ES2300821T3 - Composiciones. - Google Patents
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Abstract
Una composición que comprende un sólido en partículas, un medio orgánico y/o agua y (i) un compuesto de fórmula 1, incluyendo sus sales, (Ver fórmula) en la que: R es hidrocarburo de C1-50, opcionalmente sustituido; Y es alquilenoxi de C2-4; T es alquileno de C2-4; A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono alifático; Z es el radical de una poliamina y/o poliimina; W es el radical de un óxido, urea o ácido dibásico o anhídrido del mismo; x es de 2 a 60; y v representa el número máximo disponible de grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo RO-(Y)x-T-NH-A-. (ii) un compuesto de fórmula 2 incluyendo sales del mismo: (Ver fórmula) en la que: X-*-*-X representa una poliamina y/o poliimina; Q es la cadena RO-(Y)x-T-NH-A-; y q es de 2 a 2000; o (iii) un compuesto de fórmula 2a incluyendo sus sales (Ver fórmula) en la que: X-*-*-X representa una poliamina y/o poliimina; Q es la cadena RO-(Y)x-T-NH-A-M t es de 2 a 2000; Q1 representa un poliéster y/o poliamida de fórmula R1-G-(B)s; R1 es hidrógeno o hidrocarbilo de C1-C50 sustituido opcionalmente; G es un enlace divalente o carbonilo; B es el radical de uno o más ácidos amino carboxílicos y/o uno o más ácidos hidroxi carboxílicos o lactonas del mismo; t y s son enteros positivos superiores a cero; y t + s es de 2 a 2000.
Description
Composiciones.
La presente solicitud reivindica prioridad con
respecto a GB 0316857.2 registrada el 18 de julio de 2003 y GB
0325537.9 registrada el 1 de noviembre de 2003.
La presente invención se refiere a composiciones
que comprenden, un sólido en partículas, un medio orgánico y un
dispersante y a su uso en tintas, tintas base molidas, plásticos y
pinturas. Algunos de estos dispersantes son nuevos.
Muchas formulaciones, como las tintas, las
pinturas, las tintas molidas base y los materiales plásticos
requieren unos dispersantes efectivos para que se distribuya
uniformemente un sólido en partículas en un medio orgánico. El
medio orgánico puede variar entre un medio orgánico polar y uno no
polar. En consecuencia, se buscan dispersantes que puedan dispersar
un sólido en partículas en un medio orgánico tanto polar como no
polar.
En US. 4.865.621 se describen composiciones de
combustible para motor que comprenden el producto de reacción de un
anhídrido de ácido dibásico y una polioxialquilen monoamina y una
hidrocarbil poliamina que tiene un peso molecular de media en número
de hasta 1343.
Se ha observado que determinados dispersantes
presentan una excelente capacidad para dispersar un sólido en
partículas en una gama de medios orgánicos, en particular medios
orgánicos polares e incluyendo agua. Por consiguiente, de acuerdo
con la presente invención, se proporciona una composición que
comprende un sólido en partículas, un medio orgánico y/o agua y un
compuesto de fórmula (1) y sales de los mismos:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
R es hidrocarburo de C_{1-50},
opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de
C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido
del mismo;
Z es el radical de una poliamina y/o
poliimina;
W es el radical de un óxido, urea o ácido
dibásico o anhídrido del mismo;
x es de 2 a 60; y
v representa el número máximo disponible de
grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
Dado que Z es el radical de una poliamina y/o
poliimina, preferible hay más de 2 grupos
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-
unidos a Z y estos pueden ser iguales o diferentes.
\newpage
En el caso específico en el que W es el radical
de un ácido dibásico, se proporciona una composición que comprende
un sólido en partículas, un medio orgánico y un compuesto de fórmula
1a.
en la
que:
R, Y, T, Z y x son como se han definido
antes;
A y A^{1} son independientemente, el radical
de un ácido dibásico que puede ser igual o diferente; y
p es de 0 a 200.
R es preferiblemente arilo, aralquilo, alcarilo,
cicloalquilo o alquilo, que puede ser lineal o ramificado.
Cuando R es arilo, es preferiblemente naftilo o
fenilo.
Cuando R es aralquilo, es preferiblemente
2-feniletilo o preferiblemente bencilo.
Cuando R es alcarilo, es preferiblemente octil
fenilo o nonil fenilo.
Cuando R es cicloalquilo, es preferiblemente
cicloalquilo de C_{3-8}, por ejemplo ciclopropilo
y especialmente ciclohexilo.
\vskip1.000000\baselineskip
La presente invención proporciona una
composición como la que se ha descrito.
Es especialmente preferible que R sea alquilo
opcionalmente ramificado y, especialmente, alquilo de
C_{1}-C_{36}, opcionalmente ramificado. El grupo
RO- puede ser por lo tanto un radical de un alcohol como metanol,
etanol, n-propanol, n-butanol,
n-hexanol, n-octanol,
n-decanol, n-dodecanol,
n-tetradecanol, n-hexadecanol,
n-octadecanol, isopropanol, isobutanol,
terc-butanol, 2-etilbutanol,
2-etilhexanol, 3-heptanol,
3,5,5-trimetilhexanol,
3,7-dimetiloctanol y los llamados alcoholes Guerbet,
como por ejemplo, aquellos disponibles en el comercio con la marca
comercial Isofol (ex Condea GmbH) incluyendo mezclas de los mismos.
Entre los ejemplos específicos de alcoholes Guerbet se incluyen
Isofol 12, 14T, 16, 18T, 18E, 20, 24, 28, 32, 32T y 36.
Es especialmente preferible que R sea alquilo de
C_{1}-C_{6}, especialmente alquilo de
C_{1}-C_{4}, como por ejemplo metilo.
Cuando R es hidrocarbilo sustituido, el
sustituyente puede ser alcoxi de C_{1}-C_{10},
carbonilo, sulfonilo, carbamoílo, sulfamoílo, halógeno, nitrilo,
ureido, uretano o éster (es decir, -COO- o
-OCO-). No obstante, es preferible que R esté sin sustituir.
La cadena representada por (Y)_{x}
puede contener un tipo de unidad de repetición alquilenoxi de
C_{2}-C_{4} o puede contener dos o más unidades
de repetición alquilenoxi de C_{2}-C_{4}
diferentes. Cuando la cadena representada por
(Y)_{x}
contiene dos o más unidades de repetición alquilenoxi de C_{2}-C_{4}, la estructura de (Y)_{x} puede ser aleatoria, aunque preferiblemente es de bloque.
contiene dos o más unidades de repetición alquilenoxi de C_{2}-C_{4}, la estructura de (Y)_{x} puede ser aleatoria, aunque preferiblemente es de bloque.
Y es preferiblemente alquilenoxi de
C_{3}-C_{4}, más preferiblemente
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}O-
o
-CH_{2}-CH-(CH_{3})-CH_{2}O y,
especialmente,
-CH_{2}-CH(CH_{3})O, o en otro
modo de realización,
-CH_{2}-CH_{2}-CH(CH_{3})O-
o
-CH_{2}-CH(CH_{2}-CH_{3})-O-.
Cuando Y es alquilenoxi de
C_{3}-C_{4}, la cadena representada por
(Y)_{x} puede contener hasta 95%, más preferiblemente
hasta 75% y, especialmente hasta 50%, de unidades de repetición
etilenoxi. Los dispersantes, en los que (Y)_{x} contiene
más de un 50%, especialmente más de un 75% de unidades de repetición
etileno son más adecuados para un medio acuoso, que contiene
opcionalmente líquidos orgánicos polares.
