ES2239165T3 - Tratamiento de semillas con combinaciones de piretrinas/piretroides y clotianidina. - Google Patents

Tratamiento de semillas con combinaciones de piretrinas/piretroides y clotianidina.

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ES2239165T3
ES2239165T3 ES01977350T ES01977350T ES2239165T3 ES 2239165 T3 ES2239165 T3 ES 2239165T3 ES 01977350 T ES01977350 T ES 01977350T ES 01977350 T ES01977350 T ES 01977350T ES 2239165 T3 ES2239165 T3 ES 2239165T3
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Jawed Asrar
Frank C. Kohn
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
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    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Abstract

Un procedimiento para prevenir daños por una plaga a una semilla y/o retoños y follaje de una planta que crece de la semilla, procedimiento que comprende tratar la semilla no sembrada con una combinación que comprende clotianidina y al menos una piretrina o un piretroide sintético seleccionado entre el grupo constituido por éster de 2-alil-4-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona del ácido 2, 2-dimetil-3-(2-metilpropenil)-ciclopentanocarboxílico, éster de 2-alil-4-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona del éster de (2-metil-1-propenil)-2-metoxi-4-oxo-3-(2-propenil)- 2-ciclopenten-1-ilo; fenvalerato, esfenvalerato, permetrina, cipermetrina, beta-cipermetrina, theta- cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, fenpropatrina, tau-fluvalinato, teflutrina, flucitrinato, flumetrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, transflutrina, acrinatrina, alfa-cipermetrina, tralometrina, cicloprotrina, cihalotrina, lambda cihalotrina, bifentrina, kadetrina, resmetrina, bioresmetrina, tetrametrina, fenotrina, empentrina, cifenotrina, praletrina, imiprotrina, aletrina, bioaletrina, ZXI8901, y sus mezclas.

Description

Tratamiento de semillas con combinaciones de piretrina/piretroides y clotianidina.
Esta solicitud es una no provisional de la solicitud provisional de patente U.S. nº. 60/238.485, presentada el 6 de octubre de 2.000, y reivindica su prioridad.
Antecedentes de la invención 1. Campo de la invención
Esta invención se refiere en general al control de plagas de plantas y, más en particular, a la provisión de protección frente al daño de semillas y partes de plantas por tratamiento de las semillas de plantas con combinaciones de plaguicidas; en particular, la invención se refiere al control de daños a semillas y partes de plantas por tratamiento de semillas de plantas con una combinación de clotianidina con piretrinas y/o piretroides sintéticos.
2. Descripción de la técnica afín
El control de insectos y artrópodos relacionados es de extrema importancia para la industria agrícola. Se estima que estas plagas destruyen aproximadamente 15% de las cosechas agrícolas en los Estados Unidos en incluso más en los países en vías de desarrollo. Parte de este daño se produce en el suelo cuando los patógenos de la planta, insectos y otras de tales plagas nacidas en el suelo atacan la semilla después de haber sido plantada. Gran parte del daño está causado por gusanos de la raíz; patógenos de plantas que se alimentan de las raíces o las dañan de otra forma; y por larvas Agratis, xilófagos del maíz y otras plagas que se alimentan de las partes de la planta por encima del suelo o las dañan. Metcalf en Destructive and Useful Insects (1962) y Agrios, en Plant Pathology, 3ª edic., Academis Press (1988) proporcionan descripciones generales del tipo y mecanismos de ataque de las plagas sobre los cultivos agrícolas.
El período durante la germinación de la semilla, su brote y el crecimiento inicial de la planta es particularmente crítico porque las raíces y retoños de la planta en crecimiento son pequeños e incluso un daño pequeño puede causar la muerte de la planta entera. Además, algunas defensas naturales de la planta no se han desarrollado totalmente en esta etapa y la planta es susceptible al ataque. No es sorprendente que el control de las plagas que atacan la semilla y las partes bajas de la planta durante la etapa temprana del crecimiento de la planta sea un área bien desarrollada de la agricultura.
Actualmente, el control de plagas que atacan cosechas posemergentes implica la aplicación por proyección de plaquicidas orgánicos sintéticos al suelo o a las plantas que crecen. A causa del temor de que los plaguicidas químicos incidan sobre la salud pública y el medio ambiente, se ha hecho un gran esfuerzo para reducir la cantidad de plaguicidas químicos que se usan. Una parte significativa de este esfuerzo se ha dedicado al desarrollo de cultivos transgénicos tratados para expresar agentes tóxicos para los insectos a partir de microorganismos. Por ejemplo, la patente U.S. nº. 5.877.012, expedida a Estruch y otros, describe la clonación y expresión de proteínas de organismos tales como Bacillus, Pseudomonas, Clavibacter y Rhizobium en plantas para obtener plantas transgénicas con resistencia a plagas tales como xilófagos negros, larvas spodoptera eridimia, varios xilófagos y otras plagas de insectos. La publicación WO/EP 97/07089, por Privalle y otros, da cuenta de la transformación de monocotiledoneas, tales como maíz, con una secuencia de DNA recombinante que codifica peroxidasa para la protección de la planta frente a xilófagos del maíz, larvas de espigas y larvas agratis. Jansens y otros, en Crop Sci., 37(5): 1616-1624 (1997), han dado cuenta de la producción de maíz transgénico que contiene un gen que codifica una proteína cristalina de Bacillus thuringiensis que controlaba ambas generaciones del xilófago del maíz europeo. Las patentes U.S. nº. 5.625.136 y nº. 5.859.336, expedidas a Koziel y otros, han señalado que la transformación de maíz con un gen de B. thuringiensis que codificaba delta-endoxinas proporcionó un maíz con una resistencia mejorada al xilófago del maíz europeo.
Armstrong y otros, en Crop Science, 35(2):550-557 (1995) han proporcionado un informe extenso sobre ensayos de campo de maíz transgénico que expresa una proteína insecticida de B. thuringiensis.
En el estado actual de la ingeniería celular de plantas, sin embargo, las cosechas transgénicas típicamente son sólo resistentes a plagas específicas de esa cosecha, por ejemplo, maíz transgénico que expresa una toxina Bt frente a la larva de la raíz de maíz. Frecuentemente es necesario aplicar plaguicidas sintéticos a tales plantas transgénicas para controlar los daños producidos por otras plagas.
Insecticidas tales como piretroides sintéticos, organofosfatos y carbamatos; fungicidas tales como azoles y anilopirimidinas, y acaricidas tales como pirazoles, etc., son muy efectivos frente a ciertas plagas de la planta que actúan por encima del suelo cuando se aplican en el momento apropiado y por procedimientos apropiados. Los plaguicidas apropiados se pueden aplicar al plantar como bandas superficiales, bandas en "T" o en surco, pero estas aplicaciones requieren una operación adicional para aplicar el plaguicida al mismo tiempo que se está sembrando la semilla. Esto complica la siembra, y la adquisición de equipo adicional requerido para aplicar el plaguicida es cara y requiere mantenimiento y atención durante su uso. Además, se debe tener cuidado para incorporar los plaguicidas en la capa más alta del suelo para una actividad óptima. (Véase, por ejemplo, los requerimientos y precauciones para aplicar y usar teflutrina que se describen en el folleto titulado Force 3G Insecticide, publicado por Zeneca Ag Products, Wilmington, DE (1998)).
La actividad de los plaguicidas que se ha aplicado en aplicaciones en surco en el momento de la siembra usualmente está dirigida a la protección de la semilla o las raíces de la planta. Sin embargo, se ha dado cuenta de cierta protección frente a plagas que actúan por encima del suelo, tales como xilófagos del maíz, por tales tratamientos con insecticidas que se conoce que son sistémicos. Keaster y Fairchild, J. Econ. Entomol., 61(2):367-369 (1968). Puesto que los productos químicos plaguicidas son moléculas complejas cuya producción, compra y uso son caros, es deseable que su actividad no se diluya o pierda por alejarse del sitio de acción deseado a causa de filtración de humedad o por vaporización.
Después de que la planta haya emergido del suelo, muy a menudo se usa la proyección de plaguicidas sobre la hojas para controlar las plagas que atacan los retoños y el follaje de la planta. Sin embargo, la proyección sobre las hojas se debe aplicar en un momento en que coincida con la presencia y actividad de la plaga con el fin de tener el efecto más beneficioso. La aplicación en este momento puede ser difícil o imposible si, por ejemplo, las condiciones del tiempo limitan el acceso a la plantación. Además, las plantas deben controlarse estrechamente para observar signos precoces de la actividad de plagas con el fin de aplicar el plaguicida en el momento en que las plagas son muy vulnerables.
Se ha encontrado que los piretroides sintéticos dan un excelente control de plagas del orden de Lepidoptera, tales como larvas agratis, cuando se aplican por proyección sobre las hojas o como gránulos que se incorporan a la superficie en el momento de plantar. Sin embargo, puesto que esta clase de insecticidas es muy tóxica para los peces, por ejemplo, se debe tener un gran cuidado para limitar que los insecticidas pasen a las aguas superficiales desde los gránulos o la capa proyectada. Además, la proyección sobre las hojas se debe hacer, a veces, cuando hay poco viento y sólo con un equipo apropiado que se controla cuidadosamente durante el uso.
Se ha encontrado también en algunos casos, con pesticidas y técnicas de aplicación particulares, que cuando se usan dos o más de tales plaguicidas en una combinación particular, el resultado es una eficacia mayor que cuando se usa solo uno de tales plaguicidas. Estos beneficios de combinar plaguicidas se ha registrado también cuando se combina fosmet con diflubenzurona (patente U.S. nº. 4.382.927); fosfoditioato de O-etil-O-[4-(metiltio)fenil]-S-propilo y N'-(4-cloro-o-tolil)-N,N-dimetilformamidina (patente U.S. nº. 4.053.595); bacillus thuringiensis y diclordimeforma (patente U.S. nº. 3.937.813); decametrina y diclorvos con propoxur, si se desea (patente U.S. nº. 4.863.909) fenvalerato y fosmet (patente U.S. nº. 4.263.287) y fosalona y malationa (patente U.S. nº. 4.064.237). Sin embargo, cada una de estas combinaciones se aplicó directamente a la planta en crecimiento como se ha descrito antes en forma de proyección o polvos, o se aplicó al suelo en torno a la planta en forma de, por ejemplo, gránulos.
El documento WO 97/40692 describe combinaciones de varios derivados de oxadiazina con uno de los insecticidas de una larga lista. Aunque la solicitud menciona que las combinaciones se pueden aplicar al material de propagación de la planta para su protección, así como a los retoños y hojas, no se aportan ejemplos para demostrar que cualquiera de las combinaciones de la lista es realmente beneficiosa. Se describen más combinaciones de plaguicidas en las patentes U.S. nº. 4.415.561, nº. 5.385.926, nº. 5.972.941 y nº. 5.952.358. Sin embargo, en la técnica existente no se ha encontrado guía alguna, o sólo muy escasa, en cuanto a procedimientos para predecir qué combinaciones darán por resultado una eficacia inesperadamente superior y qué combinaciones no la tendrán.
El documento WO-A-9935913 describe un procedimiento para controlar plagas en cultivos transgénicos de plantas útiles con un compuesto nitroimino o nitroguanidino, tal como tiametoxamo, imidacloprida, clotianidina o tiacloprida, caracterizado porque a las plagas o su medio se aplica una composición plaguicida que comprende un compuesto nitroimino o nitroguanidino, en particular, a la propia planta del cultivo.
