ES2205330T3 - Estabilizador de compuestos (fluoroaril)borano y metodos para estabilizar y cristalizar compuestos (fluoroaril) borano. - Google Patents
Estabilizador de compuestos (fluoroaril)borano y metodos para estabilizar y cristalizar compuestos (fluoroaril) borano.Info
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Abstract
UN COMPUESTO (FLUOROARIL) BORANO EXPRESADO POR LA FORMULA GENERAL (1): DONDE CADA UNO DE R 1 -R 5 REPRESENTA UN ATOMO DE HIDROGENO, UN ATOMO DE FLUOR, UN GRUPO HIDROCARBURO, O UN GRUPO ALCOXI, CON LA CONDICION DE QUE AL MENOS UNO DE R SUB,1 -R 5 REPRESENTE UN ATOMO DE FLUOR, X REPRESENTA UN A TOMO DE FLUOR, UN ATOMO DE CLORO, UN ATOMO DE BROMO, O UN ATOMO DE YODO, Y N REPRESENTA 2 O 3, SE ESTABILIZA DEJANDO COEXISTIR SALES DE METALES INORGANICOS QUE CONTIENEN UN ATOMO DE FLUOR CON EL COMPUESTO (FLUOROARIL) BORANO EN UNA SOLUCION DE HIDROCARBUROS. UNA VEZ LA SOLUCION DE HIDROCARBUROS SE CONCENTRA EN PRESENCIA DE SALES DE METALES INORGANICOS, SE RETIRAN LAS SALES DE METALES INORGANICOS Y EL COMPUESTO (FLUOROARIL) BORANO CRISTALIZA. CONSECUENTEMENTE, SE HA HECHO POSIBLE PROPONER UN METODO PARA ESTABILIZAR UN COMPUESTO (FLUOROARIL) BORANO MEDIANTE LA SUPRESION DE LA REACCION DE DESCOMPOSICION MIENTRAS LA SOLUCION SE CALIENTA Y CONCENTRA, ALMACENA (PRESERVA), O TRANSPORTA/TRANSFIERE, Y UN METODODE AISLAMIENTO EFICAZ MEDIANTE CRISTALIZACION DE CRISTALES (POLVOS) DE ALTA PUREZA DEL COMPUESTO (FLUOROARIL) BORANO.
Description
Estabilizador de compuestos
(fluoroaril)borano y métodos para estabilizar y cristalizar
compuestos (fluoroaril)borano.
La presente invención se refiere a un método de
estabilización que puede estabilizar un compuesto
(fluoroaril)borano, tal como
tris(fluoroaril)borano y haluro de
bis(fluoroaril)borilo, sirviendo, por ejemplo, como un
excelente cocatalizador para un catalizador metaloceno (catalizador
polimérico) usado en una reacción de polimerización de complejos
catiónicos, y a un método de cristalización del compuesto
(fluoroaril)borano.
EP-A-0 604 963 se
refiere a un método de producción de
tris(pentafluorofenil)borano no estabilizado, en cuyo
método el fluoruro bromuro de magnesio constituye un compuesto
colateral de la mezcla de reacción.
WO 98/22475 describe la síntesis de
fluorofenilboranos en la cual se usa pentafluoro bromuro magnésico
como reagente de Grignard fluorofenilo en la reacción de
síntesis.
Un compuesto (fluoroaril)borano, y entre
todos, el tris(pentafluorofenil)borano es un
compuesto útil como cocatalizador para potenciar la actividad de un
catalizador metaloceno (catalizador polimérico) usado en una
reacción de polimerización de un complejo catiónico. El catalizador
metaloceno ha recibido considerable atención como catalizador
polimérico de poliolefinas.
En J. Organomet. Chem., 2, 245 (1964) se describe
un ejemplo de método para extraer los cristales (polvos) de.
tris(pentafluorofenil)borano, en el cual una solución
pentano de tris(pentafluorofenil)borano es evaporada
hasta la desecación en vació a 20ºC. Sin embargo, el rendimiento de
tris(pentafluorofenil)borano producido por el anterior
método a partir de bromopentafluorobenceno usado como materia prima
es tan bajo como el 30 a 50%. Además, esta publicación no consigue
describir la pureza del tris(pentafluorofenil)borano
así obtenido.
La solicitud de patente japonesa Nº 247978/1994
(Tokukaihei No. 6-247978) describe un método de
cristalización de tris(pentafluorofenil)borano a
partir de una solución octano de
tris(pentafluorofenil)borano y un método de
sublimación de una solución tolueno de
tris(pentafluorofenil)borano después de evaporar la
solución de tolueno hasta la desecación como otros ejemplos de
métodos para extraer cristales (polvos) de
tris(pentafluorofenil)borano. Sin embargo, el
rendimiento de tris(pentafluorofenil)borano producido
por estos métodos es tan bajo como el 53-71%.
Para extraer cristales (polvos) de
tris(pentafluorofenil)borano de una solución de los
mismos, la solución se somete generalmente a evaporación hasta la
desecación o a maniobras de calentamiento y concentración durante un
largo periodo en forma de solución. Además, el
tris(pentafluorofenil)borano generalmente es
almacenado (conservado) o transportado / transferido en forma de
solución.
Sin embargo cuando el
tris(pentafluorofenil)borano es sometido a evaporación
hasta la desecación o a maniobras de calentamiento y concentración
durante un período largo en forma de solución, se descompone
parcialmente por ejemplo, a pentafluorobenceno. Para ser más
específicos, si una solución de
tris(pentafluorofenil)borano es simplemente calentada
y concentrada, se desencadena la anterior reacción de descomposición
y se encuentra como producto de descomposición, una gran cantidad de
pentafluorobenceno con el
tris(pentafluorofenil)borano.
En otras palabras, para obtener los cristales de
tris(pentafluorofenil)borano por métodos
convencionales, la solución debe ser sometida a maniobras de
calentamiento y concentración durante un largo período de tiempo,
durante el cual el tris(pentafluorofenil)borano
finalmente empieza a descomponerse, disminuyendo así la pureza del
mismo. Así, los métodos convencionales tienen el problema de que no
se pueden aislar cristales (polvos) de alta pureza de
tris(pentafluorofenil)borano con un alto
rendimiento.
Además, mientras que se almacena (conserva) una
solución de tris(pentafluorofenil)borano durante un
largo periodo de tiempo, el
tris(pentafluorofenil)borano finalmente empieza a
descomponerse a través de la anterior reacción de descomposición.
Por tanto, ha habido demanda de un método que pueda almacenar
(conservar) tris(pentafluorofenil)borano durante un
largo periodo de tiempo.
Es por tanto un primer objetivo de la presente
invención proporcionar un método que pueda estabilizar un compuesto
(fluoroaril)borano, suprimiendo la reacción descomposición
mientras se calienta y concentra, se almacena (conserva), o se
transporta / transfiere. Además, es un segundo objetivo de esta
invención proporcionar un método de cristalización del compuesto
(fluoroaril)borano con un alto rendimiento.
