ES2302049T3 - Agente y procedimiento para la coloracion oxidante de fibras de queratina. - Google Patents

Agente y procedimiento para la coloracion oxidante de fibras de queratina. Download PDF

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Abstract

Producto para el teñido de fibras de queratina listo para el uso caracterizado porque contiene (a) como mínimo un derivado de hidrazona de fórmula (I) o una sal fisiológicamente compatible del mismo, (Ver fórmula) donde X es oxígeno, azufre o N-R2, Y es C-R3 o nitrógeno y Z es C-R4 o nitrógeno, con la condición de que la parte heterocíclica del compuesto de fórmula (I) contenga como máximo tres heteroátomos; A representa hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquil(C1-C6) sulfonilo o un grupo arilsulfonilo; R1 y R2, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo aminoalquilo(C1-C12), un grupo ácido alquilsulfónico(C1-C12), un grupo formilo, un grupo -C(O)-alquilo(C1-C12), un grupo -C(O)-fenilo, un grupo -C(O)NH-alquilo(C1-C12), un grupo -C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo o un grupo bencilo; R3 y R4, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo(C1-C12) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C1-C12) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C1-C12), un grupo alcoxi(C1-C12), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C1-C12), un grupo dialquil(C1-C12)amino, un grupo carboxilo, un grupo -C(O)O-alquilo(C1-C12), un grupo -C(O)O-fenilo, un grupo fenilo o un grupo naftilo; y cuando Y y Z son iguales a C-R3 y C-R4, R3 y R4 junto, con la molécula residual, forman un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado; y (b) como mínimo una enamina aromática de fórmula (IIa) o sus sales de adición de ácido de la fórmula (IIb) (Ver fórmula) donde R5 es un grupo aromático mononuclear o polinuclear; R6 es un grupo alquilo(C1-C12), un grupo monohidroxialquilo(C1-C12) o un grupo mono-alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C6), pudiendo existir átomos de oxígeno entre los átomos de C de la cadena alquilo, y R7 es un grupo alquilo(C1-C12), un grupo mono-alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C6), un grupo alquileno(C1-C6), un grupo alcoxi(C1-C6)alquileno(C1-C6), u -O-, -NR8- o -S-, siendo R8 un grupo alquilo(C1-C12), un grupo mono-alcoxi(C1-C6)alquilo(C1-C6), un grupo monohidroxialquilo (C1-C12) o hidrógeno, y pudiendo los grupos R5 y R7 formar un compuesto cíclico junto con el átomo de nitrógeno y el átomo de carbono de la estructura principal enamina, y B- es un anión de un ácido orgánico o inorgánico; y (c) como mínimo un agente oxidante.

Description

Agente y procedimiento para la coloración oxidante de fibras de queratina.
El objeto de la presente invención se refiere a un producto para el teñido de fibras de queratina, por ejemplo seda, lana o pelo, en particular cabello humano, que contiene (i) un derivado hidrazona heterocíclico, (ii) una enamina aromática y (iii) un agente oxidante, a un kit multicomponente y a un procedimiento para el teñido de fibras de queratina en el que se utiliza dicho producto para el teñido.
Los productos para el teñido del cabello se dividen principalmente en el grupo de los productos para el teñido oxidante o de matizado, en función del color inicial del cabello a teñir y del resultado final deseado. Los productos para el teñido oxidante son extraordinariamente adecuados para recubrir altas proporciones de gris. Los productos para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de gris de hasta un 50% en general se denominan matices oxidantes, mientras que los productos para el teñido oxidante utilizados en caso de una proporción de gris superior a un 50% o para "aclarar" en general se denominan tintes oxidantes. Los colorantes directos están contenidos fundamentalmente en productos para el teñido no oxidante (los denominados productos de matizado). Algunos colorantes directos, por ejemplo los nitrocolorantes, debido a su pequeño tamaño, pueden penetrar en el cabello y teñirlo directamente, al menos en su parte exterior. Los matizados de este tipo son muy poco agresivos para el cabello y en general soportan de 6 a 8 lavados. Con frecuencia también se utilizan colorantes directos en productos para el teñido oxidante, para generar determinados tonos o para intensificar el color.
El documento DE-A 1 922 400 da a conocer la utilización de hidrazonas para el teñido de fibras de queratina. Sin embargo, estos productos para el teñido no pueden satisfacer todos los aspectos de los requisitos impuestos a los productos para el teñido, en particular en lo que respecta al brillo y a la intensidad de los teñidos.
Ahora se ha comprobado sorprendentemente que utilizando una combinación de determinadas hidrazonas heterocíclicas y determinadas enaminas aromáticas en presencia de un agente oxidante se obtienen teñidos intensos y brillantes.
La solicitud de patente internacional WO 02/074268 da a conocer productos para el teñido oxidante de fibras de queratina que contienen un derivado de hidrazona determinado como sustancia reveladora y compuestos heterocíclicos (por ejemplo indoles) como sustancias de acoplamiento.
La descripción de la solicitud alemana DE 198 56 342 A1 da a conocer la utilización de colorantes polimetínicos catiónicos, obtenidos por la reacción de enaminas aromáticas (por ejemplo bases de Fischer) con aldehídos, para teñir fibras de queratina de forma poco agresiva y sin utilizar agentes oxidantes.
