ES2233519T3 - Empleo de esterquats. - Google Patents
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Abstract
Empleo de esterquats para la obtención de preparados cosméticos, caracterizado porque el componente acilo del esterquat se deriva de mezclas de (a) ácidos monocarboxílicos seleccionados a partir del grupo ácido caprónico, ácido caprílico y ácido caprínico, y (b) ácido adípico.
Description
Empleo de esterquats.
La invención se refiere al campo de la cosmética,
y se refiere al empleo de agentes tensioactivos catiónicos
especiales para la obtención de preparados correspondientes.
Los fabricantes de productos cosméticos pretenden
no solo mejorar las propiedades de sus productos continuamente, y
hacer frente a las crecientes demandas de los consumidores, por el
contrario, también tienen el deseo de mantener lo más reducido
posible el número de materias primas empleadas, para detener los
crecientes costes de materias primas mediante descenso de
complejidad. Por este motivo, existe una necesidad especial de
aquellas materias primas que disponen no solo de propiedades
mejoradas, sino que presentan además efectos adicionales, como por
ejemplo el estabilizado, (por ejemplo en el caso de productos
activos), o la substitución de otros componentes de formulación (por
ejemplo agentes conservantes).
En los últimos años, los agentes tensioactivos
catiónicos del tipo de esterquats han avanzado para convertirse en
importantes materias primas cosméticas, ya que no solo disponen de
buena compatibilidad cosmética con la piel, sino que acondicionan
piel y cabellos, es decir, conceden a los mismos propiedades
organolépticas agradables, en particular un tacto suave especial.
Los esterquats que se aplican para este fin constituyen ésteres
cuaternizados de alcanolaminas con ácidos grasos de cadena larga
(intervalo C_{12}-C_{20}), que, no obstante,
muestran ocasionalmente dos inconvenientes en las formulaciones
finales: por una parte, en el caso de almacenaje más largo, sobre
todo bajo stress debido a temperatura, se observa una separación de
las emulsiones, o bien un gelificado, lo que es indeseable para el
consumidor en cualquier caso.
Por consiguiente, la compleja tarea de la
presente invención ha consistido en mostrar una vía para incorporar
esterquats de cadena más larga en preparados cosméticos de manera
más sencilla y estable, y tanto ahorrar simultáneamente agentes
conservantes, como también mejorar la estabilidad de productos
activos especiales, como por ejemplo filtros UV.
La EP-A- 770594 y la
DE-C- 19743687 describen esterquats, conteniendo los
componentes acilo mezclas de ácidos monocarboxílicos con 6 a 22
átomos de carbono y ácidos dicarboxílicos con 2 a 12 átomos de
carbono.
Es objeto de la invención el empleo de esterquats
para la obtención de preparados cosméticos, que se distinguen
porque el componente acilo de los esterquats se deriva de mezclas
de
(a) ácidos monocarboxílicos seleccionados a
partir del grupo ácido caprónico, ácido caprílico y ácido
caprínico, y
(b) ácido adípico.
Sorprendentemente se descubrió que los
esterquats, cuyo componente acilo se deriva de estos ácidos grasos
de cadena corta con combinación con ácido adípico, facilitan la
incorporación de esterquats de cadena más larga. En especial se
mejoran estabilidad al almacenaje y a la temperatura, y se
contrarresta el efecto de gelificado indeseable. Simultáneamente,
los esterquats a emplear según la invención disponen de propiedades
microbicidas, lo que conduce a que se deban emplear esencialmente
menos agentes conservantes para proteger los preparados cosméticos
ante la germinación; en algunos casos se podría prescindir incluso
de la adición de tales substancias subsiguientes. Finalmente se
descubrió que, en presencia de esterquats especiales, los productos
activos fotolábiles, como por ejemplo filtros UV o retinol, se
degradan más lentamente.
Bajo la denominación "esterquats" se
entiende generalmente sales cuaternizadas de ésteres de
trietanolamina de ácidos grasos. En este caso se trata de
substancias conocidas, que se pueden obtener según los métodos
pertinentes de química orgánica preparativa. En este caso se trata
de substancias conocidas, que se pueden obtener según los métodos
pertinentes de química orgánica preparativa. En este contexto
remítase a la solicitud de patente internacional WO 91/01295
(Henkel), según la cual se esterifica parcialmente trietanolamina
con ácidos grasos en presencia de ácido hipofosforoso, se hace
pasar aire, y a continuación se cuaterniza con sulfato de dimetilo u
óxido de etileno. Por la solicitud de patente alemana
DE-C1 4308794 (Henkel) se conoce además un
procedimiento para la obtención de esterquats sólidos, en el que se
lleva a cabo el cuaternizado de ésteres de trietanolamina en
presencia de dispersantes apropiados, preferentemente alcoholes
grasos. Aparecen síntesis sobre este tema, a modo de ejemplo de R.
Puchta et al. en Tens. Surf. Det., 30, 186
(1993), M. Brock en Tens. Surf. Det. 30, 394
(1993), R. Lagerman et al. en J. Am. Oil. Chem.
Soc., 71, 97 (1994), así como I. Shapiro en
Cosm. Toil. 109, 77 (1994).
Son ejemplos típicos de esterquats, que pueden
encontrar empleo en el sentido de la invención, productos cuyo
componente acilo (a) se deriva de ácidos monocarboxílicos de la
fórmula (I),
(I),R^{1}CO-OH
en la que R^{1}CO representa un
resto acilo con 6 a 22 átomos de carbono seleccionado a partir de
ácido caprónico, ácido caprílico, ácido caprínico, sus mezclas
técnicas, como por ejemplo los denominados ácidos grasos
precursores.
Por lo demás se emplean aquellos esterquats cuyo
componente acilo se deriva de ácido adípico.
En este caso, la proporción molar de componentes
(a) y (b) se puede situar en el intervalo de 1 : 99 a 99 : 1,
preferentemente 50 : 50 a 90 : 10, y en especial 70 : 30 a 80 :
20.
En una forma especial de ejecución de la
invención se deben emplear aquellos esterquats que constituyen
sales cuaternizadas de ésteres de trietanolamina de ácidos grasos de
la fórmula (III),
(III),[R^{1}CO-(OCH_{2}CH_{2})_{m}OCH_{2}
\melm{\delm{\para}{CH _{2} CH _{2} O(CH _{2} CH _{2} O) _{p} R ^{3} }}{CH}{\uelm{\para}{R ^{4} }}_{2}
--- N^{+} --- CH_{2}CH_{2}O ---
(CH_{2}CH_{2}O)_{n}R^{2}]X^{-}
en la que R^{1}CO representa
mezclas de ácidos mono- y dicarboxílicos, R^{2} y R^{3},
independientemente entre sí, representan hidrógeno o R^{1}CO,
R^{4} representa un resto alquilo con 1 a 4 átomos de carbono o
un grupo (CH_{2}CH_{2}O)_{q}H, m, n y p en suma
representan 0 o números de 1 a 12, q representa números de 1 a 12,
y X representa halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de
alquilo.
Además de las sales cuaternizadas de ésteres de
trietanolamina de ácidos grasos, también entran en consideración
como esterquats sales cuaternizadas de ésteres de mezclas de ácidos
mono/-dicarboxílicos con dietanolalquilaminas de la fórmula
(IV),
(IV),[R^{1}CO-(OCH_{2}CH_{2})_{m}OCH_{2}CH_{2}
---
\melm{\delm{\para}{R ^{5} }}{N}{\uelm{\para}{R ^{4} }}^{+}
--- CH_{2}CH_{2}O ---
(CH_{2}CH_{2}O)_{n}R^{2}]X^{-}
en la que R^{1}CO representa
mezclas de ácidos mono- y dicarboxílicos, R^{2} representa
hidrógeno o R^{1}CO, R^{4} y R^{5}, independientemente entre
sí, representan restos alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, m y n
en suma representan 0 o números de 1 a 12, y X representa
halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de
alquilo.
Como grupo adicional de esterquats apropiados se
deben citar las sales cuaternizadas de ésteres de mezclas de ácidos
mono/dicarboxílicos con
1,2-dihidroxipropildialquilaminas de la fórmula
(V),
(V)[R^{4}-
\melm{\delm{\para}{R ^{7} }}{N}{\uelm{\para}{R ^{6} }}^{+}
--- CH_{2}\uelm{CH}{\uelm{\para}{O ---
(CH _{2} CH _{2} O) _{m} OCR ^{1} }}CH_{2}O ---
(CH_{2}CH_{2}O)_{n}R^{2}]X^{-}
en la que R^{1}CO representa
mezclas de ácidos mono- y dicarboxílicos, R^{2} representa
hidrógeno o R^{1}CO, R^{4}, R^{6} y R^{7},
independientemente entre sí, representan restos alquilo con 1 a 4
átomos de carbono, m y n en suma representan 0, o números de 1 a 12
y X representa halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de
alquilo.
Con respecto a la selección de ácidos grasos
preferentes y de grado de esterificado óptimo, los ejemplos citados
para (III) valen también para los esterquats de las fórmulas (IV) a
(VII).
