ES2207776T3 - Compuesto liquido de amina como emulsionante para betun. - Google Patents

Compuesto liquido de amina como emulsionante para betun.

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Shigeru Kao Industrial Nagao (Tailand) Co., Ltd.
Ryoichi c/o Kao Corporation Tamaki
Takao c/o Kao Corporation Taniguchi
Keiichiro c/o Kao Corporation Tomioka
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Abstract

LA PRESENTE INVENCION PROPORCIONA UNA COMPOSICION LIQUIDA DE AMINAS PARA UN EMULSIONADOR DE ASFALTO QUE PUEDE OTORGAR, A UNA EMULSION BITUMINOSA, PROPIEDADES MAS EXCELENTES DE ESTABILIDAD EMULSIONADORA Y DE ADHESION A AGREGADOS, QUE LOS PRODUCTOS CONVENCIONALES. LA COMPOSICION LIQUIDA DE AMINAS PARA EL EMULSIONADOR DE ASFALTO DE LA PRESENTE INVENCION, COMPRENDE: (1) DEL 5 AL 70% EN PESO DE UNA MONOAMINA QUE TIENE UN GRUPO HIDROCARBILO ALIFATICO DE 8 A 22 TOMOS DE CARBONO, (2) DEL 20 AL 80% EN PESO DE UNA POLIAMINA QUE TIENE UN GRUPO HIDROCARBILO ALIFATICO DE 8 A 22 TOMOS DE CARBONO, Y (3) DEL 10 AL 75% EN PESO DE UN ACIDO ORGANICO DE 4 A 18 TOMOS DE CARBONO.

Description

Compuesto líquido de amina como emulsionante para betún.
Antecedentes de la invención Sector de la invención
La presente invención da a conocer un compuesto de amina como emulsionante para betunes que se puede manejar fácilmente y que adopta forma líquida a temperatura ambiente. Más específicamente, la presente invención da a conocer un compuesto líquido de amina que es un precursor de un emulsionante para emulsionar materiales bituminosos tales como asfalto y que es excelente en las propiedades de manipulación, y que puede dar, a materiales bituminosos finalmente emulsionados, una estabilidad de emulsión y propiedades adhesivas a los áridos más excelentes que los productos convencionales.
Sector de la técnica
Los compuestos de amina que tienen cada uno un grupo hidrocarburo de, por lo menos, 8 átomos de carbono se han utilizado extensamente en diversas aplicaciones industriales debido a que los tensioactivos catiónicos derivados de los compuestos de amina pueden dar excelentes propiedades. Por ejemplo, estos compuestos de amina son útiles como agentes emulsionantes acuosos para materiales bituminosos, por ejemplo sólidos viscosos como aceites llamados asfaltos de petróleo, betunes y similares, en las aplicaciones de un material de pavimento de carreteras, material impermeable para riberas, y material para techar. Además, es conocido que estos compuestos de amina son útiles como agentes separadores de flotación para minerales, agentes antiestáticos para polímeros, fibras y similares, inhibidores de corrosión para metales, y anticoagulantes para fertilizantes.
Con el fin de obtener las excelentes propiedades de los compuestos de amina en estas aplicaciones, se requieren altas propiedades de adsorción al objeto y de este modo, se han utilizado preferentemente los compuestos de amina que tienen cada uno un grupo hidrocarbilo de cadena larga. Sin embargo, la mayoría de los compuestos de amina de este tipo son sólidos a temperatura ambiente, y por tanto, es inconveniente el manipularlos. Por consiguiente, para la licuación de estos compuestos de amina, se han llevado a cabo diversas investigaciones. Este tipo de problema de manipulación es particularmente apreciable en invierno y en zonas frías.
A título de ejemplo, en las patentes U.S-A 4496474 y U.S-A 5098604, para el propósito de disminuir el punto de fusión, se ha dado a conocer el uso de una alquiléteramina, una alquilamina ramificada, o una amina oxialquilatada que tiene una reducida propiedad de cristalización. Sin embargo, en tal caso, la desventaja está en que la actividad superficial catiónica se deteriora, y aunque la cantidad de amina aumenta, no se pueden obtener en este caso las excelentes características que tiene la amina sólida.
