalmente misturada por meio de agitação vigorosa até ficar translúcida e homogênea. Se necessário, o frasco pode ser aquecido para facilitar a mistura. Se a formulação ainda não estiver translúcida, então permite-se deixar repousar por 24 horas e, se a formulação ainda não estiver translúcida, é descrita como “instável/turva”.
[105] O ponto de turvação de todas as formulações foi determinado da seguinte forma: Uma sonda de temperatura foi inserida através da tampa no frasco contendo a formulação e foi colocada em banho-maria quente (T=80 a 85°C). Deixou-se aquecer até a temperatura da solução atingir a do banho. Se a formulação permanecesse translúcida, o ponto de turvação seria designado como >80°C. Se a solução ficasse turva, era removida do banho e deixada resfriar durante agitação e monitoramento da temperatura. Realizou-se uma leitura de temperatura quando a solução desembaçasse e mediu-se o ponto de turvação.
[106] O teste da forma descrita acima rendeu os seguintes resultados: Surfactante % em % Agente de Compatibilidade Aparência Ponto Exempl % de % peso de em Amidoalquilami % de % em Temp. de o no ativ em K- pes na ativ em Amb. turvaçã o pes Glifosat o o pes o o o de o °C águ a 15 100 10, 84,0 6,0 Turvo ND 0 2 100 10, 84,0 6,0 Turvo ND 0 1 100 10, 90,0 0,0 Translúcid 76 0 o 3 100 10, 90,0 0,0 Translúcid ND 0 o 7 75 10, 90,0 0,0 Translúcid ND 0 o 7 75 10, 84,0 6, Translúcid ND 0 o 11 76,9 14, 84,0 1,7 Translúcid >80 3 o 8 83,3 12, 84,0 3,5 Translúcid 73 5 o 9 83,3 12, 84,0 3,5 Translúcid 35 5 o 10 83,3 12, 84,0 3,5 Turvo <RT 5 9 83,3 11, 84,0 3,6 APA-7 100 0,6 Translúcid 73 8 o 9 83,3 11, 84,0 3,7 APA-7 100 0,8 Translúcid >80 5 o 10 83,3 9,8 84,0 4,0 APA-7 100 2,2 Translúcid 75 o 11 76,9 14, 85,6 0,1 Translúcid >80 3 o 8 83,3 12, 87,5 0,0 Translúcid 35 5 o 8 83,3 12, 87,5 0,1 APA-7 100 0,4 Translúcid 60 0 o 8 83,3 11, 87,5 0,2 APA-7 100 1,0 Translúcid >80 3 o 9 83,3 10, 87,5 0,4 APA-7 100 1,7 Translúcid >80 4 o 10 83,3 8,6 87,5 0,8 APA-7 100 3,1 Translúcid >80 o Exemplo 17: Medição de Estabilidade
[107] Determinou-se estabilidade ao colocar os frascos contendo a formulação dentro de um forno em temperatura elevada (40°C). A observação foi realizada a intervalos de 1 semana durante 3 semanas. Caso a formulação permanecesse translúcida e homogênea, era designada “estável”.
[108] O teste na forma descrita acima resultou os seguintes resultados: Surfactante % em peso % em Intervalo Exemplo % de % em De K- peso 1 sem 2 sem 3 sem no ativo peso Glifosato de água 1 100 10,0 90,0 0,0 Translúcido Translúcido Translúcido 3 100 10,0 90,0 0,0 Translúcido Translúcido Translúcido 7 75 10,0 90,0 0,0 Translúcido Translúcido Turvo 7 75 10,0 84,0 6,0 Translúcido Translúcido Turvo Exemplo 18: Bioeficácia
[109] Todo teste de bioeficácia foi realizado na Estação de Experimento Agrícola da Universidade da Georgia em Griffin, Georgia. Os concentrados foram formulados primeiro pela mistura de IPA sal de glifosato com a quantidade desejada de surfactante e água, resultando em 20% em peso de ae e 6,49% de solução surfactante. Antes da pulverização, dois conjuntos de soluções diluídas foram preparadas ao dissolver 16 g de concentrados em 984 gramas de água corrente e um e um segundo conjunto ao dissolver 500 g da solução diluída acima em 500 g de água corrente. As amostras foram pulverizadas sobre o trigo representando ervas daninhas com folhas estreitas (4 plantas por amostra) a uma taxa fixa específica, que resultou na taxa de aplicação de 600 e 300 g ae/H. O experimento teve dois grupos controle: um conjunto de plantas que foram deixadas sem tratamento e um conjunto que foi tratado com uma mistura de surfactante IPA glifosato/Ethomeen T25 (referência). Todas as plantas foram colocadas em uma estufa controlada por temperatura e medida quanto ao crescimento (ou ausência de) a cada semana por um período de 4 semanas. Os dados são relatados como % de Controle de Crescimento em comparação às plantas não tratadas. Quanto maior o valor, melhor a bioeficácia. Quando realizou-se a última medição em 4 semanas, as plantas são cortadas pelas raízes e o peso “fresco” medido.
