ES2232107T3 - Proceso para la preparacion de compuestos de isoflavona. - Google Patents
Proceso para la preparacion de compuestos de isoflavona.Info
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Abstract
Un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende separar los compuestos de isoflavona de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores mediante extracción, donde el material de partida es sometido a la eliminación de la grasa mediante el uso de un solvente apolar antes de la separación de los compuestos de isoflavona mediante extracción.
Description
Proceso para la preparación de compuestos de
isoflavona.
La presente invención se refiere a un proceso
para la preparación de compuestos de isoflavona a partir de
materiales que contienen compuestos de isoflavona, especialmente a
partir de aquellas plantas que son miembros de familias tales como
Leguminosae, Rosaceae, Iridaceae, Morus
y Amarantus inamoenus. En particular, la presente invención
se refiere a un proceso para la preparación de compuestos de
isoflavona a partir de plantas leguminosas, especialmente agliconas
de isoflavona que son hidrolizados de glicósidos de isoflavona.
La isoflavona está representada por la siguiente
fórmula (I):
Es conocido hasta ahora que la isoflavona está
presente de forma natural en aquellas plantas que pertenecen a
Leguminosae, Rosaceae, Iridaceae, Morus
y Amarantus inamoenus, especialmente en plantas
leguminosas.
Los compuestos de isoflavona o sus precursores
presentan la estructura básica de la isoflavona representada por la
anterior fórmula (I) y varios sustituyentes tales como grupos
alquilo, hidroxilo o alquiloxilo.
Los compuestos de isoflavona están representados
por la siguiente fórmula (II):
Ejemplos representativos de dichos compuestos de
isoflavona se muestran en la Tabla A.
| R_{1} | R_{2} | R_{3} | Denominación |
| Glucosa | H | H | Daidzina |
| Glucosa | H | OH | Genistina |
| Glucosa | Metoxi | H | Glicitina |
| H | H | H | Daidzeína |
| H | H | OH | Genisteína |
| H | Metoxi | H | Gliciteína |
Entre los compuestos de isoflavona que presentan
la anterior fórmula (II), aquellos cuyo R_{1} es glucosa son
conocidos como glicósidos de isoflavona, y los hidrolizados de
glicósidos de isoflavona son conocidos como agliconas de
isoflavona.
En los últimos años, se ha sabido que los
compuestos de isoflavona poseen efecto estrógeno, efecto
antiestrógeno, efecto anti-oxidante, efecto
anti-hemolítico, efecto antibacteriano, efecto
anti-lipémico, efecto
anti-colesterol, efecto
anti-convulsivo, efecto inductor de la
diferenciación de células cancerosas, efecto bloqueante de
oncogenes, efecto carcinostático y otras actividades biológicas, y
su utilidad está atrayendo ahora la atención del público.
Existen muchos informes sobre los efectos
farmacológicos de los compuestos de isoflavona, especialmente
agliconas de isoflavona que son hidrolizados de glicósidos de
isoflavona.
Por ejemplo, la genisteína, que es una aglicona
formada cuando la glucosa contenida en la genistina, glicósido, es
hidrolizada, ha sido identificada como una sustancia capaz de
inhibir la tirosina quinasa (inhibidor TK), siendo la tirosina
quinasa esencial para la inducción de canceración por oncogenes, y
se ha confirmado que tiene efecto carcinostático (Akiyama, et
al., Biochemistry, Vol. 59, No. 9, p. 1016 (1987)).
Además, entre los compuestos de isoflavona, la
genisteína en particular muestra efecto estrógeno, y se ha
confirmado que tiene efecto terapéutico para la osteoporosis y
efecto inmunosupresor.
La osteoporosis posmenopáusica es actualmente un
gran problema para las mujeres. La principal causa de la
osteoporosis de este tipo es la disminución de la densidad ósea
acompañada por un recambio metabólico excesivo de los huesos
inducido por la falta de estrógeno.
Sin embargo, la administración directa de
estrógeno, que es un medio habitual para el tratamiento de la
osteoporosis, presenta el peligro de efectos secundarios en los
órganos genitales, causando por ejemplo cáncer uterino o de mama. Es
por lo tanto beneficioso también desde el punto de vista de la
seguridad si los compuestos de isoflavona pueden ser eficientemente
extraídos de plantas leguminosas comestibles, especialmente de
semillas de soja, y utilizados para alimentos para la salud o
profilácticos.
Dado que los compuestos de isoflavona presentan
efectos farmacológicos tal como se ha descrito anteriormente, existe
actualmente una demanda creciente de suministro de compuestos de
isoflavona en las industrias de medicina y de alimentación. Sin
embargo, los compuestos de isoflavona están presentes en los
productos naturales solamente en pequeñas cantidades; en particular,
las agliconas de isoflavona están contenidas en los productos
naturales en cantidades extremadamente pequeñas.
Por ejemplo, el 95% o más de los compuestos de
isoflavona presentes en las semillas de soja, que pertenecen a las
Leguminosae, son glicósidos de isoflavona, y las agliconas de
isoflavona representan sólo el 5% o menos de los compuestos de
isoflavona. Por este motivo, existe actualmente una demanda de un
proceso simple para recuperar eficientemente compuestos de
isoflavona, especialmente agliconas de isoflavona, a partir de
materiales que contienen compuestos de isoflavona en cantidades
efectivas.
