ES2240822T3 - Preparacion de anhidridos ftalicos sustituidos y ftalimidas sustituidas. - Google Patents
Preparacion de anhidridos ftalicos sustituidos y ftalimidas sustituidas.Info
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Abstract
Un procedimiento para la preparación de un anhídrido ftálico sustituido con halógeno de fórmula **(Fórmula)** comprendiendo el calentamiento de una N-alquil-tetrahidroftálimida sustituida con halógeno de fórmula **(Fórmula)** en la que Y es un halógeno y X es un resto alquílico de cadena lineal o ramificada de 1 hasta aproximadamente 18 átomos de carbono, a una temperatura mayor de aproximadamente 290°C en presencia de un catalizador metálico y un gas que contiene oxígeno.
Description
Preparación de anhídridos ftálicos sustituidos y
ftalimidas sustituidas.
Lo desvelado se refiere a un procedimiento para
la formación de anhídridos ftálicos sustituidos y
N-alquil-ftalimidas sustituidas a
partir de las correspondientes
N-alquil-tetrahidroftalimidas
sustituidas. Lo desvelado se refiere particularmente a un
procedimiento para la formación de anhídridos haloftálicos y
N-alquil-ftalimidas sustituidas por
halógeno a partir de las correspondientes
N-alquil-tetrahidroftalimidas
sustituidas por halógeno.
La creciente importancia de las poliimidas de
alto rendimiento ha llevado a un mayor interés por los anhídridos
ftálicos sustituidos, especialmente los anhídridos haloftálicos.
Los anhídridos haloftálicos son particularmente útiles como
intermediarios para la preparación de monómeros dianhídridos, tales
como el anhídrido oxidiftálico, que se puede copolimerizar con una
diamina apropiada para formar una poliimida de condensación. La
preparación de monómeros dianhídridos para la industria de polímeros
de alto rendimiento necesita anhídridos haloftálicos de muy alta
pureza. Esto se debe a que la presencia de lo que normalmente se
considerarían cantidades pequeñas de impurezas degradaría el
producto polímero y probablemente haría que el producto no fuera
adecuado para ciertas aplicaciones.
El documento
EP-A-334 049 desvela un
procedimiento para la preparación de anhídridos ftálicos sustituidos
con halógeno a partir de un anhídrido tetrahidroftálico halogenado,
mientras que el documento
US-A-5.574.172 parte del anhídrido
ftálico.
Se conoce que el anhídrido
3-cloroftálico se puede obtener por oxidación del
3-cloro-o-xileno
con, por ejemplo, ácido nítrico a elevada temperatura y elevada
presión. Posteriormente se puede obtener el ácido
3-cloroftálico por la conversión del anhídrido
formado durante la oxidación. El
3-cloro-o-xileno
isoméricamente puro se obtiene por separación por medio de la
destilación de los productos de la cloración nuclear del
o-xileno, pero esta separación por medio de la
destilación es extremadamente complicada debido a la escasa
diferencia de los puntos de ebullición del 3- y
4-cloro-o-xileno
(ambos productos relativamente volátiles). En teoría, una columna
industrial para la preparación simultánea de
3-cloro-o-xileno y
4-cloro-o-xileno con
pureza, en cada caso, por encima del 99% necesita, en el caso de
operación continua, aproximadamente 250 etapas de separación. Otros
procedimientos de separación de isómeros, tales como la
cristalización fraccionada, no son menos complicados.
Los anhídridos nanoftálicos también se pueden
preparar por la aromatización de anhídridos ftalicos halosustituidos
saturados o parcialmente saturados. Los anhídridos
tetrahidroftálicos sustituidos se pueden aromatizar utilizando un
halógeno tal como bromo o cloro, un agente bromante, pentóxido
fosforoso, exceso de azufre en combinación con una cantidad
catalítica de óxido de cinc y 2-mercaptobenxotiazol,
paladio o carbono activado en ausencia de aire. Cada una de estas
técnicas de aromatización tiene inconvenientes como son la
producción de productos derivados altamente corrosivos, bajos
rendimientos, descarboxilación y la dificultad de aislar el producto
deseado.
