ES2325015T3 - Composicion agroquimica microencapsulada. - Google Patents

Abstract

Una composición microencapsulada de compuestos agroquímicos que comprende una dispersión acuosa de microcápsulas que tienen un material encapsulado en las mismas, en la que las microcápsulas tienen un diámetro medio de aproximadamente 2 micrómetros y una concentración total de polímero en la pared de aproximadamente 3% en peso de la composición total y en la que el material encapsulado dentro de las microcápsulas comprende: (a) un compuesto agroquímico; (b) un compuesto auxiliar insoluble en agua que aumenta la bioeficacia de dicho compuesto agroquímico, en la que dicho compuesto auxiliar es de la fórmula (I) R-X (I) y sus derivados alcoxilados, en la que R es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 12 a 20 átomos de carbono y X es hidroxi; amina primaria, secundaria, terciaria o cuaternaria; óxido de amina; fosfonato; fosfato; éster de fosfato; tiol; sulfóxido; sulfona; sulfonato; sulfato; un resto heterocíclico; glucósido; poliglucósido o glucósido alquilado; sarcosinato; betaína; amidoamina; ácido carboxílico; amida; éster; éter sulfato; éter amina; éter carboxilato; o éter fosfonato; y (c) un disolvente inmiscible con agua en el que tanto el compuesto agroquímico como el compuesto auxiliar son solubles, y en el que la relación de compuesto auxiliar al compuesto agroquímico es de 1:50 a 200:1.

Description

Composición agroquímica microencapsulada.

Esta invención se refiere a una composición y en particular a una composición microencapsulada de compuestos agroquímicos que contiene un compuesto auxiliar.

Es bien conocido que los ingredientes activos tales como los compuestos agroquímicos pueden formularse tal que la composición activa esté contenida dentro de una pared que forma la corteza de una microcápsula. Frecuentemente, la pared que forma la corteza de la microcápsula se diseña para proporcionar una liberación controlada cuando la composición activa difunde lentamente a través de la pared o la pared se degrada lentamente. Sin embargo, también hay aplicaciones tales como las descritas en el documento WO 97/44125 en las que la microcápsula sólo proporciona una protección temporal y se degrada con relativa rapidez tan pronto como la composición se usa.

Las composiciones microencapsuladas incorporan frecuentemente polímeros tensioactivos biológicamente no activos para ayudar a la suspensión de las microcápsulas, por ejemplo en una dispersión acuosa. Se conocen numerosos tensioactivos y compuestos auxiliares que aumentan la bioeficacia de los compuestos farmacéuticos y de los compuestos agroquímicos. Sin embargo, hay que tener cuidado con el uso de tensioactivos que aumentan la bioeficacia en composiciones microencapsuladas ya que, con frecuencia, los tensioactivos se localizan en la interfase aceite/agua durante el procedimiento de encapsulación y tienden a interferir con la reacción de formación de la pared.

Según la presente invención, se proporciona una composición microencapsulada de compuestos agroquímicos como se describe en la reivindicación 1, que comprende una dispersión acuosa de microcápsulas que tienen material encapsulado en las mismas, en la que el material encapsulado dentro de las microcápsulas comprende: (a) un compuesto agroquímico, (b) un compuesto auxiliar de dicho compuesto agroquímico, insoluble en agua, que aumenta la bioeficacia, en la que dicho compuesto auxiliar tiene pocas o ninguna propiedad tensioactiva, y (c) un disolvente inmiscible con agua en el que son solubles tanto el compuesto agroquímico como el compuesto auxiliar.

Si el compuesto agroquímico es soluble en el compuesto auxiliar, el compuesto auxiliar puede usarse como compuesto auxiliar y como disolvente (es decir, los materiales (b) y (c) pueden ser uno y los mismos). Sin embargo, en general será más conveniente usar un disolvente separado inmiscible con agua en el que sean solubles tanto el compuesto agroquímico como el compuesto auxiliar.

