EP3965725A1 - Photoprotective system consisting of 4 sunscreens - Google Patents
Photoprotective system consisting of 4 sunscreensInfo
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- EP3965725A1 EP3965725A1 EP20723445.1A EP20723445A EP3965725A1 EP 3965725 A1 EP3965725 A1 EP 3965725A1 EP 20723445 A EP20723445 A EP 20723445A EP 3965725 A1 EP3965725 A1 EP 3965725A1
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Definitions
- the present invention relates to a cosmetic or pharmaceutical composition
- a cosmetic or pharmaceutical composition comprising at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient and a photoprotective system consisting of 4 liposoluble or dispersed filters, in particular hydrodispersed, in which the photoprotective system represents between 4% and 20% by weight of the composition. relative to the total weight of the composition.
- a sunscreen selected from the group consisting of ethylhexyl triazone, diethylhexyl butamido triazone and 2-ethylhexyl salicylate,
- a so-called broadband or broad spectrum sun filter filters both UVA and UVB rays.
- solar filter sometimes abbreviated as filter, will be used interchangeably, whether it is a filter or a screen.
- the term “photostable” is understood to mean that after irradiation of 5 DEM and preferably 10 DEM, at least 80%, preferably at least 85% and advantageously at least 90% of the total FPS (290 at 400 nm).
- SPF sun protection factor
- composition according to the invention comprises at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient.
- the composition can also include emulsifiers.
- emulsifiers include, but are not limited to, anionic, cationic and nonionic emulsifiers such as sodium lauryl sulfate, sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium stearate, sorbitan ester; ethoxylated fatty acids; ethoxylated fatty alcohols such as trideceth-9 and PEG-5 ethylhexanoate; any other emulsifier known to those skilled in the art; and their mixtures.
- anionic, cationic and nonionic emulsifiers such as sodium lauryl sulfate, sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium stearate, sorbitan ester; ethoxylated fatty acids; ethoxylated fatty alcohols such as trideceth-9 and PEG-5 ethylhexanoate; any other emuls
- composition according to the invention is free from ethanol and isopropanol.
- compositions according to the invention can be presented in any form suitable for topical application, in particular to the skin and / or the hair.
- they can be in the form of emulsions obtained by the dispersion of a fatty phase in an aqueous phase, for example an oil-in-water or water-in-oil or multiple emulsion, or in the form of 'a gel or an anhydrous liquid, pasty or solid product, or in the form of a dispersion in the presence of spherules.
- the present invention further relates to the use of a composition as described above for protecting the skin (face and / or body) and / or the hair against ultraviolet radiation.
- the spectrophotometer measures spectral transmittance through a plate with and without a layer of anti-solar composition on its surface.
- the plate is the material on which the anti-sun composition is applied. This material must be transparent to UV, non-fluorescent, photostable and inert with respect to the compounds of the compositions tested. For this protocol, PMMA plates proved to be ideal. UV source
- the sample to be tested is applied in the form of a large number of small drops of the same volume, distributed over the entire surface of the plate.
- a method of validating the amount of product applied must be adopted (for example: weigh the plate before and after application of the product).
- At least three PMAAA plates should be prepared for each sample. Each plate should be measured in at least nine different domains unless almost the entire surface of the plate is measured spectrophotometrically.
- E (l) corresponds to the erythemal efficacy spectrum
- compositions according to the invention can be classified according to the categories indicated below, according to their photostability.
- This test is an alternative method to animal experiments for the evaluation of the ocular irritant potential on reconstructed human corneal epithelium.
- the principle is based on the determination of the average cytotoxicity index over 24 hours by application of the products to epithelia of reconstructed human corneas.
- compositions according to the invention can be classified according to the rating system indicated below, according to their MCb4 h .
- This test is an alternative method to animal experiments for the evaluation of the eye irritant potential.
- the principle is based on the evaluation of cytotoxicity by determining the concentration causing 50% mortality (LC50) using the neutral red release technique on rabbit corneal fibroblasts of the SIRC line after a contact time of 30 or 60 seconds.
- each dilution of product is brought into contact with the cells for 60 seconds or 30 seconds, before being removed by rinsing.
- the viability of the cells is evaluated by spectrophotometry after addition of the revealing solution.
Abstract
The present invention relates to a cosmetic or pharmaceutical composition comprising at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient and a photoprotective system consisting of: (a) 5,6,5',6'-tetraphenyl-3,3'-(1,4-phenylene)bis[1,2,4]triazine, (b) 2,4-bis[4-(2-ethylhexyloxy)-2-hydroxyphenyl]-6-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine, (c) hexyl 2-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate, and (d) a sunscreen selected from the group consisting of ethylhexyl triazone, diethylhexyl butamido triazone and 2-ethylhexyl salicylate, in which the photoprotective system represents between 4% and 20% by weight of the composition relative to the total weight of the composition.
Description
SYSTÈME PHOTOPROTECTEUR CONSTITUÉ DE 4 FILTRES SOLAIRES PHOTOPROTECTOR SYSTEM CONSISTING OF 4 SOLAR FILTERS
La présente invention concerne une composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable et un système photoprotecteur constitué de 4 filtres liposolubles ou dispersés, notamment hydrodispersés, dans laquelle le système photoprotecteur représente entre 4 % et 20 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. The present invention relates to a cosmetic or pharmaceutical composition comprising at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient and a photoprotective system consisting of 4 liposoluble or dispersed filters, in particular hydrodispersed, in which the photoprotective system represents between 4% and 20% by weight of the composition. relative to the total weight of the composition.
Les effets potentiellement néfastes des rayonnements ultraviolets sur la peau sont bien connus, et une multitude de produits de protection solaire, communément appelés produits solaires, sont commercialisés. Ceci étant, nombre des compositions proposées sur le marché ne sont pas satisfaisantes, que ce soit du point de vue de l’utilisateur, en termes de tolérance et de toxicité, ou du fait de leur impact environnemental. En effet, les produits solaires sont constitués essentiellement de filtres chimiques organiques, qui ne sont pas tous d’une parfaite innocuité, a fortiori lorsque plusieurs sont associés, ce qui génère un risque d'interactions nuisibles entre les différents composés. Dès lors, il est avantageux de minimiser d’une part le nombre de filtres ultraviolets constitutifs d’une composition photoprotectrice, et, d’autre part la concentration desdits filtres au sein de la composition, afin d’obtenir de meilleurs résultats en termes de tolérance et de toxicité pour l'utilisateur. Cela est en outre bénéfique pour l’environnement, dans la mesure où les filtres UV contenus dans un écran solaire aboutissent souvent dans l'océan. The potentially harmful effects of ultraviolet radiation on the skin are well known, and a multitude of sun protection products, commonly called sun products, are marketed. However, many of the compositions offered on the market are not satisfactory, either from the point of view of the user, in terms of tolerance and toxicity, or because of their environmental impact. Indeed, sunscreens consist mainly of organic chemical filters, which are not all perfectly harmless, especially when several are combined, which generates a risk of harmful interactions between the different compounds. Consequently, it is advantageous to minimize, on the one hand, the number of ultraviolet filters constituting a photoprotective composition, and, on the other hand, the concentration of said filters within the composition, in order to obtain better results in terms of tolerance and toxicity to the user. It is also beneficial for the environment, as the UV filters in sunscreen often end up in the ocean.
Or, force est de constater que la plupart des produits solaires commerciaux contiennent un nombre conséquent de filtres UV distincts, qui plus est présents à des concentrations élevées. However, it is clear that most commercial sun products contain a significant number of distinct UV filters, which are also present at high concentrations.
Cela s’explique par la nécessité pour les produits photoprotecteurs d’avoir un spectre d’absorption aux UV le plus large possible, de façon à protéger efficacement l’utilisateur des rayonnements ultraviolets. This is because of the need for photoprotective products to have the widest possible UV absorption spectrum, in order to effectively protect the user from ultraviolet radiation.
