ES2251882B1

ES2251882B1 - Material electroluminiscente que esta constituido por un solido microporoso o mesoporoso conteniendo compuestos organicos covalentemente enlazados que confieren propiedades elctroluminescentes.

Info

Publication number: ES2251882B1
Application number: ES200402592A
Authority: ES
Inventors: Avelino Corma Canos; Hermenegildo Garcia Gomez; Mercedes Alvaro Rodriguez
Original assignee: Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC; Universidad Politecnica de Valencia
Current assignee: Consejo Superior de Investigaciones Cientificas CSIC; Universidad Politecnica de Valencia
Priority date: 2004-10-21
Filing date: 2004-10-21
Publication date: 2007-06-16
Anticipated expiration: 2024-10-21
Also published as: EP1840181A4; EP1840181A1; ES2251882A1; JP2008517133A; WO2006045875A1; US20080203359A1

Abstract

Material electroluminiscente que está constituido por un sólido microporoso o mesoporoso conteniendo compuestos orgánicos covalentemente enlazados que confieren propiedades electroluminiscentes. Un material electroluminiscente caracterizado porque comprende un sólido microporoso o mesoporoso con una estructura basada en un material seleccionado entre zeolitas, óxidos porosos, tamices moleculares, silicoaluminofosfatos y aluminosilicatos, y al menos un compuesto orgánico o complejo metálico que confiere propiedades electroluminiscentes, y en el que el compuesto orgánico es un hidrocarburo aromático policíclico al menos parte del cual está unido a la estructura del sólido microporoso o mesoporoso mediante enlaces covalentes.

Description

Material electroluminiscente que está constituido por un sólido microporoso o mesoporoso conteniendo compuestos orgánicos covalentemente enlazados que confieren propiedades electroluminiscentes.

Campo técnico de la invención

La presente invención se engloba en el campo técnico de los sólidos micro- y meso porosos tales como zeolitas, óxidos porosos, tamices moleculares, silicoaluminofosfatos y aluminosilicatos, combinados con compuestos orgánicos o complejos metálicos, tales como los compuestos aromáticos policíclicos condensados, y particularmente aquellos compuestos aromáticos que confieren propiedades electroluminiscentes.

Estado de la técnica anterior a la invención

La electroluminiscencia es una propiedad consistente en la emisión de luz cuando se somete a un compuesto, o más comúnmente a una serie de compuestos dispuestos adecuadamente, situado entre dos electrodos a una diferencia de potencial. La electroluminiscencia es un fenómeno físico que surge cuando en una molécula se produce una recombinación de un electrón y de una carga positiva. Esta última es conocida como un hueco electrónico. La recombinación de un electrón y de un hueco produce un estado electrónico excitado de la molécula, la cual se relaja al estado electrónico fundamental mediante la emisión de un fotón (ecuación 1). La relajación de un estado electrónico mediante la emisión de luz es un fenómeno conocido como luminiscencia, y en el caso aquí considerado se denomina electroluminiscencia porque el origen de la emisión luminosa es una diferencia de potencial entre dos
electrodos.

\hskip0,5cm

Compuesto orgánico + e^{-} + h^{+} \rightarrow [compuesto orgánico]* \rightarrow compuesto orgánico + h\nu_{el}

\hskip1,5cm

Ecuación 1

e^{-} electrones móviles

h^{+} huecos electrónicos

h\nu _{el} fotón de electroluminiscencia.

El electrodo positivo abstrae electrones del material en contacto y produce huecos positivos que migran hacia el electrodo negativo. El electrodo negativo inyecta electrones en el material que se haya en contacto con él y produce electrones. Estos migran hacia el electrodo positivo. Para favorecer la creación de huecos y electrones y su migración, es común en el estado del arte de celdas electroluminiscente colocar en contacto con los electrodos películas de espesor del orden de micras de materiales adecuados que acepten huecos o electrones. Entre estas películas, se coloca una capa de un material electroluminiscente intermedia entre la capa inyectora de huecos y la inyectora de electrones que es donde ocurre el colapso de huecos y electrones y donde se produce la recombinación. Uno de los electrodos (generalmente el ánodo) es un electrodo transparente que permite que la luz generada en el fenómeno de la electroluminiscencia sea visible desde el exterior de la celda.

