ES2291735T3 - Tritiocarbonatos de cianometilo como nematicidas. - Google Patents

Abstract

Uso de compuestos de fórmula I: (Ver fórmula) en la que R es alquilo C1-C8, no substituido o substituido con 1, 2 ó 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, amino, nitro, ciano, alquenilo C1-C4, haloalquenilo C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C4, heteroarilo de 5 a 10 miembros que contiene como miembros de anillo 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno, y fenilo, en donde los radicales heteroarilo y fenilo pueden estar substituidos con cualquier combinación de 1 a 5 átomos de halógeno, 1 ó 2 grupos ciano, 1 ó 2 grupos nitro, de 1 a 3 grupos alquilo C1-C4, de 1 a 4 grupos haloalquilo C1-C4, de 1 a 3 grupos alcoxi C1-C4 o de 1 a 3 grupos haloalcoxi C1-C4, para el control de nematodos parásitos de plantas.

Description

Tritiocarbonatos de cianometilo como nematicidas.

La presente invención se refiere al uso de tritiocarbonatos de cianometilo de la fórmula general I:

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en la que R es alquilo C_{1}-C_{8}, no substituido o substituido con 1, 2 ó 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, amino, nitro, ciano, alquenilo C_{1}-C_{4}, haloalquenilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, heteroarilo de 5 a 10 miembros que contiene como miembros de anillo 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en oxígeno, azufre y nitrógeno, y fenilo, en donde los radicales heteroarilo y fenilo pueden estar substituidos con cualquier combinación de 1 a 5 átomos de halógeno, 1 ó 2 grupos ciano, 1 ó 2 grupos nitro, de 1 a 3 grupos alquilo C_{1}-C_{4}, de 1 a 4 grupos haloalquilo C_{1}-C_{4}, de 1 a 3 grupos alcoxi C_{1}-C_{4} o de 1 a 3 grupos haloalcoxi C_{1}-C_{4}, para el control de nematodos parásitos de plantas.

DD 11 045 describe tritiocarbonatos acíclicos y cíclicos insecticidamente y nematicidamente activos. Con respecto a su actividad nematicida, se da preferencia a los tritiocarbonatos cíclicos. No se describen allí tritiocarbonatos de cianometilo.

Compuestos de fórmula I en la que R es alquilo C_{1}-C_{8} y su actividad insecticida y ovicida se han descrito en US 4 215 140. La actividad ovicida para insectos y arácnidos de algunos de los compuestos de fórmula I también se ha mostrado en US 4 197 311. Ni US 4 215 140 ni US 4 197 311 mencionan una actividad nematicida de los compuestos de fórmula I.

US 2 676 129 muestra tritiocarbonatos disubstituidos alifáticos inferiores que tienen radicales alquilo saturados o insaturados en los átomos de azufre y que tienen un contenido de carbonos total de 3 a 9 átomos de carbono. Los compuestos de US 2 676 129 tienen una actividad nematicida. Sin embargo, no se describen allí tritiocarbonatos de cianometilo.

DE 12 22 045 B1 describe un método para la preparación de ditiocarbonatos o tritiocarbonatos de alquil-S-clorometilo insecticidamente y nematicidamente activos. No se describen allí tritiocarbonatos de cianometilo.

US 3 180 790 describe el uso de tritiocarbonatos de dialquilo como nematicidas. No se describen allí ditiocarbonatos de cianometilo.

A pesar de los nematicidas comerciales disponibles actualmente, todavía se produce daño a cultivos provocado por nematodos. Por lo tanto, sigue existiendo una necesidad de desarrollar agentes nematicidas nuevos y más eficaces.

Por lo tanto, un objetivo de la presente invención es proporcionar nuevas composiciones nematicidas y nuevos métodos para el control de nematodos parásitos de plantas y para proteger plantas en crecimiento del ataque o la infestación con nematodos.

Los inventores de la presente invención han encontrado sorprendentemente que estos objetivos se alcanzan mediante compuestos de ditiocarbonato de cianometilo de fórmula I y composiciones que comprenden compuestos de fórmula I.

La presente invención proporciona así un método para el control de nematodos parásitos de plantas poniendo en contacto un nematodo o su fuente de alimento, hábitat o zona de cría con una cantidad nematicidamente eficaz de compuestos de fórmula I o de composiciones que los comprenden.

