ES2205546T3 - Mejora de la termoestabilidad de polifosfatos retardantes de la llama. - Google Patents
Mejora de la termoestabilidad de polifosfatos retardantes de la llama.Info
- Publication number
- ES2205546T3 ES2205546T3 ES98945319T ES98945319T ES2205546T3 ES 2205546 T3 ES2205546 T3 ES 2205546T3 ES 98945319 T ES98945319 T ES 98945319T ES 98945319 T ES98945319 T ES 98945319T ES 2205546 T3 ES2205546 T3 ES 2205546T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- composition
- weight
- hydroxy
- aromatic
- terminated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 title claims abstract description 25
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 9
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 claims abstract description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 13
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinyl group Chemical group C1(O)=CC(O)=CC=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- -1 4,4'-isopropylidene diphenyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005340 bisphosphate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- TXFOLHZMICYNRM-UHFFFAOYSA-N dichlorophosphoryloxybenzene Chemical group ClP(Cl)(=O)OC1=CC=CC=C1 TXFOLHZMICYNRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001177 diphosphate Substances 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J diphosphate(4-) Chemical compound [O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K21/00—Fireproofing materials
- C09K21/06—Organic materials
- C09K21/12—Organic materials containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/12—Esters of phosphoric acids with hydroxyaryl compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Una composición fluida retardante de la llama, que comprende de 1 a 49 por ciento en peso, basado en el peso de la composición total, de una composición de polifosfato aromático terminado en hidroxi de la fórmula: en la que Ar es arilo, R es un grupo hidrocarbilo aromático y n es de 1 a 20, siendo el resto esencialmente una composición de polifosfato aromático no terminado en hidroxi de la fórmula: en la que Ar y R tienen el significado dado anteriormente y n es de 1 a 10.
Description
Mejora de la termoestabilidad de polifosfatos
retardantes de la llama.
Por el término "polifosfato", según se usa
en esta memoria, se pretende dar a entender una composición del
tipo que se va a describir con más detalle más adelante, que
contiene dos o más restos fosfato en su estructura. Se conocen por
los expertos comunes en la técnica composiciones de polifosfato
aromático que pueden tener predominantemente una naturaleza de
difosfato o de peso molecular más alto (es decir, oligómeros) y que
no están terminados en hidroxi, describiéndose ejemplos
representativos en las Publicaciones de Patentes Europeas Nº
509.506 y 521.628 y la Publicación de Patente Japonesa Nº
227.632/1988. Estos compuestos están representados por la siguiente
fórmula general:
siendo Ar arilo, tal como fenilo no sustituido,
siendo R un grupo hidrocarbilo aromático tal como fenilo, difenio,
y 4,4'-isoproliden-difenilo (siendo
un diol particularmente preferido resorcinol) y estando n
comprendido en el intervalo de 1 a 10. Se contemplan también
mezclas en las que n es un número decimal. Un ejemplo de un
material comercialmente disponible de este tipo que contiene un
grupo puente derivado de resorcinol, se encuentra disponible bajo la
marca comercial FYROLFLEX® RDP de Akzo Nobel Chemicals
Inc.
Se conocen también en la técnica composiciones de
polifosfatos aromáticos terminados en hidroxi. Por ejemplo, un
polifosfato oligómero se describe como uno de los productos
formados mediante los procedimientos descritos en la Publicación de
Patente Japonesa Nº 223.158/1989. El producto deseado es una mezcla
de 22%-65%, en peso, de un reactivo, un éster de monofosfato
terminado en hidroxi, 15%-30% de un compuesto no reactivo, un éster
de fosfato no terminado en hidroxi, y 5%-63% de un éster de fosfato
oligómero terminado en hidroxi. Más recientemente, la Patente de
EE.UU. Nº 5.508.462 de D.A. Bright et al., describe y reivindica un
procedimiento para preparar ciertas composiciones de polifosfatos
aromáticos terminados en hidroxi.
