ES2283191B1 - Biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenolicos, procedimiento de obtencion, formulaciones y usos de las mismas. - Google Patents

Biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenolicos, procedimiento de obtencion, formulaciones y usos de las mismas. Download PDF

Info

Publication number
ES2283191B1
ES2283191B1 ES200502143A ES200502143A ES2283191B1 ES 2283191 B1 ES2283191 B1 ES 2283191B1 ES 200502143 A ES200502143 A ES 200502143A ES 200502143 A ES200502143 A ES 200502143A ES 2283191 B1 ES2283191 B1 ES 2283191B1
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
biomass
acid
formulation
creams
olive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn - After Issue
Application number
ES200502143A
Other languages
English (en)
Other versions
ES2283191A1 (es
Inventor
Manuel Esteban Morales
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Antas Pharma S A
ANTAS PHARMA SA
Original Assignee
Antas Pharma S A
ANTAS PHARMA SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Antas Pharma S A, ANTAS PHARMA SA filed Critical Antas Pharma S A
Priority to ES200502143A priority Critical patent/ES2283191B1/es
Priority to EP06380239A priority patent/EP1844666A1/en
Publication of ES2283191A1 publication Critical patent/ES2283191A1/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2283191B1 publication Critical patent/ES2283191B1/es
Withdrawn - After Issue legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23L1/302—
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
    • A23L19/09—Mashed or comminuted products, e.g. pulp, purée, sauce, or products made therefrom, e.g. snacks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/15—Vitamins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/63—Oleaceae (Olive family), e.g. jasmine, lilac or ash tree
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

Biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenólicos, procedimiento de obtención, formulaciones y usos de las mismas. La presente invención proporciona una biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenólicos tales como tirosol, ácido p-hidroxibenzoico, ácido p-hidroxifenilacético, ácido p-hidroxifenilpropiónico, ácido vaníllico, hidroxitirosol, ácido protocatéquico, 3,4-dihidroxifenilglicol, ácido beta-fenil-láctico, ácido p-hidroxicinámico, ácido cis-cafeico o ácido trans-cafeico, en unas concentraciones determinadas. Dicha biomasa se obtiene mediante un procedimiento que comprende añadir una mezcla de vitamina E y ascorbil palmitato a la pasta de olivas trituradas previamente a su centrifugación para separar el aceite de la biomasa. Asimismo, la invención proporciona también formulaciones que comprenden dicha biomasa y el uso de las mismas en aplicaciones farmacéuticas, alimentarias o cosméticas.