El compuesto auxiliar no debe interferir significativamente con el procedimiento de microencapsulación de formación de la pared y por esta razón tiene pocas o ninguna propiedad tensioactiva. Típicamente, el compuesto auxiliar tendrá un balance hidrófilo/lipófilo de 9 ó menos. Algunos materiales que entran dentro de esta categoría reducirán la tensión interfacial, sin embargo no serían efectivos como dispersantes de emulsiones aceite en agua. Se ha de entender que la expresión compuesto auxiliar líquido "insoluble en agua" que se usa en la presente memoria no debe tomarse como que indica que la solubilidad del compuesto auxiliar en agua sea inmensurablemente pequeña sino como que no hay ninguna pérdida significativa del compuesto auxiliar en una fase acuosa. Típicamente, la solubilidad del compuesto auxiliar en agua será menor que 0,1% en peso y preferiblemente menor que 0,01% en peso. También pueden usarse mezclas de compuestos auxiliares líquidos insolubles en agua.

Los compuestos auxiliares líquidos insolubles en agua (aceites) son normalmente difíciles de incorporar en formulaciones acuosas de compuestos agroquímicos, particularmente si la composición es un concentrado que está diseñado para diluirse antes del uso. Por lo tanto, el granjero tiende a añadir los compuestos auxiliares líquidos insolubles en agua, incluso cuando pueden utilizarse, como una mezcla desde un depósito más que en la forma más conveniente de un concentrado "incorporado". Además, incluso las composiciones de compuestos auxiliares diseñadas para ser añadidas como una mezcla desde un depósito tienden a ser una mezcla compleja que tiene componentes tales como tensioactivos cuyo propósito es aumentar la compatibilidad del compuesto auxiliar líquido principal.

Los compuestos auxiliares insolubles en agua usados en las composiciones según la invención tienen la fórmula

(I)R-X

y sus derivados alcoxilados, en la que R es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 12 a 20 átomos de carbono y X es un grupo hidroxi, amina (primaria, secundaria, terciaria o cuaternaria), óxido de amina, fosfonato, fosfato, éster de fosfato, tiol, sulfóxido, sulfona, sulfonato, sulfato, resto heterocíclico (imidazolina, morfolina, pirrolidona, piperazina, etc), glucósido, poliglucósido o glucósido alquilado, sarcosinato, betaína (incluyendo sulfo y fosfobetaínas), amidoaminas, ácido carboxílico, amida, éster y combinaciones de estos grupos tales como éter sulfatos, aminas, carboxilatos y fosfonatos. El grupo -X puede estar alcoxilado siempre que esto no eleve el HLB por encima de 9. En general, el grupo alcoxi contendrá de 2 a 4 átomos de carbono. En particular, en general pueden incorporarse muestras con un promedio de 1 a 2 grupos etoxi sin impartir propiedades tensioactivas significativas. En general, los grupos propoxi o butiloxi no tienen el efecto de impartir propiedades tensioactivas y es por lo tanto posible introducir un mayor número de tales grupos siempre que el compuesto auxiliar permanezca líquido. Típicamente, pueden introducirse de 1 a 20 de tales grupos.

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R es preferiblemente un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada que contiene de 16 a 20 átomos de carbono. Cuando R es un grupo alquenilo puede tener uno o más dobles enlaces que pueden estar en las configuraciones cis o trans. Preferiblemente, R_{1} tiene de 1 a 3 dobles enlaces. En general, se prefiere que el o los dobles enlaces estén en la configuración cis. Es especialmente preferido que R_{1} sea un grupo alquilo de C_{18} de cadena ramificada o un grupo alquenilo de C_{18}, por ejemplo oleilo o isoestearilo. En todo lo anterior, R puede estar opcionalmente alcoxilado.

Compuestos auxiliares especialmente preferidos son alcohol oleico o alcohol estearílico, opcionalmente alcoxilados con de 0 a 2 grupos etoxi; y ácido oleico o esteárico y sus ésteres de alquilo de C1 a C4.

Como ejemplos de compuestos auxiliares adecuados para usar en la composición de la presente invención pueden mencionarse:

"Brij" 92, alcohol oleico etoxilado con un promedio de 2 moles de etoxilado

"Adol" 320, alcohol oleico

"Priolene" 6910, ácido oleico

"Turbocharge", mezcla propiedad industrial de aceites y etoxilados de cadena corta

"Merge", mezcla propiedad industrial de aceites y etoxilados de cadena corta

"Dash", mezcla propiedad industrial de aceites y etoxilados de cadena corta

"Silwet" L77, silicona etoxilada

"Ethomeen" S12, amina grasa etoxilada de cadena corta

"Hystrene" 9018, ácido esteárico.

