ES2384169T3 - Agentes microbicidas - Google Patents

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Abstract

Formulación que se compone de o-fenilfenol y 2-metil-2H-isotiazol-3-ona, así como dado el caso de agentesdiluyentes y dado el caso agentes tensioactivos.

Description

Agentes microbicidas
Son objeto de la presente solicitud agentes microbicidas con eficacia bactericida mejorada. La invencion se refiere a mezclas sinergicas de o-fenilfenol (OPP) con MIT (2-metil-2H-isotiazol-3-ona).
5 El o-fenilfenol (OPP) es un principio activo conocido. Se emplea en la conservacion industrial, asi como en la desinfeccion. El espectro de accion de OPP comprende tanto bacterias Gram positivas como Gram negativas, asi como hongos y levaduras. A pesar de este, en general, buen espectro microbiologico, la concentracion de empleo necesaria para combatir determinados tipos de microorganismos (por ejemplo, bacterias de la familia de las pseudomonadaceas), en la practica no siempre resulta satisfactoria desde el punto de vista economico y ecologico.
10 Por lo tanto, existe la necesidad de agentes microbicidas ampliamente eficaces con un efecto mas uniforme contra los microorganismos que se van a combatir, que se puedan aplicar sin problemas en numerosos sustratos que se van a proteger.
El documento JP-A-08253404 describe composiciones de o-fenilfenol y 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona o mezclas de 5-cloro-2-metil-2H-isotiazol-3-ona con 2-metil-2H-isotiazol-3-ona.
15 Sorprendentemente se ha descubierto ahora que mezclas de principios activos de OPP y MI, en particular en proporciones de mezcla especificas, presentan un inesperado elevado aumento sinergico de la eficacia. De ello resulta que se pueden reducir las cantidades de principio activo que se deben emplear para proteger productos industriales, lo que conduce a un uso mas economico o representa un aumento de la calidad de conservacion. En principio se pude constatar que las mezclas segun la invencion representan una mejora respecto al estado de la
20 tecnica, es decir, el uso de los principios activos individuales. Preferiblemente, con las nuevas mezclas de principios activos se conservan liquidos funcionales y productos industriales que contienen agua, que son susceptibles al ataque de los microorganismos.
Las mezclas de principios activos segun la invencion se pueden emplear por ejemplo para la proteccion de los siguientes productos industriales:
25 - soluciones, dispersiones de almidones o emulsiones u otros productos fabricados a base de almidon, como por ejemplo espesantes de estampacion.
-
emulsiones de otras materias primas como pigmentos colorantes (p.ej. pigmentos de oxido de hierro, pigmentos de hollin, pigmentos de oxido de titanio) o emulsiones de sustancias de carga, como caolin o carbonato de calcio
30 - aditivos de hormigon, por ejemplo a base de melazas o sulfonatos de lignina
-
colas y adhesivos basados en las materias primas animales, vegetales o artificiales conocidas
-
emulsiones bituminosas
-
detergentes y productos de limpieza para el consumo industrial y domestico
-
aceites minerales o productos de aceites minerales (como por ejemplo combustibles diesel) 35 - coadyuvantes para la industria del cuero, textil o fotoquimica
-
productos de partida o intermedios de la industria quimica, por ejemplo, en la produccion y en el almacenamiento de colorantes
-
tintas o tintas chinas
-
emulsiones de cera o arcilla.
40 Las mezclas de principios activos segun la invencion contienen MIT (2-metil-2H-isotiazol-3-ona) como parte de mezcla bactericida para el OPP.
La relacion de mezcla de o-fenilfenol (OPP) a MIT puede variarse en un amplio intervalo, dependiendo el optimo por ejemplo de la aplicacion correspondiente.
En sustancias conservantes con amplio efecto antimicrobiano, que sirven para proteger liquidos funcionales y
45 productos industriales que contienen agua, la relacion en peso de o-fenilfenol (OPP) a la parte de mezcla MIT debe situarse entre 99,9:0,1 y 50:50, preferiblemente entre 99:1 y 70:30, de forma especialmente preferible entre 80:20 y
60:40.
Las combinaciones de principios activos segun la invencion presentan un fuerte efecto contra microorganismos. Las combinaciones de principios activos segun la invencion se usan en la proteccion de materiales para proteger
50 materiales industriales, en particular para proteger liquidos acuosos funcionales; son altamente eficaces contra bacterias y mohos, asi como contra levaduras y organismos mucilaginosos. Por ejemplo, aunque sin limitacion, se pueden nombrar los siguientes microorganismos:
Alternaria como Alternaria tenuis, Aspergillus como Aspergillus niger, Chaetomium como Chaetomium globosum, Fusarium como Fusarium solana, Lentinus como Lentinus tigrinus, Penicillium como Penicillium 55 glaucum;
Alcaligenes como Alcaligenes faecalis, Bacillus como Bacillus subtilis, Escherichia como Escherichia coli, Pseudomonas como Pseudomonas aueruginosa o Pseudomonas fluorescens, Staphylococcus como Staphylococcus aureus, Candida como Candida albicans, Geotrichum como Geotrichum candidum.
Las combinaciones de principios activos segun la invencion pueden dosificarse por separado en funcion de sus respectivas propiedades fisicas y/o quimicas en forma de los principios activos individuales pudiendose efectuar un ajuste individual de las proporciones de concentracion segun el problema de conservacion o pudiendose llevar a cabo una transferencia en formulaciones habituales como soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles y encapsulados ultrafinos en sustancias polimeras.
