KR20060119858A - 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 미립자 고형물, 유기 매질 및/또는 물, 및 하기 화학식(1)의 화합물 또는 이의 염을 함유하는 조성물에 관한 것이다:
Figure 112006003631182-PCT00017
상기 식에서, R은 치환되거나 비치환된 C1-50-히드로카르빌이고, Y는 C2-4-알킬렌옥시이고, T는 C2-4 알킬렌이고, A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이고, Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민 잔기이고, W는 옥시드, 우레아 또는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이고, x는 2 내지 60이고, v는 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z중의 아미노 및/또는 이미노기의 최대 허용가능한 수를 나타낸다. 본 발명은 추가로 유기 매질을 위한 분산제로서 상기 조성물을 기재한다.

Description

조성물{COMPOSITIONS}
본 발명은 미립자 고형물, 유기 매질 및 분산제를 포함하는 조성물, 및 잉크, 밀베이스(millbase), 플라스틱 및 페인트에서의 이들의 용도에 관한 것이다. 분산제 중 일부는 신규하다.
잉크, 페인트, 밀베이스 및 플라스틱 물질과 같은 수많은 포뮬레이션은 유기 매질 중에 미립자 고형물을 균일하게 분포시키기 위해 효과적인 분산제를 요구한다. 유기 매질은 극성 내지 무극성 유기 매질로 다양할 수 있다. 따라서, 극성 및 무극성 유기 매질 둘 모두에 미립자 고형물을 분산시킬 수 있는 분산제가 연구되고 있다.
미국 특허 제4,865,621호에는 이염기산(dibasic acid) 무수물, 폴리옥시알킬렌 모노아민 및 1343 이하의 수평균 분자량을 지니는 히드로카르빌 폴리아민의 반응 생성물을 포함하는 모터 연료 조성물이 기재되어 있다.
발명의 개요
본 발명자는 특정 분산제가 일정 범위의 유기 매질, 특히 물을 포함하는 극성 유기 매질 중에 미립자 고형물을 분산시키는데 우수한 능력을 나타냄을 발견하였다. 따라서 본 발명에 따르면, 미립자 고형물, 유기 매질 및/또는 물, 및 하기 화학식 (1)의 화합물 및 이의 염을 포함하는 조성물이 제공된다:
Figure 112006003631182-PCT00001
화학식(1)
상기 식에서,
R은 치환되거나 비치환된 C1-50-히드로카르빌이고;
Y는 C2-4-알킬렌옥시이고;
T는 C2-4-알킬렌이고;
A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이고;
Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민 잔기이고;
W는 옥시드, 우레아 또는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이고;
x는 2 내지 60이고;
v는 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z중의 아미노 및/또는 이미노기의 최대 허용가능한 수를 나타낸다.
Z가 폴리아민 및/또는 폴리이민 잔기이므로, 동일하거나 상이할 수 있는 2개를 초과하는 기 RO-(Y)x-T-NH-A-가 Z에 부착되는 것이 바람직하다.
W가 이염기산 잔기인 특정 경우에, 미립자 고형물, 유기 매질, 및 하기 화학식 (1a)의 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다:
Figure 112006003631182-PCT00002
화학식(1a)
상기 식에서,
R, Y, T, Z 및 x는 상기에 정의된 바와 같고;
A 및 A1은 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있는 이염기산 잔기이고;
p는 0 내지 200 이다.
바람직하게는, R은 선형 또는 분지형일 수 있는 아릴, 아르알킬, 알크아릴, 시클로알킬 또는 알킬이다.
R이 아릴인 경우, 이는 바람직하게는 나프틸 또는 페닐이다.
R이 아르알킬인 경우, 이는 바람직하게는 2-페닐에틸 또는 바람직하게는 벤질이다.
R이 알크아릴인 경우, 이는 바람직하게는 옥틸 페닐 또는 노닐 페닐이다.
R이 시클로알킬인 경우, 이는 바람직하게는 C3-8-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필 및 특히 시클로헥실이다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 상기 기재된 바와 같은 조성물을 제공한다.
R이 분지되거나 비분지된 알킬, 특히 분지되거나 비분지된 C1-36-알킬인 것이 특히 바람직하다. 따라서, 기 RO-는 알코올, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, n-프로판올, n-부탄올, n-헥산올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, n-테트라데칸올, n-헥사데칸올, n-옥타데칸올, 이소프로판올, 이소부탄올, 3차-부탄올, 2-에틸부탄올, 2-에틸헥산올, 3-헵탄올, 3,5,5-트리메틸헥산올, 3,7-디메틸옥탄올, 및 소위 게르베(Guerbet) 알코올, 예를 들어, 상품명 이소폴(Isofol, ex Condea GmbH)로 시판되는 알코올 및 이들의 혼합물 잔기일 수 있다. 게르베 알코올의 특정 예들로는 이소폴 12, 14T, 16, 18T, 18E, 20, 24, 28, 32, 32T 및 36이 있다.
R이 C1-6-알킬, 특히 C1-4-알킬, 예를 들어 메틸인 것이 특히 바람직하다.
R이 치환된 히드로카르빌인 경우, 치환기는 C1-10-알콕시, 카르보닐, 술포닐, 카르바모일, 술파모일, 할로겐, 니트릴, 우레이도, 우레탄 또는 에스테르(예를 들어, -COO- 또는 -OCO-)일 수 있다. 그러나, R은 비치환된 것이 훨씬 바람직하다.
(Y)x로 나타내는 사슬은 한가지 형태의 C2-4-알킬렌옥시 반복 단위만을 함유할 수 있거나 두가지 이상의 상이한 C2-4-알킬렌옥시 반복 단위를 함유할 수 있다. (Y)x로 표시되는 사슬이 두개 이상의 상이한 C2-4-알킬렌옥시 반복 단위를 함유하는 경우, (Y)x의 구조는 무작위적일 수 있으나 바람직하게는 블록 구조이다.
바람직하게는, Y는 C3-4-알킬렌옥시, 더욱 바람직하게는 -CH2CH2CH2CH2O- 또는 -CH2CH(CH3)CH2O-, 특히 -CH2CH(CH3)O-이거나, 다른 구체예에서는 -CH2CH2CH(CH3)O- 또는 -CH2CH(CH2-CH3)-O-이다.
Y가 C3-4-알킬렌옥시인 경우, (Y)x로 나타내는 사슬은 95% 이하, 더욱 바람직하게는 75% 이하, 특히 50% 이하의 에틸렌옥시 반복 단위를 함유할 수 있다. (Y)x가 50% 초과, 특히 75% 초과의 에틸렌옥시 반복 단위를 함유하는 분산제는 극성 유기 액체를 함유하거나 비함유하는 수성 매질에 더욱 적합하다.
Y가 C3-4-알킬렌옥시이며 (Y)x로 나타내는 사슬이 에틸렌옥시 (-CH2CH2O-)를 함유하는 경우, (Y)x의 구조는 무작위적일 수 있으나, 바람직하게는 블록 구조이다.
바람직한 화학식 (1)의 화합물은 Y가 -CH2CH(CH3)O-이고 (Y)x로 나타내는 사슬이 75% 이하의 에틸렌옥시 반복 단위를 함유할 수 있는 것이다.
바람직하게는, T는 C3-4-알킬렌, 더욱 바람직하게는 -CH2CH(CH3)-이거나, 다른 구체예에서는 -CH2CH2CH2-이다.
바람직하게는, Y가 -CH2CH(CH3)O-인 경우 T는 -CH2CH(CH3)-이다.