Por consiguiente, un objeto de la presente invención consiste en un producto listo para el uso para el teñido de fibras de queratina, por ejemplo lana, seda o pelo, en particular cabello humano, caracterizado porque contiene
(a) como mínimo un derivado de hidrazona de fórmula (I) o una sal fisiológicamente compatible del mismo,
1
donde
X
es oxígeno, azufre o N-R2,
Y
es C-R3 o nitrógeno y
Z
es C-R4 o nitrógeno,
\quad
con la condición de que la parte heterocíclica del compuesto de fórmula (I) contenga como máximo tres heteroátomos;
A
representa hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquilsulfónico(C_{1}-C_{6}) o un grupo arilsulfonilo;
R1 y R2, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo un grupo ácido sulfónico-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo formilo, un grupo -C(O)-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo -C(O)-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo -C(O)NH-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo -C(O)NH-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo bencilo;
R3 y R4, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno (F, Cl, Br, I), un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{12}), un grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino, un grupo carboxilo, un grupo -C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo -C(O)O-fenilo sustituido o no sustituido, un grupo fenilo sustituido o no sustituido o un grupo naftilo;
y cuando Y y Z son C-R3 y C-R4, R3 y R4, junto con la molécula residual, forman un sistema anular heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado, sustituido o no sustituido;
y
(b) como mínimo una enamina aromática de fórmula (IIa) o sus sales de adición de ácido de fórmula (IIb)
2
donde
R5
es un grupo aromático mononuclear o polinuclear, en particular un grupo arilo de 5 ó 6 miembros (preferentemente un grupo fenilo o naftilo) dado el caso sustituido con un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo hidroxilo, un grupo alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino o un grupo halógeno, o un heterociclo de 5 o 6 miembros (preferentemente un grupo piridilo);
R6
es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{12}) o un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), pudiendo existir átomos de oxígeno entre los átomos de C de la cadena alquilo, y
R7
es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquileno(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alquileno-(C_{1}-C_{6}) u -O-, -NR8- o -S-,
\quad
siendo R8 un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo monoalcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{12}) o hidrógeno, y
\quad
donde los grupos R5 y R7 pueden formar un compuesto cíclico junto con el átomo de nitrógeno y el átomo de carbono de la estructura principal de la enamina, y
B^{-}
es un anión de un ácido orgánico o inorgánico;
y
(c) como mínimo un agente oxidante.
Dependiendo del pH del producto, el compuesto de fórmula (I) también puede formar parte de un equilibrio con el compuesto de fórmula (Ia):
3
Algunas hidrazonas preferentes son aquellos derivados hidrazona de fórmula (I), o sales fisiológicamente compatibles de los mismos, donde
(i)
X es azufre, Y es C-R3, Z es C-R4 y A representa un átomo de hidrógeno, o
(ii)
X es N-R2, Y es nitrógeno y A representa un átomo de hidrógeno;
siendo especialmente preferentes los derivados hidrazona de fórmula (I), o sales fisiológicamente compatibles de los mismos, en los que X es azufre, Y es C-R3, Z es C-R4 y A es hidrógeno.
Como ejemplos de compuestos de fórmula (I) se pueden mencionar los siguientes, y sus sales:
3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-etoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(2-naftalenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazono-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
4-amino-2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
4,5-dimetil-3-etil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazono-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazol-carboxilato de etilo,
5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(1-metiletil)-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-difenil-5-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazono-2,3-dihidro-3-[(fenilamino)carbonil]-4-metiltiazol-carboxilato de etilo,
3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolcarboxílico,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazolsulfónico,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazolsulfónico,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolsulfónico,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazolsulfónico,
2-hidrazono-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazolsulfonamida,
hidrazida de ácido [(2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolil)oxi]acético,
3-metil-nafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona,
3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazolcarboxílico,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-6-metoxi-3(2H)-benzotiazolpropanosulfónico,
ácido 6-hexadeciloxi-2-hidrazono-3(2H)-benzotiazolpropanosulfónico,
hidrazona de 2-oxo-3-benzotiazolinacetato de etilo,
3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
2-hidrazono-3(2H)-benzotiazolcarboxaldehído,
3-metil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
3-fenil-2(3H)-oxazolonhidrazona,
3-metil-2(3H)-benzoxazolonhidrazona,
3-fenil-2(3H)-benzoxazolonhidrazona,
1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
1,3-dietil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
1,3-dihidroxietil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
1,3-diaminoetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
1,3-dimetil-4-metoxi-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
1,3,4-trimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
1,3-dimetil-4-fenil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
4-carboxi-1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
4-amino-1,3-dimetil-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
1,3-dimetil-4-dimetilamino-4-imidazolin-2-ona-hidrazona,
1,3-dimetil-2-bencimidazolinona-hidrazona,
1,3-dietil-2-bencimidazolinona-hidrazona,
1,3-dihidroxietil-2-bencimidazolinona-hidrazona,
1,3-diaminoetil-2-bencimidazolinona-hidrazona,
1,3,5-trimetil-2-bencimidazolinona-hidrazona,
5-metoxi-1,3-dimetil-2-bencimidazolinona-hidrazona,
5-bromo-1,3-dimetil-2-bencimidazolinona-hidrazona,
4,6-dibromo-1,3-dimetil-2-bencimidazolinona-hidrazona,
5-cloro-1,3-dimetil-2-bencimidazolinona-hidrazona,
1,3-dimetil-5-nitro-2-bencimidazolinona-hidrazona,
1,3-dimetil-6-nitro-2-bencimidazolinona-hidrazona,
1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
1,4-dihidroxietil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
1,4-diaminoetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
1,3,4-trimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
1,4-dimetil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
1,4-dimetil-3-metoxi-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
1,4-dimetil-3-dimetilamino-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
4-carboxi-1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
4-amino-1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
4-butil-1-metil-3-fenil-\Delta2-1,3,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
4-hidroxietil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
4-aminoetil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
4-metil-2-fenil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
2-metoxi-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
2-anilino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
2-amino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
2-dimetilamino-4-metil-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
4-metil-2-(metiltio)-\Delta2-1,3,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
4-(5-hidrazono-4,5-dihidro-4-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)bencenosulfonil fluoruro,
4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
4-hidroxietil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
4-aminoetil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
4-metil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
3-metoxi-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
3-amino-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
3-dimetilamino-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
3-carboxi-4-metil-\Delta2-1,2,4-tiadiazolin-5-ona-hidrazona,
1,4-dimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
1,4-dihidroxietil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
1,4-aminoetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
1,3,4-trimetil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona,
1,4-dimetil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona y
4-metil-3-fenil-\Delta2-1,2,4-triazolin-5-ona-hidrazona.
