ES2300059T3 - Procedimiento de cuidado de la piel con sales de amonio cuaternarias como agentes activos anti-envejecimiento. - Google Patents
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Abstract
Un procedimiento para el tratamiento de los signos del envejecimiento de la piel humana, comprendiendo el procedimiento la aplicación a la piel de una composición para el cuidado personal que comprende: (i) entre el 0,1 y el 30% en peso de un compuesto de amonio cuaternario seleccionado del grupo constituido por: (a) sales de hidroxipropiltri(alquil C 1-C 3)amonio de monosacárido mono-sustituido; (b) sales de hidroxipropiltri(alquil C1-C3)amonio de polioles mono-sustituidos, las sales con un catión de un peso molecular medio no superior a 450 y la sal con una T g no superior a 10ºC; (c) sales de dihidroxipropiltri(alquil C1-C3)amonio; (d) sales de clorohidroxipropiltri(alquil C1-C3)amonio; y (e) sus mezclas; (ii) entre el 1 y el 99,9% en peso de un vehículo cosméticamente aceptable.
Description
Procedimiento de cuidado de la piel con sales de
amonio cuaternarias como agentes activos
anti-envejecimiento.
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La invención se refiere a sales de amonio
cuaternarias, particularmente sales de este tipo de polioles, en
composiciones para el cuidado personal con el propósito de retardar
el comienzo y tratar los signos del envejecimiento.
Joven para siempre. Los adultos, a medida que
envejecen, buscan preservar las señales de la juventud. Con el paso
del tiempo, los cosméticos han demostrado ser valiosos para retardar
los signos del proceso de envejecimiento. Maquillajes, cremas y
lociones faciales han ayudado a ocultarlo. Sin embargo, no se
dispone de muchos compuestos activos realmente eficaces en el
arsenal del químico cosmético.
Dos clases de materiales se han mostrado
clínicamente eficaces para proporcionar alguna ayuda en los signos
del envejecimiento. Los derivados del ácido
alfa-hidroxicarboxílico se usan de manera
generalizada en la industria cosmética. Es ilustrativa la patente de
EE.UU. 5.091.171 (Yu y col.). El retinol (vitamina A) es un
compuesto endógeno que se produce naturalmente en el cuerpo humano.
Este material y sus derivados se han usado ampliamente en el
tratamiento de una variedad de trastornos cutáneos y como agentes
reparadores o regeneradores.
Tanto los ácidos
alfa-hidroxicarboxílicos como el retinol así como
muchos de sus derivados tienden a producir una sensación de escozor
e incluso enrojecimiento de la piel cuando están presentes a niveles
suficientes para ser eficaces. Naturalmente, los consumidores
preferirían rendimiento sin efectos secundarios.
Por consiguiente, aún existe la necesidad de
materiales que puedan ser eficaces contra los signos del
envejecimiento y que sin embargo no presenten efectos secundarios
adversos.
Se proporciona un procedimiento que incluye:
Un procedimiento para el tratamiento de los
signos del envejecimiento de la piel humana, comprendiendo el
procedimiento la aplicación a la piel de una composición para el
cuidado personal que comprende:
(i) entre el 0,1 y el 30% en peso de un
compuesto de amonio cuaternario seleccionado del grupo constituido
por:
- (a)
- sales de hidroxipropiltri(alquil C_{1}-C_{3})amonio de monosacárido mono-sustituido;
- (b)
- sales de hidroxipropiltri(alquil C_{1}-C_{3})amonio de polioles mono-sustituidos, las sales tienen un catión de un peso molecular medio no superior a 450 y la sal tiene una T_{g} no superior a 10ºC;
- (c)
- sales de dihidroxipropiltri(alquil C_{1}-C_{3})amonio;
- (d)
- sales de clorohidroxipropiltri(alquil C_{1}-C_{3})amonio; y
- (e)
- sus mezclas;
(ii) entre el 1 y el 99,9% en peso de un
vehículo cosméticamente aceptable.
Se ha encontrado en la actualidad que ciertos
tipos de sales de amonio, particularmente ciertas sales de polioles
pueden controlar los signos del envejecimiento de la piel humana.
Para conseguir los objetivos de la presente invención son
particularmente útiles tres categorías de sales de amonio
cuaternarias (quat). Éstas se detallan a continuación.
Una primera categoría de compuestos de amonio
cuaternario útiles son las sales de hidroxipropiltri(alquil
C_{1}-C_{3})amonio de
mono-sacáridos mono-sustituidos.
Estas se pueden preparar mediante una variedad de procedimientos. El
más preferido es mediante la reacción de cloruro de
2-hidroxi-3-cloropropiltrimetilamonio
con un monosacárido en una relación molar 1:1 aproximada en un medio
alcalino. Mediante una síntesis de Williamson típica, se elimina el
cloruro sódico formando así un enlace éter entre el extremo
hidroxipropilo del grupo cuaternario y el monosacárido.
Los monosacáridos, particularmente los
monosacáridos cíclicos reductores y no reductores, son las moléculas
de carbohidratos más pequeñas que engloban los azúcares de 4, 5 y 6
carbonos. Los monosacáridos ilustrativos son ribosa, desoxirribosa,
glucosa, fructosa, arabinosa, xilosa, lixosa, alosa, altrosa,
gulosa, manosa, idosa, galactosa y talosa. Los más preferidos son la
glucosa y la fructosa como resto monosacárido que se va a sustituir
con el grupo hidroxipropiltrimonio.
Normalmente, el constituyente alquilo
C_{1}-C_{3} en el grupo de amonio cuaternizado
será metilo, etilo, n-propilo, isopropilo o
hidroxietilo y sus mezclas. Es particularmente preferido un grupo de
trimetilamonio conocido en la nomenclatura INCI como grupo
"trimonio". Se puede usar cualquier anión en las sales
cuaternarias de esta invención. El anión puede ser orgánico o
inorgánico con la condición de que el material sea cosméticamente
aceptable. Los aniones inorgánicos típicos son haluros, sulfatos,
fosfatos, nitratos y boratos. Los más preferidos son los haluros,
especialmente el cloruro. Los contraiones aniónicos orgánicos
incluyen metosulfato, toluilsulfato, acetato, citrato, tartrato,
glicolato, lactato, gluconato, y bencenosulfonato.
Las sales de amonio cuaternarias particularmente
preferidas de la primera categoría están ilustradas mediante las
estructuras I y II a continuación, en la que X^{-} es un haluro.
Se pretende que estas fórmulas incluyan todos los isómeros
conformacionales de las estructuras representadas.
\vskip1.000000\baselineskip
De manera ventajosa, las composiciones de la
presente invención se formularán con una sal de amonio cuaternario
en la que el monosacárido está únicamente monosustituido con grupos
hidroxipropiltri(alquil
C_{1}-C_{3})amonio. No obstante, también
pueden estar presentes cantidades más pequeñas de monosacárido di- y
tri-sustituido. Estas cantidades normalmente pueden
abarcar entre el 0 y el 20%, posiblemente entre el 2 y el 10% en
peso en relación con el peso del compuesto de amonio cuaternario
presente. Más específicamente, el monosacárido
multi-sustituido puede ser
di-[hidroxipropiltri(alquil
C_{1}-C_{3})amonio] de monosacárido;
tri-[hidroxipropiltri(alquil
C_{1}-C_{3})amonio] de monosacárido y sus
mezclas.