Los inventores de la presente invención
realizaron un estudio detallado del estabilizador y de método de
estabilización del compuesto (fluoroaril)borano, así como
del método de cristalización del compuesto
(fluoroaril)borano. En el curso de dicho estudio, los
investigadores descubrieron que aunque no está específicamente clara
la razón por la cual se puede conseguir la función y el efecto, si
se dejan coexistir sales metálicas inorgánicas que tienen un átomo
de flúor con el compuesto (fluoroaril)borano en una solución
de hidrocarburo, se puede suprimir la reacción de descomposición
mientras la solución del compuesto (fluoroaril)borano se
calienta y se concentra, o se almacena (conserva) durante un largo
periodo, haciendo así posible estabilizar el compuesto
(fluoroaril)borano.
Además los inventores consiguieron la presente
invención cuando descubrieron que se podían aislar cristales
(polvos) del compuesto (fluoroaril)borano de gran pureza con
un alto rendimiento haciendo cristalizar el compuesto
(fluoroaril)borano a partir de una solución de hidrocarburo
conteniendo el compuesto (fluoroaril)borano mediante en
primer lugar concentración de la solución en presencia de sales
metálicas inorgánicas que tienen un átomo de flúor y después
eliminando las sales metálicas inorgánicas o por cristalización del
compuesto (fluoroaril)borano por enfriamiento de una
solución de hidrocarburo conteniendo el compuesto
(fluoroaril)borano después de que la solución haya sido
conservada en presencia de sales metálicas inorgánicas que tienen
un átomo de flúor y se hayan eliminado posteriormente las sales
metálicas inorgánicas.
Más específicamente, para alcanzar el primer
objetivo, un método de la presente invención para estabilizar un
compuesto (fluoroaril)borano expresado por la fórmula
general (1):
en la cual cada uno de los sustituyentes R1, R2,
R3, R4 y R5 representa un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un
grupo hidrocarburo, o un grupo alcoxi, siempre y cuando al menos uno
de los sustituyentes R1-R5 represente un átomo de
flúor, X representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo
de bromo o un átomo de iodo, y n representa 2 ó 3, se caracteriza
por las propiedades de la reivindicación 1
anexa.
Conforme a la disposición anterior, el
estabilizador usado en este método contiene las sales metálicas
inorgánicas que tienen un átomo de flúor. Así, aunque no está
específicamente clara la razón por la cual se pueden conseguir la
función y el efecto, se puede almacenar (conservar) un compuesto
(fluoroaril)borano de alta pureza de una forma estable
añadiendo el estabilizador al compuesto (fluoroaril)borano.
Más específicamente, por ejemplo, se puede suprimir la reacción de
descomposición mientras se calienta y concentra, almacena
(conserva) durante un periodo largo, o transporta / transfiere una
solución del compuesto (fluoroaril)borano haciendo posible
así estabilizar el compuesto (fluoroaril)borano fácilmente a
bajos costes.
En consecuencia, dicho método de estabilización
de un compuesto (fluoroaril)borano expresado por la anterior
fórmula general (1) de la presente invención se caracteriza por que
se dejan coexistir sales metálicas inorgánicas que tienen un átomo
de flúor con el compuesto (fluoroaril)borano en una solución
de hidrocarburo.
Conforme al método anterior, se puede estabilizar
un compuesto (fluoroaril)borano de alta pureza. En otras
palabras, la reacción de descomposición puede ser suprimida mientras
se calienta y concentra, almacena (conserva) durante un periodo
largo, o transporta / transfiere una solución del compuesto
(fluoroaril)borano. En consecuencia se puede estabilizar el
compuesto (fluoroaril)borano fácilmente a bajos costes.
Además, para alcanzar el primer objetivo, un
método para preservar y transportar un compuesto
(fluoroaril)borano expresado por la anterior fórmula general
(1) de la presente invención se caracteriza por las propiedades en
la reivindicación 7 adjunta.
Conforme al método anterior, se puede conservar o
transportar un compuesto (fluoroaril)borano de alta pureza.
En otras palabras, se puede suprimir la reacción de descomposición,
y por tanto, el compuesto (fluoroaril)borano puede ser
conservado o transportado fácilmente a bajos costes.
Para alcanzar el segundo objetivo, un método de
cristalización de un compuesto (fluoroaril)borano a partir de
una solución de hidrocarburo, que contiene el compuesto
(fluoroaril)borano y sales metálicas inorgánicas que tienen
un átomo de flúor y ha sido conservado y transportado por el método
anterior, se caracteriza por las propiedades de la reivindicación 13
adjunta.
También, para conseguir el segundo objetivo, un
método para cristalización del compuesto (fluoroaril)borano
expresado por la anterior fórmula general (1) desde una solución de
hidrocarburo conteniendo el compuesto (fluoroaril)borano de
la presente invención se caracteriza por las propiedades de la
reivindicación 14 adjunta.
Conforme al método anterior, se puede suprimir la
reacción de descomposición del compuesto (fluoroaril)borano y
por tanto, se pueden aislar fácilmente cristales (polvos) del
compuesto (fluoroaril)borano de alta pureza con un alto
rendimiento y bajos costes. Además, debido a que el compuesto
(fluoroaril)borano cristalizado puede ser manipulado en forma
de sólido, no sólo se pueden mejorar las propiedades de manejo
durante el almacenamiento (conservación) o transporte /
transferencia, sino que también se pueden reducir los costes de
almacenamiento (conservación) o transporte / transferencia en
comparación con la situación convencional en la cual el compuesto
(fluoroaril)borano es manipulado en forma de solución.
Otros objetivos, propiedades, ventajas de la
presente invención serán totalmente comprendidos a partir de la
siguiente descripción. Además, los beneficios de la presente
invención serán evidentes a partir de al siguiente explicación.
En la presente invención, "la solución de
hidrocarburo que contiene el compuesto (fluoroaril)borano"
incluye una solución de hidrocarburo que contiene el compuesto
(fluoroaril)borano en suspensión, es decir, una solución de
hidrocarburo que contiene una pasta del compuesto
(fluoroaril)borano.
El estabilizador de la presente invención para el
compuesto (fluoroaril)borano expresado por la anterior
fórmula general (1) contiene sales metálicas inorgánicas que tienen
un átomo de flúor. Además el método de estabilización de la presente
invención es un método, en el cual las sales metálicas inorgánicas
que tienen un átomo de flúor se dejan coexistir con el compuesto
(fluoroaril)borano expresado por la anterior fórmula general
(1) en una solución de hidrocarburo. Además, el método de
cristalización de la presente invención es un método de
cristalización del compuesto (fluoroaril)borano expresado por
la anterior fórmula general (1) a partir de la solución de
hidrocarburo conteniendo el compuesto (fluoroaril)borano,
primero mediante concentración de la solución en presencia de sales
metálicas inorgánicas que tienen un átomo de flúor y después
eliminando las sales metálicas inorgánicas; y un método de
cristalización del compuesto (fluoroaril)borano expresado por
la anterior fórmula general (1) a partir de la solución de
hidrocarburo conteniendo el compuesto (fluoroaril)borano por
enfriamiento de la solución después de que la solución haya sido
conservada en presencia de las sales metálicas inorgánicas que
tienen un átomo de flúor y de que las sales metálicas inorgánicas
hayan sido posteriormente eliminadas de la misma.