Por otra parte, la presente invención también se refiere a un método para proteger plantas en crecimiento del ataque o la infestación por nematodos aplicando a las plantas o al suelo o el agua en los que están creciendo una cantidad nematicidamente eficaz de compuestos de fórmula I o de composiciones que los comprenden.

Los compuestos de fórmula I en la que R es alquilo C_{1}-C_{8} se conocen de US 4 215 140 y pueden prepararse como se describe allí. Por otra parte, todos los compuestos de fórmula I pueden prepararse siguiendo los procedimientos descritos en US 4 215 140 y US 4 197 311.

En las definiciones de los símbolos dados en la fórmula anterior, se usan términos colectivos que generalmente representan los siguientes substituyentes:

Halógeno: flúor, cloro, bromo y yodo.

Alquilo: grupo hidrocarbonado saturado de cadena lineal o ramificado que tiene de 1 a 8 átomos de carbono, por ejemplo alquilo C_{1}-C_{6} tal como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo.

Alquenilo: grupo hidrocarbonado insaturado de cadena lineal o ramificado que tiene de 2 a 4 átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metiletenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-1-propenilo, 2-metil-1-propenilo, 1-metil-2-propenilo y 2-metil-2-propenilo.

Halogenoalquilo: grupos alquenilo de cadena lineal o ramificados que tienen de 2 a 4 átomos de carbono (como los mencionados anteriormente), donde alguno o todos los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden reemplazarse por átomos de halógeno como los mencionados anteriormente.

Heteroarilo: un sistema anular heteroaromático de 5 a 10 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno, por ejemplo heteroarilo de 5 miembros, que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno o de 1 a 3 átomos de nitrógeno y un átomo de azufre o un átomo de oxígeno, por ejemplo furilo, tienilo, pirrolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, imidazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, oxadiazolilo, triazolilo y tetrazolilo; o heteroarilo de 5 miembros, que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno o de 1 a 3 átomos de nitrógeno y 1 átomo de azufre u oxígeno, en el que dos átomos de carbono de anillo adyacentes o un átomo de nitrógeno y un átomo de carbono adyacente pueden estar puenteados mediante buta-1,3-dieno-1,4-diilo; o heteroarilo de 6 miembros, que contiene de 1 a 4 átomos de nitrógeno o de 1 a 3 átomos de nitrógeno y un átomo de azufre u oxígeno, por ejemplo, 2-piridinilo, 3-piridinilo, 4-piridinilo, 3-piridazinilo, 4-piridazinilo, 2-pirimidinilo, 4-pirimidinilo, 5-pirimidinilo, 2-pirazinilo, 1,3,5-triazin-2-ilo y 1,2,4-triazin-3-ilo.

Con respecto al uso pretendido de los compuestos de fórmula I, se da preferencia a compuestos de la fórmula I en la que R es alquilo C_{1}-C_{4}, tal como metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo y terc-butilo.

Por otra parte, se da preferencia a compuestos de la fórmula I en la que R es feniletilo, bencilo, 4-clorobencilo, 4-fluorobencilo o 4-alquil(C_{1}-C_{3})-bencilo.

Además, se da preferencia al compuesto I en el que R es 2-furilmetilo.

Se da preferencia particular al compuesto I en el que R es n-butilo.