Una segunda categoría de compuestos de amonio
cuaternario útiles para esta invención son las sales de
hidroxipropiltri(alquil
C_{1}-C_{3})amonio de polioles
monosustituidos. Estas se pueden formar mediante una variedad de
procedimientos. El más preferido es mediante la reacción de cloruro
de
2-hidroxi-3-cloropropiltrimetilamonio
con un poliol, particularmente un poliol lineal en una relación
molar 1:1 aproximada en un medio alcalino. Mediante una síntesis de
Williamson típica, se elimina el cloruro sódico formando así un
enlace éter entre el extremo hidroxipropilo del grupo cuaternario y
el poliol. Los polioles típicos son sorbitol, pentaeritritol,
neopentilglicol, propilenglicol, dipropilenglicol e
isoprenglicol.
La segunda categoría comprenderá sales con un
catión que tenga un peso molecular medio no superior a 450,
preferentemente no superior a 400, y óptimamente entre 300 y 400.
Además, la sal es líquida de manera ventajosa a 23ºC. Así, la
T_{g} preferentemente es no superior a 10ºC, más preferentemente
no superior a 0ºC. La T_{g} se puede medir en un calorímetro
diferencial de barrido.
Una tercera categoría de compuestos de amonio
adecuados son las sales de hidroxipropiltri(alquil
C_{1}-C_{3})amonio. Estas sales se pueden
obtener mediante una variedad de procedimientos sintéticos, más
particularmente por hidrólisis de sales de
clorohidroxipropiltri(alquil
C_{1}-C_{3})amonio. Una especie más
preferida es el cloruro de
1,2-dihidroxipropiltrimonio, en el que el alquilo
C_{1}-C_{3} es un grupo metilo. También puede
ser útil el cloruro de
2-hidroxi-3-cloropropiltrimetilamonio.
Las cantidades del compuesto de amonio
cuaternario pueden abarcar entre el 0,1 y el 30%, preferentemente
entre el 0,5 y el 20%, óptimamente entre el 1% y el 12% en peso de
la composición.
Por el término composición para el cuidado
personal se entiende cualquier sustancia aplicada al cuerpo humano
para mejorar la apariencia, limpieza, control del olor o estética
general. Los ejemplos no limitantes de composiciones para el cuidado
personal incluyen lociones y cremas cutáneas que no necesitan
retirarse, geles de ducha, pastillas de baño, antitranspirantes,
desodorantes, espumas de afeitar, cremas depilatorias, lápices de
labios, maquillajes, máscaras, lociones bronceadoras sin sol y
protectores solares.
Las composiciones de esta invención también
incluirán un vehículo cosméticamente aceptable. Las cantidades del
vehículo pueden abarcar entre el 1 y el 99,9%, preferentemente entre
el 70 y el 95%, óptimamente entre el 80 y el 90% en peso de la
composición. Entre los vehículos útiles están agua, emolientes,
ácidos grasos, alcoholes grasos, espesantes y sus combinaciones. El
vehículo puede ser acuoso, anhidro o una emulsión. Preferentemente,
las composiciones son acuosas, especialmente emulsiones de agua y
aceite de la variedad W/O u O/W o de la variedad triple W/O/W. El
agua, cuando está presente, puede estar en cantidades que abarcan
entre el 5 y el 95%, preferentemente entre el 20 y el 70%,
óptimamente entre 35 y el 60% en peso de la composición.
Los materiales emolientes pueden servir como
vehículos cosméticamente aceptables. Estos pueden estar en forma de
aceites de silicona, ésteres naturales o sintéticos e hidrocarburos.
Las cantidades de los emolientes pueden abarcar cualquiera de entre
el 0,1 y el 95%, preferentemente entre el 1 y el 50% en peso de la
composición.
Los aceites de silicona se pueden dividir en la
variedad volátil y no volátil. El término "volátil" como se usa
en el presente documento se refiere a aquellos materiales que tienen
una presión de vapor mensurable a temperatura ambiente. Los aceites
de silicona volátiles se escogen preferentemente entre
polidimetilsiloxanos cíclicos (ciclometicona) o lineales que
contienen entre 3 y 9, preferentemente entre 4 y 5 átomos de
silicio.
Los aceites de silicona no volátiles útiles como
material emoliente incluyen copolímeros de polialquilsiloxanos,
polialquilarilsiloxanos y poliétersiloxanos. Los polialquilsiloxanos
esencialmente no volátiles útiles en el presente documento incluyen,
por ejemplo, polidimetilsiloxanos con viscosidades de entre 5 x
10^{-6} a 0,1 m^{2}/s a 25ºC. Entre los emolientes no volátiles
preferidos útiles en las presentes composiciones están los
polidimetilsiloxanos con viscosidades entre 1 x 10^{-5} a 4 x
10^{-4} m^{2}/s a 25ºC.
Otra clase de siliconas no volátiles son
elastómeros de silicona emulsionantes y no emulsionantes.
Representativo de esta categoría es el polímero entrecruzado de
dimeticona/vinil dimeticona comercializado como Dow Corning 9040,
General Electric SFE 839 y Shin-Etsu
KSG-18. También pueden ser útiles ceras de silicona
tales como Silwax WS-L (copoliol de laurato de
dimeticona).
Entre los emolientes en éster están:
- a)
- Ésteres de alquilo de ácidos grasos saturados con de 10 a 24 átomos de carbono. Sus ejemplos incluyen neopentanoato de behenilo, isononanoato de isononilo, miristato de isopropilo y estearato de octilo.
- b)
- Ésteres de éteres tales como ésteres de ácidos grasos de alcoholes grasos saturados etoxilados.
- c)
- Ésteres de alcoholes polihídricos tales como ésteres de ácidos mono- y di-grasos de etilenglicol, ésteres de ácidos mono- y di-grasos de dietilenglicol, ésteres de ácidos mono- y di-grasos de polietilenglicol (200-6000), ésteres de ácidos mono- y di-grasos de propilenglicol, monoestearato de propilenglicol 2000, monoestearato de propilenglicol etoxilado, ésteres de ácidos mono- y di-grasos de glicerilo, ésteres de ácidos poligrasos de poliglicerol, mono-estearato de glicerilo etoxilado, monoestearato de 1,3-butilenglicol, diestearato de 1,3-butilenglicol, éster de ácido graso de polioxietilenpoliol, ésteres de ácidos grasos de sorbitán, y ésteres de ácidos grasos de polioxietilensorbitán. Son particularmente útiles los ésteres de pentaeritritol, trimetilolpropano y neopentilglicol de alcoholes C_{1}-C_{30}.
- d)
- Ésteres de ceras tales como cera de abeja, cera de espermaceti y cera de tribehenina.
- e)
- Ésteres de ácidos grasos de azúcares tales como polibehenato de sacarosa y policotonato de sacarosa.
Los emolientes de éster naturales principalmente
están basados en mono-, di- y tri-glicéridos. Los
triglicéridos representativos incluyen aceite de semilla de girasol,
aceite de algodón, aceite de borraja, aceite de semilla de borraja,
aceite de onagra, aceites de ricino y ricino hidrogenado, aceite de
salvado de arroz, aceite de soja, aceite de oliva, aceite de
cártamo, manteca de butirospermo, aceite de yoyoba y sus
combinaciones. Los emolientes procedentes de animales están
representados por el aceite de lanolina y los derivados de lanolina.
Las cantidades de los ésteres naturales pueden abarcar entre el 0,1
y el 20% en peso de las composiciones.