Para la obtención de esterquats de las fórmulas
(III) a (VII) se puede partir tanto de ácidos grasos, como también
de los correspondientes triglicéridos en mezcla con los
correspondiente ácidos dicarboxílicos. Tal procedimiento, que se
debe citar como representante del correspondiente estado de la
técnica, se propone en la solicitud de patente europea EP 0750606 B1
(Cognis).
Para la obtención de ésteres cuaternizados se
pueden emplear las mezclas de ácidos mono- y dicarboxílicos y la
trietanolamina - referido a las funciones carboxilo disponibles -
en proporción molar de 1,1 : 1 a 3 : 1. Con respecto a las
propiedades técnicas de aplicación de esterquats se ha mostrado
especialmente ventajosa una proporción de empleo de 1,2 : 1 a 2,2 :
1, preferentemente 1,5 : 1 a 1,9 : 1. Los esterquats preferentes
representan mezclas técnicas de mono-, di- y triésteres con un
grado de esterificado medio de 1,5 a 1,9.
Los esterquats especiales sirven para la
obtención de preparados cosméticos, en los que éstos pueden estar
contenidos en cantidades de un 0,1 a un 10, preferentemente un 1 a
8, y en especial un 2 a 5% en peso - referido a los preparados -.
En el caso de estos preparados se trata preferentemente de agentes
para el tratamiento de la piel o el cabello, que pueden presentar
igualmente otros productos auxiliares y aditivos típicos para estos
agentes. Entre éstos cuentan, a modo de ejemplo, agentes
tensioactivos suaves, cuerpos oleaginosos, emulsionantes, ceras de
brillo nacarado, generadores de consistencia, agentes espesantes,
agentes reengrasantes, estabilizadores, polímeros, compuestos de
silicona, grasas, ceras, lecitinas, fosfolípidos, productos activos
biógenos, factores de protección solar UV, antioxidantes,
desodorantes, antitranspirantes, agentes anticaspa, filmógenos,
agentes de hinchamiento, repelentes de insectos, autobronceadores,
inhibidores de tirosina (agentes de despigmentación), hidrótropos,
solubilizadores, agentes conservantes, esencias, colorantes y
similares.
Como substancias tensioactivas pueden estar
contenidos agentes tensioactivos aniónicos, no iónicos, catiónicos
y/o anfóteros, o bien zwitteriónicos, cuya fracción en los agentes,
de modo habitual, asciende a aproximadamente un 1 hasta un 70,
preferentemente un 5 a un 50, y en especial un 10 a un 30% en peso.
Son ejemplos típicos de agentes tensioactivos aniónicos jabones,
sulfonatos de alquilbenceno, sulfonatos de alcano, sulfonatos de
olefina, sulfonatos de éter de alquilo, sulfonatos de éter de
glicerina, sulfonatos de \alpha-metiléster, ácidos
sulfograsos, sulfatos de alquilo, etersulfatos de alcohol graso,
etersulfatos de glicerina, etersulfatos de ácido graso,
hidroxietersulfatos mixtos, (eter)sulfatos de monoglicérido,
(eter)sulfatos de amida de ácido graso, sulfosuccinatos de
mono- y dialquilo, sulfosuccinamatos de mono- y dialquilo,
sulfotriglicéridos, jabones de amida, ácidos etercarboxílicos y sus
sales, isetionatos de ácidos grasos, sarcosinatos de ácidos grasos,
tauridas de ácidos grasos, N-acilaminoácidos, como
por ejemplo lactilatos de acilo, tartratos de acilo, glutamatos de
acilo y aspartatos de acilo, sulfatos de alquiloligoglucósido,
condensados de ácidos grasos protéicos (en especial productos
vegetales a base de trigo) y (eter)fosfatos de alquilo. En
tanto los agentes tensioactivos aniónicos contengan cadenas de
poliglicoléter, éstas pueden presentar una distribución de homólogos
convencional, pero preferentemente limitada. Son ejemplos típicos
de agentes tensioactivos no iónicos poliglicoléteres de alcohol
graso, poliglicoléteres de alquilfenol, poliglicolésteres de ácido
graso, poliglicoléteres de amida de ácido graso, poliglicoléteres
de amina grasa, triglicéridos alcoxilados, éteres mixtos, o bien
formales mixtos, oligoglicósidos de alqu(en)ilo, en
caso dado parcialmente oxidados, o bien derivados de ácido
glucorónico, N-alquilglucamidas de ácidos grasos,
hidrolizados proteicos (en especial productos vegetales a base de
trigo), ésteres de ácidos grasos de poliol, ésteres sacáricos,
ésteres de sorbitano, polisorbatos y óxidos de amina. En tanto los
agentes tensioactivos no iónicos contengan cadenas de
poliglicoléter, éstas pueden presentar una distribución de
homólogos convencional, pero preferentemente limitada. Son ejemplos
típicos de agentes tensioactivos catiónicos compuestos amónicos
cuaternarios, como por ejemplo el cloruro dimetildiestearilamónico,
y otros esterquats, en especial sales cuaternizadas de ésteres de
trialalcanolaminas de ácidos grasos. Son ejemplos típicos de
agentes tensioactivos anfóteros, o bien zwitteriónicos,
alquilbetaínas, alquilamidobetaínas, aminopropionatos,
aminoglicinatos, betaínas de imidazolinio y sulfobetaínas. En el
caso de los citados agentes tensioactivos se trata exclusivamente
de compuestos conocidos. Respecto a estructura y obtención de estas
substancias remítase a trabajos recopilatorios pertinentes, a modo
de ejemplo J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer
Products", editorial Springer, Berlín, 1987, páginas 54 - 124 o
J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und
Mineralöladditive", editorial Thieme, Stuttgart, 1978, páginas
123 - 217. Son ejemplos típicos de agentes tensioactivos
especialmente apropiados, es decir especialmente compatibles con la
piel, poliglicoletersulfatos de alcohol graso, sulfatos de
monoglicérido, sulfosuccinatos de mono- y/o dialquilo, isetionatos
de ácido graso, sarcosinatos de ácido graso, tauridas de ácido
graso, glutamatos de ácido graso, sulfonatos de
\alpha-olefina, ácidos etercarboxílicos,
alquiloligoglucósidos, glucamidas de ácido graso,
alquilamidobetaínas, anfoacetales y/o condensados de ácidos grasos
protéicos, estos últimos preferentemente a base de proteínas de
trigo.
Entran en consideración como cuerpos oleaginosos
alcoholes de Guerbet a base de alcoholes grasos con 6 a 18 átomos
de carbono, preferentemente 8 a 10 átomos de carbono, ésteres de
ácidos grasos lineales con 6 a 22 átomos de carbono con alcoholes
lineales con 6 a 22 átomos de carbono, ésteres de ácidos
carboxílicos ramificados con 6 a 13 átomos de carbono con alcoholes
lineales con 6 a 22 átomos de carbono, como por ejemplo miristato
de miristilo, palmitato de miristilo, estearato de miristilo,
isoestearato de miristilo, oleato de miristilo, behenato de
miristilo, erucato de miristilo, miristato de miristilo, palmitato
de cetilo, estearato de cetilo, isoestearato de cetilo, oleato de
cetilo, behenato de cetilo, erucato de cetilo, miristato de
estearilo, palmitato de estearilo, estearato de estearilo,
isoestearato de estearilo, oleato de estearilo, behenato de
estearilo, erucato de estearilo, miristato de isoestearilo,
palmitato de isoestearilo, estearato de isoestearilo, isoestearato
de isoestearilo, oleato de isoestearilo, behenato de isoestearilo,
oleato de isoestearilo, miristato de oleilo, palmitato de oleilo,
estearato de oleilo, isoestearato de oleilo, oleato de oleilo,
behenato de oleilo, erucato de oleilo, miristato de behenilo,
palmitato de behenilo, estearato de behenilo, isoestearato de
behenilo, oleato de behenilo, behenato de behenilo, erucato de
behenilo, miristato de erucilo, palmitato de erucilo, estearato de
erucilo, isoestearato de erucilo, oleato de erucilo, behenato de
erucilo y erucato de erucilo. Además, son apropiados ésteres de
ácidos grasos lineales con 6 a 22 átomos de carbono con alcoholes
ramificados, en especial 2-etilhexanol, ésteres de
ácidos alquilhidroxicarboxílicos de 18 a 38 átomos de carbono con
alcoholes grasos con 6 a 22 átomos de carbono lineales o
ramificados (véase la DE 19756377 A1), en especial malatos de
dioctilo, ésteres de ácidos grasos lineales y/o ramificados con
alcoholes polivalentes (como por ejemplo propilenglicol, diol dímero
o diol trímero), y/o alcoholes de Guerbet, triglicéridos a base de
ácidos grasos con 6 a 10 átomos de carbono, mezclas líquidas de
mono/di/triglicéridos a base de ácidos grasos con 6 a 18 átomos de
carbono, ésteres de alcoholes grasos con 6 a 22 átomos de carbono,
y/o alcoholes de Guerbet con ácidos carboxílicos aromáticos, en
especial ácido benzoico, ésteres de ácidos dicarboxílicos con 2 a 12
átomos de carbono con alcoholes lineales o ramificados con 1 a 22
átomos de carbono, o polioles con 2 a 10 átomos de carbono y 2 a 6
grupos hidroxilo, aceites vegetales, alcoholes primarios
ramificados, ciclohexanos substituidos, carbonatos de alcoholes
grasos con 6 a 22 átomos de carbono lineales y ramificados, como por
ejemplo carbonatos de dicaprililo (Cetiol® CC), carbonatos de
Guerbet a base de alcoholes grasos con 6 a 18 átomos de carbono,
preferentemente 8 a 10 átomos de carbono, ésteres de ácido benzoico
con alcoholes lineales y/o ramificados con 6 a 22 átomos de carbono
(por ejemplo Finsolv® TN), dialquiléteres lineales o ramificados,
simétricos o asimétricos, con 6 a 22 átomos de carbono por grupo
alquilo, como por ejemplo dicaprililéteres (Cetiol® CC), productos
de apertura de anillo de ésteres de ácidos grasos epoxidados con
polioles, aceites de silicona (ciclometiconas, tipos de meticona de
silicio, entre otros), y/o hidrocarburos alifáticos, o bien
nafténicos, como por ejemplo escualano, escualeno o
dialquilciclohexanos.
