ES2380582T1 - Procedimiento de preparación de ácidos y de ésteres borónicos en presencia de magnesio - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de preparación de un ácido o de un éster borónico de fórmula (I) : en la cual - Ar representa un radical arilo mono o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 27 átomos de carbono o un radical heteroarilo mono o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 20 átomos de carbono, estando el dicho radical arilo o heteroarilo sustituido eventualmente por uno o varios grupos escogidos independientemente del grupo que comprende (C1-C10)alquilo, (C2-C10)alqueno, (C2-C10)alquino, (C3-C10)cicloalquilo, (C1-C10)heteroalquilo, (C1- C10)haloalquilo, (C6-C12)arilo, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -CF3, -CH2CF3, -OH, -CH2OH, -CH2CH2OH, -NH2, - CH2NH2, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -SO3H, -O(SO)2-R5 donde R5 es (C1-C10)alquilo, -PO3H , -PO3R1, - n = 0 a 1 ; - R1, R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo (C1-C10)alquilo, un radical arilo mono- o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 27 átomos de carbono, un radical heteroarilo mono- o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 20 átomos de carbono, estando los dichos radicales y grupo sustituidos eventualmente por uno o varios grupos escogidos independientemente del grupo que comprende (C1- C10)alquilo, (C1-C10)alcoxi, (C2-C10)alqueno, (C2-C10)alquino, (C3-C10)cicloalquilo, (C1-C10)heteroalquilo, (C1- C10)haloalquilo, (C6-C12)arilo, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -CF3, -CH2CF3, -OH, -CH2OH, -CH2CH2OH, -NH2, - CH2NH2, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -SO3H, -O(SO)2-R5 donde R5 es (C1-C10)alquilo, - PO3H , - PO3R1 ; o - R1 y R2 forman con los átomos de oxígeno a los cuales están enlazados un ciclo de 5 o 6 eslabones sustituido eventualmente por uno o varios grupos escogidos independientemente del grupo que comprende un grupo (C1- C10)alquilo, un radical arilo mono- o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 27 átomos de carbono, un radical heteroarilo mono- o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 20 átomos de carbono estando los dichos radicales y grupo sustituidos por uno o varios grupos escogidos independientemente del grupo que comprende (C1-C10)alquilo, (C2-C10)alqueno, (C2-C10)alquino, (C3-C10)cicloalquilo, (C1-C10)heteroalquilo, (C1- C10)haloalquilo, (C6-C12)arilo, F, Cl, Br, I, -NO2,-CN, -CF3, -CH2CF3, -OH, -CH2OH, -CH2CH2OH, -NH2, -CH2NH2, - NHCHO, -COOH, -CONH2, -SO3H, -O(SO)2-R5 donde R5 es (C1-C10)alquilo, - PO3H , - PO3R1 ; en el cual se hace reaccionar un compuesto de fórmula (II) : en la cual Ar, R3, R4 y n son tal como se definió anteriormente y X se escoge del grupo que comprende F, Cl, Br, I, - CF3, -O(SO)2CF3, -O(SO)2-R5 con R5 es (C1-C10)alquilo ; con un agente de boración y en presencia de magnesio metálico (Mg0) utilizado en una cantidad que va de 0,01 a 1 equivalente, con relación a la cantidad de compuesto de fórmula (II).
Claims (20)
- REIVINDICACIONES1. Procedimiento de preparación de un ácido o de un éster borónico de fórmula (I) :en la cual
- -
- Ar representa un radical arilo mono o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 27 átomos de carbono o un radical heteroarilo mono o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 20 átomos de carbono, estando el dicho radical arilo o heteroarilo sustituido eventualmente por uno o varios grupos escogidos independientemente del grupo que comprende (C1-C10)alquilo, (C2-C10)alqueno, (C2-C10)alquino, (C3-C10)cicloalquilo, (C1-C10)heteroalquilo, (C1C10)haloalquilo, (C6-C12)arilo, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -CF3, -CH2CF3, -OH, -CH2OH, -CH2CH2OH, -NH2, -CH2NH2, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -SO3H, -O(SO)2-R5 donde R5 es (C1-C10)alquilo, -PO3H , -PO3R1,
- -
- n = 0 a 1 ;
- -
- R1, R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno, un grupo (C1-C10)alquilo, un radical arilo mono- o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 27 átomos de carbono, un radical heteroarilo mono- o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 20 átomos de carbono, estando los dichos radicales y grupo sustituidos eventualmente por uno o varios grupos escogidos independientemente del grupo que comprende (C1C10)alquilo, (C1-C10)alcoxi, (C2-C10)alqueno, (C2-C10)alquino, (C3-C10)cicloalquilo, (C1-C10)heteroalquilo, (C1C10)haloalquilo, (C6-C12)arilo, F, Cl, Br, I, -NO2, -CN, -CF3, -CH2CF3, -OH, -CH2OH, -CH2CH2OH, -NH2, -CH2NH2, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -SO3H, -O(SO)2-R5 donde R5 es (C1-C10)alquilo, -PO3H , - PO3R1 ; o
- -
- R1 y R2 forman con los átomos de oxígeno a los cuales están enlazados un ciclo de 5 o 6 eslabones sustituido eventualmente por uno o varios grupos escogidos independientemente del grupo que comprende un grupo (C1C10)alquilo, un radical arilo mono- o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 27 átomos de carbono, un radical heteroarilo mono- o policíclico, fusionado o no, que comprende de 6 a 20 átomos de carbono estando los dichos radicales y grupo sustituidos por uno o varios grupos escogidos independientemente del grupo que comprende (C1-C10)alquilo, (C2-C10)alqueno, (C2-C10)alquino, (C3-C10)cicloalquilo, (C1-C10)heteroalquilo, (C1C10)haloalquilo, (C6-C12)arilo, F, Cl, Br, I, -NO2,-CN, -CF3, -CH2CF3, -OH, -CH2OH, -CH2CH2OH, -NH2, -CH2NH2, -NHCHO, -COOH, -CONH2, -SO3H, -O(SO)2-R5 donde R5 es (C1-C10)alquilo, -PO3H , - PO3R1 ;
en el cual se hace reaccionar un compuesto de fórmula (II) :en la cual Ar, R3, R4 y n son tal como se definió anteriormente y X se escoge del grupo que comprende F, Cl, Br, I, -CF3, -O(SO)2CF3, -O(SO)2-R5 con R5 es (C1-C10)alquilo ;con un agente de boración y en presencia de magnesio metálico (Mg0) utilizado en una cantidad que va de 0,01 a 1 equivalente, con relación a la cantidad de compuesto de fórmula (II). - 2. Procedimiento según la reivindicación 1, en el cual el compuesto de fórmula (II) se escoge en el grupo que comprende :
- -
- bromuro o cloruro de bencilo ; bromuro o cloruro de 4-metilbencilo ; bromuro o cloruro de 4-metoxibencilo ;
- -
- bromuro de 2-metilbencilo ; bromuro de 3,5-dimetilbencilo ; bromuro de 4-tertbutilbencilo ; 2-bromoetilbenceno ; bromuro de 4-chlorobencilo ; bromuro de 4-bromobencilo.
