EP3965725A1 - Système photoprotecteur constitué de 4 filtres solaires - Google Patents
Système photoprotecteur constitué de 4 filtres solairesInfo
- Publication number
- EP3965725A1 EP3965725A1 EP20723445.1A EP20723445A EP3965725A1 EP 3965725 A1 EP3965725 A1 EP 3965725A1 EP 20723445 A EP20723445 A EP 20723445A EP 3965725 A1 EP3965725 A1 EP 3965725A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- composition
- composition according
- weight
- bis
- triazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000003711 photoprotective effect Effects 0.000 title claims abstract description 26
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 107
- JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4,6-bis[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 JGUMTYWKIBJSTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N bemotrizinol Chemical compound OC1=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=NC(C=2C(=CC(OCC(CC)CCCC)=CC=2)O)=N1 XVAMCHGMPYWHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 9
- FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1O FDATWRLUYRHCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)=CC=C1NC1=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)NC(C)(C)C)=NC(NC=2C=CC(=CC=2)C(=O)OCC(CC)CCCC)=N1 OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- NZTWOIMQWMZIRE-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)phenyl]-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2N=C(C(C=3C=CC=CC=3)=NN=2)C=2C=CC=CC=2)N=C1C1=CC=CC=C1 NZTWOIMQWMZIRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract description 6
- PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N (2r,3s)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-methoxy-3,4-dihydro-2h-chromene-5,7-diol Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2OC)=CC=C(O)C(O)=C1 PDHSAQOQVUXZGQ-JKSUJKDBSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)OCCCCCCCC PKPOVTYZGGYDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 8
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 8
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 231100000135 cytotoxicity Toxicity 0.000 description 4
- 230000003013 cytotoxicity Effects 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004904 UV filter Substances 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- AKNXMRHLLPIDLY-UHFFFAOYSA-N diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N(CC)CC)=C1O AKNXMRHLLPIDLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940068171 ethyl hexyl salicylate Drugs 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N neutral red Chemical compound Cl.C1=C(C)C(N)=CC2=NC3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 PGSADBUBUOPOJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004224 protection Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-methoxy-1,3-diphenylpropane-1,3-dione Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(OC)(CCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 TYYHDKOVFSVWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 229960005193 avobenzone Drugs 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 2
- 210000003560 epithelium corneal Anatomy 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- OKMWKBLSFKFYGZ-UHFFFAOYSA-N 1-behenoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO OKMWKBLSFKFYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDQYRCPDQDZUOY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-dodecoxyethoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOC(C)CO LDQYRCPDQDZUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl adipate Chemical compound CC(C)OC(=O)CCCCC(=O)OC(C)C ZDQWESQEGGJUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N N-methylglucamine Chemical compound CNC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO MBBZMMPHUWSWHV-BDVNFPICSA-N 0.000 description 1
- 102000008299 Nitric Oxide Synthase Human genes 0.000 description 1
- 108010021487 Nitric Oxide Synthase Proteins 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037338 UVA radiation Effects 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940061720 alpha hydroxy acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001280 alpha hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000000058 anti acne agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 229940124340 antiacne agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003212 astringent agent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000002610 basifying agent Substances 0.000 description 1
- 229960004101 bemotrizinol Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 210000004087 cornea Anatomy 0.000 description 1
- 210000003239 corneal fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007854 depigmenting agent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940100539 dibutyl adipate Drugs 0.000 description 1
- 229960001630 diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940113120 dipropylene glycol Drugs 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N glycerine monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N glycerol monostearate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO SVUQHVRAGMNPLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000013003 healing agent Substances 0.000 description 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010874 in vitro model Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 239000002973 irritant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003410 keratolytic agent Substances 0.000 description 1
- PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N lauryl glucoside Chemical compound CCCCCCCCCCCCO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O PYIDGJJWBIBVIA-UYTYNIKBSA-N 0.000 description 1
- 229940048848 lauryl glucoside Drugs 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011325 microbead Substances 0.000 description 1
- 230000004089 microcirculation Effects 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N n-alpha-eicosene Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229960003921 octisalate Drugs 0.000 description 1
- 231100001254 ocular irritant Toxicity 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 239000003605 opacifier Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 229940100460 peg-100 stearate Drugs 0.000 description 1
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- RMGVATURDVPNOZ-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecyl hydrogen phosphate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)([O-])=O RMGVATURDVPNOZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229940037640 ppg-1-peg-9 lauryl glycol ether Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 210000002966 serum Anatomy 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012192 staining solution Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000035900 sweating Effects 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 229940061629 trideceth-9 Drugs 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 1
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/06—Emulsions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/411—Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
- A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/412—Microsized, i.e. having sizes between 0.1 and 100 microns
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/59—Mixtures
- A61K2800/592—Mixtures of compounds complementing their respective functions
- A61K2800/5922—At least two compounds being classified in the same subclass of A61K8/18
Definitions
- the present invention relates to a cosmetic or pharmaceutical composition
- a cosmetic or pharmaceutical composition comprising at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient and a photoprotective system consisting of 4 liposoluble or dispersed filters, in particular hydrodispersed, in which the photoprotective system represents between 4% and 20% by weight of the composition. relative to the total weight of the composition.
- a sunscreen selected from the group consisting of ethylhexyl triazone, diethylhexyl butamido triazone and 2-ethylhexyl salicylate,
- a so-called broadband or broad spectrum sun filter filters both UVA and UVB rays.
- solar filter sometimes abbreviated as filter, will be used interchangeably, whether it is a filter or a screen.
- the term “photostable” is understood to mean that after irradiation of 5 DEM and preferably 10 DEM, at least 80%, preferably at least 85% and advantageously at least 90% of the total FPS (290 at 400 nm).
- SPF sun protection factor
- composition according to the invention comprises at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient.
- the composition can also include emulsifiers.
- emulsifiers include, but are not limited to, anionic, cationic and nonionic emulsifiers such as sodium lauryl sulfate, sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium stearate, sorbitan ester; ethoxylated fatty acids; ethoxylated fatty alcohols such as trideceth-9 and PEG-5 ethylhexanoate; any other emulsifier known to those skilled in the art; and their mixtures.
