ES2331059T3 - Proceso para la alquilacion catalitica de hidrocarburos. - Google Patents
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Abstract
Un proceso que comprende: (i) la reacción de un compuesto alquilable con un agente alquilante sobre un catalizador ácido sólido de alquilación para formar un alquilato, y (ii) la regeneración de dicho catalizador en condiciones suaves de regeneración en presencia de hidrógeno e hidrocarburo, en el que el hidrocarburo comprende al menos una parte del alquilato formado.
Description
Proceso para la alquilación catalítica de
hidrocarburos.
La presente invención se refiere a un proceso
para la alquilación de hidrocarburos sobre un catalizador ácido
sólido, y, más concretamente, a un proceso en el cual el catalizador
también se regenera.
Dentro del marco de la presente invención, el
término alquilación se refiere a la reacción de un compuesto
alquilable, tal como un hidrocarburo aromático o saturado, con un
agente alquilante, tal como una olefina. Sin que ello limite el
alcance de la misma, ilustraremos la invención en más detalle
exponiendo la alquilación de los hidrocarburos saturados, en
general hidrocarburos saturados ramificados, con una olefina, para
dar lugar a hidrocarburos saturados altamente ramificados de mayor
peso molecular.
WO 98/23560 desvela un proceso como éste para
alquilar hidrocarburos. Este proceso utiliza un catalizador de
ácido sólido, el cual se regenera con hidrógeno en condiciones
suaves antes de que se produzca una reducción significativa de su
actividad. Durante esta regeneración, el hidrocarburo,
preferentemente el compuesto alquilable, se halla presente.
Este proceso utiliza un reactor que alterna
entre la modalidad de alquilación y la modalidad de regeneración.
Por lo tanto, durante la regeneración la producción de alquilato
permanece detenida. Además, en este proceso se da preferencia a la
introducción de etapas de lavado entre la etapa de reacción y la
etapa de regeneración, así como entre la etapa de regeneración y la
etapa de reacción; en dichas etapas de lavado el catalizador se
lava con un hidrocarburo saturado, preferentemente el compuesto
alquilable.
También se describe un proceso de alquilación
que incluye una regeneración del catalizador en condiciones suaves
en US 5,523,503, donde se desvela la alquilación de hidrocarburos,
es decir, isobutano, en un aparato que comprende al menos tres
reactores. Los reactores oscilan entre una zona en la que se realiza
la alquilación y una zona en la que se regenera el catalizador. La
alternancia periódica de los reactores entre ambas zonas se produce
adelantando las ubicaciones en las que la primera corriente de
alimentación y la corriente regeneradora se incorporan al proceso,
de tal manera que se simula el movimiento simultáneo de los lechos
catalíticos respecto de la dirección del flujo de reactivo en fase
líquida.
En este proceso, los puntos de inyección de la
alimentación y el regenerante se mueven a lo largo de los reactores.
Este proceso requiere numerosas válvulas y tubos. Otra desventaja
de este proceso la constituye la necesidad de dos corrientes
independientes con isobutano: una corriente de alimentación y una
corriente regenerante. Una tercera desventaja reside en que, antes
de que el reactor pueda pasar de la zona de regeneración a la zona
de alquilación, y viceversa, el reactor ha de ser lavado para
eliminar el alquilato.
Sería deseable poder operar un proceso combinado
de alquilación y regeneración suave tal de manera continua, lo que
significaría que la producción de alquilato y la regeneración del
catalizador se podrían llevar a cabo al mismo tiempo, sin la
necesidad de etapas de lavado. Además, sería deseable que dicho
proceso requiriese sólo un mínimo de tubos y válvulas. El proceso
según la invención proporciona los medios para un proceso continuo
de ese tipo.
La invención se refiere a un proceso que
comprende: (i) la reacción de un compuesto alquilable con un agente
alquilante sobre un catalizador ácido sólido de alquilación para
formar un alquilato, y (ii) la regeneración de dicho catalizador en
condiciones suaves de regeneración en presencia de hidrógeno e
hidrocarburo. El proceso se caracteriza porque el hidrocarburo
presente durante la regeneración comprende al menos una parte del
alquilato formado.
Sorprendentemente, se ha encontrado que el
alquilato permanece esencialmente sin convertir durante la
regeneración del catalizador con hidrógeno. Esto es ciertamente
sorprendente, porque es sabido que los hidrocarburos saturados se
convierten fácilmente en presencia de hidrógeno y catalizadores
ácidos sólidos con función hidrogenante. Algunos ejemplos de tales
conversiones son el hidrocraqueo, la isomerización, etc.
