ES2305064T3 - Agente para el teñido de fibras y procedimiento para el teñido temporal de fibras. - Google Patents
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Abstract
Producto para el teñido de fibras (A) que se obtiene por la mezcla de dos componentes (A1) y (A2) caracterizado porque el componente (A1) tiene un pH ácido y contiene como mínimo una enamina de fórmulas (III) a (X) o sus sales de adición de ácidos: (Ver fórmulas) donde X es un átomo de carbono sustituido con dos grupos alquilo C1 a C4, que pueden ser iguales o diferentes, un átomo de carbono sustituido con un grupo alquilo C1 a C4 y un grupo hidroxilo, un átomo de azufre, un átomo de nitrógeno alquilado, un átomo de nitrógeno no alquilado o un átomo de oxígeno; y R2 es un grupo alquilo C1 a C8, lineal o ramificado, o un grupo hidroxialquilo C1 a C8 de cadena lineal o ramificada o un grupo alcoxialquilo C1 a C8, donde, en cada caso, entre los átomos de C de la cadena alquilo pueden encontrarse átomos de oxígeno; R4 es hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o un grupo alquilo C1 a C4 ramificado; R5, R6, R7 y R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo de hidroxialquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo amino, un grupo monoalquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo bencilo o un átomo de halógeno; R9 es hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o un grupo alquilo de C1 a C4 ramificado; y A- es cloruro, bromuro, yoduro, sulfato, bisulfato, toluensulfonato, bencenosulfonato, monometilsulfato, hexafluorofosfato, hexafluoroantimoniato, tetrafluoroborato, tetrafenilborato, formiato, acetato o propionato; y el componente (A2) tiene un pH alcalino y contiene como mínimo una base de Schiff de fórmula (II) (Ver fórmula) donde R7 es...
Description
Agente para el teñido de fibras y procedimiento
para el teñido temporal de fibras.
El objeto de la presente invención es un
producto para el teñido de fibras, en especial de cabello humano,
producto que contiene enaminas y bases de Schiff, pudiéndose, si así
se desea, volver a decolorar a posteriori en cualquier
momento y con cuidado el teñido obtenido.
Principalmente, los productos para el teñido del
cabello se clasifican, según el color inicial del cabello a teñir y
el resultado final deseado, en la gama de los productos de teñido
oxidantes o del matizado. Los tintes oxidantes para el cabello son
muy adecuados para cubrir grandes porcentajes de gris; aquí, los
tintes oxidantes utilizados se clasifican, según un porcentaje de
gris a cubrir de hasta un 50%, como matices oxidantes; mientras que
los tintes oxidantes utilizados con un porcentaje de gris superior
al 50% o para "aclarar el color" normalmente se denominan
colores oxidantes. Los colorantes de efecto directo están
contenidos, principalmente, en los tintes no oxidantes (los
denominados productos para el matizado). Algunos tintes de efecto
directo, por ejemplo, los nitrocolorantes, pueden penetrar en el
cabello gracias a su reducido tamaño y teñirlo directamente, al
menos en sus zonas exteriores. Tales matices cuidan mucho el cabello
y normalmente duran entre 6 y 8 lavados del pelo y permiten cubrir
las canas en aproximadamente un 20%.
En general, los matices oxidantes y de efecto
directo desaparecen después de algunos lavados del pelo. En gran
medida, la duración depende, entre otras cosas, de la estructura del
cabello y del matiz utilizado. Los tintes oxidantes pueden apagarse
con el tiempo, sin embargo, normalmente permanecen en el cabello
hasta el siguiente corte. Sin embargo, puede ser deseable la
posibilidad de eliminar en cualquier momento el tinte del cabello,
cuando se quiere llevar un cierto color solamente durante un período
determinado o cuando el teñido no es del agrado del usuario.
También, en el caso del teñido del cabello, cuando se utiliza por
primera vez, la posibilidad de una eliminación cuidadosa y completa
del tinte puede reducir el miedo ante un cambio de color demasiado
drástico ("tenido de prueba").
De la DE-OS 197 17 280 y la
DE-OS 197 17 281 se conoce la utilización de una
combinación de determinados compuestos carbonilo heterocíclicos o
de bencilidencetonas con aminas y/o compuestos hidroxilo y/o
compuestos hidrocarbudo ácidos para el tenido del cabello sin la
adición de productos de oxidación. También se sabe de la
DE-GM 299 08 464 que se puede teñir el cabello de
modo duradero mediante una combinación de determinadas sales de
1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio
y compuestos carbonilo, también sin la adición de productos de
oxidación.
Sin embargo sigue existiendo una gran necesidad
de productos para el teñido que permitan, bajo condiciones suaves,
tanto el teñido intensivo como también el teñido moderado y, si es
el caso, la posibilidad de eliminarlos de nuevo más tarde en
cualquier momento.
Por tanto, el objetivo de la presente invención
es proporcionar un tinte que tiene una gran estabilidad de
almacenamiento y que por una parte permite, sin adición de oxidantes
(por ejemplo peróxido de hidrógeno), un teñido intenso y estable,
cuidando las fibras, en la gama de los amarillos, marrones, verdes y
violetas, con buenas características de solidez (resistencia al
lavado, resistencia al roce) y, por otra parte, la eliminación
completa y cuidadosa de este teñido en cualquier momento.
Sorprendentemente se ha descubierto ahora que
este objetivo se puede alcanzar mediante la utilización de un tinte
que se obtiene mezclando dos componentes, de los cuales el primero
contiene como mínimo una enamina de fórmula (I) o su sal de adición
de ácido de fórmula (Ia) y el segundo contiene como mínimo una base
de Schiff de fórmula (II).