- anionic, cationic and nonionic emulsifiers such as sodium lauryl sulfate, sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium stearate, sorbitan ester; ethoxylated fatty acids; ethoxylated fatty alcohols such as trideceth-9 and PEG-5 ethylhexanoate; any other emuls
- composition according to the invention is free from ethanol and isopropanol.
- compositions according to the invention can be presented in any form suitable for topical application, in particular to the skin and / or the hair.
- they can be in the form of emulsions obtained by the dispersion of a fatty phase in an aqueous phase, for example an oil-in-water or water-in-oil or multiple emulsion, or in the form of 'a gel or an anhydrous liquid, pasty or solid product, or in the form of a dispersion in the presence of spherules.
- the present invention further relates to the use of a composition as described above for protecting the skin (face and / or body) and / or the hair against ultraviolet radiation.
- the spectrophotometer measures spectral transmittance through a plate with and without a layer of anti-solar composition on its surface.
- the plate is the material on which the anti-sun composition is applied. This material must be transparent to UV, non-fluorescent, photostable and inert with respect to the compounds of the compositions tested. For this protocol, PMMA plates proved to be ideal. UV source
- the sample to be tested is applied in the form of a large number of small drops of the same volume, distributed over the entire surface of the plate.
- a method of validating the amount of product applied must be adopted (for example: weigh the plate before and after application of the product).
- At least three PMAAA plates should be prepared for each sample. Each plate should be measured in at least nine different domains unless almost the entire surface of the plate is measured spectrophotometrically.
- E (l) corresponds to the erythemal efficacy spectrum
- compositions according to the invention can be classified according to the categories indicated below, according to their photostability.
- This test is an alternative method to animal experiments for the evaluation of the ocular irritant potential on reconstructed human corneal epithelium.
- the principle is based on the determination of the average cytotoxicity index over 24 hours by application of the products to epithelia of reconstructed human corneas.
- compositions according to the invention can be classified according to the rating system indicated below, according to their MCb4 h .
- This test is an alternative method to animal experiments for the evaluation of the eye irritant potential.
- the principle is based on the evaluation of cytotoxicity by determining the concentration causing 50% mortality (LC50) using the neutral red release technique on rabbit corneal fibroblasts of the SIRC line after a contact time of 30 or 60 seconds.
- each dilution of product is brought into contact with the cells for 60 seconds or 30 seconds, before being removed by rinsing.
- the viability of the cells is evaluated by spectrophotometry after addition of the revealing solution.
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention a trait à une composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable et un système photoprotecteur constitué de : (a) 5,6,5',6'-tétraphényl-3,3'-(1,4-phénylène)-bis[1,2,4]triazine, (b) 2,4-bis[4-(2-éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1,3,5-triazine, (c) hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate, et (d) un filtre solaire sélectionné dans le groupe constitué de l'éthylhexyl triazone, la diéthylhexyl butamido triazone et le salicylate de 2-éthylhexyle, dans laquelle le système photoprotecteur représente entre 4 % et 20 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
Description
SYSTÈME PHOTOPROTECTEUR CONSTITUÉ DE 4 FILTRES SOLAIRES
La présente invention concerne une composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable et un système photoprotecteur constitué de 4 filtres liposolubles ou dispersés, notamment hydrodispersés, dans laquelle le système photoprotecteur représente entre 4 % et 20 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
Les effets potentiellement néfastes des rayonnements ultraviolets sur la peau sont bien connus, et une multitude de produits de protection solaire, communément appelés produits solaires, sont commercialisés. Ceci étant, nombre des compositions proposées sur le marché ne sont pas satisfaisantes, que ce soit du point de vue de l’utilisateur, en termes de tolérance et de toxicité, ou du fait de leur impact environnemental. En effet, les produits solaires sont constitués essentiellement de filtres chimiques organiques, qui ne sont pas tous d’une parfaite innocuité, a fortiori lorsque plusieurs sont associés, ce qui génère un risque d'interactions nuisibles entre les différents composés. Dès lors, il est avantageux de minimiser d’une part le nombre de filtres ultraviolets constitutifs d’une composition photoprotectrice, et, d’autre part la concentration desdits filtres au sein de la composition, afin d’obtenir de meilleurs résultats en termes de tolérance et de toxicité pour l'utilisateur. Cela est en outre bénéfique pour l’environnement, dans la mesure où les filtres UV contenus dans un écran solaire aboutissent souvent dans l'océan.
Or, force est de constater que la plupart des produits solaires commerciaux contiennent un nombre conséquent de filtres UV distincts, qui plus est présents à des concentrations élevées.
Cela s’explique par la nécessité pour les produits photoprotecteurs d’avoir un spectre d’absorption aux UV le plus large possible, de façon à protéger efficacement l’utilisateur des rayonnements ultraviolets.
De surcroît, un certain nombre de produits solaires ne sont pas suffisamment photostables, c’est-à-dire qu’ils tendent à se dégrader lors d’une exposition prolongée aux rayonnements ultraviolets, et dès lors ne protègent plus suffisamment
l’utilisateur. Il est notamment bien connu que la molécule de butyl méthoxydibenzoylméthane (BMDBM), filtre UVA largement répandu dans les produits solaires commerciaux, se clive en différents constituants chimiques dépourvus de capacité absorbante lorsqu’elle est soumise à une irradiation UV, si elle n’est pas associée à d’autres composés permettant d’améliorer sa photostabilité.
Des recherches intensives menées par la Demanderesse, qui place la protection de l’utilisateur et de l’environnement au centre de ses préoccupations dans le développement de nouveaux produits solaires, lui ont permis de mettre au point un système photoprotecteur, qui, tout en étant constitué uniquement de 4 filtres solaires présents en quantités contrôlées, confère une protection complète et efficace vis-à- vis des rayonnements UV et présente une remarquable photostabilité.
Par ailleurs, contrairement à la plupart des produits solaires actuellement sur le marché, la composition développée par la Demanderesse se distingue par de très bons résultats obtenus lors de tests de tolérance oculaire in vitro. Cela constitue un avantage considérable, puisqu’il est fréquent que les compositions solaires entrent en contact avec les yeux d’un utilisateur, du fait de la transpiration ou consécutivement à une baignade.