Entre los materiales electroluminiscentes, existen compuestos orgánicos. Como materiales electroluminiscentes, los compuestos orgánicos presentan la ventaja sobre los inorgánicos de una mayor facilidad de síntesis y purificación así como la posibilidad de modificar fácilmente la longitud de onda de emisión mediante la introducción de sustituyentes apropiados. De especial importancia en la presente invención es el hecho de que los compuestos aromáticos policíclicos exhiban el fenómeno de electroluminiscencia. También son materiales electroluminiscentes los complejos de transferencia de carga entre un compuesto dador y otro aceptor de carga donde interviene un compuesto policíclico aromático. Para una lista completa de este tipo de compuestos se debe consultar la Tabla 2 de la página 3021 de la referencia M. M. Richter, Electroluminescence, Chem. Rev. 2004, 104, 3003-3036.

Uno de los principales inconvenientes de los compuestos orgánicos como materiales electroluminiscentes es su durabilidad, ya que sufren descomposición por ataque de los componentes atmosféricos. Esta descomposición es especialmente importante durante la operación de la celda electroluminiscente. El oxígeno es un agente notablemente negativo en la electroluminiscencia de compuestos orgánicos. Por un lado puede atrapar los iones radicales implicados en la electroluminiscencia iniciando su degradación y por otro lado puede inhibir la relajación emisiva del estado electrónico excitado mediante fenómenos de inhibición. Particularmente, la desactivación de estados excitados tripletes por oxígeno mediante un proceso de transferencia de energía es muy conocida en el área de la fotoquímica orgánica ya que sirve para la generación de oxígeno singlete.

La solicitud de patente española P2002015881 describe un material electroluminiscente en el que un compuesto electroluminiscente seleccionado entre polímeros derivados de polifenilenvinileno, complejos de iones de metales térreos con \beta-hidroxiquinolina, y combinaciones de los mismos, está alojado en espacios interiores de una matriz compuesta por materiales micro y/o mesoporosos, tales como zeolitas, óxidos porosos, tamices moleculares, silicoaluminifosfatos y aluminosilicatos. En este antecedente no existe unión covalente entre el componente orgánico y la estructura inorgánica que actúa como matriz.

\newpage

Por otra parte, también se conoce la preparación de materiales híbridos orgánicos-inorgánicos mesoporosos estructurados. Estos materiales se preparan partiendo de compuestos organosilíceos en ausencia o en combinación con tetrametil ortosilicato o tetraetil ortosilicato. La hidrólisis de estos compuestos con grupos trialcoxisilano en condiciones de pH ácidas o básicas produce la polimerización del monómero con la formación del silicato conteniendo componentes orgánicos. La síntesis de estos materiales requiere de un compuesto surfactante o agente plantilla que en medio acuoso crea la primera inhomogeneidad espacial de forma regular aunque no rígida. Alrededor del surfactante en medio acuoso va produciendo la condensación/polimerización del compuesto organosiliceo o la o co-condensación de este compuesto organosiliceo y del ortosilicato. Los agentes surfactantes más comúnmente empleados son el bromuro de cetiltrimetilamonio y el copolímero del etilenglicol y el propilenglicol formando bloques. Pluronic es el nombre comercial de algunos de este tipo de surfactantes neutros basados en polietilenglicol-polipropilenglicol. La estructura del material organosilíceo que resulta así puede ser idéntica las que se encuentran descritas en la literatura como MCM y SBA-15. Mediante esta metodología se obtienen materiales que teniendo una estructura amorfa o cristalina de óxido de silicio y organosilanos, presenta una periodicidad extraordinaria en la distribución de los canales y poros de manera que debido a esta regularidad se produce una modelo de difracción de rayos X característico. Los canales tienen un tamaño regular en el rango de los nanometros (mesoporos) y un área superficial muy elevada superior a 500 m^{2} x g^{-1}.

Descripción de la invención

La presente invención pretende evitar o al menos reducir el problema de la inhibición por oxígeno y de la degradación de los compuestos orgánicos electroluminiscentes en presencia de los agentes atmosféricos, mediante un material electroluminiscente caracterizado porque comprende un sólido microporoso o mesoporoso con una estructura basada en un material seleccionado entre zeolitas, óxidos porosos, tamices moleculares, silicoaluminofosfatos y aluminosilicatos, y al menos un compuesto orgánico o complejo metálico que confiere propiedades electroluminiscentes, y en el que el compuesto orgánico es un hidrocarburo aromático policíclico al menos parte del cual está unido a la estructura del sólido microporoso o mesoporoso mediante enlaces covalentes.

