KR100683182B1 - 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법에 관한 것으로, 분쇄 또는 파쇄된 콩과식물에 용매를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계; 상기 혼합물에 초음파를 발진시켜 콩과식물 추출물을 수득하는 단계; 상기에서 수득한 추출물을 고형질과 추출액으로 분리하기 위한 여과단계; 및 상기 여과된 추출액에 초음파를 발진시켜 감압농축 및 건조하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법에 관한 것이다.
콩과식물, 이소플라본, 초음파

Description

콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법{Method for Extracting Isoflavone from Leguminous Plants}
본 발명은 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법으로서, ⒜ 분쇄 또는 파쇄된 콩과식물에 용매를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계; ⒝ 단계 ⒜의 혼합물에 초음파를 발진시켜 콩과식물 추출물을 수득하는 단계; ⒞ 단계 ⒝에서 수득한 추출물을 고형질과 추출액으로 분리하기 위한 여과단계; 및 ⒟ 단계 ⒞에서 여과된 추출액에 초음파를 발진시켜 감압농축 및 건조하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법에 관한 것이다.
자연계, 특히 식물계에서는 외부 환경요인, 예를 들면 태양광선 중 강력한 산화력을 갖고 있는 260㎚ 파장내외의 자외선으로부터 생체조직 및 저장성 물질을 스스로 방호하려는 보호물질을 형성하고, 면역력을 강화시키려는 여러 가지 천연화합물질을 함유하고 있다. 그 중 하나가 흔히 색소물질로만 알려진 플라보노이드(Flavonoid)계 물질이며, 이들 중 2개의 페닐 환을 3개의 탄소원자로 연결하고 있는 구조식을 갖는 물질의 케톤 형을 플라본(Flavone)이라 하며, 이소플라본(Isoflavone)은 플라본의 이성체이다.
이소플라본은 강력한 항산화력을 갖고 있다고 알려져 있으며, 물에 잘 녹지 않는 성질로 식물체내에서는 포도당과 같은 극성의 다가 알코올인 당과 에스테르 형태로 결합, 용해되어 체액의 구성성분으로 존재하고 있다. 이소플라본은 1940년경부터 지역별 여성의 유방암 발생에 따른 유행병성의 실태조사 연구과정에서 처음으로 알려진 것으로, 콩을 많이 섭취하는 동 아시아계인과 육류섭취가 많은 서양인의 식이 패턴에서 종양의 발생률, 특히 여성의 유방암 발생률의 현격한 차이는 콩과식물에 함유되어 있는 이소플라본이라는 천연물질에 의한 것으로 판명되었다. 따라서 이에 관한 수많은 연구결과에 의해 이소플라본이 상기 기능 이외에도 여러 가지 기능적 역할을 하고 있음이 새롭게 증명되고 있다. 즉, 식물체 조직의 자기 보호물질인 이소플라본이 동물의 생체대사에서도 항산화작용, 면역력 증강효과 및 생리화학적 활성만이 아니라 종양생성억제, 항암작용, 골다공증억제, 심장질환-심혈관개선, 고혈압개선 및 자유라디칼 소거작용 등의 생리활성의 기능적 역할을 한다는 사실이 임상학적으로도 증명되고 있다 (Fan LL. Acta. Pharm. Sinica., 1985, Vol. 20, p.647; Shibata et al. Chem. Pharm. Bul (Tokyo), 1985, Vol. 79, p.863; Messina M J. Nutr., 1995, Vol. 125, p.576).
또한, 이소플라본의 입체적인 구조가 인체의 여성 호르몬인 에스트로겐(Estrogen)과 매우 유사하여, 비록 에스트로겐기능의 생리적 역가(Estrogenic available potency)가 에스트로겐이나 에스트라디올(estradiol)에 비해 10-2 내지 10-3 정도로 미약하지만 (Setchell, K.D.R. Am. J. Clin. Nutr., 1998, Vol. 68, p.133), 여성 호르몬으로서의 생리화학적 작용을 할 뿐만 아니라 체내의 에스트로겐의 분비량에 따라 길항 작용까지 하여 호르몬이 부족할 경우 에스트로겐으로서의 역할을 하기도 하고 반대로 에스트로겐의 과분비에 의한 부작용을 억제하기도 하며, 역가가 낮음으로 이소플라본에 의한 부작용도 거의 없다는 사실이 규명되고 있다 (Fritz et al. Carcinogenesis, 1998, Vol. 19, p.2151).