La présente invention concerne donc en premier lieu une composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable et un système photoprotecteur constitué de :
(a) 5,6,5’,6’-tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)-bis[1 ,2,4]triazine,
(b) 2,4-bis[4-(2-éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine,
(c) hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate, et
(d) un filtre solaire sélectionné dans le groupe constitué de l’éthylhexyl triazone, la diéthylhexyl butamido triazone et le salicylate de 2-éthylhexyle,
dans laquelle le système photoprotecteur représente entre 4 % et 20 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition,
ladite composition ne comprenant aucun filtre solaire autre que ceux constitutifs dudit système photoprotecteur.
Par « système photoprotecteur », on entend, au sens de la présente invention, une association de composés qui permet, après application sur une surface (peau, cheveux, etc.), par des mécanismes d’absorption et/ou de réflexion et/ou de diffusion du
rayonnement UVA et/ou UVB, d’empêcher, ou du moins de limiter, la mise en contact dudit rayonnement avec ladite surface.
Le terme rayonnement ultraviolet ou rayonnement UV , communément abrégé UV , désigne le rayonnement ultraviolet solaire mais également le rayonnement ultraviolet artificiel, généré par des lampes de bronzage par exemple.
Par rayonnement UVA ou simplement UVA , on entend désigner les rayons ultraviolets ayant une longueur d’onde l comprise entre 320 et 400 nm.
Par rayonnement UVB ou simplement UVB , on entend désigner les rayons ultraviolets ayant une longueur d’onde l comprise entre 290 et 320 nm.
Le terme filtre solaire ou filtre UV désigne une substance capable de filtrer les rayonnements UV pour protéger une surface, typiquement la peau ou les cheveux, contre les effets nocifs de ces radiations.
Un filtre solaire est qualifié de filtre UVA ou filtre UVB selon qu’il filtre majoritairement les UVA ou les UVB.
Un filtre solaire dit large bande ou encore large spectre filtre à la fois les UVA et les UVB.
Selon le mécanisme de filtration du rayonnement, c’est-à-dire selon que le rayonnement est absorbé et/ou réfléchi, voire diffusé par le filtre solaire, on distingue, en toute rigueur :
- les filtres stricto sensu, qui majoritairement absorbent le rayonnement, et
- les écrans, qui absorbent et réfléchissent le rayonnement.
Toutefois, dans la suite de la description, on utilisera indifféremment le terme filtre solaire parfois abrégé filtre , qu’il s’agisse d’un filtre ou d’un écran.
Un filtre solaire peut être liposoluble ou hydrosoluble , selon qu’il se solubilise plus facilement dans les lipides ou dans l’eau, ou encore non soluble . Un filtre solaire non soluble peut néanmoins être intégré dans une composition de protection solaire, typiquement sous une forme dispersée, notamment hydrodispersée lorsqu’il est dispersé dans une phase aqueuse.
Le système photoprotecteur constitutif d’une composition selon l’invention comprend uniquement 4 filtres solaires, de type liposoluble ou non soluble, et est donc dépourvu de filtres hydrosolubles.
L’absence de filtres hydrosolubles dans une composition selon l’invention est particulièrement avantageuse, en cela que les filtres hydrosolubles sont, de manière générale, plus facilement assimilables par les organismes marins que les filtres liposolubles ou non solubles. Par conséquent, le choix de la Demanderesse consistant à recourir uniquement à des filtres liposolubles ou dispersés, notamment hydrodispersés, permet de minimiser l’impact de la composition selon l’invention sur le milieu marin.
Dans un mode de réalisation particulier, le système photoprotecteur représente entre 6 % et 19 %o, notamment entre 7 % et 18 %, en particulier entre 8 % et 17 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
Dans un autre mode de réalisation particulier, permettant notamment une haute protection solaire, le système photoprotecteur représente entre 8% et 20 %, notamment entre 10 % et 20 %, en particulier entre 12 % et 17 %, avantageusement entre 14 % et 17 %, par exemple entre 15 % et 16 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
Le système photoprotecteur constitutif d’une composition selon l’invention est constitué des filtres suivants.
(a) 5,6,5’,6’-tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)-bis[1 ,2,4]triazine, (n° CAS : 55514-22- 2) également appelée phénylène bis-diphényltriazine.
Il s’agit d’un filtre essentiellement UVA, ayant une longueur d’onde d’absorption maximale max égale à 355 nm, de type non soluble. Il s’agit en particulier d’un filtre hydrodispersible.
La phénylène bis-diphényltriazine se présente typiquement sous la forme d’une dispersion aqueuse, comprenant entre 20 % et 50 %, en particulier entre 40 % et 50 % en poids de matière active par rapport au poids totale de la dispersion.
Avantageusement, le procédé de préparation de la dispersion aqueuse consiste en un broyage du filtre organique insoluble sous forme de particules, à l’aide d’un appareil de broyage et en présence d’un adjuvant de broyage.
Classiquement, des procédés de broyage en voie humide sont utilisés (broyage humide, malaxage par voie humide) et l’adjuvant de broyage permet une meilleure dispersion des particules. Ces techniques sont bien connues de l’homme de l’art.
L’appareil de broyage peut être par exemple un broyeur à microbille, un broyeur vibrant ou un broyeur à boulets.
En fonction du procédé de broyage, l’adjuvant de broyage est choisi parmi le groupe constitué des tensioactifs anioniques, non ioniques ou amphotères, des émulsifiants et des dispersants tel que le PPG-1 -PEG-9 Lauryl Glycol Ether (Eumulgin® L, commercialisée par BASF).
Dans un mode de réalisation particulier, la phénylène bis-diphényltriazine représente entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 5 %, en particulier entre 2 % et 4 %, typiquement entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
Il est entendu que ces pourcentages massiques, ainsi que ceux indiqués dans la suite de la description, sont exprimés en pourcentage de masse de matière active par rapport à la masse total de la composition.
