NO333350B1 - Mikrobicidal sammensetning med sopp- og algedrepende aktivitet, anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer - Google Patents

Mikrobicidal sammensetning med sopp- og algedrepende aktivitet, anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer Download PDF

Info

Publication number
NO333350B1
NO333350B1 NO20110006A NO20110006A NO333350B1 NO 333350 B1 NO333350 B1 NO 333350B1 NO 20110006 A NO20110006 A NO 20110006A NO 20110006 A NO20110006 A NO 20110006A NO 333350 B1 NO333350 B1 NO 333350B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
industrial materials
algae
fungicidal
opp
activity
Prior art date
Application number
NO20110006A
Other languages
English (en)
Other versions
NO20110006L (no
Inventor
Martin Kugler
Peter Wachtler
Original Assignee
Lanxess Deutschland Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7632145&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=NO333350(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Publication of NO20110006L publication Critical patent/NO20110006L/no
Application filed by Lanxess Deutschland Gmbh filed Critical Lanxess Deutschland Gmbh
Publication of NO333350B1 publication Critical patent/NO333350B1/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

Synergistiske blandinger av o-fenylfenol og ytterligere sopp- og algedrepende midler.

Description

Foreliggende oppfinnelse angår mikrobicidale sammensetninger med forbedret bakteriedrepende aktivitet. Oppfinnelsen angår synergistiske blandinger av o-fenylfenol (OPP) med 2-metyl-2H-isotiazol-3-en.
o-fenylfenol (OPP) er en kjent aktiv forbindelse. Den anvendes ved industriell konservering og desinfeksjon. Aktivitetsspekteret til OPP inkluderer både gram-positive og gram-negative bakterier, og også sopp og gjær. På tross av dette generelt gode mikrobiologiske aktivitetsspekter, er den anvendte konsentrasjon som kreves i praksis for å kontrollere visse typer mikroorganismer (for eksempel bakterier fra pseudomonadaceafamilien) ikke alltid helt tilfredsstillende ut fra et økonomisk og økologisk synspunkt. Det er derfor behov for brede aktive mikrobicidale sammensetninger som har en mer spesifikk virkning mot mikroorganismene som skal kontrolleres og som ytterligere kan inkorporeres uten noe problem i et stort antall substrater som skal beskyttes.
Foreliggende oppfinnelse omfatter mikrobicidal sammensetning, kjennetegnet ved
at den består av o-fenylfenol og 2-metyl-2H-isotiazol-3-on og eventuelle ekstendere og eventuelle surfaktanter.
Videre omfatter foreliggende oppfinnelse anvendelse av en sammensetning ifølge krav
1 for beskyttelse av industrielle materialer mot angrep av sopp og alger.
Omfattet av foreliggende oppfinnelse er også fremgangsmåte for å beskytte industrielle materialer mot angrep av sopp og alger, kjennetegnet ved at de industrielle materialer er tilsatt eller behandlet med en sammensetning ifølge krav 1.
Det er nå overraskende funnet at aktive forbindelsesblandinger av OPP og minst et ytterligere baktericid, i særdeleshet i spesielle blandingsforhold, har en uventet høy, synergistisk økt aktivitet. Som en konsekvens kan mengdene aktiv forbindelse som skal anvendes for å beskytte industrielle produkter reduseres, hvilket resulterer i mer økonomisk anvendelse eller et bidrag til økt konserveringskvalitet. I prinsippet kan det bekreftes at blandinger ifølge oppfinnelsen er en forbedring sammenliknet med kjent teknikk, dvs. anvendelse av individuelle aktive forbindelser. De nye aktive forbindelsblandingene anvendes fortrinnsvis for å konservere funksjonelle væsker og vanninneholdende industrielle produkter mottakelig for angrep av mikroorganismer. De aktive virkestoffblandinger ifølge oppfinnelsen kan anvendes for eksempel for å beskytte de følgende industrielle produkter: stivelsesløsninger, dispersjoner eller vellinger eller andre stivelsebaserte