Los compuestos de la fórmula I y las composiciones que contienen al menos un compuesto de la fórmula I son útiles para el control de nematodos parásitos de plantas, tales como nematodos de los nudos de las raíces, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, y otras especies de Meloidogyne; nematodos formadores de quistes, Globodera rostochiensis y otras especies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, y otras especies de Heterodera; nematodos de las agallas de las raíces, especies de Anguina; nematodos de los tallos y foliares, especies de Aphelenchoides; nematodos picadores, Belonolaimus longicaudatus y otras especies de Belonolaimus; nematodos del pino, Bursaphelenchus xylophilus y otras especies de Bursaphelenchus; nematodos anulares, especies de Criconema, especies de Criconemella, especies de Criconemoides, especies de Mesocriconema; nematodos del tallo y los bulbos, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci y otras especies de Ditylenchus; nematodos taladradores, especies de Dolichodorus; nematodos helicoidales, Heliocotylenchus multicinctus y otras especies de Helicotylenchus; nematodo formadores vainas y vainoides, especies de Hemicycliophora y especies de Hemicriconemoides; especies de Hirshmanniella; nematodos lanza, especies de Hoploaimus; falsos nematodos de los nudos de las raíces, especies de Nacobbus; nematodos aguja, Longidorus elongatus y otras especies de Longidorus; nematodos lesivos, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi y otras especies de Pratylenchus; nematodos perforadores, Radopholus similis y otras especies de Radopholus; nematodos reniformes, Rotylenchus robustus y otras especies de Rotylenchus; especies de Scutellonema; nematodos de las raíces achatadas, Trichodorus primitivus y otras especies de Trichodorus, especies de Paratrichodorus; nematodos del raquitismo, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius y otras especies de Tylenchorhynchus; nematodos de los cítricos, especies de Tylenchulus; nematodos daga, especies de Xiphinema; y otras especies de nematodos parásitos de plantas.

Los compuestos de fórmula I y las composiciones que los comprenden son especialmente útiles para el control de especies de Meloidogyne, especies de Globodera, especies de Heterodera, especies de Pratylenchus, especies de Radopholus, especies de Rotylenchus y especies de Tylenchulus. Lo más preferiblemente, se usan para combatir especies de Meloidogyne, especies de Globodera y especies de Heterodera.

En la práctica, generalmente de aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 10.000 ppm y preferiblemente de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 5.000 ppm de una composición o un compuesto de fórmula I, dispersados en agua u otro portador líquido, son eficaces cuando se aplican a plantas o al suelo o al agua en los que las plantas están creciendo o van a crecer para proteger a las plantas de la infestación por nematodos.

Las composiciones y los compuestos de la fórmula I y las composiciones agrícolas que contienen al menos un compuesto I también son eficaces para controlar plagas de nematodos cuando se aplican a las plagas o a su fuente alimenticia, hábitat o zona de cría o para proteger a las plantas del ataque o la infestación por los nematodos cuando se aplican al follaje, el tallo o las raíces de las plantas y/o al suelo o al agua en los que dichas plantas están creciendo o van a crecer, en cantidad suficiente para proporcionar una dosis de aproximadamente 0,01 kg/ha a 100 kg/ha, preferiblemente de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 3,0 kg/ha, de ingrediente activo.

Aunque las composiciones y los compuestos de fórmula I son eficaces para controlar plagas de nematodos de cultivos agrónomos cuando se emplean solos, también pueden usarse en combinación con otros agentes biológicos usados en la agricultura, incluyendo otros nematicidas, insecticidas y/o acaricidas. Mezclar los compuestos I o las composiciones que los comprenden en la forma de uso como plaguicidas con otros plaguicidas frecuentemente da como resultado un espectro de acción plaguicida más amplio. Por ejemplo, los compuestos de fórmula I de esta invención pueden usarse eficazmente junto o en combinación con piretroides, fosfatos, carbamatos, ciclodienos, formamidinas, compuestos de fenol-estaño, hidrocarburos clorados, benzoilfenilureas, pirroles y similares. La siguiente lista de plaguicidas junto con los que pueden usarse los compuestos de acuerdo con la invención pretende ilustrar las posibles combinaciones a modo de ejemplo.

Organofosfatos: acefato, azinfos-metilo, clorpirifos, clorfenvinfos, diazinón, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfotón, etión, fenitrotión, fentión, isoxatión, malatión, metamidofos, metidatión, metil-paratión, mevinfos, monocrotofos, oxidemetón-metilo, paraoxón, paratión, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidón, forato, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, protiofos, sulprofos, triazofos, triclorfón;

Carbamatos: alanicarb, benfuracarb, carbaril, carbosulfán, fenoxicarb, furatiocarb, indoxacarb, metiocarb, metomil, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;

Piretroides: bifentrín, ciflutrín, cipermetrín, deltametrín, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrín, fenvalerato, cihalotrín, lambda-cihalotrín, permetrín, silafluofén, tau-fluvalinato, teflutrín, tralometrín, zeta-cipermetrín;