El anhídrido 3-cloroftálico
también se puede preparar a partir del anhídrido
3-nitroftálico por sustitución del grupo nitro por
cloro. El anhídrido 3-nitroftálico necesario para
esto se prepara por un procedimiento de tres etapas: nitración del
anhídrido ftálico de forma moderada, separación por cristalización
fraccionada de los isómeros de los ácidos nitroftálicos y
conversión al anhídrido. Esta ruta de multietapas y complicada, que
además da rendimientos bajos, no es muy apropiada para su
utilización industrial.
La cloración del anhídrido ftálico utilizando
como catalizadores ácidos de Lewis produce mezclas que contienen no
sólo dos isómeros, los anhídridos 3- y
4-cloroftálico que se separan por destilación, sino
también otros anhídridos ftálicos altamente clorados. Para separar
el isómero deseado de la mezcla, debido a sus puntos de ebullición
cercanos, se necesita un equipo de destilación especializado.
A pesar de que la literatura química describe un
variedad de procedimientos para la preparación de anhídridos
ftálicos sustituidos, se apreciará que todavía existe una necesidad
de disponer de procedimientos más económicos y eficientes para la
preparación de anhídridos haloftálicos de alta pureza.
La necesidad expuesta anteriormente se ha
satisfecho, generalmente, por el descubrimiento de un procedimiento
para la formación de anhídridos haloftálicos que comprende el
calentamiento de una
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno en presencia de un catalizador metálico y
de un gas que contiene oxígeno.
Otro objeto de la invención es la descripción de
un procedimiento para la formación de
N-alquil-ftalimida sustituida con
halógeno que comprende calentar una
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno en presencia de un catalizador metálico y de
un gas que contiene oxígeno.
No aplicable.
Tal como se ha indicado anteriormente, esta
invención se refiere a un nuevo procedimiento para la formación de
anhídridos haloftálicos y
N-alquil-ftalimidas sustituidas con
halógeno a partir de la correspondiente
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno. Para ello, la
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno fluye sobre un catalizador metálico,
preferentemente óxido de vanadio, en fase gaseosa y en presencia de
un gas que contiene oxígeno. Seleccionando la temperatura de
reacción, el tiempo de reacción y el catalizador, se puede obtener
selectivamente una alta conversión y pureza del anhídrido o de la
imida sustituidos.
En una primera forma de realización, una
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno de fórmula
en la que Y es un halógeno y X es
un resto alquílico de cadena lineal o ramificada, que tiene de 1
hasta aproximadamente 18 átomos de carbono, se calienta en fase
gaseosa en presencia de un catalizador metálico y de un gas que
contiene oxígeno para obtener un anhídrido haloftálico de
fórmula
En una segunda forma de realización, una
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno de fórmula
en la que Y es un halógeno y X es
un resto alquílico de cadena lineal o ramificada, que tiene de 1
hasta aproximadamente 18 átomos de carbono, se calienta en fase
gaseosa en presencia de un catalizador metálico y de oxígeno para
obtener una N-alquil-ftalimida
sustituida con halógeno de
fórmula
En una tercera forma de realización, a una
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno de fórmula
en la que Y es un halógeno y X es
un resto alquílico de cadena lineal o ramificada, que tiene de 1
hasta aproximadamente 18 átomos de carbono, se la hace fluir, en
fase gaseosa, sobre óxido de vanadio en presencia de oxígeno a una
temperatura y una velocidad suficiente como para que proporcione al
menos un 90% de conversión de
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno en un anhídrido haloftálico de
fórmula
En una cuarta forma de realización, a una
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno de fórmula
en la que Y es un halógeno y X es
un resto alquílico de cadena lineal o ramificada, que tiene de 1
hasta aproximadamente 18 átomos de carbono, se la hace fluir, en
fase gaseosa, sobre un catalizador metálico en presencia de oxígeno
a una temperatura y a una velocidad suficiente como para que
proporcione al menos un 90% de conversión de
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno en una
N-alquil-ftalimida sustituida con
halógeno de
fórmula
Estas y otras formas de realización quedarán
claramente descritas en la descripción detallada de la invención que
se expone a continuación.
