JP2004137275A - ５，７，７−トリメチルオクタンニトリル - Google Patents
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Abstract
【課題】 ５，７，７−トリメチルオクタンニトリル、この物質を一定の比率で含有する特定の製品（特に、芳香剤組成物、香水入り物品、及び漂白剤組成物）、及びこの物質の特定の使用法を提供する。
【解決手段】 新規な物質５，７，７−トリメチルオクタンニトリル、及びこの物質の特定の使用法、特に芳香剤としての使用法を説明する。
【解決手段】 新規な物質５，７，７−トリメチルオクタンニトリル、及びこの物質の特定の使用法、特に芳香剤としての使用法を説明する。
Description
本発明は、５，７，７−トリメチルオクタンニトリル、この物質を一定の比率で含有する特定の製品（特に、芳香剤組成物、香水入り物品、及び漂白剤組成物）、及びこの物質の特定の使用法に関する。
既に入手可能な芳香剤が多数存在するにもかかわらず、香水業界では、主な特性、特に芳香特性に加えて、例えば、いくつかの適用条件の下でのより高い安定性、改良された展着能力、又はより良い付着性などのような付加的な好ましい二次的特性を有する新しい芳香剤が依然として一般に必要とされている。
ニトリルを含む物質の化学的なグループには、いくつかの興味深い芳香剤が含まれることは既にかなり以前から公知である。公知の市販製品は、シトロネリルシアニド、ゲラニルシアニド、及びシンナミルシアニドである。芳香剤としてのニトリルは、Ｖａｓａｎｔｉ Ｇ．Ｙａｄａｖ著「香料ニトリル及びアセタール：第２部、ニトリルの合成及び特性」、ＰＡＦＡＩ Ｊ．（１９９４年）、１６（２）、２９〜４２ページに検討されている。香水の成分としてのニトリルに関する更に最近の文献には、米国特許第５，１７９，２２２号明細書、米国特許第６，１８０，８１４号明細書、及び米国特許第５，５２１，１５１号明細書がある。この後者の文献は、主要な芳香特性に加えて、活発な媒体（例えば、ｐＨ値が特に高いか又は特に低い水溶液）における特に高い安定性により特徴付けられたニトリルに関する。
ニトリルを含む物質の化学的なグループには、いくつかの興味深い芳香剤が含まれることは既にかなり以前から公知である。公知の市販製品は、シトロネリルシアニド、ゲラニルシアニド、及びシンナミルシアニドである。芳香剤としてのニトリルは、Ｖａｓａｎｔｉ Ｇ．Ｙａｄａｖ著「香料ニトリル及びアセタール：第２部、ニトリルの合成及び特性」、ＰＡＦＡＩ Ｊ．（１９９４年）、１６（２）、２９〜４２ページに検討されている。香水の成分としてのニトリルに関する更に最近の文献には、米国特許第５，１７９，２２２号明細書、米国特許第６，１８０，８１４号明細書、及び米国特許第５，５２１，１５１号明細書がある。この後者の文献は、主要な芳香特性に加えて、活発な媒体（例えば、ｐＨ値が特に高いか又は特に低い水溶液）における特に高い安定性により特徴付けられたニトリルに関する。
本発明の主な目的は、際立ったアイリス調を有する芳香剤として用いることができ、活発な媒体中で安定性も高い化合物を呈示することである。
本発明によれば、この目的は、化合物５，７，７−トリメチルオクタンニトリルを呈示することにより達成される。本明細書の関連においては、５，７，７−トリメチルオクタンニトリルという用語は、Ｒ体エナンチオマー、Ｓ体エナンチオマー、及び（特にラセミ体の）エナンチオマーの混合物を含む。
５，７，７−トリメチルオクタンニトリルの構造式は、以下の通りである。
５，７，７−トリメチルオクタンニトリルの構造式は、以下の通りである。
５，７，７−トリメチルオクタンニトリルの芳香特性は、アイリス、ベチベルソウ、アイリスバター、ウッディ、及びルーティとして説明される。
この物質はまた、その優れた芳香特性に加えて、活発な媒体において優れた安定性を有し、その媒体に関連して、ここでは特に漂白システム（漂白剤）を挙げることができる。
この物質はまた、その優れた芳香特性に加えて、活発な媒体において優れた安定性を有し、その媒体に関連して、ここでは特に漂白システム（漂白剤）を挙げることができる。