Description

Biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenólicos, procedimiento de obtención, formulaciones y usos de las mismas.
Campo de la invención
La presente invención pertenece al campo de las biomasas de origen vegetal y, más en particular, a las biomasas procedentes de la pulpa de la oliva. La invención se refiere en concreto a una biomasa de pulpa de oliva con propiedades antioxidantes naturales, a un procedimiento para su obtención, a formulaciones que comprenden dicha biomasa, y al uso de estas formulaciones en aplicaciones farmacéuticas, alimentarias o cosméticas.
Antecedentes de la invención
El fruto de la oliva es muy conocido en la cuenca del Mediterráneo, siendo uno de sus ingredientes esenciales en la dieta, tanto en la cocina como en crudo. La composición de la oliva es compleja, rica en oligoelementos y otros nutrientes y de propiedades muy saludables. Por ello, resulta de interés mantener inalterados y estabilizados los componentes tanto de la oliva como de sus derivados para su uso posterior en alimentación, farmacia y cosmética. La presente invención describe una biomasa de pulpa de oliva que es homogénea y estable, que mantiene las propiedades de sus antioxidantes naturales y que es totalmente natural.
Existen diferentes tipos de polifenoles en función del tipo de olivas. Éstas pueden contener principalmente compuestos polares como los glicósidos oleuropeína y ligstrósida que son los precursores de los derivados aglicona, compuestos más polares aún. La oleuropeína-aglicona es el éster del ácido elenólico con el 3,4-o-dihidroxifeniletanol (hidroxitirosol) y la ligstrósida-aglicona es el éster del ácido elenólico con el 4-hidroxifeniletanol (tirosol) y se forman cuando se pierde una molécula de glucosa del correspondiente glicósido en el proceso de maduración de la oliva. Las agliconas y sus diferentes derivados son los fenoles más abundantes en las olivas maduras y en el aceite. Los derivados difieren en sus estructuras químicas, pudiéndose abrir o cerrar el anillo, siendo los polifenoles tirosol e hidroxitirosol los productos finales de la hidrólisis de los derivados aglicona de la oleuropeína y la
ligstrósida.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Estos son los polialcoholes más importantes aunque también se pueden destacar otros productos como los descritos en la Tabla I.
TABLA I Composición de la fracción no saponificable de la oliva.
2
Cabe destacar la composición en esteroles, vitamina E y luteína que son potentes antioxidantes.
La concentración de fenoles en las olivas varía de 50 a 800 mg/kg con un valor medio de 180 mg/kg. La concentración de fenoles varía en función del clima, el tipo de oliva, el área de cultivo y la madurez de la fruta. Los fenoles en general y, en particular el orto-dihidroxifenol, contribuyen de forma importante a la estabilidad de los caldos.
El interés farmacológico de estos productos se centra principalmente en el hecho de exhibir importantes propiedades antioxidantes, principalmente los orto-dihidroxifenólicos, como la oleuropeína y el hidroxitirosol, ya que son grandes inhibidores de la oxidación del LDL in Vitro (Visioli y col. Lipid 1999, suple S315). La actividad antioxidante del hidroxitirosol se debe tanto a un efecto quelante de iones de metales como a un efecto secuestrador de radicales libres (Violi y cols. Nutr Rev 1998;142-47).
La oleuropeína y el hidroxitirosol han demostrado su actividad como secuestradores de radicales libres con una potencia semejante a la de la vitamina E, vitamina C y el butil-hidroxitolueno (Violi y cols. Nutr Rev 1998;142-47).
Otros antioxidantes presentes en la pulpa de la oliva, como los lignanos, han demostrado su actividad antioxidante in vitro (Owen y cols. Food Chem Toxicol. 2000; 38,647- 59), exhibiendo la más alta capacidad antioxidante, seguidos por el hidroxitirosol y el tirosol (Owen y cols. Euro. J. Cancer; 2000; 36,1235-47).
Estos compuestos son difícilmente extraíbles de la pulpa de la oliva, manteniéndose como tales en la biomasa de pulpa.
Actualmente se ha demostrado que los rayos UV inducen graves lesiones en la piel por la generación de especies químicas altamente reactivas y la disminución de los antioxidantes endógenos. Estos estudios demuestran que el hidroxitirosol y sus derivados metilados poseen una gran capacidad antioxidante produciendo un comportamiento celular diferenciado de las células de melanoma humano al protegerse frente a la radiación, de aquí su interés en alimentos funcionales y cosméticos (D'Angelo y cols. Free Radic. Biol. Med 2005, April 1: 38(7):908-19).
Legar y cols. (Eur J Clin Nutr. 2005 May; 59(5):727-30) han demostrado una correlación entre los polifenoles y la actividad antitrombótica e igualmente la actividad antiagregante plaquetario, favoreciendo así la circulación sanguínea.
Esta actividad antioxidante está presente en las diferentes partes de la oliva incluida la pulpa, como lo demuestran los trabajos realizados por Morillo y cols. (J Agric Food Chem. 2005 Mar 23;53(6):2002-8.).