이러한 유용한 기능을 갖는 이소플라본을 콩으로부터 추출하는 방법과 관련된 종래의 기술을 살펴보면 다음과 같다. 대한민국공개특허 특2001-16220호에서는 대두를 건조시켜 배아를 분리하고, 분리된 배아에서 이소플라본을 정제하는 대두 배아로부터 생리활성 물질인 이소플라본의 분리정제방법을 개시하고 있고, 대한민국공개특허 특2002-32078호에서는 대두 배아로부터 발효를 통한 고순도 이소플라본 아글리콘(Isoflavone Aglycon)의 생산방법을 개시하고 있으며, 대한민국공개특허 특2001-89863호에서는 콩 추출액을 산성화한 다음, 슬러지와 분리하여 흡착성 수지가 충진된 칼럼에 통과시켜, 추출액 중의 이소플라본을 상기 수지에 흡착시키는 것을 특징으로 하는 개선된 이소플라본 추출 방법을 개시하고 있다.
한편, 그외 콩과식물로부터 이소플라본을 정제하여 이용한 기술로는 대한민국공개특허 특2003-2353호에 골다공증 예방 및 치료에 효과를 갖는 갈근 추출물이 개시되어 있으며, 대한민국공개특허 특1998-48620호에 황기 유래의 이소플라본을 함유하는 간기능 개선제를 개시하고 있다.
그러나, 상기와 같은 여러 가지 특허 및 종래의 추출공정에서는 가열 또는 비가열의 침지법이나 순환식 추출방법 등을 사용하지만 이는 공정의 오랜 시간에 따른 관리적 손실 및 열량의 소비량이 높고 추출효율이 떨어져 경제적 손실이 크다.
이에, 본 발명자들은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 가열 또는 비가열 추출공정에서 뿐만 아니라, 필요에 따라 농축공정에서도 초음파를 발진시켜 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법을 개발하였다. 즉, 본 발명은 종래보다 이소플라본의 추출효율을 높일 수 있으며, 추출 및 농축 정제처리에 소요되는 시간과 관리측면의 성력화를 이룰 수 있어 매우 경제적이다.
따라서, 본 발명은 ⒜ 분쇄 또는 파쇄된 콩과식물에 용매를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계;
⒝ 단계 ⒜의 혼합물에 초음파를 발진시켜 콩과식물 추출물을 수득하는 단계;
⒞ 단계 ⒝에서 수득한 추출물을 고형질과 추출액으로 분리하기 위한 여과단계; 및
⒟ 단계 ⒞에서 여과된 추출액에 초음파를 발진시켜 감압농축 및 건조하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법을 제공하고자 한다.
본 발명은 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법에 관한 것으로서,
⒜ 분쇄 또는 파쇄된 콩과식물에 용매를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계;
⒝ 단계 ⒜의 혼합물에 초음파를 발진시켜 콩과식물 추출물을 수득하는 단계;
⒞ 단계 ⒝에서 수득한 추출물을 고형질과 추출액으로 분리하기 위한 여과단계; 및
⒟ 단계 ⒞에서 여과된 추출액에 초음파를 발진시켜 감압농축 및 건조하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법을 제공함을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 방법으로 추출하고자 하는 이소플라본의 기본 골격을 하기 화학식 1에 나타내었고 이소플라본의 종류를 표 1에 나타내었다.
Figure 112004038340163-pat00001
이소플라본의 종류
종류 R 1 R 2 R 3 R 4
다이드제인(daidzein) -OH H H H
다이드진 (daidzin) -O-글루코오스 (-O-glucose) H H H
제니스테인 (genistein) -OH H -OH H
제니스틴 (genistin) -O-글루코오스 H -OH H
글리시테인 (glycitein) -OH -O-CH3 H H
푸에라린 (puerarin) -OH H H -O-글루코오스
상기 제시한 바와 같이, 콩과식물에 존재하는 이소플라본은 다이드제인 및 제니스테인과 같은 비수용성의 아글리콘-형태(Aglycone-form), 다이드진, 제니스틴 및 푸에라린 등 당과 에스테르 결합된 배당체인 글리콘-형태(Glycone-form), 일부 이소플라본의 전구체인 포르모노네틴 (Formononetin) 및 바이오카닌 에이(Biochanin A) 및 상기 화합물의 아세틸(Acetyl)화 또는 말로닐(Malonyl)화된 유도체 등이 알려져 있다.