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los compuestos de fórmula (I) son especialmente preferentes los siguientes derivados de tiazolona-hidrazona y sus sales:
3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-etoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazono-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo,
4-amino-2-hidrazino-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo,
4,5-dimetil-3-etil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazono-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazol-carboxilato de etilo,
5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-aminoetil-4-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4-difenil-5-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona,
4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolonhidrazona,
2-hidrazono-2,3-dihidro-3-[(fenilamino)carbonil]-4-metiltiazol-carboxilato de etilo,
3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol-carboxílico,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazol-sulfónico,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazol-sulfónico,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol-sulfónico,
ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazol-sulfónico,
2-hidrazono-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazol-sulfonamida,
hidrazida de ácido [(2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolil)oxi]acético,
3-metil-nafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona,
3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolo-hidrazona,
3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona,
ácido 2,3-dihidro-2-hidrazono-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazol-carboxílico,
ácido 2,3-dihidro-2-hidrazono-6-metoxi-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico,
ácido 6-hexadeciloxi-2-hidrazono-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico,
hidrazona de 2-oxo-3-benzotiazolin-acetato de etilo,
3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona y
2-hidrazono-3(2H)-benzotiazol-carboxaldehído.
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos de fórmula (I) se pueden obtener, en parte, en el mercado. No obstante, también se pueden preparar mediante procedimientos de síntesis conocidos de la literatura, por ejemplo de acuerdo con las instrucciones dadas en Research Disclosure 174, página 42 - 44 (1978), o de forma análoga al procedimiento descrito en el documento DE-B 1 049 381.
Algunas enaminas aromáticas preferentes son las enaminas aromáticas de fórmula (IIa) o sus sales de adición de ácidos fisiológicamente compatibles de fórmula (IIb), en las que los grupos R5 y R7 forman un compuesto cíclico (en particular un ciclo de 5 ó 6 miembros) junto con el átomo de nitrógeno y el átomo de carbono de la estructura principal enamina, preferentemente estando unido el R7 del grupo aromático R5 con el átomo de carbono situado en la posición orto con respecto al carbono sustituido con enamina.
Como sales de adición de ácidos de fórmula (IIb) se pueden mencionar en particular aquellas en las que B^{-} es cloruro, bromuro, yoduro, sulfato, bisulfato, toluensulfonato, bencenosulfonato, monometilsulfato, hexafluorofosfato, hexafluoroantimoniato, tetrafluoroborato, tetrafenilborato, formiato, acetato o propionato, siendo especialmente preferentes los iones cloruro, tetrafluoroborato, acetato y bisulfato.
Como enaminas aromáticas de fórmula (IIa) o sus sales de adición de ácidos de fórmula (IIb) se pueden mencionar en particular los siguientes compuestos:
1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
1,3-dimetil-3-etil-2-metilenindolina y sus sales,
3,3-dimetil-1-(2-hidroxietil)-2-metilenindolina y sus sales,
1,3,3,4-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales,
1,3,3,5-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales,
1,3,3,6-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales,
1,3,3,7-tetrametil-2-metilenindolina y sus sales,
1,3,3,6,7-pentametil-2-metilenindolina y sus sales,
1,3,3,5,7-pentametil-2-metilenindolina y sus sales,
1,3,3,4,7-pentametil-2-metilenindolina y sus sales,
5-cloro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina o sus sales,
5-fluor-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina o sus sales,
5-isopropil-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina o sus sales,
5-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
3,3-dimetil-1-etil-5-metoxi-2-metilenindolina y sus sales,
5-nitro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
6-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
6-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5-metoxi-6-nitro-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5-metoxi-6-amino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5-metoxi-6-N-acetilamino-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5,6-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5,6-dimetoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5,6-metilendioxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
4,5-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5,7-dihidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5-amino-6-metoxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
5-amino-7-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
7-amino-5-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
7-N-acetilamino-5-hidroxi-1,3,3-trimetil-2-metilenindolina y sus sales,
sales de 1,1,2,3-tetrametil-1H-benz[e]indolinio,
sales de 2,3-dimetilbenzotiazolio y
sales de 3-etil-2-metilbenzotiazolio,
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siendo especialmente preferentes los siguientes compuestos:
cloruro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
bromuro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
sulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
tetrafluoroborato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
cloruro de 3-etil-1,2,3-trimetil-3H-indolio,
bromuro de 3-etil-1,2,3-trimetil-3H-indolio,
sulfato de 3-etil-1,2,3-trimetil-3H-indolio,
tetrafluoroborato de 3-etil-1,2,3-trimetil-3H-indolio,
cloruro de 1-etil-5-metoxi-2,3,3-trimetil-3H-indolio,
bromuro de 1-etil-5-metoxi-2,3,3-trimetil-3H-indolio,
sulfato de 1-etil-5-metoxi-2,3,3-trimetil-3H-indolio,
tetrafluoroborato de 1-etil-5-metoxi-2,3,3-trimetil-3H-indolio,
cloruro de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
bromuro de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
sulfato de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
tetrafluoroborato de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
cloruro de 5-nitro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
bromuro de 5-nitro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
sulfato de 5-nitro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio y
tetrafluoroborato de 5-nitro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio,
cloruro de 2,3-dimetilbenzotiazolio,
bromuro de 2,3-dimetilbenzotiazolio,
yoduro de 2,3-dimetilbenzotiazolio,
metilsulfato de 2,3-dimetilbenzotiazolio,
cloruro de 3-etil-2-metilbenzotiazolio,
bromuro de 3-etil-2-metilbenzotiazolio,
yoduro de 3-etil-2-metilbenzotiazolio,
metilsulfato de 3-etil-2-metilbenzotiazolio y
p-toluensulfonato de 3-etil-2-metilbenzotiazolio.
