ES2232107T3 - Proceso para la preparacion de compuestos de isoflavona. - Google Patents

Proceso para la preparacion de compuestos de isoflavona.

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Abstract

Un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende separar los compuestos de isoflavona de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores mediante extracción, donde el material de partida es sometido a la eliminación de la grasa mediante el uso de un solvente apolar antes de la separación de los compuestos de isoflavona mediante extracción.

Description

Proceso para la preparación de compuestos de isoflavona.
Antecedentes de la invención Campo de la invención
La presente invención se refiere a un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona a partir de materiales que contienen compuestos de isoflavona, especialmente a partir de aquellas plantas que son miembros de familias tales como Leguminosae, Rosaceae, Iridaceae, Morus y Amarantus inamoenus. En particular, la presente invención se refiere a un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona a partir de plantas leguminosas, especialmente agliconas de isoflavona que son hidrolizados de glicósidos de isoflavona.
Estado de la técnica
La isoflavona está representada por la siguiente fórmula (I):
1
Es conocido hasta ahora que la isoflavona está presente de forma natural en aquellas plantas que pertenecen a Leguminosae, Rosaceae, Iridaceae, Morus y Amarantus inamoenus, especialmente en plantas leguminosas.
Los compuestos de isoflavona o sus precursores presentan la estructura básica de la isoflavona representada por la anterior fórmula (I) y varios sustituyentes tales como grupos alquilo, hidroxilo o alquiloxilo.
Los compuestos de isoflavona están representados por la siguiente fórmula (II):
2
Ejemplos representativos de dichos compuestos de isoflavona se muestran en la Tabla A.
TABLA A
R_{1} R_{2} R_{3} Denominación
Glucosa H H Daidzina
Glucosa H OH Genistina
Glucosa Metoxi H Glicitina
H H H Daidzeína
H H OH Genisteína
H Metoxi H Gliciteína
Entre los compuestos de isoflavona que presentan la anterior fórmula (II), aquellos cuyo R_{1} es glucosa son conocidos como glicósidos de isoflavona, y los hidrolizados de glicósidos de isoflavona son conocidos como agliconas de isoflavona.
En los últimos años, se ha sabido que los compuestos de isoflavona poseen efecto estrógeno, efecto antiestrógeno, efecto anti-oxidante, efecto anti-hemolítico, efecto antibacteriano, efecto anti-lipémico, efecto anti-colesterol, efecto anti-convulsivo, efecto inductor de la diferenciación de células cancerosas, efecto bloqueante de oncogenes, efecto carcinostático y otras actividades biológicas, y su utilidad está atrayendo ahora la atención del público.
Existen muchos informes sobre los efectos farmacológicos de los compuestos de isoflavona, especialmente agliconas de isoflavona que son hidrolizados de glicósidos de isoflavona.
Por ejemplo, la genisteína, que es una aglicona formada cuando la glucosa contenida en la genistina, glicósido, es hidrolizada, ha sido identificada como una sustancia capaz de inhibir la tirosina quinasa (inhibidor TK), siendo la tirosina quinasa esencial para la inducción de canceración por oncogenes, y se ha confirmado que tiene efecto carcinostático (Akiyama, et al., Biochemistry, Vol. 59, No. 9, p. 1016 (1987)).
Además, entre los compuestos de isoflavona, la genisteína en particular muestra efecto estrógeno, y se ha confirmado que tiene efecto terapéutico para la osteoporosis y efecto inmunosupresor.
La osteoporosis posmenopáusica es actualmente un gran problema para las mujeres. La principal causa de la osteoporosis de este tipo es la disminución de la densidad ósea acompañada por un recambio metabólico excesivo de los huesos inducido por la falta de estrógeno.
Sin embargo, la administración directa de estrógeno, que es un medio habitual para el tratamiento de la osteoporosis, presenta el peligro de efectos secundarios en los órganos genitales, causando por ejemplo cáncer uterino o de mama. Es por lo tanto beneficioso también desde el punto de vista de la seguridad si los compuestos de isoflavona pueden ser eficientemente extraídos de plantas leguminosas comestibles, especialmente de semillas de soja, y utilizados para alimentos para la salud o profilácticos.
Dado que los compuestos de isoflavona presentan efectos farmacológicos tal como se ha descrito anteriormente, existe actualmente una demanda creciente de suministro de compuestos de isoflavona en las industrias de medicina y de alimentación. Sin embargo, los compuestos de isoflavona están presentes en los productos naturales solamente en pequeñas cantidades; en particular, las agliconas de isoflavona están contenidas en los productos naturales en cantidades extremadamente pequeñas.
Por ejemplo, el 95% o más de los compuestos de isoflavona presentes en las semillas de soja, que pertenecen a las Leguminosae, son glicósidos de isoflavona, y las agliconas de isoflavona representan sólo el 5% o menos de los compuestos de isoflavona. Por este motivo, existe actualmente una demanda de un proceso simple para recuperar eficientemente compuestos de isoflavona, especialmente agliconas de isoflavona, a partir de materiales que contienen compuestos de isoflavona en cantidades efectivas.