驚くべきことに、本発明によると、本発明の５，７，７−トリメチルオクタンニトリルは、その特性に関して「アイリスニトリル」という名称でも公知の化合物の２−ノネンニトリル、ＣＨ２（ＣＨ２）ＣＨ＝ＣＨ−ＣＮ、よりも更に優れていることが見出された。これは、２−ノネンニトリルが、それを突き刺すような芳香剤にする、香料には望ましくない香りの強さを有するためであり、それは、Ａｒｃｔａｎｄｅｒ Ｓ．著「香水及び芳香化学物質」、第１巻、１９６９年、第２３６２号において、この物質を芳香剤として普及させる際の主な問題点は、その甚大な（香りの）強さにあると正当に説明されているほどである。本発明による５，７，７−トリメチルオクタンニトリルは、これとは対照的に、それほど突き刺すような香りではなく、また、不快な二次的な側面に関しても２−ノネンニトリルと異なり、これらは、香水製造者に特に認められている。
補足的な情報として、前出のＹａｄａｖより与えられた４８物質を含む合成ニトリルの芳香特性の表による検討においては、アイリス調を有する芳香剤として指定されているのはわずかに１つ、詳細には、化合物３−メチル−２−ノネンニトリル（化合物１３）であることが指摘される。
ニトリルは、対応するアルデヒドの芳香に相当する芳香を有することが多いが（再び、前出のＹａｄａｖを参照）、本発明による５，７，７−トリメチルオクタンニトリルとその対応するアルデヒドとの間には、そのような芳香の関係はない。すなわち、ニトリルとアルデヒドとの間には、Ｙａｄａｖが「特異芳香効果」と名付けたような芳香のずれがある。
ニトリルは、対応するアルデヒドの芳香に相当する芳香を有することが多いが（再び、前出のＹａｄａｖを参照）、本発明による５，７，７−トリメチルオクタンニトリルとその対応するアルデヒドとの間には、そのような芳香の関係はない。すなわち、ニトリルとアルデヒドとの間には、Ｙａｄａｖが「特異芳香効果」と名付けたような芳香のずれがある。
本発明はまた、芳香剤組成物と、感覚的な観点から効果的なある量の５，７，７−トリメチルオクタンニトリルを含有する香水入り物品とに関する。本発明による物質の使用法に取り組んだ香水製造業者は、この物質を少量用いる場合には、それがアイリスニトリルと比較して大きな性能を生み出すために、アイリスニトリルよりも芳香剤として（更に）優れた性能を有することを見出した。
本発明による芳香剤組成物における５，７，７−トリメチルオクタンニトリルの量は、芳香剤組成物をアイリスの傾向に変更及び／又は強化するのに十分であることが好ましい。
本発明による芳香剤組成物における５，７，７−トリメチルオクタンニトリルの量は、芳香剤組成物をアイリスの傾向に変更及び／又は強化するのに十分であることが好ましい。
本発明によれば、アイリス調を有する芳香剤組成物は、５，７，７−トリメチルオクタンニトリルを従来の芳香剤組成物の更に別の成分と混合して調製され、この５，７，７−トリメチルオクタンニトリルは、芳香剤組成物の香りをアイリスの傾向に変更及び／又は強化するのに十分な量で用いられる。
漂白剤組成物中に本発明による物質を用いることは特に好ましい。従って、本発明による漂白剤組成物は、漂白剤と、５，７，７−トリメチルオクタンニトリルと、任意選択的に従来の添加剤とを含有し、この５，７，７−トリメチルオクタンニトリルは、漂白剤組成物の香りをアイリスの傾向に変更及び／又は強化するのに十分な量で存在する。この関連において、漂白剤は、塩素及び／又は次亜塩素酸塩を含むことが好ましい。
本発明の更に別の好ましい態様及び補助態様は、以下の実施例及び特許請求の範囲から得られる。
漂白剤組成物中に本発明による物質を用いることは特に好ましい。従って、本発明による漂白剤組成物は、漂白剤と、５，７，７−トリメチルオクタンニトリルと、任意選択的に従来の添加剤とを含有し、この５，７，７−トリメチルオクタンニトリルは、漂白剤組成物の香りをアイリスの傾向に変更及び／又は強化するのに十分な量で存在する。この関連において、漂白剤は、塩素及び／又は次亜塩素酸塩を含むことが好ましい。