produkter slik som for eksempel tykningsmidler anvendt ved trykking vellinger av andre råmaterialer slik som fargestoffer (for eksempel jernoksidpigmenter, karbon-svart pigmenter, titandioksidpigmenter) eller
vellinger av fyllmasse slik som kaolin eller kalsiumkarbonat
konkrete additiver, for eksempel de basert på molasser eller ligninsulfonater lim og adhesiver basert på kjente råmaterialer av animalsk, vegetabilsk
eller syntetisk opprinnelse
asfaltemulsjoner
detergenter og rensemidler for industriell anvendelse og
hjemmebruk
mineraloljer eller mineraloljeprodukter (slik som for eksempel dieselbrennstoff) hjelpestoffer for lær, tekstiler eller fotokjemisk industri forløpere eller intermediater for kjemisk industri, for eksempel ved produksjon
og lagring av fargestoffer
løsningsmiddelbåret eller vannbåret blekk
voks og leireemulsjoner
Bactericidale blandingspartnere for OPP som kan nevnes er forbindelsene
bronopol (2-brom-2-nitro-1,3-propandiol)
MIT (2-metyl-2H-isotiazol-3-on)
Tektamer 38 (l,2-dibrom-2,4-dicyanbutan).
Blandingsforholdet av o-fenylfenol (OPP) i forhold til andre bakteriedrepende aktive komponenter kan variere innenfor et bredt område, der optimum avhenger av for eksempel den bakteriedrepende blandingspartner som anvendes, men også av den aktuelle applikasjon.
Med konserveringsmidler med bred antimikrobiell virkning anvendt for å beskytte funksjonelle væsker og vanninneholdende industrielle produkter, bør vektforholdet mellom o-fenylfenol (OPP) og blandingspartner være fra 99,9:0,1 til 50:50, fortrinnsvis 99:1 til 70:30, og særlig foretrukket fra 80:20 til 60:40.
Virkestoffkombinasjonen ifølge oppfinnelsen er svært aktive mot mikroorganismer. Virkestoffkombinasjonen ifølge oppfinnelsen er nyttig som materialbeskyttelse ved beskyttelse av industrielle materialer, i særdeleshet ved beskyttelse av vandige funksjonelle væsker; de virker mot bakterier og mugg, og også mot gjær og slamorganismer. De følgende mikroorganismer kan nevnes som eksempel, uten å være begrensende: Alternaria, som Alternaria tenuis, Aspergillus, som Aspergillus niger, Chaetomium, som Chaetomium globosum, Fusarium, som Fusarium solani, Lentinus, som Lentinus tigrinus, Penicillium, som Penicillum glaucum; Alcaligenes, som Alcaligenes faecalis, Bacillus, som Bacillus subtilis, Escherichia, som Escherichia coli, Pseudomonas, som Pseudomonas aueruginosa eller Pseudomonas fluorescens, Staphylococcus, som Staphylococcus aureus;
Candida, som Candida albicans, Geotrichum, som Geotrichum candidum;
Avhengig av deres respektive fysikalske og/eller kjemiske egenskaper kan virkestoffkombinasjonene ifølge oppfinnelsen tilsettes enten separat, i form av de individuelle aktive forbindelser, der det er mulig avhengig av foreliggende konserveringsproblem, og justere konsentrasjonsforholdet individuelt, eller de kan omgjøres til vanlige formuleringer slik som løsninger, emulsjoner, suspensjoner, pulvere, skum, pasta, granulat, aerosoler eller mikroinnkapslinger i polymere substanser.
Disse formuleringer tilberedes på en måte kjent per se for eksempel ved å blande de aktive komponenter med ekstendere, dvs. flytende løsningsmidler, flytende gass under trykk og/eller faste bærere og der det er hensiktsmessig ved anvendelse av surfaktanter, dvs. emulgatorer og/eller dispergeringsmidler og/eller skumdannende midler. Dersom ekstenderen anvendes i vann, er det mulig å anvende for eksempel organiske løsningsmidler som hjelpeløsningsmidler. Viktige, egnede, flytende løsningsmidler inkluderer: aromatiske forbindelser slik som xylen, toluen, alkylnaftalener, klorerte aromatiske forbindelser eller klorerte alifatiske hydrokarboner, slik som klorbenzener, kloretylener eller metylenklorid, alifatiske hydrokarboner, slik som sykloheksan eller parafiner for eksempel mineraloljefraksjoner, alkoholer, slik som butanol eller glykol eller etere eller estere av disse, ketoner slik som aceton, metyletylketon, metylisobutylketon