El control de plagas aplicando directamente insecticidas a la semilla de la planta es bien conocido. Por ejemplo, la patente U.S. nº. 5.696.144 describe que el xilófago de maíz europeo causa menos daños al alimentarse de plantas de maíz de semillas tratadas con un compuesto 1-arilpirazol a razón de 500 g por quintal de semilla que a plantas de control crecidas de semillas no tratadas. Además, la patente U.S. nº. 5.876.739, expedida a Turnblad y otros (y su patente matriz U.S. nº.5.849,320) describen un procedimiento para controlar insectos del suelo, que implica tratar las semillas con un revestimiento que contiene uno o más aglutinantes polímeros y un insecticida. Esta referencia proporciona una lista de insecticidas que se identifican como candidatos para el uso en este revestimiento y menciona también varios insectos potencialmente diana. Sin embargo, si bien la patente nº. 5.876.739 afirma que el tratamiento de semilla de maíz con un revestimiento que contiene un insecticida particular protege las raíces del maíz frente a los daños causados por el gusano de la raíz, no indica ni sugiere en forma alguna que el tratamiento de semillas de maíz con cualquier combinación particular de insecticidas proporciona a la planta una protección sinérgica o cualquier otra ventaja inesperada.
Así, aunque la técnica de protección de retoños y follaje -así como de semillas y raíces- de una planta frente a daños por plagas ha avanzado rápidamente, sigue habiendo varios problemas. Por ejemplo, sería útil proporcionar un procedimiento de control de daños causados por plagas a los retoños y el follaje de plantas sin necesidad de aplicar un plaguicida en el momento de la siembra, como una banda incorporada a la superficie o, por ejemplo, en el surco, o sin necesidad de aplicar el plaguicida más tarde durante el crecimiento de la planta. También sería útil que el procedimiento para controlar la plaga redujera la cantidad de plaguicida requerida para proporcionar un cierto nivel de protección a la planta. Además, sería útil que tal procedimiento pudiera acoplarse con la actividad bioplaguicida de plantas transgénicas, o con la actividad insecticida de otros materiales activos para lograr un ámbito de protección más amplio que el que proporcionan los elementos transgénicos o los insecticidas solos.
Sumario de la invención
Por tanto, resumidamente, la presente invención está dirigida a un nuevo procedimiento para prevenir daños causados por una plaga a una semilla y/o retoños y follaje de una planta que crece de la semilla, procedimiento que comprende tratar la semilla no sembrada con una composición que comprende clotianidina y al menos una piretrina o un piretroide sintético. Se proporcionan también semillas que han sido tratadas por este procedimiento.
La invención también está dirigida a una nueva composición para el tratamiento de semilla no sembrada, que comprende clotianidina y al menos una piretrina o un piretroide sintético.
También está dirigida la invención a una nueva semilla que está protegida frente a múltiples plagas, que comprende una semilla que tiene al menos un gen heterólogo que codifica la expresión de una proteína que es activa frente a una primera plaga y, además, que tiene adherida una composición que comprende clotianidina y al menos una piretrina o un piretroide sintético, en la que la composición está presente en una cantidad efectiva para proporcionar protección a los retoños y el follaje de la planta frente al daño de una segunda plaga.
La invención también está dirigida a un nuevo procedimiento para tratar una semilla no sembrada para prevenir daños por una plaga a la semilla y/o los retoños y el follaja de una planta crecida de la semilla, procedimiento que comprende poner en contacto la semilla no sembrada con una composición que comprende clotianidina y al menos una piretrina o un piretroide sintético.
Entre las ventajas que se ha visto que se consiguen con la presente invención, por tanto, se puede señalar la provisión de un procedimiento para controlar el daño por una plaga a semillas y/o retoños y follaje de plantas sin que se requiera aplicar un plaguicida en el momento de sembrar la semilla, como banda incorporada a la superficie, o en surco, por ejemplo, o sin que se requiera la aplicación más tarde de un plaguicida durante el crecimiento de la planta; la provisión de un procedimiento para controlar una plaga que reduce la cantidad de plaguicida requerida para proporcionar un cierto nivel de protección a la planta, y la provisión de un procedimiento que se puede acoplar con la actividad bioplaguicida de plantas transgénicas para ampliar selectivamente el ámbito de protección que se proporciona a los retoños y el follaje del transgénico.
Descripción detallada de la realización preferente
De acuerdo con la presente invención, se ha descubierto que el tratamiento de semillas de plantas no sembradas con una composición que incluye una combinación específica de insecticidas no sólo protege las propias semillas sino que, sorprendentemente, también proporciona un control posemergente de plagas que se alimentan de los retoños y/o el follaje de la planta o lo dañan de otra forma, La combinación de insecticidas que se ha encontrado que da tales resultados es una combinación de una pieritrina o un piretroide sintético y clotianidina.
En realizaciones preferentes, la combinación de insecticidas en consideración proporciona una protección inesperadamente superior en cuanto que la combinación de insecticidas proporciona un nivel de protección de la semilla y/o la planta que es superior al nivel de protección que -sobre la base del estado actual de la técnica- sería de prever considerando la protección proporcionada por los componentes individuales aplicados separadamente. Esta actividad sinérgica reduce la cantidad total de plaguicida que se requiere para proporcionar un cierto nivel de protección. Además de ser más económica de usar, la capacidad de usar una cantidad reducida de plaguicida para un nivel de protección dado es ventajosa en tanto que los tratamientos de semillas con cantidades reducidas de insecticidas son menos fitotóxicos para la semilla que cuando los insecticidas se usan separadamente.
Otra ventaja del nuevo tratamiento es que se puede usar con semillas transgénicas del tipo que tiene un gen heterólogo que codifica la expresión de la proteína plaguicida en la planta transgénica que crece a partir de la semilla. El tratamiento de tal semilla con un plaguicida proporciona la capacidad de protección frente a una plaga con el rasgo transgénico y da una protección sorprendentemente intensificada frente a la misma plaga y/o otras plagas mediante la combinación de insecticidas señalada.
Tal como se usan aquí, los términos "efecto plaguicida" y "actividad plaguicida" significan cualquier acción directa o indirecta sobre la plaga diana que da por resultado un daño reducido al alimentarse de las semillas, raíces, retoños y follaje de plantas crecidas a partir de semillas tratadas en comparación con plantas crecidas a partir de semillas no tratadas. Los términos "activo frente a una (primera o segunda) plaga" tienen también el mismo significado. Tales acciones directas o indirectas incluyen inducir la muerte de la plaga, inhibir que la plaga se alimente de las semillas, raíces, retoños y/o el follaje de la planta o que deposite huevos sobre la planta e inhibir o prevenir la reproducción de la plaga. El término "actividad insecticida" tiene el mismo significado que actividad plaguicida, excepto que está limitado a los casos en que la plaga es un insecto. Cuando el término "plaguicida" se usa aquí, no incluye plaguicidas que se producen por la semilla particular o la planta que crece a partir de la semilla particular que se trata con el plaguicida.
Tal como se usa aquí, el término "los retoños y el follaje" de una planta corresponde a retoños, tallos, ramas, hojas u otros apéndices de los tallos y ramas de la planta después de la germinación, pero no incluye las raíces de la planta. Es preferible que se entienda que los retoños y el follaje de una planta son partes que no corresponden a la raíz de la planta que han crecido a partir de la semilla y que están localizadas a una distancia de cómo mínimo 2,5 cm de la semilla de la que emergen (fuera de la región de la semilla) y, más preferiblemente, que son las partes no de la raíz de la planta que están en la superficie del suelo o por encima. Tal como se usa aquí, la "región de la semilla" ha de entenderse que es la región dentro de aproximadamente 2,5 cm de la semilla.
Entre los plaguicidas adecuados para uso en la invención están incluidas piretrinas y pirotroides sintéticos y clotianidina. Se puede encontrar información sobre piretrinas y piretroides y clotianidina en The Pesticide Manual, 11ª. edic., C.D.S. Tomlin, Ed-, British Crop Protection Council, Farnham, Surry, RU (1997).
Los piretroides que son útiles en la presente invención incluyen piretrinas y piretroides sintéticos. Las piretrinas preferidas para uso en el presente procedimiento incluyen, sin limitación, el éster de 2-alil-4-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona del ácido 2,2-dimetil-3-(2-metilpropenil)-ciclopropano-carboxílico y/o el éster de (2-metil-1-propenil)-2-metoxi-4-oxo-3-(2-propenil)-2-ciclopenten-1-ilo y mezclas de los isómeros cis y trans de ellos (Número de Registro de Chemical Abstracts Service ("CAS RN") 8003-34-7).
