ES2309323T3 - Copolimeros de acrilamida hidrofobos blandos, opticamente transparentes y con alto indice de refraccion. - Google Patents
Copolimeros de acrilamida hidrofobos blandos, opticamente transparentes y con alto indice de refraccion. Download PDFInfo
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Abstract
Una lente oftálmica formada a partir de un copolímero de acrilamida hidrófobo que comprende: un primer constituyente que es N-bencil-N-isopropilacrilamida.
Description
Copolímeros de acrilamida hidrófobos blandos,
ópticamente transparentes y con alto índice de refracción.
La presente invención está dirigida a
copolímeros blandos, ópticamente transparentes y con alto índice de
refracción, y a lentes oftálmicas formadas con éstos. Más en
concreto, la invención se refiere a un copolímero que tiene, como
primer constituyente, un monómero de acrilamida hidrófobo.
La fisiología del ojo humano incluye una cámara
anterior colocada entre la córnea, o superficie externa de la parte
transparente del ojo, y el iris, la porción pigmentada del ojo que
responde a la luz, y una cámara posterior, llena de humor vítreo.
Una lente cristalina, que incluye una matriz de la lente en el
interior de una bolsa capsular, está colocada detrás del iris y
separa al iris de la cámara posterior. La lente cristalina está
unida al músculo ciliar mediante estructuras en forma de cuerda
denominadas zónulas. Revistiendo el fondo de la cámara posterior se
encuentra la retina, el órgano detector de luz del ojo, que es una
extensión del nervio óptico. En ojos jóvenes y sanos, la contracción
y relajación del músculo ciliar da forma a la lente cristalina
natural para que adopte la configuración óptica adecuada para
enfocar los rayos de luz que penetran en el ojo sobre la retina.
Sin embargo, a medida que envejece la lente
cristalina natural, la estructura de la matriz de la lente
cristalina cambia, se hace turbia y relativamente inflexible. Con el
tiempo, la turbidez de la matriz de la lente puede avanzar hasta el
punto en que la lente se considera cataratosa, que puede obstruir
gravemente la cantidad de luz que pasa a través de la lente
cristalina y, en último término, que incide sobre la retina.
Afortunadamente, se han desarrollado técnicas quirúrgicas modernas
que permiten la extracción de la matriz de la lente cataratosa de
forma que la luz puede volver a pasar sin estorbos hacia la
retina.
En la actualidad, la matriz de una lente
cristalina cataratosa se retira del ojo utilizando un procedimiento
en el que la matriz de la lente cristalina cataratosa se extrae de
la bolsa capsular a través de una capsulotomía anterior. De forma
típica, la matriz de la lente cataratosa se retira de la bolsa
capsular a través de la capsulotomía anterior utilizando
facoemulsificación y aspiración. Como alternativa, la matriz de la
lente cataratosa se retira utilizando varias otras técnicas muy
conocidas, mediante las cuales el material cataratoso se rompe y se
aspira de la bolsa capsular. Después de la extracción de la matriz
de la lente cataratosa puede implantarse una lente intraocular
dentro de la bolsa capsular remanente. Sin embargo, aunque el
procedimiento para extraer la lente natural emulsionada puede
realizarse con una incisión de aproximadamente tres milímetros en la
córnea se requiere una incisión de aproximadamente seis milímetros
para adaptarse al diámetro completo de la lente intraocular que se
va a implantar.
Para reducir el tamaño de la incisión requerida
para la implantación de una lente intraocular y, por tanto, limitar
el traumatismo en el ojo, se han desarrollado unas lentes
intraoculares fabricadas con un material relativamente blando que
pueden enrollarse, plegarse o deformarse de otra manera para su
inserción en el ojo, que sustituyen a las lentes intraoculares
convencionales fabricadas con un material relativamente duro, tal
como poli(metacrilato de metilo) (PMMA). Las lentes
intraoculares blandas se han fabricado, de forma típica, de
hidrogel, silicona o material acrílico. El documento US 6.036.891
analiza el uso de polímeros de acrilamida muy generales que son
monómeros polimerizantes absorbentes de luz UV hidrófobos y que no
tienen un contenido en agua alto. Las lentes intraoculares
fabricadas de hidrogel y silicona tienen, de forma típica, un índice
de refracción relativamente bajo, lo que requiere una lente más
gruesa. Además, puesto que el material para lentes de silicona tiene
una temperatura de transición vítrea baja (menor que -100ºC) se
despliega con rapidez en el ojo, con el consiguiente riesgo de
lesiones en el tejido del ojo. Se ha descubierto que el material
acrílico tiene un índice de refracción relativamente alto y que se
despliega de una manera más lenta. Sin embargo, la mayoría de los
materiales para lentes acrílicos tienen temperaturas de transición
vítrea relativamente elevadas a aproximadamente la temperatura
ambiente. Por tanto, resultarían deseables más mejoras en las
propiedades de los materiales para lentes acrílicos.