Para satisfacer esta demanda, se ha descrito, por
ejemplo, un proceso para recuperar compuestos de isoflavona a partir
de zumo de semillas de soja al vapor, utilizando varias resinas
absorbentes sintéticas (Zenzo KITADA, et al., The Journal
of the Japan Society for Food Industry, Vol. 33, No. 12, pp.
821-825, December 1986).
Este trabajo describe un método en el que el zumo
de semillas de soja evaporado es introducido como material de
partida en una columna rellena con una resina, seguido por la
elución con un alcohol que contiene agua para recuperar los
compuestos de isoflavona. Son embargo, los porcentajes de
recuperación de los compuestos de isoflavona obtenidos son
extremadamente bajos.
Es posible obtener compuestos de isoflavona
mediante el proceso descrito en la publicación de la patente
japonesa nº 126186/1987. Sin embargo, la mayoría de los compuestos
de isoflavona que se pueden obtener por este método son daidzina y
genistina, y las agliconas de isoflavona, que son los compuestos de
isoflavona deseados, se pueden obtener sólo en porcentajes de
recuperación bajos.
Además, existe un informe titulado "Shoyu/miso
no seizo-kotei ni okeru Isoflavone oyobi sono
haitotai no bunpu-jotai kenkyu-ho (o
Método para estudiar la distribución de la isoflavona o sus
glicósidos en el proceso de producción de salsa de soja/miso)
(1^{r} informe)", Kiyoshi KIHARA, Shoken, Vol. 16, No.
5, pp. 190-194, 1990.
Este informe describe que durante la fermentación
de semillas de soja para producir salsa de soja o miso, los
glicósidos de isoflavona son completamente hidrolizados para formar
agliconas de isoflavona. Sin embargo, este informe describe sólo un
método para analizar cualitativamente o cuantitativamente los
compuestos de isoflavona para mostrar la evolución de la hidrólisis
de los glicósidos de isoflavona a agliconas de isoflavona en cada
etapa de producción de salsa de soja o similares. Este método no es
en absoluto adecuado para la producción industrial de agliconas de
isoflavona.
La publicación accesible de la patente japonesa
nº 170756/1993 describe un método para extraer agliconas de
isoflavona a partir de compuestos de isoflavona contenidas en torta
de salsa de soja o en aceite de salsa de soja. Para obtener
agliconas de isoflavona en porcentajes de recuperación
incrementados, el hecho descrito en el informe descrito
anteriormente que los glicósidos de isoflavona son hidrolizados para
formar agliconas de isoflavona en el curso de la producción de salsa
de soja es aplicado a este método. Sin embargo, los porcentajes de
recuperación de agliconas de isoflavona que se pueden alcanzar por
este método no son todavía satisfactoriamente altos.
La publicación accesible de la patente japonesa
nº 258669/1989 describe un proceso para producir y recuperar
agliconas de isoflavona, en el que los glicósidos de isoflavona son
hidrolizados con la ayuda de \beta-glucosidasa,
uno de los enzimas que tienen las propias semillas de soja. En la
práctica, sin embargo, los rendimientos de las agliconas de
isoflavona producidas por este proceso son bajos.
Las especificaciones de las solicitudes de
patente japonesas nº 32385/1994, nº 179111/1995, nº 26888/1995, nº
88552/1996, nº 83036/1997, etc. que el solicitante de la presente
invención presentó previamente ante la Oficina de Patentes Japonesa
describen procesos para producir compuestos de isoflavona
concentrados que contienen agliconas de isoflavona en grandes
cantidades. En estos procesos, los glicósidos de isoflavona, que
están presentes en las leguminosas en grandes cantidades, son
hidrolizados inoculando los granos (semillas de soja, etc.) con
microorganismos tales como el koji-kin, un hongo que
pertenece al género Aspergillus oryzae. Estos son procesos
mejorados o modificados establecidos sobre la base del hecho que las
agliconas de isoflavona se pueden obtener eficientemente a partir de
glicósidos de isoflavona.
Indudablemente, las técnicas anteriores
mencionadas anteriormente son métodos mejorados útiles para separar
y recuperar compuestos de isoflavona, especialmente agliconas de
isoflavona, a partir de materiales de partida (incluyendo métodos
para incrementar el contenido de agliconas de isoflavona sometiendo
a los glicósidos de isoflavona a hidrólisis por varios medios). Sin
embargo, por lo que sabemos, las agliconas de isoflavona no pueden
ser obtenidas en porcentajes de recuperación satisfactoriamente
altos incluso por estos métodos convencionales.
En la mayoría de las técnicas anteriores
mencionadas anteriormente, especialmente en las técnicas
representadas por el método descrito en la publicación accesible de
la patente japonesa nº 170756/1993, los compuestos de isoflavona se
extraen en primer lugar con un alcohol, se lavan y a continuación
son sometidos a la eliminación de grasa utilizando un hidrocarburo o
similar; y una técnica en la que la grasa, en primer lugar, es
eliminada completamente a partir de un material de partida no ha
sido en absoluto conocida hasta el momento.