Los hidrocarburos que son vehículos
cosméticamente aceptables adecuados incluyen vaselina, aceite
mineral, isoparafinas C_{11}-C_{13}, polibutenos
y especialmente isohexadecano, disponible comercialmente como
Permethyl 101A en Presperse Inc.
Los ácidos grasos con entre 10 y 30 átomos de
carbono también pueden ser adecuados como vehículos cosméticamente
aceptables. Ilustrativos de esta categoría son los ácidos
pelargónico, laúrico, mirístico, palmítico, esteárico, isoesteárico,
oleico, linoleico, linolénico, hidroxiesteárico y behénico.
Los alcoholes grasos con entre 10 y 30 átomos de
carbono son otra clase útil de vehículo cosméticamente aceptable.
Ilustrativos de esta categoría son el alcohol de estearilo, alcohol
de laurilo, alcohol de miristilo, alcohol de oleilo y alcohol de
cetilo.
Se pueden utilizar espesantes como parte del
vehículo cosméticamente aceptable de las composiciones según la
presente invención. Los espesantes típicos incluyen acrilatos
entrecruzados (por ejemplo, Carbopol 982®), acrilatos
hidrófobamente modificados (por ejemplo, Carbopol 1382®),
poliacrilamidas (por ejemplo, Sepigel 305®), polímeros y
copolímeros del ácido/sal acriloilmetilpropanosulfónico (por
ejemplo, Aristoflex HMB® y AVC®), derivados celulósicos y gomas
naturales. Entre los derivados celulósicos útiles están
carboximetilcelulosa sódica, hidroxipropilmetocelulosa,
hidroxipropilcelulosa, hidroxietilcelulosa, etilcelulosa e
hidroximetilcelulosa. Las gomas naturales adecuadas para la
presente invención incluyen guar, xantano, esclerotium, carragenano,
pectina y las combinaciones de estas gomas. También se pueden
utilizar compuestos inorgánicos como espesantes, particularmente
arcillas tales como bentonitas y hectoritas, sílices pirolizadas,
talco, carbonato de calcio y silicatos tales como silicato de
magnesio y aluminio (Veegum®). Las cantidades de espesante pueden
abarcar entre el 0,0001 y el 10%, normalmente entre el 0,001 y el
1%, óptimamente entre el 0,01 y 0,5% en peso de la composición.
En la presente invención se pueden emplear
humectantes. En general éstos son materiales de tipo alcohol
polihídrico. Los alcoholes polihídricos típicos incluyen glicerol,
propilenglicol, dipropilenglicol, polipropilenglicol,
polietilenglicol, sorbitol, hidroxipropilsorbitol, hexilenglicol,
1,3-butilenglicol, isoprenglicol,
1,2,6-hexanotriol, glicerol etoxilado, glicerol
propoxilado y sus mezclas. La cantidad de humectante puede abarcar
cualquiera entre el 0,5 y el 50%, preferentemente entre el 1 y el
15% en peso de la composición.
Las composiciones para el cuidado personal de la
presente invención pueden estar en cualquier forma. Estas formas
pueden incluir lociones, cremas, formulaciones para bola giratoria,
barras, espumas, pulverizadores en aerosol y no aerosol y
formulaciones aplicadas con tejidos (por ejemplo, textiles no
entretejidos) tales como mediante parches adhesivos o mediante
toallitas.
Los tensioactivos también pueden estar presentes
en las composiciones de la presente invención. La concentración
total del tensioactivo cuando está presente puede abarcar entre el
0,1 y el 90%, preferentemente entre el 1 y el 40%, óptimamente
entre el 1 y el 20% en peso de la composición, y es muy dependiente
del tipo de producto para el cuidado personal. El tensioactivo se
puede seleccionar del grupo constituido por compuestos activos
aniónicos, no iónicos, catiónicos y anfóteros. Los tensioactivos no
iónicos particularmente preferidos son aquellos con un alcohol
graso C_{10}-C_{20} o un compuesto hidrófobo
ácido condensado con entre 2 y 100 moles de óxido de etileno u
óxido de propileno por mol de compuesto hidrófobo; alquil
C_{2}-C_{10} fenoles condensados con entre 2 y
20 moles de óxido de alquileno; ésteres de ácidos mono- y
di-grasos de etilenglicol; monoglicérido de ácido
graso; sorbitán, ácidos mono- y di-grasos
C_{8}-C_{20}; y polioxietilensorbitán, así como
sus combinaciones. Los alquilpoliglicósidos y las amidas de
sacáridos grasos (por ejemplo, metilgluconamidas) y los óxidos de
trialquilamina también son tensioactivos no iónicos adecuados.
Los tensioactivos anfóteros útiles incluyen
cocoamidopropilbetaína, trialquilbetaínas
C_{12}-C_{20}, lauroanfoacetato sódico, y
laurodianfoacetato sódico.
Los tensioactivos aniónicos preferidos incluyen
jabón, alquiléter sulfatos y sulfonatos, alquilsulfatos y
sulfonatos, alquilbenceno sulfonatos, alquil y dialquil
sulfosuccinatos, acil C_{8}-C_{20} isetionatos,
alquil C_{8}-C_{20} éter fosfatos, sarcosinatos
C_{8}-C_{20}, acil
C_{8}-C_{20} lactilatos, sulfoacetatos y sus
combinaciones.
También se pueden incluir agentes protectores
solares en las composiciones de la presente invención. Son
particularmente preferidos materiales tales como
p-metoxicinamato de etilhexilo (Parsol MCX®),
avobenzona (Parsol 1789®) y benzofenona-3 (también
conocida como oxibenzona). Se pueden emplear agentes protectores
solares activos inorgánicos tales como dióxido de titanio y óxido
de cinc micronizados (por ejemplo, entre 0,1 y 200 micrómetros de
tamaño medio). Las cantidades de los agentes protectores solares,
cuando están presentes, en general pueden abarcar entre el 0,1 y el
30%, preferentemente entre el 2 y el 20%, óptimamente entre el 4 y
el 10% en peso de la composición.
Las composiciones antitranspirantes y
desodorantes de la presente invención normalmente contendrán
compuestos activos astringentes. Los ejemplos incluyen cloruro de
aluminio, clorhidrex de aluminio, clorhidrex glicina de
aluminio-zirconio, sulfato de aluminio, sulfato de
cinc, clorohidroglicinato de zirconio y aluminio, hidroxicloruro de
zirconio, lactato de zirconio y aluminio, fenolsulfonato de cinc y
sus combinaciones. Las cantidades de los astringentes pueden abarcar
cualquiera entre el 0,5 y el 50% en peso de la composición.
De manera deseable se pueden incorporar
conservantes a las composiciones para el cuidado personal de esta
invención para protegerlas contra el crecimiento de microorganismos
potencialmente perjudiciales. Los conservantes particularmente
preferidos son fenoxietanol, metilparabeno, propilparabeno,
imidazolidinilurea, dimetiloldimetilhidantoína, sales del ácido
etilendiamintetracético (EDTA), deshidroacetato sódico,
metilcloroisotiazolinona, metilisotiazolinona, butilcarbamato de
yodopropinilo y alcohol bencílico. Los conservantes se deberían
seleccionar teniendo en cuenta el uso de la composición y las
posibles incompatibilidades entre los conservantes y resto de los
ingredientes. Preferentemente los conservantes se emplean en
cantidades que abarcan entre el 0,0001% y el 2% en peso de la
composición.
