ES2240216T3 - Composiciones de poliol (alil carbonato) polimerizables. - Google Patents

Composiciones de poliol (alil carbonato) polimerizables.

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ES2240216T3 ES00984478T ES00984478T ES2240216T3 ES 2240216 T3 ES2240216 T3 ES 2240216T3 ES 00984478 T ES00984478 T ES 00984478T ES 00984478 T ES00984478 T ES 00984478T ES 2240216 T3 ES2240216 T3 ES 2240216T3
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Abstract

Una composición polimerizable que comprende: (a) de 51 a 99, 9 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición polimerizable, de un primer monómero polimerizable por radicales representado por la siguiente fórmula general I. R-[-O- C(O)-O-R1]i donde R es un radical polivalente de un polialcohol que tiene al menos dos grupos hidroxilo, R1 es un grupo alilo, e i es un número total de 2 a 4; y (b) de 0, 1 a 49 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición polimerizable, de un segundo monómero polimerizable por radicales representado por la siguiente fórmula general II. O || R2 -[- N-C-O-R3]j II-H donde R2 es un grupo de unión polivalente que está libre de enlaces uretano; R3 es un radical de un material que tiene un solo grupo hidroxilo y al menos un grupo alilo, estando R3 libre de enlaces uretano; y j es un número de 2 a 4.

Description

Composiciones de poliol(alil carbonato) polimerizables.
La presente invención se refiere a una composición polimerizable. Más en particular, la presente invención se refiere a una composición polimerizable que comprende monómero de alilcarbonato de polialcohol y un uretano que tiene al menos dos grupos alilo o alilo sustituido. La presente invención se refiere también a polimerizados, por ejemplo lentes, obtenidos a partir de composiciones polimerizables.
En la técnica son muy conocidas las composiciones orgánicas polimerizables basadas en alil carbonato de polialcohol, particularmente bis(alil carbonato) de dietilen glicol, y polimerizados obtenidos de las mismas. Los polimerizados de composiciones orgánicas polimerizables basadas en homolímeros de bis(alil carbonato) de dietilen glicol poseen una excelente transparencia, buena flexibilidad y resistencia a la abrasión. Entre los ejemplos de aplicaciones para las que pueden utilizarse tales polimerizados se incluyen lentes oftálmicas, gafas de sol, y transparencias de automóviles y aviones. Se ha observado que el teñido de polimerizados preparados a partir de tales composiciones por impregnación de la superficie de los tintes puede dar lugar, en ciertos casos, a un teñido no uniforme de la superficie. Este teñido desigual se conoce como fallo de teñido.
Cuando tiene lugar fallo del teñido, éste se suele manifestar en forma de defectos observables a simple vista sobre la(s) superficie(s) teñida(s) del polimerizado, lo que comúnmente se conoce como "helechos" o "lunas". En el caso de lentes oftálmicas teñidas, estas lentes oftálmicas teñidas que tienen dioptría positiva, es decir lentes convexas, y lentes no-correctoras, por ejemplo gafas de sol, los fallos de teñido dan lugar muchas veces a rechazar y desechar las lentes teñidas. Es deseable una solución para los fallos de teñido con el fin de evitar la pérdida económica derivada del desechado de lentes que tienen defectos de teñido.
Las Patentes estadounidenses números 4.994.208, 5.084.529. 5.110.881, 5.221.721, 5.236.978 y 5.221.721,
5.236.978 y 5.246.630 describen composiciones polimerizables compuestas de monómero de alil carbonato de polialcohol y al menos 10 por ciento en peso de poliuretanos alifáticos, cuyas porciones terminales contienen grupos funcionales alilo. La Patente estadounidense número 5.200.483 describe composiciones de resinas orgánicas que contienen monómero de alil carbonato de polialcohol y una mezcla de uretanos alifáticos, cuyas porciones terminales contienen grupos funcionales alílicos o acrílicos.
Se ha descubierto que los polimerizados curados preparados a partir de composiciones polimerizables de la presente invención están substancialmente libres de defectos de teñido, por ejemplo de los defectos de teñido conocidos en la técnica como helechos o lunas. Según la presente invención, se proporciona una composición polimerizable que comprende:
(a) de 51 a 99,9 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición polimerizable, de un primer monómero polimerizable por radicales representado por la siguiente fórmula general I.
(I)R --- [ --- O --- C(O) --- O --- R_{1}]_{i}
donde R es un radical polivalente de un polialcohol que tiene al menos dos grupos hidroxilo, R_{1} es un grupo alilo o alilo sustituido, e i es un número total de 2 a 4; y
(b) de 0,1 a 49 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición polimerizable, de un segundo monómero polimerizable por radicales representado por la siguiente fórmula general II.
(II)R_{2} --- [ --- 
\delm{N}{\delm{\para}{H}}
--- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--- O --- R_{3}]_{j}
donde R_{2} es un grupo de unión polivalente libre de enlaces uretano; R_{3} es un radical de un material que tiene un solo grupo hidroxilo y al menos un grupo alilo, estando R_{3} libre de uniones uretano, grupos acriloilo y grupos metacriloilo; y j es un número de 2 a 4, por ejemplo, 2, 3 ó 4.