Estas formulaciones se preparan de forma de por si conocida como, por ejemplo, mediante mezcla de los principios activos con agentes diluyentes, es decir, disolventes liquidos, gases licuados sometidos a presion y/o vehiculos solidos, dado el caso usando agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes espumantes. En caso de que se use agua como diluyente se pueden usar por ejemplo tambien disolventes organicos como disolventes coadyuvantes. Como disolventes liquidos pueden usarse, en particular: compuestos aromaticos como xileno, tolueno, alquilnaftalenos, compuestos aromaticos clorados o hidrocarburos alifaticos clorados, como clorobencenos, cloroetilenos, o cloruro de metileno, hidrocarburos alifaticos, como ciclohexano o parafinas, por ejemplo fracciones de destilacion de petroleo, alcoholes, como butanol o glicol asi como sus eteres y esteres, cetonas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes altamente polares, como dimetilformamida o dimetilsulfoxido, asi como agua; por diluyentes o portadores gaseosos licuados se entienden aquellos liquidos que a temperatura normal y a presion normal son gaseosos, como por ejemplo gases propulsores de aerosol, como halogenohidrocarburos, asi como butano, propano, nitrogeno y dioxido de carbono; como sustancias portadoras solidas pueden usarse: p.ej. rocas naturales pulverizadas, como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas y rocas artificiales pulverizadas como acido silicico altamente disperso, oxido de aluminio y silicatos; como sustancias portadoras solidas para granulados pueden usarse, por ejemplo, rocas naturales fracturadas y fraccionadas, como calcita, marmol, piedra pomez, sepiolita, dolomita, asi como granulados sinteticos de moliendas inorganicas y organicas asi como granulados de material organico como serrin, cascaras de coco, mazorcas de maiz y tallos de tabaco; como emulsionantes y/o espumantes pueden usarse: p.ej. emulsionantes no ionogenos y anionicos, como ester polioxietilenico de acido graso, eter de alcohol graso de polioxietileno, p.ej. eter poliglicolico de alquilarilo, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo, asi como hidrolizados de proteinas; como agentes dispersantes pueden usarse lejias sulfiticas de lignina y metilcelulosa.
En las formulaciones pueden usarse adhesivos como carboximetilcelulosa, polimeros naturales y sinteticos pulverulentos, granulados o en forma de latex, como goma arabiga, alcohol polivinilico, acetato de polivinilo, asi como fosfolipidos naturales como cefalinas y lecitinas asi como fosfolipidos sinteticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
Los agentes microbicidas o concentrados usados para proteger los materiales industriales contienen la combinacion de principios activos en una concentracion del 0,1 al 95 % en peso, en particular del 5 al 50 % en peso.
Las concentraciones de aplicacion de las combinaciones de principios activos que se van a usar segun la invencion se rigen por el tipo y la presencia de los microorganismos que se van a combatir, asi como por la composicion del material que se va a proteger. La cantidad de empleo optima puede determinarse mediante series de ensayos. En general, las concentraciones de aplicacion se encuentran en el intervalo del 0,01 al 5 % en peso, preferiblemente del 0,05 al 2,0 % en peso respecto al material que se va a proteger.
La combinacion de principios activos segun la invencion muestra efectos sinergicos, es decir, la eficacia de la mezcla es mayor que la eficacia de los componentes individuales.
La sinergia descubierta de las mezclas reivindicadas en la presente solicitud, que se componen de o-fenilfenol (OPP) y MIT puede determinarse mediante la siguiente formula matematica (vease F.C. Kull, P.C. Elisman, H.D. Sylwestrowicz y P.K. Mayer, Appl. Microbiol. 9, 538 (1961):
Qa Qb indice sinergico (IS) = ---- + --QA QB con
Qa = Cantidad del componente A en la mezcla de principios activos con la que se alcanza el efecto deseado, es decir, que no haya crecimiento microbiano.
QA = Cantidad del componente A que, empleado solo, suprime el crecimiento de los microorganismos.
Qb = Cantidad del componente B en la mezcla de principios activos que suprime el crecimiento de los microorganismos.
QB = Cantidad del componente B que, empleado solo, suprime el crecimiento de los microorganismos.
Un indice sinergico de < 1 indica un efecto sinergico para la mezcla de principios activos.
A modo de ejemplo, sin limitacion, se documenta el aumento sinergico del efecto por medio de los siguientes ejemplos.
Ejemplo�1
Mezcla de OPP/MIT (2-metil-2H-isotiazolin-3-ona)
Determinacion de la concentracion minima de inhibicion (CMI) de agentes segun la invencion frente a Pseudomonas fluorescens
Principio activo o mezcla de principios activos (relacion de pesos)
Valor de CMI frente a Pesudomonas fluorescens [en mg/l] IS
OPP (100 % de principio activo)
500
MIT (100 % de principio activo)
30
OPP/ MIT (9:1)
100 0,51
OPP/ MIT (4:1)
50 0,41
OPP/ MIT (2,3:1)
35 0,38
OPP/ MIT (1,5:1)
20 0,29
Las combinaciones segun la invencion presentan un marcado efecto sinergico.

