ES2223013T3 - Procedimiento de preparacion de un pigmento de quinacridona en fase gamma sustancialmente pura de gran tamaño de particula. - Google Patents
Procedimiento de preparacion de un pigmento de quinacridona en fase gamma sustancialmente pura de gran tamaño de particula.Info
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Abstract
Un procedimiento para acondicionar un pigmento o un derivado de pigmento de quinacridona que comprende: (a) preparar una lechada acuosa de una quinacridona bruta en presencia de un álcali cáustico y un disolvente no polar, inmiscible con el agua; y (b) calentar dicha lechada a una temperatura por encima de aproximadamente 120ºC produciendo un pigmento de quinacridona esencialmente en fase gamma pura, de tamaño de partícula grande.
Description
Procedimiento de preparación de un pigmento de
quinacridona en fase \gamma sustancialmente pura de gran tamaño
de partícula.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de acondicionamiento para pigmento de quinacridona y
derivados de quinacridona, útiles como colorantes para tintas de
impresión. Más particularmente, la invención se refiere a un
tratamiento de quinacridona y derivados de quinacridona a elevadas
temperaturas con un álcali cáustico y un disolvente no polar
inmiscible en agua para producir un pigmento de quinacridona de
tamaño de partícula grande esencialmente en fase gamma pura.
Es bien conocido que se pueden preparar
quinacridonas opacas en fase gamma con un poder de recubrimiento
elevado a partir de dos enfoques diferentes. Un enfoque requiere
moler la quinacridona bruta de tamaño de partícula grande con una
sal o acondicionar la quinacridona bruta extremadamente fina en
disolvente. Por ejemplo, la ciclación del ácido
2,5-dianilino-3,6-dihidro-terftálico
o su éster metílico en Dowthern A (disponible en Dow Chemical Co.,
Midland, MI) producirá 6,13-dihidroquinacridona de
tamaño de partícula grande. La oxidación de la
6,13-dihidroquinacridona en metanol acuoso en
presencia de hidróxido de sodio produce una quinacridona bruta que
se somete a molienda con sal. Se produce entonces la quinacridona de
modificación gamma bien tratando el material molidio con sal con
varios disolventes orgánicos o bien moliendo el producto bruto con
una sal orgánica en presencia de un alcohol y una base.
En otro enfoque, se puede preparar quinacridona
bruta ciclando el ácido
2,5-dianilino-terftálico en un
ácido fuerte, por ejemplo ácido polifosfórico o su éster metílico
del ácido. El producto bruto resultante es extremadamente pequeño y
requiere tratamiento posterior para aumentar el tamaño de partícula
para aplicaciones arbitrarias.
Las quinacridonas brutas se acondicionan
generalmente con disolventes orgánicos para dar pigmentos
dispersables. Por ejemplo, la patente estadounidense Nº 4,895.948
describe un procedimiento de acabado en una etapa en el que una
quinacridona bruta se muele en un molino de bolas con un alcohol que
contiene una base. La patente estadounidense Nº 5,084.573 también
describe un procedimiento de acabado en una etapa en el que la
2,9-dicloroquinacridona se agita en disolventes
orgánicos polares calentados que contienen, como ingredientes
esenciales, compuestos tiólicos de cedaina de cadena larga y una
base. La patente estadounidense Nº 5,095.056 describe un
procedimiento para acondicionar la
2,9-dicloroquinacridona utilizando cantidades
grandes de disolventes polares, incluyendo ésteres, tales como
benzoato de metilo, a temperaturas por encima de 50ºC. Aunque las
bases y otros compuestos adicionales tales no son necesarios, el
disolvente polar se utiliza en una cantidad que es aproximadamente
de 3 a 20 veces el peso del pigmento. El agua se puede tolerar, pero
no se prefiere. La patente estadounidense Nº 3,256.285 describe de
forma similar un procedimiento para el acabado de pastas acuosas de
quinacridonas en cantidades grandes de disolvente orgánico (4 a 10
veces la cantidad de pigmento) a temperaturas de 80 a 150ºC. Cuando
se utilizan disolventes de punto de ebullición elevado o inmiscibles
en agua (tales como benzoato de metilo y salicilato de metilo) según
la patente estadounidense Nº 3,256.285, la torta de filtro de prensa
se debe lavar con disolventes orgánicos de bajo punto de ebullición,
requiriendo disponer por tanto de cantidades importantes de líquidos
orgánicos, lo que es más costoso y necesita mayor tiempo.
