ES2286876T3 - Uso de un peptido que previene las reacciones de ijntolerancia de la piel, en particular en composiciones cosmeticas. - Google Patents

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Abstract

Uso de por lo menos un péptido que contiene de 3 a 10 restos de aminoácidos y que contiene la secuencia peptídica Lisina-Prolina-Valina, para la preparación de una composición cosmética destinada a ser administrada por vía tópica, a título de aditivo para prevenir, o reducir, los riesgos de aparición de reacciones de intolerancia de la piel relacionadas con una hipersensibilidad de contacto, para los usuarios de dicha composición.

Description

Uso de un péptido que previene las reacciones de intolerancia de la piel, en particular en composiciones cosméticas.
La invención de refiere al uso para la preparación de una composición cosmética, como aditivo, de un péptido particular que permite en particular prevenir o reducir las reacciones de intolerancia de la piel.
El uso de dicho péptido como aditivo en una composición cosmética permite disminuir los riesgos de desarrollo de dermatitis de contacto (denominadas asimismo eczemas de contacto), o de otras reacciones de la piel que resultan de una hipersensibilidad de contacto.
Se sabe que las reacciones de hipersensibilidad de contacto están provocadas por alérgenos de bajo peso molecular (haptenos) que son capaces de unirse con proteínas presentes en las células epidérmicas, incluyendo proteínas de células presentadoras de antígeno (células de Langherans), para formar complejos (o conjugados) proteína-hapteno. Después, las células presentadoras del antígeno de la epidermis migran a continuación y sensibilizan los linfocitos T. Después de un tiempo de latencia de aproximadamente 4 a 5 días, cuando un sitio de la epidermis se encuentra después nuevamente en contacto con el alérgeno (reacción activadora), las células T sensibilizadas migran hacia este sitio e inducen la liberación de citoquinas que provocan la llegada de macrófagos y de células T no sensibilizadas que se activan a su vez. Este aflujo de células se puede traducir en particular en la formación de un edema o de vesículas que aparecen generalmente al cabo de algunas horas, incluso 1 ó 2 días después de la reacción activadora, en personas ya sensibilizadas.
Contrariamente a otras reacciones alérgicas, provocadas por una producción excesiva de inmunoglobulinas IgE, las reacciones de hipersensibilidad de contacto están relacionadas principalmente con una respuesta inmunológica celular. La hipersensibilidad de contacto se relaciona por los inmunólogos con la hipersensibilidad retrasada de tipo IV, también denominada hipersensibilidad con mediación celular.
Las sustancias que sensibilizan pueden ser muy diversas. De manera especial, son metales o sales metálicas (cromo, níquel, cobalto, mercurio), el formol, las resinas sintéticas (resinas epoxi, resinas acrílicas y fenólicas), los látex, los medicamentos de aplicación local, ciertos productos cosméticos, colorantes o precursores de colorantes (parafenilendiamina, anilina, aminofenoles), pesticidas, ciertos tejidos sintéticos, ciertos productos vegetales (en particular el pentadecilcatecol, o "poison ivy"), o agentes conservantes.
Así, numerosas sustancias son susceptibles de provocar dermatitis de contacto, tanto en la vida profesional como en la vida diaria.
La hipersensibilidad de contacto, que se manifiesta en particular mediante una irritación, puede, en las formas agudas, provocar un eritema, un edema, la formación de vesículas, o también un prurito o una sensación de quemadura.
Las formas más graves de las dermatitis de contacto necesitan un tratamiento farmacéutico mediante corticosteroides. Por lo tanto, estos se usan posteriormente a una activación de la reacción de hipersensibilidad. Su uso terapéutico a posteriori, aunque eficaz, es, por lo tanto, curativo y no preventivo. Además, su modo de acción puede provocar a largo plazo efectos indeseables (en particular blanqueo de la piel, atrofia de la piel y riesgo de sobreinfección cutánea).
Por otra parte, se sabe que numerosas moléculas, de gran diversidad, son susceptibles de ser usadas como constituyentes de composiciones cosméticas. Se sabe también que se observa actualmente un aumento del número de caso de reacciones cruzadas de hipersensibilidad de contacto. Así, la aplicación de composiciones cosméticas tiene el riesgo de provocar reacciones de este tipo en los usuarios.