본 발명에서 이소플라본을 추출하고자 사용되는 콩과식물로는 칡, 토끼풀, 괴화, 콩 또는 그의 가공품, 예를 들면 콩과식물의 건조물 또는 콩과식물을 이용한 1차 가공품을 사용할 수 있으나, 바람직하게는 칡을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에서 추출하고자 하는 이소플라본은 콩과식물의 모든 부위, 즉 과실, 잎, 꽃, 줄기 또는 뿌리를 이용할 수 있으며, 바람직하게는 콩과식물의 저장물질 (예를 들면, 단백질, 전분 및 탄수화물)이 비축되는 부위인 과실 또는 뿌리를 이용할 수 있다.
이하, 상기 콩과식물을 이용하여 본 발명에 따른 이소플라본을 추출하는 방법을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따른 단계 ⒜에서 사용되는 콩과식물은 분쇄 또는 파쇄하여 분말상의 형태로 사용할 수 있다. 이는 콩과식물 조직에 분포되어 있는 이소플라본 중 다이드제인 또는 제니스테인과 같은 아글리콘-형태는 물에 잘 녹지 않는 난용성이지만, 상기와 같은 아글리콘-형태의 분자에 포도당과 같은 다가 알코올의 극성분자와 에스테르 결합된 다이드진 또는 제니스틴과 같은 글리콘-형태의 이소플라본은 수용성이며, 콩과식물 조직에 약 98%정도로 분포되어 있다. 따라서, 조직의 표면화를 극대화하여 용매접촉면적을 최대화함으로써 콩과식물에 존재하는 이소플라본이 용매로의 이동을 용이하게 하는 것이 바람직하다.
한편, 본 발명에서 콩과식물로부터 이소플라본을 수득하기 위해 파쇄 또는 분쇄된 콩과식물에 첨가되는 용매는 친수성 유기 용매 또는 소수성 유기 용매를 사용할 수 있으나, 바람직하게는 알콜과 같은 친수성 유기 용매를 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용가능한 친수성 유기 용매로는 물을 단독으로 사용할 수 있고, 에탄올, 메탄올, 이소프로판올 등의 저급 알코올 류, 아세톤，메틸에틸케톤 등의 케톤 류, 메틸아세테이트，에틸아세테이트，부틸아세테이트 등의 저급 지방산 에스테르 류 또는 메틸 에테르，에틸 에테르，테트라하이드로푸란，디옥산 등의 에테르 류 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 물과 에탄올을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에서 사용가능한 소수성 유기 용매로는 핵산, 시클로핵산 등의 방향족 탄화수소류, 클로로포름, 디클로로메탄 등의 할로겐화 탄화수소류 또는 톨루엔, 벤젠 등의 방향족 탄화수소류 등을 사용할 수 있으며, 바람직하게는 핵산을 사용할 수 있다. 특히, 상기 소수성 유기 용매는 지방성분이 많은 콩과식물을 탈지하여 이소플라본을 추출하기 위해 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 단계 ⒝에서는 이소플라본의 추출효율을 높이기 위해서 단계 ⒜의 파쇄 또는 분쇄된 콩과식물 및 용매의 혼합물에 초음파를 발진시킴을 특징으로 한다.
콩과식물 및 용매의 혼합물을 추출기에 넣고 주기적인 소밀파(compression-rarefaction wave)를 갖는 초음파를 발진시켜 추출하고자 하는 이소플라본을 비롯한 용질과 용매분자에 초음파에 의한 국소적인 압력변화, 즉 케비티(cavity)현상과 진동성의 운동을 인위적으로 부여시켜, 얻고자 하는 물질의 용매로의 이동을 촉진시킬 수 있게 된다. 일반적으로 추출공정에서는 추출온도가 높을수록 용질이나 용매의 분자운동이 빨라져 추출효율이 향상되지만, 본 발명에서는 이러한 조건에서 초음파에 의한 물리적 운동성을 추가로 부여함으로써 이소플라본의 추출효율을 더욱 향상시킬 수 있다. 또한 휘발성이 강한 유기용매를 이용하는 경우, 높은 온도에서의 용매손실이나 인화성을 방지하기 위해 낮은 온도에서도 초음파를 처리할 수 있으며 열에너지도 줄일 수 있다.