La presente invención se refiere a una
composición fluida retardante de la llama que comprende una
composición de polifosfato aromático y una cantidad efectiva de
unas composiciones de polifosfatos aromáticos terminados en hidroxi
para mejorar su termoestabilidad.
Se ha encontrado ahora que un polifosfato
aromático terminado en hidroxi es un agente mejorador de la
termoestabilidad, efectivo en el tipo de composición de polifosfato
aromático anteriormente mencionada que no está terminado en
hidroxi. En términos generales, la composición de polifosfato
aromático que no está terminado en hidroxi estará presente en
cantidad mayoritaria en la composición (por ejemplo de
aproximadamente 99% a aproximadamente 51%, en peso de la
composición, preferiblemente de aproximadamente 90% a
aproximadamente 70%, en peso de la composición).
El producto de polifosfato aromático terminado en
hidroxi:
siendo Ar y R como se definieron anteriormente, y
estando n comprendido en el intervalo de 1 a 20. La composición de
polifosfato aromático terminado en hidroxi se puede preparar como
se describe en el documento US-5.508.462. Más
específicamente, en una etapa inicial del procedimiento, se hace
reaccionar un monifenil-dihalofosfato con un diol
aromático para formar un fosfato oligómero aromático terminado en
grupos halo. El monofenil-dihalofosfato es de la
fórmula ArOP(O)X_{2}, en la que Ar representa
fenilo sustituido o no sustituido y X representa un grupo halo, tal
como cloro o bromo. Un reactivo preferido para usar es
monofenil-diclorofosfato. El diol aromático es de la
fórmula HOROH, siendo R un grupo hidrocarbilo aromático tal como
fenilo, difenilo, y 4,4`-isopropiliden-difenilo. Un
diol particularmente preferido es resorcinol. Otros compuestos que
se pueden usar incluyen hidroquinona, bisfenol A, bisfenol S y
4,4-difenol. Esta etapa de reacción inicial se
realiza preferiblemente a una temperatura elevada de
aproximadamente 50ºC a aproximadamente 130ºC, usando una cantidad
efectiva (aproximadamente 0,1% a aproximadamente 0,5%, en peso del
dihalofosfato) de un catalizador ácido de Lewis, tal como dicloruro
de magnesio. El producto terminado en grupos halo resultante de
esta reacción es un fosfato oligómero aromático de la siguiente
fórmula:
siendo Ar y X como se describieron anteriormente,
y estando n comprendido en el intervalo de 1 a 10. Se contemplan
también mezclas en las que n es un número decimal. Este producto de
reacción terminado en grupos halo luego se hace reaccionar con diol
adicional en una etapa de reacción posterior para sustituir los
grupos halo terminales con el grupo
HO-R-O del diol para producir el
producto de fosfato oligómero aromático terminado en hidroxi
deseado:
Esta segunda etapa de reacción se realiza también
preferiblemente a una temperatura elevada de aproximadamente 110ºC
a aproximadamente
180ºC.
La presente invención se ilustra por los
siguientes Ejemplos.
Se mezclaron cantidades variables de un
retardante de la llama de polifosfato oligómero a base de
resorcinol (disponible bajo la marca comercial FYROLFLEX® RDP de
Akzo Nobel Chemicals Inc.) y la composición terminada en hidroxi
análoga descrita y reivindicada en la Patente de EE.UU. Nº
5.508.462, mediante mezclamiento en solución en las cantidades
indicadas en la Tabla mostrada más adelante (es decir, 20% en peso,
50% en peso, y 80% en peso de la composición terminada en hidroxi).
Se ensayó la termoestabilidad de las mezclas a las temperaturas
dadas también en la tabla, usando un analizador termogravimétrico
PERKIN ELMER TGA-7, en aire, a un ritmo de
calentamiento de 10ºC por minuto. Se determinó el efecto de mezclar
diversas cantidades de la composición terminada en hidroxi como un
aumento del peso conservado para el sistema a la temperatura dada.
