ES2342604T3 - Procedimiento para producir una composicion que contiene un monoglicerido. - Google Patents

Procedimiento para producir una composicion que contiene un monoglicerido. Download PDF

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Abstract

Procedimiento para producir una composición que contiene un monoglicérido, que comprende la etapa de hacer reaccionar glicerina con al menos una clase de un compuesto que contiene acilo seleccionado entre el grupo constituido por un ácido graso y un éster de glicerina, caracterizado porque la cantidad de agua se mantiene en 500 a 5000 ppm en el sistema de reacción después de alcanzar un grado de conversión en la reacción de la glicerina con el ácido graso de 90% o más sobre la base del ácido graso, o durante la reacción de intercambio de éster de la glicerina con el éster de glicerina.

Description

Procedimiento para producir una composición que contiene un monoglicérido.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento para producir una composición que contiene un monoglicérido que tiene un contenido alto de monoglicérido.
Antecedentes de la invención
Los monoglicéridos usados ampliamente como tensioactivos y similares en cosméticos, alimentos y emulsivos o lubricantes industriales se producen por una reacción de esterificación de glicerina con un ácido graso o por reacción de intercambio de éster de glicerina con grasa y aceite. Estas reacciones se suelen realizar en ausencia o presencia de un catalizador y generalmente se forma una mezcla de glicerina, monoglicérido, diglicérido y triglicérido. Usualmente, el sistema de reacción es un sistema heterogéneo y la cantidad de monoglicéridos formados está influida por la solubilidad de la glicerina en una fase de ácido graso o una fase formada de éster y, por ello, incluso si la cantidad de glicerina cargada se aumenta meramente, no se puede aumentar el contenido de monoglicérido. Consecuentemente, cuando se han de obtener monoglicéridos de superior rendimiento (esto es, de alta pureza), se realiza una purificación por destilación molecular.
Los documentos US A-2474740 y US-A 2478354 describen un procedimiento para acelerar la reacción de intercambio de éster de glicerina que contiene de 5% a 15% de agua con grasa y aceite en ausencia de catalizador.
El documento US-A 2206167 describe un procedimiento para producir monoglicéridos a partir de glicerina y grasas y aceites por reacción de intercambio de éster usando un jabón de un álcali (Na, etc) como catalizador.
El documento US-A 2628967 describe un procedimiento para producir monoglicéridos haciendo reaccionar glicerina o etilenglicol con ácido graso o poliéster de glicerina a altas temperaturas en presencia de un catalizador de un metal de transición (hierro, etc.) específico.
Sumario de la invención
La presente invención proporciona un procedimiento para producir una composición que contiene un monoglicérido, que incluye hacer reaccionar glicerina con al menos una clase de compuestos que contienen acilo seleccionados entre un ácido graso y un éster de glicerina, en el que la cantidad de agua se mantiene en 500 a 5000 ppm en el sistema de reacción después de alcanzar un grado de conversión en la reacción de la glicerina con el ácido graso del 90% o más en relación al ácido graso, o durante la reacción de intercambio de éster de la glicerina con éster de
glicerina.
Descripción detallada de la invención
Los procedimientos de los documentos US A-2474740 y US-A 2478354 tienen el problema de que el sistema es un sistema a presión para mantener la cantidad de agua y también que queda una cantidad considerable de ácido graso sin reaccionar.
El procedimiento del documento US-A 2206167 tiene el problema de que, cuando se elimina por destilación después de la reacción la glicerina sin reaccionar, el álcali se debe neutralizar previamente a alta temperatura con el fin de evitar que disminuya el contenido de monoglicériido debido a la reacción inversa, y también que queda en el producto una sal neutra que no se puede separar incluso por filtración.