Resultaría deseable proporcionar un material
acrílico con un índice de refracción mayor que la silicona
convencional y los materiales de hidrogel para permitir que la lente
sea mucho más delgada y, por tanto, se pueda controlar mejor la
liberación del plegamiento. Además, resultaría deseable proporcionar
un material acrílico con una temperatura de transición vítrea menor
que los materiales acrílicos convencionales, de forma que pueda
plegarse a temperaturas menores.
Lo que se necesita, y hasta la fecha no está
disponible, es un material acrílico que tenga propiedades mejoradas,
incluyendo un índice de refracción alto y una temperatura de
transición vítrea baja, para su uso en lentes intraoculares. La
presente invención satisface estas y otras necesidades.
Según la presente invención, se proporciona una
lente oftálmica formada a partir de un copolímero de acrilamida
hidrófobo como se indica en la reivindicación 1. La presente
invención proporciona un copolímero de acrilamida hidrófobo blando
útil en la fabricación de lentes oftálmicas, incluyendo lentes
intraoculares y otros dispositivos oculares implantables, tales como
lentes de contacto intraoculares. Preferiblemente, el copolímero de
acrilamida hidrófobo tiene un contenido en agua menor que
aproximadamente 1% en peso.
En una realización, el copolímero de acrilamida
hidrófobo blando comprende un primer constituyente que es un
monómero de acrilamida hidrófobo. El monómero de acrilamida
hidrófobo es
N-bencil-N-isopropilacrilamida
(BPA) que puede estar presente en una cantidad de aproximadamente 5%
a aproximadamente 50% en peso del copolímero y, más concretamente,
de aproximadamente 12% a aproximadamente 25% en peso del
copolímero.
En otra realización, el copolímero también
incluye un segundo constituyente que forma copolímeros que tienen
una temperatura de transición vítrea (Tg) menor que aproximadamente
22ºC. Este constituyente puede consistir en monómeros de acrilato o
metacrilato de alquilo o sus mezclas. En una realización, el segundo
constituyente es acrilato de n-butilo. En otra
realización, es una mezcla de acrilato de n-butilo y
metacrilato de n-butilo. En otra realización, el
segundo constituyente es una mezcla de acrilato de
n-butilo y metacrilato de etilo.
En otra realización, el copolímero incluye un
agente reticulante, tal como diacrilato de etilenglicol,
dimetacrilato de etilenglicol, diacrilato de
1,3-butandiol, dimetacrilato de
1,3-butandiol, diacrilato de
1,4-butandiol, dimetacrilato de
1,4-butandiol, diacrilato de
1,6-hexandiol, dimetacrilato de
1,6-hexandiol, diacrilato de polietilenglicol, y
dimetacrilato de polietilenglicol. En una realización, el
dimetacrilato de etilenglicol se utiliza como agente
reticulante.
En otra realización, también se incluye en el
copolímero un constituyente absorbente de luz ultravioleta (UV), tal
como benzotriazoles y benzofenonas funcionalizados con acrilato o
metacrilato. También puede incluirse un constituyente iniciador, tal
como peróxido, peroxidicarbonato, iniciadores de radicales libres
azoicos, e iniciadores de UV.
Los copolímeros de la presente invención tienen
un alto índice de refracción, al menos aproximadamente 1,47 (a 20ºC)
en una realización. La temperatura de transición vítrea (Tg) de los
copolímeros también es baja, siendo como máximo aproximadamente 5ºC
en una realización.
En una realización, se forma una lente oftálmica
a partir del copolímero de acrilamida hidrófobo blando. En
particular, la lente oftálmica puede ser una lente intraocular. La
lente oftálmica también puede ser una lente de contacto intraocular
u otro dispositivo ocular implantable.
Los copolímeros de la presente invención son
particularmente adecuados para su uso en lentes oftálmicas debido a
su alto índice de refracción y transparencia óptica. Los copolímeros
también son materiales blandos con temperaturas de transición vítrea
bajas, permitiendo que la lente formada con ellos pueda deformarse
para su inserción a temperaturas más bajas. Los copolímeros también
tienen una resistencia y flexibildad elevadas. También son
fotoestables y estables frente al láser YAG (láser de cristal de
granate de itrio y de aluminio).
Otras características y ventajas de la invención
serán evidentes a partir de la siguiente descripción detallada,
tomada conjuntamente con los dibujos, que ilustran, como ejemplo,
diversas realizaciones, principios y características de la
invención.
La figura 1A es una vista superior de una
realización de una lente intraocular de la presente invención, que
tiene una óptica y un par de hápticos.
La figura 1B es una vista lateral de la
realización de la figura 1.