La patente estadounidense Nº 5,383.966 describe
la preparación de quinacridona en benzoato de metilo y ésteres
aromáticos (como disolvente orgánico polar) en cantidades
relativamente pequeñas y sin necesidad de aditivos especiales. Sin
embargo, la quinacridona adecuada para este método se especifica
como 2,9-dimetilquinacridona,
2,9-dicloroquinacridona o disolución sólida de
ambos compuestos químicos con quinacridona no sustituida. Además, es
importante tener en cuenta que el álcali cáustico no se utiliza
durante la etapa de acondicionamiento en este método sino que se
añade más bien después de acondicionar para hidrolizar el benzoato
de metilo. El disolvente utilizado es benzoato de metilo que es un
disolvente polar.
El documento US-4,247.696
describe un procedimiento para la preparación de pigmentos de
quinacridona en fase gamma en los que la quinacridona bruta, entre
otros, se disuelve en sulfóxido de dimetilo en presencia de un
álcali cáustico y agua.
La presente invención proporciona un método
mejorado y económico para preparar quinacridona en fase gamma de
tamaño de partícula grande utilizando un álcali cáustico y un
disolvente no polar inmiscible con el agua.
El presente es un procedimiento mejorado para
acondicionar un pigmento de quinacridona y derivados de quinacridona
que comprende: (a) preparar una lechada acuosa de una quinacridona
bruta en presencia de un álcali cáustico y un disolvente no polar
inmiscible con el agua; y (b) calentar dicha lechada a una
temperatura por encima de aproximadamente 120ºC produciendo de este
modo un pigmento de quinacridona en fase gamma esencialmente
pura.
Se ha encontrado sorprendentemente que se puede
preparar un pigmento o un derivado de quinacridona en fase
cristalina gamma esencialmente pura de tamaño de partícula grande
tratando una preparación de quinacridona bruta con agua y álcali
cáustico en presencia de una pequeña cantidad de un disolvente no
polar, inmiscible con el agua a una temperatura por encima de
aproximadamente 120ºC, y más preferiblemente de aproximadamente
120ºC a aproximadamente 170ºC, para dar un pigmento blando y opaco.
La adición de un álcali cáustico y un disolvente no polar inmiscible
con el agua es esencial para el éxito de esta invención. La
eliminación del álcali cáustico del procedimiento evita la
conversión completa del producto bruto alfa en la modificación gamma
y la eliminación del disolvente retarda completamente la conversión
cristalina.
La quinacridona bruta se puede preparar de varias
maneras. Preferiblemente, la quinacridona bruta se prepara mediante:
(a) disolver ácido
2,5-dianilo-terftálico en ácido
polifosfórico (PPA), a una temperatura de aproximadamente 90 a 130ºC
para obtener un magma; y (b) verter la mezcla resultante (es decir,
el magma) en agua para precipitar la quinacridona bruta en fase
alfa.
Mientras se disuelve el ácido
2,5-dianilino-terftálico en PPA, la
concentración y la temperatura del PPA son elementos clave que
afectan la opacidad y limpieza del producto. Una concentración de
PPA elevada y una temperatura de condensación baja generalmente
produce un producto bruto que se puede opacificar más fácilmente. La
concentración de PPA puede aumentarse mediante la adición de
P_{2}O_{5}. Es preferible mantener la concentración de PPA entre
117% y 119% y controlar la temperatura de condensación de 90 a
120ºC. Una concentración menor de PPA o una temperatura de
condensación mayor producirán un pigmento oscuro y poco
dispersable. Después de la ciclación de ácido
2,5-dianilino-terftálico, la mezcla
con PPA se vierte entonces en agua para precipitar la quinacridona
bruta.
Preferiblemente, la quinacridona bruta resultante
se lava hasta una conductividad por debajo de 1.000 mu, más
preferiblente por debajo de 800 mu.