El hecho de que, en el proceso según la
invención, el alquilato permanezca esencialmente sin convertir en
presencia de hidrógeno y el catalizador ácido sólido de alquilación
significa que no hay necesidad de eliminar el alquilato del sistema
reactor antes de poder iniciar la regeneración.
Además, toda la corriente del producto que
contiene alquilato puede estar presente durante la regeneración.
Por consiguiente, este proceso requiere sólo una corriente de
compuesto alquilable, mientras que el proceso según US 5,523,503
necesita dos corrientes tales: una para los reactores en la
modalidad de alquilación y otra para los reactores en la modalidad
de regeneración suave.
El hecho de que el alquilato pueda estar
presente durante la regeneración suave permite diseñar un proceso
continuo relativamente sencillo y económicamente ventajoso para la
alquilación combinada con una regeneración suave del catalizador.
Tal proceso requiere un aparato que comprenda dos o más reactores
que contengan el catalizador ácido sólido de alquilación. Al menos
uno de estos dos o más reactores funciona en la modalidad de
alquilación - que comprende la reacción del compuesto alquilable y
el agente alquilante para formar una corriente de producto que
contiene alquilato - y al menos uno de estos dos o más reactores
funciona en la modalidad de regeneración suave - que comprende
poner dicho catalizador ácido sólido de alquilación en contacto con
hidrógeno en presencia del alquilato formado.
Debe entenderse que, durante el funcionamiento
en la modalidad de regeneración, puede haber periodos de tiempo
durante los cuales el catalizador no esté en contacto con el
hidrógeno. De modo análogo, durante el funcionamiento en la
modalidad de alquilación puede haber períodos de tiempo durante los
cuales no se introduzca ningún agente alquilante.
En una primera realización, el alquilato se
introduce suministrando al menos una parte de la corriente de
producto que contiene alquilato al reactor. Los reactores oscilan
entre la modalidad de alquilación y la modalidad de regeneración
suave. Finalmente, el alquilato se recupera del efluente del reactor
que funciona en la modalidad de regeneración suave o, si hay más
reactores funcionando en la modalidad de regeneración suave, de al
menos uno de los reactores que están funcionando en esta modalidad.
Si durante la regeneración suave se pone sólo una parte de la
corriente de producto que contiene alquilato en contacto con el
catalizador ácido sólido de alquilación, también se recupera
alquilato de la parte restante de la corriente de producto que
contiene alquilato, es decir, la parte que elude el(los)
reactor(es)
que está(n) funcionando en la modalidad de regeneración suave.
que está(n) funcionando en la modalidad de regeneración suave.
En una segunda realización, la corriente de
producto que contiene alquilato elude el reactor o reactores en la
modalidad de regeneración suave, y la regeneración se realiza con
hidrógeno en presencia del alquilato que está todavía presente en
el reactor tras oscilar de la modalidad de alquilación a la
modalidad de regeneración. Los reactores periódicamente oscilan
entre la modalidad de alquilación y la modalidad de regeneración
suave. Finalmente, el alquilato se recupera de la corriente de
producto que contiene alquilato.
La Figura 1 muestra un plano esquemático de un
aparato adecuado para realizar el proceso según la invención. A
modo de ejemplo, esta figura sólo muestra dos reactores que
contienen catalizador ácido sólido de alquilación: uno en la
modalidad de alquilación y otro en la modalidad de regeneración. Es
preciso señalar que, de acuerdo con la invención, el aparato puede
contener más de un reactor en la modalidad de alquilación y más de
un reactor en la modalidad de regeneración. Preferentemente, el
aparato contiene el mismo número de reactores en la modalidad de
alquilación que en la modalidad de regeneración. Preferentemente, el
aparato contiene 1-3 reactores en cada
modalidad.
Los reactores contienen el catalizador ácido
sólido de alquilación y están dotados de los equipos habituales
conocidos en el estado de la técnica para medir la temperatura,
presión y flujo. El catalizador puede estar presente en cualquier
tipo de lecho catalítico, por ejemplo, un lecho fluidizado, un lecho
fijo o un lecho de fangos suspendidos. Además, los reactores pueden
contener más de un lecho catalítico. Esto permite utilizar lechos
catalíticos con distintas composiciones de catalizador y/o de
diferente tamaño en un reactor. Por ejemplo, el lecho catalítico
que esté situado más aguas abajo puede ser mayor, es decir, contener
una mayor cantidad de catalizador, y/o puede contener un
catalizador más activo que los lechos catalíticos situados más aguas
arriba en el mismo reactor. Esto puede ser útil para llegar a la
conversión completa del agente alquilante, evitando así el paso de
este compuesto.