La figura 2A es una vista superior de una
realización de una lente intraocular de la presente invención, que
tiene una óptica y un par de hápticos de tipo plato.
La figura 2B es una vista lateral de la
realización de la figura 2A.
La presente invención se refiere a copolímeros
que tienen un índice de refracción y transparencia óptica altos, y a
las lentes de contacto fabricadas con ellos. De forma específica, la
invención se refiere a copolímeros de acrilamida hidrófobos blandos
que tienen un índice de refracción y transparencia óptica altos, que
resultan adecuados para su implantación dentro del ojo de un
paciente.
Los copolímeros de la presente invención
incluyen, como primer constituyente, un monómero de acrilamida
hidrófobo. El monómero de acrilamida hidrófobo es
N-bencil-N-isopropilacrilamida
(BPA). Preferiblemente, el monómero de BPA está presente en una
cantidad de aproximadamente 5% a aproximadamente 50% en peso del
copolímero en una realización, y de aproximadamente 12% al 25% en
peso en otra realización.
Los copolímeros de la presente invención también
pueden incluir un segundo constituyente que forma copolímeros que
tienen una temperatura de transición vítrea menor que
aproximadamente 22ºC. En una realización, el segundo constituyente
se selecciona de monómeros de acrilato, monómeros de metacrilato y
sus mezclas. Los monómeros de acrilato o metacrilato utilizados en
esta invención incluyen acrilatos de alquilo o metacrilatos de
alquilo. Los ejemplos de acrilatos de alquilo y metacrilatos de
alquilo adecuados incluyen, pero no se limitan a acrilato de
n-butilo, acrilato de etilo, metacrilato de etilo,
acrilato de metilo, metacrilato, acrilato de
n-propilo, metacrilato de n-propilo,
acrilato de isopropilo, metacrilato de isopropilo, acrilato de
n-pentilo, metacrilato de
n-pentilo, acrilato de isopentilo, metacrilato de
isopentilo, acrilato de s-butilo, metacrilato de
s-butilo, acrilato de s-pentilo,
metacrilato de s-pentilo, acrilato de
n-hexilo, metacrilato de n-hexilo,
acrilato de isohexilo, metacrilato de isohexilo, acrilato de
n-octilo, metacrilato de n-octilo,
acrilato de isooctilo, metacrilato de isooctilo, acrilato de
2-etilhexilo, metacrilato de
2-etilhexilo, acrilato de estearilo, metacrilato de
estearilo, acrilato de n-dodilo, metacrilato de
n-dodilo, acrilato de feniletilo, metacrilato de
feniletilo, etc. En una realización, el segundo constituyente es
acrilato de n-butilo. En otra realización, el
segundo constituyente es una mezcla de acrilato de
n-butilo y metacrilato de n-butilo.
En otra realización, el segundo constituyente es una mezcla de
acrilato de n-butilo y metacrilato de etilo. Más
concretamente, el segundo constituyente puede incluir una cantidad
de acrilato de n-butilo que sea aproximadamente el
doble de la cantidad en peso de metacrilato de etilo. En una
realización, el primer y segundo constituyente juntos forman
aproximadamente 90% o más en peso del copolímero.
Tal como se emplea en la presente, la expresión
copolímero "hidrófobo" se refiere a copolímeros que no se
asocian con cantidades sustanciales de agua, y que tienen un
contenido en agua menor que aproximadamente 1%. De forma similar, la
expresión monómero "hidrófobo" se refiere a monómeros que
forman homopolímeros que no se asocian con cantidades sustanciales
de agua, y que tienen un contenido en agua menor que aproximadamente
1%.
En una realización, el copolímero incluye un
agente reticulante como tercer constituyente. Los agentes
reticulantes adecuados incluyen, pero no se limitan a diacrilato de
etilenglicol, dimetacrilato de etilenglicol, diacrilato de
1,3-butandiol, dimetacrilato de
1,3-butandiol, diacrilato de
1,4-butandiol, dimetacrilato de
1,4-butandiol, diacrilato de
1,6-hexandiol, dimetacrilato de
1,6-hexandiol, diacrilato de polietilenglicol, y
dimetacrilato de polietilenglicol. En una realización, el
dimetacrilato de etilenglicol se utiliza como agente reticulante.
El agente reticulante está presente, en general, en una cantidad
menor que aproximadamente 10% en peso del copolímero. En una
realización, el agente reticulante está presente en una cantidad de
aproximadamente 2% a aproximadamente 8% en peso del copolímero.
Los copolímeros de la invención también pueden
incluir otros constituyentes. Por ejemplo, puede utilizarse un
constituyente absorbente de luz ultravioleta (UV), tal como
benzotriazoles y benzofenonas funcionalizados con acrilato o
metacrilato. En una realización, el constituyente absorbente de UV
es un benzotriazol, tal como metacrilato de
2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo.
