KR20070072540A - 개인용 케어 조성물 내 노화방지 활성물질로서의 4차암모늄 염 - Google Patents

개인용 케어 조성물 내 노화방지 활성물질로서의 4차암모늄 염 Download PDF

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Abstract

개인용 케어 조성물로 충전된 팩키지, 및 노화 징후를 억제하기 위한 목적으로 피부에 조성물을 국소 사용하도록 지시하는, 팩키지에 인쇄되어 있거나 팩키지에 결합되어 있는 설명서를 포함하는 개인용 케어 제품이 제공된다. 조성물은 (a) 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 단당류의 염; (b) 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 폴리올의 염(이 염은 450 이하의 평균 분자량의 양이온을 가지고, 10℃ 이하의 Tg를 가짐); (c) 디히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염; (d) 클로로히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염; 및 (e) 이들의 혼합물로부터 선택되는 4차 암모늄 화합물을 포함한다.
노화 징후, 개인용 케어 조성물

Description

개인용 케어 조성물 내 노화방지 활성물질로서의 4차 암모늄 염 {Quaternary Ammonium Salts as Anti-Aging Actives in Personal Care Compositions}
본 발명은 노화 징후의 개시를 지연하고 치료하기 위한 개인용 케어 조성물 내의 4차 암모늄 염, 특히 폴리올의 상기 염에 관한 것이다.
언제나 젊음. 성인들은 나이가 들어감에 따라 젊음의 상징을 보존하고자 한다. 시대를 거쳐, 화장료는 노화 과정의 징후를 지연하는데 중요한 것으로 입증되었다. 페이셜 파운데이션, 크림 및 로션은 모두 커버 효과에 도움이 되었다. 그러나, 화장료 화학전문가들의 아스날(arsenal)에 유용한, 실제로 효과적인 활성물질은 거의 없다.
두가지 부류의 물질이 노화 징후로부터의 약간의 경감을 제공하는 것으로 임상적으로 입증되었다. 알파-히드록시카르복실산 유도체가 널리 화장료 상업 분야에서 널리 사용된다. 그 예로서 US 특허 5,091,171(Yu 등)이 있다. 레티놀(비타민 A)은 인체 내 자연 발생하는 내인성 화합물이다. 이 물질 및 그의 유도체는 다양한 피부 장애들의 치료를 위해, 또한 수복 또는 재생 제제로서 광범위하게 사용되었다.
알파-히드록시카르복실산 및 레티놀 양자 모두, 및 그들의 많은 유도체들은 유효성을 발휘하기에 충분한 수준으로 존재할 때 피부에 강한 감작 및 심지어는 적화(redness)를 일으키는 경향이 있다. 당연히 소비자는 부작용이 없는 성능을 선호할 것이다.
따라서, 노화 징후의 저지에 효과적일 수 있으면서도 부작용이 없는 물질이 여전히 필요하다.
발명의 개요
(A) (i) (a) 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 단당류의 염;
(b) 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 폴리올의 염(이 염은 450 이하의 평균 분자량의 양이온을 가지고, 10℃ 이하의 Tg를 가짐);
(c) 디히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염;
(d) 클로로히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염; 및
(e) 이들의 혼합물
로 이루어진 군으로부터 선택되는 0.1 내지 30 중량%의 4차 암모늄 화합물; 및
(ii) 1 내지 99.9 중량%의 화장품용으로 허용가능한 담체
를 포함하는 개인용 케어 조성물로 충전된 팩키지, 및
(B) 노화 징후를 억제하기 위한 목적으로 피부에 조성물을 국소 사용하도록 지시하는, 팩키지에 인쇄되어 있거나 팩키지에 결합되어 있는 설명서
를 포함하는 개인용 케어 제품이 제공된다.
발명의 상세한 설명
본 발명에 이르러, 특정 유형의 암모늄 염, 특히 폴리올의 특정 상기 염은 인간 피부 노화의 징후를 억제할 수 있음이 밝혀졌다. 4차 암모늄(quat) 염의 3가지 범주가 본 발명의 목적을 달성하기 위해 특히 유용하다. 이들이 이하 설명된다.
유용한 4차 암모늄 화합물의 첫 번째 범주는 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬) 암모늄 일치환 단당류의 염이다. 이는 다양한 절차들에 의해 제조될 수 있다. 가장 바람직한 것은 알칼리성 매질 내 대략 1:1 몰비로 2-히드록시-3-클로로프로필 트리메틸암모늄 클로라이드와 단당류를 반응시킴에 의한 것이다. 전형적 윌리엄슨(Williamson) 합성에 의해, 염화나트륨을 제거하고, 이로써 4차 기의 히드록시프로필 말단과 단당류 사이에 에테르 연결기를 형성한다.
단당류, 특히 환원성 및 비환원성 고리형 단당류는 4-, 5- 및 6-탄당을 포괄하는 가장 작은 탄수화물 분자이다. 단당류의 예는 리보스, 데옥시리보스, 글루코스, 프룩토스, 아라비노스, 자일로스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 굴로스, 만노스, 이도스, 갈락토스 및 탈로스이다. 가장 바람직한 것은, 히드록시프로필트리모늄기로 치환될 단당류 잔기로서 글루코스 및 프룩토스이다.
본래 4차화 암모늄기 상의 C1-C3 알킬 구성요소는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필 또는 히드록시에틸 및 이들의 혼합물일 것이다. 특히 바람직한 것은 "트리모늄" 기라는 INCI 명칭으로 알려진 트리메틸 암모늄기이다. 임의의 음이온이 본 발명의 4차 염에 이용될 수 있다. 음이온은 화장품용으로 허용가능한 물질인 한, 유기 또는 무기일 수 있다. 전형적 무기 음이온은 할라이드, 술페이트, 포스페이트, 니트레이트 및 보레이트이다. 가장 바람직한 것은 할라이드, 특히 클로라이드이다. 유기 음이온성 반대이온에는 메토술페이트, 톨루오일 술페이트, 아세테이트, 시트레이트, 타르트레이트, 글리콜레이트, 락테이트, 글루코네이트, 및 벤젠술포네이트가 포함된다.
첫 번째 범주의 특히 바람직한 4차 암모늄 염은 하기 화학식 I 및 II(식 중, X-는 할라이드임)로 표시된다. 이 화학식들은 표시된 구조의 모든 형태상 이성질체들을 포함하는 것으로 의도된다.
Figure 112007031006348-PCT00001
Figure 112007031006348-PCT00002
유리하게, 본 발명의 조성물은 4차 암모늄 염으로 제형되고, 여기에서 단당류는 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄기로 단지 일치환된다. 그러나, 보다 작은 양의 이치환 및 삼치환 단당류가 또한 존재할 수 있다. 이들 양은 정상적으로 존재하는 4차 암모늄 화합물의 중량을 기준으로 0 내지 20 중량%, 가능하게는 2 내지 10 중량%의 범위 내일 수 있다. 보다 구체적으로, 다치환 단당류는 디-[히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄] 단당류, 트리-[히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄] 단당류 및 이들의 혼합물일 수 있다.
본 발명에 유용한 4차 암모늄 화합물의 두 번째 범주는 히드록시프로필 트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 폴리올의 염이다. 이는 다양한 절차들로 형성될 수 있다. 가장 바람직한 것은 알칼리성 매질 내 대략 1:1 몰비로 2-히드록시-3-클로로프로필 트리메틸암모늄 클로라이드와 폴리올, 특히 선형 폴리올을 반응시킴에 의한 것이다. 전형적 윌리엄슨 합성에 의해, 염화나트륨을 제거하고, 이로써 4차 기의 히드록시프로필 말단과 폴리올 사이에 에테르 연결기를 형성한다. 전형적 폴리올은 소르비톨, 펜타에리트리톨, 네오펜틸 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글 리콜 및 이소프렌 글리콜이다.
두 번째 범주는 450 이하, 바람직하게는 400 이하, 최적으로는 300 내지 400의 평균 분자량을 갖는 염을 포함할 것이다. 또한, 염은 유리하게 23℃에서 액체이다. 따라서, Tg는 바람직하게 10℃ 이하, 더욱 바람직하게는 0℃ 이하이다. Tg는 시차주사열랑계로 측정될 수 있다.
적당한 암모늄 화합물의 세 번째 범주는 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염이다. 이 염은 다양한 합성 절차로, 가장 특히 클로로히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염의 가수분해에 의해 수득될 수 있다. 가장 바람직한 종은 1,2-디히드록시프로필트리모늄 클로라이드(여기에서 C1-C3 알킬은 메틸기임)이다. 또한 2-히드록시-3-클로로프로필 트리메틸암모늄 클로라이드가 유용할 수 있다.
4차 암모늄 화합물의 양은 조성물의 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량%, 최적으로는 1 내지 12 중량%의 범위 내일 수 있다.