Esta debe ser la razón por la que la recuperación
de glicósidos de isoflavona, especialmente agliconas de isoflavona
que son hidrolizados de glicósidos de isoflavona, no ha sido
mejorada.
Prestamos nuestra atención a un método en el que
la grasa, en primer lugar, es completamente eliminada a partir de un
material de partida, y el material desgrasado, en la etapa
siguiente, se somete a una extracción con solvente para preparar
compuestos de isoflavona en porcentajes de recuperación altos, y
finalmente se consiguió la presente invención. La presente invención
proporciona un proceso para la preparación de especialmente
agliconas de isoflavona en porcentajes de recuperación altos.
Considerando también la utilización de agliconas de isoflavona en
productos alimenticios, medicinas, etc., se utilizan solventes
seguros en el proceso de la presente invención.
Concretamente, la presente invención es un
proceso para la preparación de compuestos de isoflavona, que
comprende separar los compuestos de isoflavona a partir de un
material de partida que contiene los compuestos de isoflavona y/o
sus precursores mediante extracción, donde el material de partida se
somete a la eliminación de grasa utilizando un solvente apolar antes
de la separación de los compuestos de isoflavona mediante
extracción.
Típicamente, la presente invención es un proceso
para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende las
siguientes etapas (1), (2), (3) y (4):
- (1)
- eliminar la grasa a partir de un material de partida que contiene los compuestos de isoflavona y/o sus precursores utilizando un solvente apolar, y secar el material desgrasado;
- (2)
- someter a extracción con un solvente el material desgrasado seco obtenido en la etapa (1), y concentrar el extracto que contiene los compuestos de isoflavona a sequedad;
- (3)
- disolver, en un solvente, el extracto que ha sido concentrado a sequedad en la etapa (2), diluir esta solución con agua, y separar de la solución diluida la materia insoluble precipitada; y
- (4)
- opcionalmente lavar la materia insoluble obtenida en la etapa (3) y secarla para eliminar el solvente, obteniendo así los compuestos de isoflavona.
En el proceso para la preparación de compuestos
de isoflavona de acuerdo con la presente invención, especialmente en
el proceso para producir agliconas de isoflavona por la hidrólisis
de glicósidos de isoflavona, la grasa es eliminada del material de
partida antes de separar de él los compuestos de isoflavona mediante
extracción. Haciendo esto, es posible solventar con éxito varios
problemas de las técnicas anteriores.
Se ha encontrado ahora lo siguiente: como en el
caso del proceso en el que un material de partida que contiene
compuestos de isoflavona es sometido en primer lugar a extracción
con un alcohol (ver la publicación accesible de la patente japonesa
nº 170756/1993), cuando un material de partida que contiene
compuestos de isoflavona (por ejemplo, torta de salsa de soja) es
sometido directamente a extracción con un solvente polar, los
lípidos contenidos en el material de partida también son extraídos;
por lo tanto, incluso si la grasa es eliminada, después de la
extracción, a partir del extracto mediante el uso de un solvente
apolar (por ejemplo, n-hexano), no es fácil separar
los lípidos de los compuestos de isoflavona, y esto hace que los
porcentajes de recuperación de compuestos de isoflavona,
especialmente agliconas de isoflavona no sean demasiado altos.
La razón para esto es como sigue: dado que las
agliconas de isoflavona son menos polares que los glicósidos de
isoflavona (por ejemplo, en un análisis por cromatografía en capa
fina de una muestra de compuestos de isoflavona que incluya
glicósidos de isoflavona y agliconas de isoflavona, el cambio en la
polaridad puede confirmarse bien si una pluralidad de componentes
liposolubles están presentes entre las manchas de los dos
compuestos), las agliconas de isoflavona tienden a entremezclarse
con los componentes liposolubles, haciendo difícil separar las
agliconas de isoflavona de los lípidos.
Por el contrario, el proceso para la preparación
de compuestos de isoflavona de acuerdo con la presente invención se
caracteriza en que la grasa es, en primer lugar, completamente
eliminada de un material de partida tal como se ha mencionado
anteriormente. El proceso de la presente invención está por lo tanto
casi libre del problema descrito anteriormente, y puede dar las
sustancias deseadas, las agliconas de isoflavona, en porcentajes de
recuperación altos.
La presente invención proporciona un proceso para
la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende separar
los compuestos de isoflavona de un material de partida que contiene
compuestos de isoflavona y/o sus precursores mediante extracción,
donde el material de partida se somete a la eliminación de la grasa
mediante el uso de un compuesto apolar antes de la separación de los
compuestos de isoflavona mediante extracción.