El material inicial para la formación de
anhídridos haloftálicos y
N-alquil-ftalimidas sustituidas con
halógeno es la
4-halo-N-alquil-tetrahidroftalimida
de fórmula
en la que Y es un halógeno y X es
un resto alquílico de cadena lineal o ramificada que contiene de 1
hasta aproximadamente 18 átomos de carbono de longitud. Estos
compuestos se preparan convenientemente por la reacción conocida
como de Diels-Alder del
2-halo-1,3-butadieno
con anhídrido maleico para obtener el anhídrido
4-halo-tetrahidroftálico de
fórmula
en la que Y es un halógeno,
preferentemente cloro. En la patente de Estados Unidos nº 5.003.088
de Spohn, se describen detalladamente los procedimientos para
sintetizar estos materiales
iniciales.
Se descubrió que las reacciones laterales, tal
como la descarboxilación y formación del carbono, se pueden evitar
convirtiendo el anhídrido a imida para la reacción de
aromatización. El anhídrido se imidiza con una amina primaria,
preferentemente una amina de alquilo lineal o ramificada que tiene
de 1 hasta aproximadamente 18 átomos de carbono, utilizando técnicas
estándar para lograr la
4-halo-N-alquil-tetrahidroftalimida.
En algunas formas de realización se utilizan como
precursores cloropreno, anhídrido maleico y metilamina para producir
una
4-halo-N-alquil-tetrahiftalimida
de fórmula
en la que Y es cloro y X es
metilo.
Los catalizadores apropiados para la conversión
de la
4-halo-N-alquil-tetrahidroftalimida
incluyen el platino, paladio, rodio, rutenio, renio, iridio, cobre
o níquel, bien en su forma elemental o bien como compuesto óxido
metálico o uno de sus complejos, bien sin soporte o bien con un
soporte apropiado. Otros catalizadores apropiados incluyen cromato
de cobre, el cual se cree que tiene como fórmula
CuO\cdotCr_{2}O_{3}, óxido de cromo, óxido de molibdeno,
óxido de tungsteno y óxido de vanadio.
Los soportes útiles de catalizador incluyen, por
ejemplo, carbón activado, carbón, carburo de silicona, silica gel,
alúmina, sílice-alúmina ácido, sílice, óxido de
titanio, óxido de zirconio, kieselguhr, mezcla de óxidos de tierras
raras, carbonatos, carbonato de bario, sulfato de bario, carbonato
cálcico, piedra pómez, mezclas de alúmina sílice, zeolitas y
similares. Son útiles los catalizadores con soporte que contienen
óxido de vanadio, tales como los descritos en la patente de Estados
Unidos nº 5.792.719 de Erbele.
Los catalizadores preferentes incluyen los que
comprenden un óxido reducible de vanadio, utilizando como soporte un
material seleccionado de entre arcilla, materiales zeolíticos del
tipo metalo-silicatos o
metalo-alumino-fosfato y óxidos de
un segundo metal seleccionado del grupo constituido por Ti, Zr, Zn,
Th, Mg, Ca, Ba, Si y Al. Estos catalizadores tienen una actividad de
deshidrogenación superior cuando el vanadio tiene una valencia que
no es la de su estado más reducido. Otros complejos catalíticos
apropiados incluyen óxido cuproso, óxido cúprico y los compuestos
M^{0} en los que M^{0} es Pd, Pt, Ni, Rh o Ru y se encuentran
enlazados a la estructura por fosfina, fosfita o ligandos de
carbamilo.