El grupo de piretroides sintéticos preferidos para uso en la presente invención incluye 4-cloro-\alpha-(1-metiletil)bencenoacetato de (s)-ciano(3-fenoxifenil)metilo (fenvalerato; CAS RN 51630-58-1); (S)-4-cloro-\alpha-(1-metiletil)bencenoacetato de (S)-ciano (3-fenoxifenil)metilo (esfenvalerato; CAS RN 66230-04-4); (+) cis-trans-3-(2,2-dicloroetenil)-2,2-dimetilciclopropano-carboxilato de \cdot3-fenoxifenil)metilo (permetrina; CAS RN 52645-53-1); (+)-cis, trans-3-(2,2-dicloroetenil)-2,2dimetil-ciclopropanocarboxilato de (\pm) \alpha-ciano-(3-fenoxifenil)metilo (cipermetrina; CAS RN 52315-07-8); (beta-cipermetrina; CAS RN 65731-84-2); (theta cipermetrina; CAS RN 71697-59-1); (\pm) cis/trans-3-(2,2-diclorotenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de S-ciano-(3-fenoxifenil)metilo (zeta-cipermetrina; CAS RN 52315-07-8); (IR,3R)-3-(2,2-dibromovinil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de (s-)\alpha-ciano-3-fenoxibencilo (deltametrina; CAS RN 52918-63-5); 2,2,3,3-tetrametilciclopropanocarboxilato de \alpha-ciano-3-fenoxibencilo (fenpropatrina; CAS RN 64257-84-7); (R)-2-[2-cloro-4-(trifluorometil)anilino]-3-metilbutanoato de (RS)-\alpha-ciano-3-fenoxibencilo (tau-fluvalinato; CAS RN 102851-06-9); (2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilfenil)-metil-(1\alpha,3\alpha)-(Z).(\pm)-3-(2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropano-carboxilato (teflutrina; CAS RN 79538-32-2); (\pm)-4-(difluorometoxi)-\alpha-(1-metil etil)bencenoacetato de (\pm)-ciano (3-fenoxifenil)metilo (flucitrinato; CAS RN 70124-77-5); 3-[2-cloro-2-(4-clorofenil) etenil]-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de ciano (4-fluoro-3-fenoxi fenil) metilo (flumetrina; CAS RN 69770-45-2); 3-(2,2-dicloroetenil)-2,2,dimetilciclopropanocarbpoxilato de ciano-(4-fluoro-3-fenoxifenil) metilo (ciflutrina; CAS RN 68359-37-5); (beta ciflutrina; CAS RN 68359-37-5); (transflutrina; CAS RN 118712-89-3); (S)-\alpha-ciano-3-fenoxibencil(Z)-(IR-cis)-2,2-dimetil-3-[2-(2,2,2-trifluoro-trifluorometiletoxicarbonil)-vinil]ciclopropanocarboxilato (acrinatrina; CAS RN 101007-06-1); par de isómeros enantioméricos (IR cis) S y (IS cis) R de \alpha-ciano-3-fenioxibencil-3-(2,2-diclorovinil)-2,2-dimetilciclopropano carboxilato (alfa-cipermetrina; CAS RN 67375-30-8); éster (s)-\alpha-ciano-3-fenoxibencílico del ácido [IR, 3S) 3 (1'RS)(1',2' 2',2'-tetrabromoetil)]-2,2-dimetilciclopropanocarboxílico (tralometrina; CAS RN 66841-25-6); 2,2-dicloro-1-(4-etoxifenil)ciclopropanocarboxilato de ciano-(3-fenoxifenil)metilo (cicloprotrina; CAS RN 63935-38-6); 3-(2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)-2,2-cimetilciclopropanocarboxilato de [1\alpha, 3\alpha (Z)]-(\pm)-ciano-(3-fenoxifenil) metilo (cihalotrina; CAS RN 68085-85-8); 3-(2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)-2,2-dimetilciclopropanocarboxilato de [1\alpha (s), 3\alpha(z)]-ciano-(3-fenoxi fenil)metilo (lambda cihalotrina; CAS RN 91465-08-6); 3-(2-cloro-3,3,3-trifluoro-1-propenil)-2,2-dimetil-ciclopropanocarboxilato de (2-metil[1,1'-bifenil]-3-il)metilo (bifentrina; CAS RN 82657-04-3); 5-1-bencil-3-furilmetil-d-cis (1R, 3S, E) 2,2-dimetil-3-(2-oxo-2,2,4,5-tetrahidro-tiofenilidenemetil) ciclopropanocarboxilato (kadetrina; RU 15525; CAS RN 58769-20-3); 2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propenil)cilopropanocarboxilato de [5-(fenilmetil)-3-furanil]-3-furanilo (resmetrina; CAS RN 10453-86-8); 2,2-dimetil-3-(2-metil-1-propenil) ciclopronaocarboxilato de (1R-trans)-[5-(fenilmetil)-3-furanil]metilo (bioresmetrina; CAS RN 28434-01-7); 3,4,5,6-tetrahidroftalimidometil-(IRS)-cis-trans-crisantemato (tetrametrina; CAS RN 7696-12-0); 3-fenoxibencil-d,l-cis, trans 2,2-dimetil-3-(2-metilpropenil)ciclopropanocarboxilato (fenotrina; CAS RN 26002-80-2); (empentrina; CAS RN 54406-48-3), (cifenotrina; CAS RN 39515-40-7); (praletrina; CAS RN 23031-36-9); (imiprotrina; CAS RN 72963-72-5); (RS)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-enil-(1A,3R; 1R,3S)-2,2-dimetil-3-(2-metil-prop-1-enil)ciclopropanocarboxilato (aletrina; CAS RN 584-79-2); (bioaletrina; CAS RN 584-79-2); y (ZX 18901; CAS RN 160791-64-0). Se cree que también pueden usarse en la presente invención mezclas de uno o más de los piretroides sintéticos antes mencionados.
En una realización de la presente invención, entre los piretroides preferidos están incluidas lambda cihalotrina, teflutrina, taufluvinato, flumetrina, transciflutrina, kadetrina, bioresmetrina, tetrametrina, fenotrina, empentrina, cifenotrina, praletrina, imidoprotrina, aletrina y bioaletrina.
Las piretrinas y los pirestroides sintéticos que son útiles en las composiciones presentes pueden tener cualquier grado de pureza que corresponda en el comercio a piretrinas y piretroides sintéticos. Se pueden tolerar en las composiciones presentes otros materiales que acompañan como impurezas a piretrinas y piretroides sintéticos en los preparados comerciales, siempre que tales impurezas no desestabilicen la composición o reduzcan significativamente o destruyan la actividad de cualquiera de los componentes del insecticida frente a la plaga diana. Un experto corriente en la técnica de producción de insecticidas puede identificar fácilmente las impurezas que se pueden tolerar y las que no se pueden tolerar.
La clotianidina, que tiene el nombre según Chemical Asbstracts de (E)-N-[(2)-cloro-5-tiazolil)metil-N'-metil-N''-nitroguanidina; el nombre según IUPAC de (E)-1-(cloro-1,3-tiazol-5-ilmetil)-3-metil-2-nitroguanidina, y un número de registro del Chemical Abstracts Service de 210880-92-5, comprende una de las combinaciones de insecticidas de la presente invención. El código de desarrollo de la clotianidina era Tl-435.
La clotianidina que es útil en la combinaciones presentes puede ser de cualquier grado de pureza que se acepta en el mercado como clotianidina. En las composiciones en consideración se pueden tolerar otros materiales que acompañan como impurezas a los preparados comerciales, siempre que tales impurezas no desestabilicen la composición o reduzcan significativamente o destruyan la actividad de cualquiera de los componentes del insecticida frente a la plaga diana. Un experto corriente en la técnica puede identificar fácilmente las impurezas que se pueden tolerar y las que no se pueden tolerar.
Cuando se describe aquí un insecticida, se entiende que la descripción incluye las formas de sal del insecticida así como cualquier forma isómera y/o tautómera del insecticida que exhiba la misma eficacia insecticida que la forma del insecticida que se describe.
Una realización de esta invención comprende tratar una semilla con una composición que comprende al menos una piretrina o un peritroide sintético y clotianidina. El tratamiento se aplica a la semilla antes de la siembra, con lo que se simplifica la siembra. De esta manera se pueden tratar las semillas en, por ejemplo, una estación central y luego distribuirlas para la siembra. Esto permite que la persona que siembra las semillas evite la manipulación y uso de insecticidas -algunos de los cuales pueden ser tóxicos- y meramente manipula y siembra las semillas tratadas de la manera en que se manipulan las semillas no tratadas. En algunas combinaciones se prefiere que al menos uno de los piretroides y la clotianidina sea un insecticida sistémico.
En una realización de la presente invención, se puede tratar una semilla con una combinación de clotianidina y uno cualquiera de los insecticidas incluidos en la Tabla 1. De hecho, se pueden usar dos o más de los plaguicidas de la Tabla 1 en combinación con la clotianidina.
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 1 Plaguicidas que se pueden usar en combinación con clotianidina que se cree que aportan una actividad insecticida sinérgica^{a}
\small\dotable{\tabskip\tabcolsep\hfil#\hfil\+\hfil#\hfil\+#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
  Composición n ^{o} .  \+  \hskip4cm  \+
 Piretroide \cr  1 \+ \+ lambda  -  cihalotrina\cr 
2 \+ \+ teflutrina\cr  3 \+ \+ ciflutrina\cr  4 \+ \+ bifentrina\cr 
5 \+ \+ fenvalerato\cr  6 \+ \+ esfenvalerato\cr  7 \+ \+
permetrina\cr  8 \+ \+ cipermetrina\cr  9 \+ \+
beta  -  cipermetrina\cr  10 \+ \+
zeta  -  cipermetrina\cr  11 \+ \+ deltametrina\cr  12
\+ \+ fenpropatina\cr  13 \+ \+ taufluvalinato\cr  14 \+ \+
flucitrinato\cr  15 \+ \+ flumetrina\cr  16 \+ \+
beta  -  ciflutrina\cr  17 \+ \+
trans  -  ciflutrina\cr  18 \+ \+ acrinatrina\cr  19 \+
\+ alfacipermetrina\cr  20 \+ \+ tralometrina\cr  21 \+ \+
cicloprotrina\cr  22 \+ \+ cadetrina\cr  23 \+ \+ resmetrina\cr  24
\+ \+ bioresmetrina\cr  25 \+ \+ tetrametrina\cr  26 \+ \+
fenotrina\cr  27 \+ \+ empentrina\cr  28 \+ \+ cifenotrina\cr  29 \+
\+ praletrina\cr  30 \+ \+ imiprotrina\cr  31 \+ \+ aletrina\cr  32
\+ \+
bioaletrina\cr}
Nota:
^{a}.
La composición comprende clotiadina y el insecticida que aparece en la misma línea como el número de la composición.
También se ha encontrado que la semilla transgénica se puede proteger frente a múltiples plagas cuando la semilla tiene al menos un gen heterólogo que codifica la expresión de una proteína que es activa frente a una primera plaga y, además, que tiene adherida a ella una composición que comprende al menos una piretrina o un peritroide sintético y clotianidina. Se prefiere que la composición que contiene la combinación sinérgica de insecticidas esté presente en una cantidad efectiva para proporcionar protección a los retoños y el follaje de la planta frente al daño causado por al menos una segunda plaga. Se prefiere más que la composición esté presente en una cantidad efectiva para proporcionar un efecto sinérgico.
Cuando la semilla transgénica tiene al menos un gen heterólogo que codifica la expresión de una proteína que es activa frente a una primera plaga, la semilla se puede tratar con una combinación de insecticidas, combinación que tiene actividad frente al menos una segunda plaga. El procedimiento presente se puede usar cuando la primera plaga y la segunda plaga son las mismas, con el fin de, por ejemplo, obtener un control efectivo de una plaga particularmente resistente o muy perjudicial. Pero, en una realización separada, el rasgo transgénico protege la semilla y/o la planta de la primera plaga y la composición de la combinación de insecticidas se selecciona para controlar una segunda plaga que se diferente de la primera. Este procedimiento es particularmente ventajoso cuando un gen transgénico expresado proporciona un producto génico que puede proteger una planta transgénica de otra plaga, pero no tiene actividad frente a una segunda plaga diferente. En este caso, se puede seleccionar una combinación de insecticidas de la presente invención que tiene actividad frente a una segunda plaga, proporcionándose así a la semilla y la planta protección frente a ambas plagas. A modo de explicación, cuando se hace aquí referencia a una "primera" plaga y a una "segunda " plaga, debe entenderse que cada uno de estos términos puede incluir una sola plaga o puede incluir dos o más plagas.
Se contempla que el procedimiento presente se puede usar para proteger semillas, raíces y/o las partes por encima del suelo de cosechas de campos de cultivo, forrajes, plantaciones, invernaderos, huertos o viñedos, plantas ornamentales y árboles forestales. Las semillas que son útiles en la presente invención pueden ser las semillas de cualesquier especies de plantas. Sin embargo, preferiblemente las semillas son de maíz, cacahuete, canola/semilla de colza, habas de soja, cucurbitáceas, crucíferas, algodón, remolacha, arroz, sorgo, remolacha azucarera, trigo, cebada, centeno, girasol, tomate, caña de azúcar, tabaco, avenas, así como otros vegetales y cultivos de hoja. Se prefiere que la semilla sea de maíz, soja o algodón y, más preferible, que las semillas sean semillas de maíz.
En una realización de la invención, como se ha indicado antes, la semilla es una semilla transgénica de la que puede crecer una planta transgénica. La semilla transgénica de la presente invención se puede tratar por ingeniería para que exprese una característica deseable y, en particular, para que tenga al menos un gen heterólogo para la expresión de una proteína que es plaguicidamente activa y, en particular, que tenga actividad insecticida. El gen heterólogo de las semillas transgénicas de la presente invención puede derivar de un microorganismo tal como Bacillus, Rhizobbium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus, Gliocladium y hongos micorrizales. En particular, se cree que el procedimiento presente sería especialmente beneficioso cuando el gen heterólogo es uno derivados de un microorganismo de la especie Bacillus y la proteína sea activa frente a xilófagos de maíz europeo. Un microorganismo preferido de la especie Bacillus es Bacilus thuringiensis. Es particularmente preferido cuando el gen heterólogo codifica una delta-endotoxina Cry3Bb modificada derivada de Bacillus thuringiensis como se describe, por ejemplo, en la patente U.S. nº. 6.063.597.