Típicamente, la presente invención es un proceso
para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende las
siguientes etapas (1), (2), (3) y (4):
- (1)
- eliminar la grasa de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores utilizando un solvente apolar, y secar el material desgrasado;
- (2)
- someter el material desgrasado seco obtenido en la etapa (1) a extracción con un solvente, y concentrar el extracto que contiene los compuestos de isoflavona a sequedad;
- (3)
- disolver, en un solvente, el extracto que ha sido concentrado a sequedad en la etapa (2), diluir esta solución con agua, y separar de la solución diluida la materia insoluble precipitada; y
- (4)
- opcionalmente lavar la materia insoluble obtenida en la etapa (3), y secarla para eliminar el solvente, obteniendo así los compuestos de isoflavona.
En el proceso para la preparación de compuestos
de isoflavona de acuerdo con la presente invención, cualquier
material puede ser usado como material de partida que contiene
compuestos de isoflavona y/o sus precursores siempre y cuando
contenga compuestos de isoflavona en cantidades significativas. Sin
embargo, si se pretende utilizar los compuestos de isoflavona en
productos alimenticios, medicinas, etc., es mejor que el material de
partida sea de origen natural.
Los ejemplos de materiales de partida de origen
natural incluyen las plantas que pertenecen a las familias tales
como Leguminosae, Rosaceae, Iridaceae,
Morus y Amarantus inamoenus, que contienen compuestos
de isoflavona en cantidades efectivas; y las plantas leguminosas
tales como las semillas de soja, las habas de azuki y otros granos
son preferidas.
En la presente invención, pueden utilizarse como
material de partida no sólo las propias plantas leguminosas, sino
también las plantas leguminosas procesadas (incluyendo, por ejemplo,
las plantas leguminosas que han sido hidrolizadas), y los productos
primarios y secundarios producidos en el curso de la producción de
artículos utilizando plantas leguminosas como materiales de partida,
tanto solos o como una mezcla de dos o más miembros.
Entre las plantas leguminosas, son preferidas las
semillas de soja. Las semillas de soja pueden ser usadas
independientemente del tipo. Además, puede utilizarse cualquier
material seleccionado a partir de semillas de soja procesadas, y
productos primarios o secundarios producidos en el curso de la
producción de productos alimenticios u otros artículos utilizando
semillas de soja como materiales de partida.
Ejemplos típicos de estos materiales incluyen las
semillas de soja (independientemente del tipo o del color del
grano), semillas de soja descascarilladas, extracto de semillas de
soja, aislados de proteína de semillas de soja, semillas de soja
desgrasadas, proteína de semillas de soja, aceite de salsa de soja,
torta de salsa de soja, tamari (un tipo de salsa de soja),
miso, mame-miso, natto,
semillas de soja fermentadas, harina de semillas de soja, zumo de
semillas de soja al vapor, y similares.
Aquellas semillas de soja que han sido
hidrolizadas para que contengan agliconas de isoflavona en
cantidades significativas son particularmente preferidas, y de forma
general son preferidos aceite de salsa de soja, torta de salsa de
soja, torta de tamari, miso,
mame-miso, natto, semillas de soja
fermentadas (incluyendo semillas de soja fermentadas por
microorganismos tales como koji-kin, un hongo
que pertenece al género Aspergillus oryzae), y similares.
Es preferible deshidratar completamente el
material de partida mediante secado antes de su uso de forma que no
se verá afectado por la polaridad del solvente que se utilice.
Los materiales de partida descritos anteriormente
pueden ser utilizados como material de partida tanto solos o como
mezcla de dos o más miembros. Además, el material de partida que se
usa en la presente invención puede estar en cualquier forma, por
ejemplo, en forma sólida, polvo o picada o incluso en forma de
cualquier combinación de estas formas.
Se utiliza un método convencional para eliminar
la grasa del material de partida que contiene compuestos de
isoflavona y/o sus precursores.
En el caso en el que el material se selecciona a
partir de semillas de soja (independientemente del tipo o del color
del grano), semillas de soja procesadas y productos primarios o
secundarios producidos en el curso de la producción de productos
alimenticios u otros artículos, utilizando semillas de soja como
material de partida sea utilizado como material de partida, los
siguientes métodos son típicamente utilizados para la eliminación de
la grasa tanto solos como en combinación: un método de presión
empleando la potencia humana, animal o del agua; un método de
presión continua utilizando un expeller, etc.; un método en el que
la saponificación se lleva a cabo utilizando hidróxido sódico, etc.;
y similares. En la presente invención, es preferible utilizar un
método de extracción con solvente, que es el más frecuentemente
utilizado en estos días.
Mediante el método de extracción con solvente es
posible extraer completamente eliminar el aceite de semillas de soja
y otros lípidos, que son innecesarios en el proceso de la
invención.
Un solvente utilizado para este método de
extracción con solvente es un solvente apolar. Se puede utilizar
cualquier solvente apolar siempre y cuando pueda extraer
completamente el aceite de semilla de soja innecesario y otros
lípidos contenidos en el material de partida, y siempre y cuando
tenga una polaridad suficientemente baja para evitar la
solubilización de las agliconas de isoflavona.
Ejemplos típicos de estos solventes apolares
incluyen hidrocarburos inferiores, éteres de petróleo y otros
solventes orgánicos, y uno o dos o más de n-hexano,
benzeno, tetracloruro de carbono y similares son generalmente
utilizados.
Particularmente preferido en la presente
invención es el n-hexano. El
n-hexano no solubiliza las agliconas de
isoflavona.
