JPH1176791A - 瀝青質乳化剤用液状アミン組成物 - Google Patents

瀝青質乳化剤用液状アミン組成物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 瀝青質乳化物に対して従来にない高い乳化安
定性と骨材付着性を与えることのできる、瀝青質乳化剤
用の液状アミン組成物の提供。 【解決手段】 本発明の瀝青質乳化剤用液状アミン組成
物は、（１）炭素数８〜22の脂肪族炭化水素基を有する
モノアミン５〜70重量％、（２）炭素数８〜22の脂肪族
炭化水素基を有するポリアミン20〜80重量％、及び
（３）炭素数４〜18の有機酸10〜75重量％を含有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、瀝青質乳化剤用
の、取り扱い性が良好な、常温で液状のアミン組成物に
関する。さらに詳しくは、本発明はアスファルト等の瀝
青質物質を乳化する乳化剤の前駆体となる、取り扱い性
に優れた液状アミン組成物に関し、最終的な瀝青質物質
の乳化物に対し、従来品にはない優れた乳化安定性と骨
材付着性を付与することができる、液状のアミン組成物
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】炭素数が少なくとも８個の炭化水素基を
有するアミン化合物は、そこから誘導されて得られる陽
イオン性活性剤が優れた特性を示すことから、各種の工
業用途に広く用いられている。例えばこれらは、道路舗
装材や護岸用防水材、ルーフィング材などの用途におい
ては、瀝青質材料、即ち石油アスファルトやビチューメ
ンなどと呼ばれる粘稠な固状油の水エマルジョン化剤と
して有用である。またこれらのアミン化合物は、鉱物の
浮遊選鉱剤、ポリマーや繊維類の帯電防止剤、金属の腐
食防止剤、肥料の固結防止剤などとしてもその有用性が
知られている。
【０００３】ところでこれらの用途で優れた特性を示す
ためには、対象物への高い吸着性が必要であり、そのた
めアミン化合物としては、長鎖の炭化水素基を有するも
のが好んで用いられている。しかしながら、このような
アミン化合物には室温で固体状のものが多く、取り扱い
上不都合があるため、従来から液状化に対する努力が払
われている。こうした取り扱い上の問題は、特に冬場や
寒冷地において顕著である。
【０００４】例えば、米国特許第4496474号明細書や、
米国特許第5098604号明細書には、融点を下げる目的
で、結晶性の低いエーテルアミンや分岐鎖アミン、或い
はオキシアルキル化アミンなどを用いることが開示され
ている。しかしながら、これらの場合には陽イオン活性
能が低下するという欠点が有り、たとえ使用量を多くし
たとしても、固体状アミンとして持っていた優れた特性
を実現できない場合がある。
【０００５】また特開昭59−123523号公報は、脂肪族ア
ミンと特定のカルボン酸とを含有する液状乳化剤を開示
している、この液状乳化剤は低温でも液状であるが、陽
イオン活性剤として用いられる場合には、加えられる塩
酸等の強い酸によりアミン塩酸塩を形成し、元の固体ア
ミンとほぼ同じ性能を得ることが可能となる。またこの
液状乳化剤によれば、優れた骨材付着性及びアスファル
ト乳化物の貯蔵安定性が得られる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上記のように、脂肪族
アミンと特定のカルボン酸とを含有する液状乳化剤が、
低温でも取り扱いが容易であり、乳化物に対して優れた
貯蔵安定性を与えることは特開昭59−123523号公報から
公知である。しかしながら、脂肪酸を用いたアミン系液
状乳化剤には多くの種類があり、その性質もさまざまで
ある。これまでは、上記のように一般的な知見は得られ
ているものの、用いるアミン組成と瀝青質乳化物の乳化
安定性、さらには瀝青質材料の付着性などとの関連性に
ついては何ら明らかにされていない。
【０００７】こうした状況の下において本発明は、乳化
安定性や取り扱い性のさらなる向上といった見地から、
より高性能の乳化物を与えることのできる、常温で液状
のアミン組成物を提供することを課題とするものであ
る。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、最適なア
ミン組成を明らかにすべく、アミン組成と瀝青質の乳化
安定性との関連性、及びアミン組成と乳化物分解後の瀝
青材料の付着性との関連性などについて検討を行った。