Tal como se ha mencionado anteriormente, los
catalizadores preferentes incluyen los que contienen los óxidos de
vanadio, por ejemplo V_{2}O_{5}, V_{7}O_{13}, VO, VO_{2},
V_{2}O_{3}, V_{3}O_{7}, o mezclas de éstos. Son
especialmente preferentes los catalizadores que contienen
V_{2}O_{5}.
Los gases útiles que contienen oxígeno incluyen
gases o combinaciones de gases que son una fuente de oxígeno
molecular (O_{2}), por ejemplo, oxígeno al 100% y mezclas de
oxígeno con gases inertes con una concentración de oxígeno
suficiente para efectuar la aromatización. Las concentraciones de
oxígeno suficiente típicamente son mayores o iguales a
aproximadamente el 6% de oxígeno, preferentemente mayores o iguales
al 15%, más preferentemente mayores o iguales a aproximadamente el
20%. Las mezclas con mayor o igual a aproximadamente el 50% de
oxígeno también se pueden utilizar. Tal como se apreciará por los
expertos en la materia, la concentración del oxígeno puede afectar a
la velocidad de la reacción. El aire es la fuente preferente de
oxígeno.
La reacción de aromatización se lleva a cabo
preferentemente en fase vapor. La reacción se puede llevar a cabo en
una configuración de reactor apropiada cualquiera. Por ejemplo, la
reacción se puede llevar a cabo en un lecho fijo, en un lecho
móvil, reactor de lecho a ebullición, u otros según lo que
determinen los expertos en la materia. Una configuración de reactor
preferente es el reactor de lecho fijo.
Los reactores típicos de lecho fijo son, por
ejemplo, tubos de reacción metálicos agrupados dentro de un reactor
y rodeados por un medio intercambiador de calor. Generalmente, los
tubos de reacción se encuentran en posición vertical y la mezcla de
reacción fluye a través de ellos desde arriba. Los tubos de
reacción, generalmente se encuentran rodeados por un medio
intercambiador de calor que tiene una función doble: por una parte
calentar los tubos y por otra parte eliminar calor de los tubos si
fuera necesario.
Una porción del tubo contiene el catalizador que
se encuentra sujeto por agarraderas en la proximidad de la parte
inferior de los tubos. Los tubos de reacción, si así se desea,
pueden cargarse en capas con catalizadores de diferentes tipos,
formas y tamaños.
El procedimiento de reacción implica calentar,
por ejemplo,
4-cloro-N-metil-tetrahidroftalimida
hasta que se mezcle y se vaporice. Los vapores se introducen en el
tubo de reacción con ayuda de una bomba. Por el tubo de reacción
caliente se hace fluir aire o una mezcla de gases que contenga
oxígeno. Los dos gases se mezclan mientras fluyen a través del tubo
y entran en la zona del tubo en la que se encuentra el catalizador.
La reacción se lleva a cabo en la zona en la que se encuentra el
catalizador y los productos fluyen en un contenedor refrigerado
donde se recogen los compuestos aromatizados. El mecanismo de
reacción descrito anteriormente se cree que involucra la eliminación
de hidrógenos del anillo saturado, que unidos al oxígeno en el flujo
de aire generan agua. El agua que se produce bien se le permite
evacuar o bien se le retiene, por ejemplo, en un medio acuoso.
La entrada en el reactor de aire, o de un gas que
contenga oxígeno, se puede llevar a cabo por diferentes caminos. Los
procedimientos incluyen, por ejemplo, la utilización de un flujo
presurizado en la parte final de la entrada al tubo reactor, o por
la aplicación de aspiración en la salida del colector y/o en las
unidades de salida. Cualquier método es satisfactorio con el fin de
mover los gases a través del reactor.
El procedimiento también se puede llevar a cabo
disolviendo el material inicial en un disolvente volátil inerte y
haciendo fluir la disolución en el reactor caliente. En este lugar
se permitiría que ocurriera la vaporización antes de fluir a la
sección del reactor que contiene el catalizador.