[110] O teste da forma descrita acima rendeu os seguintes resultados: Espécie de Planta - Trigo Taxa de aplicação de IPA-glifosato - 300 g a.e./H IPA Glifosato + Adjuvante % de Controle de Crescimento Exemplo 1 91 Ethomeen T/25 91 IPA-Glifosato 31 isoladamente 5% LSD 4,39 Espécie de Planta - Trigo Taxa de aplicação de IPA-glifosato - 600 g a.e./H IPA Glifosato + Adjuvante % de Controle de Crescimento Exemplo 1 95 Ethomeen T/25 98 IPA-Glifosato 72 isoladamente 5% LSD 3,33
[111] Os dados acima são representados graficamente na Figura 1.
[112] Apesar de a presente revelação ter sido descrita em conexão às realizações específicas estabelecidas acima, muitas alternativas, modificações e demais variações destes ficarão evidentes aos técnicos no assunto. Tais alternativas, modificações e variações são destinadas a recair no espírito e escopo da presente revelação.

Claims (15)

REIVINDICAÇÕES
1. COMPOSTO SURFACTANTE, caracterizado por apresentar a Estrutura I: Estrutura I ou Estrutura II: Estrutura II ou Estrutura III: Estrutura III em que R1 e R3 representam independentemente alcanol ou éter-alcanol; e R2 e R4 representam independentemente hidrogênio, alquila, alcanol ou éter-alcanol.
2. COMPOSTO SURFACTANTE, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado por R1 e R3 representarem independentemente alcanol com 1 a 150 átomos de carbono e 1 a 150 grupos hidroxila; ou éter-alcanol com 1 a 150 átomos de carbono, 1 a 150 grupos hidroxila e 1 a 40 ligações de éter; e R2 e R4 representam independentemente hidrogênio; alquila com 1 a 150 carbono átomos de carbono; alcanol com 1 a 150 átomos de carbono e 1 a 150 grupos hidroxila; ou éter-alcanol com 1 a 150 átomos de carbono, 1 a 150 grupos hidroxila e 1-40 ligações de éter.
3. COMPOSTO SURFACTANTE, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado por R1 e R3 representarem independentemente um membro selecionado a partir do grupo que consiste em -(CH2)nOH; -C[(CH2)nOH]3; -(CH-OH)n- CH2-OH; ; aminas de maltodextrina/aminas de oligossacarídeos; e análogos de cadeia fechada destes; e R2 e R4 representam independentemente um membro selecionado a partir do grupo que consiste em hidrogênio; alquila com 1 a 12 átomos de carbono; -(CH2)nOH; - C[(CH2)nOH]3; -(CH-OH)n-CH2-OH; ; aminas de maltodextrina/aminas de oligossacarídeos; e análogos de cadeia fechada destes; em que, em cada caso, n representa um número inteiro de 1 a 7.
4. COMPOSTO SURFACTANTE, de acordo com qualquer uma das reivindicações anteriores, caracterizado por R1 e R2 junto ao átomo de nitrogênio ao qual serem fixados e/ou R3 e R4 junto ao nitrogênio ao qual são fixados formarem uma cadeia selecionada a partir do grupo que consiste em: ; ; ; e em que n = 1 a 19.
5. COMPOSIÇÃO SURFACTANTE, caracterizada por compreender pelo menos um surfactante de Estrutura I, II ou III, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a
4.
6. COMPOSIÇÃO SURFACTANTE, de acordo com a reivindicação 5, caracterizada por compreender adicionalmente pelo menos um co-surfactante que não possui a Estrutura I, II ou III.
7. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, caracterizada por compreender glifosato ou um sal deste e pelo menos um surfactante de Estrutura I, II ou III, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 4.
8. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 7, caracterizada pelo dito pelo menos um surfactante de Estrutura I, II ou III ser o único surfactante na composição.
9. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, de acordo com a reivindicação 8, sendo, em adição ao dito pelo menos um surfactante de Estrutura I, II ou III, caracterizada por compreender adicionalmente pelo menos um co-surfactante que não possui Estrutura I, II ou III.
10. COMPOSIÇÃO HERBICIDA, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 9, sendo, em adição ao dito glifosato ou sal deste, caracterizada por compreender adicionalmente pelo menos um princípio ativo herbicidamente adicional.
11. COMPOSIÇÃO, de acordo com a reivindicação 12, caracterizada pelo princípio ativo herbicidamente adicional ser selecionado a partir do grupo que consiste em ácido 2,4- diclorofenoxiacético (2,4-D), dicamba, glufosinato, e combinações destes.
12. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 11, caracterizada pelo sal de glifosato ser selecionado a partir do grupo que consiste em sais de sódio, potássio, amônio, isopropilamina, monotanolamina, dietanolamina, trietanolamina, trimésio, e misturas destes.
13. COMPOSIÇÃO, de acordo com qualquer uma das reivindicações 7 a 12, caracterizada por possuir carga de glifosato ou um sal deste de pelo menos 540 g a.e./L.
14. MÉTODO DE CONTROLE DE VEGETAÇÃO INDESEJADA, o dito método caracterizado por compreender aplicação à dita vegetação indesejada de uma quantidade herbicidamente eficaz de uma composição herbicida, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 8 a 10.
15. MÉTODO DE PREPARAÇÃO DE UM SURFACTANTE, conforme definido na reivindicação 1, o dito método caracterizado por compreender (a) reação de éter triglicidil de óleo de rícino (“COTE”) com pelo menos uma amina primária e/ou secundária e (b) obtenção de pelo menos um composto surfactante com a Estrutura I, II ou III.
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