Reguladores del crecimiento de artrópodos: a) inhibidores de la síntesis de quitina: benzoilureas: clorfluazurón, diflubenzurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, teflubenzurón, triflumurón; buprofezín, diofenolán, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozida, tebufenozida; c) juvenoides: piriproxifén, metopreno, fenoxicarb; d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos: espirodiclofén;

Varios: abamectina, acequinocil, amitraz, azadiractina, bifenazato, cartap, clorfenapir, clordimeform, ciromazina, diafentiurón, dinetofurán, diofenolán, emamectina, endosulfán, endotoxina de Bacillus thuringiensis (Bt), fenazaquín, fipronil, formetanato, hidrocloruro de formetanato, hidrametilnón, imidacloprid, indoxacarb, piridabén, pimetrozina, espinosad, azufre, tebufenpirad, tiametoxam y tiociclam.

Los compuestos de fórmula I y las composiciones que los comprenden pueden usarse favorablemente para el control simultáneo de plagas de insectos y nematodos.

Los compuestos I pueden convertirse en las formulaciones habituales, por ejemplo soluciones, emulsiones, microemulsiones, suspensiones, concentrados fluidos, polvos espolvoreables, polvos, pastas y gránulos.

La forma de uso depende del propósito particular; en cualquier caso, debe garantizarse una distribución fina y uniforme del compuesto de acuerdo con la invención.

Las formulaciones se preparan de una manera conocida, por ejemplo, extendiendo el ingrediente activo con disolventes y/o portadores, si se desea usando emulsionantes y dispersantes, siendo también posible usar otros disolventes orgánicos como disolventes auxiliares si se usa agua como el diluyente. Adyuvantes que son adecuados son esencialmente: disolventes tales como compuestos aromáticos (por ejemplo, xileno), compuestos aromáticos clorados (por ejemplo, clorobenceno), parafina (por ejemplo fracciones de aceites minerales), alcoholes (por ejemplo, metanol, butanol), cetonas (por ejemplo, ciclohexanona), aminas (por ejemplo, etanolamina, dimetilformamida) y agua, portadores tales como minerales naturales (por ejemplo, kaolines, arcillas, talco, yeso) triturados y minerales sintéticos (por ejemplo, sílice altamente dispersada, silicatos) triturados; emulsionantes tales como emulsionantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo, éteres de alcohol graso de polioxietileno, alquilsulfonatos y arilsulfonatos) y dispersantes tales como licores residuales de lignina-sulfito y metilcelulosa.

Tensioactivos adecuados son sales de metales alcalinos, metales alcalinotérreos y amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalenosulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibutilnaftalenosulfónico, alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos, alquilsulfonatos, alcohol graso-sulfatos y ácidos grasos y sus sales de metales alcalinos y metales alcalinotérreos, sales de alcohol graso sulfatado-éter glicólico, condensados de naftaleno sulfonado y derivados de naftaleno con formaldehído, condensados de naftaleno o de ácido naftalenosulfónico con fenol o formaldehído, polioxietilen-octilfenil-éter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenil-poliglicol-éteres, tributilfenil-poliglicol-éteres, alquilaril-poliéter-alcoholes, alcohol isotridecílico, condensados de alcohol/óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietilen-alquil-éteres, polioxipropileno etoxilado, alcohol laurílico-poliglicol-éter-acetal, ésteres de sorbitol, licores residuales de lignina-sulfito y metilcelulosa.

Substancias que son adecuadas para la preparación de soluciones, emulsiones, pastas o dispersiones oleosas directamente pulverizables son fracciones de aceite mineral de punto de ebullición medio a alto, tales como queroseno o gasóleo, también aceites de alquitrán de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo benceno, tolueno, xileno, parafina; tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, cloroformo, tetracloruro de carbono, ciclohexanol, ciclohexanona, clorobenceno, isoforona, disolventes fuertemente polares, por ejemplo dimetilformamida, dimetilsulfóxido, N-metilpirrolidona y agua.

Polvos, materiales para la diseminación y polvos de espolvoreo pueden prepararse mezclando o triturando concomitantemente las substancias activas con un portador sólido.