Esta actividad antioxidante se ha descrito en la patente US 6746706 para su uso como aditivos en alimentación. En efecto, la fase hidrofílica de la extracción de la pulpa se utiliza como un todo en preparados de salsas y en alimentación.
Igualmente, se ha demostrado recientemente que los procesos involucrados en la producción de las pulpas pueden influir sobre la concentración de los antioxidantes de la oliva. Así, Romero y cols. (J Agric Food Chem. 2004 Feb 11;52(3):479-84) han demostrado que la composición de fenoles en cada fase son muy diferentes pues el hidroxitirosol y el tirosol están presentes en el jugo de la oliva por ser más hidrofílicos, mientras que el acetato de tirosol, de hidroxitirosol y lignanos (1-acetoxipinoresina y el pinoresinol) quedan en el residuo sólido, siendo muy sensibles a las oxidaciones propias del proceso.
Sorprendentemente, se ha descubierto que la adición de antioxidantes naturales tales como la vitamina E y el ascorbil palmitato durante el procedimiento de obtención de la pulpa evita dichas oxidaciones indeseadas y permite obtener una biomasa de pulpa de oliva con un alto contenido en componentes fenólicos con propiedades antioxidantes.
Breve descripción de las figuras
La Figura 1 muestra el espectro de masas del ácido p-hidroxibenzoico (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 2 muestra el espectro de masas del ácido p-hidroxifenilacético (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 3 muestra el espectro de masas del vanillol (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 4 muestra el espectro de masas del hidroxitirosol silanizado (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 5 muestra el espectro de masas del ácido p-cumárico silanizado (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 6 muestra el espectro de masas del ácido p-2-OH-glutárico silanizado (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 7 muestra el espectro de masas del tirosol silanizado (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 8 muestra el espectro de masas del siringaldehído (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 9 muestra el espectro de masas del ácido p-hidroxifenilpropiónico (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 10 muestra el espectro de masas del ácido vaníllico (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 11 muestra el espectro de masas del ácido 3,4,5-trimetoxibenzoico (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 12 muestra el espectro de masas del ácido protocatéquico (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 13 muestra el espectro de masas del ácido siríngico (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 14 muestra el espectro de masas del ácido p-cumárico (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 15 muestra el espectro de masas del ácido p-sinápico (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 16 muestra el espectro de masas del ácido ferúlico (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 17 muestra el espectro de masas del derivado escualetina (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
La Figura 18 muestra el espectro de masas del derivado ácido cafeico (superior) y de la referencia (inferior) de la biblioteca Wiley 275.
Objeto de la invención
La presente invención, por tanto, tiene por objeto proporcionar una biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenólicos.
Otro objeto de la invención es proporcionar un procedimiento para obtener dicha biomasa.
Asimismo, otro objeto de la invención es proporcionar una formulación para aplicaciones farmacéuticas, alimentarias o cosméticas que comprende dicha biomasa.
Por último, otro objeto de la invención es proveer el uso de dicha formulación para aplicaciones farmacéuticas, cosméticas o alimentarias.
Descripción detallada de la invención
La presente invención proporciona una biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenólicos (en adelante "biomasa de la invención") que comprende los siguientes compuestos con una concentración igual o menor a la indicada a continuación:
4 
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
 Ac. p-OH-benzoico = Ácido
p-hidroxibenzoico\cr  Ac.
p-OH-Ph-acético =
Ácido p-hidroxifenilacético\cr  Ac.
p-OH-Ph-propiónico =
Ácido p-hidroxifenilpropiónico\cr 
OH-tirosol = hidroxitirosol\cr 
3,4-di-OH-Ph-glicol
= 3,4-dihidroxifenilglicol\cr  Ac.
beta-Ph-láctico = Ácido
beta-fenil-láctico\cr  Ac.
p-OH-cinámico = Ácido
p-hidroxicinámico\cr}
En el contexto de la invención, el término "biomasa de pulpa de oliva" se refiere a un material natural orgánico, homogéneo, pastoso y viscoso procedente de la trituración de la oliva, que es rico en agua, aceites y principios activos naturales, y que presenta un fuerte olor a aceite de oliva y un sabor amargo característico.
En una realización particular, la biomasa de la invención comprende los siguientes compuestos con una concentración igual a la indicada:
5
En otra realización particular, la biomasa de la invención comprende los siguientes compuestos con una concentración igual a la indicada:
6 
\newpage
En otra realización particular, la biomasa de la invención comprende los siguientes compuestos con una concentración igual a la indicada:
\vskip1.000000\baselineskip
7 
\vskip1.000000\baselineskip
En otro aspecto de la invención, se proporciona un procedimiento para la obtención de la biomasa de la invención que comprende las siguientes etapas:
a)
eliminación de hojas y otros residuos de las olivas a tratar;
b)
lavado de las olivas;
c)
triturado de las olivas lavadas para formar una pasta homogénea;
d)
adición de vitamina E y ascorbil palmitato a dicha pasta; y
e)
centrifugación de la mezcla obtenida en (d) para separar el aceite de la biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenólicos.
En una realización particular de dicho procedimiento, en la etapa (d) se adiciona una mezcla de vitamina E y ascorbil palmitato en una proporción de 1 g/kg de biomasa a temperatura ambiente y en atmósfera inerte.
Dicho procedimiento es un proceso sencillo e industrial que se realiza a temperatura ambiente y en atmósfera de N_{2}, en reactores de acero inoxidable.
Más en particular, mediante un separador se eliminan las hojas y otros residuos como roca, arena etc., que acompañan a las olivas cuando se cosechan. Posteriormente, las olivas se lavan a temperatura ambiente con agua de red en el mismo separador. A continuación, se añaden las olivas lavadas a un molino metálico (de martillo o de bolas, por ejemplo) de cierre hermético y con carga de N_{2}, pues mantiene mejor la estabilidad de los antioxidantes y de los aceites, hasta conseguir una pasta homogénea. Posteriormente, se dispone la mencionada pasta en un mezclador de pasta, donde se le añaden 1 g/kg de Vitamina E y ascorbil palmitato confiriendo un mayor poder antioxidante a la mezcla. Este proceso de mezcla se realiza durante 20 minutos y en atmósfera de nitrógeno para preservar las propiedades antioxidantes de la biomasa ya estabilizada. Después, si es necesario, se calienta la pasta la pasta a 20ºC aumentando así su fluidez. Dicha pasta se añade a una separadora centrífuga de doble fase donde se centrifuga a 5000 rpm, por ejemplo, extrayendo el aceite y quedando retenida una pasta oleosa/hidrofílica estabilizada, rica en fibras, material orgánico, micro-nutrientes y oligoelementos, y con los antioxidantes de interés.
Por último, la biomasa así obtenida se dosifica y se envasa en atmósfera de nitrógeno en dosis de 1 Kg y, finalmente, se pasteuriza.
En otro aspecto de la invención, se proporciona una formulación para aplicaciones farmacéuticas, alimentarias o cosméticas que comprende la biomasa de la invención.
En una realización particular, dicha formulación comprende además una o más vitaminas liposolubles: vitaminas A, E, D y K, solas o en combinación.
En otro aspecto de la invención, se proporciona el uso de una formulación tal y como se ha descrito previamente para aplicaciones farmacéuticas, cosméticas o alimentarias.
En el caso de aplicaciones farmacéuticas, la formulación se emplea en forma de comprimidos, cápsulas, píldoras, grageas, elixires, soluciones, suspensiones, emulsiones, jarabes, granulados, sobres, viales bebibles, pomadas, cremas, geles, ungüentos, bálsamos o parches transdérmicos, por ejemplo. Para ello, se combina la biomasa de la invención con los excipientes y/o vehículos adecuados.
En el caso de aplicaciones cosméticas, la formulación se emplea en forma de geles de baño, champús, suavizantes, mascarillas, jabones, desodorantes, cremas de afeitar, lociones, cremas cosméticas hidratantes, cremas cosméticas nutritivas, cremas limpiadoras, tónicos faciales, leches corporales, cremas solares, polvos de talco, maquillajes o barras de labios, por ejemplo. Para ello, la biomasa se formula con los excipientes adecuados y con escualeno, facilitando la absorción de los polifenoles en la piel. En particular, esta biomasa pasteurizada es de gran interés para su uso en balnearios Spa para el tratamiento de enfermedades de la piel y relajación.
Asimismo, en el caso de aplicaciones alimentarias, la formulación se emplea en forma de platos preparados, productos dietéticos, cereales, productos lácteos, productos de panadería y pastelería, gelatinas, bebidas, refrescos, helados, mantequilla, sopas, caldos, zumos, aliños de ensalada o salsas, por ejemplo. Para ello, la biomasa se formula con los ingredientes adecuados en función del tipo de producto a preparar.
Los siguientes ejemplos ilustran la invención y no deben ser considerados como limitativos del alcance de la misma.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplos Obtención de la biomasa
Se pesaron 100 Kg de olivas cosechadas y se añadieron a un lavador de olivas tipo Pieralisi®, separando las hojas, piedras y demás objetos extraños. Las olivas lavadas y sin secar se añadieron a un molino metálico, y se molieron durante 10 minutos hasta conseguir una pasta homogénea en atmósfera inerte. A continuación, se añadió la pasta a un mezclador durante 20 minutos en atmósfera inerte y a 20ºC con objeto de tener una masa homogénea. Posteriormente, se centrifugó en una centrífuga tipo Westfalia® de doble fase a 5000 rpm separando el aceite de la biomasa. Se recuperó así una biomasa húmeda y oleosa de unos 75 Kg de peso, rica en polifenoles.