Para satisfacer esta demanda, se ha descrito, por ejemplo, un proceso para recuperar compuestos de isoflavona a partir de zumo de semillas de soja al vapor, utilizando varias resinas absorbentes sintéticas (Zenzo KITADA, et al., The Journal of the Japan Society for Food Industry, Vol. 33, No. 12, pp. 821-825, December 1986).
Este trabajo describe un método en el que el zumo de semillas de soja evaporado es introducido como material de partida en una columna rellena con una resina, seguido por la elución con un alcohol que contiene agua para recuperar los compuestos de isoflavona. Son embargo, los porcentajes de recuperación de los compuestos de isoflavona obtenidos son extremadamente bajos.
Es posible obtener compuestos de isoflavona mediante el proceso descrito en la publicación de la patente japonesa nº 126186/1987. Sin embargo, la mayoría de los compuestos de isoflavona que se pueden obtener por este método son daidzina y genistina, y las agliconas de isoflavona, que son los compuestos de isoflavona deseados, se pueden obtener sólo en porcentajes de recuperación bajos.
Además, existe un informe titulado "Shoyu/miso no seizo-kotei ni okeru Isoflavone oyobi sono haitotai no bunpu-jotai kenkyu-ho (o Método para estudiar la distribución de la isoflavona o sus glicósidos en el proceso de producción de salsa de soja/miso) (1^{r} informe)", Kiyoshi KIHARA, Shoken, Vol. 16, No. 5, pp. 190-194, 1990.
Este informe describe que durante la fermentación de semillas de soja para producir salsa de soja o miso, los glicósidos de isoflavona son completamente hidrolizados para formar agliconas de isoflavona. Sin embargo, este informe describe sólo un método para analizar cualitativamente o cuantitativamente los compuestos de isoflavona para mostrar la evolución de la hidrólisis de los glicósidos de isoflavona a agliconas de isoflavona en cada etapa de producción de salsa de soja o similares. Este método no es en absoluto adecuado para la producción industrial de agliconas de isoflavona.
La publicación accesible de la patente japonesa nº 170756/1993 describe un método para extraer agliconas de isoflavona a partir de compuestos de isoflavona contenidas en torta de salsa de soja o en aceite de salsa de soja. Para obtener agliconas de isoflavona en porcentajes de recuperación incrementados, el hecho descrito en el informe descrito anteriormente que los glicósidos de isoflavona son hidrolizados para formar agliconas de isoflavona en el curso de la producción de salsa de soja es aplicado a este método. Sin embargo, los porcentajes de recuperación de agliconas de isoflavona que se pueden alcanzar por este método no son todavía satisfactoriamente altos.
La publicación accesible de la patente japonesa nº 258669/1989 describe un proceso para producir y recuperar agliconas de isoflavona, en el que los glicósidos de isoflavona son hidrolizados con la ayuda de \beta-glucosidasa, uno de los enzimas que tienen las propias semillas de soja. En la práctica, sin embargo, los rendimientos de las agliconas de isoflavona producidas por este proceso son bajos.
Las especificaciones de las solicitudes de patente japonesas nº 32385/1994, nº 179111/1995, nº 26888/1995, nº 88552/1996, nº 83036/1997, etc. que el solicitante de la presente invención presentó previamente ante la Oficina de Patentes Japonesa describen procesos para producir compuestos de isoflavona concentrados que contienen agliconas de isoflavona en grandes cantidades. En estos procesos, los glicósidos de isoflavona, que están presentes en las leguminosas en grandes cantidades, son hidrolizados inoculando los granos (semillas de soja, etc.) con microorganismos tales como el koji-kin, un hongo que pertenece al género Aspergillus oryzae. Estos son procesos mejorados o modificados establecidos sobre la base del hecho que las agliconas de isoflavona se pueden obtener eficientemente a partir de glicósidos de isoflavona.
Indudablemente, las técnicas anteriores mencionadas anteriormente son métodos mejorados útiles para separar y recuperar compuestos de isoflavona, especialmente agliconas de isoflavona, a partir de materiales de partida (incluyendo métodos para incrementar el contenido de agliconas de isoflavona sometiendo a los glicósidos de isoflavona a hidrólisis por varios medios). Sin embargo, por lo que sabemos, las agliconas de isoflavona no pueden ser obtenidas en porcentajes de recuperación satisfactoriamente altos incluso por estos métodos convencionales.
En la mayoría de las técnicas anteriores mencionadas anteriormente, especialmente en las técnicas representadas por el método descrito en la publicación accesible de la patente japonesa nº 170756/1993, los compuestos de isoflavona se extraen en primer lugar con un alcohol, se lavan y a continuación son sometidos a la eliminación de grasa utilizando un hidrocarburo o similar; y una técnica en la que la grasa, en primer lugar, es eliminada completamente a partir de un material de partida no ha sido en absoluto conocida hasta el momento.