Objeto de la presente invención es, por tanto,
un producto para el teñido de fibras (A), por ejemplo de lana,
seda, algodón o cabello y, en particular de cabello humano,
preparándose el producto mediante la mezcla de dos componentes (A1)
y (A2) y caracterizado porque el componente (A1) tiene un pH ácido y
contiene al menos una enamina de fórmulas (III) a (X) o su sal de
adición de ácido,
donde X es un átomo de carbono sustituido con
dos grupos alquilo C1 a C4, que pueden ser iguales o diferentes (en
especial con 2 grupos metilo), un átomo de carbono sustituido con un
grupo alquilo C1 a C4 y un grupo hidroxilo, un átomo de azufre, un
átomo de nitrógeno alquilado, un átomo de nitrógeno no alquilado o
un átomo de oxígeno; y R2 es un grupo alquilo C1 a C8, lineal o
ramificado, o un grupo hidroxialquilo C1 a C8 de cadena lineal o
ramificada o un grupo alcoxialquilo C1 a C8, donde, en cada caso,
entre los átomos de C de la cadena alquilo pueden encontrarse
átomos de oxígeno; R4 es hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de
cadena lineal o un grupo alquilo C1 a C4 ramificado; R5, R6, R7 y
R8 son, independientemente entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo C1
a C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo de hidroxialquilo C1 a
C4 de cadena lineal o ramificada, un grupo hidroxilo, un grupo
metoxi, un grupo amino, un grupo monoalquilamino, un grupo
dialquilamino, un grupo bencilo o un átomo de halógeno (F, Cl, Br,
I); y A^{-} es cloruro, bromuro, yoduro, sulfato, bisulfato,
toluensulfonato, bencenosulfonato, monometilsulfato,
hexafluorofosfato, hexafluoroantimoniato, tetrafluoroborato,
tetrafenilborato, formiato, acetato o propionato, siendo
especialmente preferente el ión cloruro, el ión tetrafluoroborato,
el ión acetato y el ión bisulfato;
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y donde el componente (A2) tiene un
pH alcalino y contiene como mínimo una base de Schiff de fórmula
(II),
donde se aplica que R7 es un grupo
residual de
fórmulas:
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donde -Y = es -N=,
-N^{+}R^{a}=, -O^{+}= ó -S^{+}= y Z es un átomo de oxígeno,
un átomo de azufre o un grupo NR^{a}; R1', R2', R3', R4', R5',
R6' y R7' son, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno,
un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo arilo, un átomo de
halógeno (F, Cl, Br, I) un grupo -CHO, un grupo -COR^{a}, un
grupo -CO_{2}R^{a}, un grupo NO_{2}, un grupo -OCOR^{a}, un
grupo -OCH_{2}-arilo, un grupo -NO_{2}, un
grupo -OCOR^{a}, un grupo -OCH_{2}-arilo, un
grupo NH_{2}, un grupo NH_{3}^{+}, un grupo -NHR^{a}, un
grupo NR^{a}H_{2}^{+}, un grupo
N(R^{a})_{2}, un grupo
N(R^{a})_{3}, un grupo -NHCOR^{a}, un grupo
-NHCOOR^{a}, siendo R^{a} un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un carbociclo o un
heterociclo aromático eventualmente sustituido; con la condición de
que como mínimo uno de los grupos R1' a R7' sea diferente de
hidrógeno; y R8 es un grupo residual de
fórmulas,
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donde R1'', R2'', R3'', R4'', R5'',
R6'' y R7'' son, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno,
un grupo metilo, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo
hidroxialquilo C1 a C4, un grupo bencilo, un carbociclo o
heterociclo aromático eventualmente sustituido, un grupo metoxi, un
grupo etoxi, un grupo carboxi, un grupo -NH_{2}, un grupo
-NHR^{b}, un grupo -N(R^{b})_{2}, siendo R^{b}
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o
ramificada, un grupo hidroxialquilo C1 a C4, un carbociclo aromático
eventualmente sustituido o un heterociclo aromático eventualmente
sustituido; y R8'' es un grupo necesario para la formación de un
\alpha-aminoácido natural (por ejemplo el grupo
(CH_{2})_{3}-guanidinilo para la
formación del \alpha-aminoácido arginina, el
grupo CH_{2}-imidazolilo para la formación del
\alpha-aminoácido histidina o el grupo
CH_{2}-indolilo para la formación del
\alpha-aminoácido
triptofano).
De entre los compuestos de fórmulas (III) a (X)
son preferentes los siguientes compuestos:
1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,4-tetrametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,5-tetrametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,6-tetrametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,7-tetrametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,6,7-pentametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,5,7-pentametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,4,7-pentametil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-fluor-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-isopropil-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-metoxi-6-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-hidroxi-7-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
6-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
6-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-metoxi-6-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5,6-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5,6-dimetoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
4,5-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5,7-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-amino-6-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-amino-7-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-hidroxi-7-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
1-(2'-hidroxietil)-3,3-dimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3-trimetil-2-metilen-3H-benz[e]indol
y sus sales y
N-etil-2-metilenbenzotiazol
y sus sales;
siendo especialmente preferentes:
1,3,3-trimetil-2-metilenindolina,
cloruro de
1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
bromuro de
1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
yoduro de
1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
sulfato de
1,2,3,3-tetrametil-3H-indo-
lio, bisulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, metilsulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, hexafluorofosfato de 1,2,
3,3-tetrametil-3H-indolio, hexafluroantimoniato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 1,2,3,3,5-pentametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,7-pentametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,6,7-hexametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,5,7-hexametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,4,7-hexametil-3H-indolio, yoduro de 5-cloro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-fluor-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-isopropil-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-hidroxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, cloruro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, bromuro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, yoduro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, sulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, hexafluorofosfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, metilsulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, hexafluoroantimoniato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, yoduro de 1,2-dimetilbenztiazolio y yoduro de N-etil-2-metilbenzotiazolio.
lio, bisulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, metilsulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, hexafluorofosfato de 1,2,
3,3-tetrametil-3H-indolio, hexafluroantimoniato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 1,2,3,3,5-pentametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,7-pentametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,6,7-hexametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,5,7-hexametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3,4,7-hexametil-3H-indolio, yoduro de 5-cloro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-fluor-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-isopropil-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, yoduro de 5-hidroxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, cloruro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, bromuro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, yoduro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, sulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, hexafluorofosfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, metilsulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, hexafluoroantimoniato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-benz[e]indolio, yoduro de 1,2-dimetilbenztiazolio y yoduro de N-etil-2-metilbenzotiazolio.
\newpage
Las bases de Schiff de fórmula (II) utilizadas
en el producto según la invención pueden prepararse según
procedimientos de síntesis estándar conocidos de la literatura, tal
como se describen, por ejemplo, en Houben-Weyl,
"Methoden der organischen Chemie", tomo 7, parte 1, páginas
453-460 (1954) o en Jerry March "Advanced Organic
Chemistry", 4ª edición (1992), páginas 896-898,
mediante la reacción de las correspondientes aminas y los compuestos
carbonilo.
\vskip1.000000\baselineskip
De entre los compuestos de fórmula (II) son
particularmente preferentes los siguientes:
4-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol,
5-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol,
2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
1,2-dihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
N,N-dimetil-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)anilina,
1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol,
4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol,
2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol,
2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol,
4-(((2-hidroxi-2-feniletil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((1-fenil-2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
4-(((2-hidroxifenil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxifenil)imino)metil)fenol,
ácido
5-guanidin-2-[(4-hidroxibenciliden)amino]pentanoico
2-[(4-dimetilaminonaftalen-1-ilmetilen)amino]etanol,
ácido
5-guanidin-2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]pentanoico,
ácido
2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico,
ácido
2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico,
ácido
2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-3-(1H-indol-3-il)propanoico,
ácido
2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-3-(1H-indol-3-il)propanoico,
2-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
1,2,3-trihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
1,2,3,4-tetrahidroxi-5-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno
y
1,2,4-trihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmulas (III) a (X) y los
compuestos de fórmula (II) se mantienen separados entre sí y se
mezclan poco antes de la aplicación.