용어 개인용 케어 조성물은 외관, 클렌징, 냄새 억제 또는 일반적 미관을 향상시키기 위해 인체에 적용되는 임의의 물질을 의미한다. 개인용 케어 조성물의 비제한적 예에는 리브-온(leave-on) 스킨 로션 및 크림, 샤워젤, 토일렛 바, 발한억제제, 탈취제, 면도용 크림, 탈모제, 립스틱, 파운데이션, 마스카라, 선리스(sunless) 태닝제 및 선스크린 로션이 포함된다.
본 발명의 조성물은 또한 화장품용으로 허용가능한 담체를 포함할 수 있다. 담체의 양은 조성물의 1 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 70 내지 95 중량%, 최적으 로는 80 내지 90 중량%의 범위 내일 수 있다. 유용한 담체 중에는 물, 연화제, 지방산, 지방 알코올, 증점제 및 이들의 조합물이 있다. 담체는 수성, 무수 또는 유화액일 수 있다. 바람직하게, 조성물은 수성, 특히 W/0 또는 0/W 또는 삼중 W/O/W 유형의 물 및 오일 유화액이다. 물이 존재할 경우, 그것의 양은 조성물의 5 내지 95 중량%, 바람직하게는 20 내지 70 중량%, 최적으로는 35 내지 60 중량%의 범위 내일 수 있다.
연화제 물질은 화장품용으로 허용가능한 담체로 작용할 수 있다. 이는 실리콘 오일, 천연 또는 합성 에스테르 및 탄화수소의 형태일 수 있다. 연화제의 양은 조성물의 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 1 내지 50 중량%의 범위 내일 수 있다.
실리콘 오일은 휘발성 및 비휘발성 유형으로 분류될 수 있다. 본원에 사용되는 용어 "휘발성"은 주변 온도에서 측정가능한 증기압을 가지는 물질을 가리킨다. 휘발성 실리콘 오일은 3 내지 9개, 바람직하게는 4 내지 5개의 규소 원자를 함유하는 고리형(시클로메티콘) 또는 선형 폴리디메틸실록산으로부터 바람직하게 선택된다.
연화제 물질로서 유용한 비휘발성 실리콘 오일에는 폴리알킬 실록산, 폴리알킬아릴 실록산 및 폴리에테르 실록산 공중합체가 포함된다. 본원에 유용한, 본질적으로 비휘발성인 폴리알킬 실록산에는 예를 들어 25℃에서의 점도가 5×10-6 내지 0.1 m2/s인 폴리디메틸 실록산이 포함된다. 본 조성물에서 유용한 바람직한 비휘발성 연화제 중에는 25℃에서의 점도가 1×10-5 내지 4×10-4 m2/s인 폴리디메틸 실록 산이 있다.
또 다른 부류의 비휘발성 실리콘은 유화성 및 비유화성 실리콘 탄성 중합체이다. 이 범주에서 대표적인 것은 다우 코닝(Dow Corning) 9040, 제너럴 일렉트릭(General Electric) SFE 839, 및 신에츠(Shin-Etsu) KSG-18로 입수가능한 디메티콘/비닐 디메티콘 교차중합체이다. 실왁스(Silwax) WS-L(디메티콘 코폴리올 라우레이트)과 같은 실리콘 왁스도 또한 유용할 수 있다.
에스테르 연화제들 중에는 하기의 것들이 있다:
(a) 탄소수 10 내지 24의 포화 지방산의 알킬 에스테르. 이들의 예에는 베헤닐 네오펜타노에이트, 이소노닐 이소나노노에이트, 이소프로필 미리스테이트 및 옥틸 스테아레이트가 포함된다.
(b) 에테르-에스테르, 예컨대 에톡실화 포화 지방 알코올의 지방산 에스테르.
(c) 다가 알코올 에스테르. 에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 디에틸렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜(200-6000) 모노- 및 디-지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리프로필렌 글리콜 2000 모노스테아레이트, 에톡실화 프로필렌 글리콜 모노스테아레이트, 글리세릴 모노- 및 디-지방산 에스테르, 폴리글리세롤 폴리-지방 에스테르, 에톡실화 글리세릴 모노-스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 모노스테아레이트, 1,3-부틸렌 글리콜 디스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 폴리올 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르. 특히 유용한 것 은 펜타에리트리톨, 트리메틸올프로판, 및 C1-C30 알코올의 네오펜틸 글리콜 에스테르이다.
(d) 왁스 에스테르, 예컨대 밀납, 경납(스퍼마세티 왁스) 및 트리베헤닌 왁스.
(e) 지방산의 당 에스테르, 예컨대 수크로스 폴리베헤네이트 및 수크로스 폴리코튼시데이트.
천연 에스테르 연화제는 주로 모노-, 디- 및 트리-글리세라이드를 기재로 한다. 대표적인 글리세라이드에는 해바라기씨 오일, 목화씨 오일, 보라지 오일, 보라지씨 오일, 앵초(primrose) 오일, 피마자 및 수첨 피마자 오일, 쌀겨 오일, 대두 오일, 올리브 오일, 홍화 오일, 시어 버터, 호호바 오일 및 이들의 조합물이 포함된다. 동물 유래 연화제는 라놀린 오일 및 라놀린 유도체로 대표된다. 천연 에스테르의 양은 조성물의 0.1 내지 20 중량%의 범위 내일 수 있다.
적당한 화장품용으로 허용가능한 담체인 탄화수소에는 바셀린, 미네랄 오일, C11-C13 이소파라핀, 폴리부텐, 및 특히 이소헥사데칸(이는 프레스퍼스 인코포레이티드(Presperse Inc.)로부터 퍼메틸(Permethyl) 101A로 시중 입수가능함)이 포함된다.
탄소수 10 내지 30의 지방산은 또한 화장품용으로 허용가능한 담체로 적당할 수 있다. 이 범주의 예는 펠라르곤산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 히드록시스테아르산 및 베헨산 이다.
탄소수 10 내지 30의 지방 알코올이 화장품용으로 허용가능한 담체의 또 다른 유용한 범주이다. 이 범주의 예는 스테아릴 알코올, 라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 올레일 알코올 및 세틸 알코올이다.
증점제가 본 발명에 따른 조성물의 화장품용으로 허용가능한 담체의 일부로서 이용될 수 있다. 전형적 증점제에는 가교 아크릴레이트(예컨대 카르보폴(Carbopol) 982
Figure 112007031006348-PCT00003
), 소수성으로-변형된 아크릴레이트(예컨대 카르보폴 1382
Figure 112007031006348-PCT00004
), 폴리아크릴아미드(예컨대 세피겔(Sepigel) 305
Figure 112007031006348-PCT00005
), 아크릴로일메틸프로판술폰산/염 중합체 및 공중합체(예컨대 아리스토플렉스(Aristoflex) HMB
Figure 112007031006348-PCT00006
및 AVC
Figure 112007031006348-PCT00007
), 셀룰로스성 유도체 및 천연 검이 포함된다. 유용한 셀룰로스성 유도체 중에는 나트륨 카르복시메틸셀룰로스, 히드록시프로필 메토셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 에틸 셀룰로스 및 히드록시메틸 셀룰로스가 있다. 본 발명에 적당한 천연 검에는 구아, 잔탄, 균핵(sclerotium), 카라기난, 펙틴 및 이들 검의 조합물이 포함된다. 무기물, 특히 벤토나이트 및 헥토라이트와 같은 점토, 흄드 실리카, 탈크, 칼슘 카보네이트 및 실리케이트, 예컨대 마그네슘 알루미늄 실리케이트(비검(Veegum)
Figure 112007031006348-PCT00008
)이 또한 증점제로 이용될 수 있다. 증점제의 양은 조성물의 0.0001 내지 10 중량%, 통상적으로는 0.001 내지 1 중량%, 최적으로는 0.01 내지 0.5 중량%의 범위 내일 수 있다.
습윤제가 본 발명에 이용될 수 있다. 이들은 일반적으로 다가 알코올-형 물 질이다. 전형적 다가 알코올에는 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 소르비톨, 히드록시프로필 소르비톨, 헥실렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 이소프렌 글리콜, 1,2,6-헥산트리올, 에톡실화 글리세롤, 프로폭실화 글리세롤 및 이들의 혼합물이 포함된다. 습윤제의 양은 조성물의 0.5 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량%의 범위 내일 수 있다.
본 발명의 개인용 케어 조성물은 임의의 형태일 수 있다. 이 형태에는 로션, 크림, 롤-온(roll-on) 제형물, 스틱, 무스, 에어로졸 및 비에어로졸 스프레이, 및 접착 패치 또는 와이프 이용 등의 직물(예컨대 부직 텍스타일)-적용 제형물이 포함될 수 있다.