Se pasteurizó dicha biomasa a 60ºC durante 30 minutos y después se enfrió a 3ºC de forma rápida.
Por último, se formuló una crema para cosmética al 10% (p/p) con un contenido de 1/1000 de escualeno.
Las características de la biomasa media obtenida se describen en la Tabla II.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA II Propiedades Químicas de la Biomasa
8
Identificación de derivados fenólicos
Método analítico utilizado en la identificación de compuestos fenólicos en la biomasa obtenida.
Preparación de la muestra
Se partió de 100 g de muestra de tres biomasas procedentes de tres variedades de oliva (alberquina, picual y hojiblanca), que posteriormente se acidificaron hasta pH 3,0 con HCl (1 N) y se saturaron con NaCl (Panreac), procediendo después a la extracción de los compuestos de estudio con 50 ml de dietil-éter (Lab-Scan grado HPLC). La extracción se realizó de forma secuenciada y continua y los extractos orgánicos obtenidos se recogieron conjuntamente en un matraz (donde se desecaron con c.s. de sulfato sódico anhidro) (Panreac), y posteriormente se procedió a la retirada del disolvente en un rotavapor (Buchi-R) a 30ºC. Una vez obtenido el residuo seco, se recogió en un vial, en 10 ml de metano) (Lab-Scan grado HPLC), se liofilizó y el extracto seco se volvió a disolver en 1 ml de piridina (Panreac). Por ultimo, las muestras se analizaron por cromatografía de gases/espectrometría de masas en la siguiente proporción:
\bullet
100 microlitros de muestra + 50 microlitros de agente silanizante
\bullet
Agente silanizante: N,O-bis-trimetilsilitrifluoroacetamida (BSTFA) (Fluka)
De la muestra preparada se analizaron 5 microlitros.
Descripción del equipo
\bullet
Cromatógrafo de gases modelo HEWLETT-PACKARD HP 6890 Series GS system.
\bullet
Columna HP-5MS (30 m - 0,25 mm), Crosslinked 5% PH ME, Siloxano.
\bullet
Inyector automático capilar Split/Splitless acoplado al sistema.
\bullet
Espectrómetro de masas modelo HEWLETT PACKARD HP 5973 mass selective detector.
\bullet
Cuádruplo de oro. Rango de Masas 0-800 umas.
\bullet
Sistema informático HEWLETT PACKARD modelo Vectra, Pentium 5/150.
Condiciones de trabajo
Los resultados de GC/MS se obtuvieron de acuerdo a las siguientes condiciones de trabajo:
\bullet
Columna GC. Flujo de 1 ml/ml. Gas portador Helio y volumen de inyección 5 microlitros.
\bullet
Horno del cromatógrafo a la temperatura inicial de 80ºC.
\bullet
Inyector a 250ºC.
\bullet
Rampa de temperatura: Inicial de 80ºC. Aumento de 5ºC/min hasta 220ºC. Aumento de 10ºC/min hasta 310ºC.
\bullet
Tiempo final de cromatografía 47 min.
\bullet
Calibración diaria.
\bullet
Fuente de ionización de 0-70 eV
\bullet
Rango de masas de 0-400 uma.
\bullet
Tratamiento de resultados: Espectroteca Wiley 275.
Patrones comerciales
Previo al análisis de las biomasas ensayadas, se realizó un estudio de derivados fenólicos con patrones comerciales Sigma.
9
En las figuras 1-18 se muestran los espectros de masas de estos patrones comerciales.
\vskip1.000000\baselineskip
Resultados
Los siguientes compuestos fenólicos fueron identificados en las biomasas procedentes de las variedades de oliva alberquina, picual y hojiblanca:
\bullet
Tirosol
\bullet
Ac. beta-Ph-láctico
\bullet
Ac. p-OH-benzoico
\bullet
Ac. p-OH-Ph-acético
\bullet
Vanillol
\bullet
Ac. p-OH-Ph-propiónico
\bullet
Ac. Vaníllico
\bullet
OH-tirosol
\bullet
Ac. p-cumárico
\bullet
Ac. protocatéquico
\bullet
3,4-di-OH-Ph-glicol
\bullet
Ac. p-OH-cinámico
\bullet
Ac. cis-cafeico
\bullet
Ac. 3,4-di-metoxibenzoico
\bullet
Ac. trans-cafeico
\vskip1.000000\baselineskip
Cuantificación de derivados fenólicos Contenido en derivados fenólicos totales
Los contenidos en fenoles totales de las biomasas para las variedades estudiadas estuvieron en los siguientes valores:
Alberquina: 3,51 g/l
Hojiblanca: 6,39 g/l
Picual: 7,25 g/l
La metodología seguida para la cuantificación de los diferentes compuestos fenólicos de las biomasas fue la técnica de Patrón Interno, referido a una curva de calibración externa del mismo. El patrón interno utilizado en el estudio de las biomasas no debía estar presente en las muestras, por lo que previamente se cromatografiaron 18 biomasas, identificándose el contenido fenólico. Se comprobó que en ninguna muestra estaba presente el ácido 6,7-dihidroxicumárico (esculetina), por lo que se utilizó este compuesto como referencia interna para el estudio cuantita-
tivo.
La técnica de preparación de muestras fue la anteriormente descrita con la diferencia de la adición del patrón interno previa extracción de la muestra. De esta forma se desestiman las perdidas por extracción al ser similares tanto para Patrón Interno como para los derivados fenólicos de estudio.
Resultados
10
La concentración mostrada es la media de tres determinaciones y está expresada en mg/kg.