A modo de ejemplo, entran en consideración como
emulsionantes agentes tensioactivos no ionógenos a partir de al
menos uno de los siguientes grupos:
- \ding{226}
- productos de adición de 2 a 30 moles de óxido de etileno y/o 0 a 5 moles de óxido de propileno a alcoholes grasos lineales con 8 a 22 átomos de carbono, a ácidos grasos con 12 a 22 átomos de carbono, a alquilfenoles con 8 a 15 átomos de carbono en el grupo alquilo, así como alquilaminas con 8 a 22 átomos de carbono en el resto alquilo;
- \ding{226}
- oligoglicósidos de alquilo y/o alquenilo con 8 a 22 átomos de carbono en el resto alqu(en)ilo, y sus análogos etoxilados,
- \ding{226}
- productos de adición de 1 a 15 moles de óxido de etileno a aceite de ricino y/o aceite de ricino endurecido,
- \ding{226}
- productos de adición de 15 a 60 moles de óxido de etileno a aceite de ricino y/o aceite de ricino endurecido,
- \ding{226}
- ésteres parciales de glicerina y/o sorbitano con ácidos grasos insaturados, lineales o saturados, ramificados con 12 a 22 átomos de carbono y/o ácidos hidroxicarboxílicos con 3 a 18 átomos de carbono, así como sus aductos con 1 a 30 moles de óxido de etileno;
- \ding{226}
- ésteres parciales de poliglicerina (grado medio de condensación propia 2 a 8), polietilenglicol (peso molecular 400 a 5.000), trimetilolpropano, pentaeritrita, alcoholes sacáricos (por ejemplo sorbita), alquilglucósidos (por ejemplo metilglucósido, butilglucósido, laurilglucósido), así como poliglucósidos (por ejemplo celulosa) con ácidos grasos saturados y/o insaturados, lineales o ramificados, con 12 a 22 átomos de carbono, y/o ácidos hidroxicarboxílicos con 3 a 18 átomos de carbono, así como sus aductos con 1 a 30 moles de óxido de etileno;
- \ding{226}
- ésteres mixtos de pentaeritrita, ácidos grasos, ácido cítrico y alcohol graso según la DE 1165574 PS y/o ésteres mixtos de ácidos grasos con 6 a 22 átomos de carbono, metilglucosa y polioles, preferentemente glicerina o poliglicerina;
- \ding{226}
- mono-, di- y trialquilfosfatos, así como mono-, di- y/o tri-PEG-alquilfosfatos, y sus sales;
- \ding{226}
- alcoholes de lanolina;
- \ding{226}
- copolímeros de polisiloxano-polialquilo-poliéter, o bien correspondientes derivados;
- \ding{226}
- copolímeros en bloques, por ejemplo dipolihidroxiestearatos de polietilenglicol-30;
- \ding{226}
- emulsionantes polímeros, por ejemplo tipos de Pemulen (TR-1, TR-2) de Goodrich;
- \ding{226}
- polialquilenglicoles, así como
- \ding{226}
- carbonato de glicerina.
Los productos de adición de óxido de etileno y/o
de óxido de propileno en alcoholes grasos, ácidos grasos,
alquilfenoles, o en aceite de ricino, representan productos
conocidos, adquiribles en el comercio. En este caso se trata de
mezclas de homólogos, cuyo grado medio de alcoxilado corresponde a
la proporción de cantidades de substancia de óxido de etileno y/u
óxido de propileno y substrato, con la que se lleva a cabo la
reacción de adición. Los mono y diésteres de ácidos grasos con 12 a
18 átomos de carbono de productos de adición de óxido de etileno en
glicerina son conocidos por la DE 2024051 PS como agentes
reengrasantes para preparados cosméticos.
Por el estado de la técnica son conocidos
oligoglicósidos de alquilo y/o alquenilo, su obtención y su empleo.
Su obtención se efectúa en especial mediante reacción de glucosa u
oligosacáridos con alcoholes primarios con 8 a 18 átomos de carbono.
Con respecto al resto glicósido es válido que son apropiados tanto
los monoglicósidos, en los cuales un resto sacárico cíclico está
unido al alcohol graso mediante enlace glicosídico, como también
glicósidos oligómeros de modo preferente con un grado de
oligomerizado hasta aproximadamente 8. En este caso, el grado de
oligomerizado es un valor medio estadístico, que sirve como base
para una distribución de homólogos habitual para tales productos
técnicos.
Son ejemplos típicos de glicéridos parciales
monoglicérido de ácido hidroxiesteárico, diglicérido de ácido
hidroxiesteárico, monoglicérido de ácido isoesteárico, diglicérido
de ácido isoesteárico, monoglicérido de ácido oleico, diglicérido
de ácido oleico, monoglicérido de ácido ricinoleico, diglicérido de
ácido ricinoleico, monoglicérido de ácido linoléico, diglicérido de
ácido linoléico, monoglicérido de ácido linolénico, diglicérido de
ácido linolénico, monoglicérido de ácido erúcico, diglicérido de
ácido erúcico, monoglicérido de ácido tartárico, diglicérido de
ácido tartárico, monoglicérido de ácido cítrico, diglicérido de
ácido cítrico, monoglicérido de ácido málico, diglicérido de ácido
málico, así como sus mezclas técnicas, que pueden contener aún
cantidades reducidas de triglicéridos de manera subordinada a
partir del proceso de obtención. Del mismo modo son apropiados
productos de adición de 1 a 30, preferentemente 5 a 10 moles de
óxido de etileno en los citados glicéridos parciales.
Como ésteres de sorbitano entran en consideración
monoisoestearato de sorbitano, sesquiisoestearato de sorbitano,
diisoestearato de sorbitano, triisoestearato de sorbitano,
monooleato de sorbitano, sesquioleato de sorbitano, dioleato de
sorbitano, trioleato de sorbitano, monoerucato de sorbitano,
sesquierucato de sorbitano, dierucato de sorbitano, trierucato de
sorbitano, monorricinoleato de sorbitano, sesquirricinoleato de
sorbitano, dirricinoleato de sorbitano, trirricinoleato de
sorbitano, monohidroxiestearato de sorbitano, sesquihidroxiestearato
de sorbitano, dihidroxiestearato de sorbitano, trihidroxiestearato
de sorbitano, monotartrato de sorbitano, sesquitartrato de
sorbitano, ditartrato de sorbitano, tritartrato de sorbitano,
monocitrato de sorbitano, sesquicitrato de sorbitano, dicitrato de
sorbitano, tricitrato de sorbitano, monomaleato de sorbitano,
sesquimaleato de sorbitano, dimaleato de sorbitano, trimaleato de
sorbitano, así como sus mezclas técnicas. Del mismo modo son
apropiados productos de adición de 1 a 30, preferentemente 5 a 10
moles de óxido de etileno en los citados ésteres de sorbitano.
Son ejemplos típicos de ésteres de poliglicerina
apropiados
poligliceril-2-dipolihidroxiestearatos
(Dehymuls® PGPH),
poliglicerin-3-diisoestearatos
(Lameform® TGI),
poligliceril-4-isoestearato (Isolan®
GI 34), poligliceril-3-oleatos,
diisoestearoil
poligliceril-3-diisoestearatos
(Isolan® PDI), diestearato de
poligliceril-3-metilglucosa (Tego
Care® 450), poligliceril-3 cera de abeja (Cera
Bellina®), poligliceril-4-capratos
(Polyglycerol Caprate T2010/90),
poligliceril-3-cetiléteres
(Chimexane® NL),
poligliceril-3-diestearatos
(Cremophor® GS 32) y poliglicerilpolirricinoleatos (Admul® WOL
1403), poliglicerildimeratos isoestearatos, así como sus mezclas.