Los datos dados en la tabla muestran tres valores numéricos
secuenciales cuando la composición terminada en hidroxi estaba
presente en las mezclas que se ensayaron: la determinación real del
porcentaje del material de bifosfato original que se conserva
después del análisis termogravimétrico; el peso conservado esperado
de bifosfato que se calculó usando la regla de mezclas; y el
aumento del porcentaje para el valor del peso conservado
experimental comparado con el valor calculado:
Peso conservado de las mezclas\text{*}
(%)
\text{*} la realción en peso del retardante de
la llama de polifosfato de marca FYROLFLEX\text{*} RDP al
componente de polifosfato terminado en hidroxi
\text{**} el primer número da el % en peso del
residuo, experimental; el segundo número da el % en peso del
residuo, calculado; y el tercer número da el % de aumento del
residuo comparando el valor experimental con el valor calculado
Los datos indican que la adición de la
composición terminada en hidroxi al retardante de la llama de
polifosfato de marca FYROLFLEX® RDP mejoraba la termoestabilidad de
dicho producto y que, de este modo, disminuía la pérdida de peso de
la mezcla de productos resultante. Todas las mezclas mostraban un
peso residual más alto con respecto a los valores calculados. El
efecto más pronunciado se observó para la mezcla que contenía 20%
en peso de la composición terminada en hidroxi. A 500ºC, la mezcla
produjo un 35% en peso de residuo, dando lugar a un aumento del
106%, cuando se comparó con el 17% en peso del residuo esperado a
partir una contribución de 80% del retardante de la llama de
polifosfato de marca FYROLFLEX® RDP puro (una línea base de 4,3% en
peso del valor del residuo para el material puro) añadido a una
contribución del 20% de la composición terminada en hidroxi (una
línea base de 70% en peso del valor del residuo para el material
puro). Como consecuencia, se redujo de forma sustancial la
volatilidad del retardante de la llama de polifosfato de marca
FYROLFLEX® RDP, y su descomposición se traslada, al menos
parcialmente, a la fase condensada.
Los anteriores Ejemplos se proporcionan para
ilustrar ciertas realizaciones de la presente invención y, por este
motivo, no han de entenderse en un sentido limitante. El alcance de
la protección solicitada se muestra en las reivindicaciones
siguientes.
Claims (4)
1. Una composición fluida retardante de la llama,
que comprende de 1 a 49 por ciento en peso, basado en el peso de la
composición total, de una composición de polifosfato aromático
terminado en hidroxi de la fórmula:
en la que Ar es arilo, R es un grupo hidrocarbilo
aromático y n es de 1 a
20,
siendo el resto esencialmente una composición de
polifosfato aromático no terminado en hidroxi de la
fórmula:
en la que Ar y R tienen el significado dado
anteriormente y n es de 1 a
10.
2. Una composición según la reivindicación 1, en
la que R es un resto fenilo, difenilo, o
4,4'-isopropiliden-difenilo.
3. Una composición según la reivindicación 2, en
la que R es un resto de resorcinol.