Cuando se utilizan al menos dos lechos
catalíticos en un reactor, es preferible que a cada uno de estos
lechos catalíticos se le proporcione su propio agente alquilante,
de tal manera que la cantidad total de olefina que se necesita en
el reactor se distribuya a lo largo de varios puntos de inyección.
Esto da lugar a proporciones molares más altas entre el compuesto
alquilable y el agente alquilante en el reactor. Los puntos de
inyección están situados por debajo de cada uno de los lechos
catalíticos, es decir, por debajo del lecho situado más aguas
arriba y por debajo de cada uno de los lechos catalíticos
subsiguientes. Preferentemente, antes de entrar en el lecho
catalítico, el agente alquilante inyectado se mezcla con el
compuesto alquilable que ya está presente en el reactor.
Alternativamente, se pueden utilizar al menos
dos lechos catalíticos en un reactor e inyectar el agente alquilante
por debajo de cada uno de los lechos catalíticos, excepto el que
está situado más aguas abajo. Esto también puede estimular la
conversión completa del agente alquilante en el reactor y evitar el
paso de este compuesto. Asimismo, también se pueden utilizar al
menos dos lechos catalíticos en un reactor e inyectar distintos
agentes alquilantes por debajo de los distintos lechos catalíticos.
Por ejemplo, se puede añadir buteno a los dos primeros lechos,
mientras que se añade propeno al tercer lecho catalítico.
El aparato de la Figura 1 comprende un reactor
3A, que se halla en la modalidad de alquilación. El compuesto
alquilable se introduce en este reactor a través del sistema de
válvulas 1 y el conducto 2A, y el agente alquilante se introduce a
través de la entrada 4A. Los dos componentes pueden reaccionar
(parcialmente) para formar un alquilato.
Los sistemas de válvulas 1, 5A y 5B de este
aparato se representan sólo esquemáticamente en la Figura 1.
Preferentemente, estos sistemas de válvulas son conjuntos de
válvulas y/o controladores de flujo que regulan las corrientes en
los conductos 2A y 2B, los conductos 7B y 6A, y los conductos 7A y
6B, respectivamente. La ventaja de estos conjuntos de válvulas y/o
controladores de flujo es que, por ejemplo, la corriente de
compuesto alquilable a través del conducto 2A no se bloquea
necesariamente en el momento en que se introduce en el conducto 2B,
lo que ocurriría si se utilizaran, por ejemplo, válvulas de tres
vías. Además, los controladores de flujo ofrecen la posibilidad de
regular las corrientes que fluyen a través de los conductos.
En el proceso según la primera realización, al
menos una parte de la corriente de producto que contiene alquilato
se conduce, a través del sistema de válvulas 5A y el conducto 6A, al
reactor 3B, que está en la modalidad de regeneración. Si sólo una
parte de la corriente de producto que contiene alquilato se conduce
al reactor 3B, la parte restante de la corriente de producto que
contiene alquilato puede conducirse, a través del conducto 7B, a la
unidad de separación 8. Si se desea, también se puede añadir
compuesto alquilable a la parte de la corriente de producto con
alquilato que se conduce al reactor 3B. Preferentemente, toda la
corriente de producto que contiene alquilato se conduce al reactor
3B.
El hidrógeno se introduce en el reactor 3B a
través de la entrada 4B. A continuación, el efluente de este
reactor se conduce, a través del sistema de válvulas 5B y el
conducto 7A, a la unidad de separación 8. La unidad de separación
puede contener uno o más aparatos de separación. En esta unidad de
separación, el compuesto alquilable se separa del efluente del
reactor 3B y, si sólo una parte de la corriente de producto que
contiene alquilato se conduce al reactor 3B, de la parte restante
de la corriente de producto con alquilato. Una corriente que
comprende al menos una parte de este compuesto alquilable se
recicla, a través del conducto 9, al sistema de válvulas 1. Nótese
que esta corriente y, por consiguiente, el compuesto alquilable
introducido en el reactor 3A, puede contener otros compuestos, como
alquilato. Otras corrientes que abandonan la unidad de separación
comprenden el alquilato y por lo general también comprenden una
corriente que contiene compuestos "ligeros", como hidrógeno
y/o propano, y una corriente que contiene
n-alcanos.
n-alcanos.
Los reactores 3A y 3B pueden oscilar entre la
modalidad de alquilación y la modalidad de regeneración, p. ej.,
(i) intercambiando las corrientes que pasan a través de las entradas
4A y 4B, y (ii) cambiando las corrientes que fluyen a través de los
distintos conductos. En esta modalidad, el hidrógeno se introduce en
el reactor 3A y el agente alquilante se introduce en el reactor 3B.