De surcroît, un certain nombre de produits solaires ne sont pas suffisamment photostables, c’est-à-dire qu’ils tendent à se dégrader lors d’une exposition prolongée aux rayonnements ultraviolets, et dès lors ne protègent plus suffisamment
l’utilisateur. Il est notamment bien connu que la molécule de butyl méthoxydibenzoylméthane (BMDBM), filtre UVA largement répandu dans les produits solaires commerciaux, se clive en différents constituants chimiques dépourvus de capacité absorbante lorsqu’elle est soumise à une irradiation UV, si elle n’est pas associée à d’autres composés permettant d’améliorer sa photostabilité. In addition, a certain number of sun products are not sufficiently photostable, that is to say they tend to degrade during prolonged exposure to ultraviolet radiation, and therefore no longer provide sufficient protection. the user. It is in particular well known that the molecule of butyl methoxydibenzoylmethane (BMDBM), a UVA filter widely used in commercial sun products, cleaves into various chemical constituents devoid of absorbent capacity when subjected to UV irradiation, if not. not associated with other compounds to improve its photostability.
Des recherches intensives menées par la Demanderesse, qui place la protection de l’utilisateur et de l’environnement au centre de ses préoccupations dans le développement de nouveaux produits solaires, lui ont permis de mettre au point un système photoprotecteur, qui, tout en étant constitué uniquement de 4 filtres solaires présents en quantités contrôlées, confère une protection complète et efficace vis-à- vis des rayonnements UV et présente une remarquable photostabilité. Intensive research carried out by the Applicant, which places the protection of the user and the environment at the center of its concerns in the development of new solar products, has enabled it to develop a photoprotective system, which, while being consisting only of 4 sun filters present in controlled quantities, provides complete and effective protection against UV radiation and has remarkable photostability.
Par ailleurs, contrairement à la plupart des produits solaires actuellement sur le marché, la composition développée par la Demanderesse se distingue par de très bons résultats obtenus lors de tests de tolérance oculaire in vitro. Cela constitue un avantage considérable, puisqu’il est fréquent que les compositions solaires entrent en contact avec les yeux d’un utilisateur, du fait de la transpiration ou consécutivement à une baignade. Moreover, unlike most sunscreen products currently on the market, the composition developed by the Applicant is distinguished by very good results obtained during in vitro ocular tolerance tests. This is a considerable advantage, since it is common for sunscreen compositions to come into contact with the eyes of a user, due to sweating or following swimming.
La présente invention concerne donc en premier lieu une composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable et un système photoprotecteur constitué de : The present invention therefore relates firstly to a cosmetic or pharmaceutical composition comprising at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient and a photoprotective system consisting of:
(a) 5,6,5’,6’-tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)-bis[1 ,2,4]triazine, (a) 5,6,5 ’, 6’-tetraphenyl-3,3’ - (1, 4-phenylene) -bis [1, 2,4] triazine,
(b) 2,4-bis[4-(2-éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine, (b) 2,4-bis [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxyphenyl] -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine,
(c) hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate, et (c) hexyl 2- [4- (diethylamino) -2-hydroxybenzoyl] benzoate, and
(d) un filtre solaire sélectionné dans le groupe constitué de l’éthylhexyl triazone, la diéthylhexyl butamido triazone et le salicylate de 2-éthylhexyle, (d) a sunscreen selected from the group consisting of ethylhexyl triazone, diethylhexyl butamido triazone and 2-ethylhexyl salicylate,
dans laquelle le système photoprotecteur représente entre 4 % et 20 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition, in which the photoprotective system represents between 4% and 20% by weight of the composition relative to the total weight of the composition,
ladite composition ne comprenant aucun filtre solaire autre que ceux constitutifs dudit système photoprotecteur. said composition comprising no solar filter other than those constituting said photoprotective system.
Par « système photoprotecteur », on entend, au sens de la présente invention, une association de composés qui permet, après application sur une surface (peau, cheveux, etc.), par des mécanismes d’absorption et/ou de réflexion et/ou de diffusion du
rayonnement UVA et/ou UVB, d’empêcher, ou du moins de limiter, la mise en contact dudit rayonnement avec ladite surface. For the purposes of the present invention, the term “photoprotective system” is understood to mean a combination of compounds which, after application to a surface (skin, hair, etc.), makes it possible to use absorption and / or reflection and / or reflection mechanisms. or broadcast of UVA and / or UVB radiation, to prevent, or at least limit, the contact of said radiation with said surface.
Le terme rayonnement ultraviolet ou rayonnement UV , communément abrégé UV , désigne le rayonnement ultraviolet solaire mais également le rayonnement ultraviolet artificiel, généré par des lampes de bronzage par exemple. The term ultraviolet radiation or UV radiation, commonly abbreviated UV, denotes solar ultraviolet radiation but also artificial ultraviolet radiation, generated by tanning lamps for example.
Par rayonnement UVA ou simplement UVA , on entend désigner les rayons ultraviolets ayant une longueur d’onde l comprise entre 320 et 400 nm. By UVA radiation or simply UVA, is meant ultraviolet rays having a wavelength l between 320 and 400 nm.
Par rayonnement UVB ou simplement UVB , on entend désigner les rayons ultraviolets ayant une longueur d’onde l comprise entre 290 et 320 nm. The term UVB radiation or simply UVB radiation is intended to denote ultraviolet rays having a wavelength l of between 290 and 320 nm.
Le terme filtre solaire ou filtre UV désigne une substance capable de filtrer les rayonnements UV pour protéger une surface, typiquement la peau ou les cheveux, contre les effets nocifs de ces radiations. The term sun filter or UV filter designates a substance capable of filtering UV radiation to protect a surface, typically the skin or the hair, against the harmful effects of this radiation.
Un filtre solaire est qualifié de filtre UVA ou filtre UVB selon qu’il filtre majoritairement les UVA ou les UVB. A sun filter is called a UVA filter or UVB filter depending on whether it mainly filters UVA or UVB.
Un filtre solaire dit large bande ou encore large spectre filtre à la fois les UVA et les UVB. A so-called broadband or broad spectrum sun filter filters both UVA and UVB rays.
Selon le mécanisme de filtration du rayonnement, c’est-à-dire selon que le rayonnement est absorbé et/ou réfléchi, voire diffusé par le filtre solaire, on distingue, en toute rigueur : Depending on the radiation filtration mechanism, that is to say depending on whether the radiation is absorbed and / or reflected, or even diffused by the solar filter, we distinguish, strictly speaking:
- les filtres stricto sensu, qui majoritairement absorbent le rayonnement, et - filters stricto sensu, which mainly absorb radiation, and
- les écrans, qui absorbent et réfléchissent le rayonnement. - screens, which absorb and reflect radiation.
Toutefois, dans la suite de la description, on utilisera indifféremment le terme filtre solaire parfois abrégé filtre , qu’il s’agisse d’un filtre ou d’un écran. However, in the remainder of the description, the term solar filter, sometimes abbreviated as filter, will be used interchangeably, whether it is a filter or a screen.
Un filtre solaire peut être liposoluble ou hydrosoluble , selon qu’il se solubilise plus facilement dans les lipides ou dans l’eau, ou encore non soluble . Un filtre solaire non soluble peut néanmoins être intégré dans une composition de protection solaire, typiquement sous une forme dispersée, notamment hydrodispersée lorsqu’il est dispersé dans une phase aqueuse.
Le système photoprotecteur constitutif d’une composition selon l’invention comprend uniquement 4 filtres solaires, de type liposoluble ou non soluble, et est donc dépourvu de filtres hydrosolubles. A sun filter can be fat-soluble or water-soluble, depending on whether it dissolves more easily in lipids or in water, or else not soluble. An insoluble sunscreen can nevertheless be integrated into a sun protection composition, typically in a dispersed form, in particular hydrodispersed when it is dispersed in an aqueous phase. The photoprotective system constituting a composition according to the invention comprises only 4 sun filters, of the fat-soluble or non-soluble type, and is therefore devoid of water-soluble filters.