Dans un mode de réalisation particulier, la taille D50 des particules de phénylène bis- diphényltriazine est comprise entre 100 et 1000 nm, plus particulièrement entre 100 et 500 nm, encore plus particulièrement entre 120 et 400 nm, notamment entre 120 et 250 nm, en particulier entre 120 et 200 nm, typiquement entre 150 et 200 nm.
Par « taille D50 « ou « médiane », on entend désigner la taille pour laquelle la fonction cumulative F(D) est égale à 50 %, F(D) étant définie selon la relation suivante :
[Math. 1 ]
dans laquelle :
f(D) est la distribution de tailles des particules en nombre, et
D, est une classe de taille.
La valeur de la D50 sera déterminée selon la méthode décrite dans les exemples de la présente description. (b) 2,4-bis[4-(2-éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine
(n° CAS : 187393-00-6), également appelée bis-éthylhexyloxyphenol méthoxyphenyl triazine ou BEMT, commercialisée par BASF sous le nom de Tinosorb S®.
Il s’agit d’un filtre large bande liposoluble, ayant deux pics d’absorption à 310 et 340 nm.
Dans un mode de réalisation particulier, la BEMT représente entre 1 % et 4 %, en particulier entre 2 % et 3 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
(c) hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate (n° CAS : 302776-68-7), également appelé diéthylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate ou DHHB, commercialisé par BASF sous le nom d’Uvinul A Plus®. II s’agit d’un filtre UVA liposoluble, ayant une longueur d’onde d’absorbtion maximale Àmax égale à 354 nm.
Dans un mode de réalisation particulier, le DHHB représente entre 1 % et 10 %, par exemple entre 3 % et 10 %, en particulier entre 4 % et 9 %, typiquement entre 5 % et 8 %, notamment entre 6 % et 7 % ou avantageusement entre 5 % et 6 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
(d) un filtre solaire sélectionné dans le groupe constitué de l’éthylhexyl triazone, la diéthylhexyl butamido triazone et le salicylate de 2-éthylhexyle.
Ces trois filtres sont des filtres UVB liposolubles.
L’éthylhexyl triazone ou EHT (n° CAS : 88122-99-00), commercialisée par BASF sous le nom d’Uvinul T 150®, a une longueur d’onde d’absorbtion maximale m3X égale à 314 nm.
La diéthylhexyl butamido triazone (n° CAS : 154702-15-5), commercialisée par 3V Sigma sous le nom d’Uvasorb HEB®, a une longueur d’onde d’absorbtion maximale m3X égale à 310 nm.
Le salicylate de 2-éthylhexyle (n° CAS : 118-60-5), également appelé salicylate d’octyle ou ethylhexyl salicylate (EHS) est commercialisé par la société Aako BV sous le nom d’Aako Sun EHS®.
Dans un mode de réalisation particulier, le filtre solaire (d) représente entre 1 % et 5 %o, notamment entre 2 % et 4 %, en particulier entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement, le filtre solaire (d) correspond à l’éthylhexyl triazone ou à la diéthylhexyl butamido triazone, de préférence, il s’agit de l’éthylhexyl triazone.
Dans un mode de réalisation particulier, le filtre solaire (d) correspond à l’éthylhexyl triazone et représente entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 4 %, en particulier entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
Dans un mode de réalisation avantageux, la composition cosmétique ou pharmaceutique selon l’invention comprend au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable et un système photoprotecteur constitué de :
(a) 5,6,5’,6’-tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)-bis[1 ,2,4]triazine,
(b) 2,4-bis[4-(2-éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine,
(c) hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate, et
(d) éthylhexyl triazone,
le système photoprotecteur représentant entre 4 % et 20 %, par exemple entre 6 % et 19 %, notamment entre 7 % et 18 %, en particulier entre 8 % et 17 %, avantageusement
entre 14 % et 17 %, typiquement entre 15 % et 16 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition,
et ne comprend aucun filtre solaire autre que ceux constitutifs dudit système photoprotecteur.
Dans ce mode de réalisation avantageux, la phénylène bis-diphényltriazine représente avantageusement entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 5 %, en particulier entre 2 % et 4 %, typiquement entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition, la BEMT représente avantageusement entre 1 % et 4 %, en particulier entre 2 % et 3 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition, le DHHB représente avantageusement entre 1 % et 10 %, notamment entre 3 % et 10 %, en particulier entre 4 % et 9 %, typiquement entre 5 % et 8 %, par exemple entre 6 % et 7 % ou plus avantageusement entre 5 % et 6 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition, et l’éthylhexyl triazone représente avantageusement entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 4 %, en particulier entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
En particulier, le système photoprotecteur constitutif d’une composition selon l’invention est photostable.
Par photostable , on entend au sens de la présente invention, qu’après une irradiation de 5 DEM et de préférence 10 DEM, on conserve au minimum 80 %, de préférence au minimum 85 % et avantageusement au minimum 90 % du FPS total (290 à 400 nm).
Le terme FPS désigne le facteur de protection solaire, communément appelé sous son acronyme anglais SPF ( sun protection factor ).
Sa valeur sera déterminée selon la méthode décrite dans les exemples de la présente description.
Dans un mode de réalisation particulier, le FPS d’une composition selon l’invention est supérieur ou égal à 50, avantageusement supérieur ou égal à 60.
Dans un autre mode de réalisation particulier, le ratio FPS/UVA est inférieur ou égal à 3, conformément à la règlementation en vigueur. Le dénominateur dudit quotient correspond à la part UVA (320 à 400 nm) du SPF total, et peut être calculé selon la méthode recommandée par le COLIPA (Fédération Européenne des Industries de la Parfumerie), dans ses directives diffusées en mars 2011.
Le système photoprotecteur vérifiant les caractéristiques énoncées ci-dessus relativement au FPS et au ratio FPS/UVA représente alors typiquement entre 8 % et 20 %, notamment entre 10 % et 20 %, en particulier entre 12 % et 17 %, avantageusement entre 14 % et 17 %, par exemple entre 15 % et 16 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
Outre le système photoprotecteur, la composition selon l’invention comprend au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
Dans la présente invention, on entend désigner par « cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable » ce qui est utile dans la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique qui est généralement sûr, non toxique et ni biologiquement ni autrement non souhaitable et qui est acceptable pour une utilisation cosmétique ou pharmaceutique humaine.