- -
- yoduro de 4-etilbenceno ; bromuro de 2-metilbenceno ; bromuro de 4-butilbenceno ; bromuro de 4-metilnaphtalène ; bromuro de 3,4-difluorobenceno.
- 3. Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 o 2, en el cual el agente de boración es de fórmula (III) :en la cual R1 y R2 son tal como se definió anteriormente y R6 representa un átommo de hidrógeno.
-
- 4.
- Procedimiento según la reivindicación 3, en el cual el agente de boración de fórmula (III) se escoge del grupo que comprende pinacolborano (HBpin), y catecolborano (HBcat).
-
- 5.
- Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 o 2, en el cual el agente de boración es de fórmula (IV) :
en la cual R1 y R2 son tal como se definió anteriormente. -
- 6.
- Procedimiento según la reivindicación 5, en el cual el agente de boración de fórmula (IV) se escoge del grupo que comprende bis(pinacolil)diboro (pinB-Bpin).
-
- 7.
- Procedimiento según una de las reivindicaciones 1 o 2, en el cual el agente de boración es un hidruro de boro de fórmula (V) :
BxHyQz (V) en la cual- -
- Q es un metal alcalino que se escoge en el grupo que comprende Li, Na, K, o Q es R1 tal como se definió anteriormente,
- -
- x es un número entero comprendido entre 1 y 10,
- -
- y es un número entero comprendido entre 3 a 14, y
- z = 0 a 3, entendiéndose que cuando z = 0, el hidruro de boro está eventualmente bajo la forma de un complejo. -
- 8.
- Procedimiento según la reivindicación 7, en el cual el agente de boración de fórmula (V) se escoge del grupo que comprende BH3.S(CH3)2, BH3.THF, NaBH4.
-
- 9.
- Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en el cual la reacción entre el compuesto de fórmula (II) y el agente de boración, tiene lugar en un o en una mezcla de solvente(s) orgánico(s) en presencia de una base.
-
- 10.
- Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en el cual el magnesio metálico (Mg0) está bajo la forma de virutas, de polvo o de barras.
-
- 11.
- Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, en el cual el magnesio metálico (Mg0) es activado por tratamiento con un ácido o por ultrasonido.
-
- 12.
- Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 11, en el cual el agente de boración se utiliza en cantidad estequiométrica, con relación a la cantidad de compuesto de fórmula (II).
-
- 13.
- Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el cual el magnesio metálico (Mg0) est utilizado en una cantidad que va de 0,02 a 0,5 equivalente, con relación a la cantidad de compuesto de fórmula (II).
-
- 14.
- Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 12, en el cual el magnesio metálico (Mg0) est utilizado en una cantidad que va de 0,01 a 0,2 equivalente, con relación a la cantidad de compuesto de fórmula (II).
-
- 15.
- Procedimiento según la reivindicación 9, en el cual la base se escoge dentro del grupo que comprende
trietilamina (NEt3), ert-butilato de potasio (t-BuOK), la 2,6-di-tert-butilpiridina, tributilamina, tripropilamina, 5 triisopropilamina. -
- 16.
- Procedimiento según la reivindicación 15, en el cual la base se utiliza en cantidad estequiométrica con relación a la cantidad de compuesto de fórmula (II).
-
- 17.
- Procedimiento según la reivindicación 9, en el cual el solvente se escoge del grupo que comprende éter dietílico,
tetrahidrofurano (THF), metoxibenceno (anisol), etanodiol (etilen glicol), N,N-dimetilformamida (DMF), acetonitril o 10 sus mezclas. - 18. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 17, en el cual la reacción entre el compuesto(II) y el agente de boración tiene lugar a una temperatura que va desde 0°C hasta la temperatura de reflujo del solvente o de la mezcla de solventes.
- 19. Procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 18, en el cual la duración de la reacción está 15 comprendida entre 1 y 48 horas.
- 20. Utilización de un ácido o de un éster de fórmula (I) obtenido por el procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 19 en la reacción de Suzuki.Figura 1Figura 2Figura 3Figura 4Figura 5 Figura 6Figura 7
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