L’absence de filtres hydrosolubles dans une composition selon l’invention est particulièrement avantageuse, en cela que les filtres hydrosolubles sont, de manière générale, plus facilement assimilables par les organismes marins que les filtres liposolubles ou non solubles. Par conséquent, le choix de la Demanderesse consistant à recourir uniquement à des filtres liposolubles ou dispersés, notamment hydrodispersés, permet de minimiser l’impact de la composition selon l’invention sur le milieu marin. The absence of water-soluble filters in a composition according to the invention is particularly advantageous, in that the water-soluble filters are, in general, more easily assimilated by marine organisms than fat-soluble or non-soluble filters. Consequently, the Applicant's choice of using only liposoluble or dispersed filters, in particular water-dispersed filters, makes it possible to minimize the impact of the composition according to the invention on the marine environment.
Dans un mode de réalisation particulier, le système photoprotecteur représente entre 6 % et 19 %o, notamment entre 7 % et 18 %, en particulier entre 8 % et 17 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. In a particular embodiment, the photoprotective system represents between 6% and 19%, in particular between 7% and 18%, in particular between 8% and 17% by weight of the composition relative to the total weight of the composition.
Dans un autre mode de réalisation particulier, permettant notamment une haute protection solaire, le système photoprotecteur représente entre 8% et 20 %, notamment entre 10 % et 20 %, en particulier entre 12 % et 17 %, avantageusement entre 14 % et 17 %, par exemple entre 15 % et 16 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. In another particular embodiment, allowing in particular high sun protection, the photoprotective system represents between 8% and 20%, in particular between 10% and 20%, in particular between 12% and 17%, advantageously between 14% and 17% , for example between 15% and 16% by weight of the composition relative to the total weight of the composition.
Le système photoprotecteur constitutif d’une composition selon l’invention est constitué des filtres suivants. The photoprotective system constituting a composition according to the invention consists of the following filters.
(a) 5,6,5’,6’-tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)-bis[1 ,2,4]triazine, (n° CAS : 55514-22- 2) également appelée phénylène bis-diphényltriazine. (a) 5,6,5 ', 6'-tetraphenyl-3,3' - (1, 4-phenylene) -bis [1, 2,4] triazine, (CAS number: 55514-22- 2) also called phenylene bis-diphenyltriazine.
Il s’agit d’un filtre essentiellement UVA, ayant une longueur d’onde d’absorption maximale max égale à 355 nm, de type non soluble. Il s’agit en particulier d’un filtre hydrodispersible. This is essentially a UVA filter, having a maximum absorption wavelength max equal to 355 nm, of non-soluble category. It is in particular a water-dispersible filter.
La phénylène bis-diphényltriazine se présente typiquement sous la forme d’une dispersion aqueuse, comprenant entre 20 % et 50 %, en particulier entre 40 % et 50 % en poids de matière active par rapport au poids totale de la dispersion.
Avantageusement, le procédé de préparation de la dispersion aqueuse consiste en un broyage du filtre organique insoluble sous forme de particules, à l’aide d’un appareil de broyage et en présence d’un adjuvant de broyage. Phenylene bis-diphenyltriazine is typically in the form of an aqueous dispersion, comprising between 20% and 50%, in particular between 40% and 50% by weight of active material relative to the total weight of the dispersion. Advantageously, the process for preparing the aqueous dispersion consists of grinding the insoluble organic filter in the form of particles, using a grinding device and in the presence of a grinding aid.
Classiquement, des procédés de broyage en voie humide sont utilisés (broyage humide, malaxage par voie humide) et l’adjuvant de broyage permet une meilleure dispersion des particules. Ces techniques sont bien connues de l’homme de l’art. Conventionally, wet grinding processes are used (wet grinding, wet mixing) and the grinding aid allows better dispersion of the particles. These techniques are well known to those skilled in the art.
L’appareil de broyage peut être par exemple un broyeur à microbille, un broyeur vibrant ou un broyeur à boulets. The grinding apparatus can be, for example, a microbead mill, a vibrating mill or a ball mill.
En fonction du procédé de broyage, l’adjuvant de broyage est choisi parmi le groupe constitué des tensioactifs anioniques, non ioniques ou amphotères, des émulsifiants et des dispersants tel que le PPG-1 -PEG-9 Lauryl Glycol Ether (Eumulgin® L, commercialisée par BASF). Depending on the grinding process, the grinding adjuvant is chosen from the group consisting of anionic, nonionic or amphoteric surfactants, emulsifiers and dispersants such as PPG-1 -PEG-9 Lauryl Glycol Ether (Eumulgin® L, marketed by BASF).
Dans un mode de réalisation particulier, la phénylène bis-diphényltriazine représente entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 5 %, en particulier entre 2 % et 4 %, typiquement entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. In a particular embodiment, the phenylene bis-diphenyltriazine represents between 1% and 5%, in particular between 2% and 5%, in particular between 2% and 4%, typically between 3% and 4% by weight of the composition by relative to the total weight of the composition.
Il est entendu que ces pourcentages massiques, ainsi que ceux indiqués dans la suite de la description, sont exprimés en pourcentage de masse de matière active par rapport à la masse total de la composition. It is understood that these mass percentages, as well as those indicated in the remainder of the description, are expressed as a percentage of the mass of active material relative to the total mass of the composition.
Dans un mode de réalisation particulier, la taille D50 des particules de phénylène bis- diphényltriazine est comprise entre 100 et 1000 nm, plus particulièrement entre 100 et 500 nm, encore plus particulièrement entre 120 et 400 nm, notamment entre 120 et 250 nm, en particulier entre 120 et 200 nm, typiquement entre 150 et 200 nm. In a particular embodiment, the size D50 of the phenylene bis-diphenyltriazine particles is between 100 and 1000 nm, more particularly between 100 and 500 nm, even more particularly between 120 and 400 nm, in particular between 120 and 250 nm, in particularly between 120 and 200 nm, typically between 150 and 200 nm.
Par « taille D50 « ou « médiane », on entend désigner la taille pour laquelle la fonction cumulative F(D) est égale à 50 %, F(D) étant définie selon la relation suivante : By “size D50” or “median” is meant the size for which the cumulative function F (D) is equal to 50%, F (D) being defined according to the following relation:
[Math. 1 ]
dans laquelle : [Math. 1] in which :
f(D) est la distribution de tailles des particules en nombre, et f (D) is the particle size distribution in number, and
D, est une classe de taille. D, is a size class.
La valeur de la D50 sera déterminée selon la méthode décrite dans les exemples de la présente description. (b) 2,4-bis[4-(2-éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazineThe value of the D50 will be determined according to the method described in the examples of the present description. (b) 2,4-bis [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxyphenyl] -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine
(n° CAS : 187393-00-6), également appelée bis-éthylhexyloxyphenol méthoxyphenyl triazine ou BEMT, commercialisée par BASF sous le nom de Tinosorb S®. (CAS n °: 187393-00-6), also called bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine or BEMT, marketed by BASF under the name Tinosorb S ® .
Il s’agit d’un filtre large bande liposoluble, ayant deux pics d’absorption à 310 et 340 nm. It is a fat soluble broadband filter, having two absorption peaks at 310 and 340 nm.
Dans un mode de réalisation particulier, la BEMT représente entre 1 % et 4 %, en particulier entre 2 % et 3 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. In a particular embodiment, the BEMT represents between 1% and 4%, in particular between 2% and 3% by weight of the composition relative to the total weight of the composition.
(c) hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate (n° CAS : 302776-68-7), également appelé diéthylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate ou DHHB, commercialisé par BASF sous le nom d’Uvinul A Plus®. II s’agit d’un filtre UVA liposoluble, ayant une longueur d’onde d’absorbtion maximale Àmax égale à 354 nm. (c) hexyl 2- [4- (diethylamino) -2-hydroxybenzoyl] benzoate (CAS No: 302776-68-7), also called diethylamino hydroxybenzoyl hexyl benzoate or DHHB, marketed by BASF under the name Uvinul A Plus ® . It is a liposoluble UVA filter, having a maximum absorption wavelength λ max equal to 354 nm.