Par « excipient pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptable », on entend tout adjuvant cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable permettant la fabrication, la conservation ou l'administration de la composition.
Les compositions selon l’invention peuvent ainsi comprendre des adjuvants pharmaceutiques ou cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les agents anti-mousse, les parfums, les conservateurs, les polymères, les charges, les séquestrants, les bactéricides, les absorbeurs d’odeur, les agents alcalinisants ou acidifiants, les tensio-actifs, les antiradicaux libres, les vitamines E et C, les alpha-hydroxyacides, les émulsifiants, des agents actifs (en particulier des adoucissants, des agents hydratants, des antioxydants) ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en pharmaceutique ou cosmétique, en particulier pour la fabrication de compositions anti-solaires.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges, et ils comprennent également les acides gras, les alcools gras et les esters d’acides gras.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l’eau à la température ambiante (environ 25 °C), notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 20 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 10 atomes de carbone, et préférentiellement ayant de 2 à 6 atomes de carbones, tels que la glycérine ; les dérivés de glycol tel que le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; les éthers de glycol tels que les éthers d’alkyle en C1 -C4 de mono-, di- ou tri-propylène glycol, les éthers d’alkyle en C1-C4 de mono-, di- ou tri-éthylène glycol et leurs mélanges.
La composition peut également comprendre des agents épaississants ou des agents de modification de la rhéologie, tels que par exemple des uréthanes non ioniques éthoxylés hydrophobiquement modifiés, des acides polycarboxyliques épaississants tels que des copolymères d’acrylates/stéareth-20 méthacrylate, des carbomères, des copolymères d’acrylates réticulés, et leurs mélanges.
La composition peut également comprendre des agents alcalinisants ou acidifiants, et plus particulièrement des acides et des bases permettant d’ajuster la zone de pH de ladite composition. Les bases peuvent être minérales (soude, potasse, ammoniaque, etc.) ou organiques telles que la mono-, di- ou triéthanolamine, un aminométhylpropanediol, la N-méthyl-glucamine, les acides aminés basiques comme l’arginine et la lysine, et leurs mélanges.
La composition peut également comprendre des émulsifiants. Des exemples d’émulsifiants comprennent, sans y être limité, des émulsifiants anioniques, cationiques et non ioniques tels que le sulfate de lauryle de sodium, le sulfosuccinate de dioctyle de sodium, le stéarate de sodium, l’ester de sorbitane ; des acides gras éthoxylés ; des alcools gras éthoxylés tels que le trideceth-9 et le PEG-5 éthylhexanoate ; tout autre émulsifiant connu de l’homme du métier ; et leurs mélanges.
Les compositions selon l’invention peuvent comprendre en outre des agents actifs additionnels choisis notamment parmi les agents hydratants, les agents desquamants,
les agents améliorant la fonction barrière, les agents dépigmentants, les agents anti oxydants, les agents dermocontractants, les agents anti-glycation, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les inhibiteurs de NO synthase, les agents augmentant l’activité de la glande sébacée, les agents tenseurs, les agents liporestructurants, les agents amincissants, les agents favorisant la microcirculation cutanée, les agents apaisants et/ou irritants, les sébo-régulateurs ou anti séborrhéiques, les agents astringents, les agents cicatrisants, les agents antiinflammatoires, les agents anti-acné, et leurs mélanges.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention comprend du dibutyl adipate.
Dans un autre mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention est dépourvue d’éthanol et d’isopropanol.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention est dépourvue de silicone.
Dans un mode de réalisation avantageux, la composition selon l’invention comprend les trois émollients suivants: le C12-C15 alkyl benzoate, le dicaprylyl carbonate et les triglycérides caprylique/caprique.
Dans ce mode de réalisation avantageux, la composition selon l’invention peut en outre comprendre un ou plusieurs constituants sélectionnés dans le groupe constitué de l’alcool stéarylique, du monostéarate de glycérol, du béhénate de glycérol, du PEG- 100 stéarate, du VP / eicosène copolymère, un polyacrylate, du cétyl phosphate de potassium, du stéarate de glycérol, du lauryl glucoside, du polyglycéryl-2 dipolyhydroxystéarate et de l’isopropyl adipate.
Les compositions selon l’invention peuvent être présentées sous n’importe quelle forme appropriée pour une application topique, notamment sur la peau et/ou les cheveux.
En particulier, elles peuvent se présenter sous la forme d’émulsions obtenues par la dispersion d’une phase grasse dans une phase aqueuse, par exemple une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, ou sous la forme d’un gel ou d’un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, ou sous la forme d’une dispersion en présence de sphérules. Les compositions selon l’invention peuvent également être moins fluide et se présenter sous la forme d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’un masque, d’une poudre, d’un stick solide, ou éventuellement d’un aérosol, d’une mousse ou d’un spray. Ces compositions peuvent également être résistantes à l’eau.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention est sous la forme d’une émulsion, par exemple une émulsion huile dans eau ou eau dans huile, de préférence une émulsion huile dans eau.
La composition selon l’invention est plus particulièrement une composition de protection solaire, communément appelée composition solaire, destinée à la protection de la peau (visage et/ou corps) et/ou des cheveux contre les rayonnements ultraviolets.
La présente invention a également pour objet une méthode de protection de la peau (visage et/ou corps) et/ou des cheveux contre les rayonnements ultraviolets, comprenant l’application sur la peau (visage et/ou corps) et/ou sur les cheveux d’une composition décrite précédemment.
La présente invention concerne en outre une composition telle que précédemment décrite pour son utilisation pour la protection de la peau (visage et/ou corps) et/ou des cheveux contre les rayonnements ultraviolets.
La présente invention concerne de surcroît l’utilisation d’une composition telle que précédemment décrite pour la protection de la peau (visage et/ou corps) et/ou des cheveux contre les rayonnements ultraviolets.
