ES2262932T3 - 5,7,7-trimetiloctanonitrilo. - Google Patents
5,7,7-trimetiloctanonitrilo.Info
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Abstract
5, 7, 7-trimetiloctanonitrilo.
Description
5,7,7-trimetiloctanonitrilo.
La presente invención se refiere a
5,7,7-trimetiloctanonitrilo, a determinados
productos con un porcentaje de esa sustancia(especialmente
composiciones de sustancias odoríferas, artículos perfumados y
composiciones de agente de blanqueo) así como a determinados usos
de la sustancia.
A pesar del gran número de sustancias odoríferas
ya disponibles también existe en la industria del perfume todavía
una necesidad general de nuevas sustancias odoríferas, que posean
además de sus propiedades primarias, a saber olorosas propiedades
secundarias positivas adicionales, tales como por ejemplo una mayor
estabilidad en determinadas condiciones de aplicación, una mayor
capacidad de recubrimiento, una mejor fuerza de adherencia o
similares.
Se conoce ya desde hace mucho tiempo, que el
grupo de sustancias químicas del nitrilo comprende una serie de
sustancias odoríferas interesantes. Productos comerciales conocidos
son citronelilnitrilo, geranilnitrilo y cinamilnitrilo. Una visión
general sobre nitrilos como sustancias odoríferas se aporta por
Vasanti G. Yadav en Perfumery Nitrilies and Acetals: Part II,
Synthesis and Characteristics of Nitriles, PAFAI J. (1994),
16(2), 29-42. Publicaciones más nuevas
acerca de nitrilos como sustancias contenidas de perfumes son los
documentos de patentes US 5.179.222, US 6.180.814 y US 5.521.151.
Los últimos documentos mencionados se refieren a nitrilos, que
además de por su propiedad olorosa primaria se caracterizan por una
estabilidad especialmente alta en medios agresivos (por ejemplo
soluciones acuosas con valor de pH especialmente alto o
especialmente bajo).
Fue el objetivo primario de la presente
invención, indicar un compuesto químico, que pueda utilizarse como
sustancia odorífera con una nota de iris marcada y que posea una
alta estabilidad también en medios agresivos.
Se soluciona este objetivo según la invención
mediante la indicación del compuesto
5,7,7-trimetiloctanonitrilo. El concepto
5,7,7-trimetiloctanonitrilo comprende a este
respecto en el contexto del presente texto el enantiómero con
configuración R, el enantiómero con configuración S así como mezclas
(especialmente racémicas) de los enantiómeros.
La fórmula de estructura del
5,7,7-trimetiloctanonitrilo se reproduce a
continuación:
Las propiedades olorosas del
5,7,7-trimetiloctanonitrilo se describen como: iris,
vetiver, aceite de rizoma de iris, maderoso, radicular.
La sustancia posee también además de sus
propiedades olorosas excelentes una estabilidad excelente en medios
agresivos, debiendo mencionarse aquí especialmente los sistemas de
blanqueo.
Sorprendentemente se ha demostrado, que la
invención 5,7,7-trimetiloctanonitrilo según la
invención es superior en sus propiedades incluso también que el
compuesto conocido por la denominación "Irisnitril"
2-nonenonitrilo
CH_{3}(CH_{2})_{5}CH=CH-CN. El
2-nonenonitrilo posee a saber una fuerza olorosa
indeseada en la perfumería, que la convierte en una sustancia
odorífera tan intensa, que se expone con razón en Arctander S.,
"Perfume and Flavour Chemicals", vol I, 1969, Nº 2362, de modo
que la dificultad principal en la promoción de esta sustancia como
sustancia olorosa se encuentra en su enorme fuerza (olorosa). El
5,7,7-trimetiloctanonitrilo según la invención es
por el contrario menos intenso y se diferencia de
2-nonenonitrilo también en los aspectos adicionales
oloroso, que son apreciados especialmente por los perfumistas.
Se hace alusión complementaria, que a partir de
la visión general tabulada aportada por Yadav aaO sobre las
características olorosas de nitrilos sintéticos, que comprende 48
sustancias, se designa únicamente una, a saber el compuesto
3-metil-2-nonenonitrilo
(compuesto 13) como sustancia olorosa con una nota de iris.
Aunque los nitrilos poseen con frecuencia un
olor, que corresponde al correspondiente aldehído (compárese de
nuevo Yadav aaO) no existe una similitud olorosa de este tipo entre
el 5,7,7-trimetiloctanonitrilo según la invención
y su correspondiente aldehído. Existe por tanto una diferencia
olorosa entre nitrilo y aldehído, que hubiera designado Yadav como
"efecto oloroso anómalo".
La presente invención se refiere también a
composiciones de sustancias odoríferas así como a artículos
perfumados, que comprenden una cantidad sensorialmente eficaz de
5,7,7-trimetiloctanonitrilo. Los perfumistas, que se
han ocupado de la utilización de la sustancia según la invención,
detectaron, que ésta tiene como sustancia odorífera un rendimiento
(todavía) mejor que el "Irisnitril", que produce más
productividad en comparación con "Irisnitril" con una
utilización inferior.