\vskip1.000000\baselineskip
El producto para el teñido según la invención se utiliza en combinación con un agente oxidante. Como agentes oxidantes entran en consideración los agentes oxidantes habitualmente utilizados en los productos para el teñido del cabello, por ejemplo peróxido de hidrógeno o sus productos de adición, persales como sales persulfato y sales perborato, o perácidos, y también sistemas de oxidación enzimáticos, pero también la oxidación atmosférica. Como agentes oxidantes preferentes entran en consideración peróxido de hidrógeno o sus productos de adición (por ejemplo percarbonato de sodio, peróxido de urea, etc.), y persales tales como sales persulfato y sales perborato, por ejemplo persulfato de potasio, persulfato de sodio o persulfato de amonio, y también sus mezclas.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene los agentes oxidantes en una cantidad de entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
Además de los compuestos de fórmula (I) y de los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb), el producto para el teñido según la invención también puede contener otros colorantes directos habituales, fisiológicamente inocuos, del grupo de los colorantes catiónicos y aniónicos, los colorantes de dispersión, los colorantes azoicos, los colorantes de quinona y los colorantes de trifenilmetano. El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene los colorantes directos en una cantidad de entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
El producto para el teñido listo para el uso (A) contiene los compuestos de fórmula (I) y los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb), en cada caso, en una cantidad total de entre aproximadamente el 0,01 y el 10 por ciento en peso, preferentemente de entre aproximadamente el 0,1 y el 5 por ciento en peso.
Normalmente, los compuestos de fórmula (I) y los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) se guardan por separado y poco antes de su utilización se mezclan entre sí y con el agente oxidante. No obstante, cuando los compuestos de fórmula (I), los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) y el agente oxidante están en estado sólido, se pueden empaquetar juntos y el producto para el teñido listo para el uso (A) se puede preparar poco antes de su utilización, mezclando los compuestos de fórmula (I), los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) y el agente oxidante con agua o con un preparado líquido que contenga los demás ingredientes del producto. Cuando los compuestos de fórmula (I) y los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) están en estado sólido, otra posibilidad consiste en empaquetar éstos juntos y preparar el producto para el teñido listo para el uso (A) poco antes de su utilización mezclando los compuestos de fórmula (I) y los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) con el agente oxidante.
Por consiguiente, el producto para el teñido según la invención por regla general consiste en varios componentes que se mezclan entre sí antes de su utilización. Preferentemente, el producto se presenta en forma de un kit de 2 componentes consistente en una masa cromófora (A1), que contiene los compuestos de fórmula (I), y otra masa cromófora (A2), que contiene los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) y en caso dado un agente oxidante, o un kit de 3 componentes consistente en una masa cromófora (A1), que contiene los compuestos de fórmula (I), otra masa cromófora (A2), que contiene los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) y un tercer componente (A3) que contiene un agente oxidante.
De forma especialmente preferente se utiliza un kit de 3 componentes consistente en una masa cromófora (A1), que contiene los compuestos de fórmula (I), otra masa cromófora (A2), que contiene los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) y un tercer componente (A3) que contiene un agente oxidante.
Otro objeto de la presente invención consiste en un kit multicomponente consistente en un producto del componente (A1) y un producto del componente (A2), pudiendo el agente oxidante estar empaquetado como componente (A3) independiente del componente (A2), y en caso dado también un producto para ajustar el pH (agente de alcalinización o acidificación). Evidentemente, los productos de los componentes (A1) y (A2) también pueden consistir en varios componentes individuales que sólo se mezclan entre sí inmediatamente antes de su utilización.
También es posible un kit de 2 componentes, cuyo primer componente consiste en un polvo que contiene los compuestos de fórmula (I), los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) y en caso dado un agente oxidante, siempre que los compuestos de fórmula (I), los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) y el agente oxidante se encuentren en estado sólido, y en caso dado también otros aditivos cosméticos en polvo habituales, y cuyo segundo componente consiste en agua o un preparado cosmético líquido. Es preferible un kit de 2 componentes cuyo primer componente consiste en un polvo que contiene los compuestos de fórmula (I), los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) y el agente oxidante, y en caso dado también otros aditivos cosméticos en polvo habituales, y cuyo segundo componente consiste en agua o en un preparado cosmético líquido.