Adicionalmente, en la patente JP-A 59-123523, se da a conocer un compuesto líquido de amina que contiene una amina alifática y un ácido carboxílico específico. Este compuesto líquido de amina está en forma líquida incluso a baja temperatura, y en el caso de la utilización del compuesto líquido de amina como tensioactivo catiónico, se forma hidrocloruro de amina mediante la adición de un ácido fuerte tal como ácido clorhídrico, de modo que es posible obtener aproximadamente el mismo funcionamiento que la amina sólida original.
En el sector de la técnica, no se conoce la relación que debe tener lugar entre el compuesto de amina, la estabilidad de emulsión de los materiales bituminosos y la adherencia de los materiales bituminosos. Con el aumento del peso de los automóviles y el aumento de velocidad de éstos en los últimos años, se requieren de forma notable unas propiedades adhesivas más altas a los áridos. Ésta es la razón por la cual los asfaltos más duros que tienen una penetración reducida han sido utilizados extensamente. Sin embargo, los productos convencionales de este tipo no satisfacen siempre el funcionamiento requerido.
Características de la invención
Bajo estas circunstancias, se ha desarrollado la presente invención para mejorar adicionalmente la estabilidad de emulsión y las propiedades de manipulación y por lo tanto, un objeto de la presente invención es dar a conocer un compuesto de amina que está en forma líquida a temperatura ambiente y que permite la formación de una emulsión que tiene un funcionamiento superior.
Con el propósito de explicar el compuesto óptimo de amina, los presentes inventores han investigado intensamente la relación entre un compuesto de amina y la estabilidad de emulsión de los materiales bituminosos y la relación entre el compuesto de amina y las propiedades adhesivas de los materiales bituminosos después de la descomposición de una emulsión. Como resultado, se pueden encontrar compuestos líquidos de amina para emulsionar materiales bituminosos que pueden ofrecer una alta estabilidad de emulsión y unas propiedades adhesivas a los áridos que no han sido presentadas anteriormente. Adicionalmente, entre estos nuevos compuestos líquidos de amina, se ha encontrado un compuesto que tiene una baja viscosidad y por lo tanto, unas propiedades de manipulación más excelentes.
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Es decir, un objetivo de la presente invención es dar a conocer un compuesto líquido de amina como emulsionante para materiales bituminosos que comprende (1) un 5 a 70% en peso de una monoamina que tiene un grupo hidrocarbilo alifático de 8 a 22 átomos de carbono, (2) un 20 a 80% en peso de una poliamina que tiene un grupo hidrocarbilo alifático de 8 a 22 átomos de carbono, y (3) un 10 a 75% en peso de un ácido orgánico de 4 a 18 átomos de carbono.
Descripción detallada de la invención
La monoamina (1) que tiene un grupo hidrocarbilo alifático de 8 a 22 átomos de carbono y que se puede utilizar en la presente invención es un compuesto de amina alifática representado por la fórmula R_{1}R_{2}R_{3}N, en la que R_{1} es un grupo hidrocarbilo de cadena lineal de 8 a 22 átomos de carbono, cada uno de R_{2} y R_{3} es hidrógeno o un grupo hidrocarbilo de cadena lineal que tiene de 8 a 22 átomos de carbono. Ejemplos típicos de la monoamina incluyen alquilaminas tales como decilamina, laurilamina, miristilamina, cetilamina, estearilamina, behenilamina, amina de sebo y amina de sebo hidrogenado.
La poliamina (2) que tiene un grupo hidrocarbilo alifático de 8 a 22 átomos de carbono y que se puede utilizar en la presente invención es una amina alifática representada por la fórmula R_{1}R_{2}N(ANH)_{p}H, en la que R_{1} y R_{2} son tal como se han definido anteriormente, A es un grupo etileno o un grupo propileno, y P es un valor de 1 a 4.
Ejemplos típicos de la poliamina incluyen diaminas obtenidas por reacción de la monoamina (1) comentada anteriormente con acrilonitrilo, seguida por una hidrogenación del producto de reacción. Ejemplos de estas diaminas incluyen N-aminopropilalquilaminas, tales como N-aminopropildecilamina, N-aminopropillaurilamina, N-aminopropilmiristilamina, N-aminopropilcetilamina, N-aminopropilestearilamina, N-aminopropilbehenilamina, amina de sebo de N-aminopropilo y amina de sebo hidrogenado de N-aminopropilo.