El compuesto (fluoroaril)borano a ser
estabilizado o cristalizado en la presente invención, expresado por
la anterior fórmula es un compuesto en el cual cada uno de los
sustituyentes representados como R1, R2, R3, R4 y R5, es de forma
independiente un átomo de hidrógeno, un átomo de flúor, un grupo
hidrocarburo, o un grupo alcoxi, siempre y cuando al menos uno de
los sustituyentes R1-R5 sea un átomo de flúor, el
sustitúyete representado como X es un átomo de flúor, un átomo de
cloro, un átomo de bromo o un átomo de iodo, y n es 2 ó 3. Así
cuando n=2 el compuesto (fluoroaril)borano es haluro de
bis(fluoroaril)borilo, y cuando n=3, el compuesto
(fluoroaril)borano es
tris(fluoroaril)borano.
Ejemplos del grupo hidrocarburo incluyen: un
grupo arilo, una cadena recta, una cadena ramificada o un grupo
cíclico alquilo que tengan hasta 12 átomos de carbono, una cadena
recta, una cadena ramificada o un grupo cíclico alquenilo que tengan
2-12 átomos de carbono, etc. El grupo hidrocarburo
puede incluir además un grupo funcional que permanece inactivo con
respecto al estabilizador y a los métodos de estabilización y
cristalización de la presente invención. Ejemplos de dicho grupo
funcional incluyen: un grupo metoxi, un grupo tiometilo, un grupo
N,N-dimetilamino, un grupo o-aniso,
un grupo p-aniso, un grupo trimetilsililo, un grupo
t-butildimetilsililoxi, un grupo trifluorometilo,
etc.
El grupo alcoxi se representa por la fórmula
general (A):
-OR_{a}
........................
(A)
en la cual R_{a} representa un grupo
hidrocarburo. Ejemplos del grupo hidrocarburo representado como
R_{a} en la fórmula incluyen: un grupo arilo, una cadena recta,
una cadena ramificada, o un grupo cíclico alquilo con hasta 12
átomos de carbono, una cadena recta, una cadena ramificada o un
grupo cíclico alquenilo que tengan 2-12 átomos de
carbono. El grupo hidrocarburo puede incluir además un grupo
funcional que permanece inactivo con respecto al estabilizador y a
los métodos de estabilización y cristalización de la presente
invención.
Ejemplos del grupo alcoxi expresados por la
anterior fórmula general (A) incluyen: un grupo metoxi, un
grupo
\newpage
etoxi, un grupo n-propoxi, un
grupo isopropoxi, un grupo n-butoxi, un grupo
isobutoxi, un grupo sec-butoxi, un grupo
t-butoxi, un grupo ciclohexiloxi, un grupo aliloxi,
un grupo fenoxi,
etc.
El compuesto (fluoroaril)borano puede ser
obtenido, por ejemplo por reacción de un tipo adecuado de derivado
(fluoroaril)magnésico con haluro bórico en un solvente éter o
similar. Si se establece de forma adecuada el ratio molar del
derivado (fluoroaril)magnésico y del haluro bórico, se pueden
obtener selectivamente bien haluro de
bis(fluoroaril)borilo o
tris(fluoroaril)borano.
También la solución de hidrocarburo conteniendo
el compuesto (fluoroaril)borano puede ser fácilmente obtenida
a partir de una solución de éter conteniendo el compuesto
(fluoroaril)borano por la llamada técnica de intercambio de
solventes para intercambiar un solvente éter con un solvente
hidrocarburo.
El método de producción del compuesto
(fluoroaril)borano no está especialmente limitado.
Ejemplos de haluro de
bis(fluoroaril)borilo incluyen: haluro de
bis(pentafluorofenil)borilo, haluro de
bis(2,3,4,6-tetrafluorofenil)borilo,
haluro de
bis(2,3,5,6-tetrafluorofenil)borilo,
haluro de
bis(2,3,5-trifluorofenil)borilo,
haluro de
bis(2,4,6-trifluorofenil)borilo,
haluro de
bis(1,3-difluorofenil)borilo, haluro
de
bis(2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilfenil)borilo,
haluro de
bis(2,3,4,6-tetrafluoro-5-metilfenil)borilo,
haluro de
bis(2,4,5-trifluoro-6-metilfenil)borilo,
haluro de
bis(2,3,6-trifluoro-4-metilfenil)borilo,
haluro de
bis(2,4,6-trifluoro-3-metilfenil)borilo,
haluro de
bis(2,6-difluoro-3-metilfenil)borilo,
haluro de
bis(2,4-difluoro-5-metilfenil)borilo,
haluro de
bis(3,5-difluoro-2-metilfenil)borilo,
haluro de
bis(4-metoxi-2,3,5,6-tetrafluorofenil)borilo,
haluro de
bis(3-metoxi-2,4,5,6-tetrafluorofenil)borilo,
haluro de
bis(2-metoxi-3,5,6-trifluorofenil)borilo,
haluro de
bis(3-metoxi-2,5,6-trifluorofenil)borilo,
haluro de
bis(3-metoxi-2,4,6-trifluorofenil)borilo,
haluro de
bis(2-metoxi-3,5-difluorofenil)borilo,
haluro de
bis(3-metoxi-2,6-difluorofenil)borilo,
haluro de
bis(3-metoxi-4,6-difluorofenil)borilo,
haluro de
bis(2-metoxi-4,6-difluorofenil)borilo
y haluro de
bis(4-metoxi-2,6-difluorofenil)borilo,
etc.
Ejemplos de tris(fluoroaril)borano
incluyen: tris(pentafluorofenil)borano,
tris(2,3,4,6-tetrafluorofenil)borano,
tris(2,3,5,6-tetrafluorofenil)borano,
tris(2,3,5-trifluorofenil)borano,
tris(2,4,6-trifluorofenil)borano,
tris(1,3-difluorofenil)borano,
tris(2,3,5,6-tetrafluoro-4-metilfenil)borano,
tris(2,3,4,6-tetrafluoro-5-metilfenil)borano,
tris(2,4,5-trifluoro-6-metilfenil)borano,
tris(2,3,6-trifluoro-4-metilfenil)borano,
tris(2,4,6-trifluoro-3-metilfenil)borano,
tris(2,6-difluoro-3-metilfenil)borano,
tris(2,4-difluoro-5-metilfenil)borano,
tris(3,5-difluoro-2-metilfenil)borano,
tris(4-metoxi-2,3,5,
6-tetrafluorofenil)borano, tris(3-metoxi-2,4,5,6-tetrafluorofenil)borano, tris(2-metoxi-3,5,6-trifluorofenil)borano, tris(3-metoxi-2,5,6-trifluorofenil)borano, tris(3-metoxi-2,4,6-trifluorofenil)borano, tris(2-metoxi-3,5-difluorofenil)borano, tris(3-metoxi-2,6-difluorofenil)borano, tris(3-metoxi-4,6-difluorofenil)borano, tris(2-metoxi-4,6-difluorofenil)borano y tris(4-metoxi-2,6-difluorofenil)borano, etc. De todos estos compuestos ejemplo, es particularmente apropiado el tris(pentafluorofenil)borano.
6-tetrafluorofenil)borano, tris(3-metoxi-2,4,5,6-tetrafluorofenil)borano, tris(2-metoxi-3,5,6-trifluorofenil)borano, tris(3-metoxi-2,5,6-trifluorofenil)borano, tris(3-metoxi-2,4,6-trifluorofenil)borano, tris(2-metoxi-3,5-difluorofenil)borano, tris(3-metoxi-2,6-difluorofenil)borano, tris(3-metoxi-4,6-difluorofenil)borano, tris(2-metoxi-4,6-difluorofenil)borano y tris(4-metoxi-2,6-difluorofenil)borano, etc. De todos estos compuestos ejemplo, es particularmente apropiado el tris(pentafluorofenil)borano.