본 발명에서 사용되는 초음파의 주파수는 20 내지 50㎑, 바람직하게는 30 내 지 40㎑의 초음파를 발진시켜 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 파쇄 또는 분쇄된 콩과식물 및 용매의 혼합물로부터 콩과식물 추출물을 수득하고, 이를 이용하여 이소플라본의 추출효율을 향상시키기 위해서는 상기 혼합물을 온도 20 내지 90℃로 가열하면서 주파수 20 내지 50㎑의 초음파를 1 내지 10시간 동안 혼합물에 발진시킴을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 단계 ⒞에서는 단계 ⒝에서 수득한 추출물을 고형질과 추출액으로 분리하기 위해 통상적인 여과법, 즉 진공여과법 또는 원심분리에 의한 방법으로 추출물을 여과하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 단계 ⒟에서는 단계 ⒞에서 여과한 추출액에 초음파를 발진시켜 감압농축 및 건조함을 특징으로 한다.
즉, 본 발명은 콩과식물 추출액을 최종적인 이소플라본으로 감압농축 및 건조하는 단계에 있어서, 콩과식물 추출액에 초음파를 발진시킴으로써 감압농축 및 건조공정의 성력화를 기대할 수 있다. 일반적으로, 추출공정 및 분리공정후의 추출물은 필요에 따라 용매의 회수나 추출액의 농축 및 건조를 해야 할 경우가 많으며, 대부분의 경우에는 가열조건에서 감압농축을 수행한다.
용어 "감압농축"은 대기압보다 낮은 압력의 조건에서 액체표면의 용매분자 중 액상에서 이탈 휘발된 분자를 제거하는 방법이다. 즉, 본 발명에서는 감압농축공정에서 용질 및 용매분자에 초음파 발진에 의한 물리적 운동성을 부여함으로써 추출액의 농축, 건조시간 및 에너지를 절약할 수 있다.
따라서, 본 발명에서는 감압농축 및 건조하는 단계에서 초음파를 발진시킨다 면 보다 낮은 온도에서도 짧은 시간내에 농축 및 건조할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
실시예 1
침지가열법 및 본 발명의 추출방법을 이용한 이소플라본의 추출 비교
칡뿌리를 선별, 세척하고 파쇄한 후 건조처리된 칡뿌리 300g을 나누어 각 100g에 추출용매로서 물 100%, 물:에탄올=50:50(v/v%) 및 물:에탄올=20:80(v/v%)을 각각 2ℓ씩 가하여 추출온도를 각 용매에 대해 25℃, 45℃ 및 80℃의 조건에서 6시간동안 매 1시간 마다 1 내지 2분 간격으로 교반하여 침지가열법으로 칡뿌리 추출물을 수득하였다. 한편, 별도로 상기와 같은 칡뿌리 및 추출용매의 조건에서 1 내지 2분 간격으로 교반하는 대신 상기 각각의 온도 조건에서 6시간 동안 주파수 40㎑의 초음파를 발진시켜 칡뿌리 추출물을 수득하였다.
침지가열법 및 초음파 발진으로 수득한 각각의 추출물을 여과하여 고형분을 제거하고 여과한 추출액을 진공도 700 내지 760mmHg, 가열온도 50℃에서 감압농축 하였다. 한편, 초음파 발진으로 수득한 추출물의 여과한 추출액 일부를 상기 조건에서 주파수 40㎑의 초음파를 발진시켜 감압농축하여 농축 및 건조시간을 비교하였다.
상기 각각의 농축건조물을 각각 물로 다시 용해하고 100% 부탄올(Butanol)을 첨가한 후, 강한 교반으로 액상추출을 3회 반복하였다. 상기 이소플라본이 함유된 부탄올 추출액을 온도 70℃, 진공도 700 내지 760mmHg조건에서 감압농축하여 분말상의 이소플라본을 수득하였다. 한편, 부탄올로 액상추출한 추출액의 일부를 상기 조건에서 주파수 40㎑의 초음파를 발진시켜 감압농축에 의한 건조시간을 비교하였다.
상기 침지가열법 및 본 발명의 추출방법으로 수득한 이소플라본의 함량 및 감압농축시간을 비교한 결과를 하기 표 2 및 표 3에 나타내었다.
침지가열법 및 본 발명의 추출방법으로 수득한 이소플라본의 함량 (%)
초음파 발진 여부 온도 물 물:에탄올=50:50(v/v%) 물:에탄올=20:80(v/v%)
침지가열법 25℃ 1.52 1.72 2.09
45℃ 1.96 2.33 2.81
80℃ 2.50 3.22 4.12
초음파 발진 25℃ 2.80 4.03 6.07
45℃ 3.98 4.54 6.85
80℃ 4.60 5.60 7.28
* 이소플라본 값은 건조된 원재료에 대한 백분율(%)
* 추출시간 : 6시간
* 초음파기 : 울트라 소닉 클리너(ULTRA SONIC CLEANER, Dong-A/SD-350H, 한국)
* 정량분석 : HPLC (Alliance 2695, Waters, U.S.A.)