계면활성제가 또한 본 발명의 조성물 내에 존재할 수 있다. 계면활성제가 존재하는 경우, 그것의 총 농도는 조성물의 0.1 내지 90 중량%, 바람직하게는 1 내지 40 중량%, 최적으로는 1 내지 20 중량%의 범위 내일 수 있고, 개인용 케어 제품의 유형에 매우 의존한다. 계면활성제는 음이온성, 비이온성, 양이온성 및 양쪽이온성 활성물질로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 비이온성 계면활성제는 소수물질의 몰 당, 2 내지 100 몰의 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드와 축합된 C10-C20 지방 알코올 또는 산 소수물질; 2 내지 20 몰의 알킬렌 옥시드와 축합된 C2-C10 알킬 페놀; 에틸렌 글리콜의 모노- 및 디-지방산 에스테르; 지방산 모노글리세라이드; 소르비탄, 모노- 및 디-C8-C20 지방산; 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄, 및 이들의 조합물을 갖는 것들이다. 알킬 폴리글리코시드 및 당류 지방 아미드(예컨대 메틸 글로코나미드) 및 트리알킬아민 옥시드도 또한 적당한 비이온성 계면활성제이다.
유용한 양쪽이온성 계면활성제에는 코코아미도프로필 베타인, C12-C20 트리알킬 베타인, 나트륨 라우로암포아세테이트, 및 나트륨 라우로디암포아세테이트가 포함된다.
바람직한 음이온성 계면활성제에는 비누, 알킬 에테르 술페이트 및 술포네이트, 알킬 술페이트 및 술포네이트, 알킬벤젠 술포네이트, 알킬 및 디알킬 술포숙시네이트, C8-C20 아실 이세티오네이트, C8-C20 알킬 에테르 포스페이트, C8-C20 사르코시네이트, C8-C20 아실 락틸레이트, 술포아세테이트 및 이들의 조합물이 포함된다.
선스크린제가 또한 본 발명의 조성물 내에 포함될 수 있다. 특히 바람직한 것은 에틸헥실 p-메톡시신나메이트(파르솔(Parsol) MCX
Figure 112007031006348-PCT00009
), 아보벤젠(avobenzene)(파르솔 1789
Figure 112007031006348-PCT00010
), 및 벤조페논-3(옥시벤존으로도 알려짐)과 같은 물질이다. 마이크로미세(예컨대 0.1 내지 200 마이크론 평균 크기) 이산화티탄 및 산화아연과 같은 무기 선스크린 활성물질이 이용될 수 있다. 선스크린제가 존재할 경우, 그것의 양은 일반적으로 조성물의 0.1 내지 30 중량%, 바람직하게는 2 내지 20 중량%, 최적으로는 4 내지 10 중량%의 범위 내일 수 있다.
본 발명의 발한억제제 및 탈취제 조성물은 본래 수렴제 활성물질을 함유할 것이다. 그것의 예에는 알루미늄 클로라이드, 알루미늄 클로로하이드렉스, 알루미늄-지르코늄 클로로하이드렉스 글리신, 알루미늄 술페이트, 아연 술페이트, 지르코 늄 및 알루미늄 클로로히드로글리시네이트, 지르코늄 히드록시클로라이드, 지르코늄 및 알루미늄 락테이트, 아연 페놀술포네이트 및 이들의 조합물이 포함된다. 수렴제의 양은 조성물의 0.5 내지 50 중량%의 범위 내일 수 있다.
보존제가 바람직하게 본 발명의 개인용 케어 조성물 내에 혼입되어, 잠정적으로 유해한 미생물의 성장으로부터 보호할 수 있다. 특히 바람직한 보존제는 페녹시에탄올, 메틸 파라벤, 프로필 파라벤, 이미다졸리디닐 우레아, 디메틸올디메틸히단토인, 에틸렌디아민테트라아세트산 염(EDTA), 나트륨 데히드로아세테이트, 메틸클로로이소티아졸리논, 메틸이소티아졸리논, 요오도프로핀부틸카르바메이트 및 벤질 알코올이다. 보존제는 조성물의 용도, 및 보존제와 다른 성분들 간의 가능한 비상용성에 따라 선택되어야 한다. 보존제는 바람직하게는 조성물의 0.0001 내지 2 중량%의 범위 내의 양으로 사용된다.
본 발명의 조성물은 비타민을 포함할 수 있다. 예시적 비타민은 비타민 A(레티놀), 비타민 B2, 비타민 B3(니아신아미드), 비타민 B6, 비타민 C, 비타민 E, 엽산 및 비오틴이다. 비타민의 유도체가 또한 이용될 수 있다. 예를 들어, 비타민 C 유도체에는 아스코르빌 테트라이소팔미테이트, 마그네슘 아스코르빌 포스페이트 및 아스코르빌 글리코시드가 포함된다. 비타민 E의 유도체에는 토코페릴 아세테이트, 토코페릴 팔미테이트 및 토코페릴 리놀레에이트가 포함된다. DL-판테놀 및 유도체가 또한 이용될 수 있다. 비타민이 본 발명에 따른 조성물 내에 존재할 경우, 그것의 총량은 조성물의 0.001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량%, 최적으로는 0.1 내지 0.5 중량%의 범위 내일 수 있다.
또 다른 유형의 유용한 물질은 아밀라제, 옥시다제, 프로테아제, 리파제 및 이들의 조합과 같은 효소의 유형일 수 있다. 특히 바람직한 것은 브룩스 컴퍼니(Brooks Company)(미국)으로부터 바이오셀(Biocell)TM SOD로 시중 입수가능한 수퍼옥시드 디무스타제이다.
피부 라이트닝 화합물이 본 발명의 조성물 내에 포함될 수 있다. 예시적 물질은 태반 추출물, 락트산, 니아신아미드, 아르부틴, 코지산, 페룰산, 레소르시놀 및 유도체, 예컨대 4-치환 레소르시놀 및 이들의 조합물이다. 이 제제의 양은 조성물의 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 2 중량%의 범위 내일 수 있다.
표피탈락 촉진제가 존재할 수 있다. 예시적으로 알파-히드록시카르복실산 및 베타-히드록시카르복실산이 있다. 용어 "산"은 유리산만을 포함하는 것이 아니라, 그것의 염 및 C1-C30 알킬 또는 아릴 에스테르, 및 고리형 또는 선형 락톤 구조를 형성하게 되는, 물 제거로부터 생성된 락톤을 포함하는 의미이다. 대표적인 산은 글리콜산, 락트산 및 말산이다. 살리실산은 베타-히드록시카르복실산의 대표예이다. 이들 물질이 존재할 경우, 그 양은 조성물의 0.01 내지 15 중량%의 범위 내일 수 있다.
다양한 약초 추출물이 임의적으로 본 발명의 조성물 내에 포함될 수 있다. 추출물은 각기 친수성 또는 소수성인 용매 내에 수용성 또는 불수용성으로 담지될 수 있다. 물 및 에탄올은 바람직한 추출물 용매이다. 예시적 추출물에는 녹차, 카밀레, 감초, 알로에 베라, 포도씨, 시트러스 운슈이(citrus unshui), 버드나무가지껍질, 세이지, 백리향 및 로즈마리로부터의 추출물이 포함된다.
리포산, 레티녹시트리메틸실란(클라리언트 코포레이션(Clariant Corp.)으로부터 실케어(Silcare) 1M-75의 상표명으로 입수가능함), 데히드로에피안드로스테론(DHEA) 및 이들의 조합물과 같은 물질이 또한 포함될 수 있다. 세라미드(세라미드 1, 세라미드 3, 세라미드 3B 및 세라미드 6 포함), 및 유사-세라미드(pseudoceramide)도 또한 유용할 수 있다. 이들 물질의 양은 조성물의 0.000001 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%의 범위 내일 수 있다.
착색제, 불투명화제 및 연마제가 또한 본 발명의 조성물 내에 포함될 수 있다. 각각의 이들 물질은 조성물의 0.05 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3 중량%의 범위 내일 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 임의적으로, 처리된 와이프의 형태와 같은 피부에 적용하기 위한 불수용성 기재에 혼입될 수 있다.