Cuando se emplea una disolución del material
inicial, se utiliza un disolvente como el ácido acético, y la
disolución se introduce en el reactor por medio de una bomba o por
gravedad. En este lugar la elevada temperatura del reactor y el
flujo de aire vaporizan el disolvente de la disolución para que pase
a la zona de reacción que contiene el catalizador.
La temperatura utilizada es la que selectivamente
favorece la formación de
halo-N-alquil-ftalimida
o anhídrido haloftálico como productos de reacción. El procedimiento
se lleva a cabo preferentemente a una temperatura en la zona de
reacción de entre aproximadamente 200ºC y aproximadamente 400ºC, más
preferentemente entre aproximadamente 240ºC y 350ºC. Cuando la
temperatura de la zona de reacción es menor de aproximadamente
290ºC, y preferentemente cuando la temperatura se controla a 260ºC
\pm aproximadamente 10ºC, se encontró que se podía obtener la
esencialmente completa conversión a la
halo-N-alquil-ftalimida.
Inversamente, cuando la temperatura de la zona de reacción se
encuentra por encima de aproximadamente 290ºC y preferentemente
cuando la temperatura se controla a 305ºC \pm aproximadamente
10ºC, se encontró que se podía obtener la esencialmente completa
conversión al anhídrido halo-ftálico. Se entiende
por esencialmente completa el que se produzcan menos de
aproximadamente el 5% de impurezas. La determinación de la
temperatura más deseada para una reacción dada se encuentra dentro
de la habilidad del experto en la materia.
Las velocidades de flujo a través de la columna
de reacción también afectan al grado de conversión y al producto de
distribución obtenido. El tiempo de contacto para la
halo-N-alquil-tetrahidroftalimida
dentro de la zona de reacción en presencia del catalizador debe ser
suficiente para producir la conversión esencialmente completa de la
halo-N-alquil-tetrahidroftalimida
a la
halo-N-alquil-ftalimida
o anhídrido haloftálico. De este modo, el tiempo de contacto
necesario puede variar dependiendo de parámetros tales como la
geometría y las dimensiones del sistema del reactor, la densidad del
catalizador y la actividad remanente del catalizador. El término
"tiempo de contacto" se puede definir como la duración del
tiempo en que el material inicial, es decir, la
halo-N-alquil-tetrahidroftalimida,
y el catalizador se encuentran en contacto en la zona de reacción.
Según va transcurriendo la reacción y la actividad del catalizador
va disminuyendo, el tiempo de estancia en la zona de reacción se
puede ajustar incrementándolo para adaptarlo al estado actual del
catalizador, de tal manera que se alcance en todo momento la
conversión cuantitativa. Para ajustar la velocidad del espacio se
puede utilizar un gas diluyente tal como, por ejemplo, nitrógeno,
argón o helio. Las condiciones del reactor se pueden ajustar sin
experimentación a través de una continua monitorización de la
distribución del producto por medio de técnicas estándar de la
técnica. Una de estas técnicas estándar es la cromatografía de
gases.
Después de la reacción de aromatización, el
anhídrido ftálico sustituido se puede utilizar directamente para
otras reacciones o se puede purificar por técnicas estándar, que
incluyen la cristalización o la destilación. Si las condiciones del
reactor se operan de manera que resulten en la aromatización de la
N-alquil-ftalimida sustituida, la
imida también se puede utilizar directamente o purificarse. La
imida también se puede convertir en el anhídrido por medio de
hidrólisis seguida del cierre del anillo. Los
halo-sustituyentes también se pueden cambiar por
otros restos. Por ejemplo, el anhídrido cloroftálico se puede
convertir en su análogo con flúor por medio de una reacción con
fluoruro potásico. A continuación, el anhídrido fluoroftálico se
puede convertir en varios éteres, por ejemplo, por medio de
técnicas conocidas.
\vskip1.000000\baselineskip
Todas patentes citadas se incorporan en la
presente memoria por referencia
\vskip1.000000\baselineskip
Los siguientes ejemplos específicos se
proporcionan para ilustrar esta invención y la forma en que se
pueden llevar a cabo. Se entenderá, por consiguiente, que los
detalles específicos dados en los ejemplos se han elegido con objeto
de ilustrar la invención y no constituyen ninguna limitación a la
invención.