Por lo tanto, es deseable poder disponer de nuevos agentes que permiten prevenir las reacciones de hipersensibilidad de contacto o disminuir los riesgos de aparición de dicha reacción en el ser humano, y en particular en las personas que tienen una piel hipersensible, denominadas también pieles intolerantes y/o reactivas.
Los documentos EP 0.764.444 y WO 88/00833 describen el uso de péptidos o derivados de péptidos que contienen la secuencia Lys-Pro-Val, como agente de tratamiento o de reducción de la inflamación.
La presente invención se basa en el descubrimiento de propiedades de ciertos péptidos capaces de prevenir las reacciones de hipersensibilidad de contacto o disminuir los riesgos de aparición de dicha reacción. Dicho efecto es claramente diferente de un efecto anti-inflamatorio, tal como lo muestra, por ejemplo, la parte experimental a continuación.
La invención se refiere más precisamente al uso de péptidos particulares que contienen la secuencia peptídica Lisina-Prolina-Valina como aditivos en una composición cosmética o también como principios activos en la preparación de un medicamento destinado a suprimir o disminuir las reacciones de hipersensibilidad de contacto, excepto el uso de la melanotropina. La melanotropina, también denominada \alpha-MSH es un péptido natural conocido que tiene 13 restos de aminoácidos (todos de configuración L) y que contiene, en las posiciones 11 a 13, la secuencia peptídica
indicada.
Se ha descrito una actividad de modulador de la respuesta a la hipersensibilidad de contacto, para la melanotropina, por RHEINS et al., J. Invest. Dermatol. 93, 511-517 (1989).
El documento US nº 4.874.744 describe el uso de la hormona estimulante de los melanocitos \alpha (\alpha-MSH) para el tratamiento de los fenómenos de hipersensibilidad o de alergia de contacto.
Cada uno de los restos de aminoácidos de los péptidos usados según la presente invención puede ser de cualquier configuración, L o D.
La invención tiene por objetivo prevenir o reducir las reacciones de intolerancia de la piel relacionadas con una hipersensibilidad de contacto, aplicando sobre la piel o sobre los faneros una composición cosmética habitual que contiene como aditivo al menos un péptido que contiene la secuencia peptídica Lisina-Prolina-Valina, con la excepción de la melanotropina, o de un derivado de dicho péptido.
Mediante el término "faneros" se entiende el cabello, las uñas y los pelos (en particular las pestañas y las cejas).
La invención se dirige en particular a las personas que presentan una piel hipersensible o intolerante.
La invención tiene asimismo por objeto el uso, como principio activo, en la preparación de un medicamento destinado a luchar (de manera preventiva o curativa) contra las reacciones de hipersensibilidad de contacto, de al menos un péptido (o de un derivado de dicho péptido) que contiene la secuencia peptídica Lisina-Prolina-Valina, tal como se ha definido anteriormente, con la excepción del uso de la melanotropina.
El péptido usado según la invención puede contener en particular desde 3 hasta 10 restos de aminoácidos, y en particular 3, 4, 5 ó 6 restos de aminoácidos, que pueden ser, cada uno independientemente, de configuración L o D.
A título de ejemplo, al menos un resto de aminoácido del péptido, en particular al menos un resto de aminoácido de la secuencia peptídica Lisina-Prolina-Valina, y en particular el resto prolina, puede tener la configuración D. La invención incluye el uso de péptidos tales como se han definido anteriormente, en los que los restos de aminoácidos que constituyen la secuencia peptídica Lisina-Prolina-Valina tienen todos la configuración D. Los péptidos usados según la invención son en particular aquéllos en los que, además, al menos una parte (incluyendo todos) de los restos de aminoácidos distintos de los de la secuencia Lys-Pro-Val, tienen la configuración D.