Esta debe ser la razón por la que la recuperación de glicósidos de isoflavona, especialmente agliconas de isoflavona que son hidrolizados de glicósidos de isoflavona, no ha sido mejorada.
Resumen de la invención
Prestamos nuestra atención a un método en el que la grasa, en primer lugar, es completamente eliminada a partir de un material de partida, y el material desgrasado, en la etapa siguiente, se somete a una extracción con solvente para preparar compuestos de isoflavona en porcentajes de recuperación altos, y finalmente se consiguió la presente invención. La presente invención proporciona un proceso para la preparación de especialmente agliconas de isoflavona en porcentajes de recuperación altos. Considerando también la utilización de agliconas de isoflavona en productos alimenticios, medicinas, etc., se utilizan solventes seguros en el proceso de la presente invención.
Resumen
Concretamente, la presente invención es un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende separar los compuestos de isoflavona a partir de un material de partida que contiene los compuestos de isoflavona y/o sus precursores mediante extracción, donde el material de partida se somete a la eliminación de grasa utilizando un solvente apolar antes de la separación de los compuestos de isoflavona mediante extracción.
Típicamente, la presente invención es un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende las siguientes etapas (1), (2), (3) y (4):
(1)
eliminar la grasa a partir de un material de partida que contiene los compuestos de isoflavona y/o sus precursores utilizando un solvente apolar, y secar el material desgrasado;
(2)
someter a extracción con un solvente el material desgrasado seco obtenido en la etapa (1), y concentrar el extracto que contiene los compuestos de isoflavona a sequedad;
(3)
disolver, en un solvente, el extracto que ha sido concentrado a sequedad en la etapa (2), diluir esta solución con agua, y separar de la solución diluida la materia insoluble precipitada; y
(4)
opcionalmente lavar la materia insoluble obtenida en la etapa (3) y secarla para eliminar el solvente, obteniendo así los compuestos de isoflavona.
Efecto
En el proceso para la preparación de compuestos de isoflavona de acuerdo con la presente invención, especialmente en el proceso para producir agliconas de isoflavona por la hidrólisis de glicósidos de isoflavona, la grasa es eliminada del material de partida antes de separar de él los compuestos de isoflavona mediante extracción. Haciendo esto, es posible solventar con éxito varios problemas de las técnicas anteriores.
Se ha encontrado ahora lo siguiente: como en el caso del proceso en el que un material de partida que contiene compuestos de isoflavona es sometido en primer lugar a extracción con un alcohol (ver la publicación accesible de la patente japonesa nº 170756/1993), cuando un material de partida que contiene compuestos de isoflavona (por ejemplo, torta de salsa de soja) es sometido directamente a extracción con un solvente polar, los lípidos contenidos en el material de partida también son extraídos; por lo tanto, incluso si la grasa es eliminada, después de la extracción, a partir del extracto mediante el uso de un solvente apolar (por ejemplo, n-hexano), no es fácil separar los lípidos de los compuestos de isoflavona, y esto hace que los porcentajes de recuperación de compuestos de isoflavona, especialmente agliconas de isoflavona no sean demasiado altos.
La razón para esto es como sigue: dado que las agliconas de isoflavona son menos polares que los glicósidos de isoflavona (por ejemplo, en un análisis por cromatografía en capa fina de una muestra de compuestos de isoflavona que incluya glicósidos de isoflavona y agliconas de isoflavona, el cambio en la polaridad puede confirmarse bien si una pluralidad de componentes liposolubles están presentes entre las manchas de los dos compuestos), las agliconas de isoflavona tienden a entremezclarse con los componentes liposolubles, haciendo difícil separar las agliconas de isoflavona de los lípidos.
Por el contrario, el proceso para la preparación de compuestos de isoflavona de acuerdo con la presente invención se caracteriza en que la grasa es, en primer lugar, completamente eliminada de un material de partida tal como se ha mencionado anteriormente. El proceso de la presente invención está por lo tanto casi libre del problema descrito anteriormente, y puede dar las sustancias deseadas, las agliconas de isoflavona, en porcentajes de recuperación altos.
Descripción detallada de la invención
La presente invención proporciona un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende separar los compuestos de isoflavona de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores mediante extracción, donde el material de partida se somete a la eliminación de la grasa mediante el uso de un compuesto apolar antes de la separación de los compuestos de isoflavona mediante extracción.
Típicamente, la presente invención es un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende las siguientes etapas (1), (2), (3) y (4):
(1)
eliminar la grasa de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores utilizando un solvente apolar, y secar el material desgrasado;
(2)
someter el material desgrasado seco obtenido en la etapa (1) a extracción con un solvente, y concentrar el extracto que contiene los compuestos de isoflavona a sequedad;
(3)
disolver, en un solvente, el extracto que ha sido concentrado a sequedad en la etapa (2), diluir esta solución con agua, y separar de la solución diluida la materia insoluble precipitada; y
(4)
opcionalmente lavar la materia insoluble obtenida en la etapa (3), y secarla para eliminar el solvente, obteniendo así los compuestos de isoflavona.