Una mezcla de 5 partes en peso de
4-cloro-N-metil
tetrahidroftalimida y 1 parte en peso de catalizador en 73 partes en
peso de triclorobenceno se sometió a reflujo en aire. La reacción se
mantuvo a reflujo durante aproximadamente 4 horas con agitación. A
continuación se enfrió la mezcla de reacción hasta temperatura
ambiente. El análisis de los productos de reacción se llevó a cabo
por cromatografía de gases y espectroscopia de masas. Los resultados
se muestran en a tabla 1.
| Catalizador | Tiempo (hr) | Rendimiento (%) |
| Tipo de carbón activado calgón s-sob 12 12x30 | 4 | 1,6 |
| V_{2}O_{5} | 4 | 0 |
| Pt/C | 4 | 1 |
| 0Pd/C | 4 | 1 |
Tal como se aprecia en los datos de disolución de
la tabla 1, la aromatización de los
halo-N-alquil-ftalimida
o anhídrido haloftálico deseados es extremadamente pobre.
Las reacciones en fase gaseosa se llevaron a cabo
en un reactor de tubo caliente que se cargó con aproximadamente 13
gramos de catalizador que contenía V_{2}O_{5}. La entrada del
reactor de tubo caliente se conectó a un controlador de flujo y a
una bomba de jeringa caliente. El controlador de flujo administró el
flujo del airé purificado que varió según las tablas 2 y 3. La
bomba de jeringa caliente contenía
4-cloro-N-metiltetrahidroftalimida
que se administró al reactor de tubo caliente a una velocidad
constante de 0,05 milímetros por minuto. La salida del reactor de
tubo caliente se conectó a un receptor refrigerado por medio de un
baño de hielo donde se fueron recogiendo los productos de reacción.
El reactor de tubo caliente se mantuvo a la temperatura deseada. El
producto de reacción se analizó por técnicas de cromatografía de
gases después de que el sistema se hubiera equilibrado en el tiempo
deseado. Los resultados después de 10-20 minutos de
equilibrio se muestran en la tabla 2. Los resultados después de 30
minutos de equilibrio se muestran en la tabla 3.
| Flujo de aire | |||
| Temp. (ºC) | 40 ml/min | 90 ml/min | 140 ml/min |
| 260 | 84% SM | 0% SM | 9% SM |
| 14% ClPI | 100% ClPI | 91% ClPI | |
| 0% DeCl | 0% DeCl | 0% DeCl | |
| 0% CIPA | 0% CIPA | 0% CIPA | |
| 305 | 0% SM | 0% SM | 0% SM |
| 71% ClPI | 4% ClPI | 0% ClPI | |
| 4% DeCl | 1% DeCl | 3% DeCl | |
| 24% CIPA | 95% CIPA | 97% CIPA | |
| 350 | 0% SM | 0% SM | - |
| 12% ClPI | 0% ClPI | - | |
| 5% DeCl | 10% DeCl | - | |
| 80% CIPA | 87% CIPA | - | |
| SM = 4-cloro-N-metil tetrahidroftalimida, ClPI = 4-cloro-N-metil ptalimida; | |||
| DeCl = producto derivado desclorado; ClPA = anhídrido 4-cloroftálico |
| Flujo de aire | ||
| Temp. (ºC) | 40 ml/min | 90 ml/min |
| 260 | 1% SM | 8% SM |
| 99% ClPI | 92% ClPI | |
| 0% DeCl | 0% DeCl | |
| 0% CIPA | 0% CIPA | |
| 280 | 0% SM | 2% SM |
| 100% ClPI | 93% ClPI | |
| 0% DeCl | 2% DeCl | |
| 0% CIPA | 2% CIPA | |
| SM = 4-cloro-N-metil tetrahidroftalimida, ClPI = 4-cloro-N-metil ptalimida; | ||
| DeCl = producto derivado desclorado; ClPA = anhídrido 4-cloroftálico |
Tal como se nota por los datos de la reacción en
fase gaseosa contenidos en las tablas 2 y 3, la selección de las
condiciones de reacción puede llevar directamente a
4-cloro-N-metil
ftalimida o anhídrido 4-cloroftálico. No se esperaba
que se pudieran establecer las condiciones, por ejemplo, 305ºC, a la
que se podían lograr directamente muy altas conversiones a anhídrido
a partir del material inicial imidizado. Asimismo, no se esperaba
que se pudieran establecer condiciones, por ejemplo, 260ºC, para
lograr esencialmente la aromatización cuantitativa de la
4-cloro-N-metil-ftalimida.