Las sales metálicas inorgánicas que tienen un
átomo de flúor usadas para el estabilizador y los métodos de
estabilización y cristalización de la presente invención no están
especialmente limitadas siempre que sean insolubles en el solvente
hidrocarburo. Sin embargo, es preferible que las anteriores sales
metálicas inorgánicas tengan al menos un tipo de metal seleccionado
del grupo consistente en los elementos de transición, elementos
metálicos típicos y elementos metaloides. Además también es
preferible que las anteriores sales metálicas inorgánicas tengan al
menos un tipo de metal seleccionado del grupo consistente en metal
álcali y metal telúrico álcali. El estabilizador de la presente
invención contiene las anteriores sales metálicas inorgánicas.
Los ejemplos de sales metálicas inorgánicas que
tienen un átomo de flúor (en adelante, denominadas para simplificar
simplemente las sales metálicas inorgánicas) incluyen, pero no están
limitadas a: fluoruro de litio, fluoruro de berilio, fluoruro
sódico, fluoruro magnésico, fluoruro dee aluminio, fluoruro
potásico fluoruro cálcico, fluoruro de titanio, fluoruro de vanadio,
fluoruro de cromo, fluoruro de manganeso, fluoruro de hierro,
fluoruro de cobalto, fluoruro de níquel, fluoruro de cobre,
fluoruro de zinc, fluoruro de galio, fluooruro de germanio,
fluoruro de estroncio, fluoruro de itrio, fluoruro de zirconio,
fluoruro de niobio, fluoruro de molibdeno, fluoruro de plata,
fluoruro de cadmio, fluoruro de indio, fluoruro de estaño, fluoruro
de antimonio, fluoruro de telurio, fluoruro de cesio, fluoruro de
bario, fluoruro de cerio, fluoruro de osmio, fluoruro de iridio,
fluoruro de mercurio, fluoruro de plomo, fluoruro de cloruro
magnésico, fluoruro de bromuro magnésico, fluoruro de yoduro
magnésico, fluoruro de cloruro cálcico, fluoruro de bromuro cálcico,
fluoruro de yoduro cálcico, fluoruro de cloruro de bario, fluoruro
de bromuro de bario, fluoruro de yoduro de bario, etc. Se pueden
usar de forma eficaz un miembro o una mezcla de dos o más miembros
de estos ejemplos de sales metálicas inorgánicas. De todos estos
ejemplos son particularmente apropiados el fluoruro de litio y el
fluoruro de bromuro magnésico.
La cantidad de sales metálicas inorgánicas
añadidas puede ser establecida de forma adecuada dependiendo de la
combinación del compuesto (fluoroaril)borano y de sales
metálicas inorgánicas, etc, y no está especialmente limitada. Sin
embargo, para estabilizar de forma efectiva el compuesto
(fluoroaril)borano, es preferible ajustar el ratio molar de
las sales metálicas inorgánicas respecto al compuesto
(fluoroaril)borano a 0.1 o mayor, más preferiblemente en un
rango entre 0.5 y 10.0 ambos incluidos, y aún más preferiblemente en
un rango entre 0.7 y 5.0 ambos incluidos.
Como se ha explicado, dado que el estabilizador
de la presente invención incluye sales metálicas inorgánicas, aunque
no está específicamente clara la razón por la cual se pueden
alcanzar la función y el efecto, se puede almacenar (conservar) un
compuesto (fluoroaril)borano de alta pureza de forma estable
añadiendo el estabilizador al compuesto (fluoroaril)borano.
Más específicamente, por ejemplo, se puede suprimir la reacción de
descomposición mientras se calienta y concentra, se almacena
(conserva) durante un periodo largo, o se transporta / transfiere
una solución del compuesto (fluoroaril)borano para
estabilizar el compuesto (fluoroaril)borano fácilmente a
bajos costes.
El solvente hidrocarburo usado en los métodos de
estabilización y cristalización de la presente invención no está
especialmente limitado, siempre y cuando sea un solvente que
disuelva el compuesto (fluoroaril)borano pero no disuelva las
sales metálicas inorgánicas, y está compuesto fundamentalmente de un
solvente no acuoso inactivo para los métodos de estabilización y
cristalización de la presente invención.
Ejemplos de solvente hidrocarburo incluyen, pero
no se limitan a:
hidrocarburos alifáticos de cadena recta, cadena
ramificada, o cíclicos, tales como pentano, isopentano, hexano,
ciclohexano, metilciclohexano, heptano, octano, nonano, decano,
undecano, dodecano, tridecano, tetradecano, pentadecano, hexadecano,
octadecano, parafina, y éter de petróleo;
hidrocarburos aromáticos, tal como benceno,
tolueno, o-xileno, m-xileno,
p-xileno, 1,2,3-trimetilbenceno,
1,2,4-trimetilbenceno,
1,2,5-trimetilbenceno,
1,3,5-trimetilbenceno, etilbenceno, propilbenceno y
butilbenceno; etc.
El hidrocarburo alifático y el hidrocarburo
aromático pueden incluir además un grupo funcional inactivo con
respecto a los métodos de estabilización y cristalización de la
presente invención. Se puede usar de forma efectiva un miembro o una
mezcla de dos o más miembros seleccionados de estos ejemplos de
solventes hidrocarburos. De todos estos ejemplos son apropiados
hexano, ciclohexano, metilciclohexano, heptano, octano, IsoparE de
Exxon Corp. (una mezcla de isoparafinas que tienen aproximadamente
10 átomos de carbono), nonano, decano, octadecano, etc.
Aunque el porcentaje varía con la combinación del
compuesto (fluoroaril)borano y del solvente hidrocarburo, la
temperatura y similar, al menos algún porcentaje del compuesto
(fluoroaril)borano se disuelve en el solvente hidrocarburo.
La cantidad de compuesto (fluoroaril)borano contenida en el
solvente hidrocarburo, es decir, la concentración, no está
especialmente limitada, pero es preferible una concentración más
alta para almacenar (conservar) o transportar / transferir el
compuesto (fluoroaril)borano más eficientemente. Un rango
preferible es entre 0.5 y 50% de peso, y un rango más preferible
entre 1 y 30% de peso. Además el compuesto (fluoroaril)borano
puede estar contenido en la solución de hidrocarburo en forma de
pasta.
En el método de estabilización de la presente
invención, las sales metálicas inorgánicas se dejan coexistir con el
compuesto (fluoroaril)borano en la solución de hidrocarburo.