EXEMPLES
Les abréviations suivantes ont été utilisées :
[Table 1]
I. Compositions Dans les formules qui suivent, la 5,6,5’,6’-tetraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)- bis[1 ,2,4]triazine est sous la forme d’une dispersion aqueuse comprenant 45 % (m/m) en poids de matière active et est caractérisée par une D50 comprise entre 150 et 250 nm. 1.1. Formule 1
[Table 2]
I.2. Formule 2
[Table 3]
1.3. Formule 3
[Table 4]
1.4. Formule 4
[Table 5]
1.4. Formule 5
[Table 6]
1.5. Formulé e
[Table 7]
II. Détermination de la taille des particules de 5,6,5’,6’-tetraphényl-3,3’-(1 ,4- phénylène)-bis[ 1 ,2,4ltriazine La D50 des particules de phénylène bis-diphényltriazine est déterminée à l’aide d’un granulomètre à diffraction laser Mastersizer 3000 en voie liquide.
Un échantillon de dispersion aqueuse de phénylène bis-diphényltriazine est placé sous agitation magnétique (2500 tr/min) pendant 2 min.
1 mL de l’échantillon est prélevé et introduit dans une fiole que l’on complète à 100 mL avec de l’eau ultrapure.
La solution ainsi obtenue est placée sous agitation magnétique (2500 tr/min) pendant 30 s. On prélève la solution à examiner pour l’introduire dans le vase de mesure jusqu’à la limite d’obscuration de 15 %.
3 essais indépendants sont réalisés et 3 mesures (laser rouge : mesure bruit de fond, 10 s, mesure de l’échantillon, 10 s ; laser bleu : mesure bruit de fond, 10 s, mesure de l’échantillon, 10 s) indépendantes sont effectuées par essai.
Les résultats sont obtenus en volume, et ensuite convertis en nombre à l’aide du logiciel. III. Evaluation de la protection solaire
L’évaluation des paramètres permettant de quantifier la photoprotection assurée par une composition selon l’invention est réalisée selon les méthodes recommandées par le COLIPA (Fédération Européenne des Industries de la Parfumerie), dans ses directives diffusées en mars 2011 .
III.1. Matériel Le spectromètre UV
Le spectrophotomètre mesure la transmittance spectrale à travers une plaque avec et sans couche de composition anti-solaire sur sa surface.
Le spectrophotomètre doit permettre des mesures comprises entre 290 nm et 400 nm. Pour réduire la variabilité entre les lectures de mesure et pour compenser le manque d'uniformité dans la couche de produit, il est recommandé que la zone de lecture des sites soit d'au moins 0,5 cm2.
Le spectrophotomètre utilisé pour ces mesures est le Labsphere® UV-1000S ou 2000S. La plaque
La plaque est le matériel sur lequel est appliquée la composition anti-solaire. Ce matériel doit être transparent aux UV, non fluorescent, photostable et inerte par rapport aux composés des compositions testées. Pour ce protocole, les plaques de PMMA se sont avérées idéales. Source UV
La source UV est un simulateur solaire avec une lampe arc xénon diffusant un spectre Visible + UVA + UVB. La source UV utilisée pour cette étude est le Suntest CPS+ (Atlas).
III.2. Méthodes de détermination du FPS et de la photostabilité Mesures de la transmission au travers d’une plaque non traitée
Dans un premier temps, il est nécessaire de déterminer la transmission d’UV à travers la plaque témoin. Celle-ci est préparée en étalant quelques microlitres de glycérine de façon à ce que la surface de la plaque soit totalement recouverte. Application de l’échantillon
L’échantillon à tester est appliqué sur la plaque de PMMA à une dose de 1 ,3 mg/cm2 (quantité réelle restant sur la plaque). Pour garantir l'exactitude de la dose et la reproductibilité des résultats, la zone d'application est supérieure à 10 cm2.
L’échantillon à tester est appliqué sous forme d’un grand nombre de petites gouttes de même volume, distribués sur l’ensemble de la surface de la plaque.
Pour s’assurer que la quantité de produit est correcte, une méthode de validation de la quantité de produit appliqué doit être adoptée (par exemple : peser la plaque avant et après application du produit).
Après application de la quantité de l’échantillon définie, l’échantillon doit être étalé sur l’ensemble de la plaque aussi rapidement que possible (moins de 30 secondes). L’échantillon est ensuite placé pendant 15 minutes dans l’obscurité à température ambiante afin de favoriser la formation d’un film homogène.
- Mesure de la transmission au travers d’une plaque traitée avec l’échantillon La plaque traitée avec l’échantillon est analysée au spectrophotomètre et la valeur moyenne de transmission des rayons UV à travers l’échantillon est déterminée pour chaque longueur d’onde de 290 nm à 400 nm (en utilisant les données d’absorbances monochromatiques mesurées sur les différentes zones de la plaque). - Nombre de mesures
Il faut préparer au moins trois plaques de PMAAA pour chaque échantillon. Chaque plaque doit être mesurée dans au moins neuf domaines différents sauf si presque toute la surface de la plaque est mesurée par spectrophotométrie.
- Calcul du FPS in vitro (Facteur de Protection Solaire, communément désigné sous son acronyme anglais SPF)
Il est effectué à partir des données d’absorbance A(l) avant et après irradiation aux doses de 5 et 10 DEM, selon la formule suivante :
[Math. 2]
dans laquelle :
E(l) correspond au spectre d’efficacité érythémale,
S(À) correspond à l’irradiance solaire spectrale,
A(l) correspond à l’absorbance de l’échantillon,
dÀ est la variation de longueur d’onde (1 nm).
- Calcul de la photostabilité
[Math. 3]
FPS après irradiation
Photostabilité UV totale = - - - x 100
FPS avant irradiation Les compositions selon l’invention peuvent être classées selon les catégories indiquées ci-après, en fonction de leur photostabilité.
[Table 8]
III.3. Résultats
Les résultats suivants ont été obtenus pour les formules 1 et 2 :
[Table 9]
IV. Evaluation de la tolérance oculaire
IV.1. Modèle in vitro sur épithélium reconstruit de cornée humaine
Ce test est une méthode alternative à l’expérimentation animale pour l’évaluation du potentiel irritant oculaire sur épithélium de cornée humaine reconstruit.