La forma de preparación de los componentes (A1) y (A2) y del producto para el teñido listo para el uso (A) puede consistir, por ejemplo, en una solución, principalmente una solución acuosa o acuoso-alcohólica, en una crema, un gel o una emulsión. Su composición consiste en una mezcla del compuesto de fórmula (I) o del compuesto de fórmulas (IIa) o (IIb) y en caso dado un agente oxidante, con los aditivos habituales para este tipo de preparados.
Los aditivos utilizados habitualmente en productos para el teñido en solución, crema, emulsión, gel o espuma en aerosol son, por ejemplo, disolventes como agua, alcoholes alifáticos inferiores, por ejemplo etanol, n-propanol e isopropanol, o glicoles como glicerina y 1,2-propanodiol, también humectantes o emulsionantes del tipo tensioactivo aniónico, catiónico, anfótero o no ionógeno, como sulfatos de alcoholes grasos, sulfatos de alcoholes grasos etoxilados, sulfonatos de alquilo, sulfonatos de alquilbenceno, sales alquiltrimetilamónicas, alquilbetaínas, alcoholes grasos etoxilados, nonilfenoles etoxilados, alcanolamidas de ácidos grasos, ésteres de ácidos grasos etoxilados, además espesantes como alcoholes grasos superiores, almidón o derivados de celulosa, perfumes, productos de pretratamiento del cabello, acondicionadores, productos de hinchamiento del cabello, conservantes, también vaselina, aceite de parafina y ácidos grasos, y además sustancias de tratamiento como resinas catiónicas, derivados de lanolina, colesterina, ácido pantoténico y betaína. Los ingredientes mencionados se utilizan en las cantidades habituales para estos fines, por ejemplo los humectantes y emulsionantes en concentraciones de entre aproximadamente el 0,5 y el 30 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)), los espesantes en una cantidad de entre aproximadamente el 0,1 y el 25 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)) y las sustancias de tratamiento en una concentración de entre aproximadamente el 0,1 y el 5,0 por ciento en peso (en cada caso con respecto al componente (A1) o (A2)).
El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) oscila en cada caso entre aproximadamente 6 y 12, preferentemente entre aproximadamente 7 y 11. Para ajustar el pH deseado para el teñido del producto para el teñido listo para el uso (A) se pueden utilizar agentes de alcalinización, por ejemplo amoniaco, aminoácidos, alcanolaminas, hidróxidos alcalinos, hidróxidos alcalinotérreos, acetatos alcalinos, acetatos alcalinotérreos, carbonatos amónicos, carbonatos alcalinos, carbonatos alcalinotérreos, silicatos alcalinos, silicatos alcalinotérreos o silicatos amónicos; o ácidos, por ejemplo ácido láctico, ácido acético, ácido tartárico, ácido fosfórico, ácido clorhídrico, ácido cítrico, ácido ascórbico o ácido bórico.
El producto para el teñido listo para el uso se prepara inmediatamente antes de su uso mezclando los componentes (A1) y (A2) o (A1) y (A2) y (A3), en caso dado añadiendo un agente de alcalinización o un ácido, y después se aplica sobre las fibras, en particular el cabello humano. Dependiendo de la intensidad de color deseada, esta mezcla se deja actuar durante aproximadamente 5 a 60 minutos, preferentemente durante aproximadamente 15 a 30 minutos, a una temperatura de entre aproximadamente 20 y 50ºC, en particular de entre aproximadamente 30 y 40ºC. A continuación, las fibras se enjuagan con agua, dado el caso se lavan con un champú y acto seguido se secan.
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El producto para el teñido según la invención posibilita un teñido uniforme, intenso, brillante y duradero de las fibras, en particular de las fibras de queratina, por ejemplo cabello humano.
Los siguientes ejemplos explican más detalladamente el objeto de la invención sin limitarlo a los mismos.
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Ejemplos
Ejemplo 1a
Síntesis de clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona 
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4 
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Paso A
3,4-dimetil-2(3H)-tiazolon-1(metiletiliden)hidrazona
21 g (200 mmol) de 4-metil-3-tiosemicarbazida se calientan bajo reflujo en 1.000 ml de acetona durante 2 horas. Después, la solución se combina gota a gota con 20,4 g (220 mmol) de cloroacetona. Acto seguido, la mezcla de reacción se calienta bajo reflujo durante 7 horas y a continuación se concentra. El producto crudo así obtenido se recristaliza a partir de acetona. Se obtienen 23 g de un polvo naranja (63% del valor teórico).
Punto de fusión: 139 - 139,6ºC.
^{1}H-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 6,72 (s, ancho, 1H, H-C(5)); \delta = 3,67 (s, 3H, N-CH3); \delta = 2,27 (d, J=0,9 Hz, 3H, CH3-C(4)); \delta = 2,17 (s, 3H, CH3); \delta = 2,07 (s, 3H, CH3).
^{13}C-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 169,16; 164,14; 139,02 (C(4)); 103,36 (C(5)); 34,47 (CH_{3}N); 24,60; 19,91; 13,53 (CH_{3}C(4)).
MS (ESI): 184 (M^{+} + 1).
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Paso B
Clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
3,5 g (19 mmol) de la 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolon-(1-metiletiliden)hidrazona del Paso 1 se calientan a 50ºC durante 30 minutos en 60 ml de ácido clorhídrico 6M. A continuación, la mezcla de reacción se concentra y acto seguido el producto crudo se recristaliza a partir de etanol. Se obtienen 2 g (60% del valor teórico) de un polvo rosa.