Los expertos en la técnica serán capaces de seleccionar la clase de compuesto auxiliar que es más adecuada para un ingrediente activo dado. Por ejemplo, compuestos auxiliares particularmente adecuados para aumentar la bioeficacia de compuestos agroquímicos hidrófilos incluyen las mezclas comerciales "Turbocharge", "Dash", LI 700 y "Merge" y los compuestos auxiliares componentes únicos tales como oleato de metilo, alcohol oleico y "Brij" 92.

Son también adecuados nuevos compuestos auxiliares descritos en nuestra solicitud internacional copendiente WO 03/022048A1. Así, los compuestos auxiliares adecuados pueden tener la fórmula

(II)R_{1}-(CO)_{m}-O-[-R_{2}O-]_{n}-R_{3}

en la que R_{1} es un grupo alquenilo o alquilo de C_{16} a C_{20} de cadena lineal o ramificada, R_{2} es etilo o isopropilo, n es de 8 a 30 y m es 0 ó 1 y cuando R_{2} es etilo, R_{3} es un grupo alquilo de C_{1} a C_{7} y cuando R_{2} es isopropilo, R_{3} es hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1} a C_{7}.

El procedimiento de la presente invención es particularmente adecuado para compuestos agroquímicos lipófilos que se disuelven más fácilmente en la fase oleosa.

Ejemplos de compuestos agroquímicos lipófilos adecuados incluyen:

(a) herbicidas tales como fluzifop, mesotriona, fomesafeno, tralcoxidim, napropamida, amitraz, propanilo, ciprodanilo, pirimetanilo, dicloran, tecnazeno, toclofos metilo, flamprop M, 2,4-D, MCPA, mecoprop, clodinafop-propargilo, cihalofop-butilo, diclofop metilo, haloxifop, quizalofop-P, ácido indol-3-ilacético, ácido 1-naftilacético, isoxaben, tebutam, clortal dimetilo, benomilo, benfuresato, dicamba, diclobenil, benazolin, triazoxida, fluazuron, teflubenzuron, fenmedifam, acetoclor, alaclor, metolaclor, pretilaclor, tenilclor, aloxidim, butroxidim, cletodim, ciclodim, setoxidim, tepraloxidim, pendimetalin, dinoterb, bifenox, oxifluorfen, acifluorfen, fluoroglicofen-etilo, bromoxinil, ioxinil, imazametabenz-metilo, imazapir, imazaquin, imazetapir, imazapic, imazamox, flumioxazin, flumiclorac-pentilo, picloram, amodosulfuron, clorsulfuron, nicosulfuron, rimsulfuron, triasulfuron, trialato, pebulato, prosulfocarb, molinato, atrazina, simazina, cianazina, ametrina, prometrina, terbutilazina, terbutrina, sulcotriona, isoproturon, linuron, fenuron, clorotoluron y metoxuron;

(b) fungicidas tales como azoxistrobina, trifloxistrobina, kresoxim metilo, famoxadona, metominostrobina y picoxistrobina, carbendazim, tiabendazol, dimetomorf, vinclozolina, iprodiona, ditiocarbamato, imazalil, procloraz, fluquinconazol, epoxiconazol, flutriafol, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, hexaconazol, paclobutrazol, propiconazol, tebuconazol, triadimefon, triticonazol, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, mancozeb, metiram, clorotalonil, tiram, ziram, captafol, captan, folpet, fluazinam, flutolanil, carboxina, metalaxil, bupirimato, etirimol, dimoxistrobina, fluoxastrobina, orisastrobina, metominostrobina, protioconazol, 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)tetrahidropiazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepina-7,9-diona y éster de 8-(2,6-dietil-4-metil-fenil)-9-oxo-1,2,4,5-tetrahidro-9H-pirazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepina-7-ilo del ácido 2,2,-dimetil-propiónico; y

(c) insecticidas tales como abamectina, acefato, acetamiprid, acrinatrina, alanicarb, aldicarb, aletrin, alfa-cipermetrina, amitraz, asulam, azadiraqtina, azametifos, azinfos-etilo, azinfos-metilo, bendiocarb, benfuracarb, bensultap, beta-ciflutrina, beta-cipermetrina, bifentrina, bioaletrina, biorresmetrina, bistrifluron, bórax, buprofezin, butoxicarboxim, cadusafos, carbaril, carbofurano, clorprofam, clotianidina, ciflutrina, cihalotrina, ciprmetrina, deltametrina, dietofencarb, diflubenzuron, dinotefurano, emamectina, endosulfano, fenoxicarb, fention, fenvalerato, fipronil, halfenprox, heptaclor, hidrametilonon, imidacloprid, imiprotrina, isoprocarb, lambda cihalotrina, metamidofos, metiocarb, metomilo, nitenpiram, ometoato, permetrina, pirimicarb, pirimifos metilo, propoxur, tebufenozida, tiametoxam, tiodicarb, triflumoron, y xililcarb.