El compuesto alquilable se introduce en el reactor 3B a través del
conducto 2B, al menos una parte de la corriente de producto que
contiene alquilato se conduce, a través del sistema de válvulas 5B
y el conducto 6B, al reactor 3A. Si sólo se conduce una parte de la
corriente de producto que contiene alquilato al reactor 3A, la
parte restante de la corriente de producto con alquilato se
conduce, a través del conducto 7A, a la unidad de separación 8, y la
corriente que sale del reactor 3A se conduce, a través del sistema
de válvulas 5A y el conducto 7B, a la unidad de separación 8.
En el proceso según la segunda realización, la
corriente de producto que contiene alquilato se conduce, mediante
el sistema de válvulas 5A y a través del conducto 7B, a la unidad de
separación 8. En esta unidad de separación, el compuesto alquilable
se separa de la corriente de producto que contiene alquilato. Una
corriente que comprende al menos una parte de este compuesto
alquilable puede reciclarse a través del conducto 9.
En el reactor 3B no se introduce ninguna
corriente de producto que contenga alquilato. Todavía hay alquilato
en este reactor, procedente su funcionamiento en la modalidad de
alquilación. El hidrógeno se introduce en el reactor 3B a través de
la entrada 4B. En principio, el reactor 3B estará aislado del
sistema, lo que significa que ninguna corriente sale del reactor a
través del sistema de válvulas 5B durante el período de
regeneración. Sin embargo, puede ser necesario aliviar la presión
del reactor mediante, p. ej., el conducto 7A.
Los reactores 3A y 3B pueden oscilar entre la
modalidad de alquilación y la modalidad de regeneración p. ej., (i)
intercambiando las corrientes que pasan a través de las entradas 4A
y 4B, y (ii) cambiando las corrientes que fluyen a través de los
distintos conductos. En esta modalidad, el hidrógeno se introduce en
el reactor 3A y el agente alquilante se introduce en el reactor 3B.
El compuesto alquilable se introduce en el reactor 3B a través del
conducto 2B, la corriente de producto que contiene alquilato se
conduce, mediante el conducto 7A, a la unidad de separación 8.
Los expertos en la materia podrán apreciar que
ambas realizaciones permiten el funcionamiento continuo.
Típicamente, el proceso se realiza en
condiciones tales que al menos una parte del agente alquilante y el
compuesto alquilable estén en fase líquida o fase supercrítica. En
general, el proceso según la invención se realiza a una temperatura
en el rango de 233 a 523 K, preferentemente en el rango de 293 a 423
K, más preferentemente en el rango de 338 a 368 K, y a una presión
que oscila en el rango 1 a 100 bar, preferentemente 5 a 40 bar, más
preferentemente 15 a
30 bar.
30 bar.
En general, la etapa de regeneración suave se
realiza a una temperatura en el rango de 233 a 523 K y a una
presión de entre 1 y 100 bar. Aunque las etapas de regeneración y
alquilación se pueden realizar a distintas temperaturas y
presiones, es preferible que la temperatura de regeneración,
expresada en K, y la presión de regeneración no difieran de la
temperatura de reacción y la presión de reacción en más de un 20%,
más preferentemente en no más de un 10%, aún más preferentemente en
no más de un 5%. Lo más preferible es que la temperatura y la
presión de regeneración y la temperatura y la presión de reacción
sean esencialmente las mismas.
Preferentemente, la proporción molar entre el
componente alquilable y el agente alquilante en la alimentación
total del reactor es superior a 5:1, más preferentemente superior a
50:1. Se prefieren proporciones molares más altas por cuestiones de
rendimiento, puesto que por lo general dan lugar a un aumento del
índice de octano y de la estabilidad. El límite superior de esta
relación se determina según el tipo de proceso aplicado y la
economía del proceso. No es crítico, y puede llegar a ser de
5.000:1. En general, se prefieren cifras de, p. ej., 1.000:1 o
menos. Estas altas proporciones molares se pueden obtener de
diversas maneras, conocidas para los técnicos en la materia, p.
ej., mediante múltiples entradas para el agente alquilante o
mediante el reciclado interno de los contenidos del reactor. En
este momento, se considera como la más preferible una proporción
molar entre el compuesto alquilable y el agente alquilante de
150-750:1.
150-750:1.
La velocidad de alimentación (WHSV) del agente
alquilante está por lo general en el rango de 0,01 a 5,
preferentemente en el rango de 0,05 a 0,5, más preferentemente en
el rango de 0,1 a 0,3 gramos de agente alquilante por gramo de
catalizador por hora.