Gránulos, por ejemplo gránulos revestidos, gránulos compactados, gránulos impregnados y gránulos homogéneos, pueden prepararse uniendo los ingredientes activos a portadores sólidos. Ejemplos de portadores sólidos son tierras minerales, tales como sílice, geles de sílice, silicatos, talco, kaolín, arcilla atapulgítica, piedra caliza, cal, yeso, tierra bolar, loes, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato cálcico, sulfato magnésico, óxido magnésico, materiales sintéticos triturados, fertilizantes, por ejemplo sulfato amónico, fosfato amónico, nitrato amónico, ureas y productos de origen vegetal, tales como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscaras de nuez, polvos de celulosa y otros portadores sólidos.

Tales formulaciones o composiciones de la presente invención incluyen un compuesto de fórmula I de esta invención (o sus combinaciones) mezclado con uno o más portadores sólidos o líquidos inertes agrónomamente aceptables. Estas composiciones contienen una cantidad plaguicidamente eficaz de dicho compuesto o compuestos, cantidad que puede variar dependiendo del compuesto particular, la plaga elegida como objetivo y el método de uso.

En general, las formulaciones comprenden de 0,01 a 95% en peso, preferiblemente de 0,1 a 90% en peso, del ingrediente activo. Los ingredientes activos se emplean con una pureza de 90% a 100%, preferiblemente de 95% a 100% (de acuerdo con el espectro de NMR).

Las siguientes son formulaciones ejemplares:

I.

5 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan íntimamente con 95% en peso de caolín finamente dividido. Esto da un polvo de espolvoreo que comprende 5% en peso del ingrediente activo.

II.

30 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan íntimamente con una mezcla de 92 partes en peso de gel de sílice pulverulento y 8 partes en peso de aceite parafínico que se ha pulverizado sobre la superficie de este gel de sílice. Esto da una formulación del ingrediente activo con buenas propiedades de adhesión (comprende 23% en peso de ingrediente activo).

III.

10 partes sen peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en una mezcla compuesta por 90 partes en peso de xileno, 6 partes en peso del aducto de 8 a 10 moles de óxido de etileno y 1 mol de N-monoetanolamida de ácido oleico, 2 partes en peso de dodecilbencenosulfonato cálcico y 2 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino (comprende 9% en peso de ingrediente activo).

IV.

20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelven en una mezcla compuesta por 60 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 5 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno y 1 mol de isooctilfenol y 5 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino (comprende 16% en peso de ingrediente activo).

V.

80 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan a fondo con 3 partes en peso de diisobutilnaftaleno-alfa-sulfonato sódico, 10 partes en peso de la sal sódica de un ácido lignosulfónico procedente de un licor residual de sulfito y 7 partes en peso de gel de sílice pulverulenta, y la mezcla se tritura en un molino de martillos (comprende 80% en peso de ingrediente activo).

VI.

90 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan con 10 partes en peso de N-metil-a-pirrolidona, lo que da una solución que es adecuada para el uso en la forma de microgotas (comprende 90% en peso de ingrediente activo).

VII.

20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se disuelve con una mezcla compuesta por 40 partes en peso de ciclohexanona, 30 partes en peso de isobutanol, 20 partes en peso del aducto de 7 moles de óxido de etileno y 1 mol de isooctilfenol y 10 partes en peso del aducto de 40 moles de óxido de etileno y 1 mol de aceite de ricino. Verter la solución en 10.000 partes en peso de agua y distribuirla finamente en la misma da una dispersión acuosa que comprende 0,02% en peso del ingrediente activo.

VIII.

20 partes en peso de un compuesto de acuerdo con la invención se mezclan a fondo con 3 partes en peso de diisobutilnaftaleno-a-sulfonato sódico, 17 partes de la sal sódica de un ácido lignosulfónico procedente de un licor residual de sulfito y 60 partes en peso de gel de sílice pulverulento, y la mezcla se tritura en un molino de martillos. Distribuir finamente la mezcla en 20.000 partes en peso de agua da una mezcla de pulverización que comprende 0,1% en peso del ingrediente activo.

Los ingredientes activos pueden usarse como tales, en la forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas a partir de las mismas, por ejemplo en la forma de soluciones directamente pulverizables, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, polvos de espolvoreo, materiales para extensión o gránulos, por medio de pulverización, atomización, espolvoreo, diseminación o vertido. Las formas de uso dependen totalmente de los propósitos pretendidos; en cualquier caso, esto pretende garantizar la distribución más fina posible de los ingredientes activos de acuerdo con la invención.