El procedimiento del documento US-A 2628967 tiene el problema de que, aunque no es necesaria la neutralización del catalizador, la cantidad usada de catalizador es de 80 a 1700 ppm en términos del metal, lo que hace que el producto sea difícilmente utilizable tal como está debido a una gran cantidad de insolubles, y también de que, debido a que la reacción inversa después de la eliminación de la glicerina por destilación promueve la reducción del contenido de monoglicérido, se debe eliminar previamente el catalizador por filtración o decantación después de enfriamiento. Además hay el problema de que, en la filtración, disminuye la velocidad de filtración debido a la glicerina remanente, mientras que la decantación da por resultado un rendimiento menor. Desde el punto de vista del proceso, hay una característica no deseable que es que se debe hacer un nuevo calentamiento para eliminar por destilación la glicerina sin reaccionar.
El objetivo de la presente invención es proporcionar un procedimiento para producir una composición que contenga monoglicérido que tenga un contenido alto de monoglicérido a partir de glicerina y ácido graso o de éster de glicerina, sin usar un concentrador caro tal como un aparato de destilación molecular o una máquina especial de cizalladura con agitación a alta velocidad.
La presente invención proporciona un procedimiento para producir fácilmente una composición que contiene un monoglicérido que tiene un contenido alto de monoglicérido a partir de glicerina y ácido graso o éster de glicerina, sin usar un concentrador caro tal como un aparato de destilación molecular o una máquina especial de cizalladura con agitación a alta velocidad.
La glicerina usada en la presente invención no tiene limitaciones particulares, pero preferiblemente es una que tenga una pureza de 95% en peso o más.
El compuesto que contiene acilo, seleccionado entre ácido graso y éster de glicerina, usado en la presente invención es un compuesto que tiene cualesquier grupos acilo saturados e insaturados, lineales o ramificados, pero, desde el punto de vista de un efecto más evidente de la presente invención, el número de átomos de carbono del grupo acilo preferiblemente es de 12 a 30, más preferiblemente de 14 a 22.
Entre los ejemplos de ácido graso usado en la presente invención figuran un ácido graso individual tal como ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido oleico ácido elaídico, ácido linoleico, ácido linolénico, etc, o un ácido graso mezclado tal como ácido graso de aceite de soja, ácido graso de colza, ácido graso de aceite de sebo, etc. Desde el punto de vista de la fluidez a baja temperatura, relacionada con la manipulación de la composición que contiene monoglicerido, preferiblemente, el ácido graso es uno que tiene un índice de yodo de 80 o más, más preferiblemente de 130 o más. Entre los ejemplos preferibles de tales ácidos grasos figuran ácido oleico, ácido linoleico, ácido linolénico, ácido graso de aceite de soja, ácido graso de aceite de colza y ácido graso de aceite de sebo.
El éster de glicerina usado en la presente invención incluye los triésteres y diésteres compuestos por el ácido graso y la glicerina, así como una mezcla de los mismos. El monoéster puede estar contenido en el éster de glicerina.
Desde el punto de vista de la obtención de una composición que contenga un monoglicérido que tenga un contenido alto de monoglicérido y de mejorar la productividad por lote, la relación de reacción de glicerina a compuesto que contenga acilo en la presente invención se determina de manera que la cantidad de glicerina preferiblemente sea de 1 mol o más, más preferiblemente de 1 a 3 moles, aún más preferiblemente, de 1,5 a 3 moles, por mol de grupo acilo en el compuesto que contiene acilo.