Punto de fusión: 156,4 - 156,6ºC.
^{1}H-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 6,58 (q, J=0,9 Hz, 1H, H-C(5)); \delta = 3,41 (s, 3H, N-CH3); \delta = 2,18 (d, J=0,9 Hz, 3H, CH3-C(4)).
MS (ESI): 144 (M^{+} + 1).
^{13}C-NMR (DMSO, 300 MHz): \delta = 172,30 (C(2)); 138,79 (C(4)); 101,43 (C(5)); 32,92 (CH_{3}N); 13,40 (CH_{3}(C4)).
Análisis CHN: (C_{5}H_{9}N_{3}S (0,96 HCl) (0,5 EtOH)):
% C % H % N % S % Cl
calculado: 35,81 6,49 20,88 15,93 16,90
hallado: 35,20 6,30 21,00 15,40 16,80 
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Ejemplo 1b
Síntesis de clorhidrato de 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
El clorhidrato de 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolona-hidrazona se prepara de forma análoga al Ejemplo 1a a partir de 4-metil-3-tiosemicarbazida y 3-cloro-2-butanona.
^{1}H-NMR (DMSO/D_{2}O, 300 MHz): \delta = 3,55 (s, 3H, N-CH_{3}); \delta = 2,16 (s, 3H, CH_{3}; \delta = 2,12 (s, 3H, CH_{3}).
ESI-MS: 157 [M]^{+} (100).
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Ejemplos 2-4
Productos para el teñido con clorhidrato de 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona
Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa, solución acuosa al 50%
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
0,58 g Hidrato de clorhidrato de 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada 
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Componente (A2)
Y g Enamina aromática de fórmula (IIa) o (IIb) según la Tabla 1
0,40 g Persulfato de potasio 
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Los componentes arriba indicados se mezclan entre sí de forma homogénea a temperatura ambiente (20-25ºC) o bajo ligero calentamiento (35-40ºC). El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta al valor indicado en la Tabla 1 con hidróxido sódico, carbonato de sodio o amoniaco.
El producto para el teñido listo para el uso se aplica sobre cabello blanqueado y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se enjuaga con agua tibia, se lava con un champú comercial, se enjuaga de nuevo con agua tibia y a continuación se seca.
La siguiente Tabla 1 resume la cantidad utilizada de la enamina aromática de fórmula (IIa) o (IIb) y los teñidos obtenidos.
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TABLA 1 
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5 
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Ejemplos 5-8
Productos para el teñido con clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa, solución acuosa al 50%
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
0,45 g Clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada 
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Componente (A2)
Y g Enamina aromática de fórmula (IIa) o (IIb) según la Tabla 2
0,40 g Persulfato de potasio 
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Los dos componentes arriba indicados se mezclan entre sí de forma homogénea a temperatura ambiente (20-25ºC) o bajo ligero calentamiento (35-40ºC). El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta al valor indicado en la Tabla 2 con hidróxido sódico, carbonato de sodio o amoniaco.
El producto para el teñido listo para el uso se aplica sobre cabello blanqueado y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se enjuaga con agua tibia, se lava con un champú comercial, se enjuaga de nuevo con agua tibia y a continuación se seca.
La siguiente Tabla 2 resume la cantidad utilizada de enamina aromática de fórmula (IIa) o (IIb) y los teñidos obtenidos.
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TABLA 2
6 
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Ejemplos 9 - 11
Productos para el teñido con clorhidrato de 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa, solución acuosa al 50%
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
0,48 g Clorhidrato de 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada 
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Componente (A2)
Y g Enamina aromática de fórmula (IIa) o (IIb) según la Tabla 3
0,40 g Persulfato de potasio 
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Los dos componentes arriba indicados se mezclan entre sí de forma homogénea a temperatura ambiente (20-25ºC) o bajo ligero calentamiento (35-40ºC). El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta al valor indicado en la Tabla 3 con hidróxido sódico, carbonato de sodio o amoniaco.
El producto para el teñido listo para el uso se aplica sobre pelo de búfalo blanqueado y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el pelo se enjuaga con agua tibia, se lava con un champú comercial, se enjuaga de nuevo con agua tibia y a continuación se seca.
La siguiente Tabla 3 resume la cantidad utilizada de enamina aromática de fórmula (IIa) o (IIb) y los teñidos obtenidos.
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TABLA 3
7 
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Ejemplos 12 - 14
Productos para el teñido con clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)- tiazolonhidrazona
Componente (A1)
4,00 g Decilpoliglucosa, solución acuosa al 50%
0,20 g Hidrato de sal disódica de ácido etilendiaminotetraacético
5,00 g Etanol
hasta 100,00 g Agua, desmineralizada 
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Componente (A2)
0,45 g Clorhidrato de 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona
Y g Enamina aromática de fórmula (IIa) o (IIb) según la Tabla 4 
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El componente (A2) se disuelve en 84 g del componente (A1) y se mezcla de forma homogénea con 16 g de una disolución acuosa de peróxido de hidrógeno al 6 por ciento a temperatura ambiente (20-25ºC) o bajo ligero calentamiento (35-40ºC). El pH del producto para el teñido listo para el uso (A) se ajusta al valor indicado en la Tabla 4 con hidróxido sódico, carbonato de sodio o amoniaco.
El producto para el teñido listo para el uso se aplica sobre cabello blanqueado y se distribuye uniformemente con un pincel. Después de un tiempo de actuación de 30 minutos a 40ºC, el cabello se enjuaga con agua tibia, se lava con un champú comercial, se enjuaga de nuevo con agua tibia y a continuación se seca.