Dans un mode de réalisation particulier, le DHHB représente entre 1 % et 10 %, par exemple entre 3 % et 10 %, en particulier entre 4 % et 9 %, typiquement entre 5 % et 8 %, notamment entre 6 % et 7 % ou avantageusement entre 5 % et 6 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. In a particular embodiment, the DHHB represents between 1% and 10%, for example between 3% and 10%, in particular between 4% and 9%, typically between 5% and 8%, in particular between 6% and 7% or advantageously between 5% and 6% by weight of the composition relative to the total weight of the composition.
(d) un filtre solaire sélectionné dans le groupe constitué de l’éthylhexyl triazone, la diéthylhexyl butamido triazone et le salicylate de 2-éthylhexyle.
Ces trois filtres sont des filtres UVB liposolubles. (d) a sunscreen selected from the group consisting of ethylhexyl triazone, diethylhexyl butamido triazone and 2-ethylhexyl salicylate. These three filters are liposoluble UVB filters.
L’éthylhexyl triazone ou EHT (n° CAS : 88122-99-00), commercialisée par BASF sous le nom d’Uvinul T 150®, a une longueur d’onde d’absorbtion maximale m3X égale à 314 nm. Ethylhexyl triazone or EHT (CAS n °: 88122-99-00), marketed by BASF under the name Uvinul T 150 ® , has a maximum absorption wavelength m3X equal to 314 nm.
La diéthylhexyl butamido triazone (n° CAS : 154702-15-5), commercialisée par 3V Sigma sous le nom d’Uvasorb HEB®, a une longueur d’onde d’absorbtion maximale m3X égale à 310 nm. Diethylhexyl butamido triazone (CAS n °: 154702-15-5), marketed by 3V Sigma under the name Uvasorb HEB ® , has a maximum absorption wavelength m3X equal to 310 nm.
Le salicylate de 2-éthylhexyle (n° CAS : 118-60-5), également appelé salicylate d’octyle ou ethylhexyl salicylate (EHS) est commercialisé par la société Aako BV sous le nom d’Aako Sun EHS®. 2-Ethylhexyl salicylate (CAS No: 118-60-5), also called octyl salicylate or ethylhexyl salicylate (EHS) is marketed by the company Aako BV under the name Aako Sun EHS ® .
Dans un mode de réalisation particulier, le filtre solaire (d) représente entre 1 % et 5 %o, notamment entre 2 % et 4 %, en particulier entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. In a particular embodiment, the sun filter (d) represents between 1% and 5% o, in particular between 2% and 4%, in particular between 3% and 4% by weight of the composition relative to the total weight of the composition. composition.
Avantageusement, le filtre solaire (d) correspond à l’éthylhexyl triazone ou à la diéthylhexyl butamido triazone, de préférence, il s’agit de l’éthylhexyl triazone. Advantageously, the sunscreen (d) corresponds to ethylhexyl triazone or to diethylhexyl butamido triazone, preferably it is ethylhexyl triazone.
Dans un mode de réalisation particulier, le filtre solaire (d) correspond à l’éthylhexyl triazone et représente entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 4 %, en particulier entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. In a particular embodiment, the sunscreen (d) corresponds to ethylhexyl triazone and represents between 1% and 5%, in particular between 2% and 4%, in particular between 3% and 4% by weight of the composition by relative to the total weight of the composition.
Dans un mode de réalisation avantageux, la composition cosmétique ou pharmaceutique selon l’invention comprend au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable et un système photoprotecteur constitué de : In an advantageous embodiment, the cosmetic or pharmaceutical composition according to the invention comprises at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient and a photoprotective system consisting of:
(a) 5,6,5’,6’-tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)-bis[1 ,2,4]triazine, (a) 5,6,5 ’, 6’-tetraphenyl-3,3’ - (1, 4-phenylene) -bis [1, 2,4] triazine,
(b) 2,4-bis[4-(2-éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine, (b) 2,4-bis [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxyphenyl] -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine,
(c) hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate, et (c) hexyl 2- [4- (diethylamino) -2-hydroxybenzoyl] benzoate, and
(d) éthylhexyl triazone, (d) ethylhexyl triazone,
le système photoprotecteur représentant entre 4 % et 20 %, par exemple entre 6 % et 19 %, notamment entre 7 % et 18 %, en particulier entre 8 % et 17 %, avantageusement
entre 14 % et 17 %, typiquement entre 15 % et 16 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition, the photoprotective system representing between 4% and 20%, for example between 6% and 19%, in particular between 7% and 18%, in particular between 8% and 17%, advantageously between 14% and 17%, typically between 15% and 16% by weight of the composition relative to the total weight of the composition,
et ne comprend aucun filtre solaire autre que ceux constitutifs dudit système photoprotecteur. and does not include any solar filter other than those constituting said photoprotective system.
Dans ce mode de réalisation avantageux, la phénylène bis-diphényltriazine représente avantageusement entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 5 %, en particulier entre 2 % et 4 %, typiquement entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition, la BEMT représente avantageusement entre 1 % et 4 %, en particulier entre 2 % et 3 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition, le DHHB représente avantageusement entre 1 % et 10 %, notamment entre 3 % et 10 %, en particulier entre 4 % et 9 %, typiquement entre 5 % et 8 %, par exemple entre 6 % et 7 % ou plus avantageusement entre 5 % et 6 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition, et l’éthylhexyl triazone représente avantageusement entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 4 %, en particulier entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. In this advantageous embodiment, the phenylene bis-diphenyltriazine advantageously represents between 1% and 5%, in particular between 2% and 5%, in particular between 2% and 4%, typically between 3% and 4% by weight of the composition. relative to the total weight of the composition, the BEMT advantageously represents between 1% and 4%, in particular between 2% and 3% by weight of the composition relative to the total weight of the composition, the DHHB advantageously represents between 1% and 10%, in particular between 3% and 10%, in particular between 4% and 9%, typically between 5% and 8%, for example between 6% and 7% or more advantageously between 5% and 6% by weight of the composition relative to the total weight of the composition, and ethylhexyl triazone advantageously represents between 1% and 5%, in particular between 2% and 4%, in particular between 3% and 4% by weight of the composition relative to the total weight of the composition.
En particulier, le système photoprotecteur constitutif d’une composition selon l’invention est photostable. In particular, the photoprotective system constituting a composition according to the invention is photostable.
Par photostable , on entend au sens de la présente invention, qu’après une irradiation de 5 DEM et de préférence 10 DEM, on conserve au minimum 80 %, de préférence au minimum 85 % et avantageusement au minimum 90 % du FPS total (290 à 400 nm). For the purposes of the present invention, the term “photostable” is understood to mean that after irradiation of 5 DEM and preferably 10 DEM, at least 80%, preferably at least 85% and advantageously at least 90% of the total FPS (290 at 400 nm).
Le terme FPS désigne le facteur de protection solaire, communément appelé sous son acronyme anglais SPF ( sun protection factor ). The term SPF refers to the sun protection factor, commonly known by its acronym SPF (sun protection factor).
Sa valeur sera déterminée selon la méthode décrite dans les exemples de la présente description. Its value will be determined according to the method described in the examples of the present description.
Dans un mode de réalisation particulier, le FPS d’une composition selon l’invention est supérieur ou égal à 50, avantageusement supérieur ou égal à 60.
Dans un autre mode de réalisation particulier, le ratio FPS/UVA est inférieur ou égal à 3, conformément à la règlementation en vigueur. Le dénominateur dudit quotient correspond à la part UVA (320 à 400 nm) du SPF total, et peut être calculé selon la méthode recommandée par le COLIPA (Fédération Européenne des Industries de la Parfumerie), dans ses directives diffusées en mars 2011. In a particular embodiment, the SPF of a composition according to the invention is greater than or equal to 50, advantageously greater than or equal to 60. In another particular embodiment, the FPS / UVA ratio is less than or equal to 3, in accordance with the regulations in force. The denominator of said quotient corresponds to the UVA portion (320 to 400 nm) of the total SPF, and can be calculated according to the method recommended by COLIPA (European Federation of Perfumery Industries), in its directives published in March 2011.