Cuando Y es alquilenoxi de
C_{3}-C_{4}, y la cadena representada por
(Y)_{x} contiene etilenoxi
(-CH_{2}-CH_{2}-O), la
estructura de (Y)_{x} puede ser aleatoria, aunque
preferiblemente es de bloque.
Un compuesto de fórmula (1) preferible es aquel
en el que Y es
-CH_{2}-CH(CH_{3})O- y la cadena
representada por (Y)_{x} puede contener hasta un 75% de
unidades de repetición etilenoxi.
T es preferiblemente alquileno de
C_{3}-C_{4}, y más preferiblemente
-CH_{2}CH(CH_{3})- o en otro modo de realización
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-.
Preferiblemente T es
-CH_{2}CH(CH_{3})- cuando Y es
-CH_{2}CH(CH_{3})O-.
El grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH- es
preferiblemente el radical de una monoamina de éter monoalquílico de
óxido de polialquileno. Los compuestos de este tipo están
disponibles en el comercio como monoaminas Jeffamine^{TM} serie M
de Huntsman Corporation. Entre los ejemplos específicos de aminas
Jeffamine^{TM} se incluyen M-600 (9, 0, 600),
M-1000 (3, 18, 1000), M-2005 (32, 2,
2000) y M-2070 (10, 31, 2000). Las cifras entre
paréntesis son unidades de repetición aproximadas de óxido de
propileno, óxido de etileno y peso molecular media en número,
respectivamente.
Cuando Z es el radical de una poliamina, es
preferiblemente polivinilamina o polialilamina. Existen
polialilaminas y
poli(N-alquil)alilaminas de diferentes
pesos moleculares disponibles en el comercio por Nitto Boseki.
Existen polivinilaminas de diferentes pesos moleculares disponibles
por Mitsubishi Kasei.
Cuando Z es el radical de una poliimina, es
preferiblemente poli(alquilenimina de
C_{2}-C_{6}) y, especialmente polietilenimina
(PEI). La poliimina puede ser lineal o, especialmente, ramificada.
Las polietileniminas lineales se pueden preparar por hidrólisis de
poli(N-acil)alquileniminas tal como
describe por ejemplo Takeo Saegusa y cols., en Macromolecules,
1972, vol. 5 página 4470. Existen polietileniminas ramificadas de
diferentes pesos moleculares disponibles en el comercio por BASF y
Nippon Shokubai. Existen dendrímeros de polipropilenimina
disponibles en el comercio por DSM Fine Chemicals y dendrímeros de
poli(amidoamina) disponibles como dendrímeros
"Starburst" de Aldrich Chemical Company.
El peso molecular de media en número de
poliamina o poliimina es preferiblemente de 500 a 600.000, más
preferiblemente de 1.500 a 200.000, siendo incluso más preferible de
1.500 a 100.000, especialmente de 1500 a 50.000. En el caso de
polietilenimina, el peso molecular de media en número es
preferiblemente no inferior a 1500, más preferiblemente no inferior
a 3.000, y especialmente no inferior a 5.000.
El radical de ácido dibásico representado por A
y A^{1} puede derivarse de cualquier ácido dibásico de fórmula
HOOC-B-COOH o anhídrido del mismo en
el que B es un enlace directo o una fracción orgánica divalente que
contiene de 1 a 20 átomos de carbono. Preferiblemente, si A se
deriva de un ácido dibásico alifático o anhídrido, de la fórmula
dada, entonces B está completamente saturado (es decir, no incluye
un enlace doble carbono a carbono). Opcionalmente, si A^{1} se
deriva de un ácido dibásico alifático o anhídrido del mismo,
entonces el B utilizado para A^{1} está completamente saturado. B
puede ser aromático, hetero aromático, alicíclico o alifático, que
puede estar opcionalmente sustituido. Cuando B es alifático que
contiene dos o más átomos de carbono, puede ser lineal o
ramificado, saturado (tal como se ha expresado anteriormente es
preferiblemente saturado, especialmente para unidades B que van
hacia A) o insaturado. Preferiblemente B está sin sustituir.
También es preferible que B no contenga más de 12 y especialmente no
más de 8 átomos de carbono. Las unidades B alifáticas insaturadas
(como, por ejemplo, las utilizadas para obtener anhídrido maleico)
han sido asociadas con productos de reacción altamente gelificados
en ciertas condiciones de reacción.
Cuando B es aromático es preferiblemente
fenileno, cuando B es alicíclico, es preferiblemente ciclohexileno
y cuando B es alifático es preferiblemente alquileno. Los ácidos
dibásicos preferibles son tereftálico, tetrahidroftálico,
tetrahidroftálico metílico, hexahidroftálico, hexahidroftálico
metílico, trimelítico, alquenil C_{1}-C_{20} o
alquil succínico de y, especialmente, ácidos maleico, malónico,
succínico y ftálico. Los anhídridos preferibles son anhídridos
glutárico, succínico y ftálico.
Se pueden utilizar mezclas de ácidos dibásicos o
anhídridos de los mismos. Por lo tanto, A puede ser el radical de
uno o más ácidos o anhídridos dibásicos diferentes. No obstante, es
preferible que A sea el radical de un único ácido o anhídrido
dibásico. De manera similar, A^{1} puede ser el radical de uno o
más ácidos o anhídridos dibásicos diferentes. También en este caso,
es preferible que A^{1} sea el radical de un único ácido o
anhídrido dibásico. También es preferible que tanto A como A^{1}
sean radicales del mismo ácido o anhídrido dibásico. Es mucho más
preferible que A y/o A^{1} sea el radical de anhídrido
succínico.
Cuando W es el radical de un óxido, cualquiera
de los grupos amino o imino en Z que no llevan el grupo
RO-(Y)_{x}-
T-NH-A- puede convertirse a un N-óxido por reacción con oxígeno (incluyendo aire) o un peróxido como peróxido de hidrógeno o persulfato amoníco.
T-NH-A- puede convertirse a un N-óxido por reacción con oxígeno (incluyendo aire) o un peróxido como peróxido de hidrógeno o persulfato amoníco.
De manera similar, cuando W es el radical de
urea, el número de grupos amino y/o imino libres en Z que
reaccionan con urea puede variar a lo largo de amplios límites hasta
el número máximo de grupos amino o imino que no llevan el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
En el caso específico en el que W es el radical
de un ácido o anhídrido dibásico, es mucho más preferible que se
haga reaccionar la mayoría de los grupos amino o imino libres en Z
que no llevan el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A
con el ácido o anhídrido dibásico representado por A^{1}.
Por lo tanto, cuando p es distinto a cero en la
fórmula 1a, es preferible que la mayoría de los grupos amina/imina
en Z que no llevan el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A
lleven el radical -A^{1}-OH.
En un modo de realización preferible, la
poliamina o poliimina representada por Z lleva preferiblemente 2 o
más grupos
RO-(Y)_{x}-T-NH-A
que pueden ser iguales o diferentes. Los dispersantes de este tipo
puede representarse convenientemente a través de la fórmula (2):
en la
que:
X-*-*-X representa la poliamina y/o
poliimina;
Q es la cadena
RO-(Y)_{x}-T-NH-A;
y
q es de 2 a 2000.