매우 다양한 포장을 이용하여, 개인용 케어 조성물을 저장하고 전달할 수 있다. 포장은 종종 개인용 케어 최종 용도의 유형에 의존한다. 예를 들어, 리브-온 스킨 로션 및 크림, 및 샤워젤은 일반적으로 막음재(closure)에 의해 막힌 디스펜싱 말단에 개구를 갖는 플라스틱 용기를 이용한다. 전형적 막음재는 스크류-캡(screw-cap), 비에어로졸 펌프 및 플립-톱(flip-top) 힌지 뚜껑이다. 발한억제제, 탈취제 및 탈모제를 위한 포장은 디스펜싱 말단에 롤-온 볼(ball)을 갖는 용기를 포함할 수 있다. 대안적으로, 이들 유형의 개인용 케어 제품은, 스틱이 디스펜싱 오리피스 쪽으로 플랫폼 상에서 이동하는 추진-축출(propel-repel) 기작으로 용기 내에서 스틱 조성물의 제형물로서 전달될 수 있다. 추진제에 의해 가압되고, 분무 노즐을 갖는 금속성 캔은 발한억제제, 면도용 크림 및 기타 개인용 케어 제품을 위한 포장으로 작용할 수 있다. 토일렛 바는 셀룰로스성 또는 플라스틱 래핑 물질(wrapper)에 의해 구성되거나, 카드보드 박스 내에 있거나, 혹은 심지어 수축 랩 플라스틱 필름에 의해 싸여진 포장을 가질 수 있다. 상기 모두는 본 발명의 부문 내에서 포장으로 간주된다.
본 발명에 따른 "노화 징후"는 미세한 선, 주름, 색소과다침착, 처지는 피부, 광채(radiance) 결여, 눈밑 다크서클, 부은 눈, 누르스름한 혈색, 거미혈관, 셀룰라이트 외관 및 이들의 조합물을 의미한다. 본 발명에 따른 이들 노화 징후는 본 발명의 조성물의 처리를 통해 진행되는 것이 예방되거나, 감소되거나 최소화될 수 있다. 노화 징후의 치료를 달성하는 것에 대한 설명서가 포장 상자의 외면에 직접 쓰여지거나, 팩키지 내의 지시사항의 삽입물 또는 포장된 제품에 결합된 기타 광고로서 제공될 수 있다.
용어 "포함하다(comprising)"는 임의의 후술되는 요소들에 제한되고자 함이 아니라, 기능적 중요성이 크거나 적은 비특정 요소들을 포괄하는 의미를 가진다. 즉, 상기 단계들, 요소들 또는 선택들은 모든 경우를 나타낼 필요가 없다. 용어 "함유하다(including)" 또는 "가지다(having)"를 사용할 경우마다, 이 용어들은 상기 정의된 "포함하다(comprising)"와 동등한 의미를 가진다.
작용 실시예 및 비교예에서 제외하고는, 또는 달리 명백히 표시되지 않는 한 , 물질의 양을 나타내는 본 명세서 내 모든 숫자는 임의적으로 용어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명의 실시양태를 더욱 충분히 설명할 것이다. 여기 및 첨부된 특허청구범위에 언급된 모든 부, 백분율 및 분율은 달리 설명되지 않는 한, 중량 기준이다.
실시예 1
본 실시예에서는 하기 표 I에 나와 있는 제형물로 된, 본 발명에 따른 로션이 설명된다. 이 제형물은 스크류 마개를 갖는 표준 폴리프로필렌 병 내에 포장된다. 병의 외측 주위에 있는 라벨은, 조성물이 미세한 선 및 주름의 제거를 비롯한 노화 징후 저지 효과를 가짐을 명시한다.
성분 중량%
상 A
물 밸런스량
이나트륨 EDTA 0.05
메틸 파라벤 0.15
마그네슘 알루미늄 실리케이트 0.60
트리에탄올아민 1.20
히드록시프로필트리모늄 글루코스의 클로라이드 염 1.00
상 B
잔탄 검 0.20
나트로솔(Natrosol)
Figure 112007031006348-PCT00011
250HHR(에틸 셀룰로스)		 0.50
부틸렌 글리콜 3.00
글리세린 2.00
상 C
나트륨 스테아로일 락틸레이트 0.10
글리세롤 모노스테아레이트 1.50
스테아릴 알코올 1.50
이소스테아릴 팔미테이트 3.00
실리콘 유체 1.00
콜레스테롤 0.25
소르비탄 스테아레이트 1.00
부틸화 히드록시 톨루엔 0.05
비타민 E 아세테이트 0.01
PEG-100 스테아레이트 2.00
스테아르산 3.00
프로필 파라벤 0.10
파르솔 MCX
Figure 112007031006348-PCT00012
 2.00
카프릴/카프르산 트리글리세리드 0.50
히드록시카프릴산 0.01
C12-C15 알킬 옥타노에이트 3.00
상 D
비타민 A 팔미테이트 0.10
비사볼롤 0.01
비타민 A 아세테이트 0.01
향료 0.03
레티놀 50C 0.02
공액 리놀레산 0.50
로션은 하기 절차에 따라 제조된다. 상 A 성분들을 테트마(Tekmar)TM 교반기로 모든 성분들이 용해될 때까지 함께 교반한다. 이 때, 40℃에서 상 B 성분들을 교반된 상 A에 첨가한다. 그 다음, 40℃에서 상 C 성분들을 별도의 용기에서 혼합한다. 용해 완료 시에, 상 C 성분들을 조합된 상 A 및 B에 첨천히 첨가하여, 유화액을 형성시킨다. 40℃에서 3가지 상의 혼합을 약 1시간 동안 계속한다. 이어서, 온도를 30℃로 낮춘다. 상 D를 조합된 상 A, B 및 C에 천천히 첨가한다. 부가적 1시간 동안 혼합 후, 배합을 완료한다.
실시예 2
본 발명에 따른 유중수 국소용 액체 메이크업 파운데이션이 하기 표 II에 기재되어 있다. 이 파운데이션을 스크류 유리 마개로 봉해진 병에 전달한다. 병을 외부 상자 내에 둔다. 증진된 광채를 포함한, 노화 징후 개선을 달성하기 위해 파운데이션을 얼굴에 적용하는 것을 포함한 사용에 관한 설명서를 상자 내부에 둔다.
성분 중량%
상 A
시클로메티콘 9.25
올레일 올레에이트 2.00
디메티콘 코폴리올 20.00
상 B
탈크 3.38
안료(산화철) 10.51
스페론(Spheron) L-1500(실리카) 0.50
상 C
합성 왁스 듀라켐(durachem) 0602 0.10
아라키딜 베헤네이트 0.30
상 D
시클로메티콘 1.00
트리히드록시스테아린 0.30
상 E
라우레트-7 0.50
프로필 파라벤 0.25
상 F
향료 0.05
상 G
물 밸런스량
히드록시프로필트리모늄 프룩토스의 클로라이드 염 3.00
메틸 파라벤 0.12
프로필렌 글리콜 8.00
니아신아미드 4.00
글리세린 3.00
염화나트륨 2.00
나트륨 데히드로아세테이트 0.30
실시예 3
본 발명의 4차 염이 혼입된 스킨 크림이 본 실시예에서 설명된다. 크림을 스크류-캡 마개가 있는 입구가 넓은 병(wide-mouth jar)에 넣는다. 병의 라벨 상에, 색소과다침착 및 처지는 피부와 같은 노화 징후를 억제한다는 설명서가 인쇄되어 있다.
성분 중량%
글리세린 6.93
니아신아미드 5.00
2,3-디히드록시프로필트리메틸암모늄 클로라이드 5.00
퍼메틸TM 101A1 3.00
세피겔TM 3052 2.50
Q2-14033 2.00
아마씨 오일 1.33
아르라톤(Arlatone)TM 21214 1.00
세틸 알코올 CO-1695 0.72
SEFA 코토네이트5 0.67
토코페롤 아세테이트 0.50
판테놀 0.50
스테아릴 알코올 0.48
이산화티탄 0.40
이나트륨 EDTA 0.10
글리던트(Glydant)TM 플러스6 0.10
PEG-100 스테아레이트 0.10
스테아르산 0.10
정제수 밸런스량
1 이소헥사데칸[프레스퍼스 인코포레이티드(미국 뉴저지주 사우쓰 플레인필드 소재) 제]
2 폴리아크릴아미드 (및) C13-14 이소파라핀 (및) 라우레트-7[세픽 코포레이션(Seppic Corporation)(미국 뉴저지주 페어필드 소재) 제]
3 디메티콘 (및) 디메티코놀[다우 코닝 코포레이션(미국 미시간주 미들랜드 소재) 제]
4 소르비탄 모노스테아레이트 및 수크로코코에이트[ICI 아메리카즈 인코포레이티드(ICI Americas Inc.)(미국 델라웨어주 윌밍턴 소재) 제]
5 지방산의 수크로스 에스테르
6 DMDM 히단토인 (및) 요오도프로피닐 부틸카르바메이트[론자 인코포레이티드(Lonza Inc.)(미국 뉴저지주 페어론 소재) 제]
실시예 4
본 발명에 따른 4차 염이 혼입된 또 다른 화장료 개인용 케어 조성물의 예는 표 IV의 제형물이다. 이 조성물은 튜브 오리피스를 통해 조성물을 압착하기 위한 가요성 측벽을 갖는 플라스틱 폴리프로필렌 튜브 내에 포장된다. 설명서가 튜브 외부에 인쇄되어, 조성물을 얼굴에 적용하고, 약 2주 내지 약 6개월의 기간이 지나면, 노화 징후가 경감될 것이라는 것을 지시한다.