Proceso para la preparación de compuestos de isoflavona - Material de partida
En el proceso para la preparación de compuestos de isoflavona de acuerdo con la presente invención, cualquier material puede ser usado como material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores siempre y cuando contenga compuestos de isoflavona en cantidades significativas. Sin embargo, si se pretende utilizar los compuestos de isoflavona en productos alimenticios, medicinas, etc., es mejor que el material de partida sea de origen natural.
Los ejemplos de materiales de partida de origen natural incluyen las plantas que pertenecen a las familias tales como Leguminosae, Rosaceae, Iridaceae, Morus y Amarantus inamoenus, que contienen compuestos de isoflavona en cantidades efectivas; y las plantas leguminosas tales como las semillas de soja, las habas de azuki y otros granos son preferidas.
En la presente invención, pueden utilizarse como material de partida no sólo las propias plantas leguminosas, sino también las plantas leguminosas procesadas (incluyendo, por ejemplo, las plantas leguminosas que han sido hidrolizadas), y los productos primarios y secundarios producidos en el curso de la producción de artículos utilizando plantas leguminosas como materiales de partida, tanto solos o como una mezcla de dos o más miembros.
Entre las plantas leguminosas, son preferidas las semillas de soja. Las semillas de soja pueden ser usadas independientemente del tipo. Además, puede utilizarse cualquier material seleccionado a partir de semillas de soja procesadas, y productos primarios o secundarios producidos en el curso de la producción de productos alimenticios u otros artículos utilizando semillas de soja como materiales de partida.
Ejemplos típicos de estos materiales incluyen las semillas de soja (independientemente del tipo o del color del grano), semillas de soja descascarilladas, extracto de semillas de soja, aislados de proteína de semillas de soja, semillas de soja desgrasadas, proteína de semillas de soja, aceite de salsa de soja, torta de salsa de soja, tamari (un tipo de salsa de soja), miso, mame-miso, natto, semillas de soja fermentadas, harina de semillas de soja, zumo de semillas de soja al vapor, y similares.
Aquellas semillas de soja que han sido hidrolizadas para que contengan agliconas de isoflavona en cantidades significativas son particularmente preferidas, y de forma general son preferidos aceite de salsa de soja, torta de salsa de soja, torta de tamari, miso, mame-miso, natto, semillas de soja fermentadas (incluyendo semillas de soja fermentadas por microorganismos tales como koji-kin, un hongo que pertenece al género Aspergillus oryzae), y similares.
Es preferible deshidratar completamente el material de partida mediante secado antes de su uso de forma que no se verá afectado por la polaridad del solvente que se utilice.
Los materiales de partida descritos anteriormente pueden ser utilizados como material de partida tanto solos o como mezcla de dos o más miembros. Además, el material de partida que se usa en la presente invención puede estar en cualquier forma, por ejemplo, en forma sólida, polvo o picada o incluso en forma de cualquier combinación de estas formas.
Proceso para la preparación de compuestos de isoflavona - Eliminación de grasa
Se utiliza un método convencional para eliminar la grasa del material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores.
En el caso en el que el material se selecciona a partir de semillas de soja (independientemente del tipo o del color del grano), semillas de soja procesadas y productos primarios o secundarios producidos en el curso de la producción de productos alimenticios u otros artículos, utilizando semillas de soja como material de partida sea utilizado como material de partida, los siguientes métodos son típicamente utilizados para la eliminación de la grasa tanto solos como en combinación: un método de presión empleando la potencia humana, animal o del agua; un método de presión continua utilizando un expeller, etc.; un método en el que la saponificación se lleva a cabo utilizando hidróxido sódico, etc.; y similares. En la presente invención, es preferible utilizar un método de extracción con solvente, que es el más frecuentemente utilizado en estos días.
Mediante el método de extracción con solvente es posible extraer completamente eliminar el aceite de semillas de soja y otros lípidos, que son innecesarios en el proceso de la invención.
Un solvente utilizado para este método de extracción con solvente es un solvente apolar. Se puede utilizar cualquier solvente apolar siempre y cuando pueda extraer completamente el aceite de semilla de soja innecesario y otros lípidos contenidos en el material de partida, y siempre y cuando tenga una polaridad suficientemente baja para evitar la solubilización de las agliconas de isoflavona.
Ejemplos típicos de estos solventes apolares incluyen hidrocarburos inferiores, éteres de petróleo y otros solventes orgánicos, y uno o dos o más de n-hexano, benzeno, tetracloruro de carbono y similares son generalmente utilizados.
Particularmente preferido en la presente invención es el n-hexano. El n-hexano no solubiliza las agliconas de isoflavona.
Además, ha sido utilizado como solvente de extracción en la industria alimenticia, y es por lo tanto altamente seguro.