La pureza del ácido
2,5-dianilino-terftálico intermedio
a menudo afecta a la calidad del producto y, por lo tanto, debe
mantenerse lo más elevada posible. Las impurezas principales, tales
como el ácido 2-anilino-terftálico y
el ácido 2,5-dianilinobenzoico deberían eliminarse o
reducirse esencialmente durante la preparación del intermedio. Para
mantener la calidad del pigmento final constante, la pureza del
ácido 2,5-dianilino-terftálico es
preferiblemente de 98,0% o mayor.
La quinacridona bruta, que está en forma de fase
alfa, puede lavarse cuidadosamente con agua antes de volver a
preparar la lechada de nuevo en agua. La torta de filtro debe
romperse por completo para formar una buena dispersión. Cualquier
trozo no dispersable producirá un material oscuro, sucio y azulado.
La cantidad de agua utilizada debería ser suficiente para
proporcionar una masa fluidizable y es preferible que sea de 10 a 15
veces el peso del pigmento. Frecuentemente, se pueden añadir a la
lechada pequeñas cantidades de tensioactivo para mejorar la
dispersión.
En el procedimiento de acondicionamiento se
pueden utilizar tanto álcalis orgánicos como inorgánicos, pero se
prefiere un álcali cáustico, tal como hidróxido de sodio, hidróxido
de potasio o hidróxido de litio debido a su bajo coste. El álcali
aumenta las características iónicas de la quinacridona y acelera el
crecimiento del tamaño de partícula en agua. La cantidad de álcali
cáustico es preferiblemente de 0,3 a 0,8 veces el peso del pigmento.
La escasez de álcali cáustico retardaría el procedimiento de
opacificación y produce un pigmento oscuro y mate. La eliminación
del álcali cáustico del procedimiento evita la conversión completa
del cristal alfa en la modificación gamma y en algunos casos, tal
como a temperatura elevada, parte del cristal alfa puede incluso
transformarse en cristal beta.
En esta invención se pueden aplicar varios tipos
de disolventes no polares inmiscibles con agua, tales como xileno,
alfa-olefina, disolventes derivados del petróleo de
bajo punto de ebullición, alcoholes minerales y muchos disolventes
hidrocarbonados alifáticos. Debido a su naturaleza inmiscible con el
agua, a menudo encapsula el pigmento y forma partículas en forma de
gránulos. La condición física del pigmento encapsulado facilita no
sólo la velocidad de filtración, sino que también proporciona
textura suave después del secado. La cantidad de disolvente no polar
es de forma preferible aproximadamente de 0,1 a 2 partes del peso
del pigmento. Aumentar la cantidad de disolvente no afectará la
calidad del pigmento sino que simplemente aumentará el coste de
producción. Sin embargo, la eliminación de disolvente de este
procedimiento sería perjudicial para el producto, en cuanto que el
producto bruto es incapaz de convertirse en la modificación gamma y
se produce un material oscuro y mate.
La lechada de pigmento después de la adición del
disolvente se calienta lentamente hasta una temperatura elevada de
aproximadamente 120ºC. La temperatura adecuada es de aproximadamente
130-160ºC y es preferiblemente de
140-150ºC. La duración del calentamiento depende del
nivel de temperatura y generalmente una temperatura más elevada
requiere menor tiempo para obtener un tamaño de partícula similar.
La mezcla se enfría entonces a 60ºC antes de filtración, y la torta
de filtro de prensa se lava hasta que queda libre de álcali y se
seca para dar una quinacridona opaca, fácilmente dispersable con
modificación gamma.
El pigmento preparado con esta invención presenta
un color rojo cereza con buen poder de recubrimiento y su excelente
fotoestabilidad y estabilidad térmica son de importancia industrial
considerable para pigmentar acabados y pinturas y para colorear
plásticos.
Debido a su estabilidad frente a la luz y sus
propiedades de migración, los pigmentos de quinacridona preparados
según la presente invención son adecuados para muchas aplicaciones
diferentes como pigmento. Por ejemplo, los pigmentos preparados
según la invención se pueden utilizar como colorantes (o como uno o
dos o más colorantes) para sistemas pigmentados muy fotoestables.
