ES2168740T3 - Procedimiento de preparacion de derivados del acido 4h-4-oxo-quinolicina-3-carboxilico. - Google Patents

Procedimiento de preparacion de derivados del acido 4h-4-oxo-quinolicina-3-carboxilico.

Info

Publication number
ES2168740T3
ES2168740T3 ES98904979T ES98904979T ES2168740T3 ES 2168740 T3 ES2168740 T3 ES 2168740T3 ES 98904979 T ES98904979 T ES 98904979T ES 98904979 T ES98904979 T ES 98904979T ES 2168740 T3 ES2168740 T3 ES 2168740T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
intermediate compound
alkyl
compound
isolating
treating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES98904979T
Other languages
English (en)
Inventor
Wei-Bo Wang
Francis A J Kerdesky
Chi-Nung W Hsiao
Qun Li
Daniel T Chu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abbott Laboratories
Original Assignee
Abbott Laboratories
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Abbott Laboratories filed Critical Abbott Laboratories
Application granted granted Critical
Publication of ES2168740T3 publication Critical patent/ES2168740T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D455/00Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
    • C07D455/02Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Un proceso para la preparación de un compuesto teniendo la fórmula: , en donde R 1 se selecciona del grupo que se compone de alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, fenilo, fluofenilo, difluofenilo, nitrofenilo, dinitrofenilo, y fluopiridilo; R 2 es alquilo C1-C3 o ciclopropilo; R 3 es cloro, bromo, yodo, metilsulfonato, trifluometilsulfonato o toluensulfonato; R 4 es fluor, cloro, bromo, o yodo; y R 5 es alquilo C1-C6; el método comprendiendo: (a) tratar un compuesto teniendo la fórmula: R 6 R 7 Q Q í N íí íí í í í j j R 1 , en donde R 1 es como se definió antes,R 6 y R 7 son alquilo C1-C6, o R 6 y R 7 son tomados conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos para formar un anillo morfolinilo, pirrolidinilo o piperidinilo, con un cloruro de ácido R 2 -CH2-CO-Cl, en donde R 2 es como se describió antes, y aislar un primer compuesto intermedio teniendo la estructura: , en donde R 1 , R 2 , R 6 y R 7 son como se describieron antes; (b) tratar secuencialmente el primer compuesto intermedio con una base, luego con 2-cianoacetamida, y aislar un segundo compuesto intermedio teniendo la estructura: , en donde R 1 y R 2 son como se definieron antes; (c) hidrolizar el grupo ciano del segundo compuesto intermedio con un ácido en un disolvente alcohólico R 5 -OH, en donde R 5 es como se describió antes, y aislar un tercer compuesto intermedio teniendo la estructura: , en donde R 1 y R 2 son como se describieron antes, y R 5 es alquilo C1-C6; (d) tratar el tercer compuesto intermedio con R 8 X, en donde R 8 es alquilo C1-C6, bencilo, bencilo sustituido, o trialquilsililo, y X es cloro, bromo, yodo, metilsulfonato, trifluometilsulfonato o toluensulfonato, y aislar un cuarto compuesto intermedio teniendo la estructura: ; (e) tratar secuencialmente el cuarto compuesto intermedio con una base de metal alcalino, luego con un compuesto de 3-alcoxi-acriloílo teniendo la fórmula: OR 9 j R 4 j Q Qí j j í íQ Q O Y , en donde R 4 es como se describió antes, R 9 es alquilo C1-C6 e Y es cloruro, bromuro, ciano, alcoxi o imidazol, y aislar un quinto compuesto intermedio teniendo la estructura: ; (f) ciclar el quinto compuesto intermedio con una cantidad catalítica de ácido, y aislar el sexto compuesto intermedio teniendo la estructura: ; y (g) tratar el sexto compuesto intermedio con un agente halogenante o sulfonante, y aislar el compuesto deseado.
ES98904979T 1997-02-26 1998-02-06 Procedimiento de preparacion de derivados del acido 4h-4-oxo-quinolicina-3-carboxilico. Expired - Lifetime ES2168740T3 (es)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/806,806 US5693813A (en) 1997-02-26 1997-02-26 Process for preparation of 4H-4-oxo-quinolizine-3-carboxylic acid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2168740T3 true ES2168740T3 (es) 2002-06-16

Family

ID=25194886

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES98904979T Expired - Lifetime ES2168740T3 (es) 1997-02-26 1998-02-06 Procedimiento de preparacion de derivados del acido 4h-4-oxo-quinolicina-3-carboxilico.

Country Status (27)