바람직하게는, 기 RO-(Y)x-T-NH-는 폴리알킬렌옥시드 모노알킬 에테르 모노아민 잔기이다. 이러한 유형의 화합물은 헌츠만 코퍼레이션(Huntsman Corporation)에서 모노아민의 제프아민(Jeffamine™) M-시리즈로 시판된다. 제프아민TM 아민의 특정 예는 M-600(9,0,600), M-1000(3,18,1000), M-2005(32,2,2000) 및 M-2070(10,31,2000)이다. 괄호 내의 숫자는 각각 프로필렌 옥시드의 대략적인 반복 단위, 에틸렌 옥시드의 대략적인 반복 단위 및 수평균 분자량이다.
Z가 폴리아민 잔기인 경우, 폴리비닐아민 또는 폴리알릴아민이 바람직하다. 분자량이 상이한 폴리알릴아민 및 폴리(N-알킬)알릴아민은 니토 보세키(Nitto Boseki)에서 시판된다. 분자량이 상이한 폴리비닐아민은 미쯔비시 카세이(Mitsubishi Kasei)에서 시판된다.
Z가 폴리이민 잔기인 경우, 폴리(C2-6-알킬렌이민), 특히 폴리에틸렌이민(PEI)이 바람직하다. 폴리이민은 선형 또는 특히 분지형일 수 있다. 선형 폴리에틸렌이민은, 예를 들어 문헌[Takeo Saegusa et al in Macromolecules, 1972, Vol 5, page 4470]에 기재된 바와 같이 폴리(N-아실)알킬렌이민의 가수분해에 의해 제조될 수 있다. 분자량이 상이한 분지형 폴리에틸렌이민은 바스프(BASF) 및 니폰 쇼쿠바이(Nippon Shokubai)에서 시판된다. 폴리프로필렌이민 덴드리머(dendrimer)는 DSM 파인 케미칼스(DSM Fine Chemicals)에서 시판되며, 폴리(아미도아민) 덴드리머는 알드리치 케미칼 컴퍼니(Aldrich Chemical Company)에서 "스타버스트(Starburst)" 덴드리머로서 시판된다.
폴리아민 또는 폴리이민의 수평균 분자량은 바람직하게는 500 내지 600,000, 더욱 바람직하게는 1,500 내지 200,000, 보다 바람직하게는 1,500 내지 100,000, 특히 1,500 내지 50,000이다. 폴리에틸렌이민의 경우, 수평균 분자량은 바람직하게는 1,500 이상, 더욱 바람직하게는 3,000 이상, 특히 5,000 이상이다.
A 및 A1로 나타내는 이염기산 잔기는 화학식 HOOC-B-COOH의 임의의 이염기산 또는 이의 무수물로부터 유도될 수 있고, 여기서 B는 직접 결합 또는 1개 내지 20개의 탄소원자를 함유하는 이가 유기 부분이다. 바람직하게는, A가 주어진 화학식의 지방족 이염기산 또는 이의 무수물로부터 유도되는 경우, B는 전부 포화된다(예를 들어, 탄소-탄소 이중 결합을 포함하지 않는다). 임의적으로 AI는 지방족 이염기산 또는 이의 무수물로부터 유도된 후, AI에 대해 사용되는 B는 전부 포화된다. B는 치환되거나 비치환될 수 있는 방향족, 헤테로 방향족, 지환족 또는 지방족일 수 있다. B가 두개 이상의 탄소 원자를 함유하는 지방족인 경우, 선형 또는 분지형일 수 있고, 포화(전술된 바와 같이, 특히 B 단위가 A로 되는 경우 포화되는 것이 바람직하다) 또는 불포화된 것일 수 있다. 바람직하게는, B는 불포화된 것이다. 또한, B는 12개 이하, 특히 8개 이하의 탄소 원자를 함유하는 것이 바람직하다. 불포화된 지방족 B 단위(예를 들어, 말레산 무수물을 제조하는데 사용됨)는 일부 반응 조건하에서 고도로 겔화된 반응 생성물과 관련된다.
B가 방향족인 경우, 페닐렌이 바람직하고, B가 지환족인 경우, 시클로헥실렌이 바람직하고, B가 지방족인 경우, 알킬렌이 바람직하다. 바람직한 이염기산은 테레프탈산, 테트라히드로프탈산, 메틸 테트라히드로프탈산, 헥사히드로프탈산, 메틸 헥사히드로프탈산, 트리멜리트산, C1-20-알케닐 또는 알킬 숙신산, 특히 말레산, 말론산, 숙신산 및 프탈산이다. 바람직한 무수물은 글루타르산 무수물, 숙신산 무수물 및 프탈산 무수물이다.
이염기산 또는 이의 무수물의 혼합물이 사용될 수 있다. 따라서, A는 하나 이상의 상이한 이염기산 또는 이의 무수물 잔기일 수 있다. 그러나, A가 단일 이염기산 또는 이의 무수물 잔기인 것이 바람직하다. 유사하게는, A1은 하나 이상의 상이한 이염기산 또는 이의 무수물 잔기일 수 있다. 또한, A1이 단일 이염기산 또는 이의 무수물 잔기인 것이 바람직하다. 또한, A 및 A1 둘 모두가 동일한 이염기산 또는 이의 무수물 잔기인 것이 바람직하다. A 및/또는 A1이 숙신산 무수물 잔기인 것이 훨씬 바람직하다.
W가 옥시드 잔기인 경우, 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z에서 임의의 아미노 또는 이미노 기중 어느 하나는 산소(공기 포함), 또는 과산화물, 예를들어 과산화수소 또는 암모늄 퍼술페이트와의 반응에 의해 N-옥시드로 전환될 수 있다.
유사하게는, W가 우레아 잔기인 경우, 우레아와 반응하는 Z에서 유리 아미노 및/또는 이미노기의 수는 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 아미노 또는 이미노기의 최대 수 이하의 광범위한 범위로 다양할 수 있다.
W가 이염기산 또는 이의 무수물 잔기인 특정 경우에서, 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z에서 대부분의 유리 아미노 또는 이미노기는 A1로 표현되는 이염기산 또는 이의 무수물과 반응하는 것이 훨씬 바람직하다.
따라서, p가 화학식(1a)에서 0이 아닌 경우, 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z에서 대부분의 아민/이민 기가 잔기 -AI-OH를 수반하는 것이 바람직하다.
한 바람직한 구체예에서, Z로 표현되는 폴리아민 또는 폴리이민은 바람직하게는 동일하거나 상이할 수 있는 두개 이상의 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반한다. 이러한 형태의 분산제는 편리하게는 하기 화학식 (2)로 나타낼 수 있다:
Figure 112006003631182-PCT00003
화학식(2)
상기 식에서,
X-*-*-X는 폴리아민 및/또는 폴리이민을 나타내고;
Q는 사슬 RO-(Y)x-T-NH-A-이고;
q는 2 내지 2000이다.
추가의 바람직한 구체예에서, Z로 표현되는 폴리아민 또는 폴리이민은 바람직하게는 두개 이상의 상이한 중합체 사슬을 수반하고 하기 화학식 (2a)로 표현된다:
Figure 112006003631182-PCT00004
화학식(2a)
상기 식에서,
X-*-*-X 및 Q는 상기에 정의된 바와 같고;
Q1은 화학식 R1-G-(B)s-의 폴리에스테르 및/또는 폴리아미드 사슬을 나타내고;
R1은 수소 또는 치환되거나 비치환된 C1-50-히드로카르빌이고;
G는 이가 결합 또는 카르보닐이고;
B는 하나 이상의 아미노 카르복실산, 하나 이상의 히드록시 카르복실산, 하나 이상의 히드록시카르복실산의 락톤, 또는 이들의 혼합물 잔기이고;
q 및 s는 0 보다 큰 양의 정수이고;
q+s는 2 내지 2000이다.
바람직하게는, G는 카르보닐이고 R1-G-는 치환되거나 비치환된 C1-50-히드로카르빌 카르복실산, 특히 치환되거나 비치환된 C1-50-지방족산 잔기이고, 여기서 지방족기는 포화되거나 불포화될 수 있고, 선형이거나 분지형일 수 있다.