El método descrito anteriormente para eliminar la grasa se efectúa mediante extracción bajo reflujo con el fin de conseguir una eficiencia incrementada de la eliminación de la grasa. Esta extracción bajo reflujo se lleva a cabo generalmente a una temperatura en las proximidades del punto de ebullición del n-hexano (aproximadamente 69ºC), normalmente durante alrededor de 2 a 5 horas. Este intervalo de tiempo varía dependiendo de la cantidad de material de partida utilizada.
Proceso para la preparación de compuestos de isoflavona - Secado del material desgrasado
Se utiliza un método convencional para secar el material desgrasado que ha sido obtenido por la eliminación de la grasa del material de partida.
Se puede emplear cualquier método en la presente invención siempre y cuando pueda eliminar el solvente hasta tal punto que el solvente no afecte la polaridad del solvente que se utilice en la siguiente etapa. Los siguientes métodos son típicamente utilizados tanto solos como en combinación: secado al sol, secado al aire (caliente), secado al vacío, secado de flujo directo, secado fluidizado, secado por pulverización, secado por congelación, secado bajo presión reducida, secado por infrarrojos, y secado por ondas de alta frecuencia.
En la presente invención, se utiliza preferentemente el secado al aire. Es un método simple y barato para eliminar el solvente que ha sido utilizado para eliminar la grasa del material de partida.
Proceso para la preparación de compuestos de isoflavona - Extracción de compuestos de isoflavona
Se utiliza un método convencional para extraer los compuestos de isoflavona del material desgrasado que ha sido secado y, para este propósito, se adopta normalmente en la presente invención una extracción con solvente.
La extracción con solvente es un método adecuado para eliminar componentes innecesarios tales como proteínas, azúcares y fibras.
Normalmente se utiliza un solvente polar para esta extracción con solvente, y cualquier solvente polar puede ser utilizado siempre y cuando pueda extraer los compuestos de isoflavona, especialmente las agliconas de isoflavona, presentes en el material desgrasado seco.
Ejemplos típicos de solventes polares útiles para la extracción con solvente incluyen ésteres inferiores, agua, alcoholes inferiores, acetonas inferiores y ácidos grasos inferiores. Específicamente, se pueden utilizar en la presente invención acetato de etilo, acetato de metilo, agua, metanol, etanol, acetona, ácido acético o similares, o sus mezclas. De estos, en la presente invención es particularmente preferido el acetato de etilo.
El acetato de etilo es un solvente polar particularmente adecuado para extraer las agliconas de isoflavona. Además, presenta un punto de ebullición bajo; y ha sido utilizado como solvente de extracción en la industria alimenticia, y es por lo tanto altamente seguro.
La extracción con solvente descrita anteriormente se lleva a cabo generalmente a una temperatura en las proximidades del punto de ebullición del acetato de etilo (aproximadamente 77,1ºC), generalmente durante alrededor de 2 a 5 horas. Este intervalo de tiempo varía dependiendo de la cantidad de material de partida usada.
Después de esta etapa de extracción, la etapa de eliminación de grasa mencionada anteriormente puede llevarse a cabo opcionalmente para eliminar la grasa en más profundidad.
Proceso para la preparación de compuestos de isoflavona - Concentración del extracto a sequedad
Se utiliza un método convencional para concentrar el extracto que contiene compuestos de isoflavona a sequedad.
Ejemplos típicos de métodos de concentración incluyen concentración bajo presión reducida, concentración por calentamiento, concentración de flujo directo, concentración por congelación y concentración por pulverización, y estos métodos pueden ser usados solos o en combinación. En la presente invención es preferida la concentración bajo presión reducida.
Este método es ventajoso en que, dado que la concentración se lleva a cabo bajo presión reducida, es posible disminuir la temperatura de calentamiento e incrementar el grado de concentración.
Es preferible que la concentración del extracto bajo presión reducida se lleve a cabo en un evaporador rotatorio o similares para aumentar la eficiencia de concentración tomando en consideración las propiedades físicas del acetato de etilo (punto de ebullición: aproximadamente 77,1ºC) que ha sido utilizado como solvente en la etapa previa de extracción.
Proceso para la preparación de compuestos de isoflavona - Disolución del extracto concentrado a sequedad y dilución de la solución con agua (1) Disolución del extracto concentrado a sequedad
Normalmente se utiliza un solvente polar para disolver el extracto que ha sido concentrado a sequedad. Se puede usar cualquier solvente polar siempre y cuando pueda disolver completamente los compuestos de isoflavona, sustancias polares, contenidas en el extracto concentrado a sequedad.
Ejemplos típicos de solventes polares útiles para esta disolución incluyen alcoholes inferiores, agua, acetonas inferiores, ácidos grasos inferiores, ésteres inferiores y sus mezclas. Ejemplos específicos de estos solventes polares incluyen metanol, etanol, agua, acetona y ácido acético.
En la presente invención, los alcoholes inferiores tales como metanol, etanol y propanol son preferidos, y el etanol es particularmente preferido.
El etanol es un solvente polar adecuado para disolver los compuestos de isoflavona. Además, tiene un punto de ebullición bajo y es suficientemente seguro para uso en productos alimenticios.