Son ejemplos de otros ésteres de poliol apropiados los mono-, di- y
triésteres, en caso dado transformados con 1 a 30 moles de óxido de
etileno, de trimetilolpropano o pentaeritrita con ácido láurico,
ácido graso de coco, ácido graso de sebo, ácido palmítico, ácido
esteárico, ácido oleico, ácido behénico y similares.
Los emulsionantes aniónicos típicos son ácidos
grasos alifáticos con 12 a 22 átomos de carbono, como por ejemplo
ácido palmítico, ácido esteárico o ácido behénico, así como ácidos
dicarboxílicos con 12 a 22 átomos de carbono, como por ejemplo ácido
aceláico o ácido sebácico.
Además se pueden emplear como emulsionantes
agentes tensioactivos zwitteriónicos. Se denominan agentes
tensioactivos zwitteriónicos aquellos compuestos tensioactivos que
portan al menos un grupo amonio cuaternario y al menos un grupo
carboxilato o sulfonato en la molécula. Los agentes tensioactivos
zwitteriónicos especialmente apropiados son las denominadas
betaínas, como los glicinatos de
N-alquil-N,N-dimetilamonio,
a modo de ejemplo el glicinato de
coco-alquildimetilamonio, glicinatos de
N-acilaminopropil-N,N-dimetilamonio,
a modo de ejemplo el glicinato de
coco-acilaminopropildimetilamonio, y
2-alquil-3-carboximetil-3-hidroxietil-imidazolinas,
respectivamente con 8 a 18 átomos de carbono en el grupo alquilo o
acilo, así como el glicinato de
coco-acilaminoetilhidroxietilcarboximetilo. Es
especialmente preferente el derivado de amida de ácido graso
conocido bajo la denominación CTFA Cocamidopropyl Betaine.
Los agentes tensioactivos anfolíticos son emulsionantes igualmente
apropiados. Se entiende por agentes tensioactivos anfolíticos
aquellos compuestos tensioactivos que contienen, además de un grupo
alquilo o acilo con 8 a 18 átomos de carbono, al menos un grupo
amino libre, y al menos un grupo -COOH- o -SO_{3}H- en la
molécula, y son aptos para la formación de sales internas. Son
ejemplos de agentes tensioactivos anfolíticos apropiados
N-alquilglicinas, ácidos
N-alquilpropiónicos, ácidos
N-alquilaminobutíricos, ácidos
N-alquiliminodi-propiónicos,
N-hidroxietil-N-alquilamidopropilglicinas,
N-alquiltaurinas,
N-alquilsarcosinas, ácidos
2-alquilaminopropiónicos y ácidos
alquilaminoacéticos, en cada caso aproximadamente con 8 a 18 átomos
de carbono en el grupo alquilo. Los agentes tensioactivos
anfolíticos especialmente preferentes son el propionato de
N-coco-alquilamino, el propionato de
coco-acilaminoetilamino y la acilsarcosina con 12 a
18 átomos de carbono. Finalmente, también entran en consideración
como emulsionantes agentes tensioactivos catiónicos, siendo
especialmente preferentes aquellos del tipo de esterquats,
preferentemente sales de diésteres de trietanolamina de ácidos
grasos cuaternizadas con metilo.
Son ejemplos típicos de grasas glicéridos, es
decir, productos animales o vegetales sólidos o líquidos, que están
constituidos esencialmente por ésteres de glicerina mixtos de
ácidos grasos superiores, entran en consideración como ceras, entre
otras, ceras naturales, como por ejemplo cera de candelilla, cera
de carnauba, cera de Japón, cera de esparto, cera de corcho, cera de
guaruma, cera de aceite de germen de arroz, cera de caña de azúcar,
cera de ouricuri, cera de montana, cera de abeja, cera de goma
laca, esperma de ballena, lanolina (cera de lana), grasa de jabalí,
ceresina, ozoquerita (cera mineral), petrolatum, ceras de parafina,
microceras; ceras modificadas químicamente (ceras duras), como por
ejemplo ceras de éster de montana, ceras de sasol, ceras de yoyoba
hidrogenadas, así como ceras sintéticas, como por ejemplo ceras de
polialquileno y ceras de polietilenglicol. Además de las grasas,
también entran en consideración como aditivos substancias similares
a grasas, como lecitinas y fosfolípidos. Bajo la denominación
lecitinas, el especialista entiende aquellos
glicero-fosfolípidos que se forman a partir de
ácidos grasos, glicerina, ácido fosfórico y colina, mediante
esterificado. Por lo tanto, las lecitinas se denominan también
frecuentemente fosfatidilcolinas (PC) en el mundo técnico. Como
ejemplos de lecitinas naturales cítense las cefalinas, que se
denominan también ácidos fosfatídicos, y representan derivados de
ácidos
1,2-diacil-sn-glicerin-3-fosfóricos.
Frente a éstos, habitualmente se entiende por fosfolípidos mono- y
preferentemente diésteres de ácido fosfórico con glicerina (fosfatos
de glicerina), que cuentan generalmente entre las grasas. Además,
también entran en consideración esfingosinas, o bien
esfingolípidos.
esfingolípidos.
A modo de ejemplo, entran en consideración como
ceras de brillo nacarado: ésteres de alquilenglicol, especialmente
diestearato de etilenglicol; alcanolamidas de ácido graso,
especialmente dietanolamida de ácido graso de coco; glicéridos
parciales, especialmente monoglicéridos de ácido graso; ésteres de
ácidos carboxílicos polivalentes, en caso dado hidroxisubstituidos,
con alcoholes grasos con 6 a 22 átomos de carbono, especialmente
ésteres de cadena larga de ácido tartárico; substancias grasas,
como por ejemplo alcoholes grasos, cetonas grasas, aldehídos grasos,
éteres grasos y carbonatos grasos, que presentan en suma al menos
24 átomos de carbono, especialmente laurona y diesteariléter;
ácidos grasos, como ácido esteárico, ácido hidroxiesteárico o ácido
behénico, productos de apertura de anillos de epóxidos de olefina
con 12 a 22 átomos de carbono con alcoholes grasos con 12 a 22
átomos de carbono, y/o polioles con 2 a 15 átomos de carbono y 2 a
10 grupos hidroxilo, así como sus mezclas.
Como dadores de consistencia entran en
consideración, en primer término, alcoholes grasos o alcoholes
hidroxigrasos con 12 a 22, y preferentemente 16 a 18 átomos de
carbono, y además glicéridos parciales, ácidos grasos o ácidos
hidroxigrasos. Es preferente una combinación de estas substancias
con alquiloligoglucósidos y/o N-metilglucamidas de
ácidos grasos de la misma longitud de cadena, y/o
poli-12-hidroxiestearatos de
poliglicerina. Los agentes espesantes apropiados son, a modo de
ejemplo, tipos de Aerosil (ácidos silícicos hidrófilos),
polisacáridos, en especial goma de xantano, goma de guar,
agar-agar, alginatos y tilosas, carboximetilcelulosa
e hidroxietilcelulosa, además de polietilenglicolmono- y diésteres
de ácidos grasos de peso molecular más elevado, poliacrilatos (por
ejemplo Carbopole® y tipos de Pemulen de Goodrich; Synthalene® de
Sigma, tipos de Keltrol de Kelgo; tipos de Sepigel de Seppic; tipos
de Salcare de Allied Colloids), poliacrilamidas, polímeros, alcohol
polivinílico y polivinilpirrolidona. También se han mostrado
especialmente eficaces las bentonitas, como por ejemplo Bentone® Gel
VS-5PC (Rheox), en cuyo caso se trata de una mezcla
de ciclopentasiloxano, hectorita de diesteardiamonio y carbonato de
propileno. Además entran en consideración agentes tensioactivos,
como por ejemplo glicéridos de ácidos grasos etoxilados, ésteres de
ácidos grasos con polioles, como por ejemplo pentaeritrita o
trimetilolpropano, etoxilatos de alcoholes grasos con distribución
de homólogos limitada, o alquiloligoglucósidos, así como
electrólitos, como sal común y cloruro amónico.
Se pueden emplear como agentes reengrasantes
substancias como, a modo de ejemplo, lanolina y lecitina, así como
derivados de lanolina y lecitina polietoxilados o acilados, ésteres
de ácidos grasos de poliol, monoglicéridos y alcanolamidas de ácidos
grasos, sirviendo las últimas simultáneamente como estabilizadores
de espuma.
Se pueden emplear como estabilizadores sales
metálicas de ácidos grasos, como por ejemplo estearato, o bien
ricinoleato de magnesio, aluminio y/o cinc.