Los rasgos que caracterizan la presente invención se señalan en particular en las reivindicaciones adjuntas, que constituyen una parte de esta invención. Estas y otras características de la invención, sus ventajas operativas y los objetos específicos obtenidos al emplearla, se comprenderán más completamente con la siguiente descripción detallada y el dibujo ilustrativo que la acompaña.
En lugares distintos a los ejemplos operativos, o donde se indique de otra manera, todos los números que expresan cantidades de ingredientes, condiciones de reacción, etc. utilizados en la memoria descriptiva y reivindicaciones se entienden como modificados en todos los casos por el término "aproximadamente".
Breve descripción del dibujo
La Figura 1 es una representación de la imagen en negativo de una lente teñida que tiene defectos de teñido.
Descripción detallada de la invención
En un modo de realización de la presente invención, el segundo monómero descrito con referencia a la fórmula general II está presente en las composiciones polimerizables en una cantidad al menos suficiente para que los polimerizados preparados de tales composiciones estén sustancialmente libres de defectos de teñido. Tal como aquí y en las reivindicaciones se emplea, el término "defectos del teñido" y similares se refieren por lo general a una distribución desigual del tinte observable a simple vista sobre la superficie de un polimerizado teñido, tal como una lente teñida. Más en particular, los defectos de teñido son observables a simple vista como dibujos superficiales algo menos coloreados o sin teñir, algunas veces en forma de helechos o lunas.
Los defectos del teñido en forma de helechos se describen, además, con referencia a la Figura 1. El polimerizado teñido 4 de la Figura 1 es una lente convexa teñida 11, preparada a partir del monómero bis(alil carbonato) de dietilen glicol, y que tiene distintos efectos de teñido, 15, sobre ella. Para propósitos ilustrativos, los defectos de teñido, 15, de la Figura 1 se muestran como imagen en negativo. Tal como aquí se emplea por "lente convexa" se entiende una lente que tiene dioptría positiva (+), es decir, una lente que tiene una longitud focal positiva o punto focal real. Los defectos de teñido mostrados en la lente representada en la Figura 1 fueron observados en una lente que tiene dioptría más cinco (+5).
Los defectos de teñido en la forma de lunas (no mostrados en la Figura 1) se observan típicamente como una serie de círculos concéntricos de intensidad del tinte variable sobre la superficie de la lente teñida. En algunos casos, una lente teñida presentará una combinación de defectos de teñido tanto del tipo luna como de helecho.
La aparición de defectos de teñido con polimerizados preparados a partir de monómeros de alil carbonato de polialcohol es un fenómeno estadístico en gran medida. Según esto, con el fin de determinar si una composición polimerizable se puede utilizar para preparar ''polimerizados que estén "sustancialmente libres de defectos de teñido" se deberá preparar más de un polimerizado, por ejemplo, varias lentes. Opcionalmente, se puede preparar también un juego de polimerizados comparativos en condiciones similares, por ejemplo, utilizando el mismo ciclo de curado, desde una composición que se conoce como generadora de defectos de teñido. El número específico de polimerizados que se puede preparar está determinado frecuentemente por prueba y error. En el caso de lentes oftálmicas, típicamente se preparan entre 10 y 100 lentes para determinar si están sustancialmente libres de defectos de teñido. Esta determinación está descrita con más detalle en los Ejemplos dados aquí. Típicamente, un juego de polimerizados, por ejemplo, 100 lentes convexas oftálmicas, preparadas a partir de una composición polimerizable según la presente invención, se considera como sustancialmente libre de defectos de teñido si el 10 por ciento o menos, preferiblemente el 5 por ciento o menos, y más preferiblemente el cero por ciento de los polimerizados teñidos tienen defectos de teñido tales como helechos.
El segundo monómero (b) está presente en la composición polimerizable de la presente invención en una cantidad menor (por ejemplo 0,1 por ciento en peso a 49 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición). Típicamente, el segundo monómero (b) está presente en la composición de la presente invención en una cantidad de al menos 0,1 por ciento en peso, preferiblemente al menos 0,2 por ciento en peso, y, más preferiblemente al menos 0,3 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición. El segundo monómero (b) está típicamente también presente en la composición de la presente invención en una cantidad de menos de 10 por ciento en peso, preferiblemente menos del 5 por ciento en peso y, más preferiblemente menos del 3 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición. La cantidad del segundo monómero (b) presente en la composición de la presente invención puede variar entre cualquier combinación de estos valores, incluidos los valores expresados, por ejemplo de 0,1 por ciento en peso a 10 por ciento en peso o de 0,3 por ciento en peso a 3 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición.