Claims (11)

1. Biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenólicos caracterizada porque comprende los siguientes compuestos con una concentración igual o menor a la indicada:
\vskip1.000000\baselineskip
11 
\vskip1.000000\baselineskip
2. Biomasa según la reivindicación 1, caracterizada porque comprende:
\vskip1.000000\baselineskip
12 
\newpage
3. Biomasa según la reivindicación 1, caracterizada porque comprende:
13
4. Biomasa según la reivindicación 1, caracterizada porque comprende:
14
5. Procedimiento para la obtención de una biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenólicos según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque comprende las siguientes etapas:
a)
eliminación de hojas y otros residuos de las olivas a tratar;
b)
lavado de las olivas;
c)
triturado de las olivas lavadas para formar una pasta homogénea;
d)
adición de vitamina E y ascorbil palmitato a dicha pasta; y
e)
centrifugación de la mezcla obtenida en (d) para separar el aceite de la biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenólicos.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, caracterizado porque en la etapa (d) se adiciona vitamina E y ascorbil palmitato en una proporción de 1 g/kg de biomasa a temperatura ambiente y en atmósfera inerte.
7. Formulación para aplicaciones farmacéuticas, alimentarias o cosméticas caracterizada porque comprende la biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenólicos según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
8. Formulación según la reivindicación 7, caracterizada porque comprende al menos una vitamina liposoluble.
9. Uso de una formulación según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 8 para aplicaciones farmacéuticas, caracterizado porque la formulación se emplea en forma de comprimidos, cápsulas, píldoras, grageas, elixires, soluciones, suspensiones, emulsiones, jarabes, granulados, sobres, viales bebibles, pomadas, cremas, geles, ungüentos, bálsamos o parches transdérmicos.
10. Uso de una formulación según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 8 para aplicaciones cosméticas, caracterizado porque la formulación se emplea en forma de geles de baño, champús, suavizantes, mascarillas, jabones, desodorantes, cremas de afeitar, lociones, cremas cosméticas hidratantes, cremas cosméticas nutritivas, cremas limpiadoras, tónicos faciales, leches corporales, cremas solares, polvos de talco, maquillajes o barras de labios.
11. Uso de una formulación según una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 8 para aplicaciones alimentarias, caracterizado porque la formulación se emplea en forma de platos preparados, productos dietéticos, cereales, productos lácteos, productos de panadería y pastelería, gelatinas, bebidas, refrescos, helados, mantequilla, sopas, caldos, zumos, aliños de ensalada o salsas.
ES200502143A 2005-09-02 2005-09-02 Biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenolicos, procedimiento de obtencion, formulaciones y usos de las mismas. Withdrawn - After Issue ES2283191B1 (es)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200502143A ES2283191B1 (es) 2005-09-02 2005-09-02 Biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenolicos, procedimiento de obtencion, formulaciones y usos de las mismas.
EP06380239A EP1844666A1 (en) 2005-09-02 2006-08-31 Olive pulp biomass with high phenolic antioxidant content, process for obtaining it and formulations and uses thereof