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La siguiente Tabla 4 resume la cantidad utilizada de enamina aromática de fórmula (IIa) o (IIb) y los teñidos obtenidos.
TABLA 4
8
Todos los datos porcentuales indicados en la presente solicitud representan porcentajes en peso, siempre que no se indique de otra manera.

Claims (17)

1. Producto para el teñido de fibras de queratina listo para el uso caracterizado porque contiene
(a) como mínimo un derivado de hidrazona de fórmula (I) o una sal fisiológicamente compatible del mismo,
9
donde
X
es oxígeno, azufre o N-R2,
Y
es C-R3 o nitrógeno y
Z
es C-R4 o nitrógeno,
con la condición de que la parte heterocíclica del compuesto de fórmula (I) contenga como máximo tres heteroátomos;
A
representa hidrógeno, un grupo acetilo, un grupo trifluoroacetilo, un grupo formilo, un grupo alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo o un grupo arilsulfonilo;
R1 y R2, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo aminoalquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo ácido alquilsulfónico(C_{1}-C_{12}), un grupo formilo, un grupo -C(O)-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo -C(O)-fenilo, un grupo -C(O)NH-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo -C(O)NH-fenilo, un grupo fenilo o un grupo bencilo;
R3 y R4, iguales o diferentes, representan, independientemente entre sí, hidrógeno, un átomo halógeno, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) saturado o insaturado, un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}) sustituido con un átomo halógeno, un grupo hidroxialquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{12}), un grupo ciano, un grupo nitro, un grupo amino, un grupo alquilamino(C_{1}-C_{12}), un grupo dialquil(C_{1}-C_{12})amino, un grupo carboxilo, un grupo -C(O)O-alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo -C(O)O-fenilo, un grupo fenilo o un grupo naftilo;
\quad
y cuando Y y Z son iguales a C-R3 y C-R4, R3 y R4 junto, con la molécula residual, forman un sistema de anillo heterocíclico o carbocíclico, saturado o insaturado;
y (b) como mínimo una enamina aromática de fórmula (IIa) o sus sales de adición de ácido de la fórmula (IIb)
10
donde
R5
es un grupo aromático mononuclear o polinuclear;
R6
es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{12}) o un grupo mono-alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), pudiendo existir átomos de oxígeno entre los átomos de C de la cadena alquilo, y
R7
es un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo mono-alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo alquileno(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxi(C_{1}-C_{6})alquileno(C_{1}-C_{6}), u -O-, -NR8- o -S-,
\quad
siendo R8 un grupo alquilo(C_{1}-C_{12}), un grupo mono-alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo(C_{1}-C_{6}), un grupo monohidroxialquilo(C_{1}-C_{12}) o hidrógeno,
y pudiendo los grupos R5 y R7 formar un compuesto cíclico junto con el átomo de nitrógeno y el átomo de carbono de la estructura principal enamina, y
B^{-}
es un anión de un ácido orgánico o inorgánico;
y (c) como mínimo un agente oxidante.
2. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque en la fórmula (I) X es azufre, Y es C-R3, Z es C-R4 y A es hidrógeno.
3. Producto según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el derivado de hidrazona de fórmula (I) se selecciona de entre 3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-dimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-metoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-etoxi)fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(3-bromofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(3-clorofenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(4-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-4-(3-nitrofenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-([1,1'-bifenil]-4-il)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-tiazolcarboxilato de etilo, 3,4,5-trimetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-dimetil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,5-dimetil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-etil-3-metil-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-bromofenil)-3-metil-5-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-metil-5-fenil-4-(4-tolil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-(4-clorofenil)-4-fenil-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 5-(4-clorofenil)-4-(4-metoxifenil)-3-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazono-2,3-dihidro-3,4-dimetil-4-tiazolcarboxilato de etilo, 4-amino-2-hidrazino-2,3-dihidro-3-metil-5-tiazolcarbonitrilo, 4,5-dimetil-3-etil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-etil-4-metiltiazol-carboxilato de etilo, 5-metil-3-(1-metiletil)-4-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-(1-metiletil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-propil-2(3H)-tiazolon-hidrazona, 3-butil-4,5-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-(2-metilpropil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolon-hidrazona, 4-metil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-fenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-difenil-3-(2-propenil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-4-metil-2(3H)-tiazolon-hidrazona, 3-aminoetil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3-aminoetil-4-metil-2
(3H)-tiazolonhidrazona, 3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-metil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-difenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-p-bifenilil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-(4-metoxi)fenil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4-terc-butil-3-fenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4-difenil-5-metil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 3,4,5-trifenil-2(3H)-tiazolonhidrazona, 4,5-dimetil-3-(fenilmetil)-2(3H)-tiazolonhidrazona, 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-[(fenilamino)carbonil]-4-metiltiazol-carboxilato de etilo, 3-metil-4,5,6,7-tetrahidro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3,6-dimetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 7-cloro-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-hidroxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-metoxi-3-metil-2(3H)-
benzotiazolonhidrazona, 7-metoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5,6-dimetoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazo-
lonhidrazona, 5-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-etoxi-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-5-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-metil-6-nitro-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-acetamido-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 5-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-anilino-3-metil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol-carboxílico, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-4-benzotiazol-sulfónico, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-5-benzotiazol-sulfónico, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazol-sulfónico, ácido 2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-7-benzotiazol-sulfónico, 2-hidrazono-2,3-dihidro-N,N,3-trimetil-6-benzotiazol-sulfonamida, hidrazida de ácido [(2-hidrazono-2,3-dihidro-3-metil-6-benzotiazolil)oxi]acético, 3-metil-nafto[2,3-d]tiazol-2(3H)-ona-hidrazona, 3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 6-etoxi-3-etil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-propil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-butil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-hexil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-hidroxietil-2(3H)-benzotiazolo-hidrazona, 3-aminoetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, 3-p-metilbencil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona, ácido 2,3-dihidro-2-hidrazono-3-(2-hidroxietil)-6-benzotiazol-carboxílico, ácido 2,3-dihidro-2-hidrazono-6-metoxi-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico, ácido 6-hexadeciloxi-2-hidrazono-3(2H)-benzotiazol-propanosulfónico, hidrazona de 2-oxo-3-benzotiazolin-acetato de etilo, 3-acetil-2(3H)-benzotiazolonhidrazona y 2-hidrazono-3(2H)-benzotiazol-carboxaldehído.