En la presente invención se puede usar o no usar un catalizador pero, cuando se usa, es preferible un catalizador que contenga como mínimo un metal seleccionado entre hierro, cobalto y manganeso, y tal catalizador incluya un elemento metal seleccionado entre hierro, cobalto y manganeso, o un compuesto de los mismos. Específicamente, el catalizador que contiene hierro incluye un elemento hierro reducido, óxidos e hidróxidos tales como sesquióxido de hierro (Fe_{2}O_{3}), tetróxido de trihierro (Fe_{3}O_{4}), hidróxido de hierro (FeOH), etc.; jabones metálicos tales como acetato de hierro, propionato de hierro, estearato de hierro, oleato de hierro, etc.; y cloruros tales como cloruro de hierro (II), cloruro de hierro (III), etc. El catalizador que contiene cobalto incluye el cobalto elemental, monóxido de cobalto (CoO), tetróxido de tricobalto (Co_{3}O_{4}), carbonato de cobalto, estearato de cobalto, cloruro de cobalto (II) y similares. El catalizador que contiene manganeso incluye manganeso elemental, dióxido de manganeso, tetróxido de trimanganeso, estearato de manganeso y similares. Desde el punto de vista de la actividad catalítica, propiedades de manejabilidad y disponibilidad, preferiblemente el catalizador es el catalizador que contiene hierro, siendo particularmente preferible el hidróxido de hierro. Desde el punto de vista de un tiempo de reacción más corto, menos carga sobre la filtración y similares, la cantidad de catalizador usada preferiblemente es de 0,1 a 60 ppm, más preferiblemente de 0,5 a 10 ppm, aún más preferiblemente de 0,5 a 5 ppm en términos de peso de metal en relación al peso total de glicerina y el compuesto que contiene acilo.
Desde el punto de vista de aumentar el contenido de monoglicérido y disminuir la cantidad de ácido graso libre, el procedimiento de la presente invención incluye una etapa de regulación del contenido de agua del sistema de reacción en una cantidad de 500 a 5000 ppm, preferiblemente de 600 a 4000, más preferiblemente de 600 a 3000 ppm, todavía más preferiblemente de 1000 a 3000 ppm, después de haber alcanzado un grado de conversión (definido en la siguiente reacción (I)) en la reacción de la glicerina con el ácido graso de 90% o más en relación al ácido graso, para demostrar el predominio de la reacción de intercambio de éster sobre la reacción de esterificación, o durante la reacción de intercambio de éster de la glicerina con el éster de glicerina. Aunque el papel del agua en el procedimiento de la presente invención no es evidente, se estima que el éster de glicerina es hidrolizado por el agua en cuantía muy pequeña liberando ácido graso que, a su vez, ejerce una acción catalítica sobre el intercambio de éster.
La cantidad de agua se puede controlar regulando la cantidad de un gas inerte tal como nitrógeno introducido en un recipiente de reacción por introducción del gas inerte en una solución de reacción y/o un espacio sobre la solución de reacción mientras que se mide con un acuímetro la cantidad de agua de la solución de reacción en función del tiempo. El gas inerte se suministra preferiblemente continuamente, o intermitentemente. En la reacción que viene a ser deficiente en agua, tal como la reacción de glicerina con éster de glicerina, la cantidad de agua en el sistema en el intervalo dado antes se regula preferiblemente añadiendo previamente agua, si es necesario, combinando con la introducción en el recipiente de reacción de un gas inerte tal como nitrógeno.
(I)Grado de conversión (%) = (1-[peso de ácido graso sin reaccionar]/[peso de ácido graso cargado]) x 100
Preferiblemente, la temperatura en la reacción de la glicerina con el compuesto que contiene acilo es de 180ºC o más desde el punto de vista de mejorar la solubilidad de la glicerina en una capa de aceite y la velocidad de la reacción de esterificación y la reacción de intercambio de éster; y, desde el punto de vista de evitar la formación de diglicerina como subproducto, preferiblemente es de 270ºC o más baja. Específicamente, la temperatura de reacción preferiblemente es de 180ºC a 270ºC, más preferiblemente de 200ºC a 260ºC, aún más preferiblemente de 240ºC a 255ºC. Cuando la temperatura de reacción es de 250ºC o más, preferiblemente, el tiempo de reacción es de 12 horas o menos, más preferiblemente de 7 horas o menos, aún más preferiblemente de 5 horas o menos, aunque el tiempo de reacción debe variarse dependiendo de la temperatura de reacción porque el calentamiento a elevadas temperaturas duran-
te un tiempo largo conduce a un aumento de la cantidad del subproducto diglicerina como condensado de glicerina.