Los ejemplos incluyen mezclas pigmentadas con otros materiales,
formulaciones de pigmentos, pinturas, tinta de impresión, papel
coloreado o materiales macromoleculares coloreados. Se entiende que
la expresión "mezclas con otros materiales" incluye, por
ejemplo, mezclas con pigmentos blancos inorgánicos, tales como
dióxido de titanio (rutilo) o cemento, y otros pigmentos
inorgánicos. Ejemplos de formulaciones de pigmentos incluyen pastas
obtenidas pasando de un medio acuoso a un medio oleoso con líquidos
orgánicos o pastas y dispersiones con agua, dispersantes y, si es
apropiado, conservantes. Ejemplos de pinturas en las que se pueden
utilizar pigmentos de esta invención incluyen, por ejemplo, barnices
de secado físico u oxidativo, esmaltes secados en estufa, pinturas
reactivas, pinturas de dos componentes, pinturas con base acuosa o
de disolvente, pinturas en emulsión para revestimientos resistentes
a la interperie y pinturas al temple. Las tintas de impresión
incluyen las conocidas para utilización en la impresión de papel,
textil y hojalata. Sustancias macromoleculares adecuadas incluyen
las de origen natural, tales como caucho; las obtenidas por
modificación química, tales como acetilcelulosa, butirato de
celulosa o viscosa; o las producidas sintéticamente, tales como
polímeros, productos de poliadición y policondensados. Ejemplos de
sustancias macromoleculares producidas sintéticamente incluyen
materiales plásticos, tales como poli(cloruro de vinilo),
poli(acetato de vinilo) y poli(propionato de vinilo);
poliolefinas, tales como polietileno y polipropileno; poliamidas de
peso molecular elevado; polímeros y copolímeros de acrilatos,
metacrilatos, acrilonitrilo, acrilamida, butadieno o estireno;
poliuretanos; y policarbonatos. Los materiales pigmentados con los
pigmentos de quinacridona de la presente invención pueden tener
cualquier forma o conformación adecuada.
Los pigmentos preparados según esta invención son
altamente resistentes al agua, resistentes a aceites, resistentes a
ácidos, resistentes a la cal, resistentes a álcalis, resistentes a
disolventes, inalterables por sobrelacado, inalterables por
sobrepulverización, inalterables por sublimación, resistentes al
calor y resistentes a la vulcanización, aunque dan un rendimiento de
teñido muy bueno y son fácilmente dispersables (por ejemplo, en
materiales plásticos, tales como poli(cloruro de vinilo) y
ABS).
La invención se ilustrará por los siguientes
ejemplos específicos, pero debe entenderse que no se limita a sus
detalles y que se pueden hacer cambios sin salirse del alcance de la
invención.
Se calienta ácido polifosfórico (PPA, 913,6 g) a
90ºC y se le añade ácido
2,5-dianilino-terftálico (168 g)
durante tres horas. La temperatura del PPA se mantiene entre
90-105ºC durante la adición y la mezcla se mantiene
a 100-105ºC durante media hora adicional después de
la adición. Se añaden entonces a la mezcla lentamente veinticuatro
gramos de agua para diluir el PPA y la temperatura se mantiene a
100-105ºC. La mezcla diluida se vierte en agua
(3.336,00 g) a 10ºC y la lechada resultante se agita durante 3 horas
para asegurar la hidrólisis completa. La mezcla se filtra entonces y
se lava con agua hasta que está libre de ácido.
La torta de filtro de prensa anterior (30 g) se
añade a un reactor Parr a presión junto con agua (370 g), alcoholes
minerales (30 g), hidróxido de sodio al 50% (30 g) y Aerosol OT (1,5
g). El conjunto se mezcla cuidadosamente durante 3 minutos y se
calienta lentamente a 150ºC. La temperatura se mantiene a 150ºC
durante 4 horas adicionales y se enfría a 60ºC antes de la
filtración. La torta de filtro se lava entonces con agua hasta que
el pH es menor que 9. La torta de filtro se seca entonces a 80ºC y
después de moler se obtiene un pigmento blando, opaco, de formación
gamma.