La invención se refiere en particular al uso de péptidos que contienen al menos la secuencia peptídica de fór-
mula 1:
(I)Lys-Pro-Val
así como al uso de derivados de estos péptidos, con la excepción del uso de la melanotropina. Los derivados de los péptidos que contienen la secuencia de fórmula 1 son, por ejemplo, aquéllos de los cuales al menos un grupo funcional (en particular los grupos aminos y carboxílicos) está protegido por un grupo protector. Por supuesto, el grupo protector debe de ser compatible con un uso en el campo de los cosméticos o de la farmacia. Se conocen bien los grupos protectores habituales. Los derivados de péptidos comprenden en particular aquéllos para los cuales el grupo carboxílico terminal, y los demás grupos carboxílicos eventualmente presentes, están en forma de éster (por ejemplo, éster de alquilo inferior) o de amida, y/o aquéllos para los cuales el grupo amina N-terminal, y los demás grupos aminos eventualmente presentes, están en forma acilada (por ejemplo, acetilada). Más generalmente, los derivados de los péptidos que contienen la secuencia peptídica de la fórmula 1 incluyen no sólo las sales de adición con ácidos orgánicos carboxílicos, y no sólo los acetatos, sino también otras sales de adición tal como, por ejemplo, los trifluoroacetatos, así como las sales de adición con los ácidos minerales tales como los sulfatos, los hidrocloruros, etc. Los derivados incluyen asimismo las sales que resultan de la salificación del grupo carboxílico (o de los grupos carboxílicos), y en particular las sales de metales alcalinos o alcalino-térreo tales como las sales de sodio o de calcio.
Entre los péptidos que se pueden utilizar según la invención, se citaran en particular aquéllos en los que el resto Val, en la secuencia Lys-Pro-Val, constituye el extremo C-terminal de esta secuencia, y en particular aquéllos para los cuales la secuencia Lys-Pro-Val constituye el extremo C-terminal del péptido (siendo Val el aminoácido C-terminal). Se citaran, a título de ejemplos, los péptidos que contienen al menos una de las secuencias tripeptídicas siguientes:
D-Lys-D-Pro-D-Val, D-Lys-D-Pro-L-Val, L-Lys-D-Pro-D-Val o L-Lys-D-Pro-L-Val. Los tripéptidos constituidos
por las secuencias que se acaban de mencionar, se denominan péptidos de fórmula 1a, 1b, 1c y 1d, respectivamente.
El derivado del péptido de fórmula 1a cuyo resto de lisina está acetilado y cuyo grupo carboxílico del resto de valina está acidificado se simboliza mediante la fórmula II
(II)Ac-D-Lys-Pro-D-Val-NH_{2}
Los péptidos usados según la invención, y sus derivados, se pueden preparar según las técnicas habituales de síntesis peptídica.
Las composiciones que contienen el péptido usado según la invención se pueden administrar por vía oral, parenteral o tópica.
Para ello, se puede presentar en particular en forma de comprimidos, de gélulas, de disoluciones bebibles, de disoluciones inyectables, de liofilizados para disoluciones inyectables, de lociones, de geles o de emulsiones líquidas o semisólidas.
Dichas composiciones contienen el péptido usado según la invención con concentraciones que pueden oscilar generalmente desde 10^{-12} M hasta 10^{-2} M, y en particular desde 10^{-7} M hasta 10^{-3} M.
Estas composiciones se preparan según los métodos habituales.
Las composiciones farmacéuticas obtenidas según la invención contienen, además del principio activo, eventualmente asociado con otros principios activos, al menos un vehículo farmacéuticamente aceptable.
La invención se refiere asimismo al uso de al menos un péptido o un derivado de péptido, tal como se ha definido anteriormente, en composiciones cosméticas (en particular composiciones para la piel, para las uñas o para el cabello), como aditivo destinado a suprimir o reducir los riesgos de reacciones de hipersensibilidad de contacto para los usuarios de la composición. Se trata de disminuir tanto los riesgos de una reacción a agentes exteriores potencialmente sensibilizantes como los riesgos de una reacción a las sustancias presentes en la composición cosmética que constituyen potenciales alérgenos.
Las composiciones cosméticas así obtenidas contienen, además del péptido, los ingredientes y vehículos habituales presentes en el tipo de composición prevista. Estas composiciones son en particular lociones, cremas o geles para el cuidado facial, el cuidado del cuello o de las manos, lápices de labios, composiciones de maquillaje, de desmaquillaje o de limpieza de la piel, máscaras, bases de maquillaje, polvos para la cara, jabones, perfumes, esmaltes de uñas, o también composiciones capilares como, por ejemplo, champús, lociones capilares, composiciones de tintura para el cabello, composiciones de deformación permanente para el cabello, etc.