Country Link
US (1) US5693813A (es)
EP (1) EP0971919B1 (es)
JP (1) JP2001513104A (es)
KR (1) KR20000075700A (es)
CN (1) CN1248256A (es)
AR (1) AR011167A1 (es)
AT (1) ATE207920T1 (es)
AU (1) AU724353B2 (es)
BG (1) BG103737A (es)
BR (1) BR9807726A (es)
CA (1) CA2281734A1 (es)
CO (1) CO4920239A1 (es)
CZ (1) CZ290252B6 (es)
DE (1) DE69802274T2 (es)
DK (1) DK0971919T3 (es)
ES (1) ES2168740T3 (es)
HU (1) HUP0001323A3 (es)
IL (1) IL131050A0 (es)
NO (1) NO994108L (es)
NZ (1) NZ336876A (es)
PL (1) PL335373A1 (es)
PT (1) PT971919E (es)
SK (1) SK115299A3 (es)
TR (1) TR199901956T2 (es)
TW (1) TW444017B (es)
WO (1) WO1998038191A1 (es)
ZA (1) ZA98836B (es)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011031745A1 (en) 2009-09-09 2011-03-17 Achaogen, Inc. Antibacterial fluoroquinolone analogs
CN106432222A (zh) * 2016-09-19 2017-02-22 丹诺医药(苏州)有限公司 8‑氯‑1‑环丙基‑7‑氟‑9‑甲基‑4‑氧‑4‑氢‑喹嗪‑3‑羧酸酯及其制备方法
CN106543170B (zh) * 2016-10-27 2018-02-23 丹诺医药(苏州)有限公司 8‑氯‑1‑环丙基‑7‑氟‑9‑甲基‑4‑氧‑4‑氢‑喹嗪‑3‑羧酸酯及其合成方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5726182A (en) * 1990-05-02 1998-03-10 Abbott Laboratories Quinolizinone type compounds
IE911472A1 (en) * 1990-05-02 1991-11-06 Abbott Lab Quinolizinone type compounds
BR9407806A (pt) * 1993-10-14 1997-08-19 Abbott Lab Composto processo de tratamento de uma infecção bacteriana em um paciente humano ou veterinário e intermediário sintético
CA2222322A1 (en) * 1995-06-06 1996-12-12 Abbott Laboratories Quinolizinone type compounds

Also Published As

Publication number Publication date
ZA98836B (en) 1998-08-05
DE69802274T2 (de) 2002-07-18
JP2001513104A (ja) 2001-08-28
CZ290252B6 (cs) 2002-06-12
CN1248256A (zh) 2000-03-22
HUP0001323A2 (hu) 2000-10-28
TR199901956T2 (xx) 1999-10-21
WO1998038191A1 (en) 1998-09-03
DK0971919T3 (da) 2002-01-28
NZ336876A (en) 2000-12-22
TW444017B (en) 2001-07-01
AR011167A1 (es) 2000-08-02
ATE207920T1 (de) 2001-11-15
CO4920239A1 (es) 2000-05-29
EP0971919B1 (en) 2001-10-31
KR20000075700A (ko) 2000-12-26
AU6271898A (en) 1998-09-18
DE69802274D1 (de) 2001-12-06
NO994108L (no) 1999-10-25
PL335373A1 (en) 2000-04-25
IL131050A0 (en) 2001-01-28
HUP0001323A3 (en) 2001-01-29
AU724353B2 (en) 2000-09-21
EP0971919A1 (en) 2000-01-19
SK115299A3 (en) 2000-01-18
US5693813A (en) 1997-12-02
BG103737A (en) 2000-06-30
BR9807726A (pt) 2000-02-15
CZ288199A3 (cs) 1999-11-17
CA2281734A1 (en) 1998-09-03
NO994108D0 (no) 1999-08-25
PT971919E (pt) 2002-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2520447B2 (ja) 4−アシルオキシ−3−ヒドロキシエチル−アゼチジノンの新規な製造方法
EA200400491A1 (ru) Полиморфная форма римонабанта, способ её получения и содержащие её фармацевтические композиции
KR850008484A (ko) 광학적 활성 알파-아릴알카노산의 제조방법
PL211695B1 (pl) Sposób wytwarzania modafinilu
ES2168740T3 (es) Procedimiento de preparacion de derivados del acido 4h-4-oxo-quinolicina-3-carboxilico.
AR007695A1 (es) Procedimiento para preparar fenilheterociclos utiles como inhibidores de cox-2
Izquierdo et al. Synthesis of E and Z 1-amino-2-aryl (alkyl)-cyclopropanecarboxylic acids via meldrum derivatives
JPWO2005016880A1 (ja) cis−4−フルオロ−L−プロリン誘導体の製造法
RU2003125271A (ru) Способ получения фторированного сложного эфира, фторированного ацилфторида и фторированного винилового эфира
JP2006513169A5 (es)
Kuroboshi et al. Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid.
US3726894A (en) The compound 1-(2-hydroxyethyl)-4-phenyl-2-imidazolidinethione
Okada et al. Fluoro-lactonization of 4-alkenoic acid derivatives with N-fluoropentachloropyridinium triflate
Cardellicchio et al. Optically active sulfoxides by enantiospecific reactions of bromovinyl aryl sulfoxides with grignard reagents
DK0610138T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af 6 alpha,9 alpha-difluorsteroider samt mellemprodukter dertil
Hao et al. Chemistry of nitroaziridines
RU2007115091A (ru) Способ получения соединений пурина
US4368156A (en) Preparation of 4-haloazetidin-2-ones from 4-sulfinoazetidin-2-ones
Vadecard et al. Chiral alcoholates in asymmetric synthesis: a renewal in the search for chiral bases
EA200100894A1 (ru) Новый способ получения алендроновой кислоты
CN104817582A (zh) 吡啶并异吲哚衍生物或苯并吡啶并异吲哚衍生物及其合成方法
IE64109B1 (en) A process for the preparation of 4-halo-3-oxo-2-alkoxy-iminobutyric esters
Hedhli et al. Bromofluorination of vinyloxiranes
Owen et al. Synthesis, biochemical evaluation and rationalisation of the inhibitory activity of a series of 4-substituted phenyl alkyl triazole-based compounds as potential inhibitors of 17α-hydroxylase/17, 20-lyase (P45017α)
KANEKO et al. Addition of molecular fluorine to azlactones: general synthetic method of erythro-β-fluorinated α-amino acids

Legal Events

Date Code Title Description
FG2A Definitive protection

Ref document number: 971919

Country of ref document: ES