La cantidad de
5,7,7-trimetiloctanonitrilo en una composición de
sustancias odoríferas según la invención es suficiente
preferiblemente, para modificar y/o reforzar la composición de
sustancia odorífera en dirección al iris.
Se produce según la invención una composición de
sustancia odorífera con una nota de iris, mezclando
5,7,7-trimetiloctanonitrilo con un componente
adicional habitual de una composición de sustancias odoríferas,
utilizándose el 5,7,7-trimetiloctanonitrilo en una
cantidad, que es suficiente para modificar y/o reforzar el olor de
la composición de sustancias odoríferas en dirección al iris.
Se prefiere especialmente la utilización de la
sustancia según la invención en una composición de agente de
blanqueo. Una composición de agente de blanqueo comprende
correspondientemente
- -
- un agente de blanqueo
- -
- 5,7,7-trimetiloctanonitrilo así como dado el caso
- -
- aditivos habituales
encontrándose el
5,7,7-trimetiloctanonitrilo en una cantidad, que es
suficiente, para modificar y/o reforzar el olor de la composición
de agente de blanqueo en la dirección al iris. A este respecto se
prefiere que el agente de blanqueo comprenda cloro y/o
hipoclorito.
Otros aspectos y subaspectos preferidos de la
invención resultan de los ejemplos siguientes así como de las
reivindicaciones adjuntas:
| Ejemplo de aplicación para 5,7,7-trimetiloctanonitrilo: | |
| Aldehído C-10 con el 1% de DPG | 8,00 |
| Aldehído C-11 lénico con el 1% de DPG | 6,00 |
| Aldehído C-9 con el 10% de DPG | 4,00 |
| Acetato de bencilo | 65,00 |
| Brahmanol ^{1)} | 10,00 |
| Alcohol cinámico | 20,00 |
| Citronelol inactivo | 90,00 |
| Acetato de citronelilo | 40,00 |
| Aceite de salvia romana Russia al 10% de DPG | 6,00 |
| DPG (dipropilenglicol) | 132,00 |
| Dupical ^{2)} al 10% de DPG | 3,00 |
| Exaltolide Total ^{3)} | 2,00 |
| Hedione ^{4)} | 8,00 |
| Acetato de hexenilo cis-3 con el 10% de DPG | 8,00 |
| Aldehído hexilcinámico | 160,00 |
| Indol con el 10% de DPG | 15,00 |
| Indolene 50 ^{5)} | 10,00 |
| Aceite de limón matriz SFU italiana | 2,00 |
| Lilial ^{6)} | 20,00 |
| Linalool sintético | 90,00 |
| Lyral ^{(7)} | 50,00 |
| Acetato de feniletilo | 25,00 |
| Alcohol feniletílico | 140,00 |
| Isobutirato de feniletilo | 5,00 |
| Óxido de rosa I con el 1% de DPG | 6,00 |
| Aceite de madera de sándalo Este de la India | 5,00 |
| Terpineol puro | 60,00 |
| 5,7,7-trimetiloctanonitrilo | 10,00 |
| 1.000,00 | |
| 1) Nombre comercial de la empresa Dragoco, Holzminden, D | |
| 2) Nombre comercial de la empresa Quest, Ashford, GB | |
| 3), 4) Nombre comercial de la empresa Firmenich, Ginebra, CH | |
| 5), 6) Nombre comercial de la empresa Givaudan, Zurich, CH | |
| 7) Nombre comercial de la empresa IFF, Nueva Jersey, EE.UU. |
Descripción del olor: aflorado, iris del valle,
muy natural, muy suave, iris
| Sal de sodio del ácido láurico (como solución al 30%) | 1,5 |
| Óxido de cocostearildimetilamina | 3,5 |
| Hipoclorito (como solución al 13%) | 40,0 |
| Hidróxido de sodio (como solución al 30%) | 2,5 |
| Agua | 52,4 |
| 5,7,7-trimetiloctanonitrilo | 0,1 |
| 100,0 |
La producción de
5,7,7-trimetiloctanonitrilo tiene lugar de manera en
sí conocida. Así puede producirse ventajosamente por medio de una
reacción de Knoevenagel en primer lugar a partir de isononilaldehído
y ácido cianoacético
Z/E-5,7,7-trimetil-2(3)-octenonitrilo,
que sorprendentemente desde el punto de vista del olor se
caracteriza de una manera completamente diferente que el compuesto
según la invención, compárese Yadov aaO, compuesto 8.