바람직하게는, R1은 R에 대해 상기 기재된 바와 같이 36개 이하의 탄소 원자를 함유한다.
또한, R1-CO-는 선형 또는 분지형이고, 포화되거나 불포화되고, 치환되거나 비치환된 카르복실산, 예를 들어 메톡시-아세트산, 프로피온산, 부티르산, 헥산산, 옥탄산, 라우르산, 도데칸산, 스테아르산, 2-에틸 부티르산, 2-에틸 헥산산, 2-부틸 옥탄산, 2-헥실 데칸산, 2-옥틸 데칸산 및 2-데실 테트라 데칸산 잔기일 수 있다. 또한, 이러한 유형의 분지형 알킬 카르복실산은 상품명 이소카르브(Isocarb, ex Condea GmbH)로 시판되며, 특정 예로는 이소카르브 12, 16, 20, 28, 32, 34T 및 36이 있다.
R1이 치환되는 경우, 치환기는 하나 이상의 에테르기, 특히 두개 이상의 에테르기일 수 있다. 따라서, R1-CO-는 아키포(Akypo) 카르복실산(ex Kao Chem GmbH) 잔기일 수 있다. 특정 예로는 아키포 LF1, 아키포 LF2, 아키포 RLM 25, 아키포 RLM 45 CA, 아키포 RO 20 VG 및 아키포 RO 50 VG가 있다.
B를 수득할 수 있는 아미노 카르복실산은 바람직하게는 아미노-C2-20-알케닐렌 카르복실산, 특히 아미노 C1-20-알킬렌 카르복실산이다. 바람직하게는, 알크(엔)일렌 기는 12개 이하의 탄소 원자를 함유한다. 특정 예로는 11-아미노 운데칸산, 특히 6-아미노 카프로산, 4-아미노 부티르산, β-알라닌 및 사르코신이 있다.
B가 유도될 수 있는 히드록시 카르복실산은 바람직하게는 히드록시-C2-20-알케닐렌 카르복실산, 특히 히드록시-C1-20-알킬렌 카르복실산이다. 적절한 히드록시 카르복실산의 특정 예로는 리시놀레산, 12-히드록시스테아르산, 6-히드록시 카프로산, 5-히드록시 발레르산, 12-히드록시 도데칸산, 5-히드록시 도데칸산, 5-히드록시 데칸산, 4-히드록시 데칸산, 10-히드록시 운데칸산, 락트산 및 글리콜산이 있다.
또한, B는 락톤, 예를 들어 β-프로피오락톤, C1-6 알킬로 치환되거나 비치환된 ε-카프로락톤 및 C1-6 알킬로 치환되거나 비치환된 δ-발레로락톤으로부터 유도될 수 있다. 특정 예로는 ε-카프로락톤 및 7-메틸-, 3-메틸-, 5-메틸-, 6-메틸-, 4-메틸-, 5-테트라-부틸-, 4,4,6-트리메틸- 및 4,6,6-트리메틸-ε-카프로락톤 및 δ-발레로락톤이 있다.
q 대 s의 비율은 바람직하게는 6:1 내지 1:6이다.
상기에 기재된 바와 같이, 분산제는 염의 형태로 존재할 수 있다. 분산제가 카르복실산 기를 함유하는 경우, 염은 알칼리 금속, 예를 들어 리튬, 칼륨 또는 나트륨염일 수 있다. 대안적으로, 염은 암모니아, 아민 또는 4차 암모늄 양이온과 함께 형성될 수 있다. 아민의 예로는 메틸아민, 디에틸아민, 에탄올아민, 디에탄올아민, 헥실아민, 2-에틸헥실아민 및 옥타데실아민이 있다. 4차 암모늄 양이온은 4차 암모늄 양이온 또는 벤즈알코늄 양이온일 수 있다. 4차 암모늄 양이온은 바람직하게는 6개 내지 20개의 탄소 원자를 함유하는 하나 또는 두개의 알킬 기를 함유한다. 4차 암모늄 양이온의 예로는 테트라에틸 암모늄, N-옥타데실-N,N,N-트리메틸 암모늄; N,N-디도데실-N,N-디메틸 암모늄, N-벤질-N,N,N-트리메틸 암모늄 및 N-벤질-N-옥타데실-N,N-디메틸 암모늄 양이온이 있다.
카르복실산기를 함유하는 분산제가 유리산의 형태인 것이 훨씬 바람직하다.
v가 0인 화학식 (1)의 분산제는 착색된 산의 염의 형태일 수 있다. 착색된 산은 임의의 음이온성 염료, 예를 들어 술폰화된 프탈로시아닌, 특히 구리 또는 니켈 프탈로시아닌 또는 술폰산 및/또는 카르복실산 기를 함유하는 디스아조 염료일 수 있다.
v가 0인 경우, 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z에서 아민/이민 기의 일부는 4차화될 수 있다. 바람직한 4차화 작용제는 디메틸 술페이트, 벤질 클로라이드, 메틸 할라이드, 특히 염소, 브롬 및 요오드, 메틸-p-톨루엔 술포네이트 및 프로판 술톤이다.
화학식 (1)의 화합물은 당해 분야에 공지된 임의의 방법에 의해 제조될 수 있다. 바람직하게는, 이는 하기 화학식 (3)의 화합물과 이염기산, 더욱 바람직하게는 이의 무수물 및 폴리아민 및/또는 폴리이민, 및 임의적으로 제 2의 이염기산, 바람직하게는 이의 무수물을 반응시킴으로써 제조된다:
Figure 112006003631182-PCT00005
화학식 (3)
상기 식에서, R, Y, T 및 x는 상기에 기재된 바와 같다.
바람직하게는, 화학식 (3)의 화합물은 40 내지 150℃, 더욱 바람직하게는 60 내지 100℃의 온도에서 제 1의 이염기산 또는 이의 무수물과 반응된다. 바람직하게는, 반응은 비활성 대기에서 수행된다. 비활성 대기는 주기율표의 임의의 비활성 가스에 의해 제공될 수 있으나, 바람직하게는 질소이다.
바람직하게는, 폴리아민 및/또는 폴리이민과의 반응은 100 내지 200℃의 온도에서 수행된다. 이러한 조건하에서 반응은 염 형태만을 형성시키기 보다는 아미드 및 염의 혼합물 형태를 형성시킨다.
임의적인 제 2의 이염기산 또는 바람직하게는 이의 무수물을 포함하는 반응은 바람직하게는 제 1의 이염기산 또는 이의 무수물을 사용하여 수행된 것과 유사한 조건을 사용하여 수행된다.
제 1 및 제 2의 이염기산 또는 이의 무수물을 포함하는 반응은 반응물에 대해 비활성인 유기 희석제의 존재하에 수행될 수 있다. 유사하게는, 화학식 (3)의 화합물과 이염기산 또는 이의 무수물 및 폴리아민 및/또는 폴리이민 사이의 반응은 또한 유기 희석제의 존재하에서 수행될 수 있다. 바람직하게는, 유기 희석제는 반응물에 대한 용매이다. 유기 희석제는 할로겐화 유도체를 포함하는 방향족 또는 지방족일 수 있다. 예로는 톨루엔, 클로로벤젠, 헵탄 및 석유 에테르 증류물이 있다. 바람직하게는, 반응은 유기 희석제의 부재하에 수행된다.