La plaga diana para la presente invención es una de adultos o larvas de cualquier insecto u otra plaga que se alimenta de la semilla, raíces y/o retoños y follaje de la planta que se ha de proteger por el procedimiento en consideración. Tales plagas incluyen, aunque no limitativamente,
del orden de lepidópteros, por ejemplo, Acleris spp., Adoxophyes spp., Aegeria spp., Agrotis spp, Alabama argillaceae spp., Amylois spp., Anticarsia gemmatalis, Archips spp., Argyrotaenia spp., Autographa spp., Busseola fusca, Cadra cautella, Carposina nipponensis, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocrocis spp., Cnephasia spp., Cochylis spp., Coleophora spp., Crocidolomia binotalis, Crytophlebia leucotreta, Cydia spp., Diatraea spp., Diparopsis castanea, Earias spp., Ephestia spp., Eucosma spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Grapholita spp., Hedya nubiferana, Heliothis spp., Hellula undalis, Hypophantria cunea, Keiferia lycopersicella, Leucoptera scitella, Lithocollethis spp., Lobesia botrana spp., Lymantria spp., Lyonetia spp., Malacosoma spp., Mamestra brassicae, Manduca sexta, Operophtera spp., Ostrinia Nubilalis, Pammene spp., Pandemis spp., Panolis Flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaeaoperculella spp., pieris rapae, Pieris spp., Plutella xylostella, Prays spp., Scirpophaga spp., Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp. Synanthedon spp., Thaumetopoea spp., Tortrix spp., Trichoplusia ni y Yponomeuta spp;
del orden de coleópteros, por ejemplo, Agriotes spp. Anthonomus spp., Atomaria linearis, Chaetocnemis tibialis, Cosmopolites spp., Curculio spp., Dermestes spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Eremnus spp., Leptinotarsa decemlineata spp., Lissorhoptrus spp., Melolontha spp., Orycaephilus spp., Otiorhybchus spp., Phlyctinus spp., Popillia spp., Psylliodes spp., Rhizopertha spp., Scarabeidae spp., Sitophilus spp., Sitotraga spp., Tenebrio spp., Tribolium spp. y Trogoderma spp;
del orden de ortópteros, por ejemplo, Blatta spp., Blattella spp., Gryllotalpa spp., Leucophaea maderae, Locusta spp., Perplaneta spp. y Schistocerca spp;
del orden de isópteros, por ejemplo, Reticulitemes spp; del orden de Psocoptera, por ejemplo, Liposcelis spp.;
del orden de anopluros, por ejemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus ssp., Pemphigus spp. y Phyllopsea spp.;
del orden de malófagos, por ejemplo, Damalinea spp. y Trichodectes spp.;
del orden de tisanópteros, por ejemplo, Franklinella spp., Hercinothrips spp., Taeniothrips spp., Thrips palmi, Thrips tabaci y Scirtothrips aurantii;
del orden de heterópteros, por ejempo, Cimex spp., Distantiella thobroma, Dysdercus spp., Euchistus spp., Eurygaster spp., Leptocorisa spp., Nezara spp., Piesma spp., Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scotinophara spp., y Triatoma spp.;
del orden de homópteros, por ejemplo, Aleurothrixus floccosus, Aleyrodes brassicae, Aonidiella spp., Aphididae spp., Aphis spp., Aspidiotus spp., Bemisia tabaci, Ceroplaster spp., Chrysomphalus aonidium, Chrysomphalus dictyoespermi, Coccus hesperidum, Empoasca spp., Eriosoma larigerum, Erythroneura spp., Gascardia spp., Laodelphax spp., Lacanium corni, Lepidosaphes spp., Macrosiphus spp., Myzus spp., Nehottettix spp., Nilaparvata spp., Paratoria spp., Pemghigus spp., Psyllia spp., Planococcus spp., Pseudaulacaspis spp., Pseudococcus spp., Psylla spp., Pulvinaria aethiopica, Quadraspidiotus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoideus spp., Schizaphis spp., Sitobion spp., Trialeurodes vaporariorum, Trioza eritreae y Unaspis citri;
del orden de himenópteros, por ejemplo, Acromyrmez spp., Atta spp., Cephus spp., Diprionm spp., Diprionidae spp., Gilpinia polytoma, Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Neodiprium spp., Solenopsis spp. y Vespa spp.;
del orden de dípteros, por ejemplo, Aedess spp., Antherigona soccata, Bibio Hortulanus, Callliphora erythrocephala, Ceratitis spp., Chrysomya spp., Culex spp., Cuterebra spp., Dacus spp., Drosophila melanogaster, Fannia spp., Gastrophilus spp., Glossina spp., Hypoderma spp., Hyppobosca spp., Liriomysa spp., Lucilia spp., Melanagromyza spp., Musca spp., Oestrus spp., Orseolia spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Rhagoletis pomonella, Sciara spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., y Tipula spp.;
del orden sifonápteros, por ejemplo, Ceratophyllus spp. y Xenopsylla cheopis, y
del orden de tisanuros, por ejemplo, Lepisma saccharina.
En cada realización de la invención se aplica a la semilla una combinación de dos o más insecticidas en una cantidad efectiva, esto es, una cantidad suficiente para proporcionar protección a la semilla y/o los retoños y el follaje de la planta que crece de la semilla. Tal como se usa aquí, se logra "protección" si el porcentaje de daño causado por la plaga a la semilla y/o los retoños y el follaje, por alimentarse de la planta, a los 10 días después de la infestación (DAI) con la plaga, se reduce para las semillas tratadas o las plantas que han crecido de semillas tratadas en comparación con semillas no tratadas o plantas que han crecido de semillas no tratadas. En una realización preferente, una ventaja inesperada de las composiciones de la presente invención es que los insecticidas componentes de la combinación actúan sinérgicamente. Tal como se usa aquí la expresión de que una composición demuestra "sinergia", significa que el grado de protección que se proporciona a una semilla y/o los retoños y el follaje de una planta que crece de una semilla, por tratamiento de la semilla por el procedimiento de la presente invención (usando una combinación de insecticidas) es superior al grado de protección que sería de esperar sobre la base de la protección proporcionada por cada uno de los componentes de la composición aplicados separada
mente.
Los procedimientos para calcular si una combinación particular de insecticidas proporciona un grado de protección sinérgica frente a plagas se describen detalladamente en los Ejemplos. Pero, en resumen, se puede calcular si una combinación de insecticidas proporciona sinergia en la protección frente a larvas agratis según lo describe Colby, Robert S., en Weeds 15(1):20-22 (1967). El valor umbral de la sinergia (expresado como % de control) de una combinación se calculó como
= \frac{\text{(% de control para el tratamiento A) x (% de control para el tratamiento B)}}{100(n-1)}
siendo n el número de ingredientes activos en la combinación. Un porcentaje medido del valor de control que es inferior al valor umbral calculado indica sinergia de la combinación.
Cuando se menciona aquí "grado de protección", se entiende que se incluye la cantidad de daño causado por el insecto diana a las semillas que se han tratado con una cantidad dada de insecticida (y las plantas crecidas de ella) en relación a la cantidad de daño causado a semillas y plantas no tratadas. Pero el "grado de protección" se puede referir también al número de diferentes tipos de plagas diana que están afectadas por el tratamiento y la duración del período de protección. De otra manera, un grado sinérgico de protección puede incluir una protección inesperadamente efectiva a niveles reducidos de ingrediente activo, así como protección frente a una variedad inesperadamente amplia de plagas, o protección durante un período de tiempo inesperadamente largo.
La cantidad de la composición insecticida de la presente invención que proporcionará protección a retoños y follaje de plantas variará dependiendo de la combinación particular de insecticidas, la concentración de los ingredientes activos en la combinación, la naturaleza de la formulación en la que se aplica, el tipo de semilla y la(s) plaga(s) diana. Tal como se usa aquí el término, una cantidad efectiva de la composición para proporcionar protección a la semilla y/o retoños y follaje de la planta frente al daño por la plaga es la más baja de tal plaguicida que proporcionará protección. Suponiendo que la composición consta de 100% de ingredientes activos, en general, la cantidad usada de la composición en consideración variará de aproximadamente 0,005% a 25% en peso de la semilla y, más preferiblemente, de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 10%; un intervalo más preferido es de 0,01% a 1% de ingredientes activos en relación al peso de la semilla, y un intervalo aún más preferido es de 0,05% a 0,5%.
Cada una de las composiciones de la presente invención está compuesta por al menos dos compuestos insecticidas, tales como las composiciones descritas en la Tabla 1 y en el texto relacionado. Cuando se usan dos componentes, las cantidades relativas de los dos insecticidas pueden variar de 1:1000 a 1000:1 en peso. Se prefiere, sin embargo, que la relación ponderal de los dos insecticidas esté en el intervalo de 1:100 a 100:1; se prefiere más una relación de 1:10 a 10:1 y, aún más, una relación de 1:3 a 3:1.
En el procedimiento de la presente invención, la combinación de plaguicidas se aplica a una semilla. Aunque se cree que el presente procedimiento se puede aplicar a una semilla en cualquier estado fisiológico, se prefiere que la semilla esté en un estado suficientemente duradero para que no haya daño durante el proceso de tratamiento. Típicamente, la semilla sería una semilla recogida en el campo; que se hubiera separado de la planta y se hubieran eliminado restos de mazorca, tallos, vaina y la pulpa que la rodea así como otros materiales de la planta que no son semilla. Preferiblemente, la semilla también será fisiológicamente estable en cuantía tal que el tratamiento no la dañe. En una realización, por ejemplo, el tratamiento se puede aplicar a la semilla de maíz que se ha recolectado, limpiado y secado a un contenido de humedad de aproximadamente 15% en peso. En una realización alternativa, la semilla puede ser una semilla que se ha secado y luego se ha impregnado con agua y/u otro material y luego se ha vuelto a secar antes de o durante el tratamiento con el plaguicida. Dentro de las limitaciones ahora descritas, se cree que el tratamiento se puede aplicar a la semilla en cualquier momento entre la recolección de la semilla y la siembra de la semilla. Tal como se usa aquí, el término "semilla no sembrada" incluye la semilla en cualquier momento entre la recolección de la semilla y la siembra de la semilla en la plantación a los fines de germinación y crecimiento de la planta.
Cuando se dice que la semilla no sembrada se "trata" con la composición, ello no significa que tal tratamiento incluye las prácticas de aplicar el plaguicida al suelo y no a la semilla. Por ejemplo, no se consideran incluidos en la presente invención tratamientos tales como la aplicación del plaguicida en bandas, bandas "T" o en surco, al mismo tiempo que se siembra la semilla.
La composición que comprende una combinación de plaguicidas se puede aplicar "neta", esto es, sin estar presentes diluyentes o componentes adicionales. Sin embargo, típicamente la composición se aplica a las semillas en forma de una formulación plaguicida. La formulación puede contener uno o más componentes deseables, incluidos, no limitativamente, diluyentes líquidos, aglutinantes que actúen como una matriz para el plaguicida, cargas para proteger las semillas durante condiciones de exigencia y plastificantes para mejorar la flexibilidad, la adherencia y/o la capacidad de esparcirse del revestimiento. Además, para formulaciones oleosas de plaguicidas que contienen poca o ninguna carga, puede ser deseable añadir a la formulación agentes de secado tales como carbonato cálcico, caolín o bentonita, perlita, tierra de diatomeas o cualquier otro material adsorbente. El uso de tales componentes en el tratamiento de semillas es conocido en la técnica. Véase, por ejemplo, patente U.S. nº. 5.876.739. El técnico experto puede seleccionar fácilmente componentes deseables a usar en la composición plaguicida dependiendo del tipo de semilla a tratar y el plaguicida particular seleccionado. Además, como se demuestra en los ejemplos siguientes. se pueden usar formulaciones comerciales de plaguicidas conocidos, fácilmente adquiribles.