El catalizador se regenera poniéndolo en
contacto con hidrógeno en presencia del alquilato formado.
Típicamente, el hidrógeno se disolverá en la mezcla que contiene
alquilato, es decir, la corriente de producto que contiene
alquilato (realización 1) o la mezcla que contiene el alquilato
formado que todavía está presente tras la oscilación del reactor o
reactores de la modalidad de alquilación a la modalidad de
regeneración (realización 2). Preferentemente, la solución contiene
al menos un 10% de la concentración de saturación del hidrógeno,
definiéndose dicha concentración de saturación como la máxima
cantidad de hidrógeno que puede disolverse en la mezcla que
contiene alquilato a la temperatura y la presión de regeneración.
Dependiendo de las velocidades de alimentación aplicadas, puede ser
más preferible que la solución contenga al menos un 50% de la
concentración de saturación, aún más preferentemente al menos un
85%. A velocidades de alimentación relativamente bajas, suele ser
preferible tener una solución de hidrógeno lo más saturada posible
en la mezcla.
La frecuencia de oscilación de los reactores
entre la modalidad de alquilación y la modalidad de regeneración,
es decir, la frecuencia de regeneración, depende de una serie de
factores, incluyendo la naturaleza del catalizador, las condiciones
de reacción y regeneración, y la cantidad de hidrógeno presente
durante la etapa de regeneración. Preferentemente, la regeneración
se realiza antes de que se produzca una reducción significativa de
la actividad catalítica. Tal reducción puede observarse por el paso
del agente alquilante, que puede medirse analizando la
concentración de agente alquilante en la corriente de producto que
contiene alquilato. Al alternar los reactores entre las modalidades
de alquilación y regeneración antes del paso del agente alquilante,
puede obtenerse un producto de composición casi constante con alto
rendimiento. Típicamente, los reactores pasan de la modalidad de
alquilación a la modalidad de regeneración con una frecuencia de
entre una vez cada 10 horas y 10 veces por hora, preferentemente
entre una vez cada 3 horas y 3 veces por hora, y aún más
preferentemente entre una vez cada 2 horas y 2 veces por hora.
De manera opcional, los reactores pueden lavarse
con una corriente que contenga hidrocarburos, p. ej., una corriente
que contenga compuesto alquilable o una corriente de producto que
contenga alquilato, antes de las oscilación de las zonas entre la
modalidad de alquilación y la modalidad regeneración, o viceversa,
con el fin de evitar que el hidrógeno entre en contacto con la
olefina, lo cual daría lugar a la formación de alcanos no
deseados.
El aparato puede comprender uno o más reactores
adicionales que contengan catalizadores de alquilación ácidos
sólidos, los cuales pueden reemplazar a uno o más de los dos o más
reactores en las modalidades de alquilación y regeneración.
Preferentemente, el aparato contiene un reactor adicional de este
tipo. La disponibilidad de dichos reactores adicionales hace el
proceso muy flexible. Si, debido a las circunstancias, el
catalizador de uno o más de los dos o más reactores se desactiva
hasta niveles inaceptables durante el proceso, puede ser
reemplazado por uno o más de los reactores adicionales que contienen
catalizador. El catalizador desactivado puede entonces regenerarse
poniéndolo en contacto con hidrógeno a alta temperatura en la fase
gaseosa para recuperar su actividad original sin que ello afecte el
proceso de alquilación en curso. Después de esta regeneración a
alta temperatura, el reactor que contiene el catalizador regenerado
a alta temperatura puede servir como dicho reactor adicional.
La regeneración a alta temperatura se realiza a
una temperatura de al menos 423 K, preferentemente en el rango
423-873 K, más preferentemente
473-673 K. Para efectuar un proceso a largo plazo a
escala comercial, se puede, p. ej., realizar dicha regeneración a
alta temperatura después de cada 50, preferentemente después de cada
100 regeneraciones en condiciones suaves. Experimentos piloto en
planta han demostrado que es posible efectuar un proceso a largo
plazo cuando el catalizador es sometido a regeneración a alta
temperatura después de cada 200-400 regeneraciones
en condiciones suaves. Dependiendo de las variables exactas del
proceso a escala comercial, en la práctica real este valor puede
ser superior o inferior.
Los compuestos alquilables preferidos para el
proceso según la invención son isoalcanos con 4-10
átomos de carbono, tales como isobutano, isopentano, isohexano o
mezclas de los mismos.