Las composiciones de la presente invención
pueden incluir vitaminas. Vitaminas ilustrativas son vitamina A
(retinol), vitamina B_{2}, vitamina B_{3} (niacinamida),
vitamina B_{6}, vitamina C, vitamina E, ácido fólico y biotina.
También se pueden emplear derivados de las vitaminas. Por ejemplo,
los derivados de la vitamina C incluyen tetraisopalmitato de
ascorbilo, fosfato de ascorbilmagnesio y glicósido de ascorbilo. Los
derivados de la vitamina E incluyen acetato de tocoferilo,
palmitato de tocoferilo y linoleato de tocoferilo. También se puede
emplear DL-pantenol y sus derivados. La cantidad
total de vitaminas, pro-vitaminas y sus derivados,
cuando están presentes en las composiciones según la presente
invención, pueden abarcar entre el 0,001 y el 10%, preferentemente
entre el 0,01% y el 1%, óptimamente entre el 0,1 y 0,5% en peso de
la composición.
Otro tipo de sustancia útil puede ser un enzima
tal como amilasas, oxidasas, proteasas, lipasas y sus combinaciones.
La superóxido dismutasa es particularmente preferida, comercialmente
disponible como Biocell® SOD por la Brooks Company, EE.UU.
\global\parskip1.000000\baselineskip
En las composiciones de la invención se pueden
incluir compuestos para aclarar la piel. Sustancias ilustrativas
son extracto de placenta, ácido láctico, niacinamida, arbutina,
ácido kójico, ácido ferúlico, resorcinol y sus derivados,
incluyendo resorcinoles 4-sustituidos y sus
combinaciones. Las cantidades de estos agentes pueden abarcar entre
el 0,1 y el 10%, preferentemente entre el 0,5 y 2% en peso de la
composición.
Pueden estar presentes promotores de la
descamación. Son ilustrativos los ácidos
alfa-hidroxicarboxílicos y ácidos
beta-hidroxicarboxílicos. El término "ácido" se
pretende que incluya no sólo el ácido libre, sino también las sales
y sus ésteres de alquilo y arilo C_{1}-C_{30} y
las lactonas generadas por la eliminación de agua para formar
estructuras de lactonas cíclicas o lineales. Los ácidos
representativos son ácidos glicólico, láctico y málico. El ácido
salicílico es representativo de los ácidos
beta-hidroxicarboxílicos. Las cantidades de estos
materiales, cuando están presentes, pueden abarcar entre el 0,01 y
15% en peso de la composición.
Opcionalmente se pueden incluir una variedad de
extractos de hierbas en las composiciones de esta invención. Los
extractos pueden ser solubles en agua o insolubles en agua,
transportados por un disolvente que sea, respectivamente, hidrófilo
o hidrófobo. El agua y el etanol son los disolventes de extractos
preferidos. Los extractos ilustrativos incluyen aquellos procedentes
del té verde, camomila, regaliz, aloe vera, pepitas de uva,
mandarina, corteza de sauce, salvia, tomillo y romero.
También pueden estar incluidos materiales tales
como el ácido lipoico, retinoxitrimetilsilano (disponible en
Clariant Corp. bajo el nombre comercial Silcare^{TM}
1M-75), deshidroepiandrosterona (DHEA) y sus
combinaciones. También pueden ser útiles las ceramidas (incluyendo
la ceramida 1, ceramida 3, ceramida 3B y ceramida 6) así como
pseudoceramidas. Las cantidades de estos materiales pueden abarcar
entre el 0,000001 y el 10%, preferentemente entre el 0,0001 y el 1%
en peso de la composición.
En las composiciones de la presente invención
también se pueden incluir agentes colorantes, opacantes y abrasivos.
Cada una de estas sustancias puede abarcar entre el 0,05 y el 5%,
preferentemente entre el 0,1 y 3% en peso de la composición.
Las composiciones de la presente invención
también se pueden incorporar, opcionalmente, a un sustrato insoluble
en agua para su aplicación en la piel tal como en forma de toallita
tratada.
Se puede emplear una amplia variedad de envases
para almacenar y suministrar las composiciones para el cuidado
personal. El envase a menudo depende del tipo de cuidado personal
final. Por ejemplo, las lociones y cremas cutáneas que no necesitan
retirarse y los geles de ducha generalmente emplean contenedores
plásticos con una apertura en el extremo dispensador cubierta por
un cierre. Los cierres típicos son tapones de rosca, impulsores sin
aerosol y tapas con pestaña a presión. El envase de
antitranspirantes, desodorantes y depilatorios puede incluir un
contenedor con una bola giratoria en un extremo dispensador.
Alternativamente, estos tipos de productos para el cuidado personal
se pueden administrar en una formulación de composición en barra en
un contenedor con un mecanismo propulsado-repelido
en el que la barra se mueve sobre una plataforma hacia el orificio
dispensador. Los botes metálicos presurizados con un propelente y
con una boquilla de pulverización sirven como envase de
antitranspirantes, espumas de afeitar y otros productos para el
cuidado personal. Las pastillas de baño pueden tener envases
constituidos por un envoltorio celulósico o plástico o dentro de una
caja de cartón o incluso rodeadas por una película de plástico
retráctil. Todo lo anteriormente mencionado se considera envase
dentro del contexto de la presente invención.
Los "signos del envejecimiento" según la
presente invención significan líneas finas, arrugas,
hiperpigmentación, piel flácida, falta de brillo, ojeras, ojos
hinchados, palidez, arañas vasculares, aparición de celulitis y sus
combinaciones. Estos signos del envejecimiento, según la presente
invención, se puede evitar que progresen, se pueden reducir o se
pueden minimizar mediante el tratamiento con las composiciones de la
presente invención.
Las instrucciones para llevar a cabo el
tratamiento de los signos del envejecimiento se pueden proporcionar
en forma de texto directamente sobre las superficies exteriores de
los cartones de envase, en forma de prospectos dentro del envase u
otras instrucciones asociadas al producto empaquetado.
Se pretende que término "que comprende" no
esté limitado a cualquiera de los elementos posteriormente
indicados, sino que englobe elementos no especificados de mayor o
menor importancia funcional. En otras palabras, las etapas,
elementos u opciones enumeradas no tienen por qué ser necesariamente
exhaustivas. Siempre que se usen las palabras "que incluye" o
"que tiene", se pretende que estos términos sean equivalentes a
"que comprende" como se ha definido anteriormente.
Excepto en los ejemplos operativos y
comparativos, o cuando se indique explícitamente otra cosa, todos
los números en esta descripción que indican cantidades de materiales
también se pueden entender como modificados por la palabra
"aproximadamente".
Los siguientes ejemplos ilustrarán con mayor
profundidad las formas de realización de esta invención. Todas las
partes, porcentajes y proporciones mencionadas en el presente
documento y en las reivindicaciones anexas son en peso a menos que
se indique otra cosa.
Aquí se ilustra una loción según la presente
invención con una fórmula como la detallada en la Tabla I a
continuación. Esta fórmula se envasa en una botella de polipropileno
normal con tapón de rosca. Una etiqueta en la parte exterior de la
botella especifica que la composición es eficaz contra los signos
del envejecimiento e incluye la eliminación de líneas finas y
arrugas.