Con referencia a la fórmula II, el segundo monómero (b) se distingue de los poliuretanos por tener grupos funcionales alílico terminales como se describe en, por ejemplo, las Patentes estadounidenses números 4.994.208, 5.084.529, 5.110.881, 5.221.721, 5.236.978 y 5.246.630. En general, la fórmula II, R_{2} y R_{3} están, cada uno de ellos, libre de enlaces uretano, más en particular, R_{2} y R_{3} están, cada uno de ellos, libre de enlaces uretano internos. Tal como aquí y en las reivindicaciones se utiliza, el término "enlace de uretano" se refiere al siguiente enlace estructural -N(H)-C(O)-O-. En el caso en que R_{2} sea un radical de un poliisocianato, el segundo monómero (b) se puede describir como un poliisocianato que está rematado con el material de función mono-hidroxilo del que R_{3} es un radical.
Dependiendo del método por el que se prepare el segundo monómero (b), R_{2} puede ser un radical de, por ejemplo, un poliisocianato, es decir, un material que tiene al menos dos grupos isocianato, o una poliamina, es decir, un material que tiene al menos dos grupos amina primaria. Cuando el segundo monómero se prepara por rematado de poliisocianato con el material de función mono-hidroxilo del que R_{3} es un radical, R_{2} es un radical de un poliisocianato. El segundo monómero se puede preparar también haciendo reaccionar primero el material de función mono-hidroxilo del que R_{3} es un radical con fosgeno para formar el correspondiente cloroformiato, que se hace reaccionar entonces con una poliamina, en cuyo caso R_{2} es un radical de una poliamina.
En un modo de realización de la presente invención, R_{2} es un radical de unpoliisocianato que tiene al menos dos grupos isocianato, y el poliisocianato se puede seleccionar entre poliisocianatos aromáticos, poliisocianatos alifáticos, poliisocianatos cicloalifáticos y mezclas de ellos. Tal como aquí y en las reivindicaciones se emplea, el término "poliisocianato" significa la inclusión tanto de dímeros como de trímeros de poliisocianatos, por ejemplo, trímeros de diisocianatos que contienen un anillo de isocianurato de núcleo.
Las clases de polisocianatos aromáticos de los que R_{2} puede ser un radical incluyen, por ejemplo, poliisocianatos aromáticos donde los grupos isocianato no están unidos directamente al anillo aromático, por ejemplo, \alpha,\alpha'-xileno diisocianato; y poliisocianatos aromáticos donde los grupos isocianato están directamente unidos al anillo aromático, por ejemplo, benceno diisocianato.
Entre los ejemplos de poliisocianatos aromáticos que tienen grupos isocianato unidos directamente al anillo aromático, de los que R_{2} puede ser un radical, se incluyen, sin que quede limitado solo a ellos, fenilen diisocianato, etilfenilen diisocianato, isopropilfenilen diisocianato, dimetilfenilen diisocianato, dietilfenilen diisocianato, diisopropilfenilen diisocianato, trimetilbenceno triisocianato, benceno triisocianato, naftalen diisocianato, metil naftalen diisocianato, diisocianato de bifenilo, diisocianato de orto-toluidina, 4,4'-difenilmetano diisocianato, bis(3-metil-4-isocianatofenil)metano, bis(isocianato-fenil)-etileno, 3,3'-dimetoxi-bifenil-4,4'-diisocianato, trifenilmetano triisocianato, 4,4'-difenilmetano diisocianato, naftalen triisocianato, difenilmetano-2,4,4'-triisocianato, 4-metildifenilmetano-3,5,2'.4'.6'-penta-isocianato, diisocianato de éter difenílico, bis(isocianatofeniléter)-etilenglicol, bis(isocianatofeniléter)-1,3-propilenglicol, diisocianato de benzofenona, diisocianato de carbazol, diisocianato de etilcarbazol y diisocianato de diclorocarbazol. Entre los ejemplos de poliisocianatos aromáticos donde los grupos isocianato no se unen directamente al anillo aromático, de los que R_{2} puede ser un radical se incluyen, sin que quede limitado solo a ellos, bis(isocianatoetil)benceno, \alpha,\alpha,\alpha',\alpha'-tetrametilxilen diisocianato, 1,3-bis(1-isocianato-1-metiletil)benceno, bis(iso-cianatobutil)benceno, bis(isocianatometil)naftaleno, éter bis(isocianato-metil)-difenílico, ftalato de bis(isocianatoetilo), triisocianato de mesitileno y 2,5-di(isocianatometil)furano.
Poliisocianatos alifáticos, de los que R_{2} puede ser un radical, se pueden seleccionar de, por ejemplo, etilen diisocianato, trimetilen diisocianato, tetrametileno diisocianato, hexametilen diisocianato, octametilen diisocianato, nonametilen diisocianato, 2,2'-dimetilenpentano diisocianato, 2,2,4-timetilhexano diisocianato, decametilen diisocianato, 2,4,4-trimetilhexametilen diisocianato, 1,6,11-undecanotriisocianato, 1,3,6-hexametilen triisocianato, 1,8-diisocianato-4-(isocianatometil)octano, 2,5,7-trimetil-1,8-diisocianato-5-(isocianatometil)octano, carbonato de bis(isocianatoetilo), éter bis(isocianato-etílico), hexanoato de 2-isocianatopropil-2,6-diisocianato, éster metílico de diisocianato de lisina y éster metílico de triisocianato de lisina.