El uso de este constituyente absorbente de UV proporciona un valor
de corte de 10% al menos a 350 nm en el copolímero resultante. El
constituyente absorbente de UV está presente normalmente en una
cantidad de aproximadamente 0,05% a aproximadamente 5% en peso del
copolímero.
Además, los copolímeros también pueden incluir
un constituyente iniciador para iniciar la polimerización. Los
ejemplos de constituyentes iniciadores adecuados incluyen, pero no
se limitan a peróxido, peroxidicarbonato, iniciadores de radicales
libres azoicos, e iniciadores de UV, tales como Irgacure® 1850,
Irgacure® 369 y Darocure® 1700, disponibles en Ciba Specialty
Chemicals, Basilea, Suiza. En una realización, se emplea un
iniciador de radicales libres azoico, tal como
2,2'-azobisisobutironitrilo. El constituyente
iniciador normalmente está presente en una cantidad de
aproximadamente 0,05% a aproximadamente 5% en peso del copolímero.
También puede utilizarse la radiación gamma como iniciador.
La preparación del monómero de BPA puede
realizarse mediante medios convencionales. Por ejemplo, puede
hacerse reaccionar la
N-bencil-N-isopropilamina
y el cloruro de acriloílo en éter etílico en presencia de
trietilamina de 0ºC a 25ºC.
Los copolímeros también pueden prepararse
mediante medios convencionales. En general, los constituyentes se
mezclan y se purgan con nitrógeno. Después, la mezcla se traslada a
una instalación de moldeado de lámina y se calienta de
aproximadamente 60ºC hasta aproximadamente 120ºC durante al menos
aproximadamente 10 horas. En un ejemplo, la mezcla se calienta de
aproximadamente 70ºC a aproximadamente 90ºC durante aproximadamente
16 horas. La mezcla por último se postcura a aproximadamente 120ºC o
más durante al menos aproximadamente dos horas y, más concretamente,
de aproximadamente 140ºC a aproximadamente 145ºC durante
aproximadamente 4 a aproximadamente 6 horas.
Los copolímeros resultante son blandos,
hidrófobos, biocompatibles y ópticamente transparentes. Además,
tiene un alargamiento mayor que 80% y una alta resistencia a la
tracción. Los copolímeros de la presente invención tienen un índice
de refracción alto, de forma típica al menos aproximadamente 1,47 (a
20ºC). La temperatura de transición vítrea (Tg) de los copolímeros
también es baja, siendo menor que la temperatura ambiente. En una
realización, la temperatura de transición vítrea (Tg) es como máximo
de aproximadamente 5ºC.
Los copolímeros son particularmente útiles en la
fabricación de lentes oftálmicas y otros dispositivos oculares
implantables, incluyendo lentes intraoculares y lentes de contacto
intraoculares. Los copolímeros pueden utilizarse, de forma
ventajosa, para el cuerpo de lente de la lente oftálmica o, más
concretamente, la óptica de una lente intraocular. Los copolímeros
son blandos, biocompatibles y ópticamente transparentes, y tienen un
índice de refracción alto alto y una resistencia alta. Son capaces
de deformarse para su inserción a través de una pequeña incisión en
la córnea sin que se rompan y pueden retomar su forma en una
cantidad de tiempo adecuada. Los copolímeros también son estables
frente al láser YAG y fotoestables.
\newpage
Los cuerpos de lentes oftálmicas pueden formarse
a partir de la lámina de copolímero reticulado mediante cualquier
procedimiento mecánico adecuado, tal como cortando la lámina en
botones y tornear criogénicamente los botones para formar cuerpos de
lentes oftálmicas, tales como ópticas de lentes intraoculares. Como
alternativa, en lugar de moldear en lámina, el copolímero de
acrilamida hidrófobo blando puede moldearse y los cuerpos de lente
pueden cortarse o tornearse a partir de los moldes de la lente. En
otra realización, el molde de la lente puede darse una forma de
manera que produzca una lente que tenga las curvas y la geometría
adecuadas, de modo que la lente moldeada no requiera más
transformación, o requiera muy poca, para proporcionar una lente
acabada.
La figura 1A representa una realización de una
lente intraocular 10 de la presente invención. La lente intraocular
10 tiene una óptica 12 formada a partir de un copolímero de la
presente invención, y hápticos flexibles 14 para colocar la lente
intraocular 10 en el ojo. La lente intraocular 10 puede tener uno o
más hápticos, aunque en esta realización se muestran dos hápticos
14. Además, en esta realización, la lente intraocular 10 se muestra
como una lente de múltiples piezas, en la que la óptica 12 y los
hápticos 14 están formados de materiales diferentes, y los hápticos
14 están unidos a la óptica 12 mediante procedimientos
convencionales. Los hápticos 14 pueden ser, por ejemplo, un
filamento de PMMA, poliimida, Kynar® o un polipropileno formado por
extrusión. Como apreciarán los expertos en la técnica, la lente
intraocular puede ser, como alternativa, un diseño en una pieza, en
la que la óptica y los hápticos están formados a partir de una única
pieza del copolímero de la presente invención. La figura 1B presenta
una vista lateral de la lente intraocular 10 de la figura 1A, que
también muestra la óptica 12 y los hápticos 14.