Le système photoprotecteur vérifiant les caractéristiques énoncées ci-dessus relativement au FPS et au ratio FPS/UVA représente alors typiquement entre 8 % et 20 %, notamment entre 10 % et 20 %, en particulier entre 12 % et 17 %, avantageusement entre 14 % et 17 %, par exemple entre 15 % et 16 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. The photoprotective system satisfying the characteristics stated above with respect to the FPS and the FPS / UVA ratio then typically represents between 8% and 20%, in particular between 10% and 20%, in particular between 12% and 17%, advantageously between 14% and 17%, for example between 15% and 16% by weight of the composition relative to the total weight of the composition.
Outre le système photoprotecteur, la composition selon l’invention comprend au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. Besides the photoprotective system, the composition according to the invention comprises at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient.
Dans la présente invention, on entend désigner par « cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable » ce qui est utile dans la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique qui est généralement sûr, non toxique et ni biologiquement ni autrement non souhaitable et qui est acceptable pour une utilisation cosmétique ou pharmaceutique humaine. In the present invention, the term “cosmetically or pharmaceutically acceptable” is intended to denote that which is useful in the preparation of a cosmetic or pharmaceutical composition which is generally safe, non-toxic and neither biologically nor otherwise undesirable and which is acceptable for use. human cosmetic or pharmaceutical.
Par « excipient pharmaceutiquement ou cosmétiquement acceptable », on entend tout adjuvant cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable permettant la fabrication, la conservation ou l'administration de la composition. The term “pharmaceutically or cosmetically acceptable excipient” means any cosmetically or pharmaceutically acceptable adjuvant allowing the manufacture, storage or administration of the composition.
Les compositions selon l’invention peuvent ainsi comprendre des adjuvants pharmaceutiques ou cosmétiques classiques notamment choisis parmi les corps gras, les solvants organiques, les épaississants, les opacifiants, les stabilisants, les émollients, les agents anti-mousse, les parfums, les conservateurs, les polymères, les charges, les séquestrants, les bactéricides, les absorbeurs d’odeur, les agents alcalinisants ou acidifiants, les tensio-actifs, les antiradicaux libres, les vitamines E et C, les alpha-hydroxyacides, les émulsifiants, des agents actifs (en particulier des adoucissants, des agents hydratants, des antioxydants) ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en pharmaceutique ou cosmétique, en particulier pour la fabrication de compositions anti-solaires.
Les corps gras peuvent être constitués par une huile ou une cire ou leurs mélanges, et ils comprennent également les acides gras, les alcools gras et les esters d’acides gras. The compositions according to the invention can thus comprise conventional pharmaceutical or cosmetic adjuvants in particular chosen from fatty substances, organic solvents, thickeners, opacifiers, stabilizers, emollients, anti-foam agents, perfumes, preservatives, polymers, fillers, sequestrants, bactericides, odor absorbers, alkalinizing or acidifying agents, surfactants, anti-free radicals, vitamins E and C, alpha-hydroxy acids, emulsifiers, active agents (in particular softeners, moisturizers, antioxidants) or any other ingredient usually used in pharmaceuticals or cosmetics, in particular for the manufacture of anti-sun compositions. The fatty substances can consist of an oil or a wax or their mixtures, and they also include fatty acids, fatty alcohols and fatty acid esters.
La composition peut comprendre en outre un polyol miscible à l’eau à la température ambiante (environ 25 °C), notamment choisi parmi les polyols ayant notamment de 2 à 20 atomes de carbones, de préférence ayant de 2 à 10 atomes de carbone, et préférentiellement ayant de 2 à 6 atomes de carbones, tels que la glycérine ; les dérivés de glycol tel que le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; les éthers de glycol tels que les éthers d’alkyle en C1 -C4 de mono-, di- ou tri-propylène glycol, les éthers d’alkyle en C1-C4 de mono-, di- ou tri-éthylène glycol et leurs mélanges. The composition may further comprise a polyol which is miscible with water at ambient temperature (approximately 25 ° C.), in particular chosen from polyols having in particular from 2 to 20 carbon atoms, preferably having from 2 to 10 carbon atoms, and preferably having from 2 to 6 carbon atoms, such as glycerin; glycol derivatives such as propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol; glycol ethers such as C1 -C4 alkyl ethers of mono-, di- or tri-propylene glycol, C1-C4 alkyl ethers of mono-, di- or tri-ethylene glycol, and mixtures thereof .
La composition peut également comprendre des agents épaississants ou des agents de modification de la rhéologie, tels que par exemple des uréthanes non ioniques éthoxylés hydrophobiquement modifiés, des acides polycarboxyliques épaississants tels que des copolymères d’acrylates/stéareth-20 méthacrylate, des carbomères, des copolymères d’acrylates réticulés, et leurs mélanges. The composition may also include thickening agents or rheology modifiers, such as, for example, hydrophobically modified ethoxylated nonionic urethanes, thickening polycarboxylic acids such as acrylate / steareth-methacrylate copolymers, carbomers, carbomers, copolymers of crosslinked acrylates, and mixtures thereof.
La composition peut également comprendre des agents alcalinisants ou acidifiants, et plus particulièrement des acides et des bases permettant d’ajuster la zone de pH de ladite composition. Les bases peuvent être minérales (soude, potasse, ammoniaque, etc.) ou organiques telles que la mono-, di- ou triéthanolamine, un aminométhylpropanediol, la N-méthyl-glucamine, les acides aminés basiques comme l’arginine et la lysine, et leurs mélanges. The composition can also comprise basifying or acidifying agents, and more particularly acids and bases making it possible to adjust the pH range of said composition. The bases can be mineral (soda, potash, ammonia, etc.) or organic such as mono-, di- or triethanolamine, an aminomethylpropanediol, N-methyl-glucamine, basic amino acids such as arginine and lysine, and their mixtures.
La composition peut également comprendre des émulsifiants. Des exemples d’émulsifiants comprennent, sans y être limité, des émulsifiants anioniques, cationiques et non ioniques tels que le sulfate de lauryle de sodium, le sulfosuccinate de dioctyle de sodium, le stéarate de sodium, l’ester de sorbitane ; des acides gras éthoxylés ; des alcools gras éthoxylés tels que le trideceth-9 et le PEG-5 éthylhexanoate ; tout autre émulsifiant connu de l’homme du métier ; et leurs mélanges. The composition can also include emulsifiers. Examples of emulsifiers include, but are not limited to, anionic, cationic and nonionic emulsifiers such as sodium lauryl sulfate, sodium dioctyl sulfosuccinate, sodium stearate, sorbitan ester; ethoxylated fatty acids; ethoxylated fatty alcohols such as trideceth-9 and PEG-5 ethylhexanoate; any other emulsifier known to those skilled in the art; and their mixtures.
Les compositions selon l’invention peuvent comprendre en outre des agents actifs additionnels choisis notamment parmi les agents hydratants, les agents desquamants,
les agents améliorant la fonction barrière, les agents dépigmentants, les agents anti oxydants, les agents dermocontractants, les agents anti-glycation, les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques et/ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation, les agents stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes, les inhibiteurs de NO synthase, les agents augmentant l’activité de la glande sébacée, les agents tenseurs, les agents liporestructurants, les agents amincissants, les agents favorisant la microcirculation cutanée, les agents apaisants et/ou irritants, les sébo-régulateurs ou anti séborrhéiques, les agents astringents, les agents cicatrisants, les agents antiinflammatoires, les agents anti-acné, et leurs mélanges. The compositions according to the invention can also comprise additional active agents chosen in particular from hydrating agents, desquamating agents, agents improving the barrier function, depigmenting agents, antioxidants, dermocontracting agents, anti-glycation agents, agents stimulating the synthesis of dermal and / or epidermal macromolecules and / or preventing their degradation, agents stimulating proliferation fibroblasts or keratinocytes and / or keratinocyte differentiation, NO synthase inhibitors, agents increasing the activity of the sebaceous gland, tightening agents, liporestructuring agents, slimming agents, agents promoting cutaneous microcirculation, soothing and / or irritant agents, sebum-regulators or anti-seborrheics, astringents, healing agents, anti-inflammatory agents, anti-acne agents, and mixtures thereof.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention comprend du dibutyl adipate. In a particular embodiment, the composition according to the invention comprises dibutyl adipate.