En un modo de realización de la presente invención, R_{2} de la fórmula general II es un radical de un poliisocianato cicloalifático. Entre los ejemplos de poliisocianatos cicloalifáticos, de los que R_{2} puede ser un radical, se incluyen, sin que quede limitado solo a ellos, diisocianato de isoforona, ciclohexano diisocianato, metilciclohexano diisocianato, bis(isocianatometil)ciclohexano, bis(isocianatociclohexil)metano, bis(isocianatociclohexil)-2,2-propano, bis(iso-cianatociclohexil)-1,2-etano, 2-isocianatometil-3-(3-isocianatopropil)-5-iso-cianatometil-biciclo[2.2.1]-heptano, 2-isocianatometil-3-(3-isocianatopropil)-6-isocianatometil-biciclo[2.2.1]-heptano, 2-isocianatometil-2-(3-isocianato-propil)-5-isocianatometil-biciclo[2.2.1]-heptano, 2-isocianatometil-2-(3-isocianato-propil)-6-isocianatometil-biciclo[2.2.1]-heptano, 2-isocianatometil-3-(3-iso-cianatopropil)-6-(2-isocianatoetil)-biciclo[2.2.1]-heptano, 2-isocianatometil-2-(3-isocianatopropil)-5-(2-isocianatoetil)-biciclo[2.2.1]-heptano y 2-isocianato- metil-2-(3-isocianatopropil)-6-(2-isocianatoetil)-biciclo[2.2.1]-heptano. En un modo de realización preferido de la presente invención, R_{2} es un radical de un diisocianato cicloalifático seleccionado de, por ejemplo, diisocianato de isoforona, ciclohexano diisocianato, metilciclohexano diisocianato, bis(isocianatometil)ciclohexano, bis(isocianatociclohexil)metano, bis(isocianato-ciclohexil)-2,2-propano, bis(isocianatociclohexil)-1,2-etano, y mezclas de ellos. Cuando R_{2} es un radical de un diisocianato, tal como un diisocianato cicloalifático, j de la fórmula general II es 2.
Las clases de poliaminas, de las cuales R_{2} puede ser un radical, incluyen poliaminas aromáticas, poliaminas alifáticas, poliaminas cicloalifáticas, teniendo cada una al menos dos aminas primarias, así como sus mezclas. Como es bien sabido por los especialistas en la técnica, los poliisocianatos se preparan típicamente a partir de los correspondientes precursores de poliamina que tienen dos o más grupos amina primarios. Según esto, ejemplos específicos de poliaminas dentro de los tipos enumerados incluyen, sin que quede limitado solo a ellos, precursores de poliamina correspondientes a los poliisocianatos aquí descritos previamente.
Siguiendo con la referencia a la fórmula general II, R_{3} es un radical de un material que tiene un solo grupo hidroxilo y uno o más grupos alilo. El material monohidroxílico del que R_{3} es un radical está libre de grupos acriloílo y grupos metacriloilo. El grupo alilo puede grupo alilo sin sustituir o grupo alilo sustituido, representado por la siguiente fórmula general III,
(III)H_{2}C = C(R_{4}) --- CH_{2} ---
donde R_{4} es hidrógeno, halógeno, halógeno o un grupo alquilo de C_{1} a C_{4}. Más típicamente, R_{4} es hidrógeno y por consiguiente la fórmula general III representa el grupo alilo sin sustituir H_{2}C=CH-CH_{2}-. Más concretamente, el grupo alilo del material que tiene un solo grupo hidroxilo, del que R_{3} es radical, puede ser un grupo éter alílico, carbonato alílico o éster alílico. El material, del que R_{3} es un radical, tiene típicamente al menos un grupo éter alílico.
El material mono-hidroxílico, del que R_{3} es un radical, se puede seleccionar entre alcoholes aromáticos, alcoholes alifáticos, alcoholes cicloalifáticos, poli(alquilen glicoles), teniendo cada uno al menos un grupo alilo, así como combinaciones de ellos. Entre los ejemplos de alcoholes aromáticos que tienen al menos un grupo alilo se incluyen, sin que quede limitado solo a ellos, alil oxi fenol, por ejemplo, 4-aliloxi fenol, alcohol aliloxibencílico, por ejemplo alcohol 4-aliloxibencílico, y 4-alil-2,6-dimetoxifenol. Los alcoholes cicloalifáticos, que tienen al menos un grupo alílico, de los que R_{3} puede ser un radical, incluyen, por ejemplo, aliloximetilciclohexilmetanoles, por ejemplo, 4-aliloximetilciclohexil-metanol.