También, en los métodos de conservación y transporte de la presente
invención, la solución de hidrocarburo que contiene el compuesto
(fluoroaril)borano es conservada o transportada en presencia
de las sales metálicas inorgánicas, que no se disuelven en el
solvente hidrocarburo. Por tanto, las sales metálicas inorgánicas
existen en la solución de hidrocarburo como producto insoluble
(sólido) depositadas o dispersadas en la misma. El método para
dejar que las sales metálicas inorgánicas coexistan con el compuesto
(fluoroaril)borano en la solución de hidrocarburo, es decir,
el método para dejar que el compuesto (fluoroaril)borano y
las sales metálicas inorgánicas coexistan en la solución de
hidrocarburo no está especialmente limitado y son ejemplos del
mismo: un método de disolución del compuesto
(fluoroaril)borano en el solvente hidrocarburo mientras se
suspenden las sales metálicas inorgánicas en el solvente; un método
de dejar que el solvente hidrocarburo contenga una pasta del
compuesto (fluoroaril)borano y las sales metálicas
inorgánicas, etc.
La temperatura mientras la solución de
hidrocarburo es almacenada (conservada) o transportada / transferida
no está especialmente limitada, y puede ser ajustada adecuadamente
dependiendo de los tipos de compuestos (fluoroaril)borano y
de solventes hidrocarburos, del punto de ebullición del solvente
hidrocarburo, etc. Sin embargo es preferible una temperatura hasta
200ºC; es más preferible un rango entre -50ºC y 150ºC y aún más
preferible un rango entre -20ºC y 100ºC. Esto es debido a que si la
solución de hidrocarburo debe ser almacenada (conservada) o
transportada / transferida por encima de 200ºC, se requieren
adicionalmente un aparato para calentar y un aparato para enfriar
para hacer refluir el solvente de hidrocarburo para mantener una
temperatura tan elevada, lo cual constituye una desventaja en
términos de uso industrial. Además, la presión mientras la solución
de hidrocarburo es almacenada (conservada) o transportada /
transferida no está tampoco especialmente limitada, y la solución
de hidrocarburo puede ser almacenada (conservada) o transportada /
transferida bajo presión normal (ambiente), reducida o
incrementada.
Como se ha explicado, el método de estabilización
de la presente invención es un método de dejar que la sales
metálicas inorgánicas coexistan con el compuesto
(fluoroaril)borano en la solución de hidrocarburo, conforme a
lo cual se puede estabilizar un compuesto (fluoroaril)borano
de alta pureza. Más específicamente, por ejemplo, se puede suprimir
la reacción de descomposición mientras se calienta y concentra, se
almacena (conserva) durante un periodo largo o se transporta /
transfiere una solución del compuesto (fluoroaril)borano,
haciendo así posible estabilizar el compuesto
(fluoroaril)borano fácilmente a bajos costes.
También como se ha explicado, los métodos de
conservación y transporte de la presente invención son los métodos
de conservar o transportar la solución de hidrocarburo conteniendo
el compuesto (fluoroaril)borano en presencia de las sales
metálicas inorgánicas, conforme a lo cual se puede conservar o
transportar un compuesto (fluoroaril)borano de alta pureza.
En otras palabras, la reacción de descomposición puede ser
eliminada, haciendo así posible conservar o transportar el compuesto
(fluoroaril)borano fácilmente a bajos costes.
En el método de cristalización de la presente
invención el compuesto (fluoroaril)borano es cristalizado a
partir de la solución de hidrocarburo conteniendo el compuesto
(fluoroaril)borano primero mediante concentración de la
solución en presencia de las sales metálicas inorgánicas y después
eliminando las sales metálicas inorgánicas. Para ser más específico,
por ejemplo, primero la solución de hidrocarburo es calentada y
concentrada en presencia de las sales metálicas inorgánicas y
después las sales metálicas inorgánicas son eliminadas, tras lo cual
la solución es enfriada para cristalizar el compuesto
(fluoroaril)borano.
La temperatura para concentrar la solución de
hidrocarburo no está especialmente limitada, siempre y cuando sea
igual o superior al punto de ebullición del solvente hidrocarburo a
la presión actual (presión de concentración). Tampoco está
especialmente limitada la presión para concentrar la solución de
hidrocarburo, y la solución de hidrocarburo puede ser concentrada
bajo presión normal (ambiente), reducida o aumentada. En caso de
usar un solvente hidrocarburo mixto, el punto de ebullición se
define como el punto de ebullición más bajo entre los puntos de
ebullición de todos los compuestos incluidos.
La concentración del compuesto
(fluoroaril)borano en la solución concentrada no está
especialmente limitada y puede ser fijada de forma adecuada
dependiendo de la solubilidad del compuesto
(fluoroaril)borano. Sin embargo, para eliminar de forma
eficiente las sales metálicas inorgánicas, es preferible que el
compuesto (fluoroaril)borano este disuelto en el solvente
hidrocarburo en el momento de eliminar las sales metálicas
inorgánicas. Para ser más específico, cuando el compuesto
(fluoroaril)borano es extraído de la solución de
hidrocarburo, un concentración preferible es aquella a la cual el
compuesto (fluoroaril)borano no está cristalizado a la
temperatura tras la concentración, pero está cristalizado cuando la
solución es enfriada.
En el método de cristalización de la presente
invención, el compuesto (fluoroaril)borano es cristalizado
desde la solución de hidrocarburo que contiene el compuesto
(fluoroaril)borano y las sales metálicas inorgánicas y que
ha sido conservada y transportada por los anteriores métodos de
conservación y transporte, mediante enfriamiento de la solución
después de eliminar las sales metálicas inorgánicas. Cuando la
solución de hidrocarburo contiene una pasta del compuesto
(fluoroaril)borano, el compuesto (fluoroaril)borano es
disuelto primero por calentamiento de la solución o añadiendo una
cantidad adecuada del solvente hidrocarburo y después son
eliminadas las sales metálicas inorgánicas, tras lo cual la
solución es enfriada. Para eliminar las sales metálicas inorgánicas
de forma eficiente, es preferible disolver el compuesto
(fluoroaril)borano en el solvente hidrocarburo en el momento
de eliminar las sales metálicas inorgánicas.
La temperatura de la solución de hidrocarburo
enfriada no está especialmente limitada siempre y cuando sea igual o
superior al punto de fusión de la solución de hidrocarburo. Sin
embargo, para cristalizar una mayor cantidad del compuesto
(fluoroaril)borano, es preferible una temperatura hasta 50ºC.
Es más preferible una temperatura hasta 20ºC y aún más preferible
una temperatura hasta 10ºC. La presión en el momento de enfriar la
solución de hidrocarburo no está especialmente limitada, y la
solución de hidrocarburo puede ser enfriada bajo presión normal
(ambiente), reducida o aumentada.
Cuando el compuesto (fluoroaril)borano es
cristalizado, las sales metálicas inorgánicas se pueden eliminar de
la solución de hidrocarburo por filtración o similar justo antes de
usar el compuesto (fluoroaril)borano. Cuando el compuesto
(fluoroaril)borano es cristalizado para ser extraído después
de calentar y concentrar la solución de hidrocarburo, las sales
metálicas inorgánicas se pueden eliminar de la solución por
filtración mientras la solución es calentada a una temperatura tal
que no permita que el compuesto (fluoroaril)borano
cristalice. Además, cuando el compuesto (fluoroaril)borano
es cristalizado para ser extraído después de enfriar la solución de
hidrocarburo, las sales metálicas inorgánicas se pueden eliminar de
la solución de hidrocarburo por filtración o similar una
temperatura tal que no permita que el compuesto
(fluoroaril)borano cristalice. El método de filtración no
está especialmente limitado y son ejemplos del mismo la filtración
bajo presión reducida, la filtración bajo presión aumentada, etc.