W가 옥시드 잔기인 경우, 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z중의 아민/이민 기의 수는 광범위한 범위에 걸쳐 다양할 수 있다. 이러한 분산제는 유리 아미노 및/또는 이미노기를 함유하는 분산제를 산화 화합물, 예를 들어, 산소 (또는 공기) 또는 과산화물, 예를 들어 과산화수소 또는 암모늄 퍼술페이트와 반응시킴으로써 용이하게 제조된다. 유사하게는, W가 우레아 잔기인 경우, 이러한 분산제는 또한 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z중의 임의의 유리 아미노 및/또는 이미노 기를 우레아와 반응시킴으로써 용이하게 제조될 수 있다. 바람직하게는, 반응은 80 내지 140℃의 온도에서 비활성 대기 중에서 수행된다.
W가 이염기산 또는 이의 무수물 잔기인 특정 경우에, 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z중의 대부분의 아미노 및/또는 이미노 기는 이염기산 또는 이의 무수물과 반응되는 것이 매우 바람직하다.
조성물에 존재하는 미립자 고형물은 유기 매질에 실질적으로 불용성인 임의의 무기 또는 유기 고형물질일 수 있다. 바람직하게는, 미립자 고형물은 안료이다.
적절한 고형물의 예로는 용매 잉크용 안료; 페인트 및 플라스틱 물질용 안료, 증량제 및 충전제; 분산 염료; 용매 염욕, 잉크 및 기타 용매 적용 시스템용 광학적 광택제 및 직물 보조제; 오일 계열 및 역-유제 드릴링 진흙용 고형물; 건조 세척 유체 중 먼지 및 고형물 미립자; 미립자 세라믹 물질; 자성 물질 및 자기 기록 매체; 복합 물질용 섬유, 예를 들어 유리, 강철, 탄소 및 붕소, 및 유기 매질에서 분산제로서 적용되는 살충제, 농약 및 약제이다.
바람직한 고형물은, 예를들어 "안료"의 표제로 색 지수의 세번째 판(Third Edition of the Colour Index(1971)) 및 이의 개정판 및 부록에 기재된 안료의 임의의 승인된 부류의 유기 안료이다. 유기 안료의 예로는 아조, 디스아조, 축합된 아조, 티오인디고, 인단트론, 이소인단트론, 안탄트론, 안트라퀴논, 이소디벤즈안트론, 트리펜디옥사진, 퀴나크리돈 및 프탈로시아닌 계열, 특히 구리 프탈로시아닌 및 이의 핵 할로겐화 유도체, 및 산, 염기 및 매염제 염료의 레이크(lake)로부터의 유기 안료가 있다. 비록 엄밀히는 무기 안료이지만 카본 블랙은 이의 분산 특성에 있어서 유기 안료와 더욱 비슷하게 작용한다. 바람직한 유기 안료는 프탈로시아닌, 특히 구리 프탈로시아닌, 모노아조, 디스아조, 인단트론, 안트란트론, 퀴나크리돈 및 카본 블랙이다.
바람직한 무기 고형물은 증량제 및 충전제, 예를들어 활석, 카올린, 실리카, 중정석 및 초크; 미립자 세라믹 물질, 예를들어 알루미나, 실리카, 지르코나, 티타니아, 질화규소, 질화붕소, 탄화규소, 탄화붕소, 혼합된 규소-알루미늄 질화물 및 금속 티타네이트; 미립자 자성 물질, 예를들어 전이 금속, 특히 철 및 크롬의 자성 옥시드, 예를들어 감마-Fe2O3, Fe3O4, 및 코발트-도핑된(doped) 산화철, 산화칼슘, 페라이트, 특히 바륨 페라이트; 및 금속 입자, 특히 금속 철, 니켈, 코발트, 구리 및 이들의 얼로이(alloy)를 포함한다.
기타 유용한 고형물 물질은 농약, 예를들어 살균제인 플루트리아펜, 카르벤다짐, 클로로탈로닐 및 만코젭을 포함한다.
본 발명의 조성물에 존재하는 유기 매질은 바람직하게는 플라스틱 물질, 더욱 바람직하게는 유기 액체이다. 유기 액체는 무극성이거나 더욱 바람직하게는 극성 유기 액체일 수 있다. 유기 액체에 관한 용어 "극성"은, 유기 액체가 문헌["A Three Dimensional Approach to Solubility" by Crowley et al in Journal of Paint Technology, Vol. 38, 1966, at page 269]에 기재된 바와 같은 중간 내지 강한 결합을 형성시킬 수 있음을 의미한다. 일반적으로, 이러한 유기 액체는 상기 언급된 문헌에 정의된 바와 같이 5개 이상의 수소결합수를 지닌다.
적절한 극성 유기 액체의 예로는 아민, 에테르, 특히 저급 알킬 에테르, 유기산, 에스테르, 케톤, 글리콜, 알코올 및 아미드가 있다. 상기 적당하게 강한 수소 결합 액체의 다수의 특정한 예는 문헌["Compatibility and Solubility" by Ibert Mellan(published in 1968 by Noyes Development Corporation) in Table 2.14 on pages 39-40]에 제공되어 있고, 이들 액체는 모두 본원에서 사용되는 용어 극성 유기 액체의 범위에 해당된다.
바람직한 극성 유기 액체는 디알킬 케톤, 알칸 카르복실산 및 알칸올의 알킬 에스테르, 특히 전체 6개 이하의 탄소 원자를 포함하는 액체이다. 바람직한 액체 및 특히 바람직한 액체의 예로서 디알킬 및 시클로알킬 케톤, 예를들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 디-이소프로필 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 디-이소부틸 케톤, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 n-아밀 케톤 및 시클로헥산온; 알킬 에스테르, 예를들어 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 이소프로필 아세테이트, 부틸 아세테이트, 에틸 포르메이트, 메틸 프로피오네이트, 메톡시 프로필아세테이트 및 에틸 부티레이트; 글리콜 및 글리콜 에스테르 및 에테르, 예를들어 에틸렌 글리콜, 2-에톡시에탄올, 3-메톡시프로필프로판올, 3-에톡시프로필프로판올, 2-부톡시에틸 아세테이트, 3-메톡시프로필 아세테이트, 3-에톡시프로필 아세테이트 및 2-에톡시에틸 아세테이트; 알칸올, 예를들어 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올 및 이소부탄올 및 디알킬 및 시클릭 에테르, 예를들어 디에틸 에테르 및 테트라히드로푸란이 언급될 수 있다. 특히 바람직한 용매는 알칸올, 알칸 카르복실산 및 알칸 카르복실산의 에스테르이다.
극성 유기 액체로 사용될 수 있는 유기 액체의 예로는 페인트 및 잉크와 같은 다양한 적용에 사용하기 위한, 예를들어 잉크, 페인트 및 칩(chip)의 제조에 적합한 필름 형성 수지가 있다. 이러한 수지의 예는 폴리아미드, 예를들어 베르사미드(VersamidTM) 및 울파미드(WolfamidTM), 및 셀룰로오스 에테르, 예를들어 에틸 셀룰로오스 및 에틸 히드록시에틸 셀룰로오스, 니트로셀룰로오스 및 셀룰로오스 아세테이트 부티레이트 수지 및 이들의 혼합물을 포함한다. 페인트 수지의 예는 짧은 오일 알키드/멜라민-포름알데하이드, 폴리에스테르/멜라민-포름알데하이드, 열경화성 아크릴성/멜라민-포름알데하이드, 긴 오일 알키드, 폴리에테르 폴리올 및 다중 매질 수지, 예를들어 아크릴성 및 우레아/알데히드를 포함한다.
유기 액체는 폴리올, 즉 두개 이상의 히드록시기를 지니는 유기 액체일 수 있다. 바람직한 폴리올은 알파-오메가 디올, 특히 알파-오메가 디올 에톡실레이트를 포함한다.
바람직한 무극성 유기 액체는 지방족기, 방향족기 또는 이들의 혼합물을 함유하는 화합물이다.