En un modo de realización preferible más, la
poliamina o poliimina representada por Z lleva preferiblemente dos o
más cadenas de polímero diferentes y está representado por la
fórmula 2a.
en la
que:
X-*-*-X y Q son como se han definido antes;
y
Q^{1} representa una cadena de poliéster y/o
poliamida de fórmula
R^{1}-G-(B)_{s}-;
R^{1} es hidrógeno o hidrocarbilo de
C_{1}-C_{50} sustituido opcionalmente;
G es un enlace divalente o carbonilo;
B es el radical de uno o más ácidos amino
carboxílicos, uno o más ácidos hidroxi carboxílicos, una o más
lactonas de ácidos hidroxicarboxílicos o mezclas de ellos;
t y s son enteros positivos superiores a cero;
y
t + s es de 2 a 2000.
Preferiblemente G es carbonilo y
R'-G- es el radical de un ácido hidrocarbil
carboxílico de C_{1}-C_{50} sustituido
opcionalmente y especialmente un ácido alifático de
C_{1}-C_{50} sustituido opcionalmente en el que
el grupo alifático puede ser saturado o insaturado; lineal o
ramificado.
Preferiblemente R^{1} contiene no más de 36
átomos de carbono, tal como se ha descrito anteriormente para R.
R^{1}-CO- puede ser también el
radical de un ácido carboxílico lineal o ramificado, saturado o
insaturado, sustituido opcionalmente como por ejemplo ácido
metoxi-acético, ácido propiónico, ácido butírico,
ácido hexanoico, ácido octanoico, ácido laurico, ácido dodecanoico,
ácido esteárico, ácido
2-etil-butírico, ácido
2-etil-hexanoico, ácido
2-butil-octanoico, ácido
2-hexil decanoico, ácido 2-octil
decanoico y ácido 2-decil
tetra-decanoico. Los ácidos alquil carboxílicos
ramificados de este tipo también son asequibles en el comercio bajo
la marca comercial Isocarb (ex Condea GmbH) incluyéndose entre los
ejemplos específicos Isocarb 12, 16, 20, 28, 32, 34T y 36.
Cuando R^{1} está sustituido, el sustituyente
puede ser uno o más grupos éter, especialmente dos o más grupos
éter. Por lo tanto, R'-CO- puede ser el radical de
un ácido carboxílico Akypo (ex Kao Chem. GmbH). Entre los ejemplos
específicos se incluyen Akypo LF1, Akypo LF2, Akypo RLM 25, Akypo
RLM 45 CA, Akypo RO 20 VG y Akypo RO 50 VG.
El ácido amino carboxílico del que se puede
obtener B es preferiblemente ácido aminoalquilen
C_{2}-C_{20} carboxílico, especialmente ácido
amino alquilen C_{1}-C_{20} carboxílico.
Preferiblemente, el grupo alqu(en)ileno no contiene
más de 12 átomos de carbono. Entre los ejemplos específicos se
incluyen ácido 11-amino undecanoico, especialmente
ácido 6-amino caproico, ácido
4-amino butírico, \beta-alanina y
sarcosina.
El ácido hidroxi carboxílico del que se puede
derivar B es preferiblemente ácido hidroxi alquilen
C_{2}-C_{20} carboxílico y especialmente ácido
hidroxi alquilen C_{1}-C_{20} carboxílico. Entre
los ejemplos específicos de ácidos hidroxi carboxílicos adecuados
se incluyen ácido ricinoleico, ácido
12-hidroxiesteárico, ácido 6-hidroxi
caproico, ácido 5-hidroxi valérico, ácido
12-hidroxi dodecanoico, ácido
5-hidroxi dodecanoico, ácido
5-hidroxi decanoico, ácido 4-hidroxi
decanoico, ácido 10-hidroxi undecanoico, ácido
láctico y ácido glicólico.
B se puede derivar también de una lactona como
\beta-propiolactona, opcionalmente,
\varepsilon-caprolactona sustituida con alquilo
de C_{1}-C_{6} y
\delta-valerolactona sustituida con alquilo de
C_{1}-C_{6} opcionalmente. Entre los ejemplos
específicos se incluyen \varepsilon-caprolactona y
7-metil-, 3-metil-,
5-metil-, 6-metil-,
4-metil-,
5-tetra-butil-,
4,4,6-trimetil- y
4,6,6-trimetil-caprolactona y
\delta-valerolactona.
La relación de q a s es preferiblemente de 6:1 a
1:6.
Tal como se ha señalado anteriormente, el
dispersante puede estar presente en forma de una sal. Cuando el
dispersante contiene un grupo ácido carboxílico, la sal puede ser la
de un metal alcalino como litio, potasio o sodio. Alternativamente,
la sal puede formarse con amoníaco, una amina o un catión de amonio
cuaternario. Entre los ejemplos de aminas se incluyen metilamina,
di-etilamina, etanolamina, dietanolamina,
hexilamina, 2-etilhexilamina y octadecilamina. El
catión amonio cuaternario puede ser un catión de amonio cuaternario
o un catión de benzalconio. El catión de amonio cuaternario contiene
preferiblemente uno o dos grupos alquilo que contienen de 6 a 20
átomos de carbono. Entre los ejemplos de cationes de amonio
cuaternario se incluyen tetraetil amonio,
N-octadecil-N,N,N-trimetil
amonio;
N,N-didodecil-N,N-dimetilamonio,
N-bencil-N,N,N-trimetil
amonio y catión
N-bencil-N-octadecil-N,N-dimetil
amonio
Es mucho más preferible que el dispersante que
contiene un grupo ácido carboxílico se encuentre la forma de un
ácido libre.
El dispersante de fórmula 1 en el que v es cero
puede encontrarse en la forma de una sal de un ácido con color. El
ácido con color puede ser cualquier material colorante aniónico
como, por ejemplo, ftalocianina sulfonada, especialmente una
ftalocianina de cobre o níquel o un material colorante disazo que
contenga un ácido sulfónico y/o grupo ácido carboxílico.
Cuando v es cero, algunos de los grupos
amina/imina en Z que no llevan el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A
pueden estar cuaternizados. Los agentes de cuaternización
preferibles son sulfonato de dimetilo, cloruro de bencilo, haluros
de metilo, especialmente, cloro, bromo y yodo, sulfonato de
metil-p-tolueno y propano
sultona.
El compuesto de fórmula (1) puede obtenerse a
través de un método conocido en la técnica. Preferiblemente, se
prepara a través de la reacción de un compuesto de fórmula (3) con
un ácido dibásico o más preferiblemente un ánhídrido del mismo y
una poliamina y/o una polimina y, opcionalmente, un segundo ácido
dibásico o preferiblemente, anhídrido del mismo.
Fórmula
(3)RO-(Y)_{x}-T-NH_{2}
en la que R, Y, T y x son como se
han definido
antes.
Preferiblemente, se hace reaccionar el compuesto
de fórmula (3) con el primer ácido o anhídrido dibásico a una
temperatura comprendida entre 40 y 50ºC, más preferiblemente entre
60 y 100ºC. La reacción se lleva a cabo preferiblemente en una
atmósfera inerte. La atmósfera inerte puede proporcionarse en
cualquier gas inerte de la Tabla Periódica, aunque preferiblemente
es nitrógeno.
La reacción con la poliamina y/o polimina se
lleva a cabo preferiblemente a una temperatura comprendida entre
100 y 200ºC. En tales condiciones, la reacción tiene como resultado
una mezcla de amida y formas sal, en lugar de la forma sal en
solitario.