Le principe est basé sur la détermination de l’indice de cytotoxicité moyen sur 24 heures par application des produits sur des épithéliums de cornées humaines reconstruites.
La viabilité cellulaire est étudiée par réduction du MTT incorporé dans les cellules vivantes en sel de tétrazolium qui forme des cristaux violets mesurable par colorimétrie.
Le paramètre calculé est le MCb4h (« mean cytotoxicity index sur 24 heures) soit la moyenne de mortalité engendrée par heure. Celui-ci permet de déterminer si le produit est irritant ou non.
La méthode est décrite dans l’article Doucet et al. , Toxicology in vitro, 2006, 20, 499- 512.
Les compositions selon l’invention peuvent être classées selon le système de cotation indiqué ci-après, en fonction de leur MCb4h.
[Table 10]
IV.2. Méthode « Relargage du Rouge Neutre » (RRN)
Ce test est une méthode alternative à l’expérimentation animale pour l’évaluation du potentiel irritant oculaire.
Le principe est basé sur l’évaluation de la cytotoxicité par détermination de la concentration entraînant 50 % de mortalité (CL50) à l’aide de la technique de relargage rouge neutre sur fibroblastes de cornée de lapin de lignée SIRC après un temps de contact de 30 ou 60 secondes.
La méthode est décrite dans l’arrêté du 27 décembre 1999 publié au Journal Officiel français du 30 décembre 1999.
Après incubation de la solution colorante de rouge neutre avec les cellules en culture sur plaque chaque dilution de produit est mise en contact avec les cellules pendant 60 secondes ou 30 secondes, avant d’être éliminée par rinçage. La viabilité des cellules est évaluée par spectrophotométrie après ajout de la solution de révélation.
La cytotoxicité du produit est donnée par une échelle décrite dans le Journal Officiel français du 30 décembre 1999, comprenant 4 catégories :
[Table 11 ]
IV.3. Résultats
Les résultats suivants ont été obtenus pour les formules 1 et 2 :
[Table 12]
Les résultats obtenus lors des tests de tolérance oculaire in vitro sont bons pour les 2 formules testées.
Claims
1. Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable et un système photoprotecteur constitué de :
(a) 5,6,5’,6’-tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)-bis[1 ,2,4]triazine,
(b) 2,4-bis[4-(2-éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine,
(c) hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate, et
(d) un filtre solaire sélectionné dans le groupe constitué de l’éthylhexyl triazone, la diéthylhexyl butamido triazone et le salicylate de 2-éthylhexyle,
caractérisée en ce que le système photoprotecteur représente entre 4 % et 20 %, en particulier entre 6 % et 19 %, notamment entre 7 % et 18 %, typiquement entre 8 % et 17 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition, ladite composition ne comprenant aucun filtre solaire autre que ceux constitutifs dudit système photoprotecteur.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que la 5, 6, 5’, 6’- tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)-bis[1 ,2,4]triazine représente entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 5 %, en particulier entre 2 % et 4 % en poids, typiquement entre 3 % et 4 % de la composition par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que la 2,4-bis[4-(2- éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine représente entre 1 % et 4 %, en particulier entre 2 % et 3 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
4. Composition selon l’une quelconque des revendication 1 à 3, caractérisée en ce que l’hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate représente entre 1 % et 10 %, notamment entre 3 % et 10 %, en particulier entre 4 % et 9 %, typiquement entre 5 % et 8 %, par exemple entre 5 % et 6 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
5. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le filtre solaire (d) représente entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 4 %, en
particulier entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition.
6. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le filtre solaire (d) est l’éthylhexyl triazone.
7. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que la taille D50 des particules de 5,6,5’,6’-tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)- bis[1 ,2,4]triazine est comprise entre 100 et 1000 nm.
8. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu’elle comprend du C12-C15 alkyl benzoate, du dicaprylyl carbonate et des triglycérides caprylique/caprique.
9. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce qu’elle est dépourvue d’éthanol et d’isopropanol.
10. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce qu’elle est sous la forme d’une émulsion.
11 . Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que son FPS est supérieur ou égal à 50, de préférence supérieur ou égal à 60.
12. Composition selon la revendication 11 , caractérisée en ce que le ratio FPS/UVA est inférieur ou égal à 3.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR1904891A FR3095757B1 (fr) | 2019-05-10 | 2019-05-10 | Système photoprotecteur constitué de 4 filtres solaires |
| PCT/EP2020/063081 WO2020229425A1 (fr) | 2019-05-10 | 2020-05-11 | Système photoprotecteur constitué de 4 filtres solaires |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP3965725A1 true EP3965725A1 (fr) | 2022-03-16 |
Family
ID=68342974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP20723445.1A Pending EP3965725A1 (fr) | 2019-05-10 | 2020-05-11 | Système photoprotecteur constitué de 4 filtres solaires |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220202678A1 (fr) |
| EP (1) | EP3965725A1 (fr) |
| KR (1) | KR20220006086A (fr) |
| CN (1) | CN113924079A (fr) |
| AU (1) | AU2020276380A1 (fr) |
| BR (1) | BR112021022461A2 (fr) |
| CA (1) | CA3139892A1 (fr) |
| FR (1) | FR3095757B1 (fr) |
| MX (1) | MX2021013707A (fr) |
| WO (1) | WO2020229425A1 (fr) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3091816B1 (fr) * | 2019-01-18 | 2022-08-05 | Fabre Pierre Dermo Cosmetique | Dispositif pour la caractérisation et la comparaison de zones érythémales |