바람직한 무극성 유기 액체는 비할로겐화 방향족 탄화수소(예를들어, 톨루엔 및 크실렌), 할로겐화 방향족 탄화수소(예를들어, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 클로로톨루엔), 비할로겐화 지방족 탄화수소(예를들어, 완전히 포화되고 부분적으로 포화된 6개 이상의 탄소 원자를 함유하는 선형 및 분지형 지방족 탄화수소), 할로겐화 지방족 탄화수소(예를들어, 디클로로메탄, 탄소 테트라클로라이드, 클로로포름, 트리클로로에탄) 및 천연 무극성 유기물(예를들어, 식물성 오일, 해바라기유, 아마인유, 테르펜 및 글리세라이드)이다.
바람직하게는, 유기 액체는 전체 유기 액체에 기초하여 0.1 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 1중량%의 극성 유기 액체를 포함한다.
유기 액체는 물을 추가로 포함할 수 있다.
유기 액체가 물을 함유하는 경우, 이는 유기 액체의 양을 기초로 하여 바람직하게는 70 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 50 중량% 이하, 특히 40 중량% 이하이다.
플라스틱 물질은 열경화성 수지 또는 열가소성 수지일 수 있다. 본 발명에 유용한 열경화성 수지는 가열되고, 촉매 반응되거나 UV 방사선에 적용되는 경우 화학적 반응을 일으키고, 비교적 불용융성이 되는 수지를 포함한다. 열경화성 수지에서의 통상적인 반응은 산화 또는 불포화 이중 결합, 에폭시/아민, 에폭시/카르보닐, 에폭시/히드록실, 폴리이소시아네이트/히드록시, 아미노 수지/히드록시 부분을 수반하는 반응, 자유 라디칼 반응 또는 폴리아크릴레이트, 양이온성 중합반응 또는 에폭시 수지 및 비닐 에테르, 축합 또는 실라놀 등을 포함한다.
히드록시 작용기를 지니는 중합체(종종 폴리올)은 아미노 수지 또는 폴리이소시아네이트를 사용하여 가교시키기 위한 열경화성 시스템에서 광범위하게 사용된다. 폴리올은 아크릴산 폴리올, 알키드 폴리올, 폴리에스테르 폴리올, 폴리에테르 폴리올 및 폴리우레탄 폴리올을 포함한다. 통상적인 아미노 수지는 멜라민 포름알데하이드 수지, 벤조구아나민 포름알데하이드 수지, 우레아 포름알데하이드 수지 및 글리콜우릴 포름알데하이드 수지를 포함한다. 폴리이소시아네이트는 단량체 지방족 디이소시아네이트, 단량체 방향족 디이소시아네이트 및 이들의 중합체를 포함하는 두개 이상의 이소시아네이트기를 지니는 수지이다. 통상적인 지방족 디이소시아네이트는 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 및 수소화 디페닐메탄 디이소시아네이트를 포함한다. 통상적인 방향족 이소시아네이트는 톨루엔 디이소시아네이트 및 비페닐메탄 디이소시아네이트를 포함한다.
특히 바람직한 열가소성 수지는 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리카르보네이트, 폴리우레탄, 폴리스티레닉(polystyrenic), 폴리(메트)아크릴레이트, 셀룰로오스 및 셀룰로오스 유도체를 포함한다. 상기 조성물은 다양한 방식으로 제조될 수 있으나, 용융 혼합 및 건조 고형물 블렌딩이 통상적인 방법이다.
요망시, 조성물은 기타 성분, 예를들어 수지(이들은 미리 유기 매질을 구성하지 않음), 결합제, 유동화제, 침강방지제, 가소제, 계면활성제, 소포제, 레올로지 개질제, 균염제(levelling agent), 광택 개질제(gloss modifier) 및 방부제를 함유할 수 있다.
통상적으로, 조성물은 고형물의 특성에 좌우되는 정확한 양, 및 고형물의 특성 및 고형물 및 극성 유기 액체의 상대 밀도에 좌우되는 양인 1 내지 95 중량%의 미립자 고형물을 함유한다. 예를들어, 고형물이 유기 물질, 예를들어 유기 안료인 조성물은 조성물의 전체 중량을 기초로 하여 바람직하게는 15 내지 60 중량%의 고형물을 함유하는 반면에, 고형물이 무기 물질, 예를들어 무기 안료, 충전제 또는 증량제인 조성물은 조성물의 전체 중량을 기초로 하여 바람직하게는 40 내지 90 중량%의 고형물을 함유한다.
조성물은 분산액을 제조하기 위해 공지된 임의의 통상적인 방법중 어느 하나에 의해 제조될 수 있다. 따라서, 고형물, 유기 매질 및 분산제는 임의의 순서로 혼합될 수 있고, 이후 혼합물은 분산액이 형성될 때까지 고형물의 입자를 적절한 크기로 감소시키기 위해 기계적 처리, 예를들어 볼 밀링(ball milling), 비드 밀링(bead milling), 그라벨 밀링(gravel milling) 또는 플라스틱 밀링에 적용된다. 대안적으로, 고형물이 이의 입자 크기를 독립적으로 또는 유기 매질 또는 분산제와 혼합하여 감소시키기 위해 처리될 수 있고, 기타 성분 또는 성분들이 첨가되고 혼합물이 교반되어 조성물이 제공된다.
본 발명의 조성물은 액체 분산액에 특히 적합하다. 이러한 분산액을 위해, 바람직한 조성물은 하기를 포함한다:
a) 0.5 내지 30 부의 미립자 고형물;
b) 0.5 내지 30 부의 화학식(1)의 화합물;
c) 40 내지 99 부의 유기 액체;
여기서, 모든 부는 중량부이고, a)+b)+c)의 양은 100이다.
더욱 바람직하게는, 성분 a)는 0.5 내지 30 부의 안료를 포함하고, 이러한 분산액은 액체 잉크, 페인트 및 밀베이스로서 유용하다.
조성물이 건조 형태의 미립자 고형물 및 화학식(1)의 분산제를 포함하는 것이 요구되는 경우, 유기 액체는 간단한 분리 방법, 예를들어 증발에 의해 미립자 고형물로부터 용이하게 제거될 수 있도록 휘발성인 것이 바람직하다. 그러나, 조성물이 유기 액체를 포함하는 것이 바람직하다.
건조 조성물이 화학식(1)의 분산제 및 미립자 고형물로 본질적으로 구성되는 경우, 미립자 고형물의 중량에 기초하여 바람직하게는 0.2% 이상, 더욱 바람직하게는 0.5% 이상, 특히 1.0% 이상의 화학식(1)의 분산제를 함유한다. 바람직하게는, 건조 조성물은 미립자 고형물의 중량을 기초로 하여 100 중량% 이하, 바람직하게는 50 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 20 중량% 이하, 특히 10 중량% 이하의 화학식(1)의 분산제를 함유한다.
상기에 기재된 바와 같이, 본 발명의 조성물은 밀베이스의 제조에 특히 적합하고, 여기서 미립자 고형물은 화학식(1)의 화합물 및 이의 염의 존재하에서 유기 액체 내에서 밀링된다.
따라서, 본 발명의 추가의 양태에 따르면, 미립자 고형물, 유기 액체, 및 화학식(1)의 화합물 및 이의 염을 포함하는 밀베이스가 제공된다.
통상적으로, 밀베이스는 밀베이스의 전체 중량을 기초로 하여 20 내지 70 중량%의 미립자 고형물을 함유한다. 바람직하게는, 미립자 고형물은 밀베이스 중량의 10 중량% 이상, 특히 20 중량% 이상이다. 이러한 밀베이스는 밀링 전 또는 밀링 후에 첨가되는 결합제를 임의로 함유할 수 있다.
결합제는 유기 액체의 휘발시에 조성물을 결합시킬 수 있는 중합체 물질이다.