Se repite el ejemplo 1. Después de la adición del
producto bruto, agua, alcoholes minerales y Aerosol OT en el reactor
a presión, el conjunto se mezcla simplemente con un agitador sin
homogeneización. La lechada del pigmento se calienta entonces
lentamente a 150ºC y la temperatura se mantiene a 150ºC durante 4
horas adicionales. La mezcla de reacción se enfría a 60ºC y se
filtra. La torta de filtro se lava entonces con agua hasta que el pH
es menor que 9. La torta de filtro a presión se seca entonces a 80ºC
y después de moler, se obtiene un producto que es levemente más
oscuro, más azul y más sucio que el preparado en el ejemplo 1.
La torta del filtro de prensa bruta (30 g, en
seco) se añade a un reactor Parr a presión, junto con agua (370 g),
hidróxido de sodio al 50% (30 g) y Aerosol OT (1,5 g). El conjunto
se mezcla durante 3 minutos (no se añaden alcoholes minerales) y se
calienta lentamente a 150ºC. La temperatura se mantiene a 150ºC
durante 4 horas adicionales y se enfría a 60ºC antes de filtración.
La torta de filtro se lava con agua hasta que el pH es menor que 9.
La torta de filtro de prensa se seca entonces a 80ºC y después de
moler, se obtiene un cuantioso pigmento oscuro, mate de formación
alfa predominante.
(Comparativo)
La torta del filtro de prensa bruta (30 g, en
seco) se añade a un reactor Parr a presión, junto con agua (370 g),
alcoholes minerales (30 g) y Aerosol OT (1,5 g). El conjunto se
mezcla cuidadosamente durante 3 minutos y se calienta lentamente a
150ºC. La temperatura se mantiene a 150ºC durante 4 horas
adicionales y se enfría a 60ºC antes de filtración La torta de
filtro se lava con agua hasta que el pH es menor que 9. La torta de
filtro de prensa se seca a 80ºC y después de moler, se obtiene un
cuantioso pigmento oscuro, mate de cristales mixtos que contienen
formación tanto de gamma como de alfa y 4 a 5% de formación
beta.
La invención se ha descrito en términos de sus
modos de realización preferidos, pero es aplicable más ampliamente
como será comprendido por aquellos expertos en la técnica. El
alcance de la invención está limitado únicamente por las
reivindicaciones siguientes.
Claims (10)
1. Un procedimiento para acondicionar un pigmento
o un derivado de pigmento de quinacridona que comprende:
- (a)
- preparar una lechada acuosa de una quinacridona bruta en presencia de un álcali cáustico y un disolvente no polar, inmiscible con el agua; y
- (b)
- calentar dicha lechada a una temperatura por encima de aproximadamente 120ºC produciendo un pigmento de quinacridona esencialmente en fase gamma pura, de tamaño de partícula grande.
2. El procedimiento según la reivindicación 1, en
el que el álcali cáustico se elige entre el grupo que consta de
hidróxido de sodio, hidróxido de potasio e hidróxido de litio.
3. El procedimiento según la reivindicación 1, en
el que el álcali cáustico es hidróxido de sodio.
4. El procedimiento según la reivindicación 1, en
el que el disolvente no polar inmiscible con el agua se elige entre
el grupo que consta de alcoholes minerales, xileno y
alfa-olefinas.
5. El procedimiento según la reivindicación 4, en
el que el disolvente no polar inmiscible con el agua es un alcohol
mineral.
6. El procedimiento según la reivindicación 1, en
el que dicho calentamiento se realiza a una temperatura de
aproximadamente 120 a 170ºC.
7. El procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la quinacridona bruta se utiliza como torta de filtro de
prensa que contiene de 4 a 70% en peso de pigmento de quinacridona,
siendo el resto esencialmente agua.
8. El procedimiento según la reivindicación 1, en
el que el pigmento de quinacridona en fase gamma se recoge de dicha
lechada por filtración después de la etapa de calentamiento.
9. Un pigmento de quinacridona acondicionado
mediante el procedimiento según la reivindicación 1.
10. Una tinta de impresión que comprende un
pigmento de quinacridona acondicionado mediante el procedimiento
según la reivindicación 1.
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