La figura 2A representa otra realización de una
lente intraocular de la presente invención. En la figura 2A se
muestra una lente con hápticos de tipo plato 16 que tiene un cuerpo
de lente 18. Como se puede observar en la ilustración de la figura
3A, el cuerpo de lente 18 tiene una forma generalmente rectangular e
incluye una zona óptica central u óptica 20 formada a partir de un
copolímero de la presente invención, y hápticos de tipo plato 22 que
se extienden desde extremos diametralmente opuestos de la óptica 20.
La figura 2B muestra una vista lateral de la lente con hápticos de
tipo plato 16 que aparece en la figura 2A.
Además, los copolímeros de la presente invención
pueden utilizarse para producir otros objetos transparentes que
requieran un índice de refracción alto y un material blando
ópticamente transparente.
La invención se ilustrará a continuación
mediante los siguientes ejemplos que pretenden ser ilustrativos y no
limitantes.
Este ejemplo ilustra la preparación de un
monómero de BPA. En un matraz de fondo redondo de 3000 ml se añaden
300 gramos de
N-bencil-N-isopropilamina
y 200 gramos de trietilamina a 900 ml de éter etílico. Mientras se
agita y se enfría la mezcla con agua helada se añaden 192 gramos de
cloruro de acriloílo disueltos en 300 ml de éter etílico gota a gota
a lo largo de un periodo de 2,5 horas. La mezcla entonces se agita
durante la noche a temperatura ambiente. La sal orgánica resultante
se disuelve en 1500 ml de agua destilada. La capa orgánica entonces
se separa y se lava con 500 ml de dibicarbonato de sodio saturado,
seguido de 500 ml de agua destilada. La capa orgánica se seca con
tamices moleculares o sulfato de magnesio y después se filtra y se
coloca en una cámara refrigerante a -10ºC o menos durante 24 horas.
Después de filtrar, el monómero se vuelve a recristalizar con 1200
ml de éter etílico para proporcionar el producto de BPA cristalizado
final.
El resto de los ejemplos ilustra la preparación
de copolímeros según la presente invención.
En un matraz de fondo redondo de 1000 ml se
mezclaron 119,7 gramos de acrilato de n-butilo, 29,0
gramos de BPA, 10,4 gramos de dimetacrilato de etilenglicol, 0,96
gramos de metacrilato de
2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo
y 0,15 gramos de 2,2'-azobisisobutironitrilo. La
mezcla se agitó y se purgó completamente con nitrógeno gaseoso
durante al menos una hora, y después se trasladó a una instalación
de moldeado de lámina de vidrio filtrándola a través de un filtro de
0,2 l bajo una condición atmosférica de nitrógeno de alta pureza. La
instalación de moldeado de lámina se colocó en una estufa a 75ºC
durante 16 horas para su curado. Después, la lámina se postcuró
durante 4 horas a 140ºC. Después de enfriar hasta la temperatura
ambiente, la lámina polimerizada se retiró de la instalación. El
copolímero resultante tenía un índice de refracción de 1,494 a
20ºC.
En un matraz de fondo redondo de 1000 ml se
mezclaron 118,5 gramos de acrilato de n-butilo, 32,0
gramos de BPA, 8,0 gramos de dimetacrilato de etilenglicol, 1,44
gramos de metacrilato de
2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo
y 0,13 gramos de 2,2'-azobisisobutironitrilo. La
mezcla se agitó y se purgó completamente con nitrógeno gaseoso
durante al menos una hora, y después se trasladó a una instalación
de moldeado de lámina de vidrio filtrándola a través de un filtro de
0,2 \mul bajo una condición atmosférica de nitrógeno de alta
pureza. La instalación de moldeado de lámina se colocó en una estufa
a 75ºC durante 16 horas para su curado. Después, la lámina se
postcuró durante 4 horas a 140ºC. Después de enfriar hasta la
temperatura ambiente, la lámina polimerizada se retiró de la
instalación. El copolímero resultante tenía un índice de refracción
de 1,496 a 20ºC.