Las enaminas de fórmulas (III) a (X) y la base
de Schiff de fórmula (II) están contenidas en el componente (A)
listo para su uso, en cada caso, en una cantidad total de
aproximadamente un 0,01 a un 10 por ciento en peso, preferentemente
de aproximadamente un 0,1 a un 5 por ciento en peso.
La forma de preparación de los componentes (A1)
y (A2) y de los tintes (A) listos para su uso puede consistir, por
ejemplo, en una solución, especialmente una solución acuosa o
acuosa-alcohólica, en una crema, un gel o una
emulsión. Su composición es una mezcla de las enaminas de fórmulas
(III) a (X) y la base de Schiff de fórmula (II) con los aditivos
usuales para tales preparados.
Los aditivos usuales utilizados en tintes en
forma de solución, crema, emulsión, gel o espuma en aerosol son,
por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores,
por ejemplo etanol, n-propanol e isopropanol o
glicoles como glicerina y 1,2-propandiol, además
agentes tensioactivos o emulgentes del tipo surfactante aniónico,
catiónico, anfótero o no ionógeno tales como sulfatos de alcoholes
grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de
alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales de alquiltrimetilamonio,
alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles
etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, alcoholes grasos
etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácido graso,
ésteres etoxilados de ácidos grasos; además espesantes como
alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de celulosa;
perfumes, productos para el pretratamiento del cabello,
acondicionadores, productos para dar volumen al cabello,
conservantes, además, vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos,
así como productos para el cuidado tales como resinas catiónicas,
derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína.
Los componentes mencionados se utilizan en las cantidades usuales
para tales fines, por ejemplo los agentes tensioactivos en
concentraciones de aproximadamente un 0,5 a un 30 por ciento en
peso, los espesantes en una cantidad de aproximadamente un 0,1 a un
25 por ciento en peso y los productos para el cuidado en una
concentración de aproximadamente un 0,1 a un 5,0 por ciento en
peso.
Además, el producto de teñido según la invención
puede contener, en caso dado, los colorantes usuales,
fisiológicamente inocuos, de acción directa del grupo de los
nitrocolorantes, azocolorantes, colorantes de quinona y colorantes
de trifenilmetano.
Estos colorantes de efecto directo pueden
utilizarse en el componente (A1) y/o en el componente (A2), en cada
caso, en una cantidad total de aproximadamente un 0,02 a un 20 por
ciento en peso, preferentemente de un 0,2 a un 10 por ciento en
peso, siendo la cantidad total de colorantes directos del producto
de teñido listo para su uso obtenido por mezcla de los componentes
(A1) y (A2) de aproximadamente un 0,01 a un 10 por ciento en peso,
preferentemente del 0,1 al 5 por ciento en peso.
El pH del producto de teñido (A) listo para su
uso es de 3 a 12, preferentemente de aproximadamente 6 a 11,
regulándose el pH del producto de teñido (A) completo durante la
mezcla del componente de ajuste ácido (A1) con el componente (A2),
de ajuste alcalino, pH sobre el que influye la cantidad de ácido del
componente (A1) y la cantidad de base del componente (A2), así como
la proporción de mezcla de estos dos componentes.
Preferentemente el componente (A1) tiene un pH
de aproximadamente 1 a 4,5, en particular de 1,5 a 3, mientras que
el componente (A2) preferentemente tiene un pH de aproximadamente
7,5 a 12, en particular de 8 a 11.
Con el fin de regular el pH deseado de los
componentes (A1) y (A2) para el teñido, así como del producto de
teñido (A) completo, se pueden utilizar, en cualquier caso,
productos alcalinizantes, por ejemplo alcanolaminas, alquilaminas,
hidróxidos alcalinos o hidróxido de amonio y carbonatos alcalinos o
carbonatos de amonio, o ácidos, por ejemplo los ácidos láctico,
acético, tartárico, fosfórico, clorhídrico, cítrico, ascórbico o
bórico.
El producto de teñido listo para su uso se
prepara directamente antes de la aplicación, mediante mezcla de los
componentes (A1) y (A2), y se aplica después sobre las fibras, en
especial sobre cabello humano. Según la intensidad de tono deseada,
se deja actuar esta mezcla de 5 a 60 minutos, preferentemente de 15
a 30 minutos, a una temperatura de aproximadamente 20 a 50ºC, en
especial de 30 a 40ºC. A continuación se aclara la fibra con agua
y, eventualmente, se lava con un champú.
Otro objeto de la presente invención es un
"kit" multicomponente que consta de un preparado del componente
(A1), un preparado del componente (A2) y eventualmente un preparado
para el ajuste del pH. Naturalmente, los preparados de los
componentes (A1) y (A2) pueden comprender varios componentes
individuales que se mezclan directamente antes de la aplicación.
Con especial preferencia, se utiliza un "kit" de 2 componentes
que se compone de un preparado del componente (A1) y un preparado
del componente (A2).
El producto para el teñido según la invención es
muy estable al almacenamiento y permite un teñido duradero,
uniforme y cuidadoso de las fibras, en especial de fibras de
queratina, por ejemplo cabello humano, con el que la coloración
obtenida no se oscurece a posteriori. Sorprendentemente,
estas coloraciones pueden eliminarse de nuevo en cualquier momento
de manera sencilla y cuidadosa mediante sulfitos.
\newpage
Por tanto, otro objeto de la presente invención
consiste en un procedimiento para el teñido temporal de fibras, en
el que se tiñe en primer lugar la fibra con el tinte (A) según la
invención y en cualquier momento posterior se elimina de nuevo la
coloración con un decolorante que actúa como agente de decoloración
y que contiene como mínimo un sulfito; como un "kit"
multicomponente para el teñido y posterior decoloración de fibras
que contiene el tinte (A) según la invención y un decolorante (B)
con contenido en sulfito.
Como sulfitos pueden utilizarse, por ejemplo,
sulfito de amonio, un sulfito alcalino o un sulfito alcalinotérreo,
siendo especialmente preferente el sulfito sódico y el sulfito de
amonio. La cantidad total de sulfitos en el decolorante es de
aproximadamente un 0,1 a un 10 por ciento en peso, preferentemente
del 2 al 5 por ciento en peso.
El decolorante puede prepararse en forma de
solución acuosa o acuosa-alcohólica, en forma de
gel, crema, emulsión o espuma, pudiendo obtenerse el decolorante
tanto en forma de un preparado de un solo componente como también
en forma de un preparado multicomponente. El decolorante, además de
en forma de polvo, también puede prepararse en forma de pastilla,
también como pastilla efervescente, o como granulado para evitar la
formación de polvo. Así, el decolorante se prepara entonces antes
de la utilización con agua fría o caliente, eventualmente con
adición de uno o varios de los medios auxiliares indicados a
continuación. Sin embargo, también es posible que estos medios
auxiliares (si existen en forma sólida) ya estén incluidos en el
polvo decolorante o en el granulado decolorante o bien en la
pastilla efervescente. Rociando el polvo con aceite o ceras se puede
reducir adicionalmente la formación de polvo.