성분 중량%
폴리실리콘-11 29
시클로메티콘 59
바셀린 11
히드록시프로필트리모늄 소르비톨의 클로라이드 염 0.2
디메티콘 코폴리올 0.5
해바라기씨 오일 0.3
실시예 5
본 발명의 4차 염이 혼입된 비교적 무수성인 조성물이 표 V에 보고되어 있다. 이 조성물을 폴리에틸렌 압착가능한 튜브에 포장하고, 그 튜브를 접는 상자 내에 둔다. 상자는 소비자에게 조성물을 얼굴에 적용하도록 지시하는, 상자에 인쇄된 설명서를 포함한다. 설명서는 또한 노화 징후가 4개월 간의 사용 기간에 걸쳐 20% 이상 감소할 것임을 가리킨다.
성분 중량%
시클로메티콘 80.65
디메티콘 9.60
스쿠알란 6.00
이소스테아르산 1.90
보라지씨 오일 0.90
히드록시프로필트리모늄 글루코스의 클로라이드 염 0.50
레티닐 팔미테이트 0.25
세라마이드 6 0.10
토코페롤 0.10
실시예 6
본 발명에 적당한 4차 염을 갖는 에어로졸 포장 포밍(foaming) 클렌저가 표 VI에 나와 있다. 클렌저의 사용 방법에 관한 설명서가 이 에어로졸 디스펜싱 제품에 대한 포장으로 작용하는 플라스틱 병에 인쇄될 것이다. 디스펜서는 에어스프레이 코포레이션(Airspray Corporation)으로부터 입수가능하다.
성분 중량%
해바라기씨 오일 20.00
말레인산화 대두 오일 5.00
실리콘 우레탄 1.00
폴리글리세로-4 올레에이트 1.00
나트륨 C14-16 올레핀 술포네이트 15.00
나트륨 라우릴 에테르 술페이트(25% 활성물질) 15.00
코코아미도프로필베타인 15.00
DC 1784
Figure 112007031006348-PCT00013
(실리콘 유화액 50%)		 5.00
폴리쿼터늄-11 1.00
2,3-디히드록시프로필트리에틸암모늄 클로라이드 1.00
물 밸런스량
실시예 7
일회용의 단일용도의 개인용 케어 타월렛(towelette) 제품이 본 발명에 따라 기재된다. 70/30 폴리에스테르/레이온 부직조 타월렛이 1.8 그램의 중량 및 15 cm×20 cm의 크기로 제조된다. 이 타월렛 상에 하기 표 VII에 나와 있는 바와 같은 조성물을 함침시킨다. 이어서, 함침된 타월렛을 폴리프로필렌 호일 내에 포장한다. 호일의 외측에 사용에 관한 설명서가 인쇄되어 있다. 이는 미세한 선 및 주름의 징후와 같은 노화 징후의 감소를 달성하기 위해 타월렛을 얼굴에 적용하도록 하는 지시를 포함한다.
성분 중량%
히드록시프로필트리모늄 글루코스의 클로라이드 염 7.50
글리세린 2.00
헥실렌 글리콜 2.00
이나트륨 카프릴 암포디아세테이트 1.00
글루코노락톤 0.90
실리콘 미세유화액 0.85
하마멜리스 0.50
PEG-40 수첨 피마자 오일 0.50
향료 0.20
비타민 E 아세테이트 0.001
물 밸런스량
실시예 8
본 발명의 예시적 토일렛 바가 표 VIII에 나와 있다. 바를 접히는 카드보드 상자 내에 둔다. 호일을 상자 주위에 둔다. 호일 상의 인쇄물은 바를 얼굴 및 신체 표면에 사용하도록 가리킨다. 또한, 라벨은, 바 조성물이 미세한 선 및 주름의 징후와 같은 노화 징후를 감소시킬 것임을 가리킨다.
성분 중량%
나트륨 비누(85/15 탈로우/코코넛) 77.77
히드록시프로필트리모늄 글루코스의 클로라이드 염 3.50
글리세린 2.50
염화나트륨 0.77
이산화티탄 0.40
향료 1.50
이나트륨 EDTA 0.02
나트륨 에티드로네이트 0.02
형광물질 0.024
물 밸런스량
실시예 9
본 실시예는 본 발명에 따른 노화방지 활성물질이 혼입된 발한억제제/탈취제 제형물을 설명한다. 제형물을 발한억제제/탈취제 스틱 및 유연성-고체 제품에 전형적인 추진-축출 플라스틱 용기 내에 둔다. 플라스틱 팩키지에 외측에, 제형물을 겨드랑이에 적용하여 처지는 피부를 제거하도록 하는 설명서가 있다.
성분 중량%
시클로펜타실록산 44
디메티콘 20
알루미늄 지르코늄 트리클로로히드렉스 글리시네이트 15
히드록시프로필트리모늄 글루코스의 클로라이드 염 5.0
C18-C36 산 트리글리세리드 5.0
미세결정성 왁스 3.0
글리세린 3.0
실리카 2.5
디메티콘 교차중합체 1.0
향료 0.5
이나트륨 EDTA 0.4
부틸화 히드록시톨루엔 0.3
시트르산 0.3
실시예 10
본 발명의 대표적인 4차 암모늄 폴리올 염의 노화방지 효능을 프로콜라겐 I 발현 시험으로 평가하였다.
인간 피부 섬유아세포에서의 프로콜라겐-I 합성을 측정하기 위한 절차
피부 섬유아세포 컨디셔닝 배지의 제조:
통과(passage) 2(P2)에서의 일차적 인간 포피 섬유아세포(55세 제공자)를 10000 세포/cm2로 12-웰 플레이트에 접종하고, 10% 우태 혈청으로 보충된 둘베코(Dulbeccos) 변형 이글스 배지(DMEM)에서 5% 이산화탄소 및 4% 산소의 대기 하에 24시간 동안 유지시켰다. 이 시간 후, 세포를 혈청 비함유 DMEM로 세정한 후, 추가 60시간 동안 프레쉬 혈청 비함유 DMEM에서 인큐베이션하였다. 이어서, 섬유아세포 단층을 혈청 비함유 DMEM로 다시 세정하였다. 시험 시약 및 비히클 대조군을, 0.4 ml/웰 프레쉬 혈청 비함유 DMEM의 최종 부피로 세포에 3벌 첨가하여, 추가 24시간 동안 인큐베이션하였다.
이 섬유아세포 컨디셔닝 배지를 즉시 분석하거나, 추가 분석을 위해 액체 질소에서 스냅 냉동시키고, -70℃에서 보관하였다. 이어서, 세포를 계수하고, 도트-블로트(dot-blot) 분석으로부터의 데이터를 후속하여 세포수에 따라 표준화하였다.
피부 섬유아세포 컨디셔닝 배지 내 프로콜라겐-I 단백질에 대한 도트 블로트 검정:
(대조군으로서) 비히클로 처리된 피부 섬유아세포로부터의 컨디셔닝 배지의 샘플, 또는 시험 시약을 20 mM 디티오트레이톨(200 mM 원액의 1:10 희석) 및 0.1% 나트륨 도데실술페이트(10% 원액의 1:100 희석)로 보충하여, 잘 혼합한 후,2분 동안 75℃에서 인큐베이션하였다.
175 cm2 플라스크에서 10000 세포/cm2로 접종하고, 상기 혈청 비함유 DMEM에서 유지시킨 섬유아세포로부터의 순(neat) 섬유아세포 컨디셔닝 배지를 일련 희석시킴으로써 검정용 표준을 생성시켰다. 후속하여, 제조업체 지침에 기재된 바와 같이 96-웰 바이오-도트 장치(Bio-Dot Apparatus)(바이오-래드(Bio-Rad) 제)를 이용하여, 검정 샘플을 임모빌론(Immobilon)TM-P 전달 막의 예비습화 시트에 3벌로 적용하였다. 대략 200 μl의 배지를 각 웰에 적용하였다. 배지를 중력 하에 막을 통해 여과시키고(30분), 그 후 막을 포스페이트 완충 염액 (PBS)(200 μl)로 2회 세정하였다. 이들 PBS 세정물을 중력 하에 막을 통해 여과시켰다(2×15분).