En resumen, las sales metálicas inorgánicas son eliminadas de la
solución de hidrocarburo en el momento que el compuesto
(fluoroaril)borano ha cristalizado.
Si las sales metálicas inorgánicas son eliminadas
por filtración o similar cuando el compuesto
(fluoroaril)borano no está completamente disuelto en el
solvente hidrocarburo, se elimina de forma no deseable una parte no
disuelta del compuesto (fluoroaril)borano junto con las sales
metálicas inorgánicas. Por esta razón, es preferible que el
compuesto (fluoroaril)borano esté completamente disuelto en
el solvente hidrocarburo cuando son eliminadas las sales metálicas
inorgánicas. Nótese, sin embargo, que en el caso de que las sales
metálicas inorgánicas sean recicladas como el estabilizador o de que
el compuesto (fluoroaril)borano eliminado con las sales
metálicas inorgánicas sea recogido, no es necesario que el
compuesto (fluoroaril)borano esté completamente disuelto en
el solvente hidrocarburo cuando son eliminadas las sales metálicas
inorgánicas. Aquí, el método de eliminar las sales metálicas
inorgánicas de la solución de hidrocarburo no está especialmente
limitado.
Como se ha explicado, el método de cristalización
de la presente invención es un método de cristalización del
compuesto (fluoroaril)borano desde la solución de
hidrocarburo que contiene el compuesto (fluoroaril)borano,
primero mediante concentración de la solución en presencia de las
sales metálicas inorgánicas y después eliminando las sales
metálicas inorgánicas. También, como se ha explicado, el método de
cristalización de la presente invención es un método de
cristalización del compuesto (fluoroaril)borano desde la
solución de hidrocarburo que contiene el compuesto
(fluoroaril)borano y las sales metálicas inorgánicas, que ha
sido conservada y transportada por los métodos de conservación y
transporte antes mencionados, por enfriamiento de la solución
después de haber eliminado las sales metálicas inorgánicas.
En consecuencia, la reacción de descomposición
del compuesto (fluoroaril)borano puede ser suprimida,
haciendo así posible aislar cristales (polvos) de alta pureza del
compuesto (fluoroaril)borano de forma fácil y eficiente a
bajos costes. La pureza de los cristales del compuesto
(fluoroaril)borano obtenido por cualquiera de los métodos de
la presente invención es preferiblemente superior al 90%, más
preferiblemente superior al 95% y aún más preferiblemente igual o
superior al 97%. Dado que el compuesto (fluoroaril)borano
cristalizado puede ser manipulado en forma de sólido, no sólo se
pueden mejorar las propiedades de manipulación durante el
almacenamiento (conservación) o transporte / transferencia, sino
que además se pueden reducir los costes de almacenamiento
(conservación) o transporte en comparación con el procedimiento
convencional en el cual el compuesto (fluoroaril)borano es
manipulado en forma de solución.
La manipulación de aislamiento para cristalizar
el compuesto (fluoroaril)borano desde la solución de
hidrocarburo de la cual se han eliminado las sales metálicas
inorgánicas puede ser repetida tantas veces como sea necesario. Más
específicamente, por ejemplo, después de que los cristales del
compuesto (fluoroaril)borano son filtrados, el filtrado se
puede enfriar, para que cristalice el compuesto
(fluoroaril)borano disuelto en el filtrado, tras lo cual el
filtrado es sometido de nuevo a filtración.
El compuesto (fluoroaril)borano
estabilizado o cristalizado por los métodos de la presente
invención, especialmente el
tris(pentafluorofenil)borano, es útil como
co-catalizador para potenciar la actividad de un
catalizador metaloceno (catalizador polimérico).
A continuación, la presente invención será
explicada en detalle mediante ejemplos y ejemplos comparativos, pero
la presente invención no está limitada a la siguiente
descripción.
Para comenzar, se prepara una solución de
hidrocarburo que contiene el compuesto (fluoroaril)borano.
Más específicamente, en un matraz de 4 cuellos equipado con un
termómetro, un embudo de goteo, un agitador, un conducto de gas
nitrógeno y un condensador de reflujo y que tiene una capacidad de
200 ml, se desplaza el aire en su interior por un gas nitrógeno tres
veces. Después se cargan en el matraz 2.976 g (122.4 milimoles) de
virutas de magnesio y 100 ml de dietiléter. Mientras tanto, se
cargan en el embudo de goteo 29.35 g (118.6 milimoles) de
pentafluorobenceno de bromo.
Después, se hace gotear el pentafluorobenceno de
bromo durante aproximadamente dos horas a temperatura ambiente
mientras que se agita el dietiléter bajo una atmósfera de gas
nitrógeno. Durante el goteo, la temperatura en el interior del
matraz aumenta hasta 38ºC. Cuando finaliza el goteo, la solución de
reacción se deja madurar durante tres horas a temperatura ambiente,
removiendo bajo una atmósfera de gas nitrógeno, mediante lo cual se
obtiene con un rendimiento del 97.5% una solución de bromuro
magnésico pentafluorofenilo en dietiléter.
Posteriormente, se desplaza de forma
satisfactoria mediante un gas nitrógeno el aire contenido en un
matraz de 4 cuellos equipado con un termómetro, un embudo de goteo,
un agitador, un conducto de gas nitrógeno y un condensador de
reflujo y que tiene una capacidad de 300 ml. Después se cargan en el
matraz 5.454 g (38.43 milimoles) de un complejo de dietiléter de
boro trifluorado. Mientras tanto, se carga en el embudo de goteo la
solución de bromuro pentafluorofenilo magnésico en dietiléter
obtenida de la forma anterior. se carga que sirve como haluro de
boro y 65 ml de dietiléter (solvente éter).
Después, la solución de dietiléter se hace gotear
durante aproximadamente 30 minutos a temperatura ambiente mientras
que el contenido en el matraz es agitado bajo una atmósfera de gas
nitrógeno. Durante el goteo, la temperatura en el interior del
matraz aumenta hasta 40ºC. Cuando finaliza el goteo, la solución de
reacción se deja reaccionar (madurar) removiendo durante tres horas
a temperatura de reflujo, es decir, 37ºC, mediante lo cual se
obtiene como compuesto (fluoroaril)borano una solución
dietiléter de tris(pentafluorofenil)borano. La
solución es analizada bajo condiciones predeterminadas usando
17F-RMN y el rendimiento de
tris(pentafluorofenil)borano de la reacción así
hallado es de 93.15%.
Después, se cargan 750 ml de IsoparE (nombre
comercial) en un matraz de cuatro cuellos, equipado con un
termómetro, un embudo de goteo, un agitador, y un condensador Liebig
y que tiene una capacidad de 1L. El extremo de salida del
condensador Liebig se mantiene abierto y se coloca un recipiente en
una posición predeterminada. Entretanto, se carga en el embudo de
goteo la solución dietiléter de
tris(pentafluorofenil)borano.
Posteriormente, después de calentar el IsoparE a
80ºC mediante agitación, se deja gotear la solución de dietiléter en
el embudo de goteo mientras el dietiléter se elimina por
destilación bajo una presión normal. Cuando finaliza el goteo, se
para la destilación del solvente que contiene dietiléter cuando la
temperatura en el interior del matraz aumenta a 125ºC.