Dans un autre mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention est dépourvue d’éthanol et d’isopropanol. In another particular embodiment, the composition according to the invention is free from ethanol and isopropanol.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention est dépourvue de silicone. In a particular embodiment, the composition according to the invention is devoid of silicone.
Dans un mode de réalisation avantageux, la composition selon l’invention comprend les trois émollients suivants: le C12-C15 alkyl benzoate, le dicaprylyl carbonate et les triglycérides caprylique/caprique. In an advantageous embodiment, the composition according to the invention comprises the following three emollients: C12-C15 alkyl benzoate, dicaprylyl carbonate and caprylic / capric triglycerides.
Dans ce mode de réalisation avantageux, la composition selon l’invention peut en outre comprendre un ou plusieurs constituants sélectionnés dans le groupe constitué de l’alcool stéarylique, du monostéarate de glycérol, du béhénate de glycérol, du PEG- 100 stéarate, du VP / eicosène copolymère, un polyacrylate, du cétyl phosphate de potassium, du stéarate de glycérol, du lauryl glucoside, du polyglycéryl-2 dipolyhydroxystéarate et de l’isopropyl adipate. In this advantageous embodiment, the composition according to the invention may further comprise one or more constituents selected from the group consisting of stearyl alcohol, glycerol monostearate, glycerol behenate, PEG-100 stearate, VP / eicosene copolymer, a polyacrylate, potassium cetyl phosphate, glycerol stearate, lauryl glucoside, polyglyceryl-2 dipolyhydroxystearate and isopropyl adipate.
Les compositions selon l’invention peuvent être présentées sous n’importe quelle forme appropriée pour une application topique, notamment sur la peau et/ou les cheveux.
En particulier, elles peuvent se présenter sous la forme d’émulsions obtenues par la dispersion d’une phase grasse dans une phase aqueuse, par exemple une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, ou sous la forme d’un gel ou d’un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, ou sous la forme d’une dispersion en présence de sphérules. Les compositions selon l’invention peuvent également être moins fluide et se présenter sous la forme d’une crème blanche ou colorée, d’une pommade, d’un lait, d’une lotion, d’un sérum, d’une pâte, d’un masque, d’une poudre, d’un stick solide, ou éventuellement d’un aérosol, d’une mousse ou d’un spray. Ces compositions peuvent également être résistantes à l’eau. The compositions according to the invention can be presented in any form suitable for topical application, in particular to the skin and / or the hair. In particular, they can be in the form of emulsions obtained by the dispersion of a fatty phase in an aqueous phase, for example an oil-in-water or water-in-oil or multiple emulsion, or in the form of 'a gel or an anhydrous liquid, pasty or solid product, or in the form of a dispersion in the presence of spherules. The compositions according to the invention can also be less fluid and be in the form of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a mask, a powder, a solid stick, or optionally an aerosol, a foam or a spray. These compositions can also be water resistant.
Dans un mode de réalisation particulier, la composition selon l’invention est sous la forme d’une émulsion, par exemple une émulsion huile dans eau ou eau dans huile, de préférence une émulsion huile dans eau. In a particular embodiment, the composition according to the invention is in the form of an emulsion, for example an oil-in-water or water-in-oil emulsion, preferably an oil-in-water emulsion.
La composition selon l’invention est plus particulièrement une composition de protection solaire, communément appelée composition solaire, destinée à la protection de la peau (visage et/ou corps) et/ou des cheveux contre les rayonnements ultraviolets. The composition according to the invention is more particularly a sun protection composition, commonly called a sunscreen composition, intended for protecting the skin (face and / or body) and / or the hair against ultraviolet radiation.
La présente invention a également pour objet une méthode de protection de la peau (visage et/ou corps) et/ou des cheveux contre les rayonnements ultraviolets, comprenant l’application sur la peau (visage et/ou corps) et/ou sur les cheveux d’une composition décrite précédemment. A subject of the present invention is also a method for protecting the skin (face and / or body) and / or the hair against ultraviolet radiation, comprising application to the skin (face and / or body) and / or to the hair. hair of a composition described above.
La présente invention concerne en outre une composition telle que précédemment décrite pour son utilisation pour la protection de la peau (visage et/ou corps) et/ou des cheveux contre les rayonnements ultraviolets. The present invention also relates to a composition as described above for its use for protecting the skin (face and / or body) and / or the hair against ultraviolet radiation.
La présente invention concerne de surcroît l’utilisation d’une composition telle que précédemment décrite pour la protection de la peau (visage et/ou corps) et/ou des cheveux contre les rayonnements ultraviolets. The present invention further relates to the use of a composition as described above for protecting the skin (face and / or body) and / or the hair against ultraviolet radiation.
EXEMPLES EXAMPLES
Les abréviations suivantes ont été utilisées :
[Table 1] The following abbreviations have been used: [Table 1]
I. Compositions Dans les formules qui suivent, la 5,6,5’,6’-tetraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)- bis[1 ,2,4]triazine est sous la forme d’une dispersion aqueuse comprenant 45 % (m/m) en poids de matière active et est caractérisée par une D50 comprise entre 150 et 250 nm. 1.1. Formule 1 I. Compositions In the formulas which follow, 5,6,5 ', 6'-tetraphenyl-3,3' - (1, 4-phenylene) - bis [1, 2,4] triazine is in the form of an aqueous dispersion comprising 45% (m / m) by weight of active material and is characterized by a D 50 of between 150 and 250 nm. 1.1. Formula 1
[Table 2] [Table 2]
I.2. Formule 2 I.2. Formula 2
[Table 3]
[Table 3]
1.3. Formule 3 1.3. Formula 3
[Table 4]
[Table 4]
1.4. Formule 41.4. Formula 4
[Table 5]
[Table 5]
1.4. Formule 5 1.4. Formula 5
[Table 6]
[Table 6]
1.5. Formulé e1.5. Formulated
[Table 7]
[Table 7]
II. Détermination de la taille des particules de 5,6,5’,6’-tetraphényl-3,3’-(1 ,4- phénylène)-bis[ 1 ,2,4ltriazine La D50 des particules de phénylène bis-diphényltriazine est déterminée à l’aide d’un granulomètre à diffraction laser Mastersizer 3000 en voie liquide. II. Particle size determination of 5,6,5 ', 6'-tetraphenyl-3,3' - (1, 4-phenylene) -bis [1, 2,4ltriazine The D 50 of the particles of phenylene bis-diphenyltriazine is determined using a Mastersizer 3000 liquid laser diffraction particle size analyzer.
Un échantillon de dispersion aqueuse de phénylène bis-diphényltriazine est placé sous agitation magnétique (2500 tr/min) pendant 2 min. A sample of an aqueous dispersion of phenylene bis-diphenyltriazine is placed under magnetic stirring (2500 rev / min) for 2 min.
1 mL de l’échantillon est prélevé et introduit dans une fiole que l’on complète à 100 mL avec de l’eau ultrapure. 1 mL of the sample is taken and placed in a flask which is made up to 100 mL with ultrapure water.
La solution ainsi obtenue est placée sous agitation magnétique (2500 tr/min) pendant 30 s. On prélève la solution à examiner pour l’introduire dans le vase de mesure jusqu’à la limite d’obscuration de 15 %. The solution thus obtained is placed under magnetic stirring (2500 rev / min) for 30 s. The solution to be examined is removed and placed in the measuring vessel up to the obscuration limit of 15%.
3 essais indépendants sont réalisés et 3 mesures (laser rouge : mesure bruit de fond, 10 s, mesure de l’échantillon, 10 s ; laser bleu : mesure bruit de fond, 10 s, mesure de l’échantillon, 10 s) indépendantes sont effectuées par essai. 3 independent tests are performed and 3 independent measurements (red laser: background noise measurement, 10 s, sample measurement, 10 s; blue laser: background noise measurement, 10 s, sample measurement, 10 s) are carried out by trial.