4. Una composición según una cualquiera de las
reivindicaciones precedentes, en la que la cantidad de composición
de polifosfato terminado en hidroxi es de 10 a 30 por ciento en
peso, basado en el peso de la composición total.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US932320 | 1997-09-17 | ||
| US08/932,320 US5833886A (en) | 1997-09-17 | 1997-09-17 | Thermostability enhancement of polyphosphate flame retardants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2205546T3 true ES2205546T3 (es) | 2004-05-01 |
Family
ID=25462141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES98945319T Expired - Lifetime ES2205546T3 (es) | 1997-09-17 | 1998-09-04 | Mejora de la termoestabilidad de polifosfatos retardantes de la llama. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5833886A (es) |
| EP (1) | EP1017758B1 (es) |
| DE (1) | DE69817001T2 (es) |
| ES (1) | ES2205546T3 (es) |
| WO (1) | WO1999014289A1 (es) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19681298B4 (de) * | 1995-03-07 | 2006-12-28 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Flammhemmende Harzzusammensetzung und Verfahren zur Herstellung einer organischen Phosphorverbindung |
| JP3664915B2 (ja) * | 1999-07-16 | 2005-06-29 | ポリプラスチックス株式会社 | 熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 |
| RU2310032C2 (ru) | 2001-09-13 | 2007-11-10 | Ежи КАЛИСИАК | Шестиугольная панель для дорожного покрытия |
| KR100650910B1 (ko) * | 2004-10-13 | 2006-11-27 | 제일모직주식회사 | 난연성 열가소성 수지 조성물 |
| WO2007078083A1 (en) * | 2005-12-30 | 2007-07-12 | Cheil Industries Inc. | Flame retardant polycarbonate thermoplastic resin composition having good extrusion moldability and impact resistance |
| KR101004040B1 (ko) * | 2007-12-18 | 2010-12-31 | 제일모직주식회사 | 상용성이 향상된 난연 내스크래치 열가소성 수지 조성물 |
| KR100885819B1 (ko) * | 2007-12-18 | 2009-02-26 | 제일모직주식회사 | 굴절률이 우수한 분지형 아크릴계 공중합체 및 그 제조방법 |
| KR100902352B1 (ko) * | 2008-03-13 | 2009-06-12 | 제일모직주식회사 | 상용성이 향상된 열가소성 수지 조성물 |
| KR100886348B1 (ko) * | 2008-04-14 | 2009-03-03 | 제일모직주식회사 | 상용성이 개선된 난연 내스크래치 열가소성 수지 조성물 |
| KR101188349B1 (ko) * | 2008-12-17 | 2012-10-05 | 제일모직주식회사 | 투명성 및 내스크래치성이 향상된 폴리카보네이트계 수지 조성물 |
| US8735490B2 (en) * | 2009-12-30 | 2014-05-27 | Cheil Industries Inc. | Thermoplastic resin composition having improved impact strength and melt flow properties |
| EP2881408B1 (en) | 2013-12-04 | 2017-09-20 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Styrene-based copolymer and thermoplastic resin composition including the same |
| US9902850B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-02-27 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Thermoplastic resin composition |
| US9790362B2 (en) | 2014-06-27 | 2017-10-17 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Thermoplastic resin composition and molded article made using the same |
| US9856371B2 (en) | 2014-06-27 | 2018-01-02 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Thermoplastic resin composition and low-gloss molded article made therefrom |
| US9850333B2 (en) | 2014-06-27 | 2017-12-26 | Lotte Advanced Materials Co., Ltd. | Copolymers and thermoplastic resin composition including the same |
| KR101822697B1 (ko) | 2014-11-18 | 2018-01-30 | 롯데첨단소재(주) | 외관 특성이 우수한 열가소성 수지 조성물 및 이를 이용한 성형품 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3697463A (en) * | 1966-09-08 | 1972-10-10 | Interstab Ltd | Vinyl chloride resins stabilized with metal compound-epoxy compound-phosphite combinations |
| US4083789A (en) * | 1974-07-29 | 1978-04-11 | Monsanto Company | Composition containing halogenated polyphosphates |
| JPS63227632A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Daihachi Kagaku Kogyosho:Kk | 難燃剤の製造方法 |
| JP2661109B2 (ja) * | 1988-03-02 | 1997-10-08 | 味の素株式会社 | 難燃性フェノール樹脂組成物 |