Un solvente que tenga una alta concentración es preferentemente usado para disolver completamente en él el extracto concentrado a sequedad. Un solvente que tenga una concentración de 95% o más, particularmente 99% o más es preferido. El uso de un solvente polar que tenga una concentración extremadamente elevada es efectivo para disolver completamente los compuestos de isoflavona, que son sustancias polares.
(2) Dilución de la solución con agua
Después de disolver, en el solvente polar, el extracto concentrado a sequedad, la solución obtenida es diluida con agua para precipitar, como materia insoluble, las agliconas de isoflavona cuya polaridad es ligeramente inferior que la de los glicósidos de isoflavona.
Para esta dilución, es preferible añadir agua en una cantidad tal que las impurezas que tengan una alta polaridad puedan ser eliminadas y que el propósito de esta etapa, es decir, separar los compuestos de isoflavona insolubilizándolos pueda conseguirse.
En el caso en el que el solvente polar que ha sido utilizado en la etapa anterior (1) para disolver el extracto concentrado a sequedad es un alcohol inferior tal como metanol o etanol, el objetivo anterior puede conseguirse añadiendo agua hasta que la concentración de alcohol es aproximadamente del 20%.
Proceso para la preparación de compuestos de isoflavona - Separación
Se utiliza un método convencional para separar, a partir de la solución diluida obtenida anteriormente, la materia insoluble que contiene cantidades considerables de compuestos de isoflavona cuyo contenido en agliconas de isoflavona es alto.
En la presente invención, se utiliza generalmente una separación sólido-líquido, y para esta separación sólido-líquido se utilizan medios convencionales tales como filtración, separación por centrifugación, intercambio iónico, adsorción o concentración.
Llevando a cabo la separación sólido-líquido es posible eliminar, como materia soluble, lípidos y otras sustancias que tengan una polaridad relativamente alta.
Dado que esta materia soluble también contiene compuestos de isoflavona incluyendo principalmente glicósidos de isoflavona, es posible someterla a extracción para obtener glicósidos de isoflavona.
Proceso para la preparación de compuestos de isoflavona - Lavado y secado opcionales
La materia insoluble obtenida anteriormente es opcionalmente lavada para eliminar las sustancias innecesarias.
La materia insoluble se seca por el mismo método como se describe en el apartado "Proceso para la obtención de compuestos de isoflavona - Secado del material desgrasado", por el cual los compuestos de isoflavona deseados son finalmente obtenidos.
Ejemplos
La presente invención se explicará ahora más específicamente remitiéndose a los siguientes ejemplos. Estos ejemplos se dan sólo para una mejor comprensión de la presente invención, y no pretenden de ninguna forma limitar el alcance de la invención.
Ejemplo 1
De acuerdo con el método descrito en la especificación de la solicitud de patente mencionada anteriormente presentada por el solicitante de la presente invención, se preparó hipocótilo fermentado de semilla de soja inoculando el hipocótilo de la semilla de soja con koji-kin, un hongo que pertenece el género Aspergillus oryzae. Los compuestos de isoflavona fueron separados de este hipocótilo fermentado de semilla de soja mediante extracción de la siguiente forma.
El hipocótilo fermentado de semilla de soja, material de partida, fue triturado con un arado de triturado en harina de aproximadamente 100 mesh.
Se añadió n-hexano a esta harina de hipocótilo fermentado de semilla de soja en una cantidad tres veces la cantidad de harina, y se llevó a cabo una extracción bajo reflujo durante tres horas. Después de que la extracción fue completada, se llevó a cabo una separación sólido-líquido, y se secó el material desgrasado obtenido. El peso de material desgrasado seco fue aproximadamente el 89% del peso del material de partida antes de ser sometido a la eliminación de la grasa. Se confirmó mediante cromatografía en capa fina que el n-hexano después de ser usado para la extracción no contenía compuestos de isoflavona.
En este momento, se encontró que era efectivo repetir esta etapa de extracción dos o más veces para eliminar completamente la grasa.
Así pues, se añadió acetato de etilo al hipocótilo fermentado de semilla de soja desgrasado seco, siendo la cantidad del primero tres veces la cantidad del último, y se realizó la extracción bajo reflujo durante aproximadamente 3 horas. Se llevó a cabo una separación sólido-líquido y la fracción de acetato de etilo fue concentrada en un evaporador rotatorio bajo presión reducida. El extracto concentrado a sequedad fue de un 2 a un 5% del peso del material de partida.
En este momento se confirmó lo siguiente: para conseguir un porcentaje de recuperación incrementado, es preferible repetir la extracción con acetato de etilo varias veces; y, en el caso donde la grasa no ha sido completamente eliminada del material de partida, es preferible seguir eliminando, usando n-hexano, la grasa del extracto concentrado a sequedad.