El producto decolorante puede contener, además,
medios auxiliares, por ejemplo disolventes como agua, alcoholes
alifáticos inferiores, por ejemplo etanol,
n-propanol e isopropanol, glicol éter o glicoles
como glicerina, en especial 1,2-propandiol, además
agentes tensioactivos o emulgentes del tipo surfactante aniónico,
catiónico, anfótero o no ionógeno, tales como sulfatos de alcoholes
grasos, sulfatos etoxilados de alcoholes grasos, sulfonatos de
alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales de alquiltrimetilamonio,
alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles
etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, alcoholes grasos
etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos
grasos, ésteres etoxilados de ácidos grasos, además espesantes tales
como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de celulosa,
perfumes, productos para el pretratamiento del cabello,
acondicionadores, sustancias para dar volumen al cabello,
conservantes, vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, así
como, además, sustancias para el cuidado, tales como resinas
catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y
betaína.
El pH del producto decolorante es de
aproximadamente 3 a 8, en especial de 4 a 7. En caso necesario se
puede ajustar el pH deseado mediante la adición de los ácidos
adecuados, por ejemplo ácidos
\alpha-hidroxicarboxílicos tales como los ácidos
láctico, tartárico, cítrico o málico, fosfórico, acético, glicólico,
salicílico, glutatión o lactona de ácido glucónico o productos
alcalinizantes tales como alcanolaminas, alquilaminas, hidróxidos
alcalinos, hidróxido de amonio, carbonatos alcalinos, carbonatos de
amonio o fosfatos alcalinos.
Para la decoloración de la fibra teñida con el
producto según la invención se aplica el decolorante sobre la fibra
y se deja actuar a aproximadamente 20 a 50ºC durante un tiempo de
aproximadamente 5 a 60 minutos, en especial de 15 a 30 minutos. Una
vez transcurrido el tiempo de actuación del decolorante, se aclara
el cabello con agua y, eventualmente, se lava con un champú, para
finalmente secarlo.
Los siguientes ejemplos pretenden explicar más
en detalle el objeto sin que éste quede limitado a estos
ejemplos.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 1.1 a
1.19
Instrucción A
El compuesto carbonilo se disuelve en tolueno a
80ºC y se mezcla con 1 equivalente de la amina primaria. Se
calienta bajo reflujo con un separador de agua. Cuando ya no se
separa agua de reacción, se elimina el disolvente por destilación a
presión reducida. El residuo obtenido se purifica mediante
recristalización.
\vskip1.000000\baselineskip
Instrucción B
El compuesto carbonilo se disuelve en cloroformo
a temperatura ambiente y se mezcla con 1 equivalente de la amina
primaria. Se agita aproximadamente durante 1 hora a temperatura
ambiente. Cuando se produce la precipitación de la base de Schiff
se filtra el sólido formado, en otro caso se elimina el disolvente
por destilación a presión reducida. El sólido filtrado o el residuo
obtenido se purifica mediante recristalización.
\newpage
Instrucción C
El compuesto carbonilo se disuelve en
terc-butil metil éter a 20 a 55ºC y se mezcla con 1
equivalente de la amina primaria. Se agita de 1 a 3 horas a
temperatura ambiente o se calienta durante 1 a 3 horas a reflujo.
El disolvente se elimina a presión reducida y el sólido formado se
purifica por recristalización.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.1
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis A, reaccionando 6,25 g de
4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído
y 2,50 ml de monoetanolamina en 250 ml de tolueno. El residuo
resultante se recristaliza a partir de acetato de etilo.
Rendimiento: 6,41 g (80% del valor
teórico) de
4-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol
Punto de fusión: 129ºC
^{1}H-NMR
(D_{6}-DMSO): \delta =
3,52-3,58 ppm (m, 2H); 3,58-3,64 ppm
(m, 2H), 3,78 ppm (s, 3H); 6,79 ppm (d, ^{3}J = 8 Hz, 1H); 7,08
ppm (dd, ^{3}J = 8,0 Hz, ^{4}J = 2,0 Hz, 1H); 7,32 ppm (d,
^{3}J = 2,0 Hz, 1H); 8,14 ppm (s, 1H)
^{13}C-NMR
(D_{6}-DMSO): \delta = 55,5 ppm (q); 61,0
ppm (t); 63,1 ppm (t); 109,9 ppm (d); 115,2 ppm (d); 122,8 ppm (d);
127,8 ppm (s); 147,9 ppm (s); 149,5 ppm (s); 161,3 ppm (d)
Espectro de masas El: 195 (26, M^{+});
164 (71); 150 (7); 137 (100); 122 (16); 104 (41); 94 (18); 77 (18);
65 (26); 51 (21)
Análisis elemental:
| C_{10}H_{13}NO_{3} (195,22) | %C | %H | %N | |
| teórico | 61,53 | 6,71 | 7,17 | |
| real | 61,0 | 6,77 | 7,06 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.2
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis A, reaccionando 5,0 g de
3-hidroxi-4-metoxibenzaldehído
y 2,0 ml de monoetanolamina en 150 ml de tolueno. El residuo
resultante se recristaliza a partir de cloroformo.
Rendimiento: 5,61 g (87% del valor
teórico) de
5-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol
Punto de fusión:
114-116ºC
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,70 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H)); 3,84 ppm (t, ^{3}J
= 5,5 Hz, 2H); 3,93 ppm (s, 3H); 7,00 ppm (d, ^{3}J = 8,5 Hz,
1H); 7,21 ppm (dd, ^{3}J = 8,5 Hz, ^{4}J = 2,0 Hz, 1H); 7,31
ppm (d, ^{4}J = 2,0 Hz, 1H); 8,22 ppm (s, 1H)
^{13}C-NMR (MeDO):
\delta = 56,4 ppm (q); 62,4 ppm (t); 64,0 ppm (t); 112,1 ppm (d);
114,9 ppm (d); 122,9 ppm (d); 130,3 ppm (s); 147,9 ppm (s); 151,9
ppm (s); 165,5 ppm (d)
Espectro de masas FAB: M^{+} = 169,2
(100% intensidad rel.)
Análisis elemental:
| C_{10}H_{13}NO_{3} (195,22) | %C | %H | %N | |
| teórico | 61,53 | 6,71 | 7,18 | |
| real | 61,76 | 6,94 | 7,06 |
\newpage
\global\parskip0.950000\baselineskip
Ejemplo
1.3
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis B, reaccionando 5,0 g de
3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído
y 1,70 ml de monoetanolamina en 50 ml de CHCl_{3}. El residuo
resultante se recristaliza a partir de acetonitrilo.