Después el contenido es filtrado con
calentamiento para eliminar el depósito, es decir, el fluoruro
bromuro magnésico producido como producto colateral, mediante lo
cual se obtiene como filtrado una solución Isopar E de
tris(pentafluorofenil)borano. El filtrado es analizado
bajo condiciones predeterminadas usando 19F-RMN y el
rendimiento y la pureza de
tris(pentafluorofenil)borano así hallados son del
91.7% y 96.7% respectivamente.
Después, se colocan 30.0 g de la solución de
hidrocarburo conteniendo el compuesto (fluoroaril)borano
preparado de la forma anterior, es decir la solución IsoparE de
tris(pentafluorofenil)borano (concentración: 2.89% de
eso, cantidad de tris(pentafluorofenil)borano
contenida: 1.69 milimoles) en un recipiente tapado hecho de resina
sintética y con una capacidad de 250 ml. Después se añaden a la
solución 0.217 g (1.76 milimoles) de fluoruro bromuro magnésico que
sirve como estabilizador (sales metálicas inorgánicas), tras lo
cual se deja reposar la solución durante 192 horas a temperatura
ambiente.
Posteriormente, se analiza la solución bajo
condiciones predeterminadas usando 19F-RMN y el
rendimiento y pureza de tris(pentafluorofenil)borano
así hallados son del 86.6% y 81.8%, respectivamente.
Se obtiene una solución IsoparE de
tris(pentafluorofenil)borano llevando a cabo la
reacción y manipulación de la misma manera que en el ejemplo 1
anterior.
Después, se cargan 100 g de solución IsoparE
(concentración 3.06% de peso, cantidad de
tris(pentafluorfenil)borano contenida: 5.98 milimoles)
y 0.755 g (6.13 milimoles) de fluoruro bromuro magnésico que sirve
como estabilizador (sales metálicas inorgánicas) en un matraz de 4
cuellos, equipado con un termómetro, un agitador y un condensador de
Liebig y con una capacidad de 200 ml. El extremo de salida del
condensador de Liebig se deja abierto y se coloca un recipiente en
una posición predeterminada.
Después se elimina por destilación el IsoparE
bajo una presión normal, mientras que el contenido se calienta
mediante agitación, y la destilación se para cuando la cantidad de
destilado alcanza 75.3 g. La temperatura en el interior del matraz
en este momento es 125ºC.
Después, el contenido se somete a filtración por
succión con calentamiento a 100ºC para eliminar el fluoruro bromuro
magnésico. Cuando el filtrado es enfriado, el
tris(pentafluorofenil)borano ha cristalizado. Los
cristales son filtrados y secados bajo presión reducida a
temperatura ambiente, aislando así polvos de
tris(pentafluorofenil)borano. Los polvos son
analizados bajo condiciones predeterminadas usando
19F-RMN, y el rendimiento y la pureza de
tris(pentafluorofenil)borano así hallados son 79.4% y
95.0%, respectivamente. El filtrado es analizado de la misma manera
que antes, y el porcentaje de recuperación de
tris(pentafluorofenil)borano así hallado es del
80.2%.
Se obtiene una solución IsoparE de
tris(pentafluorofenil)borano llevando a cabo la
reacción y manipulación de la misma manera que en el ejemplo 1
anterior.
Después, se cargan 100 g de solución IsoparE
(concentración 3.06% de peso, cantidad de
tris(pentafluorfenil)borano contenida: 5.98 milimoles)
y 0.16 g (6.17 milimoles) de fluoruro de litio que sirve como
estabilizador (sales metálicas inorgánicas) en un matraz de 4
cuellos, equipado con un termómetro, un agitador y un condensador
de Liebig y con una capacidad de 200 ml. El extremo de salida del
condensador de Liebig se deja abierto y se coloca un recipiente en
una posición predeterminada.
Después se elimina por destilación el IsoparE
bajo una presión normal, mientras que el contenido se calienta
mediante agitación, y la destilación se para cuando la cantidad de
destilado alcanza 76.1 g. La temperatura en el interior del matraz
en este momento es 126ºC.
Después, el contenido se somete a filtración por
succión con calentamiento a 100ºC para eliminar el fluoruro de
litio. Cuando el filtrado es enfriado, el
tris(pentafluorofenil)borano ha cristalizado. Los
cristales son filtrados y secados bajo presión reducida a
temperatura ambiente, aislando así polvos de
tris(pentafluorofenil)borano. Los polvos son
analizados bajo condiciones predeterminadas usando
19F-RMN, y el rendimiento y la pureza de
tris(pentafluorofenil)borano así hallados son 80.6% y
94.9%, respectivamente. El filtrado es analizado de la misma manera
que antes, y el porcentaje de recuperación de
tris(pentafluorofenil)borano así hallado es del
81.1%.
Aquí, se eliminan 0.217 g (1.76 milimoles) de
fluoruro bromuro magnésico mediante filtración por succión de 30.0 g
de solución IsoparE de tris(pentafluorofenil)borano
(concentración 2.5% de peso, cantidad de
tris(pentafluorofenil)borano contenida: 1.47
milimoles), que de hecho es la solución que se deja reposar durante
192 horas en el anterior ejemplo 1.
Después, se enfría el filtrado durante 30 minutos
a -60ºC usando un baño de metanol helado seco, mediante lo cual se
obtienen cristales de tris(pentafluorofenil)borano.
Los cristales son filtrados y secados a temperatura ambiente bajo
una presión reducida, mediante lo cual se aíslan polvos de
tris(pentafluorofenil)borano. Los polvos son
analizados bajo condiciones predeterminadas usando
19F-RMN y el rendimiento y la pureza de
tris(pentafluorofenil)borano así hallados son 54.9% y
94.3%, respectivamente. El filtrado es analizado de la misma forma y
el porcentaje de recuperación de
tris(pentafluorofenil)borano así hallado es 60.1%.
Aquí, se preparan 30.0 g de solución IsoparE de
tris(pentafluorofenil)borano (concentración 3.56% de
peso, cantidad de tris(pentafluorofenil)borano
contenida: 2.08 milimoles) de la misma manera que en el anterior
ejemplo 1, y se cargan en un recipiente tapado hecho de resina
sintética y con una capacidad de 250 ml. Después, se añaden a la
solución 0.310 g (2.50 milimoles) de fluoruro bromuro magnésico,
tras lo cual se deja reposar la solución durante 450 horas a
temperatura ambiente.
Posteriormente, el fluoruro bromuro magnésico es
eliminado de la solución mediante filtración bajo presión reducida.
Después, el filtrado es enfriado durante 60 minutos a -60ºC usando
un baño de metanol helado seco, mediante lo cual se obtienen
cristales de tris(pentafluorofenil)borano. Los
cristales son filtrados y secados a temperatura ambiente bajo
presión reducida, mediante lo cual se aíslan polvos de
tris(pentafluorofenil)borano. Los polvos son
analizados bajo condiciones predeterminadas usando
19F-RMN y el rendimiento y la pureza de
tris(pentafluorofenil)borano así hallados son 82.5% y
95.0%, respectivamente. El filtrado es analizado de la misma forma y
el porcentaje de recuperación de
tris(pentafluorofenil)borano así hallado es 89.1%.