En un matraz de fondo redondo de 1000 ml se
mezclaron 63,5 gramos de acrilato de n-butilo, 54,6
gramos metacrilato de n-butilo, 31,7 gramos de BPA,
9,0 gramos de dimetacrilato de etilenglicol, 1,28 gramos de
metacrilato de
2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo
y 0,20 gramos de 2,2'-azobisisobutironitrilo. La
mezcla se agitó y se purgó completamente con nitrógeno gaseoso
durante al menos una hora, y después se trasladó a una instalación
de moldeado de lámina de vidrio filtrándola a través de un filtro de
0,2 \mul bajo una condición atmosférica de nitrógeno de alta
pureza. La instalación de moldeado de lámina se colocó en una estufa
a 75ºC durante 16 horas para su curado. Después, la lámina se
postcuró durante 4 horas a 140ºC. Después de enfriar hasta la
temperatura ambiente, la lámina polimerizada se retiró de la
instalación. El copolímero resultante tenía un índice de refracción
de 1,493 a 20ºC, un alargamiento del 100% y una resistencia a la
tracción de 4688,40 kPa.
En un matraz de fondo redondo de 1000 ml se
mezclaron 79,4 gramos de acrilato de n-butilo, 39,7
gramos metacrilato de n-butilo, 31,7 gramos de BPA,
7,9 gramos de dimetacrilato de etilenglicol, 1,35 gramos de
metacrilato de
2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo
y 0,20 gramos de 2,2'-azobisisobutironitrilo. La
mezcla se agitó y se purgó completamente con nitrógeno gaseoso
durante al menos una hora, y después se trasladó a una instalación
de moldeado de lámina de vidrio filtrándola a través de un filtro de
0,2 \mul bajo una condición atmosférica de nitrógeno de alta
pureza. La instalación de moldeado de lámina se colocó en una estufa
a 75ºC durante 16 horas para su curado. Después, la lámina se
postcuró durante 4 horas a 140ºC. Después de enfriar hasta la
temperatura ambiente, la lámina polimerizada se retiró de la
instalación. El copolímero resultante tenía un índice de refracción
de 1,493 a 20ºC, un alargamiento del 106% y una resistencia a la
tracción de 2792,35 kPa.
En un matraz de fondo redondo de 1000 ml se
mezclaron 51,5 gramos de acrilato de n-butilo, 71,4
gramos metacrilato de n-butilo, 23,8 gramos de BPA,
12,0 gramos de dimetacrilato de etilenglicol, 1,28 gramos de
metacrilato de
2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo
y 0,20 gramos de 2,2'-azobisisobutironitrilo. La
mezcla se agitó y se purgó completamente con nitrógeno gaseoso
durante al menos una hora, y después se trasladó a una instalación
de moldeado de lámina de vidrio filtrándola a través de un filtro de
0,2 \mul bajo una condición atmosférica de nitrógeno de alta
pureza. La instalación de moldeado de lámina se colocó en una estufa
a 75ºC durante 16 horas para su curado. Después, la lámina se
postcuró durante 4 horas a 140ºC. Después de enfriar hasta la
temperatura ambiente, la lámina polimerizada se retiró de la
instalación. El copolímero resultante tenía un índice de refracción
de 1,495 a 20ºC, un alargamiento del 68% y una resistencia a la
tracción de 3102,62 kPa.
En un matraz de fondo redondo de 1000 ml se
mezclaron 72,5 gramos de acrilato de n-butilo, 51,1
gramos metacrilato de n-butilo, 23,8 gramos de BPA,
10,9 gramos de dimetacrilato de etilenglicol, 1,28 gramos de
metacrilato de
2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo
y 0,20 gramos de 2,2'-azobisisobutironitrilo. La
mezcla se agitó y se purgó completamente con nitrógeno gaseoso
durante al menos una hora, y después se trasladó a una instalación
de moldeado de lámina de vidrio filtrándola a través de un filtro de
0,2 \mul bajo una condición atmosférica de nitrógeno de alta
pureza. La instalación de moldeado de lámina se colocó en una estufa
a 75ºC durante 16 horas para su curado. Después, la lámina se
postcuró durante 4 horas a 140ºC. Después de enfriar hasta la
temperatura ambiente, la lámina polimerizada se retiró de la
instalación. El copolímero resultante tenía un índice de refracción
de 1,494 a 20ºC, un alargamiento del 80%, una temperatura de
transición vítrea (Tg) de 11ºC, y una resistencia a la tracción de
6.343 kPa.