Entre los ejemplos de alcoholes alifáticos que tienen al menos un grupo alilo, de los que R_{3} puede ser un radical se incluyen, sin que quede limitado solo a ellos, alcohol alílico, alcoholes alílicos sustituidos, por ejemplo alcohol metalílico, éteres alílicos de alquilen glicoles, por ejemplo, alquilen (C_{2}-C_{4}) glicoles, tales como, éter alílico de etilen glicol y éter alílico de 1,2 ó 1,3-propilen glicol. Una clase preferida de alcoholes alifáticos, de los que R_{3} puede ser un radical, son los poli(éteres alílicos) de polialcoholes alifáticos, por ejemplo di(éter alílico) de trimetilol propano, di(éter alílico) de trimetilol etano, tri(éter alílico) de pentaeritrita, y tri(éter alílico) de di-trimetilolpropano.
Los poli(alquilen glicoles), de los que R_{3} puede ser un radical, incluyen, por ejemplo, homopoliméricos, copoliméricos de bloque, por ejemplo, copoliméricos de dibloque y tribloque, y poli(alquilen glicoles) copoliméricos al azar, tales como poli (alquilen (C_{2}-C_{4}) glicoles), que tienen un solo grupo éter alílico y un solo grupo hidroxilo. Entre los ejemplos de éteres alílicos de poli(alquilen glicol), de los que R_{3} puede ser un radical, se incluyen, por ejemplo, éter alílico de poli(etilen glicol), éter alílico de poli(1,2-propilen glicol), éter alílico de poli(1,2-butilen glicol), éter alílico de polietilen glicol-b-poli(1,2-propilen glicol), éter alílico de poli(1,2-propilen glicol)-b-polietilen glicol), éter alílico de poli(1,2-butilen glicol)-b-poli(etilen glicol), éter alílico de poli(etilen glicol)-b-poli(1,2-butilenilen glicol) y éter alílico de poli(etilen glicol)-b-poli(1,2-propilen glicol)-b-polii(1,2-butileno).
Los éteres alílicos de poli(alquilen glicol), de los que R_{3} puede ser un radical que tiene al menos 2 unidades de alquilen éter. Por ejemplo, el éter alílico de dietilen glicol tiene dos (2) unidades de etilen éter, es decir, H_{2}C=CH-CH_{2}O- (-CH_{2}CH_{2}O-O)_{2}-H. Típicamente, el éter alílico de poli(alquilen glicol) tiene menos de 100 unidades de alquilen éter, por ejemplo menos de 50, menos de 20 o menos de 15 unidades de alquilen éter. El éter alílico de poli(alquilen glicol) puede tener un número de unidades de alquilen éter que varían entre cualquier combinación de estos valores, inclusive de los valores expresados, por ejemplo de 2 a 100, 2 a 50, 2 a 20, ó 2 a 15 unidades de alquilen éter.
En un modo de realización de la presente invención, el material del que R_{3} es un radical se selecciona entre un éter alílico de alquilen (C_{2}-C_{4}) glicol, un éter alílico de poli(alquilen (C_{2}-C_{4}) glicol), di(éter alílico) de trimetilol propano, di(éter alílico) de trimetilol etano, tri(éter alílico de pentaeritrita), tri(éter alílico) de di-trimetilolpropano y mezclas de ellos. En un modo de realización preferido de la presente invención, el material del que R_{3} es un radical, se selecciona entre éter alílico de poli(etilen glicol), éter alílico de poli(1,2-propilen glicol) y mezclas de ellos.
La composición orgánica polimerizable de la presente invención incluye también un primer monómero polimerizable por radicales como se ha descrito antes con referencia a la fórmula general I, que se puede describir además como un monómero de alil carbonato de polialcohol. Los monómeros de alil carbonato de polialcohol que se pueden emplear en la composición orgánica polimerizable antes descrita son alil carbonatos de, por ejemplo, polialcoholes alifáticos lineales o ramificados, por ejemplo, compuestos bis(alil carbonato) de glicol alifáticos y polialcoholes cicloalifáticos. El marco de la presente invención incluye también carbonatos alílicos de polialcoholes aromáticos, por ejemplo, bis(alil carbonato) de 4,4'-isopropilidendifenol. Estos monómeros se pueden describir además como policarbonatos insaturados de polialcoholes, por ejemplo, glicoles. El monómero de alil carbonato de polialcohol se puede preparar por procedimientos bien conocidos en la técnica, por ejemplo, como los descritos en las Patentes estadounidenses números 2.370.567 y 2.401.113.
Con referencia a la fórmula general I, R_{1} es un grupo alilo que se puede describir con referencia a la fórmula general III. El grupo alilo R_{1} de la fórmula general I puede estar sustituido en la posición 2 con un halógeno, preferiblemente cloro o bromo, o un grupo alquilo que contiene 1 ó 4, por ejemplo 1 a 2, átomos de carbono, en cuyo caso R_{1} es un grupo alilo sustituido. Más comúnmente, y con referencia a la fórmula general III, R_{4} es hidrógeno y consiguientemente R_{1} de la fórmula general I es el grupo alilo sin sustituir, H_{2}C=CH-CH_{2}-.