Entonces la hidrogenación posterior para dar el
nitrilo saturado tiene lugar ventajosamente con Pd/C:
1ª
etapa
Se colocan previamente 300 g de tolueno, 255 g
(3 moles) de ácido cianoacético y 426 g (3 moles) de
isononilaldehído en la secuencia indicada y se calientan con
agitación hasta 55-60ºC. Entonces se añaden por
goteo sin calentamiento adicional en el transcurso de 15 min 64 g
de piridina. La temperatura aumenta hasta 65ºC. Posteriormente se
calienta hasta ebullición en el transcurso de 45 min y se separa
durante 4 h en el separador de agua el agua de reacción. Se enfría
hasta 70-75ºC y se lava a 70ºC con 2 x 150 g de
agua, 2 x 150 g de H_{2}SO_{4} al 10% y 1 x 150 g de solución
de NaCl. Posteriormente se destila.
Rendimiento de
E/Z-5,7,7-trimetil-2(3)-octenonitrilo
(4 isómeros): 270,7 g (55%)
2ª
etapa
Se agitan 270 g (1,6 moles) de
E/Z-5,7,7-trimetil-2(3)-octenonitrilo,
1,8 l de etanol y 3,24 g de Pd/C durante 10 h a 30ºC y 40 bar con
hidrógeno. Se comprueba que se haya completado la hidrogenación por
medio de cromatografía de gases.
Posteriormente se extrae el disolvente y se
fracciona en un fraccionador GFKK de 20 cm.
Rendimiento: 210,1 g (77%)
^{1}H-RMN (CDCl_{3}, 300
MHz, TMS = 0 ppm): \delta = 0,90 (s, 9 H); 0,93 (d, 3 H, J
= 6,5 Hz); 1,08 (dd, 1 H, J = 14,0 y 6,2 Hz); 1,21 (dd,
J = 14,0 y 3,5 Hz, 1 H); 1,25-1,55 (m, 3 H);
1,55-1,72 (m, 2 H); 2,32 (t, 2 H, J = 7,14
Hz).
^{13}C-RMN (CDCl^{3}, 75
MHz): \delta = 17,4 (t); 22,4 (q); 23,2 (t); 28,7 (d); 30,0 (3 q);
31,0 (s); 38,4 (t); 51,0 (t); 119,8 (s).
MS (m/e, %): 166 (M^{+}, 0); 152 (58); 110
(13); 96 (23); 69 (13); 57 (100); 56 (11); 55 (13); 41 (26).
Etapa previa
E/Z-5,7,7-trimetil-2(3)-octenonitrilo:
MS (m/e, %):
- Isómero 1: 165 (M, 0); 150 (60); 108 (20); 94 (23); 67 (40); 57 (100); 41 (38).
- Isómero 2: 165 (M, 1); 150 (20); 109 (25); 94 (50); 71 (40); 57 (100); 41 (30).
- Isómero 3: 165 (M, 0); 150 (20); 123 (20); 108 (20); 99 (25); 67 (30); 57 (100); 41 (30).
- Isómero 4: 165 (M, 15); 150 (20); 109 (40); 94 (15); 71 (20); 57 (100); 41 (40).
IR:
- Isómero 1: \nu (cm^{-1}) = 2.963,21; 2.915,05; 1.472,96; 1.371,26; 1.241,54.
- Isómero 2: \nu (cm^{-1}) = 2.964,67; 2.914,47; 1.471,77; 1.371,36.
- Isómero 3: \nu (cm^{-1}) = 2.963,98; 2.918,76; 2.228,71; 1.634,35; 1.473,54; 1.371,04; 966,55.
- Isómero 4: \nu (cm^{-1}) = 2.964,57; 2.916,06; 1.472,04; 1.370,03; 971,37.
Claims (7)
1.
5,7,7-trimetiloctanonitrilo.
2. Composición de sustancias odoríferas o
artículo perfumado, que comprende una cantidad sensorialmente eficaz
de 5,7,7-trimetiloctanonitrilo.
3. Composición de sustancias odoríferas según la
reivindicación 2, que comprende una cantidad de
5,7,7-trimetiloctanonitrilo, que es suficiente para
modificar y/o reforzar la composición de sustancias odoríferas en
dirección al iris.
4. Uso de
5,7,7-trimetiloctanonitrilo como sustancia
odorífera.
5. Procedimiento para la producción de una
composición de sustancias odoríferas con una nota de iris, con la
siguiente etapa:
- mezclar
5,7,7-trimetiloctanonitrilo con un componente
habitual de una composición de sustancias odoríferas, utilizándose
el 5,7,7-trimetiloctanonitrilo en una cantidad, que
es suficiente para modificar y/o reforzar el olor de la composición
de sustancias odoríferas en dirección al iris.
6. Composición de agente de blanqueo, que
comprende:
- un agente de blanqueo
- 5,7,7-trimetiloctanonitrilo
así como dado el caso
- aditivos habituales
encontrándose el
5,7,7-trimetiloctanonitrilo en una cantidad, que es
suficiente para modificar y/o reforzar el olor de la composición de
agente de blanqueo en dirección al
iris.
7. Composición de agente de blanqueo según la
reivindicación 6, conteniendo el agente de blanqueo cloro y/o
hipoclorito.
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