En este material, se produce una protección del hidrocarburo aromático policíclico que confiere las propiedades electroluminiscentes a la vista de que ese hidrocarburo se encuentra integrado en el interior de, por ejemplo, el material híbrido organosilíceo mesoporoso estructurado por lo que el ataque de los agentes químicos presentes en el entorno está impedido debido a una difusión restringida y a un efecto de confinamiento.

De acuerdo con una realización preferida de la invención, al menos parte del hidrocarburo aromático policíclico está integrado en la misma estructura del sólido mesoporoso mediante enlaces covalentes.

La estructura del sólido mesoporoso puede ser la de una sílice de tipo MCM como por ejemplo una sílice tipo MCM-41 o una sílice tipo MCM-48, u otras sílices, como por ejemplo sílice tipo FSM-16 o sílice tipo SBA-15.

A su vez, el hidrocarburo aromático puede ser un derivado del 9,10-difenilantraceno, un derivado del grupo constituido por derivados de pireno, fenantreno, rubreno, perileno y tetrafenilporfirina, y/o un complejo de transferencia de carga entre un hidrocarburo aromático y un compuesto dador.

Los materiales híbridos de la presente invención pueden obtenerse a partir de un precursor organosilíceo en el que ya está presente el hidrocarburo aromático o un precursor del mismo, preparado por reacción de acoplamiento catalizada por paladio seguida de adición de una fuente de Si, como por ejemplo, mercaptoalquiltrialcoxisilano en presencia de un agente director de estructura que luego puede ser eliminado mediante una extracción sólido-líquido en sí convencional en la preparación de los materiales organosilíceos.

En una realización preferente de la presente invención, los materiales híbridos orgánicos/inorgánicos mesoporosos estructurados son materiales organosilíceos con una estructura base del tipo MCM-41 o SBA-15, pero que contienen en su estructura un componente aromático policíclico que les dota de una respuesta electroluminiscente.

La preparación de estos materiales sólidos puede realizarse en dos fases diferenciadas. La primera es la síntesis del precursor organosilíceo y la segunda la preparación del sólido mesoporoso estructurado.

La síntesis del compuesto organosilíceo que se emplea como precursor del material sólido se lleva a cabo por cualquiera de las técnicas habituales en la síntesis orgánica. En particular, para la obtención del precursor del material electroluminiscente de la presente invención, se sigue una metodología que es de aplicación general para la preparación de cualquier tipo de precursor organosilíceo aromático consistente en la concatenación de dos reacciones esquematizadas en la siguiente ecuación:

1

Puede observarse que la primera de las reacciones conduce a la formación de enlaces C-C mediante acoplamiento por reacción de Suzuki-Miyaura catalizada por compuestos de paladio y que conduce a la síntesis de un hidrocarburo aromático apropiado conteniendo grupos vinilos en la periferia, mientras que la segunda reacción sirve para introducir grupos trialcoxisilanos en posiciones terminales y consiste en la adición de grupos mercapto a grupos vinílicos mediante un mecanismo en cadena iniciado por radicales.

Tras la etapa de síntesis del precursor organosilíceo, se procede a la preparación del material mesoporoso estructurado bien por hidrólisis en condiciones de pH ácidas empleando Pluronic como agente director de estructura o en condiciones de pH básico empleado bromuro de cetiltrimetilamonio como surfactante. En ambos casos puede añadirse cantidades variables de tetraetil ortosilicato como otra fuente de átomos de silicio adicionales al del compuesto orgánico. El medio de la síntesis es agua pero puede añadirse cantidades variable de otros disolventes orgánicos miscibles con agua a fin de favorecer la disolución del componente orgánico en el agua hasta conseguir un gel transparente. La adición de los componentes debe hacerse a temperatura entre 0 y 20ºC bajo agitación y estas condiciones deben mantenerse por un periodo de tiempo. Tras la mezcla de los componentes (surfactantes, agente de pH, precursor organosilíceo con o sin tetraalquil ortosilicato), el gel se trasvasa a una botella de polipropileno que se puede cerrar herméticamente y se calienta a una temperatura entre 80 y 120ºC por un periodo de varios días.