Con referencia a la fórmula general I, R es un radical polivalente de un polialcohol, que puede, por ejemplo, ser un polialcohol alifático o cicloalifático, que contiene 2, 3 ó 4 grupos hidroxilo. Típicamente, el polialcohol contiene 2 grupos hidroxilo, es decir, es un glicol. Cuando el polialcohol es un polialcohol alifático, este puede ser lineal o ramificado y contener de 2 a 10 átomos de carbono. Comúnmente, el polialcohol alifático es un alquilen glicol que tiene de 2 a 4 átomos de carbono, por ejemplo, etilen glicol, propilen glicol, trimetilen glicol, tetrametilen glicol, o un poli(alquilen C_{2}-C_{4} glicol), por ejemplo dietilen glicol, trietilen glicol, etc.
Entre los ejemplos específicos de monómeros de alil carbonato de polialcohol que pueden emplearse en la presente invención se incluyen, pero sin limitarse solo a ellos, bis(2-cloroalil carbonato) de etilen glicol, bis(alil carbonato) de etilen glicol, bis(2-metilalil carbonato) de dietilen glicol, bis(alil carbonato) de trietilen glicol, bis(2-etilalil carbonato) de propilen glicol, bis(alil carbonato) de 1,3-propanodiol, bis(alil carbonato) de 1,3-butanodiol, bis(2-bromoalil carbonato) de 1,4-butanodiol, bis(alil carbonato) de dipropilen glicol, bis(2-etilalilcarbonato) de trimetilen glicol, bis(alil carbonato) de pentametilen glicol, bis(alil carbonato) de 1,4-ciclohexanodiol y bis(alil carbonato) de 4,4'-isopropilidenbisciclohexanol.
Un monómero de alil carbonato de polialcohol preferido en la composición de la presente invención es bis(alil carbonato) de dietilen glicol. Entre los ejemplos comercialmente disponibles de bis(alil carbonato) de dietilen glicol se incluyen monómero CR-39® HIGH ADC (alto ADC), Chemical Abstracts (CAS) No. 142-22-3, de PPG Industries, Inc.
Una descripción detallada de monómeros de alil carbonato de polialcohol que se puede utilizar en las composiciones orgánicas polimerizables de la presente invención puede encontrarse en la Patente estadounidense número 4.637.698, en la columna 3, línea 33, a columna 5 línea 61.
Tal como se utiliza en la presente descripción con referencia al monómero polimerizable por radicales representado por la fórmula general I, el término "monómero de alil carbonato de polialcohol" y nombres similares, por ejemplo bis(alil carbonato) de dietilen glicol, se refieren e incluyen los monómeros nombrados o prepolímeros de los mismos y cualquier monómero relacionado o especies oligómeras que lo contienen.
El monómero de alil carbonato de polialcohol está presente en la composición polimerizable de la presente invención en una cantidad mayor, por ejemplo, de 51 por ciento en peso a 99,9 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición polimerizable. Típicamente, el monómero de alil carbonato de polialcohol está presente en la composición polimerizable de la presente invención en una cantidad de al menos 90 por ciento en peso, preferiblemente al menos 95 por ciento en peso, y más preferiblemente al menos 97 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición polimerizable. Además, el monómero de alil carbonato de polialcohol está presente típicamente en la composición en una cantidad no superior al 99,9 por ciento en peso, preferiblemente no superior a 99,8 por ciento en peso, y más preferiblemente no superior a 99,7 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición polimerizable. El monómero de alil carbonato de polialcohol puede estar presente en la composición de la presente invención en una cantidad que varía entre cualquier combinación de estos valores, incluidos los valores expresados.
La polimerización de la composición polimerizable de la presente invención se puede conseguir añadiendo a la composición una cantidad de iniciación de material capaz de generar radicales libres, tal como compuestos peróxido orgánico, es decir, un iniciador. Los métodos para polimerización de composiciones de alil carbonato de polialcohol son muy conocidos por los especialistas y se puede utilizar cualquiera de las técnicas conocidas para polimerizar las composiciones polimerizables antes descritas.
Entre los ejemplos adecuados de compuestos peróxido orgánico que pueden emplearse como iniciadores se incluyen: ésteres peroximonocarbonato tales como isopropilcarbonato de peróxido de terc.butilo, ésteres peroxidicarbonato tales como peroxidicarbonato de di(2-etilhexilo), peroxidicarbonato de di(butilo secundario) y peroxidicarbonato de diisopropilo; peróxidos de diacilo, tales como peróxido de 2,4-diclorobenzoilo, peróxido de isobutirilo, peróxido de decanoilo, peróxido de lauroílo, peróxido de propionilo, peróxido de acetilo, peróxido de benzoilo, peróxido de p-clorobenzoilo; peroxiésteres tales como pivalato de peróxido de t-butilo, octilato de peróxido de t-butilo, e isobutirato de peróxido de t-butilo; peróxido de metiletilcetona, peróxido de acetilciclohexano sulfonilo y azobisisobutilronitrilo. Los iniciadores preferidos son los que no decoloran el polimerizado resultante. Un iniciador preferido es peroxidicarbonato de diisopropilo.