Rendimiento: 6,19 g (84% del valor
teórico) de
2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,71 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H)); 3,85 ppm (t, ^{3}J
= 5,5 Hz, 2H), 3,89 ppm (s, 6H); 7,11 ppm (s, 2H); 8,16 ppm (s,
1H)
^{13}C-NMR
(D_{6}-DMSO): \delta = 56,1 ppm (q); 61,1
ppm (t); 63,1 ppm (t); 105,6 ppm (d); 126,5 ppm (s); 138,9 ppm (s);
148,2 ppm (s); 161,6 ppm (d)
Espectro de masas EI: 225 (14, M^{+});
194 (48); 180 (9); 179 (10); 187 (14); 162 (48); 148 (28); 134
(100); 107 (50); 79 (32); 65 (18)
Análisis elemental:
| C_{11}H_{15}NO_{4} x 1 CH_{3}CN (266,30) | %C | %H | %N | |
| teórico | 58,63 | 6,81 | 10,52 | |
| real | 57,85 | 6,91 | 9,49 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.4
La preparación se realiza según la Instricción
de síntesis C, reaccionando 2,0 g de
4-hidroxibenzaldehído y 1,0 ml de monoetanolamina
en 30 ml de terc-butil metil éter. El residuo
resultante se recristaliza a partir de
1-butanol.
Rendimiento: 2,20 g (83% del valor
teórico) de
4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,69 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H)); 3,83 ppm (t, ^{3}J
= 5,5 Hz, 2H), 6,84 ppm (\simd, ^{3} J \sim 8,5 Hz, 2H);
7,64 ppm (\simd, ^{3}J \sim 8,5 Hz, 2H); 8,23 ppm (s, 1H)
^{13}C-NMR (MeOd):
\delta = 62,3 ppm (t); 63,3 ppm (t); 117,0 ppm (d); 127,4 ppm (s);
131,7 ppm (d); 163,4 ppm (s); 165,5 ppm (d)
Espectro de masas EI: 165 (31, M^{+});
134 (99); 120 (22); 107 (100); 93 (8); 77 (62); 65 (22); 51 (12)
Análisis elemental:
| C_{9}H_{11}NO_{2} (165,19) | %C | %H | %N | |
| teórico | 65,44 | 6,71 | 8,48 | |
| real | 65,74 | 6,94 | 8,36 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.5
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis C, reaccionando 5,0 g de
3,4-dihidroxibenzaldehído y 2,20 ml de
monoetanolamina en 100 ml de terc-butil metil éter.
El residuo resultante se disuelve en isopropanol caliente; se deja
enfriar y se retira el sólido formado. A continuación se evapora el
filtrado bajo presión reducida y el residuo obtenido se
recristaliza a partir de 1-butanol.
Rendimiento: 2,70 g (41% del valor
teórico) de
1,2-dihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno
Punto de fusión:
103-107ºC
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,67 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H)); 3,82 ppm (t, ^{3}J
= 5,5 Hz, 2H), 6,77 ppm (d, ^{3}J = 8 Hz, 1H); 7,14 ppm (d,
^{3}J = 8 Hz, 1H); 7,26 ppm (s, 1H); 8,09 ppm (s, 1H)
^{13}C-NMR (MeOd):
\delta = 61,4 ppm (t); 62,2 ppm (t); 113,8 ppm (d); 116,8 ppm (d);
124,8 ppm (s); 126,5 ppm (d); 147,9 ppm (s); 156,1 ppm (s); 165,5
(d)
\global\parskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.6
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis C, reaccionando 5,0 g de
4-(dimetilamino)benzaldehído y 2,0 ml de monoetanolamina en
50 ml de terc-butil metil éter. El residuo
resultante se recristaliza a partir de acetonitrilo.
Rendimiento: 5,21 g (81% del valor
teórico) de
N,N-dimetil-4-(((2'-hidroxietil)imino)metil)anilina
Punto de fusión:
103-105ºC
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,03 ppm (s, 6H)); 3,67 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H),
3,82 ppm (t, ^{3}J = 5,5 Hz, 2H); 6,77 ppm (\simd,
\sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 7,62 ppm (\simd. \sim^{3}J = 9 Hz,
1H); 8,19 ppm (s, 1H)
Espectro de masas EI: 192 (85, M^{+});
161 (100); 146 (70); 134 (88); 117 (56); 91 (30); 81 (25)
Análisis elemental:
| C_{11}H_{16}NO_{2} (192,26) | %C | %H | %N | |
| teórico | 68,72 | 8,39 | 14,57 | |
| real | 68,90 | 8,60 | 14,58 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.7
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis C, reaccionando 2,0 g de
2,3-dihidroxibenzaldehído y 0,9 ml de
monoetanolamina en 30 ml de terc-butil metil éter.
El residuo resultante se recristaliza a partir de acetato de
etilo.
Rendimiento: 2,08 g (79% del valor
teórico) de
1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno
Punto de fusión:
112-116ºC
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,75 ppm (t, ^{3}J = 5,0 Hz, 2H)); 3,84 ppm (t, ^{3}J
= 5,0 Hz, 2H), 6,60-6,66 ppm (m, 1H);
6,84-6,90 ppm (m, 2H); 8,40 ppm (s, 1H)
Análisis elemental:
| C_{9}H_{11}NO_{3} (181,19) | %C | %H | %N | |
| teórico | 59,66 | 6,12 | 7,73 | |
| real | 59,63 | 6,19 | 7,60 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.8
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis C, reaccionando 5,0 g de
4-hidroxibenzaldehído y 3,08 g de
3-amino-1-propanol
en 70 ml de terc-butil metil éter. El residuo
resultante se recristaliza a partir de acetonitrilo.
Rendimiento: 5,62 g (77% del valor
teórico) de
4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol
Punto de fusión:
110-115ºC
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 1,88-1,97 ppm (m, 2H));
3,65-3,70 ppm (m, 4H), 6,84 ppm (\simd,
\sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 7,62 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz,
2H); 8,23 ppm (s, 1H)
Análisis elemental:
| C_{10}H_{13}NO_{2} (179,22) | %C | %H | %N | |
| teórico | 67,02 | 7,31 | 7,82 | |
| real | 67,30 | 7,59 | 7,82 |
\vskip1.000000\baselineskip
\global\parskip0.950000\baselineskip
Ejemplo
1.9
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis C, reaccionando 5,0 g de
3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído
y 2,06 g de
3-amino-1-propanol
en 100 ml de terc-butil metil éter. El residuo
resultante se recristaliza a partir de acetonitrilo.