Formas de uso acuosas pueden prepararse a partir de concentrados para emulsiones, pastas o polvos humectables (polvos pulverizables, dispersiones oleosas) añadiendo agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, las substancias como tales o disueltas en un aceite o disolvente pueden homogeneizarse en agua por medio de un humectante, aumentador de la pegajosidad, dispersante o emulsionante. Alternativamente, es posible preparar concentrados compuestos por substancia activa, humectante, aumentador de la pegajosidad, dispersante o emulsionante y, si es apropiado, disolvente o aceite, y tales concentrados son adecuados para la dilución con agua.

Las concentraciones de ingrediente activo en los productos listos para usar pueden variarse dentro de intervalos substanciales. En general, son de 0,0001 a 10%, preferiblemente de 0,01 a 1%.

Los ingredientes activos también pueden usarse satisfactoriamente en el procedimiento de volumen ultrabajo (ULV), siendo posible aplicar formulaciones que comprenden más de 95% en peso de ingrediente activo, o incluso el ingrediente activo sin aditivos. Diversos tipos de aceites, herbicidas, fungicidas, otros plaguicidas o bactericidas pueden añadirse a los ingredientes activos, si es apropiado también solo inmediatamente antes de usar (mezcladura en depósito). Estos agentes pueden mezclarse con los agentes de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1:10 a 10:1.

Ejemplos de acción contra nematodos parásitos de plantas.

La acción de los compuestos de fórmula I contra nematodos parásitos de plantas, por ejemplo, se demuestra para los compuestos de la tabla 1.

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TABLA 1

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Evaluación nematicida Procedimientos de prueba para ensayo de solución de nematodos de los nudos de las raíces (Meloidogyne incognita)

A placas de microvaloración que contienen aproximadamente 1,0 mg de compuesto, se añadió acetona 80:20 a cada pocillo y la solución se mezcló para obtener la concentración de compuesto deseada. La suspensión acuosa de nematodos que contiene de 20 a 50 larvas J2 de Meloidogyne incognita por 50 ml se añadió a cada placa. Las placas se sellaron a continuación y se pusieron en una incubadora a 27ºC y aproximadamente 50% de humedad relativa. Después de 72 horas, se leyó la mortalidad de la población, por lo que la inmovilidad de los nematodos se consideraba mortalidad.

En esta prueba, el compuesto I.1 a 150 ppm mostraba 100% de mortalidad en comparación con controles no tratados.

Procedimientos de prueba par el ensayo de solución de nematodos quísticos de la soja (Heterodera glycine)

A placas de microvaloración que contienen aproximadamente 50 mg de compuesto, se añadió acetona 80:20 a cada pocillo y la solución se mezcló para obtener la concentración de compuesto deseada. La suspensión acuosa de nematodos de larvas de Heterodera glycine J2 se añadió a cada placa. Las placas se sellaron a continuación y se pusieron en una incubadora a 27ºC y aproximadamente 50% de humedad relativa. Después de 72 horas, se leyó la mortalidad de la población, por lo que la inmovilidad de los nematodos se consideraba mortalidad.

Ensayo nematicida del suelo que se dirige a nematodo de los nudos de las raíces, Meloidogyne incognita, y nematodo quístico de la soja, Heterodera glycines.

Los ingredientes activos se formularon añadiendo una cantidad apropiada (en peso) a un volumen apropiado de acetona y a continuación añadiendo Tween® 20 (monolaurato de polioxietilensorbitán) al 0,05% en agua para una concentración de acetona final de 5% para alcanzar la concentración deseada de ingrediente activo. Se realizaron diluciones usando el mismo portador (acetona al 5%, Tween® 20 al 0,05% en agua).

Plántulas de soja (variedad de cultivo Hutcheson) y plántulas de tomate (variedad de cultivo Bonny Best) se trasplantaron a cubas de plantado individuales que contenían una mezcla 1:1 de limo arenoso y arena gruesa y se mantuvieron en el invernadero con riego de fondo durante una semana. A continuación, la preparación del ingrediente activo se vertió sobre la superficie del suelo para alcanzar dosis conocidas expresadas como kg de ingrediente activo por hectárea de superficie del suelo (kg/ha). Más tarde, el mismo día, suspensiones acuosas de larvas de nematodos J2, Heterodera glycines en el caso de las sojas y Meloidogyne incognita en el caso de los tomates, se vertieron sobre la superficie del suelo. Las plantas se mantuvieron 1 día en una cámara de infección húmeda a 26ºC y a continuación se mantuvieron en el invernadero con riego de fondo hasta que se recogían para la evaluación.