La cantidad de iniciador utilizado para iniciar y polimerizar las composiciones polimerizables de la presente invención pueden variar y dependerá del iniciador particular utilizado. Solo se necesita aquella cantidad que se requiere para iniciar y mantener la reacción de polimerización, es decir una cantidad iniciadora. Con respecto al compuesto peróxido preferido, se puede utilizar peroxidicarbonato de diisopropilo, típicamente entre 2,0 y 5,0 partes del iniciador por 100 partes de la composición orgánica polimerizable (phm). Más comúnmente, se utiliza entre 2,5 y 4,0 phm para iniciar la polimerización. La cantidad de iniciador y el consiguiente ciclo de curado deberán ser los adecuados para producir un polimerizado de una dureza Barcol de 15 segundos de al menos 1, preferiblemente de al menos 4, por ejemplo de 4 a 35. Típicamente, el ciclo de curado supone el calentamiento de la composición orgánica polimerizable en presencia del iniciador desde temperatura ambiente a 85ºC a lo largo de un período de 15 horas a 30 horas.
A la composición polimerizable de la presente invención se pueden incorporar diversos aditivos convencionales. Estos aditivos convencionales pueden incluir estabilizantes a la luz, estabilizantes al calor, absorbentes de luz ultravioleta, agentes de desmoldeo, pigmentos y aditivos flexibilizantes que no son polimerizables por radicales, por ejemplo, benzoatos de fenol alcoxilados y dibenzoatos de poli(alquilen glicol). Los aditivos convencionales están presentes típicamente en las composiciones de la presente invención en cantidades que suman en total menos del 10 por ciento en peso, más típicamente menos del 5 por ciento en peso, y comúnmente menos del 3 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición polimerizable.
Los polimerizados obtenidos por polimerización de composiciones orgánicas polimerizables de la presente invención serán sólidos, transparentes y substancialmente libres de defectos de teñido. Los artículos sólidos que se pueden preparar a partir de las composiciones polimerizables de la presente invención incluyen, pero sin que quede limitado solo a ellos, lentes ópticas, tales como lentes planas y lentes oftálmicas, por ejemplo lentes que tienen una dioptría positiva, lentes para el sol o gafas solares, ventanas, transparencias de automóviles, por ejemplo, parabrisas, luces laterales y luces traseras, y transparencias para aviación, etc.
La presente invención se describe más en particular en los siguientes ejemplos, que solo son ilustrativos ya que en ellos pueden hacerse numerosas modificaciones y variaciones, como quedará claro para los especialistas en la técnica. A menos que se diga otra cosa, todas las partes y porcentajes son en peso.
Ejemplos de composición de moldeo
En lo siguiente se dan composiciones de moldeo polimerizables que son comparativas y composiciones según la presente invención. La composición A de moldeo es una composición comparativa, y las composiciones de moldeo B y C representan composiciones según la presente invención.
1
(a) \begin{minipage}[t]{140mm} monómero CR-39\registrado bis(alil carbonato de dietilen glicol, comercialmente disponible de PPG industries, Inc.\end{minipage}
(b) \begin{minipage}[t]{140mm} En cada una de las composiciones de moldeo B y C, el nivel de iniciador de peroxidicarbonato de diisopropilo se ajustó de manera que el polimerizado teñido obtenido a partir de estas composiciones tenía sustancialmente el mismo porcentaje de transmisión que los polimerizados teñidos obtenidos (bajo las mismas condiciones de teñido) desde la composición A, por ejemplo, teniendo aproximadamente 35 por ciento de transmisión. La transmitancia en tanto por ciento se determinó utilizando un colorímetro ColorQuest II Modelo HunterLab empleando escala de triestímulo XYZ de CIE. Iluminante D65 y observador a 10^{o}.\end{minipage}
(c) \begin{minipage}[t]{140mm} Monómero de dialiluretano obtenido de Sartomer Company, Inc. y que tiene la designación NTX-4434-.\end{minipage}
(d) \begin{minipage}[t]{140mm} Monómero de tetraalil uretano obtenido de Sartomer Company, Inc y que tiene la designación NTX-4439.\end{minipage}
Ejemplos de lentes moldeadas
Se mezcló cada una de las composiciones de moldeo A - C a temperatura ambiente y se inyectó por separado en moldes de lentes de vidrio utilizados para preparar lentes circulares con dioptría +5 y un diámetro de reborde exterior de 6,5 cm. Se llenaron veinte (20) moldes al mismo tiempo y se polimerizaron sus contenidos utilizando el mismo ciclo de curado. El ciclo de curado consistió en calentar los moldes en estufa eléctrica de tiro de aire en etapas desde 48ºC a 85ºC a lo largo de un período de 18 horas, seguido de enfriamiento a 60ºC y mantenimiento a esa temperatura de 60ºC hasta el desmoldeo de las lentes.