A continuación, el extracto concentrado a sequedad fue disuelto en una pequeña cantidad de alcohol etílico 99%, y esta solución fue diluida con agua hasta que la concentración de alcohol fue aproximadamente del 20%, precipitando así la materia insoluble. Se dejó reposar esta solución un rato, y la materia insoluble fue entonces separada mediante separación sólido-líquido (filtración utilizando un papel de filtro), y secada bajo presión reducida para obtener los compuestos de isoflavona.
El porcentaje de recuperación de los compuestos de isoflavona fue entre 40 a 70%.
Los compuestos de isoflavona obtenidos fueron introducidos en una columna de gran tamaño rellena con una resina absorbente sintética (por ejemplo, "Dia-ion HP-20" fabricada por Nippon Rensui Company, Japan) para la separación.
Mediante esto, los compuestos de isoflavona fueron separados aún más en compuestos de isoflavona individuales, y se obtuvieron por separado daidzina, genistina, daidzeína, y genisteína altamente puros en porcentajes de recuperación altos.
Si la grasa no se ha eliminado completamente del material de partida de antemano como en los procesos del estado de la técnica, la eficiencia del fraccionamiento de los compuestos de isoflavona es bajo incluso si se utiliza la resina absorbente sintética. Se considera por lo tanto difícil obtener los compuestos de isoflavona por separado.
Los contenidos de los compuestos de isoflavona individuales en el hipocótilo fermentado de semilla de soja, material de partida, y aquellos de los compuestos de isoflavona individuales en los compuestos de isoflavona concentrados obtenidos de acuerdo con el proceso de la presente invención fueron respectivamente medidos por el método cromatográfico líquido (el método descrito en J. Agic, Food Chem., Vol. 30, pp. 353-355). Los resultados son tal como se muestra en la siguiente Tabla B.
TABLA B
Material de partida (hipocótilo fermentado Compuestos de isoflavona
de semilla de soja) concentrados
Daidzina 0.095% 1.2%
Genistina 0.043% 0.5%
Daidzeína 0.68% 43.0%
Genisteína 0.12% 7.0%
Los datos de la Tabla B muestran que el contenido de los compuestos de isoflavona individuales en los compuestos de isoflavona concentrados obtenidos de acuerdo con el proceso de la invención son excepcionalmente más altos que aquellos de los compuestos de isoflavona individuales en el hipocótilo fermentado de semilla de soja, material de partida. Específicamente, los contenidos de glicósidos de isoflavona en el primero son tan altos como alrededor de 10 a 13 veces los contenidos de los mismos en el último, y los contenidos de agliconas de isoflavona en el primero son alrededor de 57 a 64 veces los contenidos de las mismas en el último. Estos resultados demuestran por lo tanto que los compuestos de isoflavona pueden obtenerse simple y eficientemente mediante el proceso de la presente invención en porcentajes de recuperación altos.
Ejemplo 2
La torta de salsa de soja que había sido producida mientras se producía salsa de soja a partir de semillas de soja desgrasadas por un proceso convencional fue utilizada como material de partida. Los compuestos de isoflavona fueron recuperados a partir de 300 g de este material de partida varias veces de acuerdo con el proceso descrito en la publicación accesible de patente japonesa nº 170756/1993.
El porcentaje de recuperación de los compuestos de isoflavona en cada vez se encontró que no era mayor que aproximadamente el 10%.
Se intentó medir, por el mismo método que en el Ejemplo 1, los contenidos de los compuestos de isoflavona individuales en la torta de salsa de soja, material de partida, y aquellos de los compuestos de isoflavona individuales en los compuestos de isoflavona concentrados obtenidos. Sin embargo, fue imposible hacer las medidas debido a las siguientes razones: los porcentajes de recuperación de los compuestos de isoflavona individuales fueron extremadamente bajos, y fue imposible aumentar la pureza de los compuestos de isoflavona individuales.
En particular, la daidzina y la genistina no fueron detectadas en absoluto.
En el caso donde los compuestos de isoflavona fueron obtenidos de acuerdo con el proceso descrito en la publicación accesible de patente japonesa nº 170756/1993, el porcentaje de recuperación de los compuestos de isoflavona fue más bajo que el de los compuestos de isoflavona en el proceso de la presente invención; además, fue extremadamente difícil incrementar la pureza de cada compuesto de isoflavona contenido en los compuestos de isoflavona concentrados.
Se encontró lo siguiente como causas de estos resultados desfavorables: la cantidad de material desgrasado obtenido eliminando la grasa, utilizando n-hexano, del material de partida fue 290 g; y el porcentaje de lípidos disueltos en el n-hexano fue el 3% o mayor. Además, se encontró que los lípidos tenían una viscosidad extremadamente alta como alquitrán.
Se asume por lo tanto en el siguiente sentido: cuando la torta de salsa de soja se somete directamente a extracción con un solvente polar (etanol 80%) como en el proceso descrito en la publicación accesible de patente japonesa nº 170756/1993, los lípidos altamente viscosos también son extraídos; el extracto es por lo tanto llevado a un estado en el que los lípidos que tienen una alta polaridad y los lípidos que tienen una baja polaridad son firmemente mezclados; es por lo tanto difícil separar el extracto en componentes individuales mediante el uso de un solvente.