Claims (3)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Formulacion que se compone de o-fenilfenol y 2-metil-2H-isotiazol-3-ona, asi como dado el caso de agentes diluyentes y dado el caso agentes tensioactivos.
  2. 2.
    Uso de la formulacion segun la reivindicacion 1, para proteger materiales industriales del ataque de hongos y algas.
  3. 3.
    Procedimiento para proteger materiales industriales del ataque de hongos y algas, caracterizado porque se mezclan o se tratan los materiales industriales con la formulacion segun la reivindicacion 1.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10042894A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on
EP1502508B1 (en) * 2002-01-31 2011-02-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
FR2881064A1 (fr) * 2005-01-26 2006-07-28 Omya Development Ag Procede de controle de la contamination microbienne, suspensions minerales obtenues et leurs utilisations
DE102005048955A1 (de) * 2005-10-13 2007-04-26 Lanxess Deutschland Gmbh Wirkstoffgemische aus OPP und Aminen
PL2687092T3 (pl) * 2009-09-25 2015-08-31 Dow Global Technologies Llc Synergistyczna kompozycja przeciwdrobnoustrojowa zawierająca orto-fenylofenol i tris(hydroksy-metylo)nitrometan
KR102103214B1 (ko) * 2012-05-24 2020-04-22 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 살미생물 조성물
WO2016196116A1 (en) * 2015-05-31 2016-12-08 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition containing ortophenylphenol and isothiazolinone