이어서, 바이오-도트 장치를 진공 매니폴드에 부착시키고, 세 번째 및 마지막 PBS 세정을 흡인 하에 수행하였다. 장치를 해체하고, 막을 제거한 후, 필요한 경우 재빨리 절단한 후, 4℃에 하룻밤 동안 블로킹 완충액에 두었다. 프로콜라겐-I 분석을 위해 제조된 막을 PBS 중 5%(w/v) 무지방 건조 분말유(milk powder)/0.05% 트윈(Tween) 20으로 블로킹하였다. 다음 날, 막을 실온에서 2시간 동안 인간 프로콜라겐-I(MAB1912; 래트 단클론성; 케미콘 인터내셔널 인코포레이티드(Chemicon Int. Inc.)(미국 캘리포니아주 테메쿨라 소재)에 대한 일차 항체를 1:10000 희석함으로써 탐침하였다. 후속하여 막을 트리스(TRIS) 완충 염액(TBS)/0.05% 트윈 20으로 세정한 후(3×5분), 필요한 경우 실온에서 1시간 동안 125I-접합 항-래트 단편(아머샴(Amersham))을 1:1000 희석하여 인큐베이션하였다. 그 후, 이모빌론TM 스트립을 다시 TBS/트윈 20으로 세정한 후(3×5분), 실온에서(~20℃) 공기 중 건조시켰다.
건조된 막을 셀로판(cellophane)TM으로 싸고, 16 내지 18시간 동안 몰레큘러 다이나믹스(Molecular Dynamics)TM 저장 인광체 스크린에 노출하였다. 이 시간이 끝나면, 노출된 스크린을 포스포르이미저(phosphorimager)(몰레큘러 다이나믹스TM, 포스포르이미저 SF)로 스캔하였다. 세포수에 표준화된, 이미지퀀트(ImageQunant)TM의 정량화 공구를 이용하는 컴퓨터 이용 이미지 분석에 의해, 세포수에 대해 표준화함으로써 도트 강도를 평가하였다.
결과
100 임의 단위의 비히클 처리 대조군 값에 대해, 프로콜라겐-I 합성에서의 각종 시험 시약의 영향을 결정하였다. 결과가 표 X에 기록되어 있다.
샘플 투여량(μM) 프로콜라겐 단백질(임의 단위) 대조군: 100%로 설정
대조군 - 100
콜린 100 103.1
화합물 A 100 120.7
화합물 B 100 139.2
화합물 C 100 148.0
프룩토스/글루코스 100 140.1
콜린 10 130.4
화합물 A 10 122.1
화합물 B 10 131.4
화합물 C 10 144.2
프룩토스/글루코스 10 150.8
콜린 1 169.2
화합물 A 1 169.7
화합물 B 1 150.3
화합물 C 1 138.9
프룩토스/글루코스 1 123.8
* 화합물 A: 2-히드록시-3-클로로프로필 트리메틸암모늄 클로라이드
화합물 B: 2,3-디히드록시프로필트리메틸암모늄 클로라이드
화합물 C: 프룩토스/글루코스의 2-히드록시프로필트리메틸암모늄 클로라이드 부가물
100 μM 농도의 콜린을 제외한 모든 샘플들을 대조군과 통계학적으로 (P<0.05) 유의하게 차이가 있었다. 그 결과에 기초하여, 본 발명에 의해 정의되는 4차 암모늄 폴리올이 이 시험에서 양성 반응함이 명백하며, 이는 노화 방지 활성을 나타낸다.
실시예 11
본 실시예는 2,3-디히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드의 합성에 대해 상세히 설명한다. 125 ml의 엘렌마이어 플라스크에 쿼트 188
Figure 112007031006348-PCT00014
로서 물 중 60% 물질로 이용되는, 16.7 ml(53 mmol)의 3-클로로-2-히드록시프로필트리메틸암모늄 클로라이드를 채웠다. 플라스크에는 적하 깔대기 및 교반 바가 장착되어 있다. 수산화나트륨 용액(55 ml, 55.0 mmol)을 일정 속도로 적하 깔대기를 통해 플라스크에 충전하여, 반응을 실온(~20℃)에서 유지하였다. 일단 첨가가 완료되면, 용액을 약 12시간 동안 주변 온도에서 교반한 후, 2시간 동안 50℃에서 가열하였다.
반응 과정을 박막 크로마토그래피(TLC)로써 모니터하였다. 생성물을 출발 물질과 함께 2.5×7.6 cm 실리카 겔 플레이트 상에 스포팅하여, 부탄올:아세트산:물(4:2:2)로 대략 50분 동안 용리하였다. 닌히드린으로 염색하고 핫플레이트 상에 태움(scorching)으로써 가시화하였다.
조생성물 용액을 먼저 pH 7로 산성화한 후, 농축하여 물을 제거하였다. 에탄올(200 ml)을 교반 하에 조생성물에 첨가하였다. 방치 시에, 염화나트륨이 석출되었고, 이를 진공 하에 여과 제거하였다. 여과액을 로타뱁(Rotavap)
Figure 112007031006348-PCT00015
으로 진공 농축시킨 후, 고진공(0.05 mmHg) 하에 부가적으로 건조시켰다. 탁한(cloudy) 겔을 수득하면서, 97%의 수율로 최종 생성물을 생성시켰다. TLC 분석은 Rf = 0.27에서 주요 스포트를 나타냈다.
60 MHz 양성자 NMR(D2O w/TSP) 분석을 최종 생성물에 대해 행하였다. 스펙트럼으로 최종 생성물 구조를 확인하였다. 양이온 방식의 질량 스펙트럼 분석은 134의 M+을 나타냈다(마이너스 염소).
실시예 12
본 실시예는 글루코스 히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드의 합성에 대해 상세히 설명한다. 둥근 바닥 250 ml 플라스크에 기계적 교반기를 장착하였다. 플라스크에 1 M 수산화나트륨(55.5 ml, 55.5 mmol), 클리어스위트(Clearsweet)TM 95(10 g, 55.5 mmol) 및 3-클로로-2-히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드(15 ml, 55.5 mmol)을 충전하였다. 클리어스위트TM 95는 카르길(Cargill)의 상표명이고, 95.4% 글루코스, 2.8% 말토스 및 1.8% 고급 당을 함유한다. 3-클로로-2-히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드(CHPTMAC)는 물 중 60% 활성물질로서 알드리히 케미칼 컴퍼니(Aldrich Chemical Company)로부터 구입하였다. 그것은 또한 다우 케미칼 컴퍼니(Dow Chemical Company)로부터 쿼트
Figure 112007031006348-PCT00016
188로 입수가능하다. 반응물을 실온(~20℃)에서 18시간 동안 교반하였다. 감압 하에 50℃에서 물을 제거하여, 이질성 무색 시럽을 수득하였다. 유리면을 통해 여과하여, 균질성의 투명하고 무색인 시럽으로서 글루코스 히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드를 수득하였다: m/z(ESI; M+ - Cl-) 296; HPLC(칼럼: YMC-ODS-AQ, S5, 120A, 4.6×250 mm; 유속: 1 ml/분 균등(isocratic), 100% 물; 검출기: RI; 온도: 35℃) tr 3.11분(클리어스위트TM 95 tr 3.09분; CHPTMAC tr 3.39분).
실시예 13
본 실시예는 프룩토스 히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드의 합성에 대해 상세히 설명한다. 둥근 바닥 250 ml 플라스크에 기계적 교반기를 장착하였다. 플라스크에 1 M 수산화나트륨(55.5 ml, 55.5 mmol), 콘스위트(Cornsweet)TM(10 g, 55.5 mmol) 및 3-클로로-2-히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드(15 ml, 55.5 mmol)을 충전하였다. 콘스위트TM는 100% 프룩토스 물질로서 아커 다니엘스 미드랜드 코포레이션(Archer Daniels Midland Corporation)으로부터 입수된다. 3-클로로-2-히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드는 물 중 60% 활성물질로서 알드리히 케미칼 컴퍼니로부터 구입하였다. 그것은 또한 다우 케미칼 컴퍼니로부터 쿼트
Figure 112007031006348-PCT00017
188로 입수가능하다. 반응물을 실온(~20℃)에서 18시간 동안 교반하였다. 감압 하에 50℃에서 물을 제거하여, 이질성 무색 시럽을 수득하였다. 유리면을 통해 여과하여, 균질성의 투명하고 무색인 시럽으로서 프룩토스 히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드를 수득하였다: m/z(ESI; M+ -Cl-) 296; HPLC(칼럼: YMC-ODS-AQ, S5, 120A, 4.6×250 mm; 유속: 1 ml/분 균등, 100% 물; 검출기: RI; 온도: 35℃) tr 3.16분(콘스위트TM tr 3.17분; CHPTMAC tr 3.39분).