Preferiblemente, se lleva a cabo la reacción que
implica el segundo ácido dibásico opcional, o preferiblemente,
anhídrido del mismo, utilizando condiciones similares a las
empleadas utilizando el primer ácido dibásico o anhídrido del
mismo.
La reacción que implica el primer y el segundo
ácido dibásico o anhídrido del mismo se puede llevar a cabo en
presencia de un diluyente orgánico que es inerte para los reactivos.
De manera similar, la reacción entre el compuesto de fórmula 3 y el
ácido dibásico o anhídrido del mismo y la poliamina y/o poliimina
puede llevarse a cabo en presencia de un diluyente orgánico.
Preferiblemente, el diluyente orgánico es un disolvente para los
reactivos. El diluyente orgánico puede ser aromático o alifático
incluyendo derivados halogenados. Entre los ejemplos se incluyen
tolueno, clorobenceno, heptano y destilados de éter de petróleo.
Preferiblemente, la reacción se lleva a cabo en ausencia de un
diluyente orgánico.
Cuando W es el radical de un óxido, el número de
grupos amino y/o imino en Z que no llevan el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A
pueden variar dentro de amplios intervalos. Dichos dispersantes se
preparan fácilmente haciendo reaccionar dispersantes que contienen
grupos amino y/o imino libres con un compuesto oxidante como
oxígeno (o aire) o un peróxido como por ejemplo peróxido de
hidrógeno o persulfato amónico. De manera similar, cuando W es el
radical de urea, dichos dispersantes pueden prepararse fácilmente
haciendo reaccionar grupos amino y/o imino libres en Z que no
llevan el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A
con urea. La reacción se lleva a cabo preferiblemente en una
atmósfera inerte a una temperatura comprendida entre 80 y 140ºC.
En el caso específico en el que W es el radical
de un ácido dibásico o anhídrido del mismo, es mucho más preferible
que no reaccione la mayor parte de los grupos amino y/o imino en Z
que no lleva el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-
con el ácido o anhídrido dibásico.
El sólido en partículas presente en la
composición puede ser cualquier material sólido orgánico o
inorgánico que sea sustancialmente insoluble en el medio orgánico.
Preferiblemente, el sólido en partículas es un pigmento.
Entre los ejemplos de sólidos adecuados se
incluyen pigmentos para tintes disolventes; pigmentos, agentes de
extensión y cargas para pinturas y materiales plásticos; colorantes
de dispersión; agentes abrillantadores ópticos y auxiliares
textiles para baños de tintes disolventes, tintas y otros sistemas
de aplicación de disolventes; los sólidos para barros de
perforación en emulsión inversa y de base oleosa; partículas de
suciedad y sólidas en fluidos de limpieza en seco; materiales
cerámicos en partículas; materiales magnéticos y medios de grabación
magnética; fibras como vidrio, acero, carbono y boro para
materiales compuestos, y biocidas, productos agroquímicos y
farmacéuticos que se aplican como dispersiones en medios
orgánicos.
Un sólido preferible es un pigmento orgánico a
partir de cualquier clase de pigmentos reconocida, descrita por
ejemplo en la tercera edición del Colour Index (1971) y las
sucesivas revisiones de la misma y sus suplementos, bajo el
epígrafe de capítulo "Pigments". Los ejemplos de pigmentos
orgánicos son aquellos de la serie azo, disazo, azo condensado,
tioíndigo, indantrona, isoindantrona, antrantrona, antraquinona,
isodibenzantrona, trifendioxazina, quinacridona y ftalocianina,
especialmente ftalocianina de cobre y sus derivados halogenados
nucleares, y también lacas de colorantes ácidos, básicos y
mordentes. El negro de carbono, si bien es estrictamente
inorgánico, se comporta de manera más parecida a un pigmento
orgánico en sus propiedades dispersantes. Los pigmentos orgánicos
preferibles son ftalocianinas, especialmente ftalocianinas de cobre,
monoazos, disazos, indantronas, antrantronas, quinacridonas y negros
de carbono.
Entre los sólidos inorgánicos preferibles se
incluyen agentes de extensión y cargas como talco, caolín, sílice,
baritas y tiza; materiales cerámicos en partículas como alúmina,
sílice, circonia, titania, nitruro de silicio, nitruro de boro,
carbida de silicio, carbida de boro, nitruros de sílice y aluminio
mixtos y titanatos de metal; materiales magnéticos en partículas
como por ejemplo óxidos magnéticos de metales de transición,
especialmente hierro y cromo, v.g.,
gama-Fe_{2}O_{3}, Fe_{3}O_{4}, y óxidos de
hierro adulterados con cobalto, óxido de calcio, ferritos,
especialmente ferritos de bario y partículas de metal, especialmente
hierro metálico, níquel, cobalto, cobre y aleaciones de los
mismos.
Otros materiales sólidos útiles incluyen
productos agroquímicos como fungicidas, flutriafeno, carbendazim,
clorotalonilo y mancozeb.
El medio orgánico presente en la composición de
la invención es preferiblemente un material plástico, más
preferiblemente un líquido orgánico. El líquido orgánico puede ser
un líquido orgánico no polar o más preferiblemente un líquido
orgánico polar. Se pretende que el término "polar" en relación
con el líquido orgánico se refiera a que un líquido orgánico es
capaz de formar uniones moderadas a fuertes, tal como se describe
en el artículo titulado "A Three Dimensional Approach to
Solubility" de Crowley y cols., en Journal of Paint Technology,
vol. 38, 1966, en la página 269. Dichos líquidos orgánicos tienen
generalmente un índice de unión de hidrógeno de 5 o más, tal como se
ha definido en el artículo antes mencionado.
Entre los ejemplos de líquidos orgánicos polares
adecuados se incluyen aminas, éteres, especialmente éteres de
alquilo inferior, ácidos orgánicos, ésteres, cetonas, glicoles,
alcoholes y amidas. En el libro titulado "Compatibility and
Solubility" de Ibert Mellan (publicado en 1968 por Noyes
Development Corporation), en la tabla 2.14, en las páginas
39-40 se indican numerosos ejemplos específicos de
dichos líquidos que se unen de forma moderada a fuerte a hidrógeno,
incluyéndose dichos líquidos en el alcance del término líquido
orgánico polar, tal como se utiliza aquí.
Entre los líquidos orgánicos polares preferibles
se incluyen dialquil cetonas, ésteres alquílicos de ácidos alcano
carboxílicos y alcanoles, especialmente, los líquidos de esta clase
que contienen e incluyen hasta un total de 6 átomos de carbono.
Entre los ejemplos de líquidos que se prefieren especialmente se
pueden mencionar dialquil y cicloalquil cetonas, como acetona,
metil etil cetona, dietil cetona, di-isopropil
cetona, metil isobutil cetona, di-isobutil cetona,
metil isoamil cetona, metil n-amil cetona y
ciclohexanona; ésteres alquílicos como acetato de metilo, acetato
de etilo, acetato de isopropilo, acetato de butilo, formiato de
etilo, propionato de metilo, acetato de metoxi propilo y butirato de
etilo; glicoles y ésteres y éteres glicólicos como etilen glicol,
2-etoxietanol,
3-metoxipropilpropanol,
3-etoxipropilpropanol, acetato de
2-butoxietilo, acetato de
3-metoxipropilo, acetato de
3-etoxipropilo y acetato de
2-etoxietilo; alcanoles como metanol, etanol,
n-propanol, isopropanol, n-butanol e
isobutanol y ésteres dialquílicos y cíclicos como éter dietílico y
tetrahidrofurano. Entre los disolventes especialmente preferibles
se incluyen alcanoles, ácidos alcano carboxílicos y ésteres de
ácidos alcano carboxílicos.