La suposición anterior se basa en los siguientes hechos: varios tipos de lípidos están presentes de forma natural en las semillas de soja, y tienen diferentes polaridades; y, además, estos lípidos son hidrolizados durante la producción de salsa de soja, por lo que se forman un gran número de componentes.
Así, este Ejemplo muestra que incluso si se elimina la grasa de la torta de salsa de soja utilizando n-hexano, es difícil separar los compuestos de isoflavona de los lípidos.
Por el contrario, de acuerdo con el proceso para la preparación de compuestos de isoflavona de la presente invención, es posible llevar a cabo sin problemas la separación de los compuestos de isoflavona de los lípidos tal como se muestra en el Ejemplo 1.
Como se puede entender a partir de los ejemplos anteriores, en el proceso para la preparación de compuestos de isoflavona de acuerdo con la presente invención, la grasa es, en primer lugar, completamente eliminada de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores en cantidades significativas, y el material desgrasado se somete entonces a la separación de los compuestos de isoflavona mediante extracción, de forma que los compuestos de isoflavona, especialmente las agliconas de isoflavona, pueden obtenerse en porcentajes de recuperación mayores que los de los procesos del estado de la técnica, como se ha mencionado previamente en el resumen de la invención, ejemplos y similares.
Así, mediante el uso del proceso de la presente invención, se pueden obtener fácilmente y de forma económica compuestos de isoflavona altamente concentrados, especialmente agliconas de isoflavona, que son excelentes en efecto carcinostático, efecto terapéutico para la osteoporosis, efecto inmunosupresor y otros efectos médicos, a partir de materiales de partida que contienen compuestos de isoflavona y/o sus precursores en cantidades significativas. Los compuestos de isoflavona obtenidos por el proceso de la presente invención pueden ser suministrados en grandes cantidades como materiales de partida a las industrias de medicina y alimentación, en las que el aporte de compuestos de isoflavona es actualmente fuertemente demandado. Además, los compuestos de isoflavona obtenidos por el proceso de la presente invención pueden ser usados como materiales de partida para producir agliconas de isoflavona individuales.

Claims (8)

1. Un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende separar los compuestos de isoflavona de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores mediante extracción, donde el material de partida es sometido a la eliminación de la grasa mediante el uso de un solvente apolar antes de la separación de los compuestos de isoflavona mediante extracción.
2. Un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende las siguientes etapas (1), (2), (3)
y (4):
(1)
eliminar la grasa de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores mediante el uso de un solvente apolar y secar el material desgrasado;
(2)
someter a extracción con un solvente el material desgrasado seco obtenido en la etapa (1) y concentrar a sequedad el extracto que contiene los compuestos de isoflavona;
(3)
disolver, en un solvente, el extracto que ha sido concentrado a sequedad en la etapa (2), diluir esta solución con agua y separar de la solución diluida la materia insoluble precipitada; y
(4)
opcionalmente lavar la materia insoluble obtenida en la etapa (3) y secarla para eliminar el solvente, obteniendo así los compuestos de isoflavona.
3. Un proceso para la preparación de compuestos de isoflavona, que comprende las siguientes etapas (1), (2), (3)
y (4):
(1)
eliminar la grasa de un material de partida que contiene compuestos de isoflavona y/o sus precursores mediante el uso de un solvente apolar y secar el material desgrasado;
(2)
someter a extracción con un solvente polar el material desgrasado seco obtenido en la etapa (1) y concentrar a sequedad el extracto que contiene los compuestos de isoflavona;
(3)
disolver, en un solvente polar, el extracto que ha sido concentrado a sequedad en la etapa (2), diluir esta solución con agua y separar de la solución diluida la materia insoluble precipitada; y
(4)
opcionalmente lavar la materia insoluble obtenida en la etapa (3) y secarla para eliminar el solvente, obteniendo así los compuestos de isoflavona.
4. El proceso de acuerdo con la reivindicación 3, donde el solvente apolar usado en la etapa (1) es un hidrocarburo inferior, el solvente polar usado en la etapa (2) es un éster inferior y el solvente polar usado en la etapa (3) es un alcohol inferior.
5. El proceso de acuerdo con la reivindicación 3, donde el solvente apolar usado en la etapa (1) es n-hexano, el solvente polar usado en la etapa (2) es acetato de etilo y el solvente polar usado en la etapa (3) es etanol.
6. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde el material de partida que contiene los compuestos de isoflavona y/o sus precursores es una planta leguminosa, y/o una planta leguminosa procesada, y/o un producto primario o secundario producido en el curso de la producción de un artículo, utilizando una planta leguminosa como un material de partida.
7. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, donde el material de partida que contiene los compuestos de isoflavona y/o sus precursores es una planta leguminosa que ha sido hidrolizada.
8. El proceso de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde los compuestos de isoflavona son agliconas de isoflavona.
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