실시예 14
본 실시예에서는, 혼합된 프룩토스-글루코스 히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드의 제조가 기술된다. 둥근 바닥 250 ml 플라스크에 기계적 교반기를 장착하였다. 플라스크에 1 M 수산화나트륨(55.5 ml, 55.5 mmol), 클리어스위트TM 95(5 g, 27.8 mmol), 콘스위트TM(5 g, 27.8 mmol) 및 3-클로로-2-히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드(15 ml, 55.5 mmol)을 충전하였다. 용액을 실온(~20℃)에서 18시간 동안 교반하였다. 감압 하에 50℃에서 물을 제거하여, 이질성의 밝은 황색 시럽을 수득하였다. 유리면을 통해 여과하여, 균질성의 투명하고 밝은 황색의 시럽으로서 글루코스 히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드 및 프룩토스 히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드의 혼합물을 수득하였다: m/z(ESI; M+ - Cl-) 296; HPLC(칼럼: YMC-ODS-AQ, S5, 120A, 4.6×250 mm; 유속: 1 ml/분 균등, 100% 물; 검출기: RI; 온도: 35℃) tr 3.14분(클리어스위트TM 95 tr 3.09분; 콘스위트TM tr 3.17분; CHPTMAC tr 3.39분).
실시예 15
본 실시예에서는, ('소르비톨 모노쿼트'라고도 칭해지는) 히드록시프로필트리모늄 소르비톨의 클로라이드 염의 합성 절차가 제공된다. 둥근 바닥 250 ml 플라스크에 기계적 교반기를 장착하였다. 플라스크에 소르비톨(10 g, 55.0 mmol) 및 3-클로로-2-히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드(쿼트188
Figure 112007031006348-PCT00018
)(15 ml, 55.0 mmol)의 혼합물을 충전하였다. 이어서, 1 몰 농도의 수산화나트륨(55.0 ml, 55.0 mmol)을 충전된 혼합물에 첨가하였다. 수득된 용액을 실온(~20℃)에서 18시간 동안 교반하였다. 이어서, 감압 하에 50℃에서 물을 제거하여, 이질성 무색 시럽을 수득하였다. 유리면을 통해 여과하여, 균질성의 투명한 시럽으로서 소르비톨 히드록시프로필 트리메틸암모늄 클로라이드를 수득하였다: m/z(ESI; M+ - Cl-) 298.

Claims (14)

  1. (A) (i) (a) 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 단당류의 염;
    (b) 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 폴리올의 염(이 염은 450 이하의 평균 분자량의 양이온을 가지고, 10℃ 이하의 Tg를 가짐);
    (c) 디히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염;
    (d) 클로로히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염; 및
    (e) 이들의 혼합물
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 0.1 내지 30 중량%의 4차 암모늄 화합물; 및
    (ii) 1 내지 99.9 중량%의 화장품용으로 허용가능한 담체
    를 포함하는 개인용 케어 조성물로 충전된 팩키지, 및
    (B) 노화 징후를 억제하기 위한 목적으로 피부에 조성물을 국소 사용하도록 지시하는, 팩키지에 인쇄되어 있거나 팩키지에 결합되어 있는 설명서
    를 포함하는 개인용 케어 제품.
  2. 제1항에 있어서, (a)의 염이 리보스, 데옥시리보스, 글루코스, 프룩토스, 아라비노스, 자일로스, 릭소스, 알로스, 알트로스, 굴로스, 만노스, 이도스, 갈락토 스 및 탈로스로 이루어진 군으로부터 선택되는 단당류로 형성되는 것인 제품.
  3. 제2항에 있어서, (a)의 염이 단당류로서의 글루코스 또는 프룩토스로부터 형성되는 것인 제품.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, (a)의 염이 화학식 I 및 II로부터 선택되는 것인 제품.
    [화학식 I]
    Figure 112007031006348-PCT00019
    [화학식 II]
    Figure 112007031006348-PCT00020
    (식 중에서, X-는 화장품용으로 허용가능한 유기 또는 무기 반대이온임).
  5. 제4항에 있어서, (a)의 염이 히드록시프로필트리모늄 글루코스 또는 히드록 시프로필트리모늄 프룩토스의 클로라이드, 또는 이들의 조합물인 제품.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄기로 이치환 또는 삼치환된 단당류를, 4차 암모늄 화합물에 대해 0 내지 20 중량%의 양으로 더욱 포함하는 제품.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 리브-온(leave-on) 스킨 로션 및 크림, 샤워젤, 토일렛 바(toilette bar), 발한억제제, 탈취제, 면도용 크림, 탈모제, 립스틱, 파운데이션, 마스카라, 선리스(sunless) 태닝제 및 선스크린 로션으로 이루어진 군으로부터 선택되는 제품.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, (c)의 염이 디히드록시프로필 트리모늄 클로라이드인 제품.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, (b)의 염이 소르비톨, 펜타에리트리톨, 네오펜틸 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 및 이소프렌 글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 폴리올로 형성되는 것인 제품.
  10. 제9항에 있어서, (b)의 염이 히드록시프로필 트리모늄 소르비톨의 클로라이 드인 제품.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 노화 징후가 미세 선, 주름, 색소과다침착, 처지는 피부, 광채(radiance) 결여, 눈밑 다크서클, 부은 눈, 누르스름한 혈색, 거미혈관, 셀룰라이트 외관 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 제품.
  12. (i) (a) 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 단당류의 염;
    (b) 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 폴리올의 염(이 염은 450 이하의 평균 분자량의 양이온을 가지고, 10℃ 이하의 Tg를 가짐);
    (c) 디히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염;
    (d) 클로로히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염; 및
    (e) 이들의 혼합물
    로 이루어진 군으로부터 선택되는 0.1 내지 30 중량%의 4차 암모늄 화합물; 및
    (ii) 1 내지 99.9 중량%의 화장품용으로 허용가능한 담체
    를 포함하는 개인용 케어 조성물을 피부에 적용하는 것을 포함하는, 인간 피부에서 노화 징후의 치료 방법.
  13. (a) 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 단당류의 염;
    (b) 히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 일치환 폴리올의 염(이 염은 450 이하의 평균 분자량의 양이온을 가지고, 10℃ 이하의 Tg를 가짐);
    (c) 디히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염;
    (d) 클로로히드록시프로필트리(C1-C3 알킬)암모늄 염; 및
    (e) 이들의 혼합물
    로부터 구성되는 군으로부터 선택되는 4차 암모늄 화합물의 인간 피부에서 노화 징후를 치료하기 위한 용도.
  14. 제12항 또는 제13항에 있어서, 노화 징후가 미세 선, 주름, 색소과다침착, 처지는 피부, 광채 결여, 눈밑 다크서클, 부은 눈, 누르스름한 혈색, 거미혈관, 셀룰라이트 외관 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법 또는 용도.