Los polímeros catiónicos apropiados son, a modo
de ejemplo, derivados catiónicos de celulosa, como por ejemplo una
hidroxietilcelulosa cuaternizada, que es adquirible bajo la
denominación Polymer JR 400® de Amerchol, almidón catiónico,
copolímeros de sales de dialilamonio y acrilamidas, polímeros de
vinilpirrolidona/vinilimidazol cuaternizados, como por ejemplo
Luviquat® (BASF), productos de condensación de poliglicoles y
aminas, polipéptidos de colágeno cuaternizados, como por ejemplo
Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen
(Lamequat®L/Grünau), polipéptidos de trigo cuaternizados,
polietilenimina, polímeros catiónicos de silicona, como por ejemplo
amidometiconas, copolímeros de ácido adípico y
dimetilaminohidroxipropildietilentriamina (Cartaretine®/Sandoz),
copolímeros de ácido acrílico con cloruro de dimetildialilamonio
(Merquat® 550/Chemviron), poliaminopoliamidas, como se describen,
por ejemplo, en la FR 2252840 A, así como sus polímeros reticulados
hidrosolubles, derivados catiónicos de quitina, como por ejemplo
quitosano cuaternizado, en caso dado distribuido en forma
microcristalina, productos de condensación de alquilos
dihalogenados, como por ejemplo dibromobutano con bisdialquilaminas,
como por ejemplo
bis-dimetilamino-1,3-propano,
goma de guar catiónica, como por ejemplo Jaguar® CBS, Jaguar®
C-17, Jaguar® C-16 de la firma
Celanese, polímeros de sales amónicas cuaternizados, como por
ejemplo Mirapol® A-15, Mirapol®
AD-1, Mirapol® AZ-1 de la firma
Miranol.
Como polímeros aniónicos, zwitteriónicos,
anfóteros y no iónicos entran en consideración, a modo de ejemplo,
copolímeros de acetato de vinilo/ácido crotónico, polímeros de
vinilpirrolidona/acrilato de vinilo, copolímeros de acetato de
vinilo/maleato de butilo/acrilato de isobornilo, copolímeros de
metilviniléter/anhídrido de ácido maleico y sus ésteres, ácidos
poliacrílicos no reticulados o reticulados con polioles,
copolímeros de cloruro/acrilato de
acrilamidopropil-trimetilamonio, copolímeros de
octilacrilamida/metacrilato de metilo/metacrilato de
terc-butilamino-etilo/metacrilato de
2-hidroxipropilo, polivinilpirrolidona, copolímeros
de vinilpirrolidona/acetato de vinilo, terpolímeros de
vinilpirrolidona/metacrilato de dimetilaminoetilo/vinilcaprolactama,
así como éteres de celulosa, en caso dado derivatizados, y
siliconas. Otros polímeros y agentes espesantes apropiados se
indican en Cosm. Toil. 108, 95 (1993).
Los compuestos de silicona apropiados son, a modo
de ejemplo, dimetilpolisiloxanos, metilfenilpolisiloxanos,
siliconas cíclicas, así como compuestos de silicona modificados con
amino, ácido graso, alcohol, poliéter, epoxi, flúor, glicósido y/o
alquilo, que se pueden presentar tanto en forma líquida, como
también en forma de resina, a temperatura ambiente. Además son
apropiadas simeticonas, en cuyo caso se trata de mezclas de
dimeticonas con una longitud de cadena media de 200 a 300 unidades
dimetilsiloxano y silicatos hidrogenados. Además se encuentra una
recopilación detallada sobre siliconas volátiles apropiadas, de
Todd et al., en Cosm. Toil. 91, 27
(1976).
Se debe entender por factores de protección
frente a luz UV, a modo de ejemplo, substancias orgánicas que se
presentan en forma líquida o cristalina a temperatura ambiente
(filtros antisolares), que son aptos para absorber radiación
ultravioleta, y emitir de nuevo la energía absorbida en forma de
radiación de onda más larga, por ejemplo calor. Los filtros UVB
pueden ser solubles en aceite o hidrosolubles. Como substancias
solubles en aceite se deben citar, por ejemplo:
- \ding{226}
- 3-bencilidenalcanfor, o bien 3-bencilidennoralcanfor y sus derivados, por ejemplo 3-(4-metilbenciliden)alcanfor, como se describe en la EP 0693471 B1;
- \ding{226}
- derivados de ácido 4-aminobenzoico, preferentemente 4-(dimetilamino)benzoato de 2-etilhexilo, 4-(dimeti- lamino)benzoato de 2-octilo y 4-(dimetilamino)benzoato de amilo;
- \ding{226}
- ésteres de ácido cinámico, preferentemente 4-metoxicinamato de 2-etilhexilo, 4-metoxicinamato de propilo, 4-metoxicinamato de isoamilo, 2-ciano-3,3-fenilcinamato de 2-etilhexilo (octocrilenos);
- \ding{226}
- ésteres de ácido salicílico, preferentemente salicilato de 2-etilhexilo, salicilato de 4-isopropilbencilo, salicilato de homomentilo;
- \ding{226}
- derivados de benzofenona, preferentemente 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona, 2-hidroxi-4-metoxi-4'-metilbenzofenona, 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona;
- \ding{226}
- ésteres de ácido benzomalónico, preferentemente 4-metoxibenzomalonato de di-2-etilhexilo;
- \ding{226}
- derivados de triazina, como por ejemplo 2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-etil-1'-hexiloxi)-1,3,5-triazina y octiltriazona, como se describen en la EP 0818450 A1 o dioctilbutamidotriazonas (Uvasorb® HEB);
- \ding{226}
- propano-1,3-dionas, como por ejemplo 1-(4-terc-butilfenil)-3-(4'-metoxifenil)propano-1,3-diona;
- \ding{226}
- derivados de cetotriciclo(5,2,1,0)decano, como se describen en la EP 0694521 B1.
Como substancias hidrosolubles entran en
consideración:
- \ding{226}
- ácido 2-fenilbencimidazol-5-sulfónico y sus sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, alquilamónicas, alcanolamónicas y glucamónicas;
- \ding{226}
- derivados de ácido sulfónico de benzofenonas, preferentemente ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenon-5-sulfónico y sus sales;
- \ding{226}
- derivados de ácido sulfónico de 3-bencilidenalcanfor, como por ejemplo ácido 4-(2-oxo-3-bornilidenmetil)bencenosulfónico y ácido 2-metil-5-(2-oxo-3-borniliden)sulfónico, y sus sales.
Como filtros UV-A típicos entran
en consideración especialmente derivados de benzoilmetano, como por
ejemplo
1-(4'-terc-butilfenil)-3-(4'-metoxifenil)propano-1,3-diona,
4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano
(Parsol® 1789),
1-fenil-3-(4'-isopropilfenil)-propano-1,3-diona,
así como compuestos de enamina, como se describen en la DE 19712033
A1 (BASF). Naturalmente, los filtros UV-A y
UV-B se pueden emplear también en mezclas. Las
combinaciones especialmente convenientes están constituidas por los
derivados de benzoilmetano, por ejemplo
4-terc-butil-4'-metoxidibenzoilmetano
(Parsol® 1789) y
2-ciano-3,3-fenilcinamatos
de 2-etilhexilo (octocrilenos) en combinación con
ésteres de ácido cinámico, preferentemente
4-metoxicinamato de 2-etilhexilo y/o
4-metoxicinamato de propilo y/o
4-metoxicinamato de isoamilo. Ventajosamente, tales
mezclas se combinan con filtros hidrosolubles, como por ejemplo
ácido
2-fenilbencimidazol-5-sulfónico
y sus sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas, alquilamónicas,
alcanolamónicas y glucamónicas.
Además de las citadas substancias solubles, para
este fin también entran en consideración pigmentos antisolares
insolubles, esto es, óxidos metálicos finamente dispersos, o bien
sales. Son ejemplos de óxidos metálicos apropiados, en especial
óxido de cinc y dióxido de titanio, además óxidos de hierro,
circonio, silicio, manganeso, aluminio y cerio, así como sus
mezclas. Como sales se pueden emplear silicatos (talco), sulfato de
bario o estearato de cinc. Los óxidos y sales se emplean en forma de
pigmentos para emulsiones para la higiene de la piel y la
protección de la piel, y cosmética decorativa. En este caso, las
partículas debían presentar un diámetro medio de menos de 100 nm,
preferentemente entre 5 y 50 nm y en especial entre 15 y 30 nm.
Estas pueden presentar una forma esférica, pero también se pueden
emplear aquellas partículas que poseen una forma elipsoidal, o
divergente de la configuración esférica de otro modo. Los pigmentos
se pueden presentar también tratados superficialmente, es decir,
hidrofilizados, o hidrofobizados. Son ejemplos típicos dióxidos de
titanio revestidos, como por ejemplo dióxido de titanio T 805
(Degussa) o Eusolex® T2000 (Merck). Como agentes de revestimiento
hidrófobos, en este caso entran en consideración sobre todo
siliconas, y especialmente trialcoxisilanos o simeticonas. En
agentes antisolares se emplean preferentemente los denominados
micro- o nanopigmentos. Preferentemente se emplea óxido de cinc
micronizado. Se pueden extraer otros filtros protectores frente a la
luz UV apropiados de la recopilación de P. Finkel en
SÖFW-Journal 122, 543 (1996), así como
Parf. Kosm. 3, 11 (1999).