Les résultats sont obtenus en volume, et ensuite convertis en nombre à l’aide du logiciel. III. Evaluation de la protection solaire The results are obtained in volume, and then converted into a number using the software. III. Sun protection assessment
L’évaluation des paramètres permettant de quantifier la photoprotection assurée par une composition selon l’invention est réalisée selon les méthodes recommandées par le COLIPA (Fédération Européenne des Industries de la Parfumerie), dans ses directives diffusées en mars 2011 .
III.1. Matériel Le spectromètre UV The evaluation of the parameters making it possible to quantify the photoprotection provided by a composition according to the invention is carried out according to the methods recommended by COLIPA (European Federation of Perfumery Industries), in its directives published in March 2011. III.1. Material UV spectrometer
Le spectrophotomètre mesure la transmittance spectrale à travers une plaque avec et sans couche de composition anti-solaire sur sa surface. The spectrophotometer measures spectral transmittance through a plate with and without a layer of anti-solar composition on its surface.
Le spectrophotomètre doit permettre des mesures comprises entre 290 nm et 400 nm. Pour réduire la variabilité entre les lectures de mesure et pour compenser le manque d'uniformité dans la couche de produit, il est recommandé que la zone de lecture des sites soit d'au moins 0,5 cm2. The spectrophotometer must allow measurements between 290 nm and 400 nm. To reduce variability between measurement readings and to compensate for inconsistency in the product layer, it is recommended that the site reading area be at least 0.5 cm 2 .
Le spectrophotomètre utilisé pour ces mesures est le Labsphere® UV-1000S ou 2000S. La plaque The spectrophotometer used for these measurements is the Labsphere ® UV-1000S or 2000S. The plaque
La plaque est le matériel sur lequel est appliquée la composition anti-solaire. Ce matériel doit être transparent aux UV, non fluorescent, photostable et inerte par rapport aux composés des compositions testées. Pour ce protocole, les plaques de PMMA se sont avérées idéales. Source UV The plate is the material on which the anti-sun composition is applied. This material must be transparent to UV, non-fluorescent, photostable and inert with respect to the compounds of the compositions tested. For this protocol, PMMA plates proved to be ideal. UV source
La source UV est un simulateur solaire avec une lampe arc xénon diffusant un spectre Visible + UVA + UVB. La source UV utilisée pour cette étude est le Suntest CPS+ (Atlas). The UV source is a solar simulator with a xenon arc lamp diffusing a Visible + UVA + UVB spectrum. The UV source used for this study is the Suntest CPS + (Atlas).
III.2. Méthodes de détermination du FPS et de la photostabilité Mesures de la transmission au travers d’une plaque non traitée III.2. Methods for determining SPF and photostability Transmission measurements through an untreated plate
Dans un premier temps, il est nécessaire de déterminer la transmission d’UV à travers la plaque témoin. Celle-ci est préparée en étalant quelques microlitres de glycérine de façon à ce que la surface de la plaque soit totalement recouverte. Application de l’échantillon First, it is necessary to determine the transmission of UV through the witness plate. This is prepared by spreading a few microliters of glycerin so that the surface of the plate is completely covered. Applying the sample
L’échantillon à tester est appliqué sur la plaque de PMMA à une dose de 1 ,3 mg/cm2 (quantité réelle restant sur la plaque). Pour garantir l'exactitude de la dose et la reproductibilité des résultats, la zone d'application est supérieure à 10 cm2. The sample to be tested is applied to the PMMA plate at a dose of 1.3 mg / cm 2 (actual amount remaining on the plate). To ensure dose accuracy and reproducibility of results, the application area is greater than 10 cm 2 .
L’échantillon à tester est appliqué sous forme d’un grand nombre de petites gouttes de même volume, distribués sur l’ensemble de la surface de la plaque.
Pour s’assurer que la quantité de produit est correcte, une méthode de validation de la quantité de produit appliqué doit être adoptée (par exemple : peser la plaque avant et après application du produit). The sample to be tested is applied in the form of a large number of small drops of the same volume, distributed over the entire surface of the plate. To ensure that the amount of product is correct, a method of validating the amount of product applied must be adopted (for example: weigh the plate before and after application of the product).
Après application de la quantité de l’échantillon définie, l’échantillon doit être étalé sur l’ensemble de la plaque aussi rapidement que possible (moins de 30 secondes). L’échantillon est ensuite placé pendant 15 minutes dans l’obscurité à température ambiante afin de favoriser la formation d’un film homogène. After applying the defined amount of sample, the sample should be spread over the entire plate as quickly as possible (less than 30 seconds). The sample is then placed for 15 minutes in the dark at room temperature to promote the formation of a homogeneous film.
- Mesure de la transmission au travers d’une plaque traitée avec l’échantillon La plaque traitée avec l’échantillon est analysée au spectrophotomètre et la valeur moyenne de transmission des rayons UV à travers l’échantillon est déterminée pour chaque longueur d’onde de 290 nm à 400 nm (en utilisant les données d’absorbances monochromatiques mesurées sur les différentes zones de la plaque). - Nombre de mesures - Measurement of the transmission through a plate treated with the sample The plate treated with the sample is analyzed with a spectrophotometer and the mean value of transmission of UV rays through the sample is determined for each wavelength of 290 nm to 400 nm (using monochromatic absorbance data measured on different areas of the plate). - Number of measurements
Il faut préparer au moins trois plaques de PMAAA pour chaque échantillon. Chaque plaque doit être mesurée dans au moins neuf domaines différents sauf si presque toute la surface de la plaque est mesurée par spectrophotométrie. At least three PMAAA plates should be prepared for each sample. Each plate should be measured in at least nine different domains unless almost the entire surface of the plate is measured spectrophotometrically.
- Calcul du FPS in vitro (Facteur de Protection Solaire, communément désigné sous son acronyme anglais SPF) - Calculation of in vitro SPF (Sun Protection Factor, commonly referred to by its acronym SPF)
Il est effectué à partir des données d’absorbance A(l) avant et après irradiation aux doses de 5 et 10 DEM, selon la formule suivante : It is carried out from the absorbance A (l) data before and after irradiation at doses of 5 and 10 DEM, according to the following formula:
[Math. 2]
dans laquelle : [Math. 2] in which :
E(l) correspond au spectre d’efficacité érythémale, E (l) corresponds to the erythemal efficacy spectrum,
S(À) correspond à l’irradiance solaire spectrale, S (À) corresponds to the spectral solar irradiance,
A(l) correspond à l’absorbance de l’échantillon, A (l) corresponds to the absorbance of the sample,
dÀ est la variation de longueur d’onde (1 nm).
- Calcul de la photostabilité dÀ is the variation in wavelength (1 nm). - Calculation of photostability
[Math. 3] [Math. 3]
FPS après irradiation SPF after irradiation
Photostabilité UV totale = - - - x 100 Total UV photostability = - - - x 100
FPS avant irradiation Les compositions selon l’invention peuvent être classées selon les catégories indiquées ci-après, en fonction de leur photostabilité. SPF before irradiation The compositions according to the invention can be classified according to the categories indicated below, according to their photostability.
[Table 8] [Table 8]
III.3. Résultats III.3. Results
Les résultats suivants ont été obtenus pour les formules 1 et 2 : The following results were obtained for formulas 1 and 2:
[Table 9] [Table 9]
IV. Evaluation de la tolérance oculaire IV. Assessment of ocular tolerance
IV.1. Modèle in vitro sur épithélium reconstruit de cornée humaineIV.1. In vitro model on reconstructed human corneal epithelium
Ce test est une méthode alternative à l’expérimentation animale pour l’évaluation du potentiel irritant oculaire sur épithélium de cornée humaine reconstruit. This test is an alternative method to animal experiments for the evaluation of the ocular irritant potential on reconstructed human corneal epithelium.
Le principe est basé sur la détermination de l’indice de cytotoxicité moyen sur 24 heures par application des produits sur des épithéliums de cornées humaines reconstruites. The principle is based on the determination of the average cytotoxicity index over 24 hours by application of the products to epithelia of reconstructed human corneas.
La viabilité cellulaire est étudiée par réduction du MTT incorporé dans les cellules vivantes en sel de tétrazolium qui forme des cristaux violets mesurable par colorimétrie.