Sin embargo, es una ventaja de las composiciones de la presente invención que la concentración del compuesto auxiliar no está limitada por problemas de compatibilidad o estabilidad siempre que se seleccione un disolvente adecuado en el que tanto el compuesto auxiliar como el compuesto agroquímico tienen ambos la solubilidad deseada. En contraste, los compuestos auxiliares para usar en la presente invención son difíciles o imposibles de "incorporar" en formulaciones acuosas convencionales del compuesto agroquímico. La proporción de compuesto auxiliar a ingrediente activo puede así reflejar la encontrada como la más útil en la aplicación como una mezcla desde un depósito incluso si este contenido de compuesto auxiliar fuera inestable cuando se "incorpora" usando técnicas convencionales. La relación de compuesto auxiliar a ingrediente activo varía de 1:50 a 200:1 y preferiblemente de 1:5 a 20:1.

A los expertos en la técnica se les ocurrirá una amplia variedad de materiales adecuados para usar como el disolvente inmiscible con agua. Ejemplos incluyen aceite diesel, isoparafina, disolventes aromáticos, particularmente bencenos alquil sustituidos tales como fracciones de xileno o propilbenceno, y fracciones mixtas de naftaleno y alquilnaftaleno; aceites minerales, aceite decolorado, aceite de ricino, aceite de girasol, queroseno, diaquilamidas de ácidos grasos, particularmente las dimetilamidas de ácidos grasos tales como ácido caprílico; hidrocarburos aromáticos y alifáticos clorados tales como 1,1,1-tricloroetano y clorobenceno, ésteres de glicol derivados, tales como el acetato del n-butil, etil o metil éter de dietilenglicol, el acetato del metil éter de dipropilenglicol, cetonas tales como metiletilcetona, isoforona y metil o trimetilciclohexanona (dihidroisoforona) y ésteres tales como acetato de hexilo o heptilo, oleato de metilo o metilcinamato de octilo. Pueden usarse mezclas de disolventes inmiscibles en agua.

Se apreciará que no todos los disolventes inmiscibles en agua serán necesariamente adecuados para cada combinación de compuesto auxiliar y compuesto agroquímico, pero los expertos en la técnica serán fácilmente capaces de seleccionar el disolvente inmiscible con agua más apropiado. Los alcoholes grasos simples tales como el alcohol oleico pueden encapsularse sin el uso de un disolvente, aunque pueden convenientemente usarse disolventes tales como cetonas, por ejemplo metil etil cetona o ciclohexanona o sus mezclas. Con compuestos auxiliares que tengan relativamente pocos grupos etoxilados puede usarse un disolvente no polar tal como SOLVESSO 200, mientras que en el caso
de un etoxilado de cadena más larga tal como "Silwet" L77 es apropiado un disolvente más polar tal como una cetona.

La composición puede microencapsularse usando técnicas bien conocidas en la técnica.

La etapa de encapsulación se lleva a cabo formando una pared de polímero alrededor de gotitas de aceite que contienen el compuesto agroquímico y el compuesto auxiliar. Preferiblemente, la pared de polímero se forma mediante la reacción de dos o más precursores del polímero. Muchos de tales precursores de polímeros son conocidos y un experto en la técnica puede seleccionar precursores de polímeros adecuados y condiciones de reacción para proporcionar un espesor y durabilidad de pared de polímero que varía de paredes de polímero relativamente transitorias que pueden desbaratarse fácilmente a paredes de polímero relativamente durables que proporcionan una liberación lenta durante un período de tiempo considerable. También se conocen precursores de polímero que proporcionan un material para la pared de polímero que se degrada por factores externos. Así por ejemplo, una vez que una formulación de compuestos agroquímicos se diluye en agua para aplicar sobre un cultivo diana, el material de la pared de polímero puede desbaratarse mediante el cambio de la presión osmótica dentro de las gotitas encapsuladas o por ejemplo puede degradarse bajo la acción de la luz solar.