eller sykloheksanol, sterke polare løsningsmidler slik som dimetylformamid eller dimetylsulfoksid, og også vann; flytende gassholdige ekstendere og bærere skal forstås under betydningen flytende materiale (liquids) som er gass ved romtemperatur og under atmosfærisk trykk, for eksempel aerosoldrivstoff, slik som halogenerte hydrokarboner og også butan, propan, nitrogen og karbondioksid; egnede faste bærere er for eksempel naturlige jordmineraler slik som kaoliner, leire, talum, kritt, quartz, attapulgitt, montmorillonitt eller kiselgur, og syntetiske jordmineraler slik som fint oppdelt silika, aluminiumoksid og silikater; egnede faste bærere for granulat er: for eksempel knust og fraksjonert naturlig stein, slik som kalsitt, marmor, pimpstein sepiolitt og dolomitt, og også syntetisk granulat av uorganiske eller organiske mel og granulat av organisk materiale slik som sagflis, kokosnøttskall, maiskolber og tobakkstengler; egnede emulgatorer og/eller skumdannende midler er: for eksempel ikke-ioniske og anioniske emulgatorer slik som polyoksyetylen fettsyreestere, polyoksyetylen fettalkoholestere, for eksempel alkylaryl polyglykoletere, alkylsulfonater, alkysulfater, arylsulfonater og også proteinhydrolysater; egnede dispergeringsmidler er: for eksempel lignosulfid avlut og metylcellulose.
Klebriggjøringsmidler slik som karboksymetylcellulose og naturlige og syntetiske polymerer i form av pulvere, granulat eller latexformede polymerer, slik som gummiarabikum, polyvinylalkohol og polyvinylacetat, og også naturlige fosfolipider slik som cefaliner og lecitiner og syntetiske fosfolipider kan anvendes i formuleringene. Andre mulige additiver er mineraloljer og vegetabilske oljer.
De mikrobicidale sammensetninger eller konsentrater anvendt for beskyttelse av de industrielle materialer omfatter virkestoffkombinasjonen i en konsentrasjon på fra 0,1 til 95 vekt%, og i særdeleshet fra 5 til 50 vekt%.
Brukskonsentrasjoner av virkestoffkombinasjonene som skal anvendes ifølge foreliggende oppfinnelse avhenger av egenskapen og forekomst av mikroorganismer som skal kontrolleres og av sammensetningen av materialet som skal beskyttes. Den optimale mengde for anvendelse kan bestemmes ved en serie tester. Vanligvis er brukskonsentrasjonene i området fra 0,01 til 5 vekt%, fortrinnsvis fra 0,05 til 2,0 vekt%, basert på materialet som skal beskyttes.
Virkestoffkombinasjonene ifølge oppfinnelsen viser synergistiske effekter, dvs. aktiviteten av blandingen er større enn aktiviteten av de individuelle komponenter.
Den observerte synergisme av virkestoffblandingen, ifølge foreliggende oppfinnelse som består av o-fenylfenol (OPP) og bakteriedrepende middel kan bestemmes ved den følgende matematiske likning (se F.C. Kull, P.C. Elisman, H.D. Sylwestrowicz og P.K. Mayer, Appl. Microbiol. 9, 538 (1961)):
der
Qa = mengden av komponent A i virkestoffblandingen som oppnår den ønskede
effekt, dvs. ingen mikrobiell vekst.
Qa = mengden av komponent A som, når den anvendes alene, undertrykker
veksten av mikroorganismer.
Qb = mengden av komponent B i virkestoffblandingen som undertrykker veksten av
mikroorganismer.
Qb = mengden av komponent B som, når den anvendes alene, undertrykker
veksten av mikroorganismer.
En synergistisk indeks <1 indikerer en synergistisk effekt for virkestoffblandingen.
Den synergistisk økte aktivitet er dokumentert ved hjelp av eksempel lunder, samt av referanse eksempel 2.
Eksempel 1
OPP/MIT (2-metyl-2H-isotiazolin-3-on)-blanding
Bestemmelse av minimumsinhibitorisk konsentrasjon (MIC) av sammensetningene ifølge oppfinnelsen mot Pseudomonas fluorescens
Sammensetninger ifølge oppfinnelsen har betydelig synergistisk aktivitet.
Eksempel 2
OPP/Tektamer 38 (l,2-dibrom-2,4-dicyanbutan)-blanding
Bestemmelse av minimumsinhibitorisk konsentrasjon (MIC) av sammensetningene mot Pseudomonas fluorescens
Kombinasjonene har betydelig synergistisk aktivitet.