La loción se prepara según el siguiente
procedimiento. Los componentes de la Fase A se mezclan juntos con un
agitador Tekmar^{TM} hasta que se disuelvan todos los
ingredientes. Después de eso los ingredientes de la Fase B a 40ºC se
añaden a la Fase A agitada. A continuación, los ingredientes de la
Fase C se mezclan en recipientes separados a 40ºC. Tras la
disolución completa, los ingredientes de la Fase C se añaden
lentamente a las Fases A y B combinadas para formar una emulsión. La
mezcla de las tres fases prosigue durante 1 hora aproximadamente a
40ºC. A continuación, la temperatura se reduce hasta 30ºC. La Fase D
se añade lentamente a las Fases A, B y C combinadas. La mezcla se
completa después de mezclar durante 1 hora más.
\vskip1.000000\baselineskip
En la Tabla II a continuación se describe una
base de maquillaje líquida tópica de agua en aceite según la
invención. Esta base se administra mediante una botella de vidrio
con tapón de rosca. La botella está colocada dentro de un cartón
exterior. Dentro del cartón se ponen las instrucciones para su uso,
que incluye la aplicación de la base en el rostro para conseguir
mejoras en los signos del envejecimiento, incluyendo el aumento del
brillo.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Aquí se ilustra una crema para la piel que
incorpora una sal cuaternaria de la presente invención. La crema
está depositada en un tarro de boca ancha con tapón de rosca. En la
etiqueta del tarro están impresas las instrucciones de que la crema
controlará los signos del envejecimiento tales como la
hiperpigmentación y la piel flácida.
\vskip1.000000\baselineskip
Ilustrativa de otra composición cosmética para
el cuidado personal que incorpora una sal cuaternaria según la
presente invención es la fórmula de la Tabla IV. Esta composición
está envasada en un tubo de polipropileno de plástico con paredes
laterales flexibles para presionar la composición a través del
orificio del tubo. Las instrucciones están impresas en la parte
exterior del tubo que indican que la composición sea aplicada en el
rostro y, que en un período de entre 2 semanas aproximadamente y 6
meses aproximadamente, los signos del envejecimiento habrán
disminuido.
En la Tabla V se presenta una composición
relativamente anhidra que incorpora una sal cuaternaria de la
presente invención. Esta composición está envasada en un tubo
comprimible de polietileno y el tubo está colocado dentro de un
cartón plegado. El cartón incluye instrucciones impresas para que el
consumidor aplique la composición sobre el rostro. Las instrucciones
además indican que los signos del envejecimiento se reducirán al
menos un 20% durante un período de uso de 4 meses.
En la Tabla VI se detalla un limpiador en espuma
envasado en forma de aerosol con una sal cuaternaria adecuada para
la presente invención. Las instrucciones sobre el método de uso del
limpiador estarán impresas sobre la botella de plástico que sirve
como envase de este producto dispensado en aerosol. El dispensador
está disponible en la Airspray Corporation.
Según la presente invención se describe un
producto en toallitas desechables para el cuidado personal de un
solo uso. Se prepara una toallita no entretejida de poliéster/rayón
al 70/30 con un peso de 1,8 g y unas dimensiones de 15 cm x 20 cm.
Sobre esta toallita se impregna una composición como la detallada en
la Tabla VII a continuación. A continuación la toallita impregnada
se envasa dentro de una lámina de polipropileno. En el exterior de
la lámina están impresas las instrucciones para su uso. Éstas
incluyen la dirección en la que aplicar la toallita sobre el rostro
para conseguir una reducción de los signos del envejecimiento, que
incluyen líneas finas y arrugas.
En la Tabla VIII se detalla una pastilla de baño
ilustrativa de la presente invención. La pastilla se coloca dentro
de un cartón de cartoncillo plegado. Alrededor del cartón se coloca
una lámina. La impresión sobre la lámina indica que la pastilla se
debe usar sobre las superficies de el rostro y el cuerpo. Además, la
etiqueta indica que la composición en pastilla reducirá los signos
del envejecimiento tales como líneas finas y arrugas.
Este ejemplo ilustra una fórmula
antitranspirante/desodorante que incorpora los compuestos activos
antienvejecimiento según la presente invención. La fórmula está
situada dentro de un contenedor de plástico
propulsado-repelido típico de las barras
antitranspirantes/desodorantes y productos sólidos blandos. En la
parte exterior del envase de plástico están las instrucciones para
la aplicación de la fórmula en las axilas para eliminar la piel
flácida.
Se evaluó la eficacia antienvejecimiento de las
sales de amonio cuaternarias de poliol representativas de esta
invención en una prueba de expresión de procolágeno I.
Se sembraron fibroblastos primarios de frente
humana (de un donante de 55 años) en el paso 2 (P2) en placas de 12
pocillos a 10.000 células/cm^{2} y se mantuvieron durante 24 horas
en una atmósfera de dióxido de carbono al 5% y oxígeno al 4% en
medio Eagle modificado de Dulbecco (DMEM) suplementado con suero
fetal bovino al 10%. Después de este tiempo, las células se lavaron
con suero exento de DMEM y a continuación se incubaron en suero
exento de DMEM durante 60 horas más. A continuación las monocapas de
fibroblastos se lavaron de nuevo con suero exento de DMEM. Se
añadieron los reactivos de prueba y los vehículos control a las
células por triplicado en un volumen final de 0,4 ml/pocillo de
suero exento de DMEM fresco y se incubaron durante 24 horas más.
Este medio acondicionado para fibroblastos se
analizó inmediatamente o se congeló rápidamente en nitrógeno líquido
y se almacenó a -70ºC para análisis posterior. A continuación las
células se contaron y los datos del análisis de transferencia de
puntos se normalizaron posteriormente respecto al número de
células.
Las muestras del medio acondicionado procedentes
de fibroblastos dérmicos tratados con vehículo (como control) o los
reactivos de prueba se complementaron con ditiotreitol 20 mM
(dilución 1:10 de una disolución madre 200 mM) y dodecilsulfato
sódico al 0,1% (dilución 1:100 de una disolución madre al 10%), se
mezclaron bien y a continuación se incubaron a 75ºC durante 2
minutos.
Se generó un patrón para el ensayo por dilución
en serie de medio puro acondicionado para fibroblastos procedente de
fibroblastos sembrados a 10.000 células/cm^{2} en un matraz de 175
cm^{2}, y se mantuvo en suero exento de DMEM como se ha descrito
anteriormente. Las muestras del ensayo se aplicaron posteriormente
por triplicado a una lámina prehumedecida de membrana de
transferencia Immobilon^{TM}-P usando el equipo de
96 pocillos Bio-Dot Apparatus de
Bio-Rad como se describe en las directrices del
fabricante. Se aplicaron 200 \mul de medio por pocillo
aproximadamente. El medio se dejó filtrar a través de la membrana
por gravedad (30 minutos), después de los cuales la membrana se
lavó dos veces con tampón fosfato salino (PBS) (200 \mul). Estos
lavados con PBS se dejaron filtrar a través de la membrana por
gravedad (2 x 15 minutos).
A continuación, el aparato
Bio-Dot se conectó a una válvula de vacío y se llevó
a cabo un tercer y último lavado con PBS por succión. El aparato se
desmontó, se extrajo la membrana y se cortó rápidamente según lo
necesario antes de ponerse en tampón de bloqueo durante toda la
noche a 4ºC. Las membranas preparadas para el análisis de
procolágeno-I se bloquearon con leche en polvo seca
no grasa al 5% (p/v)/Tween 20 al 0,05% en PBS. Al día siguiente, las
membranas se sometieron a prueba con una dilución 1:10.000 de
anticuerpos primarios para el procolágeno-I humano
(MAB1912; monoclonal de rata; Chemicon Int. Inc, Temecula, CA)
durante 2 horas a temperatura ambiente. Posteriormente, las
membranas se lavaron con tampón salino TRIS (TBS)/Tween 20 al 0,05%
(3 x 5 minutos) y a continuación se incubaron con una dilución
1:1000 de fragmentos anti-rata conjugados con
^{125}I (Amersham) según lo necesario durante 1 hora a temperatura
ambiente. Después de esto, las tiras de Immobilon^{TM} se lavaron
de nuevo con TBS/Tween 20 (3 x 5 minutos) antes de dejar secar al
aire a temperatura ambiente (\sim20ºC).