La composición que contiene un monoglicérido que tiene un alto contenido de monoglicérido, obtenida por el procedimiento de la presente invención, se puede usar tal como es, pero la glicerina y el catalizador que contiene un metal, cuando se usan, preferiblemente se eliminan. Cuando se eliminan la glicerina y el catalizador que contiene metal, es preferible, desde el punto de vista de la productividad, eliminar por destilación la glicerina en presencia del catalizador que contiene un metal. Esto es, cuando se ha de eliminar por filtración el catalizador que contiene un metal antes de destilar la glicerina, la mezcla de reacción se debe enfriar una vez a 100ºC o menos antes de separar por filtración el catalizador, debido a problemas tales como la resistencia al calor de un material filtrante y la facilidad de eliminar el catalizador, y luego calentarla nuevamente a alta temperatura con el fin de eliminar por destilación la glicerina, lo cual hace que el procedimiento sea complicado; pero el procedimiento de la presente invención no tiene tales complicaciones. Además, en el procedimiento que implica destilar primeramente la glicerina eliminándola y luego separar por filtración el catalizador, la glicerina, muy viscosa, no está presente en el momento en que se filtra y por ello el procedimiento es también ventajoso en cuanto a que se puede aumentar la velocidad de filtración. Específicamente, después de la reacción, la glicerina es destila a presión reducida y la glicerina se elimina más por destilación, si hace falta, suministrando vapor de agua a presión reducida, eliminándose luego por filtración el catalizador que contiene un metal.
La glicerina se puede eliminar por destilación en un sistema por lotes o en un sistema continuo con un aparato de destilación de película delgada. Cuando la glicerina se elimina por destilación en un sistema por lotes, se emplean condiciones en las que la temperatura preferiblemente es de 200ºC o menos, preferiblemente de 180ºC o menos, y la presión preferiblemente es de 53 kPa o menos, más preferiblemente de 2,7 kPa o menos. La filtración se puede hacer fácilmente con un filtro de potencial zeta que tiene una acción de adsorción con potencial zeta.
El contenido de monoglicérido en la presente invención se refiere a un contenido determinado de acuerdo con la siguiente ecuación (II) después de análisis por CPG (cromatografía de penetración en gel o de exclusión molecular en gel), esto es, la relación de superficie de monoglicérido al total de monoglicérido, diglicérido y triglicérido en el análisis de CPG.
(II)Contenido de monoglicérido (% de superficie) = (MG/[MG + DG + TG]) x 100
MG: Superficie de monoglicérido en CPG
DG: Superficie de diglicérido en CPG
TG: Superficie de diglicérido en CPG
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De acuerdo con el procedimiento de la presente invención, se puede obtener una composición que contiene un monoglicérido que tiene un contenido de monoglicérido de 55% de superficie. Desde el punto de vista de la productividad, el contenido de monoglicérido se puede aumentar a un contenido alto de 75% de superficie. Específicamente, se puede producir una composición que tiene un contenido de monoglicérido de 55 a 75% de superficie, en particular de 60 a 75% de superficie.
Ejemplos
El contenido de monoglicérido se determinó por análisis de CPG. En cuanto a columnas se conectaron en serie TSK gel G2000HXL y TSK gel G1000HXL, fabricadas por Tosoh Corporation, usándose RF (refractómetro diferencial) como detector y THF (tetrahidrofurano) como eluyente.
El contenido de glicerina y diglicerina se cuantificó por análisis de cromatografía de gases (CG) y el contenido de hierro se cuantificó por ICP (espectrometría de emisión de plasma acoplado por inducción).