本発明の更に別の好ましい態様及び補助態様は、以下の実施例及び特許請求の範囲から得られる。
香水組成物
１）「Ｄｒａｇｏｃｏ」（ドイツ、ホルツミンデン所在）所有の商品名
２）「Ｑｕｅｓｔ」（英国、アシュフォード所在）所有の商品名
３）、４）「Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ」（スイス、ジュネーブ所在）所有の商品名
５）、６）「Ｇｉｖａｕｄａｎ」（スイス、チューリッヒ所在）所有の商品名
７）「ＩＦＦ」（米国、ニュージャージー州所在）所有の商品名
香りの説明：フラワー系、スズラン、極めて自然、極めてソフト、アイリス
２）「Ｑｕｅｓｔ」（英国、アシュフォード所在）所有の商品名
３）、４）「Ｆｉｒｍｅｎｉｃｈ」（スイス、ジュネーブ所在）所有の商品名
５）、６）「Ｇｉｖａｕｄａｎ」（スイス、チューリッヒ所在）所有の商品名
７）「ＩＦＦ」（米国、ニュージャージー州所在）所有の商品名
香りの説明：フラワー系、スズラン、極めて自然、極めてソフト、アイリス
漂白剤組成物
調製
５，７，７−トリメチルオクタンニトリルの調製は、公知の本来の方法で行われる。すなわち、驚くべきことに芳香という点から見ると本発明による化合物とは完全に異なる特徴を有する（前出のＹａｄｏｖの化合物８を参照）Ｚ／Ｅ−５，７，７−トリメチル−２（３）−オクテンニトリルは、クネーフェナーゲル反応を用いて、イソノニルアルデヒド及びシアノ酢酸から有利に調製することができる。
５，７，７−トリメチルオクタンニトリルの調製は、公知の本来の方法で行われる。すなわち、驚くべきことに芳香という点から見ると本発明による化合物とは完全に異なる特徴を有する（前出のＹａｄｏｖの化合物８を参照）Ｚ／Ｅ−５，７，７−トリメチル−２（３）−オクテンニトリルは、クネーフェナーゲル反応を用いて、イソノニルアルデヒド及びシアノ酢酸から有利に調製することができる。
その後の飽和ニトリルを得るための水素付加は、次にＰｄ／Ｃを用いて有利に行われる。
調製の方法
段階１：Ｅ／Ｚ−５，７，７−トリメチル−２（３）−オクテンニトリルの調製
最初に、トルエン３００ｇ、シアノ酢酸２５５ｇ（３モル）、及びイソノニルアルデヒド４２６ｇ（３モル）をこの順で入れ、混合物を撹拌しながら５５〜６０℃まで加熱する。次に、更に加熱することなく、ピリジン６４ｇを１５分かけて滴下して加える。温度を６５℃まで上昇させる。次に、混合物を沸騰するまで４５分かけて加熱し、反応水が分離器内で４時間かけて分離される。反応混合物は、７０〜７５℃まで冷却され、２×水１５０ｇ、２×１０％Ｈ２ＳＯ４１５０ｇ、及び、１×ＮａＣｌ溶液１５０ｇを用いて７０℃で洗浄される。反応混合物は、その後蒸留される。
Ｅ／Ｚ−５，７，７−トリメチル−２（３）−オクテンニトリル（４異性体）の収量：２７０．７ｇ（５５％）
段階１：Ｅ／Ｚ−５，７，７−トリメチル−２（３）−オクテンニトリルの調製
最初に、トルエン３００ｇ、シアノ酢酸２５５ｇ（３モル）、及びイソノニルアルデヒド４２６ｇ（３モル）をこの順で入れ、混合物を撹拌しながら５５〜６０℃まで加熱する。次に、更に加熱することなく、ピリジン６４ｇを１５分かけて滴下して加える。温度を６５℃まで上昇させる。次に、混合物を沸騰するまで４５分かけて加熱し、反応水が分離器内で４時間かけて分離される。反応混合物は、７０〜７５℃まで冷却され、２×水１５０ｇ、２×１０％Ｈ２ＳＯ４１５０ｇ、及び、１×ＮａＣｌ溶液１５０ｇを用いて７０℃で洗浄される。反応混合物は、その後蒸留される。
Ｅ／Ｚ−５，７，７−トリメチル−２（３）−オクテンニトリル（４異性体）の収量：２７０．７ｇ（５５％）
段階２：５，７，７−トリメチルオクタンニトリルを得るための水素付加
２７０ｇ（１．６モル）のＥ／Ｚ−５，７，７−トリメチル−２（３）−オクテンニトリル、１．８ｌのエタノール、及び、３．２４ｇのＰｄ／Ｃを、３０℃及び水素下４０バールで１０時間撹拌する。「ＧＣ」を用いて、水素付加が完了したことを確認する。
その後、溶媒が除去され、２０ｃｍの「ＧＦＣＣ」上で分留が行われる。
収量：２１０．１ｇ（７７％）