Las membranas secas se envolvieron en papel de
Cellophane^{TM} y se expusieron a una pantalla de depósito de
fósforo de Molecular Dynamics^{TM} durante 16-18
horas. Al final de este tiempo, la pantalla expuesta se escaneó con
un Phosphorimager (Molecular Dynamics^{TM} Phosphorimager SF)
usando el software ImageQuant^{TM}. La intensidad de puntos se
valoró por análisis de imagen asistido por ordenador usando las
herramientas de cuantificación del ImageQuant^{TM}, normalizada
respecto del número de células.
Se determinaron los efectos de diversos
reactivos de prueba en la síntesis de procolágeno-I
en relación con un control tratado de un vehículo de un valor de 100
unidades arbitrarias. Los resultados están registrados en la Tabla
X.
- \text{*}
- Compuesto A: Cloruro de 2-hidroxi-3-cloropropiltrimetilamonio
- Compuesto B: Cloruro de 2,3-dihidroxipropiltrimetilamonio
- Compuesto C: Aducto de cloruro de 2-hidroxipropiltrimetilamonio de fructosa/glucosa.
Todas las muestras excepto la colina a una
concentración de 100 \muM resultaron significativamente diferentes
de manera estadística (P<0,05) del control. Basándose en los
resultados, es evidente que los polioles de amonio cuaternario
definidos por la presente invención responden positivamente a esta
prueba, que es indicativa de la actividad
anti-envejecimiento.
Este ejemplo detalla la síntesis del cloruro de
2,3-hidroxipropiltrimetilamonio. Un matraz
Erlenmeyer de 125 ml se llenó con 16,7 ml (53 mmol) de cloruro de
3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio
empleado como material al 60% en agua (Quat® 188). El matraz estaba
equipado con un embudo de adición por goteo y un agitador magnético.
Se introdujo una disolución de hidróxido sódico (55 ml, 55,0 mmol)
en el matraz a través del embudo de goteo a una velocidad para
mantener la temperatura ambiente (\sim20ºC) de la reacción. Una
vez se hubo completado la adición, la disolución se agitó en
condiciones ambientales (20ºC) durante 12 horas aproximadamente,
seguido por el calentamiento a 50ºC durante dos horas.
El progreso de la reacción se controló por
cromatografía en capa fina (TLC). El producto se fijó en una placa
de gel de sílice de 2,5 x 7,6 cm junto con el material de partida y
se eluyó con butanol:ácido acético:agua (4:2:2) durante 50 minutos
aproximadamente. La visualización se llevó a cabo con tinción de
ninhidrina y se quemó en una placa caliente.
La disolución del producto en bruto primero se
acidificó a pH 7, y a continuación se concentró para retirar el
agua. Se añadió etanol (200 ml) al producto en bruto con agitación.
Después de reposar, el cloruro sódico precipitó y se filtró a vacío.
El filtrado se concentró a vacío en un Rotavap®, seguido de secado
adicional en alto vacío (0,05 mm de Hg). Se obtuvo un gel nebuloso,
para dar el producto final con un rendimiento del 97%. El análisis
por TLC indicaba una mancha principal a R_{f} = 0,27.
Se llevó a cabo un análisis de RMN de protones a
60 MHz (D_{2}O con TSP) del producto final. El espectro confirmó
la estructura del producto final. El análisis del espectro de masas
en modo ión positivo reveló una M^{+} de 134 (menos el cloro).
Este ejemplo detalla la síntesis de cloruro de
hidroxipropiltrimetilamonio de glucosa. Se ajustó un agitador
magnético a un matraz de fondo redondo de 250 ml. En el matraz se
introdujeron hidróxido sódico 1 M (55,5 ml, 55,5 mmol),
Clearsweet^{TM} 95 (10 g, 55,5 mmol) y cloruro de
3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio
(15 ml, 55,5 mmol). Clearsweet^{TM} 95 es una marca comercial de
Cargill, y contiene glucosa al 95,4%, maltosa al 2,8% y azúcares
superiores al 1,8%. El cloruro de
3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio
(CHPTMAC) se obtuvo de la Aldrich Chemical Company como material
activo al 60% en agua. También está disponible como Quat® 188 en la
Dow Chemical Company. Los reactivos se agitaron a temperatura
ambiente (\sim20ºC) durante 18 horas. El agua se retiró a presión
reducida a 50ºC para dar un jarabe incoloro heterogéneo. La
filtración a través de lana de vidrio dio cloruro de
hidroxipropiltrimetilamonio de glucosa como un jarabe claro e
incoloro homogéneo: m/z (ESI; M^{+} -Cl^{-}) 296; HPLC (Columna:
YMC-ODS-AQ, S5, 120A, 4,6 x 250 mm;
caudal: 1 ml/min isocrático, agua al 100%; Detector: IR;
Temperatura: 35ºC) t_{r} 3,11 min (Clearsweet^{TM} 95, t_{r}
3,09 min; CHPTMAC t_{r} 3,39 min).
Este ejemplo detalla la síntesis de cloruro de
hidroxipropiltrimetilamonio de fructosa. Se ajustó un agitador
magnético a un matraz de fondo redondo de 250 ml. En el matraz se
introdujeron hidróxido sódico 1 M (55,5 ml, 55,5 mmol),
Cornsweet^{TM} (10 g, 55,5 mmol) y cloruro de
3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio
(15 ml, 55,5 mmol). Cornsweet^{TM} se obtiene de la Archer Daniels
Midland Corporation como material de fructosa al 100%. El cloruro de
3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio
se obtuvo de la Aldrich Chemical Company como material activo al 60%
en agua. También está disponible como Quat® 188 en la Dow Chemical
Company. Los reactivos se agitaron a temperatura ambiente
(\sim20ºC) durante 18 horas. El agua se retiró a presión reducida
a 50ºC para dar un jarabe incoloro heterogéneo. La filtración a
través de lana de vidrio dio cloruro de hidroxipropiltrimetilamonio
de fructosa como un jarabe claro e incoloro homogéneo: m/z (ESI;
M^{+} -Cl^{-}) 296; HPLC (Columna:
YMC-ODS-AQ, S5, 120A, 4,6 x 250 mm;
caudal: 1 ml/min isocrático, agua al 100%; Detector: IR;
Temperatura: 35ºC) t_{r} 3,11 min (Cornsweet^{TM}, t_{r} 3,17
min; CHPTMAC t_{r} 3,39 min).