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Ejemplo 1
Un matraz de 2 l de 4 bocas, equipado con agitador, un tubo de deshidratación con tubo de refrigeración, termómetro y tubo de entrada de nitrógeno se cargó con 480 g de glicerina y 750 g de ácido graso de aceite de sebo, [relación molar de glicerina/ácido graso = 2,0] y luego se añadió hidróxido de hierro en suspensión en una pequeña cantidad de agua (2 ppm en términos de hierro), y se introdujo nitrógeno a 100 ml/min en el espacio sobre la solución mientras que la solución se calentaba a lo largo de aproximadamente 1,5 horas a 250ºC, con agitación a 400 rpm. Después de alcanzar 250ºC, se hizo reaccionar la mezcla a esta temperatura durante 4 horas. Se analizaron el índice de ácido, el contenido de agua y el contenido de monoglicérido en función del tiempo y, como resultado, se cambió el contenido de agua al intervalo de 700 a 1900 ppm cuando el grado de conversión sobre la base del ácido graso fue de 90% o más, El contenido de monoglicérido en el producto después de la reacción fue de 67% de superficie.
Seguidamente, la mezcla de reacción se sometió a reflujo a presión reducida, enfriándose la mezcla a 150ºC; luego se destiló la glicerina a una presión reducida de 2,7 kPa o menos, se suministró vapor de agua a 150ºC a 2 kPa durante 2 horas y luego el producto se sometió a filtración por adsorción con Zeta Plus 30S (fabricado por Cuno, Inc.) a presión, obteniéndose la composición que contiene monoglicérido. El contenido de monoglicérido en la composición fue de 64% de superficie, el índice de ácido de 0,2 mg de KOH/g, el contenido de glicerina de 0,3% en peso, el contenido de diglicerina de 0,3% en peso y el contenido de hierro de 0,1 ppm o menos.
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Ejemplo 2
La reacción se realizó de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que se usó estearato de hierro en vez de hidróxido de hierro, y se eliminó la glicerina, realizándose de la misma manera la filtración por adsorción. El contenido de monoglicérido en el producto después de la reacción fue de 65% de superficie, y el contenido de agua se cambió al intervalo de 600 a 1300 ppm cuando el grado de conversión sobre la base del ácido graso fue de 90% o más. El contenido de monoglicérido en la composición después de la filtración por adsorción fue de 62% de superficie, el índice de ácido de 0,2 mg de KOH/g, el contenido de glicerina de 0,4% en peso, el contenido de diglicerina de 0,4% en peso y el contenido de hierro de 0,1 ppm o menos.
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Ejemplo 3
La reacción se realizó de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que se usó cloruro de hierro (II)\cdot4H_{2}O en vez de hidróxido de hierro, que se añadió en la cantidad de 10 ppm en términos de hierro, y se eliminó la glicerina, realizándose de la misma manera la filtración por adsorción. El contenido de monoglicérido en el producto después de la reacción fue de 66% de superficie, y el contenido de agua se cambió al intervalo de 600 a 1500 ppm cuando el grado de conversión sobre la base del ácido graso fue de 90% o más. El contenido de monoglicérido en la composición después de la filtración por adsorción fue de 63% de superficie, el índice de ácido de 0,2 mg de KOH/g, el contenido de glicerina de 0,5% en peso, el contenido de diglicerina de 0,3% en peso y el contenido de hierro de 0,1 ppm o menos.
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Ejemplo 4
La reacción se realizó de la misma manera que en el Ejemplo 1, excepto que se usó aceite de soja en vez de ácido graso de aceite de sebo, que se añadió en una cantidad tal que la cantidad de glicerina era de 2 moles por mol de grupo acilo en el aceite de soja, y el óxido de hierro se añadió en una cantidad de 10 ppm en términos de hierro, y el tiempo de reacción se cambió a 10 horas. Se eliminó la glicerina, realizándose de la misma manera la filtración por adsorción. El contenido de monoglicérido en el producto después de la reacción fue de 64% de superficie, y el contenido de agua se cambió al intervalo de 600 a 1400 ppm cuando el grado de conversión sobre la base del ácido graso fue de 90% o más. El contenido de monoglicérido en la composición después de la filtración por adsorción fue de 61% de superficie, el índice de ácido de 0,4 mg de KOH/g, el contenido de glicerina de 0,4% en peso, el contenido de diglicerina de 0,9% en peso y el contenido de hierro de 0,1 ppm o menos.