Además, ejemplos adicionales de la poliamina incluyen triaminas y tetraminas obtenidas por repetición del mismo procedimiento. Ejemplos de las triaminas incluyen N-alquildipropilentriaminas tales como N-decildipropilentriamina, N-laurildipropilentriamina, N-miristildipropilentriamina, N-cetildipropilentriamina, N-estearildipropilentriamina, N-behenildipropilentriamina, triamina de sebo de N-dipropileno y triamina de sebo hidrogenado de N-dipropileno; y ejemplos de las tetraminas incluyen N-alquiltripropilentetraminas tales como N-deciltripropilentetramina, N-lauriltripropilentetramina, N-miristiltripropilentetramina, N-cetiltripropilentetramina, N-esteariltripropilentetramina, N-beheniltripropilentetramina, tetramina de sebo de N-tripropileno, y tetramina de sebo hidrogenado de N-tripropileno. Además, los ejemplos de las tetraminas incluyen diaminas y triaminas obtenidas por reacción de los hidrocarburos halogenados con cada etilendiamina y dietilentriamina.
En la presente invención, el compuesto líquido de amina puede contener un aducto de óxido de alquileno tal como aducto de óxido de etileno o aducto de óxido de propileno de la monoamina o poliamina mencionadas anteriormente que tiene el grupo hidrocarbilo alifático de 8 a 22 átomos de carbono en una cantidad de 10 a 300 partes en peso, preferentemente de 40 a 150 partes en peso basadas en 100 partes en peso del total de la monoamina (1) y la poliamina (2). Desde los puntos de vista de la mejora en la propiedad de licuación y el funcionamiento de la emulsión, el rango anterior es el preferente. Cuando se utilizan conjuntamente, se puede reducir la cantidad de mezcla del ácido orgánico que tiene de 4 a 18 átomos de carbono requerida para obtener el compuesto líquido de amina. Es decir, la utilización simultánea del aducto de óxido de etileno puede mejorar las propiedades de licuación.
De las monoaminas y poliaminas mencionadas anteriormente, una realización preferente es que el grupo hidrocarbilo alifático que tiene de 8 a 22 átomos de carbono sea un derivado del sebo o sebo hidrogenado.
Ejemplos de un ácido orgánico (3) que tiene de 4 a 18 átomos de carbono que se puede utilizar en la presente invención incluyen ácidos carboxílicos que tienen de 4 a 18 átomos de carbono, ésteres acídicos del ácido fosfórico que tienen de 4 a 18 átomos de carbono, y compuestos de ácido sulfúrico que tienen de 4 a 18 átomos de carbono.
Ejemplos de ácidos carboxílicos que tienen de 4 a 18 átomos de carbono incluyen ácidos carboxílicos alifáticos y ácidos carboxílicos nafténicos, y ejemplos de ácidos carboxílicos alifáticos incluyen ácidos grasos saturados de cadena lineal tales como ácido butírico, ácido valérico, ácido caproico, ácido heptanóico, ácido caprílico y ácido cáprico, ácidos grasos saturados de cadena ramificada tales como ácido isobutírico, ácido 2-metilbutírico, ácido 3-metilbutírico, ácido 2-metilvalérico, ácido 3-metilvalérico, ácido 4-metilvalérico, ácido 2-etilhexanoico, ácido isononanoico, ácido isodecanoico, ácido isotridecanoico, ácido isotetradecanoico, ácido isopalmítico y ácido isoesteárico, y ácidos grasos no saturados tales como ácido decenoico, ácido undecenoico, ácido dodecenoico, ácido miristoleico, ácido palmitoleico, ácido oleico, ácido linoleico y ácido linolénico. También se pueden utilizar los ácidos carboxílicos terciarios obtenidos mediante la reacción de Koch de las olefinas y monóxido de carbono. Como ácidos carboxílicos nafténicos, se pueden utilizar los ácidos nafténicos obtenidos a partir de petróleo crudo mediante extracción alcalina. De lo citado anteriormente, se pueden utilizar preferentemente los ácidos carboxílicos alifáticos de cadena ramificada que tienen de 4 a 10 átomos de carbono.