Entre los ejemplos de líquidos orgánicos, que se
pueden utilizar como líquidos orgánicos polares se incluyen resinas
de formación de película como las que son adecuadas para la
preparación de tintas, pinturas y copos para su uso en diversas
aplicaciones como pinturas y tintas. Entre los ejemplos de dichas
resinas se incluyen poliamidas, como Versamid^{TM} y
Wolfamid^{TM} y éteres de celulosa como etil celulosa y etil
hidroxietil celulosa, nitrocelulosa y resinas de acetato butirato de
celulosa, incluyendo mezclas de las mismas. Entre los ejemplos de
resinas de pinturas se incluyen
alquid/melamina-formaldehído con bajo contenido en
aceite, poliéster/melamina-formaldehído,
acrílico/melamina-formaldehído termoestable, alquid
con alto contenido en aceite, poliéter polialcoholes y resinas
multi-media como acrílico y urea/aldehído.
El líquido orgánico puede ser un polialcohol, es
decir, un líquido orgánico con dos o más grupos hidroxi. Entre los
polialcoholes preferibles se incluyen alfa-omega
dialcoholes, especialmente alfa-omega diol
etoxilatos.
Entre los líquidos orgánicos no polares
preferibles se incluyen compuestos que contienen grupos alifáticos,
grupos aromáticos o mezclas de los mismos.
Entre los líquidos orgánicos no polares
preferibles se incluyen hidrocarburos aromáticos no halogenados
(v.g., tolueno y xileno), hidrocarburos aromáticos halogenados
(v.g., clorobenceno, diclorobenceno, clorotolueno), hidrocarburos
alifáticos no halogenados (v.g., hidrocarburos alifáticos lineales y
ramificados que contienen seis o más átomos de carbono tanto
saturados parcialmente como totalmente saturados), hidrocarburos
alifáticos halogenados (v.g., diclorometano, tetracloruro de
carbono, cloroformo, tricloroetano) y sustacias orgánicas no polares
naturales (v.g., aceite vegetal, aceite de girasol, aceite de
linaza, terpenos y glicéridos).
Preferiblemente, el líquido orgánico comprende
al menos 0,1% en peso, más preferiblemente 1% en peso de un líquido
orgánico polar en función del total de líquido orgánico.
El líquido orgánico puede comprender además
agua.
Cuando el líquido orgánico contiene agua, es
preferiblemente que no sea superior a un 70%, más preferiblemente,
no superior a 50%, especialmente, no superior a un 40%, en peso en
función del la cantidad de líquido orgánico.
El material plástico puede ser una resina
termoestable o una resina termoplástica. Las resinas termoestables
útiles en la presente invención incluyen resinas que experimentan
una reacción química cuando se calientan, catalizan o se someten a
radiación con UV y se hacen relativamente infusibles. Entre las
reacciones típicas en las resinas termoestables se incluyen la
oxidación de enlaces dobles insaturados, reacciones que implican
epoxi/amina, epoxi/carbonilo, epoxi/hidroxilo,
poliisocianato/hidroxi, resina amino/fracciones hidroxi, reacciones
de readicales libres o poliacrilato, polimerización catiónica o
resinas epoxi y éter vinílico, condensación o silanol, etc.
Los polímeros con funcionalidad hidroxi
(frecuentemente polialcoholes) encuentran un amplio uso en sistemas
termoestables para su reticulación con resinas de amino o
poliisocianatos. Entre los polialcoholes se incluyen polialcoholes
acrílicos, polialcoholes de alquid, poliéster polialcoholes,
poliéter polialcoholes y poliuretano polialcoholes. Entre las
resinas de amino típicas se incluyen resinas de melamina
formaldehído, resinas de benzoguanamina formaldehido, resinas de
urea formaldehído y resinas de glucoluril formaldehído. Los
poliisocianatos son resinas con dos o más grupos isocianato,
incluyendo tanto diisocianatos alifáticos monoméricos,
diisocianatos aromáticos monoméricos y sus polímeros. Entre los
diisocianatos alifáticos típicos se incluyen diisocianato de
hexametileno, diisocianato de isoforona y diisocianato de
difenilmetano hidrogenado. Entre los isocianatos aromáticos típicos
se incluyen diisocianatos de tolueno y diisocianatos de
bifenilmetano.
Entre las resinas termoplásticas particularmente
preferibles se incluyen poliolefinas, poliésteres, poliamidas,
policarbonatos, poliuretanos, poliestirénicos,
poli(met)acrilatos, celulosas y derivados de celulosa.
Dichas composiciones se pueden preparar de varias formas pero los
métodos típicos son el mezclado en fundido y el mezclado de sólidos
en seco.
Si se desea, las composiciones pueden contener
otros ingredientes, como por ejemplo resinas (no constituyendo
éstas todavía el medio orgánico), aglutinantes, agentes de
fluidización, agentes anti-sedimentación,
plastificantes, agentes tensioactivos, agentes
anti-espuma, modificadores de la reología, agentes
de nivelado, modificadores del brillo y conservantes.
Las composiciones contienen típicamente de 1 a
95% en peso del sólido en partículas, dependiendo la cantidad
precisa de la naturaleza del sólido y dependiendo la cantidad de la
naturaleza del sólido y las densidades relativas del sólido y el
líquido orgánico polar. Por ejemplo, una composición en la que el
sólido es un material orgánico, como por ejemplo un pigmento
orgánico, contiene preferiblemente de 15 a 60% en peso del sólido,
mientras que una composición en la que el sólido es un material
inorgánico, como por ejemplo un pigmento inorgánico, carga o agente
de extensión, contiene preferiblemente de 40 a 90% en peso del
sólido en función del peso total de la composición.
La composición puede prepararse a través de
cualquiera de los métodos convencionales conocidos para la
preparación de dispersiones. Por consiguiente, el sólido, el medio
orgánico y el dispersante pueden mezclarse en cualquier orden,
sometiéndose la mezcla a un tratamiento mecánico para reducir las
partículas del sólido a un tamaño apropiado, como por ejemplo con
un molino de bolas, un molino de perlas, un molino de grava o un
molino plástico hasta que se forma la dispersión. Alternativamente,
se puede tratar el sólido para reducir su tamaño de partícula
independientemente o mezclado con un medio orgánico o un
dispersante, añadiéndose después el otro ingrediente o ingredientes
y agitándose la mezcla para proporcionar la composición.
La composición de la presente invención es
particularmente útil para dispersiones líquidas. Para dichas
dispersiones, una composición preferible comprende:
- a)
- de 0,5 a 30 partes de un sólido en partículas;
- b)
- de 0,5 a 30 partes de un compuesto de fórmula (1); y
- c)
- de 40 a 99 partes de un líquido orgánico;
siendo todas las partes en peso y
las cantidades a) + b) + c) =
100.
\vskip1.000000\baselineskip
Más preferiblemente el componente a) comprende
de 0,5 a 30 partes de un pigmento y dichas dispersiones son útiles
como tintas líquidas, pinturas y tintas base molidas.