Claims (3)

1. Mikrobicidal sammensetning, karakterisert ved at den består av o-fenylfenol og 2-metyl-2H-isotiazol-3-on og eventuelle ekstendere og eventuelle surfaktanter.
2. Anvendelse av en sammensetning ifølge krav 1 for beskyttelse av industrielle materialer mot angrep av sopp og alger.
3. Fremgangsmåte for å beskytte industrielle materialer mot angrep av sopp og alger, karakterisert ved at de industrielle materialer er tilsatt eller behandlet med en sammensetning ifølge krav 1.
NO20110006A 2000-02-24 2011-01-04 Mikrobicidal sammensetning med sopp- og algedrepende aktivitet, anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer NO333350B1 (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10008507A DE10008507A1 (de) 2000-02-24 2000-02-24 Mikrobizide Mittel
PCT/EP2001/001497 WO2001062081A2 (de) 2000-02-24 2001-02-12 Mikrobizide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO20110006L NO20110006L (no) 2002-08-21
NO333350B1 true NO333350B1 (no) 2013-05-13

Family

ID=7632145

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20023972A NO330035B1 (no) 2000-02-24 2002-08-21 Mikrobicidale sammensetninger med forbedret bakteriedrepende aktivitet anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer
NO20110006A NO333350B1 (no) 2000-02-24 2011-01-04 Mikrobicidal sammensetning med sopp- og algedrepende aktivitet, anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO20023972A NO330035B1 (no) 2000-02-24 2002-08-21 Mikrobicidale sammensetninger med forbedret bakteriedrepende aktivitet anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer

Country Status (12)

Country Link
US (3) US20030012685A1 (no)
EP (3) EP1502505B1 (no)
JP (2) JP2003523367A (no)
AT (3) ATE556590T1 (no)
AU (1) AU2001240613A1 (no)
BR (2) BR0108692B1 (no)
DE (3) DE10008507A1 (no)
DK (1) DK1259110T3 (no)
ES (3) ES2240424T3 (no)
NO (2) NO330035B1 (no)
PT (1) PT1259110E (no)
WO (1) WO2001062081A2 (no)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10042894A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung mit 2-Methylisothiazolin-3-on
EP1502508B1 (en) * 2002-01-31 2011-02-23 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
FR2881064A1 (fr) * 2005-01-26 2006-07-28 Omya Development Ag Procede de controle de la contamination microbienne, suspensions minerales obtenues et leurs utilisations
DE102005048955A1 (de) * 2005-10-13 2007-04-26 Lanxess Deutschland Gmbh Wirkstoffgemische aus OPP und Aminen
PL2687092T3 (pl) * 2009-09-25 2015-08-31 Dow Global Technologies Llc Synergistyczna kompozycja przeciwdrobnoustrojowa zawierająca orto-fenylofenol i tris(hydroksy-metylo)nitrometan
KR102103214B1 (ko) * 2012-05-24 2020-04-22 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 살미생물 조성물
WO2016196116A1 (en) * 2015-05-31 2016-12-08 Dow Global Technologies Llc Microbicidal composition containing ortophenylphenol and isothiazolinone

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1287259B (de) * 1967-04-26 1969-01-16 Henkel & Cie Gmbh Verwendung von Nitroalkoholen als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln
US3833731A (en) * 1970-12-28 1974-09-03 Merck & Co Inc Dihalomethylglutaronitriles used as antibacterial and antifungal agents
US3829305A (en) * 1971-07-06 1974-08-13 Betz Laboratories Slime control compositions containing phenolic compounds and their use
GB1505069A (en) * 1974-06-07 1978-03-22 Exxon Research Engineering Co Oil-in-water emulsions with bacteriaresistance
US4939266A (en) 1982-06-01 1990-07-03 Rohm And Haas Company Nitrosamine-free 3-isothiazolone
CA1189514A (en) * 1982-06-01 1985-06-25 Horst O. Bayer Nitrosamine-free 3-isothiazolones and process
GB8334422D0 (en) * 1983-12-23 1984-02-01 Sterwin Ag Composition
DE3586542T2 (de) * 1985-08-06 1993-04-08 Earth Chemical Co Akarizide.
JPH03130758A (ja) * 1989-10-16 1991-06-04 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
ATE106183T1 (de) * 1990-04-27 1994-06-15 Zeneca Ltd Biozide zusammensetzung und ihre verwendung.
GB9009529D0 (en) * 1990-04-27 1990-06-20 Ici Plc Biocide composition and use
JPH0683720B2 (ja) * 1990-06-19 1994-10-26 日本曹達株式会社 循環式トイレ処理剤
IT1247918B (it) * 1991-05-10 1995-01-05 Germo Spa Composizioni disinfettanti polivalenti
DE4328074A1 (de) * 1993-08-20 1995-02-23 Bayer Ag Schimmelfeste Dispersionsfarbenanstriche
US5681852A (en) * 1993-11-12 1997-10-28 The Procter & Gamble Company Desquamation compositions
DE4403838A1 (de) * 1994-02-08 1995-08-10 Bayer Ag 1,3,2-Benzodithiazol-1-oxid-Derivate
JPH08253404A (ja) * 1995-03-17 1996-10-01 Katayama Chem Works Co Ltd 工業用殺菌組成物
US5641808A (en) * 1995-09-01 1997-06-24 Calgon Corporation Synergistic antimicrobial composition of 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane and esters of parahydroxybenzoic acid
DE19534868A1 (de) * 1995-09-20 1997-03-27 Bayer Ag Benzothiophen-2-carboxamid-S,S-dioxide für den Antifouling-Einsatz
DE19644225A1 (de) * 1996-10-24 1998-04-30 Bayer Ag Antifoulingbeschichtung
JP3855569B2 (ja) * 1998-12-04 2006-12-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 インクジェット用インク
AU6898500A (en) * 1999-08-09 2001-03-05 David A. Kist Tape stripping system and method
US7354423B2 (en) 1999-08-09 2008-04-08 J&J Consumer Co., Inc. Skin abrasion system and method
GB2354771A (en) 1999-10-01 2001-04-04 Mcbride Ltd Robert Bactericide combinations in detergents