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 각각의 온도조건 및 추출용매조건에서 6시간동안 추출된 이소플라본의 함량은 초음파를 발진시킨 경우와 초음파를 발진시키지 않은 경우를 비교하여 볼 때, 초음파를 발진시킨 경우에서 2 내지 3배의 추출효율을 상승시킬 수 있었다.
감압농축시 초음파 발진여부에 따른 감압농축시간 비교
초음파를 발진시키지 않은 경우 용매: 물:에탄올=20:80(v/v%) 용량: 300㎖ 농축도: 증발건조 소요시간: 36분
용매종류: 부탄올 추출액 용량: 300㎖ 농축도: 증발건조 소요시간: 45분
초음파를 발진시킨 경우 용매: 물:에탄올=20:80(v/v%) 용량: 300㎖ 농축도: 증발건조 소요시간: 24분
용매종류: 부탄올 추출액 용량: 300㎖ 농축도: 증발건조 소요시간: 24분
* 감압농축온도: 용매가 물 : 에탄올인 경우 → 50℃
용매가 부탄올인 경우 → 70℃
* 감압 진공도: 700 내지 760mmHg
* 증발건조기: 회전식 진공증발 시스템 (Rotary Evaporator System)
(모델명: EyeLa N-1000sw, EYELA, Japan)
한편, 표 3에 나타낸 바와 같이, 추출액을 감압농축한 시간적 단축도 초음파를 발진시키지 않은 경우 평균 36분이었지만, 초음파를 발진시킨 경우 평균 24분으로 1.5배정도 감압농축시간을 줄일 수 있었다.
실시예 2
추출용매 및 추출시간별로 수득한 이소플라본의 함량비교
실시예 1과 동일한 칡 원료 및 추출용매를 사용하였고, 추출온도 80℃, 추출시간 1, 3, 6 및 10시간의 조건으로 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 초음파를 발진시킨 추출방법 및 초음파 비처리 추출방법으로부터 추출한 이소플라본의 함량을 시간별로 비교하였다. 이의 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
추출용매 및 추출시간별로 수득한 이소플라본의 함량(%)
추출용매 경과시간 물 물:에탄올=50:50(v/v%) 물:에탄올=20:80(v/v%)
비처리 초음파 발진 비처리 초음파 발진 비처리 초음파 발진
1시간 - 3.98 1.52 4.85 2.09 5.42
3시간 1.51 4.22 2.33 5.52 2.81 7.26
6시간 2.52 4.6 3.22 5.6 4.12 7.28
10시간 4.23 5.02 5.20 7.22 6.51 7.33
* 추출온도: 80℃
* 초음파: 주파수 40㎑
* 이소플라본 함량은 건조된 원재료에 대한 백분율(%)
상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 추출용매 및 추출시간에 따른 조건에서 추출된 이소플라본의 함량은 초음파를 발진시킨 경우와 초음파를 발진시키지 않은 경우를 비교하여 볼 때, 초음파를 발진시킨 경우 추출효율이 2 내지 3배 높았다.
본 발명은 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법으로서, 본 발명에 따른 추출단계 및 농축단계에서 초음파를 발진시킬 경우, 이소플라본의 추출효율을 높일 수 있으며, 추출 및 농축 정제처리에 소요되는 시간과 관리측면의 성력화를 이룰 수 있다.

Claims (4)

  1. ⒜ 분쇄 또는 파쇄된 콩과식물에 물과 저급 알코올 중 적어도 하나로 이루어진 용매를 첨가하여 혼합물을 제조하는 단계;
    ⒝ 단계 ⒜의 혼합물을 온도 20 내지 90℃로 가열하면서 주파수 20 내지 50kHz의 초음파로 1 내지 10시간 동안 발진시켜 콩과식물 추출물을 수득하는 단계;
    ⒞ 단계 ⒝에서 수득한 추출물을 고형질과 추출액으로 분리하기 위한 여과단계; 및
    ⒟ 단계 ⒞에서 여과된 추출액에 온도 20 내지 90℃로 가열하면서 주파수 20 내지 50kHz의 초음파로 발진시켜 감압농축 및 건조하는 단계를 포함함을 특징으로 하는 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, 콩과식물이 칡, 토끼풀, 괴화 또는 콩임을 특징으로 하는 콩과식물로부터 이소플라본을 추출하는 방법.
  3. 삭제
  4. 삭제
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