Si se requiere una composición que comprenda un
sólido en partículas y un dispersante de fórmula (1) en forma
deshidratada, el líquido orgánico es preferiblemente volátil para
que pueda separarse fácilmente del sólido en partículas a través de
un medio de separación sencillo como evaporación. Es preferible, sin
embargo, que la composición comprenda el líquido orgánico.
Si la composición deshidratada consiste
esencialmente en el dispersante de fórmula (1) y el sólido en
partículas, preferiblemente, contiene al menos 0,2%, más
preferiblemente al menos 0,5%, especialmente al menos 1,0% de
dispersante de fórmula (1) en función del peso del sólido en
partículas. Preferiblemente, la composición deshidratada no
contiene más de un 100%, preferiblemente no más de un 50%, más
preferiblemente no más de 20% y, especialmente, no más de 10% en
peso del dispersante de fórmula (1) en función del peso del sólido
en partículas.
Tal como se ha descrito anteriormente, las
composiciones de la invención son particularmente adecuadas para la
preparación de tintas base molidas, triturándose el sólido en
partículas en un líquido orgánico en presencia de un compuesto de
fórmula (1) y sales del mismo.
Por lo tanto, de acuerdo con otro aspecto más de
la presente invención, se proporciona una tinta base molida que
comprende un sólido en partículas, un líquido orgánico y un
compuesto de fórmula (1) y sales del mismo.
Típicamente, la tinta base molida contiene de 20
a 70% en peso de sólido en partículas en función del peso total de
la tinta base molida. Preferiblemente, el sólido en partículas no
constituye más de un 10%, especialmente no más de un 20% en peso de
la tinta base molida. Dichas tintas base molidas contienen
opcionalmente un aglutinante que se añade o bien antes o bien
después del triturado.
El aglutinante es un material polimérico que
tiene la capacidad de unir la composición al volatilizarse el
líquido orgánico.
Los aglutinantes son materiales poliméricos
incluyendo materiales naturales y de síntesis. Entre los
aglutinantes preferibles se incluyen
poli(met)acrilatos, poliestirénicos, poliésteres,
poliuretanos, alquidos, polisacáridos, como celulosa y proteínas
naturales como caseína. Preferiblemente, el aglutinante está
presente en la composición en un más de un 100% en función de la
cantidad del sólido en partículas, más preferiblemente, 200%,
siendo especialmente preferible más de un 300%, y sobre todo
preferible más de un 400%.
La cantidad del aglutinante opcional en la tinta
base molida puede variar a lo largo de un amplio intervalo, si bien
preferiblemente no es inferior a 10%, especialmente no inferior a un
20% en peso de la fase continua/líquida de la tinta base molida.
Preferiblemente, la cantidad de aglutinante no es superior a 50%,
especialmente, no superior a 40% en peso de la fase continua/líquido
de la tinta base molida.
La cantidad del dispersante en la tinta base
molida depende de la cantidad de sólido en partículas, si bien
preferiblemente es de 0,5 a 5% en peso de la tinta base molida.
Las dispersiones y las tintas base molidas
obtenidas a partir de la composición de la presente invención son
particularmente adecuadas para su uso en recubrimientos y pinturas,
especialmente, pinturas con alto contenido en sólidos; tintas,
especialmente, tintas para grabado flexográfico y de pantalla;
procesos cerámicos no acuosos, especialmente recubrimiento con
cinta adhesiva, procesos de moldeo por inyección y extrusión y con
cuchilla; materiales compuestos, productos de cosmética, adhesivos y
materiales plásticos.
Por consiguiente, de acuerdo con otro aspecto
más de la presente invención se proporciona una pintura o tinta que
comprende un sólido en partículas, un líquido orgánico, un
aglutinante y un compuesto de fórmula (1) y sales de los mismos.
Tal como se ha señalado anteriormente, muchos de
los dispersantes de fórmula (1) son nuevos.
Por lo tanto, de acuerdo con otro aspecto más de
la presente invención, se proporciona un compuesto de fórmula (4) y
sales del mismo.
en la que: R, Y, T, A, Z, A', x,
(Y)_{x} y las sales son como se han definido antes y r es
de 1 a
200.
Un compuesto de fórmula (4) más preferible y
sales del mismo, es el proporcionado cuando R, T, A, Z, A', x, las
sales y r son como se han definido antes, Y es alquilenoxi de
C_{3}-C_{4} y la cadena representada por
(Y)_{x} puede contener hasta un 75% en número de unidades
de repetición de etilenoxi.
De acuerdo con otro aspecto más de la invención,
se proporciona un compuesto de fórmula (1) y sales del mismo, en el
que Z es una poliamina y/o poliimina que tiene un peso molecular de
media en número de no menos de 1500 y en la que v es cero.
Un compuesto de fórmula (1) más preferible y sus
sales es el que se proporciona cuando Y es alquilenoxi de
C_{3}-C_{4}, la cadena representada por
(Y)_{x} puede contener hasta un 75% por número de unidades
de repetición de etilenoxi y Z es una poliamina y/o poliimina que
tiene un peso molecular de media en número de no más de 1500.
De acuerdo con otro aspecto más de la invención,
se proporciona un compuesto de fórmula 1.
en la que R, Y, T, A, Z, x y v son
como se han definido antes y W es el radical de un óxido o
urea.
La invención quedará ilustrada además con los
siguientes ejemplos, en los que todas las referencias a las
cantidades son en partes en peso a no ser que se indique lo
contrario.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo
M2005 SA (1:1) PEI
(13:1)
Se añadió anhídrido succínico (2,5 partes, 25
mmoles suministrado por Aldrich) a Jeffamine^{TM} M2005 en
agitación (50 partes, 25 mmoles, suministrado por Huntsman) bajo una
atmósfera de gas nitrógeno. Se elevó la temperatura a 80ºC y se
agitó de manera continua la mezcla durante un período de 8 horas. La
espectroscopía de infrarrojo de la mezcla mostró que quedaban
algunos de los grupos anhídrido. A continuación, se añadieron 1,7
partes de Jeffamine^{TM} M2005 a la mezcla en agitación que se
hizo reaccionar después a 80ºC durante 1 hora. La espectroscopía de
infrarrojo de esta mezcla mostró que todos los grupos anhídrido
habían reaccionado ahora con éxito. Se obtuvo el producto como un
aceite viscoso amarillo pálido (53,5 g). Éste fue el producto
intermedio 1.
Se agitó el producto intermedio 1 (53,5 partes)
con polietilenimina SP200 (4,1 g, ex Nippon Shokubia) a 80ºC y se
calentó a una temperatura de 120ºC durante un período de 6 horas,
bajo una atmósfera de nitrógeno. Después del enfriado a 25ºC, se
obtuvo el producto como un líquido viscoso color ámbar (55 partes),
siendo la proporción en peso de la cadena de poliéter a PEI 13:1.
Éste es el dispersante 1.
\vskip1.000000\baselineskip
M2005 SA (1:1) PEI
(17:1)
Se repitió el ejemplo 1, a excepción de que la
cantidad de polietilenimina fue reducida a 3,15 partes. Se obtuvo
el producto como un líquido viscoso ámbar (55 partes) siendo la
proporción en peso de la cadena de poliéter a PEI 17:1. Es el
dispersante 2.
\vskip1.000000\baselineskip
M600 SA (1:1) PEI
(6:1)
Se añadió anhídrido succínico (8,34 partes, 83,3
mmoles) a Jeffamine^{TM} M600 en agitación (50 partes, 83,3
mmoles, suministrado por Hunstman) bajo una atmósfera de gas
nitrógeno. Se elevó la temperatura a 80ºC y se agitó de manera
continua la mezcla durante un período de 6 horas. La espectroscopía
de infrarrojo de esta mezcla mostró que todos los grupos anhídrido
habían reaccionado con éxito. Es el producto intermedio 2.