El sólido resultante se recoge y se lava exhaustivamente. El material así obtenido es electroluminiscente, como también lo es el que resulta de extraer el agente director de estructura. Esta extracción puede llevarse a cabo empleando agua acidulada a pH 3 con ácido clorhídrico caliente o un disolvente orgánico tal como una mezcla 3:1 de heptano/etanol conteniendo ácido clorhídrico. La extracción completa del agente director de estructura se realiza más comúnmente llevando a cabo una serie consecutiva de extracciones combinando diferentes disolventes.

El sólido híbrido organosilíceo mesoporoso estructurado exhibe las características habituales de las sílices mesoporosas estructuradas, a saber,

i) modelo de difracción de rayos X característico con un pico a ángulos bajos inferior a 2.5º en función de la distancia entre los centros de los canales.

ii) Adsorción isoterma de gas con un perfil tipo IV según la nomenclatura de la IUPAC y que corresponde a materiales mesoporosos. El tamaño de poro varía entre 2.5 y 6 nm y el área superficial BET es superior a 500 m^{2} x g^{-1}.

iii) Imágenes de microscopía electrónica de transmisión en la que pueden verse las aberturas de los canales cuando la imagen es frontal o la disposición paralela de los canales cuando la imagen es lateral.

Además estos materiales tienen las características analíticas y espectroscópicas de los materiales híbrido orgánico/inorgánicos. En particular:

i) En espectroscopia RMN-^{29}Si de estado sólido se observan junto con los picos característicos de los silicios tetra- (Q^{4}) y tripodales (Q^{3}) a -110 y -95 ppms, la presencia de otras señales de Si entre -60 y -80 ppms y que se corresponden con las del precursor orgánico que se encuentran tri- (T^{3}) o bipodalmente (T^{2}) conectadas a la estructura del sólido. La existencia de estos silicios es una prueba de que el componente organosilano se encuentra covalentemente unido a la estructura del sólido ya que el desplazamiento químico del precursor organosilano en disolución antes de condensar en el sólido es superior a -50 ppms.

ii) En espectroscopia de IR se observan junto a las bandas características del silicato, de los grupos silanoles y del agua co-adsorbida, los picos de vibración en la región aromática (1620-1400 cm^{-1}) y que indican la presencia del componente aromático. Estas bandas aromáticas persisten tras la extracción del agente director de estructura y se mantienen inalteradas cuando el material se calienta a temperaturas de 300ºC o inferior y presión reducida de 10^{-2} Pa durante 1 h.

iii) En espectroscopia UV-Vis registrada por el método de reflectancia difusa del sólida aparecen en el UV cercano o visible las bandas de absorción características de los compuestos aromáticos y que pueden estructura fina vibracional.

iv) En espectroscopia de emisión, estos sólidos emiten luz visible cuando son excitados a la longitud de onda del máximo de absorción. Los tiempos de vida de emisión, aunque más cortos y con varios componentes, están en el rango de los nanosegundos y son los correspondientes al estado singlete.

Por otra parte, la característica más relevante con respecto a la presente invención es que estos sólidos, análogamente a como lo hacen los compuestos aromáticos policíclicos de los que derivan, se comportan como materiales electroluminiscentes. Alternativamente, el fenómeno de electroluminiscencia puede requerir la adsorción en este material de otro componente que forme un complejo de transferencia de carga con el componente aromático policíclico que se encuentra formando parte del material.

Para observar esta propiedad una fina película de este material se dispone sobre un electrodo conductor transparente de óxido de indio-estaño (ITO) y se construye una celda con un cátodo de aluminio. Esta celda se puede completar añadiendo otras capas que inyecten huecos o electrones que aumente la eficacia de la electroluminiscencia. Igualmente se puede añadir una disolución electrolítica siendo especialmente eficaz poliacrilatos y polietilenglicoles que mejoren la conductividad. De la misma manera, se observa electroluminiscencia con estos materiales cuando se preparan celdas electroluminiscentes empleando cualquier otra técnica que constituye el estado del arte en la preparación de estas celdas. La emisión de luz se observa cuando se aplica a los electrodos un potencial de corriente continua entre 2.5 y 7 V. También se puede aplicar un potencial fluctuante.