Las semillas se pueden tratar también con uno o más de los ingredientes siguientes: otros plaguicidas, incluidos compuestos que actúan sólo por bajo tierra; fungicidas tales como captano, tiramo, metalxilo, fludioxanilo, oxadixilo e isómeros de cada uno de estos materiales, y otros similares; herbicidas, incluidos compuestos seleccionados entre carbamatos, tiocarbamatos, acetamidas, triazinas, dinitroanilinas, glicerol éteres, piridazinonas, uracilos, fenoxis, ureas y ácidos benzoicos; sanadores herbicidas tales como benzoxazina, derivados benzohidrílicos, N,N-dialildicloroacetamida, varios compuestos de dihaloacilo, oxazolidinilo y tiazolidinilo, etanona, compuestos de anhídrido naftálico y derivados de xoima; fertilizantes y agentes de biocontrol tales como bacterias naturales o recombinantes y hongos de los géneros Rhizobium, Bacillus, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Glomus, Gliocladium y hongos micorrizales. Estos ingredientes se pueden añadir como una capa separada sobre la semilla o, alternativamente, se pueden añadir como parte de la composición plaguicida.
Preferiblemente, la cantidad de la nueva composición u otros ingredientes usada en el tratamiento de la semilla no debe inhibir la germinación de la semilla o causar a la semilla daños fitotóxicos.
La composición de la presente invención puede estar en forma de una suspensión, emulsión; un lodo de partículas en un medio acuoso (por ejemplo, agua); un polvo humedecible; gránulos humedecibles (deslizables en seco) y gránulos secos. Si se formula como suspensión o lodo, la concentración del ingrediente activo en la formulación es, preferiblemente, de aproximadamente 0,5% a aproximadamente 99% en peso (p/p), preferiblemente de
5-40%.
Como se ha mencionado antes, a la formulación se pueden incorporar otros ingredientes inactivos o inertes convencionales. Entre tales ingredientes inertes figuran, aunque no únicamente, agentes espesativos convencionales, agentes dispersivos tales como metilcelulosa (Methocel A15LV o Methocel A15C, por ejemplo, actúan como agentes dispersivos/de pegado combinados para uso en tratamientos de semillas), poli(alcohol vinílico) (por ejemplo, Elvanol 51-05), lecitina (por ejemplo, Yelkinol P), didpersivos polímeros (por ejemplo, polivinilpirrolidona/acetato de vinilo PVP/VA S-630), espesativos (por ejemplo, espesativos de arcilla tales como Van Gel B para mejorar la viscosidad y reducir la sedimentación de partículas en suspensión), estabilizadores de emulsiones, tensioactivos, compuestos anticongelantes (por ejemplo, urea), colorantes, agentes coloreadores, etc. Se pueden encontrar otros ingredientes inertes útiles en la presente invención en Emulsifiers and Detergents, de McCutcheon, vol. 1, MC Publishing Company, Glen Rock, New Jersey, U.S.A. 1996. Se pueden encontrar más ingredientes inertes útiles en la presente invención en Functional Materiales, de McCutcheon, vol. 2, MC Publishing Company, Glen Rock, Nerw Jersey, U.S.A.
1996.
Los plaguicidas, las combinaciones de plaguicidas y formulaciones de la presente invención pueden aplicarse a semillas por cualquier metodología estándar de tratamiento de semillas, incluidas, aunque no únicamente, mezcla en un recipiente (por ejemplo, una botella o un saco), aplicación mecánica, volteo, proyección e inmersión. Para poner en contacto las semillas con plaguicidas de acuerdo con la presente invención se pueden usar materiales convencionales de revestimiento con película, como pueden ser, entre otros, materiales de revestimiento de base acuosa formadores de película tales como Sepiret (Seppic, Inc., Fairfield, NJ) y Opacoat (Berwin Pharm. Services, Westpoint, PA).
La combinación de plaguicidas en consideración se puede aplicar a una semilla como componente de un revestimiento de las semillas. Los procedimientos de revestimiento de semillas conocidos en la técnica y las composiciones conocidas son útiles cuando se modifican añadiendo una de las realizaciones de la combinación de plaguicidas de la presente invención. Se describen procedimientos y aparatos para revestir semillas en, por ejemplo, Patentes U.S. nº. 5.918.413, nº. 5.891.246, nº. 5.554.445, nº. 5.389.399, nº. 5.107.787, nº. 5.080.925, nº. 4.759.945 y nº. 4.465.017. Las composiciones de revestimiento de semillas se describen en, por ejemplo, las patentes U.S. nº. 5.939.356, nº. 5.882.713, nº. 5.876.739, nº. 5.849.320, nº. 5.834.447, nº. 5.791.084, nº. 5.661.103, nº. 5.622.003, nº. 5.580.544, nº. 5.328.942, nº. 5.300.127, nº. 4.735.015, nº. 4.634.587, nº. 4.383.391, nº. 4.372.080. nº. 4.339.456, nº. 4.272.417 y nº. 4.245.432, entre otras.
Los revestimientos útiles de semillas contienen uno o más aglutinantes y al menos una de las combinaciones de plaguicidas en consideración.
Preferiblemente, los aglutinantes que son útiles en la presente invención comprenden un polímero adherente que puede ser natural o sintético y que no tiene efecto fitotóxico sobre la semilla a revestir. El aglutinante se puede seleccionar entre poli(acetatos de vinilo); copolímeros de acetato de vinilo; poli(alcoholes de vinilo), copolímeros de alcoholes de vinilo; celulosas, incluidas etilcelulosas, metilcelulosas, hidroximetilcelulosas, hidroxipropil-celulosas y carboximetilcelulosa; polivinilpirrolidonas; polisacáridos, incluidos almidón, almidón modificado, dextrinas, maltodextrinas, alginatos y quitosanos; grasas; aceites; proteínas, incluidas gelatina y zeínas; goma arábiga; goma laca; cloruro de vinilideno y copolímeros de cloruro de vinilideno; lignosulfonatos cálcicos; copolímeros acrílicos; poli(acrilatos de vinilo); poli(óxido de etileno); polímeros y copolímeros de acrilamida; poli(acrilato de hidroxietilo), monómeros de metilacrilamida; y policloropreno.
Se prefiere que el aglutinante se seleccione de manera que actúe como matriz para la combinación de plaguicidas en consideración. Si bien los aglutinantes mencionados antes pueden ser útiles como una matriz, el aglutinante específico dependerá de las propiedades de la combinación de plaguicidas. El término "matriz", tal como se usa aquí, significa una fase sólida continua de uno o más compuestos a través de la cual se distribuyen como fase discontinua una o más de las combinaciones de plaguicidas de la presente invención. Opcionalmente, también pueden estar en la matriz una carga y/u otros componentes. Ha de tenerse en cuenta que el término matriz incluye lo que se puede considerar como sistema de matriz, un sistema de depósito o un sistema microencapsulado. En general, un sistema de matriz consta de una combinación de plaguicidas de la presente invención y una carga dispersada uniformemente dentro de un polímero, mientras que un sistema de depósito está constituido por una fase separada que comprende la combinación de plaguicidas en consideración que está dispersada físicamente dentro de una fase polímera envolvente, que limita la velocidad. La microencapsulación incluye el revestimiento de pequeñas partículas o gotitas de líquido, pero también dispersiones en una matriz sólida.
La cantidad de aglutinante en el revestimiento puede variar, pero estará en el intervalo de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 25% en peso de la semilla, más preferiblemente de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 15% y, aún más preferiblemente, de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 10%.
Como se ha mencionado antes, opcionalmente la matriz puede incluir una carga. La carga puede ser una carga absorbente o una carga inerte, tal como las que son conocidas en la técnica, y puede incluir harina de madera, arcillas, carbón activo, azúcares, tierra de diatomeas, harina de cereales, sólidos inorgánicos de grano fino, carbonato cálcico, etc. El grupo de arcillas y sólidos inorgánicos que se pueden usar incluye bentonita cálcica, caolín, arcilla para porcelana, perlita, mica, vermiculita, sílices, polvo de cuarzo, montmorilonita y mezclas de ellos. Entre los azúcares que se pueden usar están dextrina y maltodextrina. Las harinas de cereales son harina de trigo, harina de avena, harina de cebada y otras.
La carga se selecciona de manera que proporcione un microclima apropiado a la semilla; por ejemplo, la carga se usa para aumentar la cuantía de los ingredientes activos y ajustar la liberación controlada de ingredientes. La carga puede coadyuvar a la producción o el proceso de revestimiento de la semilla. La cantidad de carga puede variar pero, generalmente, el peso de los componentes de la carga estará en el intervalo de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 75% del peso de la semilla, más preferiblemente de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 50% y, aún más preferiblemente, de aproximadamente 0,5% a 15%.
Los plaguicidas que son útiles en el revestimiento son las combinaciones de plaguicidas que se describen aquí. La cantidad de plaguicida que está incluida en el revestimiento variará dependiendo del tipo de semilla y el tipo de ingredientes activos, pero el revestimiento contendrá una cantidad de la combinación de plaguicidas que es plaguicidamente efectiva. Cuando los insectos son la plaga diana, la cantidad será una cantidad de la combinación de insecticidas que es insecticidamente efectiva. Tal como se usa aquí, cantidad insecticidamente efectiva significa la cantidad de insecticida que matará las plagas de insectos en estado de larva o crisálida, o que reducirá o retrasará consistentemente la cuantía del daño producido por plagas de insectos. En general, la cantidad de plaguicida en el revestimiento será de aproximadamente 0,005 a aproximadamente 50% en peso de la semilla. Un intervalo más preferido para el plaguicida es de aproximadamente 0,01 a aproximadamente 40%; es más preferido el intervalo de aproximadamente 0,05 a aproximadamente 20%.
La cantidad exacta de la combinación de plaguicidas que se incluye en el revestimiento la determina fácilmente un experto en la técnica y variará dependiendo del tamaño de la semilla a revestir. Los plaguicidas del revestimiento no deben inhibir la germinación de la semilla y deben ser eficaces en la protección de la semilla y/o la planta durante el período de tiempo del ciclo de vida del insecto diana que causa lesiones a la semilla o la planta. Por lo general, el revestimiento debe ser eficaz durante aproximadamente 0 a 120 días después de la siembra.
El revestimiento es particularmente eficaz en cuanto a la aplicación de cargas altas de plaguicidas, como se pueden requerir para tratar plagas típicamente refractarias, tales como el gusano de la raíz del maíz, si bien se evita al mismo tiempo una fitotoxicidad inaceptable debida a una carga aumentada de plaguicida.