En un matraz de fondo redondo de 1000 ml se
mezclaron 85,3 gramos de acrilato de n-butilo, 40,6
gramos metacrilato de etilo, 23,8 gramos de BPA, 9,0 gramos de
dimetacrilato de etilenglicol, 1,28 gramos de metacrilato de
2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo
y 0,20 gramos de 2,2'-azobisisobutironitrilo. La
mezcla se agitó y se purgó completamente con nitrógeno gaseoso
durante al menos una hora, y después se trasladó a una instalación
de moldeado de lámina de vidrio filtrándola a través de un filtro de
0,2 \mul bajo una condición atmosférica de nitrógeno de alta
pureza. La instalación de moldeado de lámina se colocó en una estufa
a 75ºC durante 16 horas para su curado. Después, la lámina se
postcuró durante 4 horas a 140ºC. Después de enfriar hasta la
temperatura ambiente, la lámina polimerizada se retiró de la
instalación. El copolímero resultante tenía un índice de refracción
de 1,495 a 20ºC, un alargamiento del 115% y una resistencia a la
tracción de 8943 kPa.
En un matraz de fondo redondo de 1000 ml se
mezclaron 82,2 gramos de acrilato de n-butilo, 42,7
gramos metacrilato de etilo, 23,8 gramos de BPA, 9,9 gramos de
dimetacrilato de etilenglicol, 1,3 gramos de metacrilato de
2-[3-(2H-benzotriazol-2-il)-4-hidroxifenil]etilo
y 0,20 gramos de 2,2'-azobisisobutironitrilo. La
mezcla se agitó y se purgó completamente con nitrógeno gaseoso
durante al menos una hora, y después se trasladó a una instalación
de moldeado de lámina de vidrio filtrándola a través de un filtro de
0,2 \mul bajo una condición atmosférica de nitrógeno de alta
pureza. La instalación de moldeado de lámina se colocó en una estufa
a 75ºC durante 16 horas para su curado. Después, la lámina se
postcuró durante 4 horas a 140ºC. Después de enfriar hasta la
temperatura ambiente, la lámina polimerizada se retiró de la
instalación. El copolímero resultante tenía un índice de refracción
de 1,493 a 20ºC, un alargamiento del 110%, una temperatura de
transición vítrea (Tg) de 5ºC, y una resistencia a la tracción de
6.343 kPa.
La tabla I resume las composiciones y
propiedades de los copolímeros de los ejemplos 2 a 9.
Aunque se han ilustrado y descrito diversas
realizaciones específicas de la invención, será evidente que pueden
realizarse diversas modificaciones sin apartarse del espíritu de la
invención. Por consiguiente, no se pretende limitar la invención,
excepto por las reivindicaciones adjuntas.
Claims (22)
1. Una lente oftálmica formada a partir de un
copolímero de acrilamida hidrófobo que comprende:
un primer constituyente que es
N-bencil-N-isopropilacrilamida.
2. La lente oftálmica según la reivindicación 1,
en la que la
N-bencil-N-isopropilacrilamida
comprende una cantidad de aproximadamente 1% a aproximadamente 50%
en peso del copolímero, preferiblemente una cantidad de
aproximadamente 12% a aproximadamente 25% en peso del
copolímero.
3. La lente oftálmica según la reivindicación 1
o la reivindicación 2, en la que el copolímero comprende además un
segundo constituyente que forma copolímeros que tienen una
temperatura de transición vítrea menor que aproximadamente 22ºC.
4. La lente oftálmica según la reivindicación 3,
en la que el segundo constituyente se selecciona del grupo que
consiste en monómeros de acrilato de alquilo, monómeros de
metacrilato de alquilo y sus mezclas, preferiblemente el segundo
constituyente es acrilato de n-butilo.
5. La lente oftálmica según la reivindicación 3,
en la que el segundo constituyente es una mezcla de acrilato de
n-butilo y un monómero seleccionado del grupo que
consiste en metacrilato de n-butilo y metacrilato de
etilo.
6. La lente oftálmica según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en la que el copolímero comprende
además un agente reticulante, preferiblemente seleccionado del grupo
que consiste en diacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de
etilenglicol (que se prefiere), diacrilato de
1,3-butandiol, dimetacrilato de
1,3-butandiol, diacrilato de
1,4-butandiol, dimetacrilato de
1,4-butandiol, diacrilato de
1,6-hexandiol, dimetacrilato de
1,6-hexandiol, diacrilato de polietilenglicol, y
dimetacrilato de polietilenglicol.
7. La lente oftálmica según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en la que el copolímero comprende
además un constituyente absorbente de UV seleccionado del grupo que
consiste en benzotriazoicos y benzofenonas funcionalizados con
acriloílo o metacriloílo o metacrilato o metalilacriloílo o
metacriloílo.
8. La lente oftálmica según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en la que el copolímero comprende
además un constituyente iniciador seleccionado del grupo que
consiste en peróxido, peroxidicarbonato, iniciadores de radicales
libres azoicos, e iniciadores de UV.
9. La lente oftálmica según cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, en la que el copolímero tiene un índice
de refracción de al menos 1,47; y/o
en la que copolímero tiene una temperatura de
transición vítrea como máximo de aproximadamente 5ºC; y/o
en la que la lente oftálmica es una lente
intraocular.