Teniendo en cuenta la anterior información, un experto en la
materia podría manipular las condiciones de reacción para optimizar
el rendimiento del producto deseado.
Los ejemplos anteriores se establecen para
ilustrar las formas de realización específicas de la invención y no
limitan su alcance. Las formas de realización adicionales y las
ventajas dentro del alcance de la invención estarán claras para los
expertos en la materia.
Claims (10)
1. Un procedimiento para la preparación de un
anhídrido ftálico sustituido con halógeno de fórmula
comprendiendo el calentamiento de
una N-alquil-tetrahidroftálimida
sustituida con halógeno de
fórmula
en la que Y es un halógeno y X es
un resto alquílico de cadena lineal o ramificada de 1 hasta
aproximadamente 18 átomos de carbono, a una temperatura mayor de
aproximadamente 290ºC en presencia de un catalizador metálico y un
gas que contiene
oxígeno.
2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el
que el catalizador metálico comprende un óxido de vanadio.
3. El procedimiento de la reivindicación 1, en el
que la temperatura del procedimiento es de 305ºC \pm
aproximadamente 10ºC.
4. Un procedimiento para la preparación de una
N-alquil-ftalimida sustituida con
halógeno de fórmula
comprendiendo el calentamiento de
una N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno de
fórmula
en la que Y es un halógeno y X es
un resto alquílico de cadena lineal o ramificada de 1 hasta
aproximadamente 18 átomos de carbono en fase gaseosa a una
temperatura inferior a aproximadamente 290ºC en presencia de un
catalizador metálico y de un gas que contiene
oxígeno.
5. El procedimiento de la reivindicación 4, en el
que el catalizador metálico comprende un óxido de vanadio.
6. El procedimiento de la reivindicación 1 o de
la reivindicación 4, en el que el gas que contiene oxígeno es
aire.
7. El procedimiento de la reivindicación 4, en el
que la temperatura del procedimiento es 260ºC \pm aproximadamente
10ºC
8. El procedimiento de la reivindicación 1 o de
la reivindicación 4, en el que Y es cloro.
9. Un procedimiento para la preparación de un
anhídrido ftálico sustituido con halógeno de fórmula
que comprende hacer pasar una
N-alquil-tetrahidroftálimida
sustituida con halógeno de
fórmula
en la que Y es un halógeno y X es
un resto alquílico de cadena lineal o ramificada de 1 hasta
aproximadamente 18 átomos de carbono sobre óxido de vanadio en
presencia de oxígeno a temperatura y velocidad suficientes para dar
como resultado al menos un 90% de conversión de
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno en anhídrido ftálico sustituido con
halógeno.
10. Un procedimiento para la preparación de una
N-alquil-ftalimida sustituida con
halógeno de fórmula
que comprende hacer pasar una
N-alquil-tetrahidroftálimida
sustituida con halógeno de
fórmula
en la que Y es un halógeno y X es
un resto alquílico de cadena lineal o ramificada que tiene de 1 a
18 átomos de carbono sobre óxido de vanadio en presencia de oxígeno
a temperatura y velocidad suficientes para dar como resultado al
menos un 90% de conversión de
N-alquil-tetrahidroftalimida
sustituida con halógeno en
N-alquil-ftálimida sustituida con
halógeno.
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