Además, ha sido utilizado como solvente de
extracción en la industria alimenticia, y es por lo tanto altamente
seguro.
El método descrito anteriormente para eliminar la
grasa se efectúa mediante extracción bajo reflujo con el fin de
conseguir una eficiencia incrementada de la eliminación de la
grasa. Esta extracción bajo reflujo se lleva a cabo generalmente a
una temperatura en las proximidades del punto de ebullición del
n-hexano (aproximadamente 69ºC), normalmente durante
alrededor de 2 a 5 horas. Este intervalo de tiempo varía dependiendo
de la cantidad de material de partida utilizada.
Se utiliza un método convencional para secar el
material desgrasado que ha sido obtenido por la eliminación de la
grasa del material de partida.
Se puede emplear cualquier método en la presente
invención siempre y cuando pueda eliminar el solvente hasta tal
punto que el solvente no afecte la polaridad del solvente que se
utilice en la siguiente etapa. Los siguientes métodos son
típicamente utilizados tanto solos como en combinación: secado al
sol, secado al aire (caliente), secado al vacío, secado de flujo
directo, secado fluidizado, secado por pulverización, secado por
congelación, secado bajo presión reducida, secado por infrarrojos, y
secado por ondas de alta frecuencia.
En la presente invención, se utiliza
preferentemente el secado al aire. Es un método simple y barato para
eliminar el solvente que ha sido utilizado para eliminar la grasa
del material de partida.
Se utiliza un método convencional para extraer
los compuestos de isoflavona del material desgrasado que ha sido
secado y, para este propósito, se adopta normalmente en la presente
invención una extracción con solvente.
La extracción con solvente es un método adecuado
para eliminar componentes innecesarios tales como proteínas,
azúcares y fibras.
Normalmente se utiliza un solvente polar para
esta extracción con solvente, y cualquier solvente polar puede ser
utilizado siempre y cuando pueda extraer los compuestos de
isoflavona, especialmente las agliconas de isoflavona, presentes en
el material desgrasado seco.
Ejemplos típicos de solventes polares útiles para
la extracción con solvente incluyen ésteres inferiores, agua,
alcoholes inferiores, acetonas inferiores y ácidos grasos
inferiores. Específicamente, se pueden utilizar en la presente
invención acetato de etilo, acetato de metilo, agua, metanol,
etanol, acetona, ácido acético o similares, o sus mezclas. De estos,
en la presente invención es particularmente preferido el acetato de
etilo.
El acetato de etilo es un solvente polar
particularmente adecuado para extraer las agliconas de isoflavona.
Además, presenta un punto de ebullición bajo; y ha sido utilizado
como solvente de extracción en la industria alimenticia, y es por lo
tanto altamente seguro.
La extracción con solvente descrita anteriormente
se lleva a cabo generalmente a una temperatura en las proximidades
del punto de ebullición del acetato de etilo (aproximadamente
77,1ºC), generalmente durante alrededor de 2 a 5 horas. Este
intervalo de tiempo varía dependiendo de la cantidad de material de
partida usada.
Después de esta etapa de extracción, la etapa de
eliminación de grasa mencionada anteriormente puede llevarse a cabo
opcionalmente para eliminar la grasa en más profundidad.
Se utiliza un método convencional para concentrar
el extracto que contiene compuestos de isoflavona a sequedad.
Ejemplos típicos de métodos de concentración
incluyen concentración bajo presión reducida, concentración por
calentamiento, concentración de flujo directo, concentración por
congelación y concentración por pulverización, y estos métodos
pueden ser usados solos o en combinación. En la presente invención
es preferida la concentración bajo presión reducida.
Este método es ventajoso en que, dado que la
concentración se lleva a cabo bajo presión reducida, es posible
disminuir la temperatura de calentamiento e incrementar el grado de
concentración.
Es preferible que la concentración del extracto
bajo presión reducida se lleve a cabo en un evaporador rotatorio o
similares para aumentar la eficiencia de concentración tomando en
consideración las propiedades físicas del acetato de etilo (punto de
ebullición: aproximadamente 77,1ºC) que ha sido utilizado como
solvente en la etapa previa de extracción.
Normalmente se utiliza un solvente polar para
disolver el extracto que ha sido concentrado a sequedad. Se puede
usar cualquier solvente polar siempre y cuando pueda disolver
completamente los compuestos de isoflavona, sustancias polares,
contenidas en el extracto concentrado a sequedad.
Ejemplos típicos de solventes polares útiles para
esta disolución incluyen alcoholes inferiores, agua, acetonas
inferiores, ácidos grasos inferiores, ésteres inferiores y sus
mezclas. Ejemplos específicos de estos solventes polares incluyen
metanol, etanol, agua, acetona y ácido acético.
En la presente invención, los alcoholes
inferiores tales como metanol, etanol y propanol son preferidos, y
el etanol es particularmente preferido.
El etanol es un solvente polar adecuado para
disolver los compuestos de isoflavona. Además, tiene un punto de
ebullición bajo y es suficientemente seguro para uso en productos
alimenticios.