２７０ｇ（１．６モル）のＥ／Ｚ−５，７，７−トリメチル−２（３）−オクテンニトリル、１．８ｌのエタノール、及び、３．２４ｇのＰｄ／Ｃを、３０℃及び水素下４０バールで１０時間撹拌する。「ＧＣ」を用いて、水素付加が完了したことを確認する。
その後、溶媒が除去され、２０ｃｍの「ＧＦＣＣ」上で分留が行われる。
収量：２１０．１ｇ（７７％）
分光分析データ
５，７，７−トリメチルオクタンニトリル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ、ＴＭＳ＝０ｐｐｍ）：δ＝０．９０（ｓ、９Ｈ）；０．９３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）；１．０８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．０、及び６．２Ｈｚ）；１．２１（ｄｄ、Ｊ＝１４．０、及び３．５Ｈｚ、１Ｈ）；１．２５〜１．５５（ｍ、３Ｈ）；１．５５〜１．７２（ｍ、２Ｈ）；２．３２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、７５ＭＨｚ）：δ＝１７．４（ｔ）；２２．４（ｑ）；２３．２（ｔ）；２８．７（ｄ）；３０．０（３ｑ）；３１．０（ｓ）；３８．４（ｔ）；５１．０（ｔ）；１１９．８（ｓ）
ＭＳ（ｍ／ｅ、％）：１６６（Ｍ＋、０）；１５２（５８）；１１０（１３）；９６（２３）；６９（１３）；５７（１００）；５６（１１）；５５（１３）；４１（２６）
５，７，７−トリメチルオクタンニトリル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ、ＴＭＳ＝０ｐｐｍ）：δ＝０．９０（ｓ、９Ｈ）；０．９３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）；１．０８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝１４．０、及び６．２Ｈｚ）；１．２１（ｄｄ、Ｊ＝１４．０、及び３．５Ｈｚ、１Ｈ）；１．２５〜１．５５（ｍ、３Ｈ）；１．５５〜１．７２（ｍ、２Ｈ）；２．３２（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝７．１４Ｈｚ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、７５ＭＨｚ）：δ＝１７．４（ｔ）；２２．４（ｑ）；２３．２（ｔ）；２８．７（ｄ）；３０．０（３ｑ）；３１．０（ｓ）；３８．４（ｔ）；５１．０（ｔ）；１１９．８（ｓ）
ＭＳ（ｍ／ｅ、％）：１６６（Ｍ＋、０）；１５２（５８）；１１０（１３）；９６（２３）；６９（１３）；５７（１００）；５６（１１）；５５（１３）；４１（２６）
前駆体Ｅ／Ｚ−５，７，７−トリメチル−２（３）−オクテンニトリル
ＭＳ（ｍ／ｅ、％）：
異性体１：１６５（Ｍ、０）；１５０（６０）；１０８（２０）；９４（２３）；６７（４０）；５７（１００）；４１（３８）
異性体２：１６５（Ｍ、１）；１５０（２０）；１０９（２５）；９４（５０）；７１（４０）；５７（１００）；４１（３０）
異性体３：１６５（Ｍ、０）；１５０（２０）；１２３（２０）；１０８（２０）；９９（２５）；６７（３０）；５７（１００）；４１（３０）
異性体４：１６５（Ｍ、１５）；１５０（２０）；１０９（４０）；９４（１５）；７１（２０）；５７（１００）；４１（４０）
ＩＲ：
異性体１：ν（ｃｍ−１）＝２９６３．２１；２９１５．０５；１４７２．９６；１３７１．２６；１２４１．５４
異性体２：ν（ｃｍ−１）＝２９６４．６７；２９１４．４７；１４７１．７７；１３７１．３６
異性体３：ν（ｃｍ−１）＝２９６３．９８；２９１８．７６；２２２８．７１；１６３４．３５；１４７３．５４；１３７１．０４；９６６．５５
異性体４：ν（ｃｍ−１）＝２９６４．５７；２９１６．０６；１４７２．０４；１３７０．０３；９７１．３７
ＭＳ（ｍ／ｅ、％）：