| WO2023166268A1 (fr) * | 2022-03-04 | 2023-09-07 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Utilisation de la phénylène bis-diphényltriazine pour la préservation de la fonction barrière et du microbiote cutanés |
| FR3133124A1 (fr) * | 2022-03-04 | 2023-09-08 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Utilisation de la phénylène bis-diphényltriazine pour la préservation de la fonction barrière et du microbiote cutanés |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009027390A2 (fr) * | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Basf Se | Stabilisation de compositions cosmétiques |
| CN102470081B (zh) * | 2009-07-07 | 2017-03-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含亚苄基丙二酸酯的uv滤光剂组合 |
| FR2986154B1 (fr) * | 2012-01-31 | 2017-08-04 | Pierre Fabre Dermo-Cosmetique | Nouveau systeme photoprotecteur |
| BR112016023485B1 (pt) * | 2014-04-11 | 2020-12-22 | Basf Se | composição cosmética |
| WO2016037942A1 (fr) * | 2014-09-09 | 2016-03-17 | Basf Se | Mélanges d'absorbeurs d'uv pour composition cosmétique |
| US10596087B2 (en) * | 2016-10-05 | 2020-03-24 | Johnson & Johnson Consumer Inc. | Ultraviolet radiation absorbing polymer composition |
| DE102017200723A1 (de) * | 2017-01-18 | 2018-07-19 | Beiersdorf Ag | Octocrylenfreies Sonnenschutzmittel mit Polyglyceryl-10 Stearat |
-
2019
- 2019-05-10 FR FR1904891A patent/FR3095757B1/fr active Active
-
2020
- 2020-05-11 BR BR112021022461A patent/BR112021022461A2/pt unknown
- 2020-05-11 KR KR1020217039191A patent/KR20220006086A/ko active Search and Examination
- 2020-05-11 EP EP20723445.1A patent/EP3965725A1/fr active Pending
- 2020-05-11 CA CA3139892A patent/CA3139892A1/fr active Pending
- 2020-05-11 WO PCT/EP2020/063081 patent/WO2020229425A1/fr unknown
- 2020-05-11 US US17/609,971 patent/US20220202678A1/en active Pending
- 2020-05-11 CN CN202080040379.2A patent/CN113924079A/zh active Pending
- 2020-05-11 AU AU2020276380A patent/AU2020276380A1/en active Pending
- 2020-05-11 MX MX2021013707A patent/MX2021013707A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR3095757B1 (fr) | 2021-05-21 |
| MX2021013707A (es) | 2022-03-11 |
| KR20220006086A (ko) | 2022-01-14 |
| BR112021022461A2 (pt) | 2022-05-31 |
| AU2020276380A1 (en) | 2021-12-23 |
| FR3095757A1 (fr) | 2020-11-13 |
| US20220202678A1 (en) | 2022-06-30 |
| WO2020229425A1 (fr) | 2020-11-19 |
| CN113924079A (zh) | 2022-01-11 |
| JP2022531954A (ja) | 2022-07-12 |
| CA3139892A1 (fr) | 2020-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0864316B1 (fr) | Compositions cosmétiques photoprotectrices contenant un système filtrant les rayons UV, une dispersion de particules de polymère non-filmogène et une phase grasse | |
| WO2020229425A1 (fr) | Système photoprotecteur constitué de 4 filtres solaires | |
| FR2986154A1 (fr) | Nouveau systeme photoprotecteur | |
| EP0685227A1 (fr) | Compositions cosmétiques photoprotectrices contenant un système filtrant les rayons UV et des polymères particuliers et utilisations | |
| EP1252882B1 (fr) | Procede pour augmenter le seuil de tolerance d'une peau sensible ou intolerante | |
| EP0815835B3 (fr) | Compositions comprenant du 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, un dérivé de 1,3,5-triazine et un (alpha-cyano)-beta, beta'-diphénylacrylate d'alkyle et utilisations | |
| WO2014114888A2 (fr) | Système de protection alternatif contre les uv et radicaux libres | |
| EP0848947B1 (fr) | Compositions comprenant un dérivé de dibenzoylméthane, un dérivé de 1;3.5-triazine et un benzalmalonate de diakyle et utilisations | |
| EP3714865B1 (fr) | Composition cosmetique solaire a haute teneur en filtres solaires derives de triazine | |
| EP3103433A1 (fr) | Composition cosmetique anti-uv et lumiere visible de haute energie | |
| CA2408383A1 (fr) | Utilisation de l'acide ellagique comme agent cosmetique anti-pollution | |
| WO2013114004A1 (fr) | Composition et association de filtres solaires photostabilisatrices de bmdbm | |
| EP4025178B1 (fr) | Nouveau systeme solubilisant de filtres solaires organiques liposolubles | |
| CA2181738A1 (fr) | Composition filtrante a usage cosmetique ou dermatologique | |
| EP1413290B1 (fr) | Procédé de photostabilisation de systèmes filtrants par des copolymères blocs et compositions cosmétiques photoprotectrices | |
| FR3037796A1 (fr) | Compositions naturelles filtrantes antisolaires et leurs utilisations | |
| WO2023198800A1 (fr) | Nouvelles compositions associant au moins un filtre solaire inorganique et leur utilisation | |
| FR2758721A1 (fr) | Procede de photoprotection de la peau d'un etre humain et complexe synergique anti-solaire pour sa mise en oeuvre | |
| WO2023166268A1 (fr) | Utilisation de la phénylène bis-diphényltriazine pour la préservation de la fonction barrière et du microbiote cutanés | |
| EP0729744A1 (fr) | Composition cosmétiques pour la protection solaire | |
| WO2023214065A1 (fr) | Utilisation de la phénylène bis-diphényltriazine pour la préservation des défenses immunitaires de la peau | |
| CA2383149A1 (fr) | Procede pour diminuer partiellement ou totalement les symptomes associes a la liberation d'histamine dans l'organisme | |
| FR3133124A1 (fr) | Utilisation de la phénylène bis-diphényltriazine pour la préservation de la fonction barrière et du microbiote cutanés |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: UNKNOWN |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE INTERNATIONAL PUBLICATION HAS BEEN MADE |
|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: REQUEST FOR EXAMINATION WAS MADE |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 20211202 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AL AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HR HU IE IS IT LI LT LU LV MC MK MT NL NO PL PT RO RS SE SI SK SM TR |
|
| DAV | Request for validation of the european patent (deleted) | ||
| DAX | Request for extension of the european patent (deleted) | ||
| P01 | Opt-out of the competence of the unified patent court (upc) registered |
Effective date: 20230516 |
|
| RAP3 | Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred) |
Owner name: PIERRE FABRE DERMO-COSMETIQUE |