En el caso del nematodo quístico de la soja sobre las sojas, las plantas se recogieron 4 semanas después del tratamiento y la inoculación. El suelo y las raíces se lavaron sobre un grupo de tamices para capturar los quistes de nematodos que a continuación se contaron para cada sistema radicular. La eficacia de control de la enfermedad contra nematodo quístico de la soja se determinó calculando el porcentaje de reducción en el número de quistes comparando el número medio de quistes sobre las plantas tratadas con el número medio de quistes sobre plantas de soja inoculadas tratadas con portador de acetona al 5%, Tween® 20 al 0,05%.

En el caso del nematodo de los nudos de las raíces sobre tomates, las plantas se recogieron 2 semanas después del tratamiento y la inoculación. El suelo se lavó de las raíces y se contó el número de agallas de los nudos de las raíces sobre cada sistema radicular. La eficacia de control de la enfermedad contra nematodo de los nudos de las raíces del tomate se determinó calculando el porcentaje de reducción en la formación de agallas de los nudos de las raíces comparando el número medio de agallas sobre las plantas tratadas con el número medio de agallas sobre plantas de tomate inoculadas tratadas con portador de acetona al 5%, Tween® 20 al 0,05%.

Los tratamientos se repitieron 3 veces para cada enfermedad.

En este experimento, plantas de tomate que se habían tratado con 2,5 kg/ha de compuestos I-2, I-3, I-4 y I-5 proporcionaban 100% de reducción de formación de agallas de los nudos de las raíces.

Las plantas de soja que se habían tratado con 10 kg/ha de compuestos I-2 y I-3 proporcionaban más de 75% de reducción de quistes.

Claims (7)

1. Uso de compuestos de fórmula I:

3

en la que R es alquilo C_{1}-C_{8}, no substituido o substituido con 1, 2 ó 3 radicales seleccionados del grupo que consiste en halógeno, amino, nitro, ciano, alquenilo C_{1}-C_{4}, haloalquenilo C_{1}-C_{4}, alcoxi C_{1}-C_{4}, haloalcoxi C_{1}-C_{4}, alquiltio C_{1}-C_{4}, heteroarilo de 5 a 10 miembros que contiene como miembros de anillo 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno, y fenilo, en donde los radicales heteroarilo y fenilo pueden estar substituidos con cualquier combinación de 1 a 5 átomos de halógeno, 1 ó 2 grupos ciano, 1 ó 2 grupos nitro, de 1 a 3 grupos alquilo C_{1}-C_{4}, de 1 a 4 grupos haloalquilo C_{1}-C_{4}, de 1 a 3 grupos alcoxi C_{1}-C_{4} o de 1 a 3 grupos haloalcoxi C_{1}-C_{4}, para el control de nematodos parásitos de plantas.

2. Uso de compuestos de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, en el que R es alquilo C_{1}-C_{4}.

3. Uso de compuestos de fórmula I de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2, en el que R es n-butilo.

4. Uso de compuestos de fórmula I de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3, en el que los nematodos se seleccionan de las especies Meloidogyne, Heterodera y Globodera.

5. Un método para el control de nematodos parásitos de plantas, que comprende poner en contacto los nematodos o su fuente alimenticia, hábitat o zona de cría con una cantidad nematicidamente eficaz de compuestos de fórmula I como los definidos en las reivindicaciones 1 a 3.

6. Un método para la protección de plantas de la infestación o el ataque por nematodos, que comprende aplicar a las plantas o al suelo o al agua en los que están creciendo una cantidad nematicidamente eficaz de compuestos de fórmula I como los definidos en las reivindicaciones 1 a 3.

7. Un método de acuerdo con las reivindicaciones 5 ó 6, en el que los nematodos se seleccionan de las especies Meloidogyne, Heterodera y Globodera.