10. Una lente oftálmica según la reivindicación
1, que comprende además:
un segundo constituyente seleccionado del grupo
que consiste en monómeros de acrilato de alquilo, monómeros de
metacrilato de alquilo y sus mezclas;
un agente reticulante seleccionado del grupo que
consiste en diacrilato de etilenglicol, dimetacrilato de
etilenglicol, diacrilato de 1,3-butandiol,
dimetacrilato de 1,3-butandiol, diacrilato de
1,4-butandiol, dimetacrilato de
1,4-butandiol, diacrilato de
1,6-hexandiol, dimetacrilato de
1,6-hexandiol, diacrilato de polietilenglicol, y
dimetacrilato de polietilenglicol;
un constituyente absorbente de UV seleccionado
del grupo que consiste en benzotriazoles y benzofenonas
funcionalizados con acrilato o metacrilato; y
un constituyente iniciador seleccionado del
grupo que consiste en peróxido, peroxidicarbonato, iniciadores de
radicales libres azoicos, e iniciadores de UV.
11. La lente oftálmica según la reivindicación
11, en la que la
N-bencil-N-isopropilacrilamida
comprende una cantidad de aproximadamente 1% a aproximadamente 50%
en peso del copolímero.
12. La lente oftálmica según la reivindicación
11 ó 12, en la que la
N-bencil-N-isopropilacrilamida
comprende una cantidad de aproximadamente 12% a aproximadamente 25%
en peso del copolímero.
13. La lente oftálmica según una cualquiera de
las reivindicaciones 11 a 13, en la que el segundo constituyente es
acrilato de n-butilo.
14. La lente oftálmica según una cualquiera de
las reivindicaciones 11 a 14, en la que el segundo constituyente es
una mezcla de acrilato de n-butilo y un monómero
seleccionado del grupo que consiste en metacrilato de
n-butilo y metacrilato de etilo.
15. La lente oftálmica según una cualquiera de
las reivindicaciones 11 a 15, en la que el copolímero tiene un
índice de refracción de al menos aproximadamente 1,47; y/o
en la que el copolímero tiene una temperatura de
transición vítrea como máximo de aproximadamente 5ºC; y/o
en la que la lente oftálmica es una lente
intraocular.
16. Un copolímero de acrilamida hidrófobo, que
comprende:
un primer constituyente que es un monómero de
acrilamida hidrófobo, siendo el monómero de acrilamida hidrófobo
N-bencil-N-isopropilacrilamida;
y
un segundo constituyente que forma copolímeros
que tienen una temperatura de transición vítrea menor que
aproximadamente 22ºC.
17. El copolímero según la reivindicación 17, en
el que la
N-bencil-N-isopropilacrilamida
comprende una cantidad de aproximadamente 1% a aproximadamente 50%
en peso del copolímero, preferiblemente en el que la
N-bencil-N-isopropilacrilamida
comprende una cantidad de aproximadamente 12% a aproximadamente 25%
en peso del copolímero.
18. El copolímero según la reivindicación 17 ó
18, en el que el segundo constituyente se selecciona del grupo que
consiste en monómeros de acrilato de alquilo, monómeros de
metacrilato de alquilo y sus mezclas.
19. El copolímero según la reivindicación 19, en
el que el segundo constituyente es acrilato de
n-butilo; o en el que el segundo constituyente es
una mezcla de acrilato de n-butilo y un monómero
seleccionado del grupo que consiste en metacrilato de
n-butilo y metacrilato de etilo.
20. El copolímero según cualquiera de las
reivindicaciones 17 a 20, que comprende además un agente
reticulante, preferiblemente seleccionado del grupo que consiste en
diacrilato de etilenglicol (que se prefiere), dimetacrilato de
etilenglicol, diacrilato de 1,3-butandiol,
dimetacrilato de 1,3-butandiol, diacrilato de
1,4-butandiol, dimetacrilato de
1,4-butandiol, diacrilato de
1,6-hexandiol, dimetacrilato de
1,6-hexandiol, diacrilato de polietilenglicol, y
dimetacrilato de polietilenglicol.
21. El copolímero según cualquiera de las
reivindicaciones 17 a 21, que comprende además un constituyente
absorbente de UV seleccionado del grupo que consiste en
benzotriazoles y benzofenonas funcionalizados con acriloílo o
metacriloílo o metalilo; y/o que comprende además un constituyente
iniciador seleccionado del grupo que consiste en peróxido,
peroxidicarbonato, iniciadores de radicales libres azoicos, e
iniciadores de UV.
22. El copolímero según cualquiera de las
reivindicaciones 18 a 23 que tiene un índice de refracción de al
menos aproximadamente 1,47; y/o que tiene una temperatura de
transición vítrea como máximo de aproximadamente 5ºC.
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