El interés de la presencia de un péptido usado según la invención en composiciones para el cabello resulta evidentemente del hecho de que durante su uso estas composiciones son lo más frecuentemente en contacto con el cuero cabelludo, dando como resultado un riesgo de alergia de contacto. En el caso de composiciones para las uñas, el interés es que frecuentemente las uñas están en contacto con la piel.
En la parte experimental siguiente, la sigla TNCB designa el trinitroclorobenzeno.
Estudio farmacológico 1) Estudio del efecto del péptido de fórmula II en la respuesta a la sensibilización mediante el TNCB en el ratón a) Disminución de la reacción de hipersensibilidad de contacto después de la sensibilización
El estudio se efectúa en ratones hembras Balb/C de 7 a 10 semanas.
Se inyecta una dosis de 1,5 \mug del péptido estudiado (en disolución en un tampón PBS que contiene 0,1% de suero de ratón) en una vena de la cola de los ratones 2 horas antes de la reacción de sensibilización.
La reacción de sensibilización consiste en aplicar con un pincel 100 \mul de una disolución al 0,15% de TNCB en una mezcla de acetona-aceite de oliva (4:1) sobre la piel afeitada del abdomen de los ratones.
La reacción de inicio se realiza 7 días después de la reacción de sensibilización. Esta reacción de inicio consiste en aplicar sobre las dos caras de una oreja 10 \mul de una disolución al 0,8% de TNCB en un vehículo constituido por la mezcla de acetona-aceite de oliva ya mencionada anteriormente.
En la otra oreja se aplica, para comparar, únicamente esta mezcla de acetona y de aceite de oliva.
Se evalúa la intensidad de una eventual reacción de hipersensibilidad de contacto mediante la estimación de la importancia del edema de la oreja tratada mediante el TNCB, en comparación con la oreja tratada solamente mediante el vehículo. Para eso, se mide y se compara el grosor de las orejas con la ayuda de un tornillo micrométrico. Esta medición se efectúa 24 horas después de la reacción de inicio.
Se aplica asimismo el TNCB sobre la oreja de ratón de control que no haya sido previamente sensibilizado (ratones de controles negativos).
Los ratones de control positivo no reciben el péptido antes de la reacción de sensibilización.
Resultados
En este experimento, el aumento del grosor de la oreja en los ratones de control positivos es de promedio de
9,8 x 10^{-2} mm. En los ratones de control negativos, este aumento es del orden de 1 x 10^{-2} mm. Para los animales tratados con el péptido estudiado, este aumento es de sólo 2,5 x 10^{-2} mm aproximadamente.
Estos resultados muestran que el péptido estudiado reduce considerablemente la reacción de hipersensibilidad de contacto.
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b) Reducción de la reacción de hipersensibilidad de contacto después de una segunda sensibilización
14 días después del final del experimento descrito en a) aquí arriba, se someten los mismos ratones a una nueva reacción de sensibilización sobre la piel afeitada de la espalda, tal como se describe en a).
7 días más tarde, se efectúa el ensayo de inicio mediante aplicación del TNCB sobre la oreja, y 24 horas más tarde, se mide el grado de hinchamiento de la oreja.
Este segundo experimento tiene como objetivo hacer una distinción entre una eventual inmunosupresión temporal específica y una tolerancia inmunológica específica.
Resultados
Para los ratones de control positivos, el aumento medio del grosor de la oreja es del orden de 14 x 10^{-2} mm. Para los animales que fueron tratado mediante el péptido II en el primer experimento, tal como para los ratones de control negativos, el grado de hinchamiento de la oreja es del orden de 3,5 x 10^{-2} mm.
Estos resultados muestran que los animales tratados mediante el péptido estudiado antes de la primera sensibilización no han desarrollado ninguna hipersensibilidad de contacto después de la aplicación de una segunda dosis sensibilizante de TNCB. Los ratones así tratados se han vuelto tolerantes al TNCB.
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c) Efecto del péptido de fórmula II en aplicación tópica
Se efectúa de la misma manera que en a) aquí arriba, pero el péptido, incorporado en una crema de tipo agua en aceite, se aplica sobre la zona a sensibilizar 2 horas antes de la sensibilización.