4. Producto según la reivindicación 1, caracterizado porque en la fórmula (IIa)/(IIb) R5 y R7 forman un compuesto cíclico junto con el átomo de nitrógeno y el átomo de carbono de la estructura principal enamina.
5. Producto según la reivindicación 4, caracterizado porque R7 está unido en el grupo aromático R5 con el átomo de carbono situado en la posición orto con respecto al carbono sustituido con enamina.
6. Producto según una de las reivindicaciones 1, 4 ó 5, caracterizado porque la enamina aromática de fórmula (IIa) o (IIb) se selecciona de entre cloruro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, bromuro de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, sulfato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, cloruro de 3-etil-1,2,3-trimetil-3H-indolio, bromuro de 3-etil-1,2,3-trimetil-3H-indolio, sulfato de 3-etil-1,2,3-trimetil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 3-etil-1,2,3-trimetil-3H-indolio, cloruro de 1-etil-5-metoxi-2,3,3-trimetil-3H-indolio, bromuro de 1-etil-5-metoxi-2,3,3-trimetil-3H-indolio, sulfato de 1-etil-5-metoxi-2,3,3-trimetil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 1-etil-5-metoxi-2,3,3-trimetil-3H-indolio, cloruro de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, bromuro de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, sulfato de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, tetrafluoroborato de 5-metoxi-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, cloruro de 5-nitro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, bromuro de 5-nitro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, sulfato de 5-nitro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio y tetrafluoroborato de 5-nitro-1,2,3,3-tetrametil-3H-indolio, cloruro de 2,3-dimetilbenzotiazolio, bromuro de 2,3-dimetilbenzotiazolio, yoduro de 2,3-dimetilbenzotiazolio, metilsulfato de 2,3-dimetilbenzotiazolio, cloruro de 3-etil-2-metilbenzotiazolio, bromuro de 3-etil-2-metilbenzotiazolio, yoduro de 3-etil-2-metilbenzotiazolio, metilsulfato de 3-etil-2-metilbenzotiazolio y p-toluensulfonato de 3-etil-2-metilbenzotiazolio.
7. Producto según las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque el agente oxidante se selecciona de entre peróxido de hidrógeno o sus productos de adición, persales, perácidos y sistemas de oxidación enzimáticos.
8. Producto según la reivindicación 7, caracterizado porque el agente oxidante se selecciona de entre peróxido de hidrógeno y sus productos de adición y sales persulfato.
9. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque contiene los derivados de hidrazona de fórmula (I) y las enaminas aromáticas de fórmulas (IIa) y (IIb) y el agente oxidante, en cada caso, en una cantidad total de entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso.
10. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque adicionalmente contiene entre el 0,01 y el 10 por ciento en peso de un colorante directo fisiológicamente inocuo del grupo de los colorantes catiónicos y aniónicos, los colorantes de dispersión, los nitrocolorantes, los colorantes azoicos, los colorantes de quinona y los colorantes de trifenilmetano.
11. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 10, caracterizado porque presenta un valor pH entre 7 y 11.
12. Producto según una de las reivindicaciones 1 a 11, caracterizado porque consiste en un producto para el teñido del cabello.
13. Kit de 2 componentes, que consiste en una masa cromófora (A1), que contiene el compuesto de fórmula (I), y otra masa cromófora (A2), que contiene la enamina aromática de fórmulas (IIa) o (IIb) y un agente oxidante.
14. Kit de 3 componentes, que consiste en una masa cromófora (A1), que contiene el compuesto de fórmula (I), otra masa cromófora (A2), que contiene la enamina aromática de fórmulas (IIa) o (IIb) y un agente oxidante, y un tercer componente (A3) que contiene un producto para ajustar el pH.
15. Kit de 2 componentes, que consiste en una masa cromófora en polvo (A1), que contiene los compuestos de fórmula (I), los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb) y un agente oxidante, y en caso dado otros aditivos cosméticos en polvo habituales, y un preparado cosmético líquido (A2).
16. Kit de 3 componentes, que consiste en una masa cromófora (A1), que contiene el compuesto de fórmula (I), otra masa cromófora (A2), que contiene los compuestos de fórmulas (IIa) o (IIb), y un tercer componente (A3) que contiene un agente oxidante.
17. Procedimiento para el teñido del cabello, en el que un producto para el teñido según una de las reivindicaciones 1 a 12 se aplica sobre el cabello y, después de un tiempo de actuación de 5 a 60 minutos a una temperatura de 20 a 50ºC, el cabello se enjuaga con agua, en caso dado se lava con un champú y acto seguido se seca.
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