Opcionalmente se puede usar un plastificante en la formulación del revestimiento. Típicamente, los plastificantes se usan para hacer más flexible la película que forma la capa de revestimiento, mejorar la adherencia y la capacidad de esparcirse, y para mejorar la velocidad de procesamiento. Una flexibilidad mejorada de la película es importante para minimizar el astillado, la rotura o el escamado durante el almacenamiento o los procesos de manipulación o siembra. Se pueden usar muchos plastificantes y entre los plastificantes útiles están incluidos polietilenglicol, glicerol, ftalato de butilbencilo, benzoatos glicólicos y compuestos afines. El intervalo de plastificante en la capa de revestimiento es de aproximadamente 0,1 a aproximadamente 20%.
Cuando la combinación de plaguicidas usada en el revestimiento es una formulación de tipo oleoso y no hay carga en ella o sólo está presente en muy pequeña cantidad, puede ser útil para acelerar el secado por secar la formulación. Esta etapa opcional es puede hacer por medios bien conocidos en la técnica y pueden incluir la adición de carbonato cálcico, caolín o bentonita, perlita, tierra de diatomeas o cualquier material absorbente que se añade, preferiblemente junto con la capa de revestimiento plaguicida para absorber el aceite o el exceso de humedad. La cantidad de carbonato cálcico o compuestos afines necesaria para aportar efectivamente un revestimiento seco estará en el intervalo de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 10% en peso de la semilla.
Los revestimientos formados con la combinación de plaguicidas son capaces de tener una velocidad baja de liberación del plaguicida por difusión o movimiento a través de la matriz al medio circundante.
El revestimiento se puede aplicar a casi cualquier semilla de cultivo que se describe aquí, incluidas las de cereales, vegetales, plantas ornamentales y frutas.
Además de la capa de revestimiento, la semilla se puede tratar con uno o más de los ingredientes siguientes: otros plaguicidas, incluidos fungicidas y herbicidas; sanadores herbicidas; fertilizantes y/o agentes de biocontrol. Estos ingredientes se pueden añadir como una capa separada o, alternativamente, se pueden añadir en la capa de revestimiento de plaguicida.
La formulación de plaguicida se puede aplicar a las semillas usando técnicas y máquinas convencionales de revestimiento tales como técnicas de lecho fluidizado, molienda con rodillo, dispositivos de tratamiento rotostático de semillas y dispositivos de revestimiento de tambor. También se pueden usar otros procedimientos tales como lechos de chorro. Las semillas se pueden someter a presión antes de revestirlas. Después de revestirlas, las semillas típicamente se secan y luego se pasan a la máquina clasificadora. Tales procedimientos son conocidos en la técnica.
Las semillas tratadas con plaguicida se pueden envolver con un sobrerrevestimiento de película para proteger el revestimiento de plaguicida. Tales sobrerrevestimientos son conocidos en la técnica y se pueden aplicar usando técnicas convencionales de revestimiento con película en lecho fluidizado o en tambor.
En otra realización de la presente invención, se puede introducir un plaguicida en una semilla o sobre una semilla usando una preparación de una matriz sólida. Por ejemplo, se puede mezclar una cantidad del plaguicida con un material matriz sólido y luego se puede poner la semilla en contacto con el material matriz sólido durante un tiempo que permita que el plaguicida se introduzca en la semilla. Opcionalmente, la semilla se puede separar luego del material matriz sólido y almacenarse o usarse, o la mezcla de material matriz sólido y semilla se puede almacenar o plantar directamente. El grupo de materiales matriz sólidos que son útiles en la presente invención incluye poliacrilamida, almidón, arcilla, sílice, alúmina, tierra, arena, poliurea, poliacrilatos y cualquier otro material capaz de absorber o adsorber el plaguicida durante cierto tiempo y liberar luego el plaguicida dentro de la semilla o sobre ella. Es útil asegurarse de que el plaguicida y el material matriz sólido son compatibles. Por ejemplo, el material matriz sólido se debe seleccionar de manera que puede liberar el plaguicida a una velocidad razonable, por ejemplo, a lo largo de minutos, horas o días.
La presente invención considera además la operación de embeber como otro procedimiento para tratar semillas con el plaguicida. Por ejemplo, la semilla de planta se puede combinar durante un período de tiempo con una solución que comprende de aproximadamente 1% en peso a aproximadamente 75% en peso del plaguicida en un disolvente tal como agua. Preferiblemente, la concentración de la solución es de aproximadamente 5% en peso a aproximadamente 50% en peso, más preferiblemente, de aproximadamente 10% en peso a aproximadamente 25% en peso. Durante el tiempo en el que la semilla se combina con la solución, la semilla incorpora (embebe) una porción del plaguicida. Opcionalmente, se puede agitar la mezcla de semilla de planta y solución, por ejemplo, por sacudidas, girando o volteando o por otros medios. Después de embeber, la semilla se puede separar de la solución y, opcionalmente, secar, por ejemplo, comprimiendo o haciendo pasar aire.
En otra realización, se puede secar directamente un plaguicida en polvo con la semilla. Opcionalmente se puede usar un agente pegajoso para adherir el polvo a la superficie de la semilla. Por ejemplo, se puede mezclar una cantidad de semilla con un agente pegajoso y opcionalmente agitar para favorecer un revestimiento uniforme de la semilla con el agente pegajoso. La semilla revestida con el agente pegajoso se puede mezcla luego con el plaguicida en polvo. La mezcla se puede agitar por ejemplo por volteo para favorecer el contacto del agente pegajoso con el plaguicida en polvo, lo que hace que el plaguicida en polvo se pegue a la semilla.
La presente invención proporciona también una semilla que se ha tratado por el procedimiento antes descrito.
Las semillas tratadas de la presente invención pueden usarse para la propagación de plantas de la misma manera que las semillas convencionales tratadas. Las semillas tratadas se pueden almacenar, manipular, sembrar y cultivar de la misma manera que otras semillas tratadas con plaguicidas. Se deben tomar medidas de seguridad apropiadas para limitar el contacto de la semilla tratada con personas, alimentos o materiales alimentarios, agua y pájaros y animales salvajes y domésticos.
En los ejemplos siguientes se describen realizaciones preferentes de la presente invención. Los expertos en la técnica identificarán otras realizaciones dentro del ámbito de las reivindicaciones considerando la memoria o la práctica de la invención según se describe aquí. La memoria, junto con los ejemplos, se presentan sólo a modo de ejemplo, quedando definidos el ámbito y el espíritu de la invención por las reivindicaciones que se presentan después de los ejemplos.
Ejemplo de referencia 1
Este ejemplo compara la eficacia del tratamiento de la semilla con lambda-cihalotrina (CAS nº. 91465-08-6) con tratamientos granulares del suelo con teflutrina (CAS nº. 79538-32-2) frente al daño por larvas negras agratis en retoños y follaje.
Se preparó una formulación para tratamiento de semilla con lambda-cihalotrina diluyendo el insecticida
WARRIOR® T (Zeneca Ag Products, Wilmington, DE), que contenía 11,0% de lambda-cihalotrina como ingrediente activo, en agua como vehículo. Esta formulación se aplicó durante 1 min a temperatura ambiente a 25 g de semilla de maíz Pioneer (Cultivo PN3394) en un dispositivo rotostático de tratamiento de semillas en una proporción de 125 g, 250 g o 500 g de ingrediente activo (AI) a 100 kg de semilla. Las semillas tratadas se dejaron en reposo sin cubrir durante 4-24 horas antes de la siembra.
Se plantaron semillas tratadas y no tratadas (Pioneer hybrid PN3394) en un suelo mixto que estaba constituido por 30% de marga sedimentaria, 30% de perlita, 20% de arena gruesa (calidad WB-10) en 6 grupos de tubos (51 cm de largo x 38 cm de ancho x 20 cm de diám.). Se plantaron 12 semillas por tubo y para cada régimen de tratamiento se plantaron 3 tubos. Se usaron aplicaciones en suelo de FORCE®3GR, que contiene 3% de teflutrina en gránulos como ingrediente activo, para dos series de tubos que contenían semillas no tratadas. El FORCE® 3GR se aplicó en surcos o se incorporó sobre una banda de 12 cm sobre la superficie del suelo en el momento de plantar. Los tubos se irrigaron desde la cabecera hasta que las plantas se infestaron con larvas agratis negras.
La cuantía de aplicación de FORCE 3GR es registró en unidades de gramos del ingrediente activo por hectárea (g/ha), en tanto que la cuantía de WARRIOR T aplicada a las semillas se registró en unidades de gramos de ingrediente activo por 100 kg de las semillas (g/100 kg). Aunque la conversión de una de estas unidades en la otra variará algo de acuerdo con el tipo de semilla que se está usando, el tamaño y peso de la semilla y la densidad de plantación que se usa -entre otras cosas-, se puede efectuar una conversión aproximada para la semilla de maíz de la siguiente forma. Suponiendo una cuantía de aplicación de lambda-cihalotrina a la semilla de, por ejemplo, 125 g/100 kg de semilla y una densidad de plantación de 6,8 kg de semilla/0,41 ha, se plantarán aproximadamente 6,0 ha con 100 kg de semilla. Esto es una cuantía efectiva de aplicación de aproximadamente 8,5 g de lambda-cihalotrina por 0,41 ha. A 2,47 g/ha, el nivel de tratamiento de 125 g/100 kg es aproximadamente equivalente a un tratamiento con bandas en la superficie de aproximadamente 21 g/ha.
A los 12 días de haber plantado (DAP), pero antes de infestar, se estimó la salud global de cada planta a la vista de la emergencia, la altura y el aspecto. La puntuación del vigor es una indicación de cualquier fitotoxicidad del tratamiento de la semilla o el suelo. Una puntuación de 1 indica un vigor extremadamente bajo, mientras que una puntuación de 10 corresponde al vigor máximo.
Las plantas de maíz se infestaron el 12 DAP, que corresponde a una etapa tardía de crecimiento V1 poniendo dos larvas agratis negras a¾ de la superficie del suelo cerca de la base de la planta. Las plantas se evaluaron a los 3, 7 y 10 días después de la infestación (DAI) para el número de plantas con cortes así como teniendo en cuenta el daño producido por las hojas comidas. La reducción porcentual del estado de la planta debida a cortes se calculó dividiendo el número de plantas cortadas por el número de plantas presentes al infestar. La lesión por comida de las hojas se evaluó usando una escala de puntuación de 1 = no hay daño a 10 = pérdida total de la hoja. Los valores medios obtenidos para los tres tubos para cada tratamiento se presentan en la Tabla 2 siguiente.
TABLA 2 Eficacia del tratamiento de la semilla con lambda-cihalotrina frente al daño producido por larvas agratis negras que comen la planta
1
Estos resultados demuestran que el tratamiento de la semilla con lambda-cihalotrina antes de plantar proporciona una protección significativa de plantas de maíz frente a daños ocasionados por larvas agratis negras que se han alimentado de retoños y follaje. Por ejemplo, el DAI 7, con la cantidad más baja ensayada (125 g/kg de semilla) se observó una reducción significativa tanto en el corte de plantas (16,7% para semilla tratada frente a 94% para el control no tratado) como del daño en las hojas (5,0 para semilla tratada frente una puntuación de 9,3 para el control no tratado). Además, los tubos plantados con semilla tratada con lambda-cihalotrina en cantidades de 250 y 500 g/100 kg de semilla, no presentaron una reducción esencial del estado por corte de la planta (3% y 0% para 250 y 500 g/, respectivamente) y sólo unos niveles bajo de daños en el follaje (puntuación de 2,7 y 2,3 para 250 y 500 g, respectivamente). El nivel de protección era igual al del tratamiento con banda del suelo de teflutrina y superior al del tratamiento con teglutrina en surco. Cuando se evaluaron los tubos el DAI 10, no se observó con tratamientos de la semilla con lambda-cihalotrina un incremento del número de plantas cortadas y sólo puntuaciones ligeramente más altas de daño en el follaje, en comparación a evaluaciones hechas el DAI 7. A diferencia, los tubos de control no tratados presentaban 100% de plantas cortadas y una completa pérdida de follaje el DAI 10.