Se agitó el producto intermedio 2 (24 partes)
con polietilenimina SP200 (4,0 partes) a una temperatura de 80ºC
bajo una atmósfera de nitrógeno. Se calentó la mezcla a 120ºC y se
agitó durante 6 horas, todavía bajo una atmósfera de nitrógeno.
Después del enfriado a 25ºC se obtuvo el producto como una
goma/líquido viscoso pardo (26 partes), siendo la proporción en
peso de cadena de poliéter a PEI es 6:1. Es el dispersante 3.
\vskip1.000000\baselineskip
M2005 M600 SA (8,5:3,5:1) PEI
(10:1)
Se añadió anhídrido succínico (2,95 partes, 29,5
mmoles) a una mezcla en agitación de Jeffamine^{TM} M600 (10,2
partes, 17 mmoles) y Jeffamine^{TM} M2005 (25 partes, 12,5 mmoles)
en una atmósfera de nitrógeno. Se elevó la temperatura a 80ºC y se
agitó la mezcla durante un período de 6 horas. La espectroscopía de
infrarrojo mostró que habían reaccionado con éxito todos los grupos
anhídrido. Después del enfriado a 25ºC, se obtuvo el producto como
un líquido viscoso amarillo. Es el producto intermedio 3.
Se añadió polietilenimina SP200 (3,0 partes) al
producto intermedio 3 (30,0 partes), a una temperatura de 80ºC. Se
elevó la temperatura a 120ºC y se agitó la mezcla durante un período
de 6 horas, bajo una atmósfera de nitrógeno. Después del enfriado a
25ºC, se obtuvo el producto como un líquido viscoso ámbar (40
partes), siendo la relación en peso de M2005 a M600 a ácido
succínico 8,5.3,5:1 y la relación en peso de la cadena de poliéter a
PEI 10:1. Es el dispersante 4.
\vskip1.000000\baselineskip
M2005 M600 SA (14,3:1,75:1) PEI
(13:1)
Se agitaron Jeffamine M600 (6,13 partes, 10,2
mmoles), Jeffamine M2005 (50 partes, 25 mmoles) y anhídrido
succínico (3,5 partes, 35 mmoles) a 80ºC bajo nitrógeno durante 6
horas. Después del enfriado a 25ºC, se obtuvo el producto como un
líquido viscoso amarillo. Es el producto intermedio 4.
Se añadió polietilen imina SP200 (3,0 partes) al
producto intermedio 4 (39 partes) a 80ºC. Se agitan los reactivos
bajo nitrógeno a 120ºC durante 6 horas. Después del enfriado a 25ºC,
se obtuvo el producto como un líquido viscoso color ámbar (40
partes) siendo la relación en peso de la cadena de poliéter a PEI
13:1. Es el dispersante 5.
\vskip1.000000\baselineskip
Producto intermedios
5-19
Se prepararon los productos intermedios
5-15 utilizando el mismo método que el descrito en
el ejemplo 1, a excepción de las diferencias que se indican en la
tabla 1.
Se preparó el producto intermedio 16 utilizando
el mismo método que el descrito en el ejemplo 1, a excepción de que
se utilizaron 50 g de PAG24A en lugar de Jeffamine^{TM} M2005; y
que se utilizaron 3 g de anhídrido succínico. PAG24A es una
poliéter amina preparada por cianoetilación e hidrogenación de
poliéter a partir de un alcohol de C12-C15 que
tiene una media de 24 unidades que se repiten a partir de óxido de
propileno.
Se preparó el producto intermedio 17 utilizando
el mismo método que el descrito en el ejemplo 1, a excepción de que
se utilizaron 60 g de PAG20A en lugar de Jeffamine^{TM} M2005; y 4
g de anhídrido glutárico en lugar de anhídrido succínico. PAG20A es
una poliéter amina preparada por cianoetilación e hidrogenación de
un poliéter a partir de un alcohol de C13 que tiene una media de 20
unidades de repetición a partir de óxido de butileno.
Los productos intermedios 18 y 19 son los
productos del ejemplo 19 y en la patente EE.UU. 6.197.877 y el
poliéster del ejemplo 11 de la solicitud de patente europea
1.224.028, respectivamente.
Dispersantes
6-35
Se prepararon los dispersantes
6-35 utilizando el mismo método que el descrito en
el ejemplo 1, a excepción de las diferencias que se muestran en la
tabla 2.
Dispersante
29
Se agitaron el dispersante 1 (59 g) y anhídrido
succínico (1,86 g) a 80ºC durante 4 horas bajo una atmósfera de
nitrógeno. El IR de la mezcla mostró que no había presente
anhídrido. Se obtuvo un líquido viscoso color ámbar
(58 g).
(58 g).
\vskip1.000000\baselineskip
Dispersante
30
Se agitó el dispersante 7 (20 g) y anhídrido
succínico (0,73 g) a 80ºC durante 4 horas bajo una atmósfera de
nitrógeno. El IR de la mezcla mostró que no había presente
anhídrido. Se obtuvo un líquido viscoso color ámbar
(19 g).
(19 g).
\vskip1.000000\baselineskip
Dispersante
31
Se agitaron el dispersante 8 (20 g) y urea (0,71
g) a 120ºC durante 18 horas bajo una atmósfera de nitrógeno. Se
obtuvo un líquido viscoso marrón (18 g).
\vskip1.000000\baselineskip
Dispersante
32
Se agitaron el dispersante 12 (16,5 g) y
solución acuosa de peróxido de hidrógeno al 35% (1,1 g) a 80ºC
durante 6 horas bajo una atmósfera de nitrógeno. Se obtuvo un
líquido viscoso amarillo pálido (58 g).
\vskip1.000000\baselineskip
Dispersante
33
Se agitaron el dispersante 18 (20 g) y sulfato
de dimetilo (0,26 g) a 90ºC durante 4 horas bajo una atmósfera de
nitrógeno hasta que hubo reaccionado todo el DMS y no se pudo
detectar indicador verde de bromocresol. Se obtuvo un líquido
viscoso amarillo pálido (18 g).
\vskip1.000000\baselineskip
Dispersante
34
Se agitaron el dispersante 22 (31 g) y anhídrido
succínico (1,92 g) a 80ºC durante 4 horas bajo una atmósfera de
nitrógeno. El IR de la mezcla mostró que no había presente
anhídrido. Se obtuvo un líquido viscoso color ámbar
(30 g).
(30 g).
\vskip1.000000\baselineskip
Dispersante
35
Se agitaron el dispersante 23 (55 g) y anhídrido
succínico (1,77 g) a 80ºC durante 4 horas, bajo una atmósfera de
nitrógeno. El IR de la mezcla mostró que no había presente
anhídrido. Se obtuvo un líquido viscoso color ámbar
(54 g).
(54 g).
Se prepararon los dispersantes 36 y 37
utilizando el mismo método que se ha descrito en el ejemplo 1, a
excepción de que se hizo reaccionar el producto intermedio 12 con
una polialilamina con un Pm de 65.000 en relación en peso 10:1 y se
hizo reaccionar el producto intermedio 13 con una polialilamina con
un Pm de 17.000 en una relación en peso 5:1, respectivamente.