| JPH02187456A (ja) * | 1988-12-13 | 1990-07-23 | Nippon G Ii Plast Kk | 難燃性樹脂組成物 |
| JP3199844B2 (ja) * | 1991-06-14 | 2001-08-20 | エチル・ペトロリアム・アデイテイブズ・インコーポレーテツド | 有機ホスフエート類およびそれらの製造 |
| TW280824B (es) * | 1993-09-09 | 1996-07-11 | Ciba Geigy Ag | |
| TW287181B (es) * | 1994-05-10 | 1996-10-01 | Taishl Kagaku Kogyo Kk | |
| US5521236A (en) * | 1994-11-01 | 1996-05-28 | Akzo Nobel N.V. | Flame retarded stabilized polyester composition |
| US5618867A (en) * | 1994-12-07 | 1997-04-08 | Akzo Nobel Nv | Hydroxy-terminated aromatic oligomeric phosphate as additive flame retardant in polycarbonate resin composition |
| US5508462A (en) * | 1994-12-07 | 1996-04-16 | Akzo Nobel Nv | Process for making hydroxy-terminated aromatic oligomeric phosphates |
| US5679288A (en) * | 1996-06-27 | 1997-10-21 | Akzo Nobel Nv | Blend of polyphosphate flame retardant and liquid crystalline additive |
-
1997
- 1997-09-17 US US08/932,320 patent/US5833886A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-09-04 EP EP98945319A patent/EP1017758B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-04 DE DE69817001T patent/DE69817001T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-04 WO PCT/EP1998/005722 patent/WO1999014289A1/en active IP Right Grant
- 1998-09-04 ES ES98945319T patent/ES2205546T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5833886A (en) | 1998-11-10 |
| EP1017758B1 (en) | 2003-08-06 |
| DE69817001D1 (de) | 2003-09-11 |
| WO1999014289A1 (en) | 1999-03-25 |
| DE69817001T2 (de) | 2004-06-09 |
| EP1017758A1 (en) | 2000-07-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2205546T3 (es) | Mejora de la termoestabilidad de polifosfatos retardantes de la llama. | |
| TW445276B (en) | Crosslinked phenoxyphosphazene compounds, process for the preparation thereof, flame retardants, flame-retardant resin compositions, and moldings of flame-retardant resins | |
| US8026303B2 (en) | Halogen-free flame retardant compositions, thermoplastic compositions comprising the same and methods of producing the compositions | |
| ES2273060T3 (es) | Composicion de resina epoxidica conteniendo oligomero fosfonato ignifugo reactivo y carga. | |
| Weil et al. | A survey of recent progress in phosphorus-based flame retardants and some mode of action studies | |
| KR20090045407A (ko) | 올리고머형 비스-포스페이트 난연제들 및 이를 포함하는 조성물들 | |
| US6242631B1 (en) | Triaryl phosphate ester composition | |
| KR20070037745A (ko) | 열가소성 중합체를 위한 인-함유 난연제 | |
| JP2009534469A5 (es) | ||
| US5616768A (en) | Process for purifying phosphoric esters | |
| CN108602843A (zh) | 有机磷化合物和包含其的阻燃剂以及有机磷化合物的制造方法 | |
| Duquesne et al. | Vinyl acetate/butyl acrylate copolymers: Part 2: fire retardancy using phosphorus-containing additives and monomers | |
| KR20030082421A (ko) | 두 개의 다른 아릴 포스페이트의 혼합물을 포함하는중합체용 난연제, 그의 제조 및 그의 용도 | |
| JPH10182875A (ja) | 耐湿、耐熱性の改善された難燃性熱可塑性樹脂組成物 | |
| CA2029460C (en) | Viscosity reduction of high viscosity fluid flame retardants for polyurethanes | |
| US3812219A (en) | Ring phosphonates | |
| Hoang et al. | Flame retardation performances of novel aryl cyclic phosphorus flame retardants when applied to highly flammable polymers | |
| CN108084940A (zh) | 一种抗菌阻燃聚氨酯双组份复合胶 | |
| CA2344912C (en) | Triaryl phosphate ester composition | |
| DE602004025028D1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkylphenylphosphaten | |
| EP0796265B1 (en) | Process for making hydroxy-terminated aromatic oligomeric phosphates | |
| US4001176A (en) | Ring phosphonates as flame-retardants | |
| US2614116A (en) | Production of hydrocarbon-oxy phosphoryl monofluorides | |
| JPS6138745B2 (es) | ||
| Zwierzak et al. | Cyclic organophosphorus compounds. III. Reactions of nitrosyl chloride with cyclic and open-chain hydrogen thiophosphites |