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1287259B (de) * 1967-04-26 1969-01-16 Henkel & Cie Gmbh Verwendung von Nitroalkoholen als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln
US3833731A (en) * 1970-12-28 1974-09-03 Merck & Co Inc Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents
US3829305A (en) * 1971-07-06 1974-08-13 Betz Laboratories Slime control compositions containing phenolic compounds and their use
GB1505069A (en) * 1974-06-07 1978-03-22 Exxon Research Engineering Co Oil-in-water emulsions with bacteriaresistance
US4939266A (en) 1982-06-01 1990-07-03 Rohm And Haas Company Nitrosamine-free 3-isothiazolone
CA1189514A (en) * 1982-06-01 1985-06-25 Horst O. Bayer Nitrosamine-free 3-isothiazolones and process
GB8334422D0 (en) * 1983-12-23 1984-02-01 Sterwin Ag Composition
DE3586542T2 (de) * 1985-08-06 1993-04-08 Earth Chemical Co Akarizide.
JPH03130758A (ja) * 1989-10-16 1991-06-04 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
ATE106183T1 (de) * 1990-04-27 1994-06-15 Zeneca Ltd Biozide zusammensetzung und ihre verwendung.
GB9009529D0 (en) * 1990-04-27 1990-06-20 Ici Plc Biocide composition and use
JPH0683720B2 (ja) * 1990-06-19 1994-10-26 日本曹達株式会社 循環式トイレ処理剤
IT1247918B (it) * 1991-05-10 1995-01-05 Germo Spa Composizioni disinfettanti polivalenti
DE4328074A1 (de) * 1993-08-20 1995-02-23 Bayer Ag Schimmelfeste Dispersionsfarbenanstriche
US5681852A (en) * 1993-11-12 1997-10-28 The Procter & Gamble Company Desquamation compositions
DE4403838A1 (de) * 1994-02-08 1995-08-10 Bayer Ag 1,3,2-Benzodithiazol-1-oxid-Derivate
JPH08253404A (ja) * 1995-03-17 1996-10-01 Katayama Chem Works Co Ltd 工業用殺菌組成物
US5641808A (en) * 1995-09-01 1997-06-24 Calgon Corporation Synergistic antimicrobial composition of 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane and esters of parahydroxybenzoic acid
DE19534868A1 (de) * 1995-09-20 1997-03-27 Bayer Ag Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für den Antifouling-Einsatz
DE19644225A1 (de) * 1996-10-24 1998-04-30 Bayer Ag Antifoulingbeschichtung
JP3855569B2 (ja) * 1998-12-04 2006-12-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット用インク
AU6898500A (en) * 1999-08-09 2001-03-05 David A. Kist Tape stripping system and method
US7354423B2 (en) 1999-08-09 2008-04-08 J&J Consumer Co., Inc. Skin abrasion system and method
GB2354771A (en) 1999-10-01 2001-04-04 Mcbride Ltd Robert Bactericide combinations in detergents

Also Published As

Publication number Publication date
ES2240424T3 (es) 2005-10-16
US20030012685A1 (en) 2003-01-16
BR0108692A (pt) 2002-12-10
EP1502505A2 (de) 2005-02-02
DE10008507A1 (de) 2001-08-30
DE50106035D1 (de) 2005-06-02
BR122012016624B1 (pt) 2015-04-14
ATE556590T1 (de) 2012-05-15
WO2001062081A2 (de) 2001-08-30
JP2003523367A (ja) 2003-08-05
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DE50110837D1 (de) 2006-10-05
ATE293884T1 (de) 2005-05-15
EP1259110B1 (de) 2005-04-27
BR0108692B1 (pt) 2013-02-05
PT1259110E (pt) 2005-08-31
EP1502506A3 (de) 2005-02-16
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US8246942B2 (en) 2012-08-21
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NO330035B1 (no) 2011-02-07
AU2001240613A1 (en) 2001-09-03
EP1259110A2 (de) 2002-11-27
US20120035228A1 (en) 2012-02-09

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