Además de ambos grupos de productos antisolares
primarios citados anteriormente, también se pueden emplear agentes
antisolares secundarios del tipo de antioxidantes, que interrumpen
la cadena de reacción fotoquímica que se desencadena cuando la
radiación UV penetra en la piel. Son ejemplos típicos a tal efecto
aminoácidos (por ejemplo glicina, histidina, tirosina, triptófano)
y sus derivados, imidazoles (por ejemplo ácido urocanínico) y sus
derivados, péptidos, como D,L-carnosina,
D-carnosina, L-carnosina y sus
derivados (por ejemplo anserina), carotenoides (por ejemplo
\alpha-caroteno,
\beta-caroteno, licopina) y sus derivados, ácido
clorogénico y sus derivados, ácido lipónico y sus derivados (por
ejemplo ácido dihidrolipónico), aurotioglucosa, propiltiouracilo y
otros tioles (por ejemplo tiorredoxina, glutatión, cisteína,
cistina, cistamina y sus ésteres de glicosilo,
N-acetilo, metilo, etilo, propilo, amilo, butilo y
laurilo, palmitoilo, oleilo, \gamma-linoleilo,
colesterilo y glicerilo) así como sus sales, tiodipropionato de
dilaurilo, tiodipropionato de diestearilo, ácido tiodipropiónico y
sus derivados (ésteres, éteres, péptidos, lípidos, nucleótidos,
nucleósidos y sales), así como compuestos de sulfoximina (por
ejemplo butioninsulfoximina, homocisteinsulfoximina,
butioninsulfona, penta-, hexa-, heptationsulfoximina) en
dosificaciones compatibles muy reducidas (por ejemplo pmol a
\mumol/kg), además queladores (metálicos) (por ejemplo ácidos
\alpha-hidroxigrasos, ácido palmítico, ácido
fítico, lactoferrina), \alpha-hidroxiácidos (por
ejemplo ácido cítrico, ácido láctico, ácido málico), ácido humínico,
ácido biliar, extractos biliares, bilirrubina, biliverdina, EDTA,
EGTA y sus derivados, ácidos grasos insaturados y sus derivados (por
ejemplo ácido \gamma-linolénico, ácido linoléico,
ácido oleico), ácido fólico y sus derivados, ubiquinona y ubiquinol
y sus derivados, vitamina C y sus derivados (por ejemplo palmitato
de ascorbilo, Mg-fosfato de ascorbilo, acetato de
ascorbilo), tocoferoles y derivados (por ejemplo acetato de vitamina
E), vitamina A y derivados (palmitato de vitamina A), ácido como
benzoato de coniferilo de resina benzoica, ácido rutínico y sus
derivados, \alpha-glicosilrutino, ácido ferúlico,
furfurilidenglucitol, carnosina, butilhidroxitolueno,
butilhidroxianisol, ácido nordihidroguayacoabiético, ácido
nordihidroguayarético, trihidroxibutirofenona, ácido úrico y sus
derivados, manosa y sus derivados,
superóxido-dismutasa, cinc y sus derivados (por
ejemplo ZnO, ZnSO_{4}), selenio y sus derivados (por ejemplo
metionina de selenio), estilbenos y sus derivados (por ejemplo
óxido de estilbeno, óxido de trans-estilbeno), y los
derivados apropiados según la invención (sales, ésteres, éteres,
azúcares, nucleótidos, nucleósidos, péptidos y lípidos) de estos
productos activos citados.
Se debe entender por productos activos biógenos,
a modo de ejemplo, tocoferol, acetato de tocoferol, palmitato de
tocoferol, ácido ascórbico, ácido (desoxi)rribonucléico,
retinol, bisabolol, alantoína, fitantriol, pantenol, ácidos AHA,
aminoácidos, ceramidas, pseudoceramidas, aceites esenciales,
extractos vegetales, como por ejemplo extracto de prunus,
extracto de bambaranus, y complejos vitamínicos.
Los desodorantes cosméticos (desodorantes)
contrarrestan, cubren o eliminan olores corporales. Se producen
olores corporales mediante la acción de bacterias de la piel sobre
el sudor apocrino, formándose productos de degradación de olor
desagradable. Por consiguiente, los desodorantes contienen
productos activos que actúan como agentes inhibidores de gérmenes,
inhibidores de enzimas, absorbentes de olor o agentes que cubren el
olor.
Como agentes inhibidores de gérmenes, en
principio son apropiadas todas las substancias eficaces contra
bacterias gram-positivas, como por ejemplo ácido
4-hidroxibenzoico y sus sales y ésteres,
N-(4-clorofenil)-N'-(3,4-diclorofenil)urea,
2,4,4'-tricloro-2'-hidroxidifeniléter
(Triclosan),
4-cloro-3,5-dimetilfenol,
2,2'-metilen-bis(6-bromo-4-clorofenol),
3-metil-4-(1-metiletil)fenol,
2-bencil-4-clorofenol,
3-(4-clorofenoxi)-1,2-propanodiol,
carbamato de
3-yodo-2-propinilbutilo,
clorohexidina, 3,4,4'-triclorocarbanilida (TTC),
substancias olorosas antibacterianas, timol, esencia de tomillo,
eugenol, esencia de clavel, mentol, esencia de menta, farnesol,
fenoxietanol, monocaprinato de glicerina, monocaprilato de
glicerina, monolaurato de glicerina (GML), monocaprinato de
diglicerina (DMC), N-alquilamidas de ácido
salicílico, como por ejemplo n-octilamida de ácido
salicílico o n-decilamida de ácido salicílico.
Como inhibidores enzimáticos son apropiados, a
modo de ejemplo, inhibidores de esterasa. En este caso se trata
preferentemente de citratos de trialquilo, como citrato de
trimetilo, citrato de tripropilo, citrato de triisopropilo, citrato
de tributilo, y en especial citrato de trietilo (Hydagen® CAT). Las
substancias inhiben la actividad enzimática, y reducen de este modo
formación de olor. Otras substancias que entran en consideración
como inhibidores de estearasa son sulfatos o fosfatos de esterol,
como por ejemplo sulfato, o bien fosfato de lanosterol, colesterol,
campesterol, estigmasterol y sitosterol, ácidos dicarboxílicos y
sus ésteres, como por ejemplo ácido glutárico, glutarato de
monoetilo, glutarato de dietilo, ácido adípico, adipato de
monoetilo, adipato de dietilo, ácido malónico y malonato de dietilo,
ácidos hidroxicarboxílicos y sus ésteres, como por ejemplo ácido
cítrico, ácido málico, ácido tartárico o tartrato de dietilo, así
como glicinato de cinc.
Como absorbentes de olor son apropiadas
substancias que pueden absorber y fijar en gran medida compuestos
que generan olor. Estos reducen la presión parcial de los
componentes aislados, y de este modo reducen también su velocidad
de propagación. Es importante que, en este caso, los perfumen deben
permanecer inalterados. Los absorbentes de olor no tienen eficacia
contra bacterias. Estos contienen, a modo de ejemplo como
componente principal, una sal de cinc compleja de ácido
ricinoleico, o substancias perfumantes especiales, de olor
sensiblemente neutro, que son conocidos como "fijadores" por
el especialista, como por ejemplo extractos de ládano, o bien
styrax, o determinados derivados de ácido abiético. Como agentes
que cubren el olor actúan substancias olorosas o aceites perfumados,
que conceden su respectiva nota de olor a los desodorantes,
adicionalmente a su función como agentes que cubren el olor. Como
aceites perfumados cítense, a modo de ejemplo, mezclas de
substancias olorosas naturales y sintéticas. Las substancias
olorosas naturales son extractos de flores, tallos y hojas, frutos,
cáscaras de frutos, raíces, maderas, hierbas y plantas herbáceas,
hojas lineales y ramas, así como resinas y bálsamos. Además entran
en consideración materias primas animales como por ejemplo civeto y
castóreo. Son compuestos aromáticos sintéticos típicos los
productos del tipo de ésteres, éteres, aldehídos, cetonas,
alcoholes e hidrocarburos. Los compuestos aromáticos de tipo de
ésteres son, por ejemplo, acetato de bencilo, acetato de
p-terc-butilciclohexilo, acetato de
linalilo, acetato de feniletilo, benzoato de linalilo, formiato de
bencilo, propionato de alilciclohexilo, propionato de estirarilo y
salicilato de bencilo. Entre los éteres cuentan, a modo de ejemplo,
éteres benciletílicos, entre los aldehídos, por ejemplo, los
alcanales lineales con 8 a 18 átomos de carbono, citral,
citronelal, citroneliloxiacetaldehído, ciclamenaldehído,
hidroxicitronelal, lilial y bourgeonal, a las cetonas, por ejemplo,
las yononas y metilcedrilcetona, a los alcoholes anetol,
citronelol, eugenol, isoeugenol, geraniol, linalool, alcohol
feniletílico y terpineol, a los hidrocarburos pertenecen
principalmente los terpenos y bálsamos. No obstante, preferentemente
se emplean mezclas de diferentes substancias aromáticas, que
generan conjuntamente una nota de olor agradable. También son
apropiados como aceites perfumados aceites etéricos de volatilidad
más reducida, que se emplean en la mayor parte de los casos como
componentes aromáticos, por ejemplo esencia de salvia, esencia de
manzanilla, esencia de clavel, esencia de melisa, esencia de menta,
esencia de hojas de canela, esencia de flores de tila, esencia de
enebrina, esencia de vetiver, esencia de olíbano, esencia de
gálbano, esencia de ládano y esencia de lavanda. Preferentemente se
emplean aceite de bergamota, dihidromircenol, lilial, liral,
citronelol, alcohol feniletílico, aldehído
\alpha-hexilcinámico, geraniol, bencilacetona,
ciclamen aldehído, linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, indol,
Hedione, Sandelice, esencia de limón, esencia de mandarina, esencia
de naranja, glicolato de alilamilo, ciclovertal, esencia de
lavanda, esencia de salvia moscatel,
\beta-damascona, esencia de geranio Bourbon,
salicilato de ciclohexilo, Vertofix Coeur,
Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl,
Iraldein gamma, ácido fenilacético, acetato de geranilo, acetato de
bencilo, óxido de rosas, Romilat, Irotil y Floramat, por separado o
en mezclas.