Rendimiento: 2,20 g (33% del valor
teórico) de
2,6-dimetoxi-4-(((3-hidroxipropil)
imino)metil)fenol
Punto de fusión:
143-146ºC
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 1,90-2,00 ppm (m, 2H);
3,66-3,72 ppm (m, 4H), 3,89 ppm (s, 6H); 7,09 ppm
(s, 2H); 8,16 ppm (s, 1H)
Espectro de masas EI: 239 (26, M^{+});
209 (30); 194 (100); 180 (52); 164 (32); 134 (44); 120 (20); 107
(28); 94 (20); 79 (26)
Análisis elemental:
| C_{12}H_{17}NO_{4} (239,27) | %C | %H | %N | |
| teórico | 60,24 | 7,16 | 5,85 | |
| real | 59,99 | 7,44 | 5,77 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.10
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis C, reaccionando 5,0 g de
4-hidroxibenzaldehído y 3,73 g de
3-amino-1,2-propanodiol
en 70 ml de terc-butil metil éter. El residuo
resultante se recristaliza a partir de tolueno.
Rendimiento: 6,75 g (84% del valor
teórico) de 4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)
metil)fenol
Punto de fusión:
125-131ºC
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,45-3,55 ppm (m, 1H);
3,55-3,70 ppm (m, 2H), 3,75-3,85
ppm (m, 1H); 3,85-4,0 ppm (m, 1H); 6,84 ppm
(\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 7,64 ppm (\simd,
\sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 8,23 ppm (s, 1H)
Análisis elemental:
| C_{10}H_{13}NO_{3} (195,22) | %C | %H | %N | |
| teórico | 61,53 | 6,71 | 7,18 | |
| real | 61,62 | 6,89 | 7,10 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.11
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis B, reaccionando 5,0 g de
3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído
y 2,50 g de
3-amino-1,2-propanodiol
en 50 ml de CH Cl_{3}. El residuo resultante se recristaliza a
partir de isopropanol.
Rendimiento: 3,12 g (45% del valor
teórico) de
2,6-dimetoxi-4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol
Punto de fusión:
124-128ºC
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,48-3,60 ppm (m, 1H);
3,60-3,70 ppm (m, 2H), 3,75-4,0 ppm
(m, 2H); 3,90 ppm (s, 6H); 7,12 ppm (s, 2H); 8,17 ppm (s, 1H)
Análisis elemental:
| C_{12}H_{17}NO_{5} (2,55,27) | %C | %H | %N | |
| teórico | 55,46 | 6,71 | 5,49 | |
| real | 56,49 | 6,83 | 5,35 |
\global\parskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.12
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis A, reaccionando 2,44 g de
4-hidroxibenzaldehído y 1,82 g de
2-amino-1,3-propanodiol
en 80 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir
de metanol.
Rendimiento: 0,48 g (12% del valor
teórico) de
2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol
Punto de fusión:
196-199ºC
^{1}H-NMR
(MeOD/D_{6}-DMSO): \delta =
3,40-3,60 ppm (m, 1H); 3,65-3,80 ppm
(m, 2H), 3,80-3,95 ppm (m, 2H); 6,93 ppm (m, 2H);
7,75 ppm (m, 2H); 8,35 ppm (s, 1H)
Análisis elemental:
| C_{10}H_{13}NO_{3} (195,22) | %C | %H | %N | |
| teórico | 61,53 | 6,71 | 7,18 | |
| real | 61,48 | 6,92 | 6,90 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.13
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis A, reaccionando 2,0 g de
3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído
y 1,0 g de
2-amino-1,3-propanodiol
en 80 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir
de acetonitrilo.
Rendimiento: 2,10 g (75% del valor
teórico) de
2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,40-3,60 ppm (m, 1H);
3,60-3,75 ppm (m, 2H), 3,75-3,90
ppm (m, 2H); 3,92 ppm (s, 6H); 7,17 ppm (s, 2H); 8,24 ppm (s,
1H)
Espectro de masas ES: (M^{+} -1) =
254,1 (100% intensidad relativa)
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.14
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis A, reaccionando 4,27 g de
4-hidroxibenzaldehído y 4,80 g de
2-amino-1-feniletanol
en 100 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir
de tolueno.
Rendimiento: 7,95 g (94% del valor
teórico) de
4-(((2-hidroxi-2-feniletil)imino)metil)fenol
Punto de fusión:
165-169ºC
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,65-3,80 ppm (m, 1H);
3,80-3,95 ppm (m, 1H), 4,95-5,05 ppm
(m, 1H); 6,83 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H);
7,22-7,50 ppm (m, 5H); 7,62 ppm (\simd.
\sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 8,13 ppm (s, 1H)
Espectro de masas ES: (M^{+} - 1) =
240,1 (100% intensidad rel.)
Análisis elemental:
| C_{16}H_{15}NO_{2} (241,29) | %C | %H | %N | |
| teórico | 74,67 | 6,27 | 5,81 | |
| real | 74,73 | 6,42 | 5,56 |
\newpage
Ejemplo
1.15
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis A, reaccionando 2,66 g de
3,5-dimetoxi-4-hidrobenzaldehído
y 2,0 g de
(R)-2-amino-2-feniletanol
en 80 ml de tolueno. El residuo resultante se recristaliza a partir
de tolueno/éter de petróleo (1:3).
Rendimiento: 4,05 g (92% del valor
teórico) de
2,6-dimetoxi-4-(((1-fenil-2-hidroxietil)imino)metil)fenol
Punto de fusión:
58-62ºC
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,85-4,0 ppm (m, 2H); 3,90 ppm (s, 6H),
4,48 ppm (m, 1H); 7,10-7,50 ppm (m, 7H); 8,32 ppm
(s, 1H)
Espectro de masas ES: (M^{+} - 1) =
300,10 (100% intensidad rel.)
Análisis elemental:
| C_{17}H_{19}NO_{4} (301,35) | %C | %H | %N | |
| teórico | 67,76 | 6,36 | 4,65 | |
| real | 67,48 | 6,57 | 4,15 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.16
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis A, reaccionando 5,0 g de
4-hidroxibenzaldehído y 4,47 g de
2-aminofenol en 100 ml de tolueno. El residuo
resultante se recristaliza a partir de tolueno.
Rendimiento: 8,51 g (97% del valor
teórico) de 4-(((2-hidroxifenil)imino)
metil)fenol
Punto de fusión:
145-149ºC.
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 6,80-7,00 ppm (m, 4H);
7,05-7,25 ppm (m, 2H), 7,80-7,90 ppm
(m, 2H); 8,56 ppm (s, 1H)
Espectro de masas EI: 213 (76, M^{+});
212 (92); 120 (100); 107 (12); 93 (30); 77 (22); 65 (64); 51
(24)
Análisis elemental:
| C_{13}H_{11}NO_{2} (213,24) | %C | %H | %N | |
| teórico | 73,23 | 5,20 | 6,57 | |
| real | 72,98 | 5,29 | 6,25 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.17
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis A, reaccionando 4,92 g de
3,5-dimetoxi-4-hidroxibenzaldehído
y 2,95 g de 2-aminofenol en 100 ml de tolueno. El
residuo resultante se recristaliza a partir de tolueno.