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200502143A ES2283191B1 (es) 2005-09-02 2005-09-02 Biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenolicos, procedimiento de obtencion, formulaciones y usos de las mismas.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2283191A1 ES2283191A1 (es) 2007-10-16
ES2283191B1 true ES2283191B1 (es) 2008-10-16

Family

ID=37565336

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES200502143A Withdrawn - After Issue ES2283191B1 (es) 2005-09-02 2005-09-02 Biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenolicos, procedimiento de obtencion, formulaciones y usos de las mismas.

Country Status (2)

Country Link
EP (1) EP1844666A1 (es)
ES (1) ES2283191B1 (es)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2341526B1 (es) * 2008-12-19 2011-06-08 Consejo Superior De Investigaciones Cientificas (Csic) Procedimiento de purificacion de 3,4-dihidroxifenilglicol (dhfg) a partir de productos vegetales.
DE102009004270A1 (de) * 2009-01-07 2010-07-08 Beiersdorf Ag Aromatische Diole als antitranspirantwirksame Mittel
FR2942224B1 (fr) * 2009-02-18 2012-11-30 Centre De Cooperation Internationale En Rech Agronomique Pour Le Developpement Cirad Procede d'extraction de composes phenoliques a partir d'eau de vegetation de l'olive et preparation d'extrait titre en polyphenols d'olive et de raisin
MY170986A (en) * 2009-05-26 2019-09-23 Malaysian Palm Oil Board Composition comprising caffeoylshikimic acids, protocatechuic acid, hydroxytyrosol, hydroxybenzoic acid and their derivatives and method of preparation thereof
US20120308586A1 (en) * 2009-08-12 2012-12-06 Bioaveda, S.L. Composition based on extra virgin olive oils
ITMI20101399A1 (it) * 2010-07-28 2012-01-29 Giovanni Bagioni Processo per la produzione di oli vegetali arricchiti
ES2397175B1 (es) * 2011-06-22 2014-01-20 Servicio Andaluz De Salud Compuestos fenólicos del aceite de oliva en una determinada concentración y sus usos
TR201109721A2 (tr) * 2011-09-30 2012-03-21 Spi̇l Teknoloji̇ Bi̇li̇şi̇m İnternet Ve Web Tasarim Hi̇zmetleri̇ Özel Eği̇ti̇m Öğreti̇m Kurumlari Ve Danişmanlik Elektri̇k Elektroni̇k İnşaat Gida İmalat İthalat İhracat San. Ve Ti̇c. Ltd. Şti̇. Zeytinli bebek ek besini.
ES2685169B1 (es) 2017-03-31 2019-08-06 Procedimiento para obtener aceite de oliva y al menos un extracto concentrado en polifenoles y un ingrediente funcional
CN109061014A (zh) * 2018-10-29 2018-12-21 上海金发科技发展有限公司 一种树脂组合物中抗氧剂168及其氧化物含量测方法及应用
CN116194075A (zh) * 2020-09-23 2023-05-30 巴内特产品有限责任公司 含有至少一种羟基酪醇和至少一种萝卜硫素的协同抗氧化化妆品组合物
EP3987942A1 (en) * 2020-10-26 2022-04-27 Mediakos GmbH Olive-derived compositions