Adicionalmente, ejemplos de ésteres acídicos del ácido fosfórico que tienen de 4 a 18 átomos de carbono incluyen fosfato de butilo, fosfato de pentilo, fosfato de hexilo, fosfato de octilo, fosfato de 2-etilhexilo, fosfato de nonilo, fosfato de decilo, fosfato de undecilo, fosfato de dodecilo y fosfato de isotridecilo. Ejemplos de compuestos de ácido sulfúrico que tienen de 4 a 18 átomos de carbono incluyen compuestos de ácido sulfónico de compuestos sulfónicos de \alpha-olefinas que tienen de 4 a 18 átomos de carbono, compuestos sulfónicos de alquilbencenos que tienen un grupo hidrocarbilo de 4 a 12 átomos de carbono y compuestos sulfónicos de alquilfenoles que tienen un grupo hidrocarbilo de 4 a 12 átomos de carbono, y ésteres acídicos del ácido sulfúrico de alcoholes que tienen de 4 a 18 átomos de carbono.
De acuerdo con la presente invención, el contenido de la monoamina (1) que tiene el grupo hidrocarbilo alifático de 8 a 22 átomos de carbono está en el rango de 5 a 70% en peso, el contenido de la poliamina (2) que tiene el grupo hidrocarburo alifático de 8 a 22 átomos de carbono está en el rango de 20 a 80% en peso, y el contenido del ácido orgánico (3) de 4 a 18 átomos de carbono está en el rango de 10 a 75% en peso. Más preferentemente, el contenido del componente (1) está en el rango de 10 a 40% en peso, el contenido del componente (2) está en el rango de 20 a 50% en peso, y el contenido del componente (3) está en el rango de 20 a 50% en peso. Estas cantidades son adecuadamente ajustables según los tipos de la monoamina y la poliamina a utilizar, pero desde el punto de vista de obtención de las excelentes propiedades adhesivas a los áridos y de la estabilidad de emulsión, la proporción en peso del contenido de la monoamina (1) respecto a la poliamina (2) está preferentemente en el rango de 5/95 a 30/70, más preferentemente de 5/95 a 50/50.
De acuerdo con la presente invención, el compuesto líquido de amina puede contener agua (4) en tal cantidad que el sistema no esta separado. En el caso de que el sistema contenga agua, la viscosidad del compuesto líquido de amina disminuye, de manera que las propiedades d manipulación se pueden mejorar. La cantidad del agua es de modo que la viscosidad del compuesto llega a ser preferentemente 4000 mPa\cdots o menos, más preferentemente 2000 mPa\cdots o menos. Este efecto de disminución de la viscosidad depende de los tipos del material bruto de la amina y del ácido graso que se utilizarán, y particularmente en el caso de la utilización de un ácido graso ramificado, por ejemplo, un ácido carboxílico alifático ramificado que tiene de 4 a 10 átomos de carbono, el efecto de disminución de la viscosidad es grande. En el caso del ácido graso de cadena lineal, se forma un cristal líquido dependiendo del compuesto, de modo que se forma una estructura altamente dimensional y el efecto de disminución de la viscosidad no se puede obtener suficientemente en ocasiones. Cuando se añade el agua en cantidades excesivas, la turbidez tiene lugar en ocasiones, y durante un largo tiempo de almacenamiento, a veces se forma un precipitado. La facilidad de la formación de este precipitado se ve afectada por el tipo del material bruto de amina que se utilizará y también por el tipo y la cantidad del ácido graso. Por consiguiente, la cantidad del agua a añadir requiere ajustarse de modo que el sistema no se separe por la formación del precipitado. Más concretamente, se puede añadir agua en una cantidad de 2 a 50 partes en peso basadas en 100 partes en peso de la cantidad total de la monoamina (1), poliamina (2) y el ácido orgánico (3). Incluso una pequeña cantidad de agua puede ejercer un efecto de disminución de la viscosidad, pero si la cantidad del agua es inferior a 2 partes en peso, el efecto es insuficiente, e incluso si la cantidad del agua es superior a 50 partes en peso, apenas se puede mejorar el efecto de disminución de la viscosidad y se forma el precipitado, de modo que el sistema tiende a separarse de manera inconveniente.