결합제는 천연 및 합성 물질을 포함하는 중합체 물질이다. 바람직한 결합제는 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리스티레닉, 폴리에스테르, 폴리우레탄, 알키드, 다당류, 예를들어 셀룰로오스, 및 천연 단백질, 예를들어 카세인을 포함한다. 바람직하게는, 결합제는 조성물내에서 미립자 고형물의 양을 기초로 하여 100% 초과, 더욱 바람직하게는 200%, 특히 바람직하게는 300% 초과, 가장 바람직하게는 400% 초과로 존재한다.
밀베이스내의 임의의 결합제의 양은 광범위한 범위에 걸쳐 다양할 수 있으나, 바람직하게는 밀베이스의 연속/액체상의 10 중량% 이상, 특히 20 중량% 이상이다. 바람직하게는, 결합제의 양은 밀베이스의 연속/액체상의 50 중량% 이하, 특히 40 중량% 이하이다.
밀베이스 내의 분산제의 양은 미립자 고형물의 양에 의존되나, 바람직하게는 밀베이스의 0.5 내지 5 중량%이다.
본 발명의 조성물로부터 제조된 분산액 및 밀베이스는 코팅 및 페인트, 특히 높은 고형물 페인트; 잉크, 특히 플렉소인쇄(flexographic) 잉크, 그라비어 잉크 및 스크린 잉크; 비수성 세라믹 공정, 특히 테이프-코팅, 닥터 블레이드(doctor blade), 압출 및 사출 성형 유형 공정; 복합물, 화장품, 접착제 및 플라스틱 물질에서의 용도에 특히 적합하다.
따라서, 본 발명의 추가의 양태에 따르면, 미립자 고형물, 유기 액체, 결합제, 및 화학식(1)의 화합물 및 이의 염을 포함하는 페인트 또는 잉크가 제공된다.
상기에 기재된 바와 같이, 다수의 화학식(1)의 분산제는 신규하다.
따라서, 본 발명의 추가의 양태에 따르면, 하기 화학식(4)의 화합물 및 이의 염이 제공된다:
Figure 112006003631182-PCT00006
화학식(4)
상기 식에서, R, Y, T, A, Z, AI, x, (Y)x 및 염은 상기에 정의된 바와 같고, r은 1 내지 200이다.
더욱 바람직한 화학식(4)의 화합물 및 이의 염이 제공되고, 여기서 R, T, A, Z, AI, x, 염 및 r은 상기에 정의된 바와 같고, Y는 C3-4-알킬렌옥시이고, (Y)x로 표현되는 사슬은 75% 이하의 에틸렌옥시 반복 단위의 수를 함유할 수 있다.
본 발명의 추가의 양태에 따르면, 화학식(1)의 화합물 및 이의 염이 제공되고, 여기서 Z는 1500 이상의 수평균 분자량을 지니는 폴리아민 및/또는 폴리이민이고, v는 0이다.
더욱 바람직한 화학식(1)의 화합물 및 이의 염이 제공되고, 여기서 Y는 C3-4-알킬렌옥시이고, (Y)x로 표현되는 사슬은 75% 이하의 에틸렌옥시 반복 단위의 수를 함유할 수 있고, Z는 1500 이상의 수평균 분자량을 지니는 폴리아민 및/또는 폴리이민이다.
본 발명의 추가의 양태에 따르면, 하기 화학식(1)의 화합물이 제공된다:
Figure 112006003631182-PCT00007
상기 식에서, R, Y, T, A, Z, x 및 v는 상기에 정의된 바와 같고, W는 옥시드 또는 우레아 잔기이다.
본 발명은 하기의 실시예에 의해 추가로 설명되고, 여기서 달리 지시되지 않는 경우에 양에 대한 모든 참조는 중량부이다.
실시예 1 : M2005 SA(1:1) PEI(13:1)
숙신산 무수물(알드리치(Aldrich)로부터 공급된 2.5부, 25 mmol)을 질소 가스 분위기하에서 교반된 제프아민TM M2005(헌츠만으로부터 공급된 50부, 25 mmol)에 첨가하였다. 온도를 80℃로 상승시키고, 혼합물을 8시간 동안 지속적으로 교반시켰다. 혼합물의 적외선 분광은 약간의 무수물기가 잔류함을 나타냈다. 이후 1.7부의 제프아민TM M2005를 1시간 동안 80℃에서 추가로 반응된 교반된 혼합물에 첨가하였다. 이 혼합물의 적외선 분광은 모든 무수물기가 성공적으로 반응되었음을 나타내었다. 생성물을 담황색의 점성 오일(53.5g)으로 수득하였다. 이것이 중간체 1이다.
중간체 1(53.5부)를 80℃에서 폴리에틸렌이민 SP200(4.1 g, ex Nippon Shokubia)과 함께 교반시키고, 질소 가스 분위기하에서 6시간 동안 120℃의 온도로 가열하였다. 25℃로 냉각시킨 후, 생성물을 황갈색 점성의 액체(55부)로 수득하였고, 여기서 폴리에테르 사슬 대 PEI의 중량비는 13:1이다. 이것이 분산제 1이다.
실시예 2 : M2005 SA(1:1) PEI(17:1)
폴리에틸렌이민의 양을 3.15부로 감소시킨 것을 제외하고, 실시예 1을 반복하였다. 생성물을 황갈색 점성의 액체(55부)로서 수득하였고, 여기서 폴리에테르 사슬 대 PEI의 중량비는 17:1이다. 이것이 분산제 2이다.
실시예 3 : M600 SA(1:1) PEI(6:1)
숙신산 무수물(8.34부, 83.3 mmol)을 질소 가스 분위기하에서 교반된 제프아민TM M600(헌츠만으로부터 공급된 50부, 83.3 mmol)에 첨가하였다. 온도를 80℃로 상승시키고, 혼합물을 6시간 동안 지속적으로 교반시켰다. 이 혼합물의 적외선 분광은 모든 무수물기가 성공적으로 반응되었음을 나타내었다. 이것이 중간체 2이다.
중간체 2(24부)를 질소 분위기하에서 80℃의 온도에서 폴리에틸렌이민 SP200(4.0부)와 함께 교반시켰다. 혼합물을 질소 분위기하에서 120℃로 가열하고, 6시간 동안 교반시켰다. 25℃로 냉각시킨 후, 생성물을 갈색 점성의 액체/검(gum)(26부)으로 수득하였고, 여기서 폴리에테르 사슬 대 PEI의 중량비는 6:1이다. 이것이 분산제 3이다.
실시예 4 : M2005 M600 SA(8.5:3.5:1) PEI(10:1)
숙신산 무수물(2.95부, 29.5 mmol)을 질소 분위기하에서 제프아민TM M600(10.2부, 17 mmol) 및 제프아민TM M2005(25부, 12.5 mmol)의 교반된 혼합물에 첨가하였다. 온도를 80℃로 상승시키고, 혼합물을 6시간 동안 교반시켰다. 적외선 분광은 모든 무수물기가 성공적으로 반응되었음을 나타내었다. 25℃로 냉각시킨 후, 생성물을 황색 점성의 액체로 수득하였다. 이것이 중간체 3이다.
폴리에틸렌이민 SP200(3.0부)를 80℃의 온도에서 중간체 3(30.0부)에 첨가하 였다. 온도를 120℃로 상승시키고, 혼합물을 질소 분위기하에서 6시간 동안 교반시켰다. 25℃로 냉각시킨 후, 생성물을 황갈색 점성의 액체(40부)로 수득하였고, 여기서 M2005 대 M600 대 숙신산의 중량비는 8.5:3.5:1이고 폴리에테르 사슬 대 PEI의 중량비는 10:1이다. 이것이 분산제 4이다.