Los agentes alquilantes preferidos son olefinas
con 2-10 átomos de carbono, preferentemente
2-6 átomos de carbono, más preferentemente
3-5 átomos de carbono, p. ej., propeno, buteno,
penteno. La alquilación de isobutano con buteno o una mezcla de
butenos constituye una realización atractiva del proceso según la
invención.
El catalizador ácido sólido de alquilación
utilizado en el proceso según la invención comprende un componente
de metal hidrogenante y un elemento ácido sólido.
Ejemplos de componentes de metales hidrogenantes
adecuados son los componentes de los metales de transición, tales
como los metales del Grupo VIII de la Tabla Periódica, o mezclas de
los mismos. Entre ellos, se prefieren los metales nobles del Grupo
VIII de la Tabla Periódica. Son especialmente preferibles el
platino, el paladio y mezclas de los mismos. La cantidad del
componente de metal hidrogenante dependerá de su naturaleza. Cuando
el componente de metal hidrogenante es un metal noble del Grupo VIII
de la Tabla Periódica, el catalizador por lo general contendrá
entre 0,01% y 2% del metal en peso, preferentemente entre 0,1%-1% en
peso, calculado como el metal.
Ejemplos de elementos ácidos sólidos son las
zeolitas, tales como la zeolita beta, MCM-22,
MCM-36, la mordenita, las zeolitas X y las zeolitas
Y, incluidas las zeolitas H-Y y las zeolitas USY,
los ácidos sólidos no zeolíticos, tales como
sílice-alúmina, los óxidos sulfatados, tales como
óxidos sulfatados de circonio, titanio o estaño, los óxidos mixtos
sulfatados de circonio, molibdeno, tungsteno, etc., y los óxidos
clorados de aluminio. Los elementos ácidos sólidos preferidos en la
actualidad son las zeolitas, incluidos la mordenita, la zeolita
beta, las zeolitas X y las zeolitas Y, incluidas las zeolitas
H-Y y las zeolitas USY, los óxidos sulfatados y los
óxidos clorados de aluminio. También se pueden utilizar mezclas de
elementos ácidos sólidos.
Preferentemente, el catalizador a utilizar en el
proceso según la invención comprende un componente de metal
hidrogenante sobre un portador que comprende entre 2%-98% en peso de
elemento ácido sólido y entre 98%-2% en peso de un material
matricial, calculado sobre el portador. Preferentemente, el portador
comprende entre 10%-90% en peso de material matricial, y entre
90%-10% en peso de elemento ácido sólido. Más preferentemente, el
portador comprende entre 10%-80% en peso de material matricial y el
resto es elemento ácido sólido. Se prefiere especialmente un
catalizador en el que el portador comprende entre 10%-40% en peso de
material matricial y el resto es elemento ácido sólido.
En la presente memoria, el término material
matricial engloba todos los componentes que están presentes en el
catalizador, excepto el elemento ácido sólido y el componente de
metal hidrogenante. Ejemplos de materiales matriciales adecuados
son alúmina, sílice, arcillas y mezclas de las mismas. Por lo
general, se prefieren materiales matriciales que comprendan
alúmina. En estos momentos, el material matricial más preferido está
compuesto esencialmente de alúmina.
Preferentemente, el catalizador a utilizar en el
proceso según la invención tiene un tamaño de partícula de al menos
0,5 mm. Preferentemente, el tamaño de partícula es de al menos 0,8
mm, más preferentemente de al menos 1,0 mm. Preferentemente, el
límite máximo de tamaño de partícula es de 10 mm, más
preferentemente de 5 mm, aún más preferentemente de 3 mm.
En la presente memoria, el término tamaño de
partícula se define como el diámetro medio de la parte sólida del
catalizador, como resulta evidente para los técnicos en la
materia.
El catalizador puede prepararse mediante
procesos habituales en la industria. Éstos comprenden, por ejemplo,
moldear el elemento ácido sólido después de mezclarlo con un
material matricial, para formar partículas, seguido de calcinación
de las partículas. La función hidrogenante puede, p. ej.,
incorporarse en la composición del catalizador impregnando las
partículas portadoras con una solución de un componente de metal
hidrogenante.
Los alquilatos preferidos para producirse
mediante el proceso según la invención son alquilatos C_{5}+ con
un mínimo de alquilatos C_{9}+. Preferentemente, el alquilato
C_{5}+ obtenido mediante el proceso según la invención tiene un
contenido de C_{9}+ de menos del 30% en peso, más preferentemente
de menos del 20% en peso, más preferentemente de menos del 10% en
peso. La regeneración suave frecuente permite controlar la
producción de C_{9}+ a un nivel relativamente bajo.