Otro ejemplo es la incorporación en la pared de grupos que pueden escindirse químicamente mediante reactivos apropiados. La incorporación de tales grupos base escindibles en paredes de aminoplastos se describe en el documento WO 00/05951.

Los precursores de polímeros comprenden en general dos o más componentes que reaccionan conjuntamente para formar una pared de polímero reticulado. Se conoce una amplia gama de precursores de polímero para usar en encapsulación. Poliisocianatos que pueden hacerse reaccionar con poliaminas, con polioles o con politioles. Cloruros de ácido polifuncionales que pueden hacerse reaccionar con polioles o poliamidas. Resinas de aminoplastos, tales como de melamina formaldehído y fenol formaldehído que pueden hacerse reaccionar con polioles o politioles.

Dependiendo de la solubilidad de los componentes que forman la pared en el aceite y en el agua, un componente puede disolverse en el aceite y el otro componente puede disolverse en el agua de modo que la reacción entre los dos para formar la cápsula se produzca en la interfase entre los dos.

Alternativamente, en el caso en el que la reacción entre los componentes sea relativamente lenta en ausencia de catalizador, los componentes pueden disolverse conjuntamente en el aceite antes de hacer la dispersión inicial, y puede añadirse al agua un catalizador de transferencia de fase soluble en agua para provocar la reacción entre ellos para formar la pared de la cápsula en la superficie de la gotita de aceite.

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Este tipo de procedimiento es ilustrado mediante aminoplastos que pueden hacerse reaccionar con un agente de reticulación tal como un politiol como, por ejemplo, se describe en los documentos USP 4956129 y USP 5332584. La reacción entre los dos componentes es lenta en ausencia de catalizador y ambos componentes pueden disolverse conjuntamente en el aceite. La reacción de formación de la pared puede iniciarse añadiendo al agua un catalizador de transferencia de fase soluble en agua. Por ejemplo, puede disolverse en el aceite una resina de aminoplasto, tal como Beetle 80 (una urea formaldehído eterificada, marca comercial de American Cyanamid), conjuntamente con un agente de reticulación, por ejemplo un politiol tal como pentaeritritol tetrakis (3-mercaptopropionato) y a continuación puede añadirse a la emulsión un catalizador de transferencia de fase, tal como alquilnaftaleno sulfonato de sodio, para provocar que se forme una pared de polímero en la interfase aceite/agua encapsulando así las gotitas de la fase oleosa.

Otro tipo de procedimiento mediante el que pueden formarse paredes de aminoplastos se describe en el documento WO 01/19509.

También puede emplearse la química de los coacervados para un buen efecto de estas formulaciones. Se conocen muchas técnicas para producir un coacervado. Tales técnicas incluyen sistemas de gelatina/goma arábiga y los efectos sintéticos acoplados de sistemas poliméricos aniónicos/catiónicos.

El procedimiento descrito en el documento EP 0902724 es particularmente adecuado para proporcionar una rápida liberación del componente compuesto auxiliar.

La composición de la presente invención se prepara convenientemente disolviendo el compuesto agroquímico y el compuesto auxiliar en el disolvente junto con componentes solubles en la fase oleosa para formar la pared de la microcápsula y seguidamente formar una emulsión aceite en agua, opcionalmente en presencia de un agente estabilizante tal como un polímero soluble en agua, por ejemplo pol(alcohol vinílico). A continuación, se usa una reacción de microencapsulación adecuada para formar las microcápsulas. Para suspender las microcápsulas pueden usarse compuestos auxiliares de suspensión o dispersión. Se ha encontrado que el tipo de dispersante usado en la mezcla final no es crítico para determinar la estabilidad y la calidad de la formulación durante el almacenamiento. Así, es perfectamente posible incluir en esta etapa como compuestos auxiliares de suspensión o dispersión, dispersantes que interferirían con el procedimiento de encapsulación. En la composición también pueden incluirse aditivos convencionales de formulaciones de compuestos agroquímicos.