Aquí se describe la preparación de una mezcla de
cloruro de hidroxipropiltrimetilamonio de
fructosa-glucosa. Se ajustó un agitador magnético a
un matraz de fondo redondo de 250 ml. En el matraz se introdujo
hidróxido sódico 1 M (55,5 ml, 55,5 mmol), y una mezcla de
Clearsweet^{TM} 95 (5 g, 27,8 mmol), Cornsweet^{TM} (5 g, 27,8
mmol) y cloruro de
3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio
(15 ml, 55,5 mmol). La disolución se agitó a temperatura ambiente
(\sim20ºC) durante 18 horas. El agua se retiró a presión reducida
a 50ºC para dar un jarabe amarillo claro heterogéneo. La filtración
a través de lana de vidrio dio una mezcla de cloruro de
hidroxipropiltrimetilamonio de glucosa y cloruro de
hidroxipropiltrimetilamonio de fructosa como un jarabe amarillo
claro homogéneo: m/z (ESI; M^{+} -Cl^{-}) 296; HPLC (Columna:
YMC-ODS-AQ, S5, 120A, 4,6 x 250 mm;
caudal: 1 ml/min isocrático, agua al 100%; Detector: IR;
Temperatura: 35ºC) t_{r} 3,14 min (Clearsweet^{TM} 95, t_{r}
3,09 min; Cornsweet^{TM} t_{r} 3,17 min; CHPTMAC t_{r} 3,39
min).
Aquí se proporciona un procedimiento de síntesis
para la Sal de cloruro de hidroxipropiltrimonio de sorbitol (también
denominada "Sorbitol Monoquat"). Se ajustó un agitador
magnético a un matraz de fondo redondo de 250 ml. En el matraz se
introdujo una mezcla de sorbitol (10 g, 55,0 mmol) y cloruro de
3-cloro-2-hidroxipropiltrimetilamonio
(Quat® 188) (15 ml, 55,5 mmol). A continuación se añadió hidróxido
sódico 1 M (55,0 ml, 55,0 mmol) a la mezcla. La disolución
resultante se agitó a temperatura ambiente (\sim20ºC) durante 18
horas. El agua se retiró a presión reducida a 50ºC para dar un
jarabe incoloro heterogéneo. La filtración a través de lana de
vidrio dio cloruro de hidroxipropiltrimetilamonio de sorbitol como
un jarabe claro homogéneo: m/z (ESI; M^{+} -Cl^{-}) 298.
Claims (11)
1. Un procedimiento para el tratamiento de los
signos del envejecimiento de la piel humana, comprendiendo el
procedimiento la aplicación a la piel de una composición para el
cuidado personal que comprende:
(i) entre el 0,1 y el 30% en peso de un
compuesto de amonio cuaternario seleccionado del grupo constituido
por:
- (a)
- sales de hidroxipropiltri(alquil C_{1}-C_{3})amonio de monosacárido mono-sustituido;
- (b)
- sales de hidroxipropiltri(alquil C_{1}-C_{3})amonio de polioles mono-sustituidos, las sales con un catión de un peso molecular medio no superior a 450 y la sal con una T_{g} no superior a 10ºC;
- (c)
- sales de dihidroxipropiltri(alquil C_{1}-C_{3})amonio;
- (d)
- sales de clorohidroxipropiltri(alquil C_{1}-C_{3})amonio; y
- (e)
- sus mezclas;
(ii) entre el 1 y el 99,9% en peso de un
vehículo cosméticamente aceptable.
2. El procedimiento según la reivindicación 1,
en el que las sales de (a) se forman a partir de un monosacárido
seleccionado del grupo constituido por ribosa, desoxirribosa,
glucosa, fructosa, arabinosa, xilosa, lixosa, alosa, altrosa,
gulosa, manosa, idosa, galactosa y talosa.
3. El procedimiento según la reivindicación 2,
en el que las sales de (a) se forman a partir de glucosa o fructosa
como monosacárido.
4. El procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes en el que las sales de (a) se
seleccionan entre las estructuras I y II:
\vskip1.000000\baselineskip
en las que X^{-} es un contraión
orgánico o inorgánico cosméticamente
aceptable.
5. El procedimiento según la reivindicación 4,
en el que las sales de (a) son un cloruro de hidroxipropiltrimonio
de glucosa o hidroxipropiltrimonio de fructosa o sus
combinaciones.
6. El procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes que comprende adicionalmente en peso
del compuesto de amonio cuaternario entre el 0 y el 20% de
monosacárido que está di- o tri-sustituido con
grupos hidroxipropil(alquil
C_{1}-C_{3})amonio.
7. El procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes en el que la composición para el
cuidado personal se selecciona del grupo constituido por lociones y
cremas cutáneas que no necesitan retirarse, geles de ducha,
pastillas de baño, antitranspirantes, desodorantes, cremas de
afeitar, depilatorios, lápices de labios, maquillajes, máscaras,
lociones bronceadoras sin sol y protectores solares.
8. El procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes en el que la sal de (c) es cloruro de
dihidroxipropiltrimonio.
9. El procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes en el que las sales de (b) se forman a
partir de un poliol seleccionado del grupo constituido por sorbitol,
pentaeritritol, neopentilglicol, propilenglicol, dipropilenglicol e
isoprenglicol.
10. El procedimiento según la reivindicación 9,
en el que las sales de (b) son cloruros de hidroxipropiltrimonio de
sorbitol.
11. El procedimiento de la reivindicación 1, en
el que los signos del envejecimiento se seleccionan del grupo
constituido por líneas finas, arrugas, hiperpigmentación, piel
flácida, falta de brillo, ojeras, ojos hinchados, palidez, arañas
vasculares, aparición de celulitis y sus combinaciones.
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US973023 | 1978-12-26 | ||
| US992405 | 1992-12-17 | ||
| US10/972,483 US8124063B2 (en) | 2004-10-25 | 2004-10-25 | Method for moisturizing human skin using dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium salts |
| US10/972,590 US20060088496A1 (en) | 2004-10-25 | 2004-10-25 | Personal care compositions with salts of hydroxypropyl trialkylammonium substituted mono-saccharide |
| US972590 | 2004-10-25 | ||
| US972483 | 2004-10-25 | ||
| US10/973,023 US7087560B2 (en) | 2004-10-25 | 2004-10-25 | Personal care composition with salts of dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium monosubstituted polyols |
| US10/992,405 US7176172B2 (en) | 2004-10-25 | 2004-11-18 | Quaternary ammonium polyol salts as anti-aging actives in personal care compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2300059T3 true ES2300059T3 (es) | 2008-06-01 |
Family
ID=35568258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES05795360T Active ES2300059T3 (es) | 2004-10-25 | 2005-10-13 | Procedimiento de cuidado de la piel con sales de amonio cuaternarias como agentes activos anti-envejecimiento. |
Country Status (11)
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|---|---|
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| US20060088496A1 (en) * | 2004-10-25 | 2006-04-27 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Personal care compositions with salts of hydroxypropyl trialkylammonium substituted mono-saccharide |
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| US7659234B2 (en) * | 2006-03-07 | 2010-02-09 | Conopco, Inc. | Personal care compositions containing quaternary ammonium trihydroxy substituted dipropyl ether |
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| US20080206351A1 (en) * | 2007-02-23 | 2008-08-28 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Malodor Reduction of Cosmetic Products |