Rendimiento: 6,24 g (83% del valor
teórico) de
2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxifenil)
imino)metil)fenol
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 3,94 ppm (s, 6H); 6,83-6,98 ppm (m, 2H),
7,05-7,22 ppm (m, 2H); 7,33 ppm (s, 2H); 8,52 ppm
(s, 1H)
Espectro de masas EI: 273 (75, M^{+});
256 (10); 170 (10); 154 (52); 139 (26); 120 (100); 93 (30); 77 (18);
65 (44)
Análisis elemental:
| C_{15}H_{15}NO_{4} (273,29) | %C | %H | %N | |
| teórico | 65,93 | 5,53 | 5,13 | |
| real | 66,11 | 5,62 | 5,00 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.18
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis A, reaccionando 3,0 g de
4-hidroxibenzaldehído y 4,28 g de
L-arginina en 100 ml de tolueno. El residuo
resultante se recristaliza a partir de metanol.
Rendimiento: 2,29 g (25% del valor
teórico) de ácido
5-guanidin-2-[(4-hidroxibenciliden)amino]pentanoico
^{1}H-NMR (MeOD):
\delta = 1,58-1,75 ppm (m, 2H);
1,83-2,10 ppm (m, 2H), 3,15-3,28 ppm
(m, 2H); 3,87 ppm (m, 1H); 6,81 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz,
2H); 7,67 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 2H); 8,19 ppm (s,
1H)
Espectro de masas FAB: 279,0 (M^{+},
30% intensidad rel.)
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
1.19
La preparación se realiza según la Instrucción
de síntesis B, reaccionando 3,0 g de
4-(dimetilamino)-naftalen-1-carboxaldehído
y 0,92 g de monoetanolamina en 20 ml de cloroformo. Después de
agitar aproximadamente durante 7 h a temperatura ambiente, se
concentra por completo la solución de reacción. El residuo
resultante, un aceite, es un producto puro según los datos del
análisis.
Rendimiento: 3,60 g (99% del valor
teórico) de
2-[(4-dimetilaminonaftalen-1-ilmetilen)amino]etanol
^{1}H-NMR (DMSO):
\delta = 2,86 ppm (s, 6H); 3,71 ppm (m, 4H), 4,62 ppm (s, ancho,
1H); 7,11 ppm (\simd, \sim^{3}J = 8 Hz, 1H);
7,50-7,60 ppm (m, 2H); 7,78 ppm (d, ^{3}J = 8 Hz,
1H); 8,16 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 1H); 8,78 ppm (s,
1H); 9,19 ppm (\simd, \sim^{3}J = 9 Hz, 1H)
Espectro de masas EI: 242 (100, M^{+});
227 (10); 211 (50); 196 (40); 167 (22); 154 (10); 139 (12); 127
(8); 115 (8)
Análisis elemental:
| C_{15}H_{18}NO_{2} x 0,7 H_{2}O (254,93) | %C | %H | %N | |
| teórico | 70,67 | 7,67 | 10,99 | |
| real | 70,58 | 7,54 | 11,04 |
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos 2.1 a
2.20
Componente (A1)
El cetilesteraril alcohol se funde a 80ºC. El
sulfato de lauril éter y el 95% del agua se calientan hasta 80ºC y
se añaden al cetilestearil alcohol fundido, agitándose hasta obtener
una crema. El compuesto de fórmula (I) junto con el etanol se
añaden a temperatura ambiente al resto del agua y el ácido
6-O-palmitoil-L-ascórbico.
El pH del producto se indica en la Tabla 1.
\newpage
Componente (A2)
El cetilesteraril alcohol se funde a 80ºC. El
sulfato de lauril éter y el 95% del agua se calientan hasta 80ºC y
se añaden al cetilestearil alcohol fundido, agitándose hasta obtener
una crema. El compuesto de fórmulas (III) a (X) junto con el etanol
se añaden a temperatura ambiente al resto del agua. El pH de la
crema se ajusta con una amina primaria apropiada o con hidróxido
sódico al 10% al pH correspondiente indicado en la Tabla 1.
Los componentes (A1) y (A2) se mezclan entre sí
en una proporción 1:1. El tinte para el cabello listo para su uso
así obtenido se aplica sobre el cabello y se distribuye
uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de
30 minutos a 40ºC, se lava el cabello con un champú, se aclara a
continuación con agua tibia y se seca después.
El cabello puede decolorarse de nuevo en
cualquier momento (por ejemplo después de varios días o semanas)
con una solución de sulfito sódico al 5% (pH = 5) en el transcurso
de 20 minutos a 40ºC.
Los resultados de coloración y decoloración se
resumen en la siguiente Tabla 1.
Los valores de medida L*a*b* indicados en los
presentes ejemplos se obtuvieron con un colorímetro de la firma
Minolta, tipo Chromameter II. El valor "L" representa aquí la
luminosidad (es decir cuando menor es el valor de L tanto mayor es
la intensidad de color), mientras que el valor "a" es una
medida del porcentaje de rojo (es decir cuanto mayor es el valor de
a tanto mayor es el porcentaje de rojo). El valor "b" es una
medida del porcentaje de azul en el color, siendo el porcentaje de
azul tanto mayor cuanto más negativo es el valor b.