Ejemplo 2
Este ejemplo ilustra la eficacia del tratamiento de semilla de maíz con una combinación de teflutrina y clotianidina frente a daños causados por larvas agratis negras.
Las formulaciones para el tratamiento se prepararon de una formulación de RAZE® 2,5 FS (adquirible de Wilbur-Ellis Co.) que contenía 26,8% de teflutrina y clotianidina, (E)-N-[(2-cloro-5-tiazolil)metil]-N'-metil-N''-nitro-guanidina; nº de registro CAS 210880-92-5. Además, se prepararon formulaciones para tratamiento separado de la semilla con cada uno de los insecticidas solo. La semilla de maíz se preparó y trató como se ha descrito en el Ejemplo de Referencia 1, excepto que los niveles de tratamiento de los ingredientes activos en las semillas eran los que se presentan en la Tabla 3. Se plantaron en tubos semillas tratadas y no tratadas y se cultivaron como se ha descrito en el Ejemplo 1. Los tubos se irrigaron en la cabecera hasta infectar las plantas con larvas agratis negras.
Las plantas de maíz se infestaron el DAI 12 como se ha descrito en el Ejemplo de Referencia 1; las plantas se evaluaron 10 días después de la infestación (DAI) en cuanto al número de plantas cortadas. La reducción del estado debida al corte de las plantas se calculó dividiendo el número de plantas cortadas por el número de plantas presentes al infestar. Los resultados medios para cada uno de los regímenes de tratamiento se presentan en la Tabla 3.
Se calculó si una combinación de insecticidas proporcionaba sinergia en la protección frente el daño por larvas agratis siguiendo la descripción de Colby, Tobert S., en Weeds, 15(1):20-22 (1967). El valor umbral (fijado como % de control) para la sinergia de una combinación se calculó como
= \frac{\text{(% de control para el tratamiento A) x (% de control para el tratamiento B)}}{100(n-1)};
siendo n = número de ingredientes activos en la combinación. Un porcentaje medido del valor de control inferior al valor umbral indica sinergia de la combinación. Los valores umbrales para la sinergia se calcularon para cada una de las combinaciones de la Tabla 3, y los valores umbrales para las combinaciones de los ingredientes activos a varios niveles se presentan en la Tabla 4.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA 3 Protección de plantas de maíz frente a daños por larva agratis negras por tratamientos de la semilla con teflutrina, clotianidina y combinaciones de las dos
2
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TABLA 4 Matriz de valores umbrales para la sinergia de la combinación (% de control)
RAZE a 100 RAZE a 200 RAZE a 300
Clotianidia a 50 57,3 58,6 53,5
Clotianidia 100 32,2 32,9 30,1
La combinación de RAZE/clotianidina presentaba sinergia frente al daño a las plantas causado por la larva agratis negra a cada nivel de la combinación ensayado. Esto lo indica el valor de la reducción del estado como un porcentaje de control inferior al valor umbral predicho. Por ejemplo, para la combinación de RAZE/CL (teflutrina/clotianidina) de 100/100, (ambas medidas expresadas en gramos de ingrediente activo por 100 kg de semilla), la reducción real del estado como un porcentaje del control era de 9,4% frente al valor que se hubiera predicho sobre la base del grado de protección proporcionado por cada uno de los insecticidas separadamente- 32,3%. Así, los dos insecticidas a este nivel presentaban un grado alto de sinergia.
Considerado lo anterior, se ve que se logran varias ventajas de la invención y se alcanzan otros resultados ventajosos.

Claims (25)

1. Un procedimiento para prevenir daños por una plaga a una semilla y/o retoños y follaje de una planta que crece de la semilla, procedimiento que comprende tratar la semilla no sembrada con una combinación que comprende clotianidina y al menos una piretrina o un piretroide sintético seleccionado entre el grupo constituido por éster de 2-alil-4-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona del ácido 2,2-dimetil-3-(2-metilpropenil)-ciclopentanocarboxílico, éster de 2-alil-4-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona del éster de (2-metil-1-propenil)-2-metoxi-4-oxo-3-(2-propenil)-2-ciclopenten-1-ilo; fenvalerato, esfenvalerato, permetrina, cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, fenpropatrina, tau-fluvalinato, teflutrina, flucitrinato, flumetrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, transflutrina, acrinatrina, alfa-cipermetrina, tralometrina, cicloprotrina, cihalotrina, lambda cihalotrina, bifentrina, kadetrina, resmetrina, bioresmetrina, tetrametrina, fenotrina, empentrina, cifenotrina, praletrina, imiprotrina, aletrina, bioaletrina, ZXI8901, y sus mezclas.
2. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que la combinación de la clotianidina y la peritrina o el piretroide sintético proporciona un nivel de protección a la semilla o planta que es superior al nivel de protección que sería de esperar sobre la base de la clotianidina y la piretrina o el peritroide sintético aplicados separadamente.
3. El procedimiento de la reivindicación 1, en el que el piretroide sintético se selecciona entre el grupo constituido por teflutrina, lambda cihalotrina, ciflutrina y bifentrina.
4. El procedimiento de la reivindicación 3, en el que la combinación está incluida en un revestimiento de la semilla.
5. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que al menos uno de los piretroides es un insecticida sistémico.
6. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que la semilla se trata con el piretroide al mismo tiempo que se trata con la clotianidina.
7. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que la semilla se trata con el piretroide en un momento diferente al que se trata con la clotianidina.
8. El procedimiento de la reivindicación 4, en el que la combinación está incluida en un revestimiento de la semilla.
9. Una semilla que se ha tratado por el procedimiento de la reivindicación 1.
10. La semilla de la reivindicación 9, en la que la semilla se selecciona entre el grupo constituido por maíz, haba de soja, arroz, sorgo, remolacha azucarera, trigo, cebada, centeno, girasol, tomate, caña de azúcar, tabaco, colza y avena.
11. La semilla de la reivindicación 10, en la que la semilla se selecciona entre el grupo constituido por maíz, haba de soja y semilla de algodón.
12. La semilla de la reivindicación 11, en la que la semilla es semilla de maíz.
13. La semilla de la reivindicación 10, en la que la semilla es una semilla transgénica.
14. Una composición para el tratamiento de semilla no sembrada, que comprende clotianidina y al menos una piretrina o un piretroide sintético seleccionado entre el grupo constituido por éster de 2-alil-4-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona del ácido 2,2-dimetil-3-(2-metilpropenil)-ciclopentanocarboxílico, éster de 2-alil-4-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona del éster de (2-metil-1-propenil)-2-metoxi-4-oxo-3-(2-propenil)-2-ciclopenten-1-ilo; fenvalerato, esfenvalerato, permetrina, cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, fenpropatrina, tau-fluvalinato, teflutrina, flucitrinato, flumetrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, transflutrina, acrinatrina, alfa-cipermetrina, tralometrina, cicloprotrina, cihalotrina, lambda cihalotrina, bifentrina, kadetrina, resmetrina, bioresmetrina, tetrametrina, fenotrina, empentrina, cifenotrina, praletrina, imiprotrina, aletrina, bioaletrina, ZXI8901, y sus mezclas.
15. La composición de la reivindicación 14, en la que la piretrina o el piretroide sintético se selecciona entre el grupo constituido por teflutrina, lambda cihalotrina, taufluvinato, flumetrina, trans-ciflutrina, kadetrina, bioresmetrina, tetrametrina, fenotrina, empentrina, cifenotrina, praletrina, imiprotrina, aletrina y bioaletrina.
16. Una semilla que está protegida frente a múltiples plagas, que comprende una semilla que tiene al menos un gen heterólogo que codifica una proteína que es activa frente a una primera plaga y, además, que tiene adherida a ella una composición que comprende al menos una piretrina o un peritroide sintético y clotianidina, en la que la composición está presente en una cantidad efectiva para proporcionar protección a los retoños y el follaje de la planta frente al daño por al menos una segunda plaga.
17. La semilla de la reivindicación 16, en la que al menos un gen heterólogo codifica la expresión de una proteína que es insecticidamente activa.
18. La semilla de la reivindicación 17, en la que el gen es un gen originalmente derivado de un microorganismo seleccionado entre el grupo constituido por Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Glomus, Gliocladium y hongos micorrizales.
19. La semilla de la reivindicación 18, en la que la proteína es activa frente al gusano de la raíz del maíz.
20. La semilla de la reivindicación 19, en la que la proteína es activa frente al xilófago de maíz europeo.
21. La semilla de la reivindicación 20, en la que el gen es un gen originalmente derivado de un microorganismo de la Bacillus spp.
22. La semilla de la reivindicación 21, en la que el gen es un gen originalmente derivado de Bacillus thuringiensis.
23. La semilla de la reivindicación 22, en la que el gen es un gen que codifica la producción de una endotoxina Cry3Bb modificada.
24. La semilla de la reivindicación 16, en la que la semilla se selecciona entre el grupo constituido por maíz, habas de soja, algodón, arroz, sorgo, remolacha azucarera, trigo, cebada, centeno, girasol, tomate, caña de azúcar, tabaco, colza y avena.
25. Un procedimiento para tratar una semilla no sembrada par prevenir daños por una plaga a la semilla y/o los retoños y el follaje de una planta crecida de la semilla, procedimiento que comprende poner en contacto la semilla no sembrada con una composición que comprende clotianidina y al menos una piretrina o un piretroide sintético seleccionado entre el grupo constituido por éster de 2-alil-4-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona del ácido 2,2-dimetil-3-(2-metilpropenil)-ciclopentanocarboxílico, éster de 2-alil-4-hidroxi-3-metil-2-ciclopenten-1-ona del éster de (2-metil-1-propenil)-2-metoxi-4-oxo-3-(2-propenil)-2-ciclopenten-1-ilo; fenvalerato, esfenvalerato, permetrina, cipermetrina, beta-cipermetrina, theta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, fenpropatrina, tau-fluvalinato, teflutrina, flucitrinato, flumetrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, transflutrina, acrinatrina, alfa-cipermetrina, tralometrina, cicloprotrina, cihalotrina, lambda cihalotrina, bifentrina, kadetrina, resmetrina, bioresmetrina, tetrametrina, fenotrina, empentrina, cifenotrina, praletrina, imiprotrina, aletrina, bioaletrina, ZXI8901, y sus mezclas.