실시예 5 : M2005 M600 SA(14.3:1.75:1) PEI(13:1)
제프아민 M600(6.13부, 10.2 mmol), 제프아민 M2005(50부, 25 mmol) 및 숙신산 무수물(3.5부, 35 mmol)을 6시간 동안 질소하에서 80℃에서 교반시켰다. 25℃로 냉각시킨 후, 생성물을 황색 점성의 액체로 수득하였다. 이것이 중간체 4이다.
폴리에틸렌이민 SP200(3.0부)를 80℃에서 중간체 4(39부)에 첨가하였다. 반응물을 6시간 동안 120℃에서 질소하에서 교반시켰다. 25℃로 냉각시킨 후, 생성물을 황갈색 점성의 액체(40부)로 수득하였고, 여기서 폴리에테르 사슬 대 PEI의 중랑비는 13:1이다. 이것이 분산제 5이다.
중간체 5-19
표 1에 나타낸 차이점을 제외하고, 중간체 5 내지 15를 실시예 1에 기재된 방법과 동일하게 제조하였다.
표 1 : 중간체 5-15
중간체 제프아민TM 무수물
특정한 제프아민TM 사용된 양(g) 특정한 무수물 사용된 양(g)
5 M2070 200 숙신산 무수물 10
6 M600 200 숙신산 무수물 32.5
7 M1000 400 숙신산 무수물 40
8 M3003 14 숙신산 무수물 0.43
9 M2005 60 글루타르산 무수물 3.42
10 M2005 60 디글리콜산 무수물 3.48
11 M2070 60 3,3-테트라메틸렌-글루타르산 무수물 5
12 M2005 61.5 메틸글루타르산 무수물 3.84
13 M2005 61.5 디메틸글루타르산 무수물 4.26
14 M2070 60 숙신산 무수물 6
15 M2070 200 숙신산 무수물 14
제프아민TM M2005 대신 50 g의 PAG24A를 사용하고, 3g의 숙신산 무수물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1에 기재된 방법과 동일하게 중간체 16을 제조하였다. PAG24A는 프로필렌 옥시드로부터의 평균 24개의 반복 단위를 지니는 C12-15 알코올로부터 폴리에테르의 시아노에틸화 및 수소화를 통해 제조된 폴리에테르아민이다.
제프아민TM M2005 대신 60g의 PAG20A를 사용하고, 숙신산 무수물 대신 4g의 글루타르산 무수물을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1에 기재된 방법과 동일하게 중간체 17을 제조하였다. PAG20A는 부틸렌 옥시드로부터의 평균 20개의 반복 단위를 지니는 C13 알코올로부터 폴리에테르의 시아노에틸화 및 수소화를 통해 제조된 폴리에테르아민이다.
중간체 18 및 19는 각각 미국 특허 제 6,197,877호의 실시예 19의 생성물 및 유럽 특허 출원 제 1,224,028호의 실시예 11의 폴리에스테르이다.
분산제 6-35
표 2에 나타낸 차이점을 제외하고, 실시예 1에 기재된 방법과 동일하게 분산 제 6-35를 제조하였다.
표 2 : 분산제 6-35
분산제 중간체 특이적 PEI 중간체 대 폴리아민의 중량비
6 9 SP 012 8:1
7 9 SP 050 12:1
8 10 SP 018 16:1
9 10 폴리민(polymin) P 4:1
10 12 SP 050 12:1
11 13 SP 200 14:1
12 11 SP 075 11:1
13 11 SP 018 18:1
14 11 SP 200 20:1
15 8 SP 200 23:1
16 6 SP 018 7:1
17 16 SP 200 14:1
18 4:1w:w 중간체 18:1 SP 075 15:1
19 4:1w:w 중간체 19:1 SP 075 9:1
20 17 SP 075 14:1
21 5 SP 200 18:1
22 7 SP 200 9:1
23 5 SP 200 32:1
24 5 SP 200 13:1
25 5 SP 200 17:1
26 18 SP 200 14:1
27 1 SP 200 4:1
28 19 SP 200 13:1
표 2에 대한 각주 : PEI는 니폰 쇼쿠바이(Nippon Shokubai)에서 시판되는 폴리에틸렌이민이고, 35,000의 Mn을 지니는 폴리민TM P는 BASF에서 시판된다.
분산제 29
분산제 1(59g) 및 숙신산 무수물(1.86g)을 질소 분위기하에서 4시간 동안 80℃에서 교반시켰다. 혼합물의 IR은 무수물이 존재하지 않음을 나타내었다. 황갈색 점성의 액체(58g)를 수득하였다.
분산제 30
분산제 7(20g) 및 숙신산 무수물(0.73g)을 질소 분위기하에서 4시간 동안 80 ℃에서 교반시켰다. 혼합물의 IR은 무수물이 존재하지 않음을 나타내었다. 황갈색 점성의 액체(19g)를 수득하였다.
분산제 31
분산제 8(20g) 및 우레아(0.71g)을 질소 분위기하에서 18시간 동안 120℃에서 교반시켰다. 갈색 점성의 액체(18g)를 수득하였다.
분산제 32
분산제 12(16.5g) 및 35% 과산화수소 수용액(1.1g)을 질소 분위기하에서 6시간 동안 80℃에서 교반시켰다. 담황색 점성의 액체(58g)를 수득하였다.
분산제 33
분산제 18(20g) 및 디메틸 설페이트(0.26g)을 모든 DMS가 반응되어 브로모크레졸 그린(bromocresol green) 지시제에 의해 검출되지 않을 때까지 질소 분위기하에서 4시간 동안 90℃에서 교반시켰다. 담황색 점성의 액체(18g)를 수득하였다.
분산제 34
분산제 22(31g) 및 숙신산 무수물(1.92g)을 질소 분위기하에서 4시간 동안 80℃에서 교반시켰다. 혼합물의 IR은 무수물이 존재하지 않음을 나타내었다. 황갈색 점성의 액체(30g)를 수득하였다.
분산제 35
분산제 23(55g) 및 숙신산 무수물(1.77g)을 질소 분위기하에서 4시간 동안 80℃에서 교반시켰다. 혼합물의 IR은 무수물이 존재하지 않음을 나타내었다. 황갈색 점성의 액체(54g)를 수득하였다.
중간체 12를 중량비 10:1로 65,000의 Mw를 지닌 폴리알릴아민과 반응시키고 중간체 13을 중량비 5:1로 17,000의 Mw를 지닌 폴리알릴아민과 반응시킨 것을 제외하고, 실시예 1에 기재된 방법과 동일하게 분산제 36 및 37을 제조하였다.
밀베이스의 제조
분산제 1 내지 5를 이용하여 일련의 마젠타(magenta) 밀베이스를 제조하였다. 표 1에 기재된 용매에 분산제(0.40부)를 용해시킴으로써 밀베이스를 제조하였다. 유리 비드(3㎜, 17부) 및 모노라이트 루바인 3B(Monolite Rubine 3B, ex Heubach 2.0부)를 첨가하고, 혼합물을 16시간 동안 수평 진탕기에서 진탕시켰다. 이후 생성된 분산액을 A 내지 E(양호함 내지 불량함)의 임의의 등급을 이용하여 유동성을 평가하였다. 결과를 표 3 및 4에 나타내었다.
표 3
분산제 톨루엔 4:1 MPA:부탄올 4:1 부탄올:MPA 에탄올
1 A/B A A A
2 B A/B A A
3 C/D C C C
4 B A/B A/B A
5 B A/B A/B A
대조군 A/B B/C D/E E
표 3에 대한 각주:
대조군은 미국 특허 제 4,645,611호에 기재된 바와 같은 라우르산으로 말단 캡핑하고 폴리에틸렌이민과 반응시킨 폴리(ε-카프로락톤)이다.
MPA는 메톡시프로필아세테이트이다.
표 4 : 분산제 6 내지 35에 대한 밀(mill) 등급
Figure 112006003631182-PCT00008
표 3 내지 4는 본 발명의 분산제가 매우 다양한 극성의 유기 매질을 이용하여 우수한 유동성을 발생시킴을 나타낸다.