Si se desea permitir una rápida liberación de la composición encapsulada durante el secado de la formulación sobre la superficie de una hoja, o similar, es necesario tener microcápsulas de paredes finas. Típicamente, microcápsulas con un diámetro medio de aproximadamente 2 micrómetros requieren una concentración de polímero en la pared en la formulación de aproximadamente 3% en peso. Cantidades mayores de polímero ralentizarán las velocidad de liberación. El diámetro de las cápsulas y la cantidad de polímero que forma la pared pueden usarse para ajustar la eficacia de las cápsulas, dependiendo del plaguicida requerido y de las condiciones de uso.

La invención se ilustra mediante los siguientes ejemplos en los que todas las partes y porcentajes están expresados en peso, a menos se indique lo contrario.

Ejemplo 1

Se pesó tralcoxidim en polvo de calidad técnica (96,8% en peso de componente activo) en un vaso de precipitados (0,56 g) junto con el disolvente metilciclohexanona (2,3 g). Este se disolvió con suave agitación en cuyo momento se añadió alcohol oleico (1,15 g). Se añadió difenilmetano-4,4'-diisocianato (MDI, Suprasec 2211, Huntsman Corporation) (0,12 g) para crear una disolución que se usó como la fase oleosa en el subsiguiente procedimiento de microencapsulación. La fase oleosa se añadió lentamente y con vigorosa agitación usando un mezclador de alta cizalla a 3,39 g de una disolución acuosa de poli(alcohol vinílico) al 20% en peso (Gohsenol GLO3, Nippon Synthetic Chemical Industry Company). Cuando la fase oleosa se añadió, la emulsión se sometió a cizalla vigorosamente durante dos minutos y entonces se añadieron rápidamente 0,4 g de una disolución de dietilentriamina (DETA) al 10%. La suspensión de microcápsulas resultante se diluyó con 2 g de agua y tuvo las siguientes concentraciones, en porcentaje.

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1

Ejemplos 2-17

Se prepararon composiciones de la invención usando el método general del ejemplo 1. El ingrediente activo, el compuesto auxiliar y el disolvente y las proporciones de los materiales que forman la pared y de otros ingredientes se muestran en la tabla 1.

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2

4

Comparaciones 1-5

Estas comparaciones ilustran que las composiciones microencapsuladas de la presente invención proporcionan concentrados estables en los que el compuesto auxiliar está presente en la microcápsula en concentraciones que no serían estables usando técnicas convencionales.

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Comparación 1

Como comparación con el ejemplo 3 se preparó una muestra que contenía alcohol oleico en agua en la misma concentración que la muestra microencapsulada (10% en peso). Esta muestra formó dos capas transparentes. La adición de disolvente y de un agente emulsionante típico condujo a la formación de emulsiones que fueron estables durante cortos períodos de tiempo pero que, sin embargo, se separaron después de una hora y no se encontró que fueran estables con un concentrado de una suspensión comercial de azoxistrobina.

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Comparación 2

Como comparación con el ejemplo 2, se preparó una muestra que contenía "Brij" 92 en agua en la misma concentración que la muestra microencapsulada (10% en peso). Esta muestra floculó y fue inestable, incluso cuando se añadieron el disolvente y/o un agente emulsionante típico. Se encontró que una formulación no encapsulada correspondiente a la mostrada en el ejemplo 2 no fue estable.

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Comparación 3

Como comparación con el ejemplo 4, se preparó una muestra que contenía el compuesto auxiliar Turbocharge para mezclarse en un depósito en agua a la misma concentración que la muestra microencapsulada (10% en peso). Esta muestra se transformó en una crema después de un período de una hora. Se hizo un intento para resolver este problema usando el disolvente y/o un agente emulsionante típico pero sin embargo no se logró la estabilidad a largo plazo lo que indicó que la tarea de formulación no era sencilla. Se encontró que una formulación no encapsulada correspondiente a la mostrada en el ejemplo 4 no fue estable.

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Comparación 4

Como comparación con el ejemplo 9, se preparó una muestra que contenía alcohol oleico en agua en la misma concentración que la muestra microencapsulada (3% en peso). Esta muestra formó dos capas transparentes distintas pero sin embargo no fue posible formar una emulsión del aceite en el agua mediante la adición de Synperonic NP8. Esta emulsión no fue estable durante períodos de una hora o más. La adición del disolvente y/o del plaguicida (fomesafeno) no ayudó con el problema de la estabilidad a largo plazo.