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Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6713077B1 (en) 1999-07-28 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Control of shoot/foliar feeding pests with pesticide seed treatments
US6838473B2 (en) * 2000-10-06 2005-01-04 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin
US20020103233A1 (en) * 2000-11-30 2002-08-01 Arther Robert G. Compositions for enhanced acaricidal activity
GB0118137D0 (en) 2001-07-25 2001-09-19 Syngenta Ltd Insecticidal mixture
DE10203688A1 (de) * 2002-01-31 2003-08-07 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
US7328328B2 (en) * 2002-02-19 2008-02-05 Ip-First, Llc Non-temporal memory reference control mechanism
DE10301906A1 (de) * 2003-01-17 2004-07-29 Bayer Healthcare Ag Repellentmittel
US8232261B2 (en) * 2003-07-18 2012-07-31 Bayer Cropscience Lp Method of minimizing herbicidal injury
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US8092816B2 (en) * 2004-01-09 2012-01-10 Fmc Corporation Insecticidal compositions for control of general household pests
BRPI0508963B1 (pt) * 2004-03-25 2019-03-26 Fmc Corporation Composição termiticida líquida, e, método para controlar térmites
DE102004032418A1 (de) * 2004-04-07 2005-10-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
DE102004033289A1 (de) * 2004-04-24 2005-11-10 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004038329A1 (de) * 2004-06-16 2005-12-29 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE102004029972A1 (de) * 2004-06-21 2006-01-05 Bayer Cropscience Ag Beizmittel zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen
DE102004055581A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Insektizide auf Basis von Neonicotinoiden und Safenern
TW200630029A (en) * 2004-12-09 2006-09-01 Syngenta Participations Ag Method for improving harvested seed quality
AR053563A1 (es) * 2005-03-21 2007-05-09 Basf Ag Mezclas insecticidas
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
NZ586507A (en) * 2005-06-16 2010-09-30 Basf Se Composition of phenylsemicarbazones for protecting a plant that grows from the treated seed against a pest
JP4722581B2 (ja) * 2005-06-27 2011-07-13 住友化学株式会社 殺虫剤組成物
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006030710A1 (de) * 2006-07-03 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Synergistische insektizide und fungizide Mischungen
UA93573C2 (ru) * 2006-09-14 2011-02-25 Басф Се Пестицидная композиция, ee применение и способ борьбы c членистоногими паразитами
KR101553084B1 (ko) * 2007-08-08 2015-09-14 바스프 에스이 유기 살곤충제 화합물을 함유하는 수성 마이크로에멀션
US9101131B2 (en) 2007-12-03 2015-08-11 Valent U.S.A., Corporation Seed treatment formulations
AU2008331802B2 (en) * 2007-12-03 2013-11-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Seed treatment formulations and methods of use
JP2011528684A (ja) * 2008-07-24 2011-11-24 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 溶媒、水、界面活性剤および殺有害生物剤を含む水中油型エマルション
JP4271256B1 (ja) * 2008-08-13 2009-06-03 大日本除蟲菊株式会社 ピレトリン生合成酵素としての活性を示すタンパク質、それをコードする遺伝子、及びその遺伝子が組み込まれたベクター
UA106213C2 (ru) * 2008-10-10 2014-08-11 Басф Се Жидкие препараты для защиты растений, содержащие пираклостробин
TW201018400A (en) * 2008-10-10 2010-05-16 Basf Se Liquid aqueous plant protection formulations
CA2751694C (en) 2009-02-06 2018-04-17 Cornell University Trichoderma strains that induce resistance to plant diseases and/or increase plant growth
US9085089B2 (en) * 2009-02-27 2015-07-21 Corning Incorporated Support tray for extruded ceramic ware and method
KR20130040799A (ko) * 2010-03-31 2013-04-24 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 살충제로서의 피레트리노이드형 에스테르
BR112012030208A2 (pt) 2010-05-27 2015-09-29 Bayer Intelectual Property Gmbh derivados de alcanol heterocíclicos como fungicidas
JP5906723B2 (ja) * 2011-03-17 2016-04-20 住友化学株式会社 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法
WO2012124795A1 (en) * 2011-03-17 2012-09-20 Sumitomo Chemical Company, Limited Pest control composition and pest control method
CN102379308A (zh) * 2011-09-21 2012-03-21 江苏扬农化工股份有限公司 含有噻虫胺的复配杀虫组合物及其应用
CN102365972A (zh) * 2011-09-30 2012-03-07 山东京蓬生物药业股份有限公司 含有噻虫胺和联苯菊酯的增效杀虫组合物及其应用
US8889721B2 (en) 2012-02-14 2014-11-18 Mclaughlin Gormley King Company Clothianidin, metofluthrin, and piperonyl butoxide mixture for bed bug control
CN102696659B (zh) * 2012-05-03 2016-12-28 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含七氟菊酯与新烟碱类的杀虫组合物
HUP1300436A2 (en) 2012-07-20 2014-02-28 Sumitomo Chemical Co Method for reducing damage by harmful organisms in corn cultivation
CN103265382A (zh) * 2013-05-02 2013-08-28 青岛冠中生态股份有限公司 适于喷播绿化用的种子包衣剂
RU2606092C1 (ru) * 2015-09-14 2017-01-10 Закрытое акционерное общество Фирма "Август" Инсектицидная композиция и способ борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур
CN106386842A (zh) * 2016-08-17 2017-02-15 陕西西大华特科技实业有限公司 一种含有噻虫胺和高效氯氟氰菊酯的杀虫组合物
WO2021041278A2 (en) * 2019-08-23 2021-03-04 University Of Florida Research Foundation Compositions and methods relating to insecticides
CN114225903A (zh) * 2021-11-25 2022-03-25 新疆农业科学院 一种农药残留吸附剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3937813A (en) 1974-02-20 1976-02-10 Abbott Laboratories Insecticidal compositions comprising mixtures of bacillus thuringiensis and chlordimeform
US4064237A (en) 1975-02-18 1977-12-20 Rhodia, Inc. Synergistic pesticidal mixtures of phosalone and malathion and process for controlling arthropods therewith
US4053595A (en) 1975-12-11 1977-10-11 Mobay Chemical Corporation Synergistic composition for the control of insects
US4263287A (en) 1979-11-02 1981-04-21 Stauffer Chemical Company Fenvalerate-phosmet insecticidal composition
DE3109476A1 (de) 1981-03-12 1982-09-23 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel, ihre herstellung und verwendung
US4382927A (en) 1981-07-13 1983-05-10 Stauffer Chemical Company Phosmet-diflubenzuron insecticidal composition
DE3132610A1 (de) 1981-08-18 1983-03-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Schaedlingsbekaempfungsmittel, ihre herstellung und verwendung
EP0194566A1 (en) 1985-03-08 1986-09-17 American Cyanamid Company Insecticidal compositions
IE71183B1 (en) * 1988-12-27 1997-01-29 Takeda Chemical Industries Ltd Guanidine derivatives their production and insecticides
DE4113158A1 (de) 1991-04-23 1992-10-29 Bayer Ag Mikrobizide wirkstoffkombinationen
JPH05279211A (ja) 1992-04-02 1993-10-26 Takeda Chem Ind Ltd ハムシ科用殺虫剤
US6022871A (en) 1992-07-22 2000-02-08 Novartis Corporation Oxadiazine derivatives
TW240163B (en) 1992-07-22 1995-02-11 Syngenta Participations Ag Oxadiazine derivatives
JPH06263606A (ja) * 1993-03-15 1994-09-20 Sankyo Co Ltd アゾール系化合物を含有する農園芸用殺虫殺菌組成物
FR2729825A1 (fr) 1995-01-30 1996-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Associations insecticides comprenant un insecticide de la famille des chloronicotinyls et un insecticide a groupe pyrazole,pyrrole ou phenylimidazole pour traiter les semences ou le sol
US5696144A (en) 1995-05-01 1997-12-09 Rhone-Poulenc Inc. Protection of corn
WO1997006681A1 (de) 1995-08-17 1997-02-27 Basf Aktiengesellschaft Fungizide mischungen eines oximethercarbonsäureamids mit einem morpholin- oder piperidinderivat
WO1997022254A1 (en) 1995-12-18 1997-06-26 Novartis Ag Pesticidal composition
CA2807373C (en) 1996-04-29 2014-11-04 Syngenta Participations Ag Pesticidal composition comprising thiamethoxam and cypermethrin
ES2202609T3 (es) 1996-04-29 2004-04-01 Syngenta Participations Ag Composiciones pesticidas.
US5876739A (en) 1996-06-13 1999-03-02 Novartis Ag Insecticidal seed coating
US5849320A (en) 1996-06-13 1998-12-15 Novartis Corporation Insecticidal seed coating
JP4189049B2 (ja) * 1997-02-10 2008-12-03 住友化学株式会社 農業用水性懸濁剤
TW544285B (en) 1997-02-10 2003-08-01 Sumitomo Chem Takeda Agro Co Wettable or water-soluble granular agrochemical composition
JP3979695B2 (ja) 1997-02-10 2007-09-19 住化武田農薬株式会社 安定化された農薬製剤
AU5781398A (en) 1997-02-10 1998-08-26 Takeda Chemical Industries Ltd. Aqueous suspension of agrochemical
GR1008462B (el) 1998-01-16 2015-04-08 Novartis Ag, Χρηση νεονικοτινοειδων στον ελεγχο ζιζανιων
DE19823396A1 (de) 1998-05-26 1999-12-02 Bayer Ag Synergistische insektizide Mischungen
DE19825333A1 (de) 1998-06-05 1999-12-09 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Verfahren zur Kontrolle von Schadorganismen in Nutzpflanzen
AR021261A1 (es) 1998-11-16 2002-07-03 Syngenta Participations Ag COMPOSICIoN PLAGUICIDA AL MENOS CUATERNARIA, Y MÉTODO PARA PROTEGER EL MATERIAL DE PROPAGACIoN DE PLANTAS CONTRA EL ATAQUE POR INSECTOS O REPRESENTANTES DEL ORDEN ACARINA Y HONGOS FITOPATOGÉNICOS.
DE19939841A1 (de) * 1998-11-20 2000-05-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
KR100642536B1 (ko) 1998-12-14 2006-11-10 신젠타 파티서페이션즈 아게 살충성 종자 피복물
DE19857967A1 (de) 1998-12-16 2000-06-21 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen
DE69825169T2 (de) 1998-12-22 2005-08-04 Bayer Cropscience S.A. Verfahren zur Schädlingsbekämpfung
AU764828B2 (en) 1999-04-22 2003-09-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Cockroach controlling compositions
US6713077B1 (en) * 1999-07-28 2004-03-30 Monsanto Technology, Llc Control of shoot/foliar feeding pests with pesticide seed treatments
US6838473B2 (en) * 2000-10-06 2005-01-04 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin
US8092816B2 (en) * 2004-01-09 2012-01-10 Fmc Corporation Insecticidal compositions for control of general household pests

Also Published As

Publication number Publication date
IN2003CH00473A (es) 2005-04-15
CA2424018A1 (en) 2002-04-18
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US20020115564A1 (en) 2002-08-22
AU2001296476B2 (en) 2005-09-22
CN1477930A (zh) 2004-02-25
EP1322163A2 (en) 2003-07-02
US20050124492A1 (en) 2005-06-09
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JP4317362B2 (ja) 2009-08-19
JP5874114B2 (ja) 2016-03-02
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IN212195B (es) 2008-01-11
WO2002030202A3 (en) 2002-06-20
KR100808730B1 (ko) 2008-02-29
AR092237A2 (es) 2015-04-08
US8524634B2 (en) 2013-09-03
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PT1322163E (pt) 2005-08-31
US6838473B2 (en) 2005-01-04
AU2001296476A2 (en) 2002-04-22
CA2424018C (en) 2014-01-14
JP2009132729A (ja) 2009-06-18
BR0114466A (pt) 2006-02-21
AR035207A1 (es) 2004-05-05
BR122013018644B1 (pt) 2019-10-29
EP1322163B1 (en) 2005-03-30
PL366010A1 (en) 2005-01-24
WO2002030202A2 (en) 2002-04-18
KR20030042004A (ko) 2003-05-27
DE60109792T2 (de) 2006-02-16

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