De acuerdo con la presente invención, el compuesto líquido de amina puede contener adicionalmente, por lo menos, uno de los alcoholes monovalentes o polivalentes (5) en una cantidad de 2 a 50 partes en peso basada en 100 partes en peso del total de la monoamina (1), poliamina (2) y el ácido orgánico (3). El alcohol contribuye también a la disminución de la viscosidad del compuesto líquido de amina, y ejemplos del alcohol incluyen alcoholes monovalentes tales como metanol, etanol, isopropanol, butanol, pentanol, hexanol, metilpentanol, octanol, 2-etilhexanol, alcohol isodecílico, alcohol isotridecílico y alcohol oleilico, y alcoholes polivalentes tales como etilenglicol, propilenglicol, glicerina, poliglicerina, dietilenglicol, politetilenglicol y polipropilenglicol. Eventualmente, se puede disolver el polímero soluble en agua o el compuesto de fenol en agua o alcohol que se pueden mezclar con el compuesto líquido de amina. De acuerdo con la presente invención, el compuesto líquido de amina contiene adicionalmente, por lo menos, un ácido (6) seleccionado del grupo que consiste en ácidos minerales, ácido acético y ácido propionico en una cantidad de 0,05 a 10 partes en peso basadas en 100 partes en peso del total de la monoamina (1), poliamina (2) y el ácido orgánico (3). Ejemplos de los ácidos minerales incluyen ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico y ácido fosfórico, y se pueden utilizar en combinación de dos o más de los mismos. Cuando se añade un ácido de este tipo al compuesto líquido de amina en el que se ha añadido agua para disminuir la viscosidad y mejorar las propiedades de manipulación, los problemas asociados a la turbidez y la formación del precipitado durante un largo tiempo de almacenamiento se minimizan. En este caso, si la cantidad del ácido es inferior a 0,05 partes en peso, el efecto de mejora en la turbidez es insuficiente y, por otro lado, si esta cantidad es superior a 10 partes en peso, la viscosidad del compuesto líquido de amina tiende de nuevo a incrementar de modo inconveniente. Más preferentemente, la cantidad del ácido (6) está en el rango de 0,5 a 5 partes en peso.
No se pone ninguna restricción particular al método para la obtención de una emulsión bituminosa de un asfalto o similar utilizando el compuesto líquido de amina de la presente invención como emulsionante para materiales bituminosos. Sin embargo, un ejemplo comprende la preparación de una solución acuosa del compuesto líquido de amina de la presente invención que tiene un pH de 1 a 5 aproximadamente con un ácido monobásico, elevar la temperatura de la solución de 30 a 50ºC aproximadamente, mezclar esta solución con un asfalto fundido y calentado a 120-180ºC y luego, si es necesario, agitar y cizallar la mezcla para formar una emulsión. La cantidad del compuesto líquido de amina de la presente invención está en el rango de 0,05 a 10% en peso, preferentemente de 0,1 a 3% en peso basada en el asfalto emulsionado, y la cantidad de la sustancia bituminosa tal como el asfalto está en el rango de 50 a 80% en peso, más generalmente de 60 a 75% en peso en la emulsión. Ejemplos de ácidos monobásicos utilizables incluyen ácido clorhídrico, ácido nítrico, ácido fórmico, ácido acético y ácido monocloroacético, y su cantidad es superior al equivalente neutro del compuesto líquido de amina a utilizar, y de modo más general, está en el rango de aproximadamente 1,2 a 1,8 veces el equivalente neutro.
Ejemplos
A continuación, la presente invención se describirá con referencia a los ejemplos, no obstante el ámbito de la presente invención no debe limitarse en absoluto a estos ejemplos.
Preparación de la emulsión de asfalto y evaluación del funcionamiento
Los compuestos de amina mostrados en las tablas 1 a 4 se cambiaron por soluciones acuosas en forma de hidrocloruro de amina. La cantidad del ácido clorhídrico se ajusta de modo que el pH de la solución acuosa debe ser 2. Se calientan 415 gr de esta solución acuosa a 45ºC y se pasa a través de un homogeneizador tipo "harrel" conjuntamente con 600 gr de un asfalto lineal que tiene una penetración de 80 a 100, que se ha calentado previamente a 145ºC para fundirse. Se obtiene una emulsión de asfalto. En este caso, la cantidad del hidrocloruro de amina a añadir se ajusta de modo que sea un 0,15% en peso respecto al total de la emulsión de asfalto. Para esta emulsión de asfalto, se miden la estabilidad de emulsión y las propiedades adhesivas al árido mediante los siguientes procedimientos. Los resultados se muestran en las tablas 1 a 4, y las estructuras químicas de las aminas utilizadas se muestran en la tabla 5. Los valores mostrando las composiciones en las tablas están en % en peso, salvo si se indica lo contrario. Adicionalmente, la temperatura de solidificación del compuesto amina se mide llevando a cabo una evaluación de fluidez cada 1ºC de acuerdo con JIS K2269, y se mide la viscosidad utilizando un viscosímetro rotacional tipo B fabricado por Tokio Keiki Co., Ltd.