Ejemplo comparativo
1
Aquí, 30.0 g de solución IsoparE de
tris(pentafluorofenil)borano (concentración 2.89% de
peso, cantidad de tris(pentafluorofenil)borano
contenida: 1.69 milimoles) preparados en el anterior ejemplo 1 se
colocan en un recipiente tapado hecho de resina sintética y con una
capacidad de 250 ml. Después, se deja reposar la solución durante
192 horas a temperatura ambiente. En otras palabras, la solución se
deja reposar sin añadir el estabilizador.
Posteriormente, se analiza la solución bajo
condiciones predeterminadas usando 19F-RMN y el
rendimiento y la pureza de
tris(pentafluorofenil)borano así hallados son 65.5% y
62.4%, respectivamente.
Ejemplo comparativo
2
Se obtiene una solución IsoparE de
tris(pentafluorofenil)borano llevando a cabo la
reacción y manipulación de la misma manera que en el ejemplo 1
anterior.
Después, se cargan 100 g de solución IsoparE
(concentración 3.06% de peso, cantidad de
tris(pentafluorfenil)borano contenida: 5.98 milimoles)
en un matraz de 4 cuellos, equipado con un termómetro, un agitador y
un condensador de Liebig y con una capacidad de 200 ml. El extremo
de salida del condensador de Liebig se deja abierto y se coloca un
recipiente en una posición predeterminada.
Después se elimina por destilación el IsoparE
bajo una presión normal, mientras que el contenido se calienta
mediante agitación. En otras palabras, se destila el IsoparE sin
añadir a la solución el estabilizador. La destilación de IsoparE se
para cuando la cantidad de destilado alcanza 68.4 g. La temperatura
en el interior del matraz en este momento es 127ºC.
El contenido es enfriado y se obtienen los
cristales de tris(pentafluorofenil)borano. Los
cristales son filtrados y secados a temperatura ambiente bajo
presión reducida, aislando así polvos de
tris(pentafluorofenil)borano. Los polvos son
analizados bajo condiciones predeterminadas usando
19F-RMN, y el rendimiento y la pureza de
tris(pentafluorofenil)borano así hallados son 39.3% y
98.0%, respectivamente. El filtrado es analizado de la misma
manera, y el porcentaje de recuperación de
tris(pentafluorofenil)borano es del 67.8%.
Una vez descrita la invención, resultará obvio
que la misma puede ser modificada de varias maneras. Dichas
variaciones no deben ser consideradas como un cambio con respecto a
la invención, y todas estas modificaciones como sería obvio para
alguien experto en la técnica están pensadas para ser incluidas en
el alcance de las siguientes reivindicaciones.
Claims (14)
1. Un método de estabilización de un compuesto
(fluoroaril)borano en un solvente hidrocarburo expresado por
la fórmula general (1)
dónde cada uno de los sustituyentes R1, R2, R3,
R4 y R5 representan de forma independiente un átomo de hidrógeno, un
átomo de flúor, un grupo hidrocarburo, o un grupo alcoxi siempre y
cuando al menos uno de R1-R5 represente un átomo de
flúor, X representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo
de bromo o un átomo de iodo y n representa 2 ó 3, en el cual se
añaden a dicha solución de hidrocarburo que contiene el compuesto
(fluoroaril)borano, sales metálicas inorgánicas que tienen un
átomo de flúor como estabilizadores y que son insolubles en dicho
solvente.
2. El método de la reivindicación 1, en el cual
las mencionadas sales metálicas inorgánicas tienen al menos un tipo
de metal seleccionado de un grupo consistente en elementos de
transición, elementos metálicos típicos y elementos metaloides.
3. El método de la reivindicación 1, en el cual
las mencionadas sales metálicas inorgánicas tienen al menos un tipo
de metal seleccionado de un grupo consistente en metales álcalis y
metales telúricos álcalis.
4. El método de la reivindicación 1, en el cual
las mencionadas sales metálicas inorgánicas son fluoruro de litio
y/o fluoruro bromuro magnésico.
5. El método de la reivindicación 1, en el cual
el ratio molar de las mencionadas sales metálicas inorgánicas
respecto al mencionado compuesto (fluoroaril)borano está en
el rango de 0.7 a 5.0, ambos inclusive.
6. El método de la reivindicación 1, en el cual
el mencionado compuesto (fluoroaril)borano es
tris(pentafluorofenil)borano.
7. Un método de conservación y transporte de un
compuesto (fluoroaril)borano en un solvente hidrocarburo
expresado por la fórmula general (1)
dónde cada uno de los sustituyentes R1, R2, R3,
R4 y R5 representan de forma independiente un átomo de hidrógeno, un
átomo de flúor, un grupo hidrocarburo, o un grupo alcoxi siempre y
cuando al menos uno de R1-R5 represente un átomo de
flúor, X representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo
de bromo o un átomo de iodo y n representa 2 ó 3, en el cual se
añaden sales metálicas inorgánicas que tienen un átomo de flúor como
estabilizadores y que son insolubles en dicho solvente, para
conservar y transportar la mencionada solución de hidrocarburo que
contiene el compuesto
(fluoroaril)borano.
8. El método de la reivindicación 7, en el cual
las mencionadas sales metálicas inorgánicas tienen al menos un tipo
de metal seleccionado de un grupo consistente en elementos de
transición, elementos metálicos típicos y elementos metaloides.
9. El método de la reivindicación 7, en el cual
las mencionadas sales metálicas inorgánicas tienen al menos un tipo
de metal seleccionado de un grupo consistente en metales álcalis y
metales telúricos álcalis.
10. El método de la reivindicación 7, en el cual
las mencionadas sales metálicas inorgánicas son fluoruro de litio
y/o fluoruro bromuro magnésico.
11. El método de la reivindicación 7, en el cual
el ratio molar de las mencionadas sales metálicas inorgánicas
respecto al mencionado compuesto (fluoroaril)borano está en
el rango de 0.7 a 5.0, ambos inclusive.
12. El método de la reivindicación 7, en el cual
el mencionado compuesto (fluoroaril)borano es
tris(pentafluorofenil)borano.
13. Un método de cristalización de un compuesto
(fluoroaril)borano de una solución de hidrocarburo, que
contiene el compuesto (fluoroaril)borano y sales metálicas
inorgánicas que tienen un átomo de flúor y ha sido preservada y
transportada por el método de la reivindicación 7, en el cual el
compuesto (fluoroaril)borano es cristalizado por
enfriamiento de dicha solución después de haber eliminado las
mencionadas sales metálicas inorgánicas.
14. Un método de cristalización de un compuesto
(fluoroaril)borano en un solvente hidrocarburo expresado por
la fórmula general (1)
dónde cada uno de los sustituyentes R1, R2, R3,
R4 y R5 representan de forma independiente un átomo de hidrógeno, un
átomo de flúor, un grupo hidrocarburo, o un grupo alcoxi siempre y
cuando al menos uno de R1-R5 represente un átomo de
flúor, X representa un átomo de flúor, un átomo de cloro, un átomo
de bromo o un átomo de iodo y n representa 2 ó 3, siendo realizada
dicha cristalización por concentración de la solución de
hidrocarburo del mencionado compuesto (fluoroaril)borano,
conteniendo sales metálicas inorgánicas que tienen un átomo de flúor
como estabilizadores y que son insolubles en dicho solvente y
después eliminando las mencionadas sales
inorgánicas.
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