Los antitranspirantes (antiperspirantes) reducen
la formación de sudor mediante influencia de la actividad de las
glándulas sudoríparas ecrinas, y contrarrestan, por consiguiente,
humedad de axilas y olor corporal. Las formulaciones acuosas o
anhidras de antitranspirantes contienen típicamente las siguientes
substancias de contenido:
- \ding{226}
- productos activos astringentes,
- \ding{226}
- componentes oleaginosos,
- \ding{226}
- emulsionantes no iónicos,
- \ding{226}
- coemulsionantes,
- \ding{226}
- generadores de consistencia,
- \ding{226}
- substancias auxiliares, como por ejemplo espesantes o complejantes, y/o
- \ding{226}
- disolventes no acuosos, como por ejemplo etanol, propilenglicol y/o glicerina.
Como productos activos antitranspirantes
astringentes son apropiadas, sobre todo, sales de aluminio,
circonio o cinc. Tales productos activos apropiados, eficaces como
antihidróticos, son, por ejemplo, cloruro de aluminio, clorhidrato
de aluminio, diclorhidrato de aluminio, sesquiclorhidrato de
aluminio y sus compuestos complejos, por ejemplo con
1,2-propilenglicol, hidroxialantoinato de aluminio,
tartrato de cloruro de aluminio, triclorohidrato de
aluminio-circonio, tetraclorohidrato de
aluminio-circonio, pentaclorhidrato de
aluminio-circonio, y sus compuestos complejos, por
ejemplo con aminoácidos, como glicina. Además, en antitranspirantes
pueden estar contenidos agentes auxiliares solubles en aceite e
hidrosolubles en cantidades reducidas. Tales agentes auxiliares
solubles en aceite puede ser por ejemplo:
- \ding{226}
- aceites antiinflamatorios, protectores de la piel o perfumantes,
- \ding{226}
- productos activos sintéticos protectores de la piel y/o
- \ding{226}
- aceites perfumados solubles en aceite.
Los aditivos hidrosolubles habituales son, por
ejemplo, agentes conservantes, substancias perfumantes
hidrosolubles, agentes para el ajuste del valor de pH, por ejemplo
mezclas tampón, agentes espesantes hidrosolubles, por ejemplo
polímeros hidrosolubles naturales o sintéticos, como por ejemplo
goma de xantano, hidroxietilcelulosa, polivinilpirrolidona, u óxidos
de polietileno de peso molecular elevado.
Los agentes filmógenos de uso común son, a modo
de ejemplo, quitosano, quitosano microcristalino, quitosano
cuaternizado, polivinilpirrolidona, copolímeros de
vinilpirrolidona-acetato de vinilo, polímeros de la
serie de ácido acrílico, derivados de celulosa cuaternarios,
colágeno, ácido hialurónico, o bien sus sales, y compuestos
similares.
Como productos activos anticaspa entran en
consideración Pirocton Olamin (sal monoetanolamínica de
1-hidroxi-4-metil-6-(2,4,4-trimetilpentil-2-(1H)-piridinona),
Baypival® (Climbazole), Ketoconazol®
(4-acetil-1-{4-[2-(2,4-diclorofenilo)
r-2-(1H-imidazol-1-ilmetil)-1,3-dioxilan-c-4-ilmetoxifenil}piperazina,
cetoconazol, elubiol, disulfuro de selenio, azufre coloidal,
polietilenglicolsorbitanmonooleato de azufre, ricinolpolietoxilato
de azufre, destilados de brea al azufre, ácido salicílico (o bien
en combinación con hexaclorofeno), sulfosuccinato de monoetanolamida
de ácido undecilénico, sal sódica, Lamepon® UD (condensado de
proteína-ácido undecilénico), cincpiritiona, aluminio piritiona y
magnesio piretiona/sulfato de
dipiritiona-magnesio.
Como agentes de hinchamiento para fases acuosas
pueden servir montmorillonitas, substancias minerales de arcilla,
Pemulen, así como tipos de Carbopol modificados con alquilo
(Goodrich). Se pueden extraer otros polímeros, o bien agentes de
hinchamiento apropiados, de la recopilación de R. Lochhead en
Cosm. Toil 108, 95 (1993).
Como repelentes de insectos entran en
consideración
N,N-dietil-m-toluamida,
1,2-pentanodiol o
etilbutilacetilaminopropionatos.
Como autobronceador es apropiada
dihidroxiacetona. Como inhibidores de tirosina, que impiden la
formación de melanina y encuentran aplicación como agentes de
despigmentación, entran en consideración, a modo de ejemplo,
arbutina, ácido cójico, ácido cumarínico y ácido ascórbico
(vitamina C).
Para la mejora del comportamiento de fluidez se
pueden emplear además hidrótropos, como por ejemplo etanol, alcohol
isopropílico, o polioles. Los polioles que entran en consideración
en este caso poseen preferentemente 2 a 15 átomos de carbono, y al
menos dos grupos hidroxilo. Los polioles pueden contener aún otros
grupos funcionales, en especial grupos amino, o bien estar
modificados con nitrógeno. Son ejemplos típicos
- \ding{226}
- glicerina;
- \ding{226}
- alquilenglicoles, como por ejemplo etilenglicol, dietilenglicol, propilenglicol, butilenglicol, hexilenglicol, así como polietilenglicoles con un peso molecular medio de 100 a 1.000 dalton;
- \ding{226}
- mezclas técnicas de oligoglicerinas con un grado de condensación propia de 1,5 a 10, como por ejemplo mezclas técnicas de diglicerinas con un contenido en diglicerina de un 40 a un 50% en peso;
- \ding{226}
- compuestos de metilol, como, en especial, trimetilolmetano, trimetilolpropano, trimetilolbutano, pentaeritrita y dipentaeritrita;
- \ding{226}
- alquilglucósidos inferiores, en especial aquellos con un 1 a 8 átomos de carbono en el resto alquilo, como por ejemplo metil- y butilglicósido;
- \ding{226}
- alcoholes sacáricos con 5 a 12 átomos de carbono, como por ejemplo sorbita o manita,
- \ding{226}
- azúcares con 5 a 12 átomos de carbono, como por ejemplo glucosa o sacarosa;
- \ding{226}
- aminoazúcares, como por ejemplo glucamina;
- \ding{226}
- dialcoholaminas, como dietanolamina o 2-amino-1,3-propanodiol.
Como agentes conservantes son apropiados, a modo
de ejemplo, fenoxietanol, disolución de formaldehído, parabenos,
pentanodiol o ácido sórbico, así como las clases de substancias
adicionales indicadas en el anexo 6, parte A y B de la prescripción
de cosméticos.
Como esencias cítense mezclas de substancias
aromáticas naturales y sintéticas. Las substancias aromáticas
naturales son extractos de flores (lila, lavanda, rosa, jazmín,
nerolí, ylang-ylang), tallos y hojas (geranio,
patchouli, petitgrain), frutos (anís, cilantro, comino, enebro),
cáscaras de frutos (bergamota, limón, naranjas), raíces (macis,
angélica, apio, cardamomo, costus, iris, calmus),
maderas (madera de pino, sándalo, guayaco, cedro, rosas), hierbas y
plantas herbáceas (estragón, lemongrás, salvia, tomillo), hojas
lineales y raíces (abeto falso, abeto, pino, pino mugo) resinas y
bálsamos (gálbano, elemí, benjuí, mirra, olíbano, opopónax). Además
entran en consideración materias primas animales, como por ejemplo
civeto y castóreo. Son compuestos aromáticos sintéticos típicos los
productos del tipo de ésteres, éteres, aldehídos, cetonas,
alcoholes e hidrocarburos. Los compuestos aromáticos de tipo de
ésteres son, por ejemplo, acetato de bencilo, isobutirato de
fenoxietilo, acetato de
p-terc-butilciclohexilo, acetato de
linalilo, acetato de dimetilbencilcarbinilo, acetato de feniletilo,
benzoato de linalilo, formiato de bencilo, glicinato de
etilmetilfenilo, propionato de alilciclohexilo, propionato de
estirarilo y salicilato de bencilo. Entre los éteres cuentan, a
modo de ejemplo, éteres benciletílicos, entre los aldehídos, por
ejemplo, los alcanales lineales con 8 a 18 átomos de carbono,
citral, citronelal, citroneliloxiacetaldehído, ciclamenaldehído,
hidroxicitronelal, lilial y bourgeonal, a las cetonas, por ejemplo,
las yononas, \alpha-isometilyonona y
metilcedrilcetona, a los alcoholes anetol, citronelol, eugenol,
isoeugenol, geraniol, linalool, alcohol feniletílico y terpineol, a
los hidrocarburos pertenecen principalmente los terpenos y bálsamos.