Also Published As

Publication number Publication date
ES2384169T3 (es) 2012-07-02
ES2240424T3 (es) 2005-10-16
US20030012685A1 (en) 2003-01-16
BR0108692A (pt) 2002-12-10
EP1502505A2 (de) 2005-02-02
DE10008507A1 (de) 2001-08-30
DE50106035D1 (de) 2005-06-02
BR122012016624B1 (pt) 2015-04-14
ATE556590T1 (de) 2012-05-15
WO2001062081A2 (de) 2001-08-30
JP2003523367A (ja) 2003-08-05
EP1502505B1 (de) 2006-08-23
DE50110837D1 (de) 2006-10-05
ATE293884T1 (de) 2005-05-15
EP1259110B1 (de) 2005-04-27
BR0108692B1 (pt) 2013-02-05
PT1259110E (pt) 2005-08-31
EP1502506A3 (de) 2005-02-16
WO2001062081A3 (de) 2002-06-20
EP1502506B1 (de) 2012-05-09
US20100093815A1 (en) 2010-04-15
EP1502505A3 (de) 2005-02-16
NO20023972L (no) 2002-08-21
ATE336894T1 (de) 2006-09-15
ES2271760T3 (es) 2007-04-16
DK1259110T3 (da) 2005-08-01
EP1502506A2 (de) 2005-02-02
US8246942B2 (en) 2012-08-21
NO20023972D0 (no) 2002-08-21
JP2011251993A (ja) 2011-12-15
NO20110006L (no) 2002-08-21
NO330035B1 (no) 2011-02-07
AU2001240613A1 (en) 2001-09-03
EP1259110A2 (de) 2002-11-27
US20120035228A1 (en) 2012-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO333350B1 (no) Mikrobicidal sammensetning med sopp- og algedrepende aktivitet, anvendelse derav og en fremgangsmate for a beskytte industrielle materialer
US20060111410A1 (en) Microbicide substances
KR102390192B1 (ko) 벤조산염 또는 소르브산염을 포함하는 살균 조성물
US20080009532A1 (en) Antimicrobially Finished Solid Preparations
US5985934A (en) Synergistic antimicrobial composition of 2,4,4&#39;-trichloro-2&#39;-hydroxydiphenyl ether and 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane
US9119395B2 (en) Active substance mixtures comprising OPP and amines, microbicidal agents
US20160198712A1 (en) Microbicide substances
US20020164266A1 (en) Microbicidal mixtures
US20190269129A1 (en) Composition containing 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane (dbdcb) and zinc pyrithione (zpt)
US20060205716A1 (en) Microbicidal agents
US10709132B2 (en) Microbicidal composition
EP0919125B1 (en) Synergistic antimicrobial composition
EP3410852B1 (en) Microbicidal composition
CA2925574A1 (en) Microbicidal composition
CA2990616A1 (en) Microbicidal composition

Legal Events

Date Code Title Description
MK1K Patent expired