| GB0704599D0 (en) * | 2007-03-09 | 2007-04-18 | Reckitt Benckiser Uk Ltd | Depilatory composition |
| US7794741B2 (en) * | 2007-05-30 | 2010-09-14 | Conopco, Inc. | Enhanced delivery of certain fragrance components from personal care compositions |
| US20080299054A1 (en) * | 2007-05-30 | 2008-12-04 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Personal care compositions with enhanced fragrance delivery |
| US8206754B2 (en) * | 2007-05-30 | 2012-06-26 | Conopco, Inc. | Personal care composition with cocoa butter and dihydroxypropyl ammonium salts |
| MY159610A (en) * | 2007-11-28 | 2017-01-13 | Colgate Palmolive Co | Ethoxylated and/or hydrogenerated oil adduct |
| RU2469702C2 (ru) * | 2007-11-28 | 2012-12-20 | Колгейт-Палмолив Компани | α- ИЛИ β-ГИДРОКСИКИСЛОТНЫЕ АДДУКТЫ МАСЛА |
| US7897183B2 (en) * | 2008-12-23 | 2011-03-01 | The Dial Corporation | Synergistic antioxidant combinations of herb extracts and methods relating thereto |
| US8986748B2 (en) * | 2008-12-23 | 2015-03-24 | The Dial Corporation | Combinations of herb extracts having synergistic antioxidant effect, and methods relating thereto |
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| DE102011076149A1 (de) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Rovi Cosmetics International Gmbh | Ladungsgeber für ein vesikuläres Trägersystem eines UV-Schutzmittels für die Haut oder die Haare |
| US8496916B2 (en) * | 2011-11-22 | 2013-07-30 | Conopco, Inc. | Sunscreen composition with polyhydroxy quaternary ammonium salts |
| US20140193469A1 (en) * | 2013-01-10 | 2014-07-10 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Aqueous compositions comprising polymer particles and low levels of clay |
| CN104069024B (zh) * | 2013-03-26 | 2017-03-08 | 上海家化联合股份有限公司 | 一种增稠剂组合物及其在化妆品中的应用 |
| DE102013220771A1 (de) * | 2013-10-15 | 2015-04-16 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Schweißhemmende kosmetische Mittel mit Polycarbonsäuren |
| WO2015061512A1 (en) | 2013-10-24 | 2015-04-30 | The Procter & Gamble Company | Skin lightening cosmetic compositions and methods |
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| PT3082737T (pt) | 2013-12-20 | 2020-04-22 | Pf Consumer Healthcare 1 Llc | Toalhetes pré-humedecidos para utilização no tratamento de irritações e distúrbios anais-retais |
| CA2927246C (en) | 2013-12-20 | 2022-08-16 | Colgate-Palmolive Company | Core shell silica particles and uses thereof as an anti-bacterial agent |
| GB201511791D0 (en) * | 2015-07-06 | 2015-08-19 | Phillips Charles | Composition and methods for the control of arthropods |
| US10493020B2 (en) | 2016-04-14 | 2019-12-03 | The Procter & Gamble Company | Method of improving the appearance of periorbital dyschromia |
| BR112020011355B1 (pt) | 2017-12-12 | 2022-09-06 | Colgate-Palmolive Company | Composição antitranspirante e/ou desodorante e método para aumentar a produção de fibrilina e procolágeno na pele |
Family Cites Families (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3558501A (en) | 1969-05-01 | 1971-01-26 | Us Agriculture | Process for the chlorohydrination of allyltrimethylammonium chloride |
| US4689217A (en) | 1983-10-07 | 1987-08-25 | Ici Americas Inc. | Amine and ammonium nitrogen containing polyvinyl alcohol polymers having improved lipophilic properties for use in skin conditioning, cosmetic and pharmaceutical formulations |
| US4690817A (en) | 1983-10-07 | 1987-09-01 | Ici Americas Inc. | Quaternary nitrogen containing polyvinyl alcohol polymers for use in skin conditioning, cosmetic and pharmaceutical formulations |
| US4663159A (en) | 1985-02-01 | 1987-05-05 | Union Carbide Corporation | Hydrophobe substituted, water-soluble cationic polysaccharides |
| JPH0761929B2 (ja) | 1986-09-09 | 1995-07-05 | クロ−ダジヤパン株式会社 | 植物性ポリペプチドの誘導体を含有する化粧料 |
| US5091171B2 (en) | 1986-12-23 | 1997-07-15 | Tristrata Inc | Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use |
| US4775715A (en) | 1987-07-23 | 1988-10-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry blending process for the quaternization of polyvinyl alcohol |
| JPH01249709A (ja) | 1988-03-29 | 1989-10-05 | Kurooda Japan Kk | 鳥卵ポリペプチドの誘導体を含有する化粧料 |
| US4978526A (en) | 1988-09-26 | 1990-12-18 | Inolex Chemical Company | Hair and skin conditioning agents and methods |
| ZA935531B (en) | 1992-07-30 | 1995-01-30 | Unilever Plc | High loading water-dispersible UVA and/or UVB light-absorbing co-polymer |
| JP3833724B2 (ja) * | 1993-03-19 | 2006-10-18 | 花王株式会社 | しわ改善剤 |
| DE4413686C2 (de) * | 1994-04-20 | 1996-10-24 | Henkel Kgaa | Kationische Zuckertenside, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DE19517048C1 (de) * | 1995-05-10 | 1996-10-02 | Henkel Kgaa | Verwendung von quartären Aminoglycerinverbindungen |
| JP3913279B2 (ja) | 1995-06-29 | 2007-05-09 | 日澱化學株式会社 | カチオン化還元水飴組成物を含有する化粧料組成物 |
| US20040067212A1 (en) | 1998-03-11 | 2004-04-08 | Kabushiki Kaisha Soken | Skin conditioner |
| AU760065B2 (en) | 1998-04-27 | 2003-05-08 | Larex, Inc. | Derivatives of arabinogalactan and compositions including the same |
| JP2000106830A (ja) * | 1998-10-02 | 2000-04-18 | Mitsuyori Inoue | 凍結レアフーズとその製造方法 |
| DE19916335A1 (de) | 1999-04-12 | 2000-10-19 | Schwarzkopf Gmbh Hans | Kosmetisches Mittel und Verwendung |
| JP3802288B2 (ja) * | 1999-04-16 | 2006-07-26 | 味の素株式会社 | 油性原料組成物 |
| US6265364B1 (en) | 1999-12-28 | 2001-07-24 | Colgate-Palmolive Company | Solid cleansing composition comprising a choline salt |
| DE10022077A1 (de) * | 2000-05-06 | 2001-11-08 | Henkel Kgaa | Kosmetisches Mittel enthaltend 2-Furanonderivate |
| EP1179339B1 (de) | 2000-08-10 | 2007-03-21 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Kosmetische Mittel enthaltend Malvaceae-Samenextrakte |
| US6620410B1 (en) * | 2001-01-03 | 2003-09-16 | Melaleuca, Inc. | Hair care compositions and protection from ultraviolet radiation |
| US6740317B1 (en) * | 2001-01-03 | 2004-05-25 | Melaleuca, Inc. | Hair care compositions and improved hair quality |
| US6649177B2 (en) | 2001-04-23 | 2003-11-18 | Mgp Ingredients, Inc. | Formulations including hydrolyzed jojoba protein |
| US20030095990A1 (en) | 2001-06-19 | 2003-05-22 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Microemulsion facial washes comprising specific oils |
| US7067499B2 (en) | 2002-05-06 | 2006-06-27 | Hercules Incorporated | Cationic polymer composition and its use in conditioning applications |
| DE10224022A1 (de) | 2002-05-31 | 2003-12-11 | Beiersdorf Ag | Mildes Pflegeshampoo |
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| US8124063B2 (en) * | 2004-10-25 | 2012-02-28 | Conopco, Inc. | Method for moisturizing human skin using dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium salts |
| US7087560B2 (en) * | 2004-10-25 | 2006-08-08 | Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. | Personal care composition with salts of dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium monosubstituted polyols |
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