その結果、従来にない高い乳化安定性と付着性を与え
る、瀝青質乳化剤用の液状アミン組成物を見いだすこと
ができた。またこうした新規な液状アミン組成物の中で
も、低粘度で取り扱い性にさらに優れたものを見いだす
に至っている。
【０００９】即ち本発明は、（１）炭素数８〜22の脂肪
族炭化水素基を有するモノアミン５〜70重量％、（２）
炭素数８〜22の脂肪族炭化水素基を有するポリアミン20
〜80重量％、及び（３）炭素数４〜18の有機酸10〜75重
量％を含有することを特徴とする、瀝青質乳化剤用液状
アミン組成物を提供する。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明で用いられる（１）炭素数
８〜22の脂肪族炭化水素基を有するモノアミンとして
は、一般式Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｎで表される脂肪族アミン化合物
が挙げられる。ここでＲ1は炭素数８〜22の直鎖炭化水
素基、Ｒ2，Ｒ3は水素原子又は炭素数８〜22の直鎖炭化
水素基である。具体例としては、デシルアミン、ラウリ
ルアミン、ミリスチルアミン、セチルアミン、ステアリ
ルアミン、ベヘニルアミン、牛脂アミン、及び硬化牛脂
アミン等のアルキルアミンがある。
【００１１】また本発明で用いられる（２）炭素数８〜
22の脂肪族炭化水素基を有するポリアミンとしては、一
般式Ｒ1Ｒ2Ｎ（ＡＮＨ）pＨで表される脂肪族アミンが
挙げられる。ここで式中のＲ1，Ｒ2，Ｒ3は上記と同様
であり、Ａはエチレン基又はプロピレン基、Ｐは１〜４
の数を示す。
【００１２】具体例としては、上記（１）のモノアミン
をアクリロニトリルと反応させ、水素添加して得られる
ジアミン、例えばＮ−アミノプロピルデシルアミン、Ｎ
−アミノプロピルラウリルアミン、Ｎ−アミノプロピル
ミリスチルアミン、Ｎ−アミノプロピルセチルアミン、
Ｎ−アミノプロピルステアリルアミン、Ｎ−アミノプロ
ピルベヘニルアミン、Ｎ−アミノプロピル牛脂アミン、
及びＮ−アミノプロピル硬化牛脂アミン等のＮ−アミノ
プロピルアルキルアミンが挙げられる。
【００１３】また、さらに同じ工程を繰り返して得られ
るトリアミン、テトラミンを挙げることができる。トリ
アミンとしては、例えばＮ−デシルジプロピレントリア
ミン、Ｎ−ラウリルジプロピレントリアミン、Ｎ−ミリ
スチルジプロピレントリアミン、Ｎ−セチルジプロピレ
ントリアミン、Ｎ−ステアリルジプロピレントリアミ
ン、Ｎ−ベヘニルジプロピレントリアミン、Ｎ−牛脂ジ
プロピレントリアミン、及びＮ−硬化牛脂ジプロピレン
トリアミンなどのＮ−アルキルジプロピレントリアミン
があり、テトラミンとしては、例えばＮ−デシルトリプ
ロピレンテトラミン、Ｎ−ラウリルトリプロピレンテト
ラミン、Ｎ−ミリスチルトリプロピレンテトラミン、Ｎ
−セチルトリプロピレンテトラミン、Ｎ−ステアリルト
リプロピレンテトラミン、Ｎ−ベヘニルトリプロピレン
テトラミン、Ｎ−牛脂トリプロピレンテトラミン、及び
Ｎ−硬化牛脂トリプロピレンテトラミンなどのＮ−アル
キルトリプロピレンテトラミンがある。さらには、ハロ
ゲン化炭化水素とエチレンジアミン、ジエチレントリア
ミンなどとの反応により得られるジアミンやトリアミン
が挙げられる。
【００１４】また本発明においては、液状アミン組成物
は、上記した炭素数８〜22の脂肪族炭化水素基を有する
モノアミンまたはポリアミンのエチレンオキシド付加物
やプロピレンオキシド付加物等のアルキレンオキシド付
加物を10〜300重量部含有することができる。これらを
併用すると、液状アミン組成物を得るために必要な炭素
数４〜18の有機酸の配合量を少なくすることができる。
【００１５】以上のモノアミン及びポリアミンの中で
も、炭素数８〜22の脂肪族炭化水素基が牛脂又は硬化牛
脂に由来することが好ましい態様である。
【００１６】本発明で用いられる（３）炭素数４〜18の
有機酸としては、炭素数４〜18のカルボン酸、炭素数４
〜18の酸性リン酸エステル、炭素数４〜18の硫黄酸化合
物を挙げることができる。
【００１７】炭素数４〜18のカルボン酸の例としては、
脂肪族カルボン酸又はナフテン族カルボン酸があり、脂
肪族カルボン酸としては酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘ
プタン酸、カプリル酸、カプリン酸などの直鎖飽和脂肪
酸、イソ酪酸、2-メチル酪酸、3-メチル酪酸、2-メチル