Ensayo de la estabilidad de emulsión
Se transfieren unos 250 ml de una muestra de la emulsión de asfalto preparada en un contenedor cilíndrico de acuerdo con ASTM D244-86, y luego se llevan a reposar a temperatura ambiente de 20ºC aproximadamente durante un día. Se recoge una muestra de 50 gr de la emulsión de la parte superior y de la parte inferior del cilindro respectivamente, y se miden los porcentajes de evaporación de los residuos. La diferencia entre los porcentajes de evaporación de los residuos de la porción alta y la porción baja indica la estabilidad de emulsión. Se puede considerar que cuanto más pequeño es el valor de la diferencia, mejor es la estabilidad de emulsión. La medida de los porcentajes de la evaporación de los residuos se realiza mediante el siguiente procedimiento. Es decir, se pesa una toma de muestra de la emulsión de asfalto en un recipiente estipulado por la norma ASTM D244-86, y luego se calienta con agitación durante 30 minutos utilizando un calentador eléctrico. Cuando se observa que no hay presencia de agua, se calienta adicionalmente a 160ºC durante 1 minuto. A continuación, se deja reposar la muestra a temperatura ambiente, y se mide el peso (gr) del residuo resultante. El porcentaje del residuo de la muestra se considera como el porcentaje de residuo de evaporación.
Ensayo de las propiedades adhesivas con respecto a los áridos
Se sumergen piezas de piedra granulada de lima que tienen un tamaño de 10 a 15 mm en agua durante un minuto, y después de sacarlas, se sumergen inmediatamente en una emulsión de asfalto durante un minuto. A continuación, estas piezas de piedra se sacan de la emulsión, y se pone una pieza al lado de otra en un tamiz No. 14 (1,4 mm), y luego se dejan reposar a temperatura ambiente durante 5 horas. A continuación, se sumergen en agua caliente a 80ºC durante una hora, y se observa el estado de pelado del asfalto. Se mide visualmente la proporción de un área de las superficies de la piedra cubierta con una capa de asfalto, y se calcula el porcentaje del área de adherencia. Esto se representa como las propiedades adhesivas a los áridos (%). Cuanto más grande es el valor, más fuertes son las propiedades adhesivas, lo cual es preferente. Sin embargo, el número de las piedras granuladas que se utilizaron en un ensayo era 10, y el valor promedio de 10 piedras granuladas se consideró como las propiedades adhesivas a los áridos.
(Tabla pasa a página siguiente)
1
2
3
4
TABLA 5 Estructuras químicas de las aminas utilizadas en los ejemplos
5
Tal como queda aparente de los resultados en las tablas, el compuesto líquido de amina, de acuerdo con la presente invención, puede dar, a una emulsión bituminosa tal como emulsión de asfalto, una estabilidad de emulsión y propiedades adhesivas a los áridos más excelentes que los productos convencionales. Asimismo, el compuesto líquido de amina de la presente invención puede ejercer también un efecto adicional excelente desde el punto de vista de las propiedades de manipulación.

Claims (6)

1. Compuesto líquido de amina como emulsionante para betún que comprende
(1)
de 5 a 70% en peso de una monoamina que tiene un grupo hidrocarbilo alifático de 8 a 22 átomos de carbono.
(2)
de 20 a 80% en peso de una poliamina que tiene un grupo hidrocarbilo alifático de 8 a 22 átomos de carbono, y
(3)
de 10 a 75% en peso de un ácido orgánico de 4 a 18 átomos de carbono.
2. Compuesto de amina, según la reivindicación 1, en el que ácido orgánico (3) es un ácido carboxílico alifático o un ácido carboxílico nafténico que tiene de 4 a 18 átomos de carbono.
3. Compuesto de amina, según la reivindicación 1, en el que la proporción en peso de la monoamina (1) respecto a la poliamina (2) está en el rango de 5/95 a 50/50.