No obstante, preferentemente se emplean mezclas de diferentes
substancias aromáticas, que generan conjuntamente una nota de olor
agradable. También son apropiados como esencias aceites etéricos de
volatilidad más reducida, que se emplean en la mayor parte de los
casos como componentes aromáticos, por ejemplo esencia de salvia,
esencia de manzanilla, esencia de clavel, esencia de melisa, esencia
de menta, esencia de hojas de canela, esencia de flores de tila,
esencia de enebrina, esencia de vetiver, esencia de olíbano,
esencia de gálbano, esencia de ládano y esencia de lavanda.
Preferentemente se emplean aceite de bergamota, dihidromircenol,
lilial, liral, citronelol, alcohol feniletílico, aldehído
\alpha-hexilcinámico, geraniol, bencilacetona,
ciclamenaldehído, linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, indol,
Hedione, Sandelice, esencia de limón, esencia de mandarina, esencia
de naranja, glicolato de alilamilo, ciclovertal, esencia de lavanda,
esencia de salvia moscatel, \beta-damascona,
esencia de geranio Bourbon, salicilato de ciclohexilo, Vertofix
Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP,
Evernyl, Iraldein gamma, ácido fenilacético, acetato de geranilo,
acetato de bencilo, óxido de rosas, Romilat, Irotil y Floramat, por
separado o en mezclas.
Como aromas entran en consideración, a modo de
ejemplo, esencia de menta, esencia de menta rizada, esencia de
anís, esencia de anís estrellado, esencia de comino, esencia de
eucalipto, esencia de hinojo, esencia de limón, esencia de hierba
luisa, esencia de clavel, mentol, y similares.
Como colorantes se pueden emplear las substancias
apropiadas y permitidas para fines cosméticos, como se reúnen, a
modo de ejemplo, en la publicación "Kosmetische
Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen
Forschungsgemeinschaft, editorial Chemie, Weinheim, 1984, páginas
81 – 106. Son ejemplos rojo cochinilla A (C.I. 16255), azul
patente V (C.I.42051), indigotina (C.I.73015), clorofilina
(C.I.75810), amarillo de quinolina (C.I.47005), dióxido de titanio
(D.I.77891), azul de indantreno RS (C.I. 69800) y laca de rubia
(C.I.58000). Como colorante luminiscente puede estar contenido
también luminol. Estos colorantes se emplean habitualmente en
concentraciones de un 0,001 a un 0,1% en peso, referido a la mezcla
total.
La fracción total de substancias auxiliares y
aditivos puede ascender a un 1 hasta un 50, preferentemente un 5 a
un 40% en peso - referido a los agentes -. La obtención de los
agentes se puede efectuar mediante procesos habituales en frío o en
caliente; preferentemente se trabaja según el método de temperatura
de inversión de fases.
Ejemplo de obtención
1
En un matraz de tres bocas de 2 litros, con
agitador y toma de vacío, se dispusieron 406 g (2,82 moles) de ácido
caprílico, 206 g (1,41 moles) de ácido adípico y 0,8 g de
hipofosfito sódico, y se calentaron a 70ºC. A continuación se redujo
la presión a 35 mbar, y se añadieron en porciones 420 g (2,82
moles) de trietanolamina. La temperatura se aumentó gradualmente
hasta 165ºC, la presión se redujo a 5 mbar, hasta que se detuvo la
separación de agua, y el índice de ácido se había reducido a un
valor por debajo de 5 mg de KOH/g. Se trasladaron a un segundo
matraz 871 g (2,72 moles) de éster obtenido por esta vía, y se
disolvieron a 50ºC en 211 g de alcohol isopropílico. A continuación
se añadieron bajo agitación, en porciones, 324 g (2,57 moles) de
sulfato de dimetilo, y en este caso se mantuvo la temperatura a
70ºC durante 4 horas.
Ejemplo de obtención
2
De modo análogo al del ejemplo 1, se hicieron
reaccionar 424 g (2,73 moles) de una mezcla técnica 1:1 constituida
por ácido caprílico y ácido caprínico, 200 g (1,37 moles) deácido
adípico, 0,7 g de hipofosfito sódico y 408 g (2,74 moles) de
trietanolamina. A continuación se disolvieron 871 g (2,63 moles) de
éster resultante en 132 g de alcohol isopropílico, y se
cuaternizaron con 315 g (2,5 moles) de sulfato de dimetilo.
Ejemplo de obtención
3
De modo análogo al del ejemplo 1, se hicieron
reaccionar 292 g (1,70 moles) de ácido caprínico, 124 g (0,85 moles)
de ácido adípico, 0,5 g de hipofosfito sódico y 253 g (1,70 moles)
de trietanolamina. A continuación se disolvieron 582 g (1,63 moles)
de éster resultante en 137 g de alcohol isopropílico, y se
cuaternizaron con 194 g (1,54 moles) de sulfato de dimetilo.
En la tabla 1 están contenidos una serie de
ejemplos de formulación.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Claims (6)
1. Empleo de esterquats para la obtención de
preparados cosméticos, caracterizado porque el componente
acilo del esterquat se deriva de mezclas de
(a) ácidos monocarboxílicos seleccionados a
partir del grupo ácido caprónico, ácido caprílico y ácido
caprínico, y
(b) ácido adípico.
2. Empleo según la reivindicación 1,
caracterizado porque se emplea esterquats en los cuales la
proporción molar de componentes (a) y (b) se sitúa en el intervalo
de 1 : 99 a 99 : 1.
3. Empleo según las reivindicaciones 1 y/o 2,
caracterizado porque se emplea esterquats de la fórmula
(I)
(I),[R^{1}CO
--- (OCH_{2}CH_{2})_{m}OCH_{2}CH_{2} ---
\melm{\delm{\para}{CH _{2} CH _{2} O(CH _{2} CH _{2} O) _{p} R ^{3} }}{N}{\uelm{\para}{R ^{4} }}^{+}
--- CH_{2}CH_{2}O ---
(CH_{2}CH_{2}O)_{n}R^{2}]X^{-}en la que R^{1}CO representa
mezclas de restos acilo de ácidos mono- y dicarboxílicos, R^{2} y
R^{3}, independientemente entre sí, representan hidrógeno o
R^{1}CO, R^{4} representa un resto alquilo con 1 a 4 átomos de
carbono o un grupo (CH_{2}CH_{2}O)_{q}H, m, n y p en
suma representan 0 o números de 1 a 12, q representa números de 1 a
12, y X representa halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de
alquilo.
4. Empleo según las reivindicaciones 1 y/o 2,
caracterizado porque se emplea esterquats de la fórmula
(II)
(II),[R^{1}CO
--- (OCH_{2}CH_{2})_{m}OCH_{2}CH_{2} ---
\melm{\delm{\para}{R ^{5} }}{N ^{+} }{\uelm{\para}{R ^{4} }}
--- CH_{2}CH_{2}O ---
(CH_{2}CH_{2}O)_{n}R^{2}]X^{-}en la que R^{1}CO representa
mezclas de restos acilo de ácidos mono- y dicarboxílicos, R^{2}
representa hidrógeno o R^{1}CO, R^{4} y R^{5},
independientemente entre sí, representan restos alquilo con 1 a 4
átomos de carbono m y n en suma representan 0 o números de 1 a 12, y
X representa halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de
alquilo.
5. Empleo según las reivindicaciones 1 y/o 2,
caracterizado porque se emplea esterquats de la fórmula
(III)
(III),[R^{4}
---
\melm{\delm{\para}{R ^{7} }}{N}{\uelm{\para}{R ^{6} }}^{+}
--- CH_{2}\uelm{C}{\uelm{\para}{O ---
(CH _{2} CH _{2} O) _{m} OCR ^{1} }}HCH_{2}O ---
(CH_{2}CH_{2}O)_{n}R^{2}]X^{-}en la que R^{1}CO representa
mezclas de restos acilo de ácidos mono- y dicarboxílicos, R^{2}
representa hidrógeno o R^{1}CO, R^{4}, R^{6} y R^{7},
independientemente entre sí, representan restos alquilo con 1 a 4
átomos de carbono m y n en suma representan 0 o números de 1 a 12, y
X representa halogenuro, sulfato de alquilo o fosfato de
alquilo.
6. Empleo según al menos una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque se emplea
esterquats en cantidades de un 0,1 a un 10% en peso - referido a los
agentes -.
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