24 horas después de la reacción de inicio, el aumento del grosor de la oreja es de media de 3 x 10^{-2} mm en los ratones tratado y de 7 x 10^{-2} mm en los ratones de control positivos.
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2) Estudio del efecto por vía tópica en el ser humano
Este estudio se realizó en pacientes voluntarios de 18 a 65 años, en los que se sospechaba una alergia de contacto al níquel. Estos pacientes estaban libres de otras enfermedades cutáneas, y los resultados de este estudio muestran que no tenían ninguna alergia a los constituyentes de la crema usada como vehículo.
Al día 0, se aplica, mediante una venda ocultadora, en zonas de la piel de la espalda, por una parte una crema que contiene 100 \muM del péptido de fórmula II, y por otra parte la crema sola, sin péptido, usada como placebo.
Dos horas más tarde, se aplica en las mismas zonas de la piel, y también en una zona adyacente no tratada previamente, parches impregnados de vaselina que contienen sulfato de níquel a una concentración de 5%.
24 horas más tarde se examinan los pacientes. Los que han desarrollado una reacción de hipersensibilidad de contacto en la zona tratada mediante el placebo (y también en la zona adyacente que recibió sólo la aplicación de sal de níquel), y que, por lo tanto, son personas que ya estaban sensibilizados al níquel, son en total 14. De estas 14 personas, 7 no han desarrollado ninguna reacción de hipersensibilidad de contacto en la zona tratada mediante el péptido.
Estos resultados muestran que el péptido estudiado actúa localmente en el sitio de aplicación, puesto que la zona cutánea adyacente que recibió sólo la aplicación de sal de níquel dio una reacción de hipersensibilidad de contacto.
\newpage
Ejemplos de composiciones 
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Ejemplo 1
Loción para el cuero cabelludo
100 
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Ejemplo 2
Crema de cuidado para la piel (emulsión de aceite en agua)
101 
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Ejemplo 3
Disolución inyectable por vía intradérmica
102

Claims (10)

1. Uso de por lo menos un péptido que contiene de 3 a 10 restos de aminoácidos y que contiene la secuencia peptídica Lisina-Prolina-Valina, para la preparación de una composición cosmética destinada a ser administrada por vía tópica, a título de aditivo para prevenir, o reducir, los riesgos de aparición de reacciones de intolerancia de la piel relacionadas con una hipersensibilidad de contacto, para los usuarios de dicha composición.
2. Uso según la reivindicación 1, en la que el péptido usado contiene de 3 a 6 restos de aminoácidos.
3. Uso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que al menos unos de los restos de aminoácidos, y en particular el resto de prolina de dicha secuencia, tiene la configuración D.
4. Uso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que los restos de aminoácidos que constituyen la secuencia peptídica Lisina-Prolina-Valina tienen todos la configuración D.
5. Uso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que todos los restos de aminoácidos del péptido tienen la configuración D.
6. Uso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicho péptido es un péptido en el que al menos un grupo funcional está protegido por un grupo protector, o una de entre sales de adición con ácidos orgánicos carboxílicos, sales de metales alcalinos o alcalino-térreos.
7. Uso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicho aditivo es el tripéptido D-Lys-D-Pro-D-Val.
8. Uso según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que dicha composición se selecciona de entre lociones, cremas o geles para el cuidado de la cara, del cuello o de las manos, lápices de labios, composiciones de maquillaje, de desmaquillaje o de limpieza de la piel, máscaras, bases de maquillaje, polvos para la cara, jabones, perfumes, esmaltes de uñas, champús, lociones capilares, composiciones de tintura para el cabello y composiciones de deformación permanente para el cabello.
9. Uso como principio activo, en la preparación de un medicamento destinado a ser administrado por vía tópica, de al menos un péptido que contiene de 3 a 10 restos de aminoácidos, y que contiene la secuencia peptídica Lisina-Prolina-Valina, para prevenir, o reducir, los riesgos de aparición de las reacciones de hipersensibilidad de contacto.
10. Uso según la reivindicación 9, en el que dicho péptido es tal como se define en cualquiera de las reivindicaciones 2 a 7.
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