Un solvente que tenga una alta concentración es
preferentemente usado para disolver completamente en él el extracto
concentrado a sequedad. Un solvente que tenga una concentración de
95% o más, particularmente 99% o más es preferido. El uso de un
solvente polar que tenga una concentración extremadamente elevada es
efectivo para disolver completamente los compuestos de isoflavona,
que son sustancias polares.
Después de disolver, en el solvente polar, el
extracto concentrado a sequedad, la solución obtenida es diluida con
agua para precipitar, como materia insoluble, las agliconas de
isoflavona cuya polaridad es ligeramente inferior que la de los
glicósidos de isoflavona.
Para esta dilución, es preferible añadir agua en
una cantidad tal que las impurezas que tengan una alta polaridad
puedan ser eliminadas y que el propósito de esta etapa, es decir,
separar los compuestos de isoflavona insolubilizándolos pueda
conseguirse.
En el caso en el que el solvente polar que ha
sido utilizado en la etapa anterior (1) para disolver el extracto
concentrado a sequedad es un alcohol inferior tal como metanol o
etanol, el objetivo anterior puede conseguirse añadiendo agua hasta
que la concentración de alcohol es aproximadamente del 20%.
Se utiliza un método convencional para separar, a
partir de la solución diluida obtenida anteriormente, la materia
insoluble que contiene cantidades considerables de compuestos de
isoflavona cuyo contenido en agliconas de isoflavona es alto.
En la presente invención, se utiliza generalmente
una separación sólido-líquido, y para esta
separación sólido-líquido se utilizan medios
convencionales tales como filtración, separación por centrifugación,
intercambio iónico, adsorción o concentración.
Llevando a cabo la separación
sólido-líquido es posible eliminar, como materia
soluble, lípidos y otras sustancias que tengan una polaridad
relativamente alta.
Dado que esta materia soluble también contiene
compuestos de isoflavona incluyendo principalmente glicósidos de
isoflavona, es posible someterla a extracción para obtener
glicósidos de isoflavona.
La materia insoluble obtenida anteriormente es
opcionalmente lavada para eliminar las sustancias innecesarias.
La materia insoluble se seca por el mismo método
como se describe en el apartado "Proceso para la obtención de
compuestos de isoflavona - Secado del material desgrasado", por
el cual los compuestos de isoflavona deseados son finalmente
obtenidos.
La presente invención se explicará ahora más
específicamente remitiéndose a los siguientes ejemplos. Estos
ejemplos se dan sólo para una mejor comprensión de la presente
invención, y no pretenden de ninguna forma limitar el alcance de la
invención.
De acuerdo con el método descrito en la
especificación de la solicitud de patente mencionada anteriormente
presentada por el solicitante de la presente invención, se preparó
hipocótilo fermentado de semilla de soja inoculando el hipocótilo de
la semilla de soja con koji-kin, un hongo que
pertenece el género Aspergillus oryzae. Los compuestos de
isoflavona fueron separados de este hipocótilo fermentado de semilla
de soja mediante extracción de la siguiente forma.
El hipocótilo fermentado de semilla de soja,
material de partida, fue triturado con un arado de triturado en
harina de aproximadamente 100 mesh.
Se añadió n-hexano a esta harina
de hipocótilo fermentado de semilla de soja en una cantidad tres
veces la cantidad de harina, y se llevó a cabo una extracción bajo
reflujo durante tres horas. Después de que la extracción fue
completada, se llevó a cabo una separación
sólido-líquido, y se secó el material desgrasado
obtenido. El peso de material desgrasado seco fue aproximadamente el
89% del peso del material de partida antes de ser sometido a la
eliminación de la grasa. Se confirmó mediante cromatografía en capa
fina que el n-hexano después de ser usado para la
extracción no contenía compuestos de isoflavona.
En este momento, se encontró que era efectivo
repetir esta etapa de extracción dos o más veces para eliminar
completamente la grasa.
Así pues, se añadió acetato de etilo al
hipocótilo fermentado de semilla de soja desgrasado seco, siendo la
cantidad del primero tres veces la cantidad del último, y se realizó
la extracción bajo reflujo durante aproximadamente 3 horas. Se llevó
a cabo una separación sólido-líquido y la fracción
de acetato de etilo fue concentrada en un evaporador rotatorio bajo
presión reducida. El extracto concentrado a sequedad fue de un 2 a
un 5% del peso del material de partida.
En este momento se confirmó lo siguiente: para
conseguir un porcentaje de recuperación incrementado, es preferible
repetir la extracción con acetato de etilo varias veces; y, en el
caso donde la grasa no ha sido completamente eliminada del material
de partida, es preferible seguir eliminando, usando
n-hexano, la grasa del extracto concentrado a
sequedad.
A continuación, el extracto concentrado a
sequedad fue disuelto en una pequeña cantidad de alcohol etílico
99%, y esta solución fue diluida con agua hasta que la concentración
de alcohol fue aproximadamente del 20%, precipitando así la materia
insoluble. Se dejó reposar esta solución un rato, y la materia
insoluble fue entonces separada mediante separación
sólido-líquido (filtración utilizando un papel de
filtro), y secada bajo presión reducida para obtener los compuestos
de isoflavona.