Además, dependiendo de la frecuencia de
regeneración, en el proceso según la invención se obtiene un alto
rendimiento de alquilato C_{5}+. El proceso según la invención
permite obtener un rendimiento de alquilato C_{5}+ de más del
200%, calculado sobre el peso de la olefina consumida,
preferentemente de un 204% o más.
La calidad del producto de alquilato obtenido en
el proceso según la invención puede medirse mediante el RON del
producto. El RON es una medida de la capacidad antidetonante de la
gasolina y/o los componentes de la gasolina. Cuanto más alto es el
RON, más favorable es la capacidad antidetonante de la gasolina.
Dependiendo del tipo de motor de gasolina, por lo general una mayor
capacidad antidetonante es ventajosa en términos del funcionamiento
del motor. Preferentemente, el producto obtenido en el proceso según
la invención tiene un RON de 90 o más, más preferentemente de 92 o
más, más preferentemente de 94 o más. El RON se obtiene
determinando, p. ej., mediante cromatografía de gases, el
porcentaje en volumen de los diversos hidrocarburos contenidos en
el producto. Los porcentajes en volumen se multiplican
posteriormente por la aportación del RON y se suman.
Ejemplos de compuestos con un RON de 90 o más
son: isopentano, 2,2-dimetilbutano,
2,3-dimetilbutano, trimetilbutano,
2,3-dimetilpentano,
2,2,4-trimetilpentano,
2,2,3-trimetilpentano,
2,3,4-trimetilpentano,
2,3,3-trimetilpentano y
2,2,5-trimetilhexano.
Claims (21)
1. Un proceso que comprende: (i) la reacción de
un compuesto alquilable con un agente alquilante sobre un
catalizador ácido sólido de alquilación para formar un alquilato, y
(ii) la regeneración de dicho catalizador en condiciones suaves de
regeneración en presencia de hidrógeno e hidrocarburo, en el que el
hidrocarburo comprende al menos una parte del alquilato
formado.
2. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que el proceso se lleva a cabo en un aparato que comprende dos o
más reactores que contienen catalizador ácido sólido de alquilación,
y en el cual
(a) al menos uno de dichos dos o más reactores
funciona en la modalidad de alquilación, que comprende la reacción
del compuesto alquilable y el agente alquilante para formar una
corriente de producto que contiene alquilato,
(b) al menos uno de dichos dos o más reactores
funciona en la modalidad de regeneración suave, que comprende poner
dicho catalizador ácido sólido de alquilación en contacto con al
menos una parte de la corriente de producto que contiene alquilato
en presencia de hidrógeno,
(c) dichos reactores oscilan entre la modalidad
de alquilación y la modalidad de regeneración suave,
(d) se recupera alquilato
- (d1)
- si toda la corriente de producto que contiene alquilato se pone en contacto con el catalizador ácido sólido de alquilación durante la regeneración suave, y
- (d1a)
- si sólo hay un reactor funcionando en la modalidad de regeneración suave, del efluente de este reactor,
- (d1b)
- si hay dos o más reactores funcionando en la modalidad de regeneración suave, del efluente de al menos uno de estos reactores,
- (d2)
- si sólo una parte de la corriente de producto que contiene alquilato se pone en contacto con el catalizador ácido sólido de alquilación durante la regeneración suave, de la parte restante de la corriente de producto que contiene alquilato y
- (d2a)
- si sólo hay un reactor funcionando en la modalidad de regeneración suave, del efluente de este reactor,
- (d2b)
- si hay dos o más reactores funcionando en la modalidad de regeneración suave, del efluente de al menos uno de estos reactores.
3. Un proceso según la reivindicación 2, en el
que, en la modalidad de regeneración suave, el catalizador ácido
sólido de alquilación se pone en contacto con toda la corriente de
producto que contiene alquilato en presencia de hidrógeno.
4. Un proceso según la reivindicación 1, en el
que el proceso se lleva a cabo en un aparato que comprende dos o
más reactores que contienen catalizador ácido sólido de alquilación,
y en el cual
(a) al menos uno de dichos dos o más reactores
funciona en la modalidad de alquilación, que comprende la reacción
del compuesto alquilable y el agente alquilante para formar una
corriente de producto que contiene alquilato,
(b) al menos uno de dichos dos o más reactores
funciona en la modalidad de regeneración suave, que comprende poner
en contacto dicho catalizador ácido sólido de alquilación con
hidrógeno en presencia del alquilato formado en el reactor durante
el ciclo anterior de funcionamiento en la modalidad de
alquilación,
(c) dichos reactores oscilan entre la modalidad
de alquilación y la modalidad de regeneración suave,
(d) el alquilato se recupera de la corriente de
producto que contiene alquilato.
5. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 2-4, en el que el aparato comprende
dos reactores en la modalidad de alquilación y dos reactores en la
modalidad de regeneración suave.
6. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 2-4, en el que el aparato comprende
tres reactores en la modalidad de alquilación y tres reactores en
la modalidad de regeneración suave.
7. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 2-6, en el que la frecuencia con la
cual los reactores oscilan entre la modalidad de alquilación y la
modalidad de regeneración suave oscila entre una vez cada 10 horas
y 10 veces por hora.
8. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 2-7, en el que el aparato comprende
uno o más reactores adicionales que contienen catalizador ácido
sólido de alquilación, los cuales pueden reemplazar a uno o más de
dichos dos o más reactores para permitir que el catalizador del
reactor o los reactores reemplazados sea sometido a regeneración a
alta temperatura.
9. Un proceso según la reivindicación 8, en el
que la regeneración a alta temperatura se realiza a una temperatura
en el rango de 423-873 K.
10. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 2-9, en el que el aparato comprende
una unidad de separación que separa el compuesto alquilable de la
corriente de producto que contiene alquilato y/o el efluente del
reactor que funciona en la modalidad de regeneración suave o, si hay
más reactores funcionando en la modalidad de regeneración suave,
del reactor que se encuentre situado más aguas abajo.
11. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 2-9, en el que al menos uno de
dichos dos o más reactores contiene al menos dos lechos
catalíticos.
12. Un proceso según la reivindicación 11, en el
que el lecho catalítico situado más aguas abajo en el al menos un
reactor que contiene al menos dos lechos catalíticos es mayor que
los otros lechos catalíticos del mismo reactor.
13. Un proceso según las reivindicaciones 11 ó
12, en el que el lecho catalítico situado más aguas abajo en el al
menos un reactor que contiene al menos dos lechos catalíticos
contiene un catalizador distinto al de los otros lechos catalíticos
del mismo reactor.
14. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones 11-13, en el que el agente
alquilante se introduce en al menos un reactor por medio de al
menos dos puntos de inyección.
15. Un proceso según la reivindicación 14, en el
que uno de los puntos de inyección está situado debajo del lecho
catalítico situado más aguas arriba en el reactor y los otros puntos
de inyección están colocados debajo de cada uno de los lechos
catalíticos subsiguientes.
16. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el compuesto alquilable es
isobutano y el agente alquilante comprende alquenos
C_{3}-C_{5}.
17. Un proceso según la reivindicación 16, en el
que el agente alquilante es buteno o una mezcla de butenos.
18. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que el proceso se realiza a una
presión en el rango de 5-40 bar.
19. Un proceso según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en el que la reacción de alquilación
se realiza a una temperatura en el rango de 293-423
K.
20. Un proceso según la reivindicación 19, en el
que la regeneración suave se realiza a una temperatura, expresada
en K, que no difiere de la temperatura de la reacción de alquilación
en más de un 20%.
21. Un proceso según la reivindicación 20, en el
que la regeneración suave se realiza sustancialmente a la misma
temperatura que la reacción de alquilación.
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CN1328231C (zh) * | 2004-07-29 | 2007-07-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种改进的烷基苯生产方法 |
EP1656993A1 (en) * | 2004-11-03 | 2006-05-17 | Albemarle Netherlands B.V. | Alkylation catalyst, its preparation and use |
EP1817102A1 (en) | 2004-11-12 | 2007-08-15 | Velocys, Inc. | Process using microchannel technology for conducting alkylation or acylation reaction |
US8105968B2 (en) * | 2006-10-17 | 2012-01-31 | Lummus Technology Inc. | Bimetallic alkylation catalysts |
WO2010092056A1 (en) | 2009-02-11 | 2010-08-19 | Albemarle Europe Sprl | Alkylation catalyst and related process |
HUE044640T2 (hu) | 2014-07-07 | 2019-11-28 | Albemarle Europe Sprl | Alkilezési eljárás egy cériumban gazdag ritka földfémet és egy hidrogénezõ fémet tartalmazó katalizátor alkalmazásával |
DE102016100908A1 (de) * | 2015-11-06 | 2017-05-11 | L'Air Liquide, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude | Anlage und Verfahren zur Erzeugung von Fettalkohol |
US20170369392A1 (en) * | 2016-06-23 | 2017-12-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Isoparaffin-olefin alkylation |
CN107649188B (zh) * | 2016-07-25 | 2021-01-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种固体酸催化剂的再生方法和制备烷基化油的方法 |
CN107974277B (zh) * | 2016-10-25 | 2020-03-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种固体酸烷基化的设备和方法 |
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