吉草酸、3-メチル吉草酸、4-メチル吉草酸、2-エチルヘ
キサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデカ
ン酸、イソテトラデカン酸、イソパルミチン酸、イソス
テアリン酸などの分岐鎖飽和脂肪酸、デセン酸、ウンデ
セン酸、ドデセン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイ
ン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの不飽
和脂肪酸が挙げられる。またオレフィンと一酸化炭素の
Koch反応から得られる３級カルボン酸も使用できる。ナ
フテン族カルボン酸としては、原油からアルカリ抽出に
より得られるナフテン酸を用いることができる。以上の
中でも、特に炭素数４〜10の分岐脂肪族カルボン酸が好
ましく用いられる。
【００１８】また炭素数４〜18の酸性リン酸エステルと
しては、ブチルフォスフェート、ペンチルフォスフェー
ト、ヘキシルフォスフェート、オクチルフォスフェー
ト、2-エチルヘキシルフォスフェート、ノニルフォスフ
ェート、デシルフォスフェート、ウンデシルフォスフェ
ート、ドデシルフォスフェート、イソトリデシルフォス
フェートなどが挙げられる。炭素数４〜18の硫黄酸化合
物としては、炭素数４〜18のアルファオレフィンのスル
フォン化物、炭素数４〜12の炭化水素基を有するアルキ
ルベンゼンのスルフォン化物、炭素数４〜12の炭化水素
基を有するアルキルフェノールのスルフォン化物等のス
ルフォン酸化合物や、炭素数４〜18のアルコール類の酸
性硫酸エステルを挙げることができる。
【００１９】本発明によれば、（１）炭素数８〜22の脂
肪族炭化水素基を有するモノアミンの含有量は５〜70重
量％、（２）炭素数８〜22の脂肪族炭化水素基を有する
ポリアミンの含有量は20〜80重量％、（３）炭素数４〜
18の有機酸の含有量は10〜75重量％である。より好まし
くは、（１）の含有量は10〜40重量％、（２）の含有量
は15〜50重量％、（３）の含有量は20〜50重量％であ
る。これらの量は用いられるモノアミン、ポリアミンの
種類等に応じて適宜調節可能であるが、（１）のモノア
ミンと（２）のポリアミンの含有比率が、重量比で５／
95〜60／40であるのが、優れた骨材付着性及び乳化安定
性を得る観点から好ましい。より好ましい含有比率は、
重量比で20／80〜50／50である。
【００２０】本発明によれば、液状アミン組成物は、
（１）モノアミン、（２）ポリアミン及び（３）有機酸
の合計量100重量部に対し、さらに（４）系が分離しな
い程度の量の水を含有することができる。水を含有する
場合、液状アミン組成物の粘度は低下し、これによって
取り扱い性がさらに向上する。水の量は好ましくは、組
成物の粘度を4000mPa・s以下、さらに好ましくは2000mP
a・s以下にするに十分なものである。この粘度低下効果
は、用いる原料アミン及び脂肪酸の種類によって変化
し、特に分岐鎖の脂肪酸、例えば炭素数４〜10の分岐脂
肪族カルボン酸を用いた場合に粘度の低下効果が大き
い。直鎖脂肪酸の場合には、組成によっては液晶を形成
し、高次構造を作って粘度低下効果が十分には得られな
いことがある。
【００２１】水はあまり多く添加すると、濁りを生じる
場合があり、長期貯蔵中に沈殿物を生成する場合があ
る、この沈殿物の生成のしやすさは、用いる原料アミン
の種類、脂肪酸の種類と使用量によって影響される。し
たがって水の添加量は、沈殿物の生成によって系が分離
しない程度に調整する必要がある。より具体的な基準と
しては、水は（１）モノアミン、（２）ポリアミン及び
（３）有機酸の合計量100重量部に対し、２〜50重量部
添加される。水は極く少量でも著しい粘度低下効果を示
すが、２重量部より少ないと不十分となる傾向があり、
また50重量部より増加させても、粘度低下効果は余り向
上しないのに対し、沈殿物が生成して系が分離する傾向
が強くなる不都合がある。
【００２２】本発明によれば、液状アミン組成物は、さ
らに（１）モノアミン、（２）ポリアミン及び（３）有
機酸の合計量100重量部に対し、（５）１価又は多価ア
ルコールの少なくとも１種以上を２〜50重量部含有する
ことができる。アルコールも液状アミン組成物の低粘度
化に資するものであり、例としてはメタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、メチルペンタノール、オクタノール、2-