\vskip1.000000\baselineskip
Se preparó una serie de tintas base molidas de
magenta utilizando los dispersantes 1 a 5. Se prepararon las tintas
base molidas disolviendo el dispersante (0,40 partes) en el
disolvente indicado en la tabla 1. Se añadieron las perlas de
vidrio (3 mm, 17 partes) y Monolite Rubine 3B (ex Heubauch 2,0
partes) y se agitó la mezcla en una batidora horizontal durante 16
horas. A continuación, se valoraron las dispersiones resultantes
para determinar la fluidez utilizando una escala arbitraria de A a E
(bueno a malo). En las tablas 3 y 4 se muestran los resultados.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
En las tablas 3 y 4 se demuestra que los
dispersantes de la presente invención produjeron una buena fluidez
con los medios orgánicos de polaridades muy diferentes.
Pie de nota para la tabla 4: El control 1 es el
mismo control que el utilizado en la tabla 3 y el control 2 es
aquel en el que no se ha utilizado agente de dispersión en la
formulación de molienda y el peso del dispersante ha sido sustituido
con el disolvente.
Se incorpora cada uno de los documentos a los
que se ha hecho referencia anteriormente en el presente documento
como referencia. A excepción de los ejemplos, o cuando se indique
explícitamente de otra forma, todas las cantidades numéricas de
esta descripción que especifiquen cantidades de materiales,
condiciones de reacción, pesos moleculares, número de átomos de
carbono y similares, deben interpretarse como modificados por la
palabra "aproximadamente". A no ser que se indique de otra
forma, cada producto químico o composición a la que se hace
referencia en el presente documento deberá interpretarse como
material de calidad comercial que puede contener los isómeros,
subproductos, derivados y otros materiales del estilo que según se
entiende, están presentes normalmente en la calidad comercial. No
obstante, se presenta la cantidad de cada uno de los componentes
químicos excluyendo cualquier disolvente o aceite diluyente que
pueda estar presente habitualmente en el material comercial, a no
ser que se indique de otra forma. Debe entenderse que la cantidad
superior e inferior del intervalo y los límites proporcionales
establecidos aquí pueden combinarse independientemente. De manera
similar, los intervalos y cantidades para cada elemento de la
invención se pueden utilizar en combinación con los intervalos o
cantidades para cada uno de los demás elementos. Tal como se utiliza
aquí, la expresión "consiste esencialmente en" permite la
inclusión de sustancias que no afectan materialmente a las
características básicas y nuevas de la composición en
consideración.
Claims (15)
1. Una composición que comprende un sólido en
partículas, un medio orgánico y/o agua y
(i) un compuesto de fórmula 1, incluyendo sus
sales,
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
R es hidrocarburo de C_{1-50},
opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de
C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido
del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico
caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono
alifático;
Z es el radical de una poliamina y/o
poliimina;
W es el radical de un óxido, urea o ácido
dibásico o anhídrido del mismo;
x es de 2 a 60; y
v representa el número máximo disponible de
grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
\vskip1.000000\baselineskip
(ii) un compuesto de fórmula 2 incluyendo sales
del mismo:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
X-*-*-X representa una poliamina y/o
poliimina;
Q es la cadena
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-;
y
q es de 2 a 2000;
o
\newpage
(iii) un compuesto de fórmula 2a incluyendo sus
sales
en la
que:
X-*-*-X representa una poliamina y/o
poliimina;
Q es la cadena
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-M
t es de 2 a 2000;
Q^{1} representa un poliéster y/o poliamida de
fórmula R^{1}-G-(B)s; R^{1} es hidrógeno
o hidrocarbilo de C_{1}-C_{50} sustituido
opcionalmente;
G es un enlace divalente o carbonilo;
B es el radical de uno o más ácidos amino
carboxílicos y/o uno o más ácidos hidroxi carboxílicos o lactonas
del mismo;
t y s son enteros positivos superiores a cero;
y
t + s es de 2 a 2000.
2. La composición según la reivindicación 1 que
comprende un sólido en partículas, un medio orgánico y un compuesto
de fórmula 1a y sales del mismo:
en la
que:
A y A' son independientemente el radical de un
ácido dibásico que puede ser igual o diferente; y P es de 0 a
200.
3. La composición según la reivindicación 1, en
la que Y es alquilenoxi de C_{3}-C_{4} y la
cadena representada por (Y)_{x}
puede contener hasta un 75% en número de unidades de repetición de etileno.
puede contener hasta un 75% en número de unidades de repetición de etileno.
4. La composición según la reivindicación 2,
siendo A y A' radicales derivados independientemente del grupo que
consiste en ácido malónico, ácido succínico y ácido ftálico.
5. La composición según la reivindicación 1,
siendo el grupo representado por Z polietilenimina.
6. La composición según la reivindicación 1,
siendo el medio orgánico un líquido orgánico.
7. La composición según la reivindicación 1,
siendo el medio orgánico un material plástico.
8. La composición según la reivindicación 1,
comprendiendo el líquido orgánico al menos un 0,1% en peso de un
líquido orgánico polar en función del total de líquido orgánico.
9. La composición según la reivindicación 1,
siendo el sólido en partículas un pigmento.
10. Una tinta base molida que comprende un
sólido en partículas, un líquido orgánico y un compuesto de fórmula
1, incluyendo sales del mismo:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
R es hidrocarburo de C_{1-50},
opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de
C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido
del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico
caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono
alifático;
Z es el radical de una poliamina y/o
poliimina;
W es el radical de un óxido, urea o ácido
dibásico o anhídrido del mismo;
x es de 2 a 60; y
v representa el número máximo disponible de
grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
11. La tinta base molida de la reivindicación 10
en la que la poliamina y/o poliimina Z tiene unido más de dos grupos
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
12. Una pintura o tinta que comprende un sólido
en partículas, un líquido orgánico, un aglutinante y un compuesto de
fórmula 1, incluyendo sales del mismo:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
R es hidrocarburo de C_{1-50},
opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de
C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido
del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico
caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono
alifático;
Z es el radical de una poliamina y/o
poliimina;
W es el radical de un óxido, urea o ácido
dibásico o anhídrido del mismo;
x es de 2 a 60; y
v representa el número máximo disponible de
grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
13. La pintura o tinta de la reivindicación 12,
en la que la poliamina y/o poliimina Z tiene unido más de 2 grupos
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
14. Un compuesto de fórmula I, incluyendo sales
del mismo:
en la
que:
R es hidrocarburo de C_{1-50},
opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de
C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido
del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico
caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono
alifático;
Z es el radical de una poliamina y/o
poliimina;
W es el radical de un óxido, urea o ácido
dibásico o anhídrido del mismo;
x es de 2 a 60; y
v representa el número máximo disponible de
grupos amino y/o imino en Z que no lleva el grupo
RO-(Y)_{x}-T-NH-A-.
15. Un compuesto de fórmula 1 incluyendo sales
del mismo:
en la
que:
R es hidrocarburo de C_{1-50},
opcionalmente sustituido;
Y es alquilenoxi de
C_{2-4};
T es alquileno de C_{2-4};
A es el radical de un ácido dibásico o anhídrido
del mismo; no siendo A el radical de un ácido o anhídrido dibásico
caracterizado por tener un enlace doble carbono a carbono
alifático;
Z es el radical de una poliamina y/o poliimina
que tiene un peso molecular de media en número que n es inferior a
1.500; y
x es de 2 a 60.
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