Breve descripción de las figuras

Como parte integrante de esta memoria descriptiva, figuran una serie de dibujos en los que las figuras 1A y 1B son sendas imágenes de microscopía de transmisión en la que se observa el material 4/MCM-41 respectivamente con una visión frontal y una visión lateral de los poros;

la figura 2 muestra un espectro de RMN-^{29}Si de sólidos registrado para una muestra 4/MCM-41-ex en un equipo Broker de 300 MHz, en el que la muestra se encuentra girando a 5 kHz en ángulo mágico;

la figura 3 muestra un espectro de electroluminiscencia registrados con un potencial de 4,5 V de corriente continua de muestras conteniendo un hidrocarburo aromático policíclico covalentemente unido a una estructuras MCM.-41 y SBA-15;

la figura 4 muestra una estructura LED en la que se ha empleado un material híbrido organosilíceo.

Modos de realizar la invención

Se prepara un material electroluminiscente que contiene 9,10-diarilantraceno formando parte del sólido híbrido orgánico/inorgánico mesoporoso estructurado. El precursor requerido se obtiene a partir del 9,10-dibromoantraceno (6 g, 18 mmol) que se acopla con el ácido p-vinilfenilborónico (7.98 g, 54 mmol) en exceso utilizando como catalizador de paladio una mezcla del complejo de paladio con la dibencilidenacetona y paladio bis(tributilfosfina) (100:30 mg, respectivamente) en presencia de carbonato potásico (8.2 g) y en tolueno seco (300 ml) como disolvente. La reacción se lleva a cabo a temperatura de reflujo, bajo atmósfera inerte y por un periodo de 48 horas. La mezcla de reacción se purifica por cromatografía en columna, obteniéndose un 80% del correspondiente 9,10-bis(4-vinilfenil)antraceno.

Este intermedio (2.5 mmol) se hace reaccionar seguidamente en tolueno (10 ml) con el 3-mercaptopropiltrietoxisilano (5 mmol) bajo corriente de argón y utilizando AIBN (1.25 mmol) como iniciador de radicales. La mezcla se mantiene en agitación magnética a 90ºC durante 6 h. Transcurrido este tiempo el disolvente se evapora a presión reducida y el residuo se lava exhaustivamente con hexano para eliminar el exceso de reactivos. De esta manera se obtiene el compuesto 19,10bis(4-[2-(3-trimetoxisililpropiltio)etil]antraceno 1 (Compuesto número 4 en la ecuación 3).

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Ecuación 3

Esquema de síntesis del compuesto organosilano precursor 4

2

Una vez obtenido el precursor 4, éste se condensa con tetraetil ortosilicato en presencia de bromuro de cetiltrimetilamonio (CTAB) para dar un material mesoporoso estructurado. La relación molar del ejemplo preferente contiene: 1,00 5i:0,12 CTAB: 8,0 NH_{3} (28%): 114 H_{2}O. El procedimiento experimental consiste en añadir a una disolución acuosa de NH_{4}OH (10,349 g, 28% en peso) el agente director de estructura CTAB (0,45 g) en agua desionizada (13,75 g) y agitar la disolución durante 30 min. en una botella de polietileno hasta formar una disolución homogénea a una temperatura de 10ºC. A esta disolución fría se añade los compuestos 4 (0,4 g) y tetraetil ortosilicato (2,04 g) disueltos en 2 ml de una mezcla de 1:1 de acetona/agua. La mezcla se deja que alcance lentamente la temperatura ambiente mientras se mantiene la agitación durante 2 h. Transcurrido este tiempo, el gel resultante se calienta a 100ºC sin agitación durante 4 días. El sólido que resulta en estas condiciones se lava exhaustivamente con agua destilada (1,5 L). El agente director de estructura se puede extraer agitando el sólido con una disolución etanólica (10 ml por gramo de sólido) de ácido clorhídrico 0,05 M a 50ºC durante 3 h. Seguidamente se continua la extracción con una disolución de etanol/heptano (50:50) conteniendo ácido clorhídrico 0.15 M a 90ºC durante 3 h utilizando una relación sólido:disolvente de 10:1. Los sólidos resultantes se denominan de aquí en adelante 4/MCM-41 y 4/MCM-41-ex según se refieran al material extraído o sin extraer.

Los sólidos 4-MCM-41 y 4-MCM-41-ex presentan unas imágenes de microscopía de transmisión donde se observan la presencia de canales de dimensiones de 3 nm y con una distribución regular como se muestra en la Figura 1.