Las lentes moldeadas se tiñeron entonces embebiéndolas con tinte negro. Se calentó una solución acuosa de teñido de 1 parte de Tinte negro Molecular Catalitic ^{TM} BPI®, comercialmente disponible de Brain Power Incorporated, y 10 partes de agua desionizada a una temperatura de 94ºC - 95ºC y se mantuvo a esa temperatura. Las lentes moldeadas de las composiciones de moldeo A - C se sumergieron por completo en la solución del tinte caliente durante un período de 5 minutos, después de lo cual se enjuagaron a fondo con agua desionizada. Las lentes teñidas se evaluaron en cuanto a defectos de teñido, recogiéndose los resultados en la Tabla 1.
2
\begin{minipage}[t]{156mm}(e) Las lentes se evaluaron en cuanto a los defectos de teñido mediante inspección a simple vista. Los defectos de teñido se observaron como venas menos coloreadas o aspecto de helechos en relación con el resto de la lente teñida.\end{minipage}
\begin{minipage}[t]{156mm}(f) Significa 100 x (el número de lentes teñidas en las que se observaba defectos de teñido / el número de lentes teñidas evaluadas). Por ejemplo, con la composición de recubrimiento A; 100 x (57/228) = 25 por ciento (%).\end{minipage}
Los resultados recogidos en la Tabla 1 muestran que los artículos, por ejemplo, lentes, moldeadas a partir de las composiciones polimerizables según la presente invención, tales como Composiciones B y C, tienen menos defectos de teñido que las lentes moldeadas a partir de las composiciones comparativas, tal como la Composición A.
La presente invención ha sido descrita con referencia a detalles específicos de modos de realización particulares de la misma. No se intenta que tales detalles se consideren como limitaciones al marco de la invención excepto en el caso y en la extensión en que se incluyan en las reivindicaciones adjuntas.

Claims (10)

1. Una composición polimerizable que comprende:
(a) de 51 a 99,9 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición polimerizable, de un primer monómero polimerizable por radicales representado por la siguiente fórmula general I.
(I)R--- [ --- O --- C(O) --- O --- R_{1}]_{i}
donde R es un radical polivalente de un polialcohol que tiene al menos dos grupos hidroxilo, R_{1} es un grupo alilo, e i es un número total de 2 a 4; y
(b) de 0,1 a 49 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición polimerizable, de un segundo monómero polimerizable por radicales representado por la siguiente fórmula general II.
(II)R_{2} --- [ --- 
\delm{N}{\delm{\para}{H}}
--- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--- O --- R_{3}]_{j}
donde R_{2} es un grupo de unión polivalente que está libre de enlaces uretano; R_{3} es un radical de un material que tiene un solo grupo hidroxilo y al menos un grupo alilo, estando R_{3} libre de enlaces uretano; y j es un número de 2 a 4.
2. La composición polimerizable según la reivindicación 1 donde el citado segundo monómero (b) está presente en la citada composición en una cantidad de 0,1 por ciento en peso a 10 por ciento en peso, basado en el peso total de la citada composición polimerizable.
3. La composición polimerizable según la reivindicación 1, donde R_{2} es un radical de un poliisocianato seleccionado entre poliisocianatos aromáticos, poliisocianatos alifáticos, poliisocianatos cicloalifáticos y mezclas de ellos: y el material del cual R_{3} es un radical se selecciona entre alcoholes aromáticos, alcoholes alifáticos, alcoholes cicloalifáticos, polo(alquilen glicoles), teniendo cada uno al menos un grupo alilo, y mezclas de ellos.
4. La composición polimerizable según la reivindicación 3 donde R_{2} es un radical de un diisocianato cicloalifático seleccionado entre diisocianato de isoforona, ciclohexano diisocianato, metilciclohexano diisocianato, bis(isocianatometil)ciclohexano, bis(isocianato-ciclohexil)metano, bis(iso-cianatociclohexil)-2,2-propano, bis(isocianato-ciclohexil)-1,2-etano, y mezclas de ellos, y j es 2.
5. La composición polimerizable según la reivindicación 3 donde el material del que R_{3} es un radical se selecciona entre éter alílico de alquilen (C_{2}-C_{4}) glicol, éter alílico de poli(alquilen C_{2}-C_{4} glicol), di (alil éter) de trimetilol propano, di(alil éter) de trimetilol etano, tri(alil éter) de pentaeritrita, tri(alil éter) de di-trimetilolpropano y mezclas de ellos.
6. La composición polimerizable según la reivindicación 5 donde el material del cual R_{3} es un radical se selecciona entre éter alílico de poli(etilen glicol), éter alílico de poli(1,2-propilen glicol) y mezclas de ellos.
7. La composición polimerizable según la reivindicación 1 donde R es un radical de un poli(alquilen C_{2}-C_{4} glicol), e i es 2.
8. La composición polimerizable según la reivindicación 7 donde R es un radical de dietilen glicol.
9. El polimerizado obtenido por polimerización de la composición según cualquiera de las reivindicaciones precedentes.
10. El polimerizado según la reivindicación 9 donde el citado polimerizado es una lente que tiene dioptría positiva.
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