KR1020077009312A 2004-10-25 2005-10-13 개인용 케어 조성물 내 노화방지 활성물질로서의 4차암모늄 염 KR20070072540A (ko)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/972,590 2004-10-25
US10/972,483 US8124063B2 (en) 2004-10-25 2004-10-25 Method for moisturizing human skin using dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium salts
US10/972,590 US20060088496A1 (en) 2004-10-25 2004-10-25 Personal care compositions with salts of hydroxypropyl trialkylammonium substituted mono-saccharide
US10/972,483 2004-10-25
US10/973,023 US7087560B2 (en) 2004-10-25 2004-10-25 Personal care composition with salts of dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium monosubstituted polyols
US10/973,023 2004-10-25
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US10/992,405 2004-11-18

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Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8124063B2 (en) * 2004-10-25 2012-02-28 Conopco, Inc. Method for moisturizing human skin using dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium salts
US7282471B2 (en) * 2005-09-08 2007-10-16 Conopco, Inc. Personal care compositions with glycerin and hydroxypropyl quaternary ammonium salts
ATE515290T1 (de) * 2004-10-25 2011-07-15 Unilever Nv Körperpflegezusammensetzungen mit glycerin und hydroxypropyl-quarternär-ammoniumsalzen
US20060088496A1 (en) * 2004-10-25 2006-04-27 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Personal care compositions with salts of hydroxypropyl trialkylammonium substituted mono-saccharide
BRPI0615115A2 (pt) * 2005-08-25 2013-01-01 Colgate Palmolive Co composição e, métodos de umectação da pele, do cabelo, e/ou das unhas e de depósito de uma substáncia a um substrato
BRPI0621208A2 (pt) 2006-02-15 2011-12-06 Dow Global Technologies Inc composição, método para preparar uma composição de haleto de trialquil amÈnio quaternário e método para preparar uma composição de cloreto de 2,3-di-hidroxi-propil-trimetil-amÈnio
US7659234B2 (en) * 2006-03-07 2010-02-09 Conopco, Inc. Personal care compositions containing quaternary ammonium trihydroxy substituted dipropyl ether
GB0607944D0 (en) * 2006-04-21 2006-05-31 Novartis Ag Organic compounds
US20080206351A1 (en) * 2007-02-23 2008-08-28 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Malodor Reduction of Cosmetic Products
GB0704599D0 (en) * 2007-03-09 2007-04-18 Reckitt Benckiser Uk Ltd Depilatory composition
US7794741B2 (en) * 2007-05-30 2010-09-14 Conopco, Inc. Enhanced delivery of certain fragrance components from personal care compositions
US20080299054A1 (en) * 2007-05-30 2008-12-04 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Personal care compositions with enhanced fragrance delivery
US8206754B2 (en) * 2007-05-30 2012-06-26 Conopco, Inc. Personal care composition with cocoa butter and dihydroxypropyl ammonium salts
BRPI0820370B1 (pt) * 2007-11-28 2016-08-02 Colgate Palmolive Co composição de produto para cuidado pessoal
CA2706108C (en) * 2007-11-28 2013-01-08 Colgate-Palmolive Company Ethoxylated and/or hydrogenated oil adduct
US7897183B2 (en) * 2008-12-23 2011-03-01 The Dial Corporation Synergistic antioxidant combinations of herb extracts and methods relating thereto
US8986748B2 (en) * 2008-12-23 2015-03-24 The Dial Corporation Combinations of herb extracts having synergistic antioxidant effect, and methods relating thereto
US8277786B2 (en) 2009-01-05 2012-10-02 Conopco, Inc. Odor controlled personal care compositions containing hydroxypropyl trialkylammonium salts
US8257720B2 (en) 2009-04-20 2012-09-04 Conopco, Inc. Stabilized cationic ammonium compounds and compositions comprising the same
US8324255B2 (en) 2009-09-15 2012-12-04 Conopco, Inc. Chelator stabilized cationic ammonium compounds and compositions comprising the same
US8501808B2 (en) * 2010-07-12 2013-08-06 Conopco, Inc. Foam enhancement of fatty acyl glycinate surfactants
US9066874B2 (en) 2011-04-21 2015-06-30 Dow Global Technologies Llc Dicationic ethers with polyhydroxyl functionality
BR112013026601B1 (pt) 2011-04-21 2018-02-06 Dow Global Technologies Llc Composto, método para prover umectância a uma composição para cuidado pessoal, composição para cuidado dos cabelos e composição para o cuidado da pele
DE102011076149A1 (de) * 2011-05-19 2012-11-22 Rovi Cosmetics International Gmbh Ladungsgeber für ein vesikuläres Trägersystem eines UV-Schutzmittels für die Haut oder die Haare
US8496916B2 (en) * 2011-11-22 2013-07-30 Conopco, Inc. Sunscreen composition with polyhydroxy quaternary ammonium salts
US20140193469A1 (en) * 2013-01-10 2014-07-10 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Aqueous compositions comprising polymer particles and low levels of clay
CN104069024B (zh) * 2013-03-26 2017-03-08 上海家化联合股份有限公司 一种增稠剂组合物及其在化妆品中的应用
DE102013220771A1 (de) * 2013-10-15 2015-04-16 Henkel Ag & Co. Kgaa Schweißhemmende kosmetische Mittel mit Polycarbonsäuren
JP6507158B2 (ja) 2013-10-24 2019-04-24 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 皮膚を明るくする化粧組成物
BR112016013522B1 (pt) 2013-12-20 2020-11-10 Colgate-Palmolive Company produto para higiene oral e branqueamento dos dentes com partículas de sílica em revestimento de núcleo
PT3082737T (pt) * 2013-12-20 2020-04-22 Pf Consumer Healthcare 1 Llc Toalhetes pré-humedecidos para utilização no tratamento de irritações e distúrbios anais-retais
EP3084036B1 (en) 2013-12-20 2019-08-14 Colgate-Palmolive Company Core shell silica particles and use for malodor reduction
GB201511791D0 (en) * 2015-07-06 2015-08-19 Phillips Charles Composition and methods for the control of arthropods
US10493020B2 (en) 2016-04-14 2019-12-03 The Procter & Gamble Company Method of improving the appearance of periorbital dyschromia
WO2019117858A1 (en) 2017-12-12 2019-06-20 Colgate-Palmolive Company Personal care composition

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3558501A (en) 1969-05-01 1971-01-26 Us Agriculture Process for the chlorohydrination of allyltrimethylammonium chloride
US4690817A (en) 1983-10-07 1987-09-01 Ici Americas Inc. Quaternary nitrogen containing polyvinyl alcohol polymers for use in skin conditioning, cosmetic and pharmaceutical formulations
US4689217A (en) 1983-10-07 1987-08-25 Ici Americas Inc. Amine and ammonium nitrogen containing polyvinyl alcohol polymers having improved lipophilic properties for use in skin conditioning, cosmetic and pharmaceutical formulations
US4663159A (en) 1985-02-01 1987-05-05 Union Carbide Corporation Hydrophobe substituted, water-soluble cationic polysaccharides
JPH0761929B2 (ja) 1986-09-09 1995-07-05 クロ−ダジヤパン株式会社 植物性ポリペプチドの誘導体を含有する化粧料
US5091171B2 (en) 1986-12-23 1997-07-15 Tristrata Inc Amphoteric compositions and polymeric forms of alpha hydroxyacids and their therapeutic use
US4775715A (en) 1987-07-23 1988-10-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry blending process for the quaternization of polyvinyl alcohol
JPH01249709A (ja) 1988-03-29 1989-10-05 Kurooda Japan Kk 鳥卵ポリペプチドの誘導体を含有する化粧料
US4978526A (en) 1988-09-26 1990-12-18 Inolex Chemical Company Hair and skin conditioning agents and methods
ZA935531B (en) 1992-07-30 1995-01-30 Unilever Plc High loading water-dispersible UVA and/or UVB light-absorbing co-polymer
JP3833724B2 (ja) * 1993-03-19 2006-10-18 花王株式会社 しわ改善剤
DE4413686C2 (de) * 1994-04-20 1996-10-24 Henkel Kgaa Kationische Zuckertenside, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
DE19517048C1 (de) * 1995-05-10 1996-10-02 Henkel Kgaa Verwendung von quartären Aminoglycerinverbindungen
JP3913279B2 (ja) 1995-06-29 2007-05-09 日澱化學株式会社 カチオン化還元水飴組成物を含有する化粧料組成物
US20040067212A1 (en) 1998-03-11 2004-04-08 Kabushiki Kaisha Soken Skin conditioner
JP4873513B2 (ja) 1998-04-27 2012-02-08 ロンザ，インコーポレイティド アラビノガラクタンの誘導体類及びそれらを含む組成物
JP2000106830A (ja) * 1998-10-02 2000-04-18 Mitsuyori Inoue 凍結レアフーズとその製造方法
DE19916335A1 (de) 1999-04-12 2000-10-19 Schwarzkopf Gmbh Hans Kosmetisches Mittel und Verwendung
JP3802288B2 (ja) * 1999-04-16 2006-07-26 味の素株式会社 油性原料組成物
US6265364B1 (en) 1999-12-28 2001-07-24 Colgate-Palmolive Company Solid cleansing composition comprising a choline salt
DE10022077A1 (de) 2000-05-06 2001-11-08 Henkel Kgaa Kosmetisches Mittel enthaltend 2-Furanonderivate
DE50112220D1 (de) 2000-08-10 2007-05-03 Henkel Kgaa Kosmetische Mittel enthaltend Malvaceae-Samenextrakte
US6620410B1 (en) * 2001-01-03 2003-09-16 Melaleuca, Inc. Hair care compositions and protection from ultraviolet radiation
US6740317B1 (en) * 2001-01-03 2004-05-25 Melaleuca, Inc. Hair care compositions and improved hair quality
US6649177B2 (en) 2001-04-23 2003-11-18 Mgp Ingredients, Inc. Formulations including hydrolyzed jojoba protein
US20030095990A1 (en) 2001-06-19 2003-05-22 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Microemulsion facial washes comprising specific oils
US7067499B2 (en) 2002-05-06 2006-06-27 Hercules Incorporated Cationic polymer composition and its use in conditioning applications
DE10224022A1 (de) 2002-05-31 2003-12-11 Beiersdorf Ag Mildes Pflegeshampoo
JP3815785B2 (ja) * 2002-07-08 2006-08-30 花王株式会社 毛髪化粧料
US20060088496A1 (en) * 2004-10-25 2006-04-27 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Personal care compositions with salts of hydroxypropyl trialkylammonium substituted mono-saccharide
US7087560B2 (en) * 2004-10-25 2006-08-08 Unilever Home & Personal Care Usa, A Division Of Conopco, Inc. Personal care composition with salts of dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium monosubstituted polyols
US8124063B2 (en) * 2004-10-25 2012-02-28 Conopco, Inc. Method for moisturizing human skin using dihydroxypropyltri(C1-C3 alkyl) ammonium salts

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