エチルヘキサノール、イソデシルアルコール、イソトリ
デシルアルコール、オレイルアルコールなどの１価アル
コールや、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、ポリグリセリン、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の多価アルコールを挙げることができる。なお、液
状アミン組成物に配合される水またはアルコールに、水
溶性高分子やフェノール化合物を溶解させることもでき
る。
【００２３】本発明によれば、液状アミン組成物は、さ
らに（１）モノアミン、（２）ポリアミン及び（３）有
機酸の合計量100重量部に対し、（６）鉱酸類、酢酸、
及びプロピオン酸からなる群より選ばれる１種以上の酸
を0.05〜10重量部含有することができる。鉱酸類として
は、塩酸、硫酸、硝酸、又はリン酸を挙げることがで
き、これらの２種以上を併用してもよい。上記のように
低粘度化され取り扱い性の良好な液状アミン組成物にこ
うした酸を含有させることで、濁りの生成及び長期貯蔵
における沈殿生成の問題がより少ない液状アミン組成物
を提供することが可能となる。この場合、酸の量が0.05
重量部より少ないと濁りの改善に関する効果が余り得ら
れず、他方10重量部よりも多く配合すると液状アミン組
成物の粘度が再び増加する傾向があるという不都合が生
じる。より好ましい配合量は、０．５〜５重量部であ
る。
【００２４】本発明の液状アミン組成物を瀝青質乳化剤
として用いてアスファルト等の瀝青質の乳化物を得る方
法については特に限定されるものではない。しかし一例
としては、一塩基酸塩を用いて本発明の液状アミン組成
物をｐＨ１〜５程度の水溶液とし、これを30〜50℃程度
に昇温した後に、120〜180℃程度に加熱して溶融したア
スファルトと混合し、必要に応じて攪拌剪断して乳化物
とする。本発明の液状アミン組成物の使用量は、アスフ
ァルト乳化物に対して0.05〜10重量％、好適には0.1〜
３重量％程度であり、またアスファルトなどの瀝青質の
量は乳化物中の50〜80重量％、より一般的には60〜75重
量％の範囲内にある。一塩基酸としては塩酸、硝酸、蟻
酸、酢酸、モノクロル酢酸などを用いることができ、そ
の量は使用する液状アミン組成物の中和当量以上、より
一般的には中和当量の1.2〜1.8倍程度である。
【００２５】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、本発
明の範囲はこれらの実施例に制限されるものではない。
【００２６】アスファルト乳化物の調製及び性能評価 表１から４に示す組成のアミン組成物を、塩酸塩の形で
水溶液にした。塩酸の量は、水溶液のpHが２になるよう
に調節した、この水溶液415ｇを45℃に加温し、145℃に
加熱溶融した針入度80−100のストレートアスファルト6
00ｇと共にバレル型ホモジナイサーに同時に通して、ア
スファルト乳化物を得た。この場合、アミン塩酸塩の添
加量が、アスファルト乳化物全体に対して0.15重量％に
なるように調整した。このアスファルト乳化物を用い
て、以下の方法によって乳化安定性と骨材付着性を測定
した。結果を表１から４に、また表中に記載されたアミ
ンの詳細を表５に示す。なお、表中の組成を示す数値は
特記しない限り重量％を示す。また本発明の液状アミン
組成物の固化温度は、JIS K2269に準拠して、流動性評
価を１℃刻みで行うことによって測定し、粘度は東京計
器製Ｂ型回転粘度計を用いて測定した。
【００２７】［乳化安定性試験］調製したアスファルト
乳化物試料の約250mlを、ASTM D244−86に準じたシリン
ダ容器に移し、約20℃の室温で１日静置する。シリンダ
の上部と下部の乳化物をそれぞれ50g採取して各々の蒸
発残留分％を測定し、上部と下部の蒸発残留分％の差を
乳化安定性の尺度とする。数値が小さい程、良好な乳化
安定性を有すると考えられる。なお蒸発残留分％の測定
は次のようにして行う。即ち採取したアスファルト乳化
物試料をASTM D244−86規定の容器に秤取り、電熱器を
用いてかき混ぜながら30分加熱する。水分がなくなった
と認められてから、さらに160℃で１分間加熱した後、
室温に放冷して残留物の質量（ｇ）を計り、これの試料
に対する百分率を蒸発残留分％とする。
【００２８】［骨材付着性試験］大きさ10〜15mmの石灰