4. Compuesto de amina, según la reivindicación 1, que contiene un aducto de óxido de alquileno (7) de una monoamina o poliamina que tiene un grupo hidrocarbilo alifático de 8 a 22 átomos de carbono en una cantidad de 10 a 300 partes en peso respecto a 100 partes en peso del total de la monoamina (1) y la poliamina (2).
5. Compuesto de amina, según la reivindicación 1 ó 4, en el que el grupo hidrocarbilo alifático que tiene de 8 a 22 átomos de carbono en el componente (1), (2) y/o (7) está derivado del sebo o sebo hidrogenado.
6. Compuesto de amina, según la reivindicación 1, en el que el ácido orgánico (3) que tiene de 4 a 18 átomos de carbono es un ácido carboxílico alifático ramificado que tiene de 4 a 10 átomos de carbono.
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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19959314A1 (de) * 1999-12-09 2001-06-13 Cognis Deutschland Gmbh Verwendung von Emulgatoren
MXJL01000012A (es) * 2001-05-18 2002-11-27 Quimikao S A De C V Composicion emulsificante para preparar emulsiones de asfalto en agua.
ES2192469B1 (es) * 2002-01-14 2004-06-16 Kao Corporation, S.A. Poliaminas ramificadas para emulsiones de betun.
US7213446B2 (en) * 2004-08-27 2007-05-08 Semmaterials, L.P. Method of selecting a bituminous emulsion based on its coalescence
ES2358334T3 (es) * 2005-01-19 2011-05-09 Akzo Nobel N.V. Procedimiento para la fabricación de una mezcla de betún-agregado adecuada para la pavimentación de carreteras y un compuesto poliamina y su uso.
IES20080233A2 (en) * 2008-03-31 2009-09-30 Lagan Technology Ltd A method for the emulsification of bitumen
CN101745340B (zh) * 2008-12-08 2012-01-11 中国石油天然气股份有限公司 一种阳离子沥青乳化剂及其制备方法和应用
CN101845228B (zh) * 2010-05-20 2011-11-16 北京万博汇佳科贸有限公司 一种阳离子沥青乳化剂的组成、制备方法及其应用
MX339501B (es) * 2010-11-04 2016-05-20 Quimikao S A De C V Aditivo modificador de las propiedads reologicas del asfalto, para su uso en mezclas asfalticas tibias.
US9534146B2 (en) 2011-06-24 2017-01-03 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Additives for bitumen containing compositions
FR2992966B1 (fr) * 2012-07-06 2015-06-19 Ceca Sa Emulsifiants pour emulsions de bitume
US9637868B2 (en) 2012-10-31 2017-05-02 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Phosphated compounds as adhesion promoters
CN103289104B (zh) * 2013-03-21 2015-01-21 镇江金阳道路材料科技发展有限公司 一种可乳化sbs改性沥青的阳离子沥青乳化剂及其制备方法
US11447637B2 (en) * 2019-03-15 2022-09-20 Ecolab Usa Inc. Asphalt emulsion composition and method of treating a pavement surface
US20230407094A1 (en) * 2022-06-21 2023-12-21 Ascend Performance Materials Operations Llc Asphalt additives with multiple amines

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2690978A (en) * 1950-10-04 1954-10-05 Atlas Powder Co Bituminous emulsion
DE1072915B (de) * 1956-05-25 1960-01-07 Societe Chimique Et Routiere De La Gironde, Paris Herstellung einer kalt einbaufähigen, kationischen, wäßrigen Emulsion auf Basis von Verschnittbitumen
US3518101A (en) * 1967-05-23 1970-06-30 Atlantic Richfield Co Cationic asphalt emulsions
US3975295A (en) * 1972-05-23 1976-08-17 Ashland Oil, Inc. Liquid amine compositions
JPS53117014A (en) * 1977-03-24 1978-10-13 Kao Corp Emulsifier for asphalt emulsions
US4430127A (en) * 1981-10-21 1984-02-07 Carstab Corporation Epoxylated amine asphalt anti-stripping agent
JPS59123523A (ja) * 1982-12-28 1984-07-17 Kao Corp アスフアルト乳剤用の液状乳化剤
FR2629364B1 (fr) * 1988-03-30 1990-11-30 Ceca Sa Nouvelles compositions amines cationactives a proprietes physiques ameliorees : leur application, par exemple a la realisation d'emulsions bitumineuses

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