El porcentaje de recuperación de los compuestos
de isoflavona fue entre 40 a 70%.
Los compuestos de isoflavona obtenidos fueron
introducidos en una columna de gran tamaño rellena con una resina
absorbente sintética (por ejemplo, "Dia-ion
HP-20" fabricada por Nippon Rensui Company,
Japan) para la separación.
Mediante esto, los compuestos de isoflavona
fueron separados aún más en compuestos de isoflavona individuales, y
se obtuvieron por separado daidzina, genistina, daidzeína, y
genisteína altamente puros en porcentajes de recuperación altos.
Si la grasa no se ha eliminado completamente del
material de partida de antemano como en los procesos del estado de
la técnica, la eficiencia del fraccionamiento de los compuestos de
isoflavona es bajo incluso si se utiliza la resina absorbente
sintética. Se considera por lo tanto difícil obtener los compuestos
de isoflavona por separado.
Los contenidos de los compuestos de isoflavona
individuales en el hipocótilo fermentado de semilla de soja,
material de partida, y aquellos de los compuestos de isoflavona
individuales en los compuestos de isoflavona concentrados obtenidos
de acuerdo con el proceso de la presente invención fueron
respectivamente medidos por el método cromatográfico líquido (el
método descrito en J. Agic, Food Chem., Vol. 30, pp.
353-355). Los resultados son tal como se muestra en
la siguiente Tabla B.
| Material de partida (hipocótilo fermentado | Compuestos de isoflavona | |
| de semilla de soja) | concentrados | |
| Daidzina | 0.095% | 1.2% |
| Genistina | 0.043% | 0.5% |
| Daidzeína | 0.68% | 43.0% |
| Genisteína | 0.12% | 7.0% |
Los datos de la Tabla B muestran que el contenido
de los compuestos de isoflavona individuales en los compuestos de
isoflavona concentrados obtenidos de acuerdo con el proceso de la
invención son excepcionalmente más altos que aquellos de los
compuestos de isoflavona individuales en el hipocótilo fermentado de
semilla de soja, material de partida. Específicamente, los
contenidos de glicósidos de isoflavona en el primero son tan altos
como alrededor de 10 a 13 veces los contenidos de los mismos en el
último, y los contenidos de agliconas de isoflavona en el primero
son alrededor de 57 a 64 veces los contenidos de las mismas en el
último. Estos resultados demuestran por lo tanto que los compuestos
de isoflavona pueden obtenerse simple y eficientemente mediante el
proceso de la presente invención en porcentajes de recuperación
altos.
La torta de salsa de soja que había sido
producida mientras se producía salsa de soja a partir de semillas de
soja desgrasadas por un proceso convencional fue utilizada como
material de partida. Los compuestos de isoflavona fueron recuperados
a partir de 300 g de este material de partida varias veces de
acuerdo con el proceso descrito en la publicación accesible de
patente japonesa nº 170756/1993.
El porcentaje de recuperación de los compuestos
de isoflavona en cada vez se encontró que no era mayor que
aproximadamente el 10%.
Se intentó medir, por el mismo método que en el
Ejemplo 1, los contenidos de los compuestos de isoflavona
individuales en la torta de salsa de soja, material de partida, y
aquellos de los compuestos de isoflavona individuales en los
compuestos de isoflavona concentrados obtenidos. Sin embargo, fue
imposible hacer las medidas debido a las siguientes razones: los
porcentajes de recuperación de los compuestos de isoflavona
individuales fueron extremadamente bajos, y fue imposible aumentar
la pureza de los compuestos de isoflavona individuales.
En particular, la daidzina y la genistina no
fueron detectadas en absoluto.
En el caso donde los compuestos de isoflavona
fueron obtenidos de acuerdo con el proceso descrito en la
publicación accesible de patente japonesa nº 170756/1993, el
porcentaje de recuperación de los compuestos de isoflavona fue más
bajo que el de los compuestos de isoflavona en el proceso de la
presente invención; además, fue extremadamente difícil incrementar
la pureza de cada compuesto de isoflavona contenido en los
compuestos de isoflavona concentrados.
Se encontró lo siguiente como causas de estos
resultados desfavorables: la cantidad de material desgrasado
obtenido eliminando la grasa, utilizando n-hexano,
del material de partida fue 290 g; y el porcentaje de lípidos
disueltos en el n-hexano fue el 3% o mayor. Además,
se encontró que los lípidos tenían una viscosidad extremadamente
alta como alquitrán.
Se asume por lo tanto en el siguiente sentido:
cuando la torta de salsa de soja se somete directamente a extracción
con un solvente polar (etanol 80%) como en el proceso descrito en la
publicación accesible de patente japonesa nº 170756/1993, los
lípidos altamente viscosos también son extraídos; el extracto es por
lo tanto llevado a un estado en el que los lípidos que tienen una
alta polaridad y los lípidos que tienen una baja polaridad son
firmemente mezclados; es por lo tanto difícil separar el extracto en
componentes individuales mediante el uso de un solvente.