Todas las indicaciones de porcentajes en la
presente solicitud representan porcentajes en peso, a no ser que se
indique lo contrario.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Claims (9)
1. Producto para el teñido de fibras (A) que se
obtiene por la mezcla de dos componentes (A1) y (A2)
caracterizado porque
el componente (A1) tiene un pH ácido y contiene
como mínimo una enamina de fórmulas (III) a (X) o sus sales de
adición de ácidos:
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\vskip1.000000\baselineskip
donde X es un átomo de carbono
sustituido con dos grupos alquilo C1 a C4, que pueden ser iguales o
diferentes, un átomo de carbono sustituido con un grupo alquilo C1
a C4 y un grupo hidroxilo, un átomo de azufre, un átomo de
nitrógeno alquilado, un átomo de nitrógeno no alquilado o un átomo
de oxígeno; y R2 es un grupo alquilo C1 a C8, lineal o ramificado,
o un grupo hidroxialquilo C1 a C8 de cadena lineal o ramificada o un
grupo alcoxialquilo C1 a C8, donde, en cada caso, entre los átomos
de C de la cadena alquilo pueden encontrarse átomos de oxígeno; R4
es hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o un grupo
alquilo C1 a C4 ramificado; R5, R6, R7 y R8 son, independientemente
entre sí, hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o
ramificada, un grupo de hidroxialquilo C1 a C4 de cadena lineal o
ramificada, un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo amino, un
grupo monoalquilamino, un grupo dialquilamino, un grupo bencilo o un
átomo de halógeno; R9 es hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de
cadena lineal o un grupo alquilo de C1 a C4 ramificado; y A^{-}
es cloruro, bromuro, yoduro, sulfato, bisulfato, toluensulfonato,
bencenosulfonato, monometilsulfato, hexafluorofosfato,
hexafluoroantimoniato, tetrafluoroborato, tetrafenilborato,
formiato, acetato o
propionato;
y el componente (A2) tiene un pH alcalino y
contiene como mínimo una base de Schiff de fórmula (II)
donde R7 es un grupo residual de
fórmulas
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\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde -Y = es -N=,
-N^{+}R^{a}=, -O^{+}= ó -S^{+}= y Z es un átomo de oxígeno,
un átomo de azufre o un grupo NR^{a}; R1', R2', R3', R4', R5',
R6' y R7' son, independientemente entre sí, un átomo de hidrógeno,
un grupo hidroxilo, un grupo metoxi, un grupo arilo, un átomo de
halógeno, un grupo -CHO, un grupo -COR^{a}, un grupo
-CO_{2}R^{a}, un grupo NO_{2}, un grupo -OCOR^{a}, un grupo
-OCH_{2}-arilo, un grupo -NO_{2}, un grupo
-OCOR^{a}, un grupo -OCH_{2}-arilo, un grupo
NH_{2}, un grupo NH_{3}^{+}, un grupo -NHR^{a}, un grupo
NR^{a}H_{2}^{+}, un grupo N(R^{a})_{2}, un
grupo N(R^{a})_{3}, un grupo -NHCOR^{a}, un
grupo -NHCOOR^{a}, siendo R^{a} un átomo de hidrógeno, un grupo
alquilo C1 a C4 de cadena lineal o ramificada, un carbociclo o un
heterociclo aromático eventualmente sustituido; con la condición de
que como mínimo uno de los grupos R1' a R7' sea diferente de
hidrógeno; y R8 es un grupo residual de
fórmulas,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde R1'', R2'', R3'', R4'', R5'',
R6'' y R7'' son, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno,
un grupo metilo, un átomo de halógeno, un grupo hidroxilo, un grupo
hidroxialquilo C1 a C4, un grupo bencilo, un carbociclo o
heterociclo aromático eventualmente sustituido, un grupo metoxi, un
grupo etoxi, un grupo carboxi, un grupo -NH_{2}, un grupo
-NHR^{b}, un grupo -N(R^{b})_{2}, siendo R^{b}
un átomo de hidrógeno, un grupo alquilo C1 a C4 de cadena lineal o
ramificada, un grupo hidroxialquilo C1 a C4, un carbociclo aromático
eventualmente sustituido o un heterociclo aromático eventualmente
sustituido; y R8'' es un grupo necesario para la formación de un
\alpha-aminoácido
natural.
2. Producto según la reivindicación 1,
caracterizado porque el compuesto de fórmulas (III) a (X) se
selecciona de entre
1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,4-tetrametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,5-tetrametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,6-tetrametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,7-tetrametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,6,7-pentametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,5,7-pentametil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3,4,7-pentametil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-fluor-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-isopropil-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-metoxi-6-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-hidroxi-7-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
6-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
6-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-metoxi-6-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5,6-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5,6-dimetoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
4,5-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5,7-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-amino-6-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-amino-7-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
5-hidroxi-7-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
1-(2'-hidroxietil)-3,3-dimetil-2-metilenindolina
y sus sales,
1,3,3-trimetil-2-metilen-3H-benz[e]indol
y sus sales y
N-etil-2-metilenbenzotiazol
y sus sales.
3. Producto según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque la base de Schiff de fórmula (II) se
selecciona de entre
4-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol,
5-(((2-hidroxietil)imino)metil)-2-metoxifenol,
2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
4-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
1,2-dihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
N,N-dimetil-4-(((2-hidroxi-etil)imino)metil)anilina,
1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((3-hidroxipropil)imino)metil)fenol,
4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((2,3-dihidroxipropil)imino)metil)fenol,
2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol,
2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-1,3-propanodiol,
4-(((2-hidroxi-2-feniletil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((1-fenil-2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
4-(((2-hidroxifenil)imino)metil)fenol,
2,6-dimetoxi-4-(((2-hidroxifenil)imino)metil)fenol,
ácido
5-guanidin-2-[(4-hidroxibenciliden)amino]pentanoico,
2-[(4-dimetilaminonaftalen-1-ilmetilen)amino]etanol,
ácido
5-guanidin-2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxi-benciliden)amino]pentanoico,
ácido
2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxibenciliden)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico,
ácido
2-[(4-hidroxibenciliden)amino]-3-(3H-imidazol-4-il)propanoico,
ácido
2-[(4-hidroxi-3,5-dimetoxi-benciliden)amino]-3-(1H-indol-3-il)propanoico,
ácido
2-[(4-hidroxi-benciliden)amino]-3-(1H-indol-3-il)propanoico,
2-(((2-hidroxietil)imino)metil)fenol,
1,2-dihidroxi-3-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
1,2,3-trihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno,
1,2,3,4-tetrahidroxi-5-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno
y
1,2,4-trihidroxi-4-(((2-hidroxietil)imino)metil)benceno.
4. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 3, caracterizado porque el componente (A1) tiene un pH de
1 a 4,5.
5. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 4, caracterizado porque el componente (A2) tiene un pH de
7,5 a 12.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 5, caracterizado porque contiene la enamina de fórmulas
(III) a (X) y la base de Schiff de fórmula (II), con respecto al
preparado listo para su uso, en cada caso, en una cantidad total
del 0,01 al 10 por ciento en peso.
7. Producto según una de las reivindicaciones 1
a 6, caracterizado porque los componentes (A1) y (A2) se
preparan en forma de solución, emulsión, espuma, crema, gel, polvo,
granulado o como pastilla efervescente.
8. Procedimiento para el teñido temporal de
fibras, en especial de cabello, según el cual se tiñe la fibra con
un producto según una de las reivindicaciones 1 a 7 y se decolora de
nuevo en cualquier momento posterior, caracterizado porque,
para la decoloración, se deja actuar sobre la fibra teñida un
preparado con sulfito durante un tiempo de 6 a 60 minutos a una
temperatura de 20 a 50ºC.
9. "Kit" de varios componentes compuesto
por un componente (A1) que contiene una enamina de fórmulas (III) a
(X) según la reivindicación 1 y un componente (A2) que contiene una
base de Schiff de fórmula (II) según la reivindicación 1.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10022744 | 2000-05-10 | ||
| DE10022744A DE10022744B4 (de) | 2000-05-10 | 2000-05-10 | Mittel zur Färbung von Haaren und Verfahren zum temporären Färben von Haaren sowie Mehrkomponenten-Kits zum Färben und/oder Entfärben von Haaren |
| PCT/EP2001/002685 WO2001086057A1 (de) | 2000-05-10 | 2001-03-09 | Mittel zur färbung von fasern und verfahren zum temporären färben von fasern |
Publications (1)
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