표 4에 대한 각주 : 대조군 1은 표 3에서 사용된 대조군과 동일하고, 대조군 2는 분산제가 밀링 포뮬레이션에 사용되지 않았고, 분산제의 중량이 용매에 의해 대체된 것이다.
상기를 언급하는 각각의 문헌은 참조로서 본원에 통합되어 있다. 실시예, 또는 달리 상세하게 지시되지 않는 경우를 제외하고, 물질, 반응 조건, 분자량, 탄소 원자의 수 등의 양을 상술하는 본원의 모든 수량은 용어 "약"에 의해 변경되는 것으로 이해되어야 한다. 달리 지시되지 않는 경우, 본원에 언급된 각각의 화학 물질 또는 조성물은 이성질체, 부산물, 유도체를 함유할 수 있는 상업용 물질, 및 상업용에 존재하는 것으로 보통 이해되는 기타 물질로 이해되어야 한다. 그러나, 각각의 화학적 성분의 양은 달리 지시되지 않는 경우 상업용 물질에 통상적으로 존재할 수 있는 임의의 용매 또는 희석제 오일을 제외하여 나타낸다. 본원에 배열된 최고량 및 최저량, 범위 및 비 범위는 독립적으로 결합될 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 마찬가지로, 본 발명의 각각의 성분에 대한 범위 및 양은 임의의 기타 성분에 대한 범위 또는 양과 함께 사용될 수 있다. 본원에서 사용되는 바와 같이, 표현 "본질적으로 구성되는"은 고려 중의 조성물의 기본적이고 신규한 특성에 실질적으로 영향을 주지 않는 물질을 포함하는 것을 허용한다.

Claims (15)

  1. 미립자 고형물, 유기 매질 및/또는 물, 및 하기 화학식(1)의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 조성물:
    Figure 112006003631182-PCT00009
    화학식(1)
    상기 식에서,
    R은 치환되거나 비치환된 C1-50-히드로카르빌이고;
    Y는 C2-4-알킬렌옥시이고;
    T는 C2-4-알킬렌이고;
    A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이고(여기서, A는 지방족 탄소 대 탄소 이중 결합을 지니는 것으로 특징되는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기가 아님);
    Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민 잔기이고;
    W는 옥시드, 우레아 또는 이염기산 또는 이들의 무수물 잔기이고;
    x는 2 내지 60이고;
    v는 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z중의 아미노 및/또는 이미노기의 최대 허용가능한 수를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 미립자 고형물, 유기 매질, 및 하기 화학식(1a)의 화합물 또는 이의 염을 포함함을 특징으로 하는 조성물:
    Figure 112006003631182-PCT00010
    화학식(1a)
    상기 식에서,
    A 및 AI는 독립적으로 동일하거나 상이할 수 있는 이염기산 잔기이고,
    P는 0 내지 200이다.
  3. 제 1 항에 있어서, Y가 C3-4-알킬렌옥시이고, (Y)x로 표현되는 사슬이 에틸렌옥시 반복 단위의 수를 75% 이하로 함유할 수 있음을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제 2 항에 있어서, A 및 AI가 독립적으로 말론산, 숙신산 및 프탈산으로 구성되는 군으로부터 유래된 잔기임을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서, Z로 표현되는 기가 폴리에틸렌이민임을 특징으로 하는 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 유기 매질이 유기 액체임을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 유기 매질이 플라스틱 물질임을 특징으로 하는 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 유기 액체가 전체 유기 액체를 기초로 하여 0.1 중량% 이상의 극성 유기 액체를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 미립자 고형물이 안료임을 특징으로 하는 조성물.
  10. 미립자 고형물, 유기 액체, 및 하기 화학식(1)의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 밀베이스(mill-base):
    Figure 112006003631182-PCT00011
    화학식(1)
    상기 식에서,
    R은 치환되거나 비치환된 C1-50-히드로카르빌이고;
    Y는 C2-4-알킬렌옥시이고;
    T는 C2-4-알킬렌이고;
    A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이고;
    Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민 잔기이고;
    W는 옥시드, 우레아 또는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이고;
    x는 2 내지 60이고;
    v는 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z중의 아미노 및/또는 이미노기의 최대 허용가능한 수를 나타낸다.
  11. 미립자 고형물, 유기 액체, 결합제, 및 하기 화학식(1)의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 페인트 또는 잉크:
    Figure 112006003631182-PCT00012
    화학식(1)
    상기 식에서,
    R은 치환되거나 비치환된 C1-50-히드로카르빌이고;
    Y는 C2-4-알킬렌옥시이고;
    T는 C2-4-알킬렌이고;
    A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이고;
    Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민 잔기이고;
    W는 옥시드, 우레아 또는 이염기산 또는 이들의 무수물 잔기이고;
    x는 2 내지 60이고;
    v는 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z중의 아미노 및/또는 이미노기의 최대 허용가능한 수를 나타낸다.
  12. 하기 화학식(1)의 화합물 또는 이의 염:
    Figure 112006003631182-PCT00013
    화학식(1)
    상기 식에서,
    R은 치환되거나 비치환된 C1-50-히드로카르빌이고;
    Y는 C2-4-알킬렌옥시이고;
    T는 C2-4-알킬렌이고;
    A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이고(여기서, A는 지방족 탄소 대 탄소 이중 결합을 지니는 것으로 특징되는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기가 아님);
    Z는 폴리아민 및/또는 폴리이민 잔기이고;
    W는 옥시드, 우레아 또는 이염기산 또는 이들의 무수물 잔기이고;
    x는 2 내지 60이고;
    v는 기 RO-(Y)x-T-NH-A-를 수반하지 않는 Z중의 아미노 및/또는 이미노기의 최대 허용가능한 수를 나타낸다.
  13. 하기 화학식(1)의 화합물 또는 이의 염:
    Figure 112006003631182-PCT00014
    화학식(1)
    상기 식에서,
    R은 치환되거나 비치환된 C1-50-히드로카르빌이고;
    Y는 C2-4-알킬렌옥시이고;
    T는 C2-4-알킬렌이고;
    A는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기이고(여기서, A는 지방족 탄소 대 탄소 이중 결합을 지니는 것으로 특징되는 이염기산 또는 이의 무수물 잔기가 아님);
    Z는 1,500 이상의 수평균 분자량을 지니는 폴리아민 및/또는 폴리이민 잔기이고;
    x는 2 내지 60이다.
  14. 미립자 고형물, 유기 매질 및/또는 물, 및 화학식(1)의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 조성물:
    Figure 112006003631182-PCT00015
    화학식(2)
    상기 식에서,
    X-*-*-X는 폴리아민 및/또는 폴리이민을 나타내고;
    Q는 사슬 RO-(Y)x-T-NH-A-이고;
    q는 2 내지 2000이다.
  15. 미립자 고형물, 유기 매질 및/또는 물, 및 하기 화학식(1)의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 조성물:
    Figure 112006003631182-PCT00016
    화학식(2a)
    상기 식에서,
    X-*-*-X는 폴리아민 및/또는 폴리이민을 나타내고;
    Q는 사슬 RO-(Y)x-T-NH-A-이고;
    q는 2 내지 2000이고;
    Q1은 화학식 R1-G-(B)s-의 폴리에스테르 및/또는 폴리아미드 사슬을 나타내고;
    R1은 수소 또는 치환되거나 비치환된 C1-50-히드로카르빌이고;
    G는 이가 결합 또는 카르보닐이고;
    B는 하나 이상의 아미노 카르복실산 및/또는 하나 이상의 히드록시 카르복실산 또는 이의 락톤 잔기이고;
    q 및 s는 0보다 큰 양의 정수이고;
    q + s는 2 내지 2000이다.
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