岩砕石を用い、これを水に１分間浸漬し、取り出した
後、直ちにアスファルト乳化物液中に１分間浸漬する。
次にこの石を乳化物液中から取り出し、No.14（1.4mm）
のふるい上に並べ、室温で５時間静置する。その後80℃
の温水に１時間浸漬してアスファルトの剥離状態を観察
し、石の表面にアスファルト皮膜が被覆している面積の
割合を目視で測定し、付着面積（％）を求めた。これを
骨材付着性（％）として表示した。この値が大きい程付
着性が強く、好ましいものである。但し１回の試験で用
いた砕石の数は10個とし、この10個の平均値により骨材
付着性を表した。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【表３】
【００３２】
【表４】
【００３３】
【表５】
【００３４】
【発明の効果】以上の表の記載からも明らかなように、
本発明による液状アミン組成物は、アスファルト乳化物
等の瀝青質乳化物に対して、従来の液状品にはない優れ
た乳化安定性と骨材付着性を付与することができる。ま
た本発明の液状アミン組成物は、取り扱い性の点におい
てもさらに優れた効果を示すものである。
フロントページの続き (72)発明者 玉置 良市 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 谷口 ▲高▼雄 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 富岡 慶一郎 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 (72)発明者 小柳 幸司 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（１）炭素数８〜22の脂肪族炭化水素基を
    有するモノアミン５〜70重量％、（２）炭素数８〜22の
    脂肪族炭化水素基を有するポリアミン20〜80重量％、及
    び（３）炭素数４〜18の有機酸10〜75重量％を含有する
    ことを特徴とする、瀝青質乳化剤用液状アミン組成物。
  2. 【請求項２】前記（３）の炭素数４〜18の有機酸が、炭
    素数４〜18の脂肪族又はナフテン族カルボン酸である、
    請求項１の瀝青質乳化剤用液状アミン組成物。
  3. 【請求項３】前記（１）のモノアミンと前記（２）のポ
    リアミンの含有比率が、重量比で５／95〜60／40であ
    る、請求項１又は２の瀝青質乳化剤用液状アミン組成
    物。
  4. 【請求項４】前記（１）から（３）の合計量100重量部
    に対し、さらに（４）系が分離しない程度の量の水を含
    有する、請求項１から３の何れか１の瀝青質乳化剤用液
    状アミン組成物。
  5. 【請求項５】前記水の量が組成物の粘度を4000mPa・s以
    下にするに十分なものである、請求項４の瀝青質乳化剤
    用液状アミン組成物。
  6. 【請求項６】前記水の量が２〜50重量部である、請求項
    ４の瀝青質乳化剤用液状アミン組成物。
  7. 【請求項７】前記（１）から（３）の合計量100重量部
    に対し、さらに（５）１価又は多価アルコールの少なく
    とも１種以上を２〜50重量部含有する、請求項１から６
    の何れか１の瀝青質乳化剤用液状アミン組成物。
  8. 【請求項８】さらに（６）鉱酸類、酢酸、及びプロピオ
    ン酸からなる群より選ばれる１種以上の酸を0.05〜10重
    量部含有する、請求項４から７の何れか１の瀝青質乳化
    剤用液状アミン組成物。
  9. 【請求項９】さらに（７）炭素数８〜22の脂肪族炭化水
    素基を有するモノアミンまたはポリアミンのアルキレン
    オキシド付加物を10〜300重量部含有する、請求項１か
    ら８の何れか１の瀝青質乳化剤用液状アミン組成物。
  10. 【請求項１０】前記（１）、（２）、及び／又は（７）
    における炭素数８〜22の脂肪族炭化水素基が牛脂又は硬
    化牛脂に由来する、請求項１から９の何れか１の瀝青質
    乳化剤用液状アミン組成物。
  11. 【請求項１１】前記（３）の炭素数４〜18の有機酸が、
    炭素数４〜10の分岐脂肪族カルボン酸である、請求項１
    から10の何れか１の瀝青質乳化剤用液状アミン組成物。
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