La suposición anterior se basa en los siguientes
hechos: varios tipos de lípidos están presentes de forma natural en
las semillas de soja, y tienen diferentes polaridades; y, además,
estos lípidos son hidrolizados durante la producción de salsa de
soja, por lo que se forman un gran número de componentes.
Así, este Ejemplo muestra que incluso si se
elimina la grasa de la torta de salsa de soja utilizando
n-hexano, es difícil separar los compuestos de
isoflavona de los lípidos.
Por el contrario, de acuerdo con el proceso para
la preparación de compuestos de isoflavona de la presente invención,
es posible llevar a cabo sin problemas la separación de los
compuestos de isoflavona de los lípidos tal como se muestra en el
Ejemplo 1.
Como se puede entender a partir de los ejemplos
anteriores, en el proceso para la preparación de compuestos de
isoflavona de acuerdo con la presente invención, la grasa es, en
primer lugar, completamente eliminada de un material de partida que
contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores en cantidades
significativas, y el material desgrasado se somete entonces a la
separación de los compuestos de isoflavona mediante extracción, de
forma que los compuestos de isoflavona, especialmente las agliconas
de isoflavona, pueden obtenerse en porcentajes de recuperación
mayores que los de los procesos del estado de la técnica, como se ha
mencionado previamente en el resumen de la invención, ejemplos y
similares.
Así, mediante el uso del proceso de la presente
invención, se pueden obtener fácilmente y de forma económica
compuestos de isoflavona altamente concentrados, especialmente
agliconas de isoflavona, que son excelentes en efecto
carcinostático, efecto terapéutico para la osteoporosis, efecto
inmunosupresor y otros efectos médicos, a partir de materiales de
partida que contienen compuestos de isoflavona y/o sus precursores
en cantidades significativas. Los compuestos de isoflavona obtenidos
por el proceso de la presente invención pueden ser suministrados en
grandes cantidades como materiales de partida a las industrias de
medicina y alimentación, en las que el aporte de compuestos de
isoflavona es actualmente fuertemente demandado. Además, los
compuestos de isoflavona obtenidos por el proceso de la presente
invención pueden ser usados como materiales de partida para producir
agliconas de isoflavona individuales.
Claims (8)
1. Un proceso para la preparación de compuestos
de isoflavona, que comprende separar los compuestos de isoflavona de
un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus
precursores mediante extracción, donde el material de partida es
sometido a la eliminación de la grasa mediante el uso de un solvente
apolar antes de la separación de los compuestos de isoflavona
mediante extracción.
2. Un proceso para la preparación de compuestos
de isoflavona, que comprende las siguientes etapas (1), (2),
(3)
y (4):
y (4):
- (1)
- eliminar la grasa de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores mediante el uso de un solvente apolar y secar el material desgrasado;
- (2)
- someter a extracción con un solvente el material desgrasado seco obtenido en la etapa (1) y concentrar a sequedad el extracto que contiene los compuestos de isoflavona;
- (3)
- disolver, en un solvente, el extracto que ha sido concentrado a sequedad en la etapa (2), diluir esta solución con agua y separar de la solución diluida la materia insoluble precipitada; y
- (4)
- opcionalmente lavar la materia insoluble obtenida en la etapa (3) y secarla para eliminar el solvente, obteniendo así los compuestos de isoflavona.
3. Un proceso para la preparación de compuestos
de isoflavona, que comprende las siguientes etapas (1), (2),
(3)
y (4):
y (4):
- (1)
- eliminar la grasa de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores mediante el uso de un solvente apolar y secar el material desgrasado;
- (2)
- someter a extracción con un solvente polar el material desgrasado seco obtenido en la etapa (1) y concentrar a sequedad el extracto que contiene los compuestos de isoflavona;
- (3)
- disolver, en un solvente polar, el extracto que ha sido concentrado a sequedad en la etapa (2), diluir esta solución con agua y separar de la solución diluida la materia insoluble precipitada; y
- (4)
- opcionalmente lavar la materia insoluble obtenida en la etapa (3) y secarla para eliminar el solvente, obteniendo así los compuestos de isoflavona.
4. El proceso de acuerdo con la reivindicación 3,
donde el solvente apolar usado en la etapa (1) es un hidrocarburo
inferior, el solvente polar usado en la etapa (2) es un éster
inferior y el solvente polar usado en la etapa (3) es un alcohol
inferior.
5. El proceso de acuerdo con la reivindicación 3,
donde el solvente apolar usado en la etapa (1) es
n-hexano, el solvente polar usado en la etapa (2) es
acetato de etilo y el solvente polar usado en la etapa (3) es
etanol.
6. El proceso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, donde el material de partida que contiene
los compuestos de isoflavona y/o sus precursores es una planta
leguminosa, y/o una planta leguminosa procesada, y/o un producto
primario o secundario producido en el curso de la producción de un
artículo, utilizando una planta leguminosa como un material de
partida.
7. El proceso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, donde el material de partida que contiene
los compuestos de isoflavona y/o sus precursores es una planta
leguminosa que ha sido hidrolizada.
8. El proceso de acuerdo con cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, donde los compuestos de isoflavona son
agliconas de isoflavona.
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