異性体１：１６５（Ｍ、０）；１５０（６０）；１０８（２０）；９４（２３）；６７（４０）；５７（１００）；４１（３８）
異性体２：１６５（Ｍ、１）；１５０（２０）；１０９（２５）；９４（５０）；７１（４０）；５７（１００）；４１（３０）
異性体３：１６５（Ｍ、０）；１５０（２０）；１２３（２０）；１０８（２０）；９９（２５）；６７（３０）；５７（１００）；４１（３０）
異性体４：１６５（Ｍ、１５）；１５０（２０）；１０９（４０）；９４（１５）；７１（２０）；５７（１００）；４１（４０）
ＩＲ：
異性体１：ν（ｃｍ−１）＝２９６３．２１；２９１５．０５；１４７２．９６；１３７１．２６；１２４１．５４
異性体２：ν（ｃｍ−１）＝２９６４．６７；２９１４．４７；１４７１．７７；１３７１．３６
異性体３：ν（ｃｍ−１）＝２９６３．９８；２９１８．７６；２２２８．７１；１６３４．３５；１４７３．５４；１３７１．０４；９６６．５５
異性体４：ν（ｃｍ−１）＝２９６４．５７；２９１６．０６；１４７２．０４；１３７０．０３；９７１．３７
Claims (7)
- ５，７，７−トリメチルオクタンニトリル。
- ５，７，７−トリメチルオクタンニトリルを感覚的な観点から効果的な量で含有することを特徴とする芳香剤組成物又は香水入り物品。
- 芳香剤組成物をアイリスの傾向に変更及び／又は強化するのに十分な量の５，７，７−トリメチルオクタンニトリルを含有することを特徴とする請求項２に記載の芳香剤組成物。
- ５，７，７−トリメチルオクタンニトリルの芳香剤としての使用法。
- 芳香剤組成物の香りをアイリスの傾向に変更及び／又は強化するのに十分な量で使用される５，７，７−トリメチルオクタンニトリルを、該芳香剤組成物の従来の成分と混合する段階、
を含むことを特徴とする、アイリス調を有する芳香剤組成物を調製する方法。 - 漂白剤と、
５，７，７−トリメチルオクタンニトリルと、
任意選択的に、従来の添加剤と、
を含み、
該５，７，７−トリメチルオクタンニトリルが、漂白剤組成物の香りをアイリスの傾向に変更及び／又は強化するのに十分な量で存在する、
ことを特徴とする漂白剤組成物。 - 前記漂白剤は、塩素及び／又は次亜塩素酸塩を含むことを特徴とする請求項６に記載の漂白剤組成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10247966A DE10247966A1 (de) | 2002-10-15 | 2002-10-15 | 5,7,7-Trimethyloctannitril |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004137275A true JP2004137275A (ja) | 2004-05-13 |
Family
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003354687A Pending JP2004137275A (ja) | 2002-10-15 | 2003-10-15 | ５，７，７−トリメチルオクタンニトリル |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP1413570B1 (ja) |
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| CN (1) | CN1502603A (ja) |
| AT (1) | ATE325787T1 (ja) |
| BR (1) | BR0304488A (ja) |
| DE (2) | DE10247966A1 (ja) |
| ES (1) | ES2262932T3 (ja) |
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- 2002-10-15 DE DE10247966A patent/DE10247966A1/de not_active Ceased
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