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Ejemplo 5
Un matraz de 2 l de 4 bocas, equipado con agitador, un tubo de deshidratación con tubo de refrigeración, termómetro y tubo de entrada de nitrógeno se cargó con 480 g de glicerina y 750 g de ácido graso de aceite de sebo, [relación molar de glicerina/ácido graso = 2,0] y se introdujo nitrógeno a 100 ml/min en el espacio sobre la solución mientras que la solución se calentaba a lo largo de aproximadamente 1,5 horas a 250ºC, con agitación a 400 rpm. Después de alcanzar 250ºC, se hizo reaccionar la mezcla a esta temperatura durante 6 horas. Se analizaron el índice de ácido, el contenido de monoglicérido en función del tiempo y, como resultado, el grado de conversión sobre la base del ácido graso después de alcanzar la temperatura de 250ºC fue de 93%, el contenido de agua a un grado de conversión de 90% o más, sobre la base del ácido graso, fue de 700 a 2200 ppm, el grado de conversión al finalizar la reacción fue de 99% y el contenido de monoglicérido fue de 61% de superficie.
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Ejemplo 6
La reacción se realizó de la misma manera que en el Ejemplo 5 excepto que el nitrógeno se introdujo en la solución a 30 ml/min y la reacción se efectuó a 250ºC durante 6 horas. El grado de conversión sobre la base del ácido graso después de alcanzar 250ºC fue de 93%, el contenido de agua a un grado de conversión de 90% o más sobre la base del ácido graso fue de 600 a 900 ppm, el grado de conversión finalizada la reacción fue de 99% y el contenido de monoglicérido fue de 60% de superficie.
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Ejemplo Comparativo 1
La reacción se realizó de la misma manera que en el Ejemplo 5 excepto que el nitrógeno se introdujo en la solución a 100 ml/min y la reacción se efectuó a 250ºC durante 6 horas. El grado de conversión sobre la base del ácido graso después de alcanzar 250ºC fue de 94%, el contenido de agua a un grado de conversión de 90% o más sobre la base del ácido graso fue de 300 a 400 ppm, el grado de conversión finalizada la reacción fue de 99% y el contenido de monoglicérido fue de 54% de superficie.

Claims (8)

1. Procedimiento para producir una composición que contiene un monoglicérido, que comprende la etapa de hacer reaccionar glicerina con al menos una clase de un compuesto que contiene acilo seleccionado entre el grupo constituido por un ácido graso y un éster de glicerina, caracterizado porque la cantidad de agua se mantiene en 500 a 5000 ppm en el sistema de reacción después de alcanzar un grado de conversión en la reacción de la glicerina con el ácido graso de 90% o más sobre la base del ácido graso, o durante la reacción de intercambio de éster de la glicerina con el éster de glicerina.
2. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 1, en el que se usa un catalizador que comprende al menos un metal seleccionado entre el grupo constituido por hierro, cobalto y manganeso en una cantidad de 0,1 a 60 ppm en términos de metal como relación en peso de éste al peso total de la glicerina y el compuesto que contiene acilo.
3. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 2, en el que se hace reaccionar la glicerina con el compuesto que contiene acilo y luego se elimina por destilación la glicerina en presencia del catalizador que contiene metal.
4. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 2 o 3, en el que el metal es hierro.
5. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que se usa al menos 1 mol de glicerina que se hace reaccionar con un mol de grupo acilo del compuesto que contiene acilo.
6. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en el que el número de átomos de carbono del grupo acilo en el compuesto que contiene acilo es de 12 a 30.
7. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en el que la temperatura de reacción es de 180 a 270ºC.
8. Procedimiento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el contenido de monoglicérido en la composición que contiene un monoglicérido, determinado por análisis de CPG, es de 55% de superficie o más.
ES04736001T 2003-06-06 2004-06-03 Procedimiento para producir una composicion que contiene un monoglicerido. Expired - Lifetime ES2342604T3 (es)

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