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2337509A1 (fr) * 1976-01-06 1977-08-05 Chazalet Henri Procede de fabrication d'un aliment energetique naturel stabilise
ES2084564B1 (es) * 1994-09-13 1996-11-16 Tratamiento Integral De Alpech Procedimiento de depuracion y aprovechamiento de residuos liquidos (alpechines) y solidos (orujos) producidos en una almazara para su aprovechamiento integral.
ES2111498B1 (es) * 1996-07-25 1998-09-01 Univ Granada Procedimiento de aprovechamiento industrial de los acidos oleanolico y maslinico contenidos en los subproductos de la molturacion de la aceituna.
DE69704330T2 (de) * 1996-12-20 2001-08-09 Unilever Nv Entbitterung von Olivenöl
AU726917B2 (en) * 1997-12-19 2000-11-23 Upfield Europe B.V. Olive oil containing food composition
MXPA01000776A (es) * 1998-07-23 2002-04-08 Creagri Inc Extracto de oliva soluble en agua.
EP1139796B1 (en) * 1998-12-23 2005-03-30 Unilever N.V. Fortification of food products with olive fruit ingredients
US6358542B2 (en) * 1999-12-20 2002-03-19 Usana, Inc. Antioxidant compositions extracted from olives and olive by-products
EP1278816B1 (en) * 2000-05-04 2006-03-29 Unilever N.V. Method for processing olives
ES2199069B1 (es) * 2002-07-17 2005-02-01 Centro De Investigaciones Energeticas, Medioambientales Y Tecnologicas, (C.I.E.M.A.T) Procedimiento para la extraccion de compuestos fenolicos a partir de un material vegetal residual mediante un tratamiento hidrotermico.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
LESAGE-MEESSEN, L. et al.: "Simple Phenolic Content in Olive Oil Residues as a Function of Extraction Systems", Food Chemistry (2001) vol. 75, pp.: 501-507, todo el documento. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP1844666A1 (en) 2007-10-17
ES2283191A1 (es) 2007-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2283191B1 (es) Biomasa de pulpa de oliva con alto contenido en antioxidantes fenolicos, procedimiento de obtencion, formulaciones y usos de las mismas.
Zengin et al. Screening of in vitro antioxidant and enzyme inhibitory activities of different extracts from two uninvestigated wild plants: Centranthus longiflorus subsp. longiflorus and Cerinthe minor subsp. auriculata
Demiray et al. Evaluation of phenolic profiles and antioxidant activities of Turkish medicinal plants: Tiliaargentea, Crataegi folium leaves and Polygonum bistorta roots
Fernández-Poyatos et al. Phytochemical profile, mineral content, and antioxidant activity of Olea europaea L. cv. Cornezuelo table olives. Influence of in vitro simulated gastrointestinal digestion
Rubio-Senent et al. Phenolic extract obtained from steam-treated olive oil waste: Characterization and antioxidant activity
KR101595166B1 (ko) 스키르푸신 ｂ 함유 조성물 및 스키르푸신 ｂ 함유 조성물의 제조방법
Montoro et al. Evaluation of bioactive compounds and antioxidant capacity of edible feijoa (Acca sellowiana (O. Berg) Burret) flower extracts
WO2015173705A1 (en) Decoction of olive leaves
JP2007161632A (ja) ヒアルロニダーゼ阻害剤
KR101611853B1 (ko) 항염증 활성이 우수한 섬쑥부쟁이 분획물 및 이로부터 분리된 활성화합물
Zafeiropoulou et al. Sea fennel: Phytochemical analysis of Greek wild and cultivated Crithmum maritimum L. populations, based on HPLC-PDA-MS and NMR methods
KR101125224B1 (ko) 센티페드그라스 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 함유하는 피부 노화방지용 조성물
Lomarat et al. Three functional foods from Garcinia mangostana L. using low-alpha-mangostin aqueous extract of the pericarp: product development, bioactive compound extractions and analyses, and sensory evaluation
KR20200098370A (ko) 콜레르파 라세모사 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 포함하는 항염증 또는 항산화 조성물
Konyalioglu et al. Antioxidant activity of Crataegus Monogyna L flowers
JP5637707B2 (ja) スキルプシンｂ含有組成物及びスキルプシンｂ含有組成物の製造方法
KR102221265B1 (ko) 터리풀 추출물을 포함하는 혈중 콜레스테롤 감소 및 죽상동맥경화증 개선용 식품 조성물 및 치료용 약학 조성물
Ruhela et al. Exploration of metabolomics of Phyllanthus emblica: From Ayurveda food to modern prospectives in quality control
KR101309114B1 (ko) 콩버섯으로부터 분리한 아이소인돌리논 계열의 항산화 화합물 및 이의 분리방법
WO2022254867A1 (ja) 新規フェニルプロパノイド化合物
KR101054943B1 (ko) 쿠딩차 추출물로부터 항산화 활성을 갖는 페놀릭 화합물 및이를 유효성분으로 포함하는 기능성식품
Duysak et al. Oxidative stress in chronic diseases: An Overview of Orange Peel Extracts
KR20170091242A (ko) 많첩빈도리 추출물을 함유하는 조성물
Elkahoui et al. Investigation of the Valorization of Methanolic Extract of Punica granatum L. Peel in Terms of Phytochemical, Trace Element, Antioxidant Activities and ADMET Profile of Active Compounds.
Aduwamai et al. ANTIOXIDANT AND ANTIHYPERLIPIDAEMIC ACTIVITIES OF METHANOLIC EXTRACT OF CASSIPOUREA CONGOENSIS FRUIT IN TRITON X-100 INDUCED HYPERLIPIDAEMIC RATS

Legal Events

Date Code Title Description
EC2A Search report published

Date of ref document: 20071016

Kind code of ref document: A1

FG2A Definitive protection

Ref document number: 2283191B1

Country of ref document: ES

FA2A Application withdrawn

Effective date: 20090427