En RMN-^{29}Si se observan las señales Q^{4} y Q^{3} correspondientes a los silicios tetra- y tripodales conectados a cuatro átomos de oxígeno junto a una señal de menor intensidad a -75 ppm correspondiente a los átomos de silicio conectados tripodalmente a la estructura del sólido y al grupo CH_{2} del compuestos orgánico (T^{3}). Uno de estos espectros de
RMN-^{29}Si se muestra en la Figura 2.

En espectroscopia de fotoluminiscencia, los sólidos 4-MCM-41 y 4-MCM-41-ex exhiben emisión característica del grupo antraceno presente en la estructura cuando se excita a la longitud de onda del máximo de absorción. Además estas muestras emiten electroluminiscencia cuando se dispone una capa de este material a partir de una suspensión acuosa del sólido entre un electrodo de ITO y otro de aluminio y los electrodos se someten a un potencial de corriente continua de 4,5 V. Esta emisión electroluminiscente se observa igualmente en otros materiales objeto de la presente invención tal y como se muestra en la Figura 3, en la que pueden apreciarse los espectros de electroluminiscencia registrados con un potencial de 4,5 V de corriente continua de las muestras conteniendo el compuesto 4 covalentemente unido a una estructura MCM-41 antes de extraer (\bullet) y después de extraer (\star) el agente director de estructura, así como los espectros del compuesto 4 formando parte de la estructura SBA-15 antes (\blacktriangle) y después de extraer (\sqbullet) el agente director de estructura.

En la figura 4 puede observarse una estructura OLED que comprende un cátodo 1 en forma de capa metálica y un sustrato de cristal que constituye el ánodo 4. El cátodo 1 y el ánodo 4 están conectados a un circuito eléctrico 7 de corriente continua de 2 a 10V. Entre el cátodo 1 y el ánodo están una capa de transporte de electrones 2 y una capa electroluminiscente 5 que emite luz en la dirección de las flechas a través del sustrato de cristal que constituye el ánodo.

Claims

1. Un material electroluminiscente caracterizado porque comprende un sólido microporoso o mesoporoso con una estructura basada en un material seleccionado entre zeolitas, óxidos porosos, tamices moleculares, silicoaluminofosfatos y aluminosilicatos, y al menos un compuesto orgánico o complejo metálico que confiere propiedades electroluminiscentes, y en el que el compuesto orgánico es un hidrocarburo aromático policíclico al menos parte del cual está unido a la estructura del sólido microporoso o mesoporoso mediante enlaces covalentes.

2. Un material electroluminiscente según la reivindicación 1, caracterizado porque al menos parte del hidrocarburo aromático policíclico está integrado en la estructura del sólido mesoporoso mediante enlaces covalentes.

3. Un material electroluminiscente según la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque el sólido mesoporoso ha sido preparado a partir de un precursor organisilíceo que comprende el hidrocarburo aromático.

4. Un material electroluminiscente según la reivindicación 1, 2 ó 3, caracterizado porque la estructura del sólido mesoporoso corresponde a una sílice tipo MCM-41.

5. Un material electroluminiscente según la reivindicación 1, 2 ó 3, caracterizado porque la estructura del sólido mesoporoso corresponde a una sílice tipo MCM-48.

6. Un material electroluminiscente según la reivindicación 1, 2 ó 3, caracterizado porque la estructura del sólido mesoporoso corresponde a una sílice tipo FSM-16.

7. Un material electroluminiscente según la reivindicación 1, 2 ó 3, caracterizado porque la estructura del sólido mesoporoso corresponde a una sílice tipo SBA-15.

8. Un material electroluminiscente según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque el hidrocarburo aromático es un derivado del 9,10-difenilantraceno.

9. Un material electroluminiscente según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque el hidrocarburo aromático es al menos un derivado del grupo constituido por derivados de pireno, fenantreno, rubreno, perileno y tetrafenilporfirina.

10. Un material electroluminiscente según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque el hidrocarburo aromático es un complejo de transferencia de carga entre un hidrocarburo aromático y un compuesto dador.

11. Un material según una cualquiera de las reivindicaciones 8 y 9, caracterizado porque ha sido preparado a partir de un precursor preparado por reacción de acoplamiento catalizada por paladio seguida de adición de un mercaptoalquiltrialcoxisilano.

12. Un material según una cualquiera de las reivindicaciones 8, 9 y 12, caracterizado porque ha sido preparado a partir de un precursor que ha reaccionado con una fuente de Si en presencia de un agente director de estructura, y porque el agente director de estructura se ha eliminado por extracción sólido-líquido.