Comparación 5

Como comparación con el ejemplo 10, se preparó una muestra que contenía "Brij" 92 en agua en la misma concentración que la muestra microencapsulada (3% en peso). Esta muestra floculó y fue inestable, incluso cuando se añadieron el disolvente y/o un agente emulsionante típico. Una formulación no encapsulada correspondiente a la mostrada en el ejemplo 10 no fue estable durante un período de una hora.

Claims (11)

1. Una composición microencapsulada de compuestos agroquímicos que comprende una dispersión acuosa de microcápsulas que tienen un material encapsulado en las mismas, en la que las microcápsulas tienen un diámetro medio de aproximadamente 2 micrómetros y una concentración total de polímero en la pared de aproximadamente 3% en peso de la composición total y en la que el material encapsulado dentro de las microcápsulas comprende: (a) un compuesto agroquímico; (b) un compuesto auxiliar insoluble en agua que aumenta la bioeficacia de dicho compuesto agroquímico, en la que dicho compuesto auxiliar es de la fórmula (I)

(I)R-X

y sus derivados alcoxilados, en la que R es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada que tiene de 12 a 20 átomos de carbono y X es hidroxi; amina primaria, secundaria, terciaria o cuaternaria; óxido de amina; fosfonato; fosfato; éster de fosfato; tiol; sulfóxido; sulfona; sulfonato; sulfato; un resto heterocíclico; glucósido; poliglucósido o glucósido alquilado; sarcosinato; betaína; amidoamina; ácido carboxílico; amida; éster; éter sulfato; éter amina; éter carboxilato; o éter fosfonato; y (c) un disolvente inmiscible con agua en el que tanto el compuesto agroquímico como el compuesto auxiliar son solubles, y en el que la relación de compuesto auxiliar al compuesto agroquímico es de 1:50 a 200:1.

2. Una composición según la reivindicación 1, en la que el grupo X está alcoxilado siempre que el HLB del compuesto auxiliar no sea mayor que 9.

3. Una composición según la reivindicación 2, en la que el grupo alcoxi contiene de 2 a 4 átomos de carbono.

4. Una composición según la reivindicación 3, que tiene un promedio de 1 a 2 grupos etoxi por molécula de compuesto auxiliar o de 1 a 20 grupos propoxi o butoxi por molécula de compuesto auxiliar.

5. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que R es un grupo alquilo o alquenilo de cadena lineal o ramificada opcionalmente alcoxilado que contiene de 16 a 20 átomos de carbono.

6. Una composición según la reivindicación 5, en la que R es un grupo alquenilo de C_{18} o alquilo de C_{18} de cadena ramificada opcionalmente alcoxilado.

7. Una composición según la reivindicación 6, en la que R es oleilo o isoestearilo opcionalmente alcoxilado.

8. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que la relación de compuesto auxiliar al compuesto agroquímico es de 1:5 a 20:1.

9. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el compuesto agroquímico es un compuesto agroquímico lipófilo.

10. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el disolvente inmiscible con agua es aceite diesel; isoparafina; xileno; una fracción de propilbenceno; una fracción mixta de naftaleno y alquilnaftaleno; un aceite mineral; aceite decolorado; aceite de ricino; aceite de girasol; queroseno; una dimetilamida del ácido caprílico; un hidrocarburo aromático o alifático clorado; el acetato del n-butil, etil o metil éter de dietilenglicol; el acetato del metil éter de dipropilenglicol; metil etil cetona; isoforona; metil o trimetilciclohexanona (dihidroisoforona); acetato de hexilo o heptilo; oleato de metilo; o metilcinamato de octilo; o mezclas de dos o más de los mismos.

11. Una composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en la que el compuesto auxiliar es de fórmula (II)

(II)R_{1}-(CO)_{m}-O-[-R_{2}O-]_{n}-R_{3}

en la que R_{1} es un grupo alquenilo o alquilo de C_{16} a C_{20} de cadena lineal o ramificada, R_{2} es etilo o isopropilo, n es de 8 a 30 y m es 0 ó 1; y cuando R_{2} es etilo, R_{3} e un grupo alquilo de C_{1} a C_{7}; y cuando R_{2} es isopropilo, R_{3} es hidrógeno o un grupo alquilo de C_{1} a C_{7}.