Le paramètre calculé est le MCb4h (« mean cytotoxicity index sur 24 heures) soit la moyenne de mortalité engendrée par heure. Celui-ci permet de déterminer si le produit est irritant ou non. Cell viability is studied by reducing the MTT incorporated in living cells to tetrazolium salt which forms purple crystals which can be measured by colorimetry. The calculated parameter is the MCb4 h (“mean cytotoxicity index over 24 hours), ie the average mortality generated per hour. This makes it possible to determine whether the product is irritating or not.
La méthode est décrite dans l’article Doucet et al. , Toxicology in vitro, 2006, 20, 499- 512. The method is described in the article Doucet et al. , Toxicology in vitro, 2006, 20, 499-512.
Les compositions selon l’invention peuvent être classées selon le système de cotation indiqué ci-après, en fonction de leur MCb4h. The compositions according to the invention can be classified according to the rating system indicated below, according to their MCb4 h .
[Table 10] [Table 10]
IV.2. Méthode « Relargage du Rouge Neutre » (RRN) IV.2. “Neutral Red Release” (NRN) method
Ce test est une méthode alternative à l’expérimentation animale pour l’évaluation du potentiel irritant oculaire. This test is an alternative method to animal experiments for the evaluation of the eye irritant potential.
Le principe est basé sur l’évaluation de la cytotoxicité par détermination de la concentration entraînant 50 % de mortalité (CL50) à l’aide de la technique de relargage rouge neutre sur fibroblastes de cornée de lapin de lignée SIRC après un temps de contact de 30 ou 60 secondes. The principle is based on the evaluation of cytotoxicity by determining the concentration causing 50% mortality (LC50) using the neutral red release technique on rabbit corneal fibroblasts of the SIRC line after a contact time of 30 or 60 seconds.
La méthode est décrite dans l’arrêté du 27 décembre 1999 publié au Journal Officiel français du 30 décembre 1999. The method is described in the order of December 27, 1999 published in the French Official Journal of December 30, 1999.
Après incubation de la solution colorante de rouge neutre avec les cellules en culture sur plaque chaque dilution de produit est mise en contact avec les cellules pendant 60 secondes ou 30 secondes, avant d’être éliminée par rinçage. La viabilité des cellules est évaluée par spectrophotométrie après ajout de la solution de révélation. After incubation of the neutral red staining solution with the cells in culture on a plate, each dilution of product is brought into contact with the cells for 60 seconds or 30 seconds, before being removed by rinsing. The viability of the cells is evaluated by spectrophotometry after addition of the revealing solution.
La cytotoxicité du produit est donnée par une échelle décrite dans le Journal Officiel français du 30 décembre 1999, comprenant 4 catégories : The cytotoxicity of the product is given by a scale described in the French Official Journal of December 30, 1999, comprising 4 categories:
[Table 11 ]
[Table 11]
IV.3. Résultats IV.3. Results
Les résultats suivants ont été obtenus pour les formules 1 et 2 : The following results were obtained for formulas 1 and 2:
[Table 12]
[Table 12]
Les résultats obtenus lors des tests de tolérance oculaire in vitro sont bons pour les 2 formules testées.
The results obtained during in vitro ocular tolerance tests are good for the 2 formulas tested.
Claims
1. Composition cosmétique ou pharmaceutique comprenant au moins un excipient cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable et un système photoprotecteur constitué de : 1. Cosmetic or pharmaceutical composition comprising at least one cosmetically or pharmaceutically acceptable excipient and a photoprotective system consisting of:
(a) 5,6,5’,6’-tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)-bis[1 ,2,4]triazine, (a) 5,6,5 ’, 6’-tetraphenyl-3,3’ - (1, 4-phenylene) -bis [1, 2,4] triazine,
(b) 2,4-bis[4-(2-éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine, (b) 2,4-bis [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxyphenyl] -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine,
(c) hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate, et (c) hexyl 2- [4- (diethylamino) -2-hydroxybenzoyl] benzoate, and
(d) un filtre solaire sélectionné dans le groupe constitué de l’éthylhexyl triazone, la diéthylhexyl butamido triazone et le salicylate de 2-éthylhexyle, (d) a sunscreen selected from the group consisting of ethylhexyl triazone, diethylhexyl butamido triazone and 2-ethylhexyl salicylate,
caractérisée en ce que le système photoprotecteur représente entre 4 % et 20 %, en particulier entre 6 % et 19 %, notamment entre 7 % et 18 %, typiquement entre 8 % et 17 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition, ladite composition ne comprenant aucun filtre solaire autre que ceux constitutifs dudit système photoprotecteur. characterized in that the photoprotective system represents between 4% and 20%, in particular between 6% and 19%, in particular between 7% and 18%, typically between 8% and 17% by weight of the composition relative to the total weight of the composition, said composition comprising no sunscreen other than those constituting said photoprotective system.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que la 5, 6, 5’, 6’- tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)-bis[1 ,2,4]triazine représente entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 5 %, en particulier entre 2 % et 4 % en poids, typiquement entre 3 % et 4 % de la composition par rapport au poids total de la composition. 2. Composition according to claim 1, characterized in that the 5, 6, 5 ', 6'- tetraphenyl-3,3' - (1, 4-phenylene) -bis [1, 2,4] triazine represents between 1 % and 5%, in particular between 2% and 5%, in particular between 2% and 4% by weight, typically between 3% and 4% of the composition relative to the total weight of the composition.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que la 2,4-bis[4-(2- éthylhexyloxy)-2-hydroxyphényl]-6-(4-méthoxyphényl)-1 ,3,5-triazine représente entre 1 % et 4 %, en particulier entre 2 % et 3 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. 3. Composition according to claim 1 or 2, characterized in that 2,4-bis [4- (2-ethylhexyloxy) -2-hydroxyphenyl] -6- (4-methoxyphenyl) -1, 3,5-triazine represents between 1% and 4%, in particular between 2% and 3% by weight of the composition relative to the total weight of the composition.
4. Composition selon l’une quelconque des revendication 1 à 3, caractérisée en ce que l’hexyl 2-[4-(diéthylamino)-2-hydroxybenzoyl]benzoate représente entre 1 % et 10 %, notamment entre 3 % et 10 %, en particulier entre 4 % et 9 %, typiquement entre 5 % et 8 %, par exemple entre 5 % et 6 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. 4. Composition according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the hexyl 2- [4- (diethylamino) -2-hydroxybenzoyl] benzoate represents between 1% and 10%, in particular between 3% and 10% , in particular between 4% and 9%, typically between 5% and 8%, for example between 5% and 6% by weight of the composition relative to the total weight of the composition.
5. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le filtre solaire (d) représente entre 1 % et 5 %, notamment entre 2 % et 4 %, en
particulier entre 3 % et 4 % en poids de la composition par rapport au poids total de la composition. 5. Composition according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the sun filter (d) represents between 1% and 5%, in particular between 2% and 4%, in in particular between 3% and 4% by weight of the composition relative to the total weight of the composition.
6. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que le filtre solaire (d) est l’éthylhexyl triazone. 6. Composition according to any one of claims 1 to 5, characterized in that the sunscreen (d) is ethylhexyl triazone.
7. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que la taille D50 des particules de 5,6,5’,6’-tétraphényl-3,3’-(1 ,4-phénylène)- bis[1 ,2,4]triazine est comprise entre 100 et 1000 nm. 7. Composition according to any one of claims 1 to 6, characterized in that the size D50 of the particles of 5,6,5 ', 6'-tetraphenyl-3,3' - (1, 4-phenylene) - bis [1, 2,4] triazine is between 100 and 1000 nm.
8. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisée en ce qu’elle comprend du C12-C15 alkyl benzoate, du dicaprylyl carbonate et des triglycérides caprylique/caprique. 8. Composition according to any one of claims 1 to 7, characterized in that it comprises C12-C15 alkyl benzoate, dicaprylyl carbonate and caprylic / capric triglycerides.
9. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisée en ce qu’elle est dépourvue d’éthanol et d’isopropanol. 9. Composition according to any one of claims 1 to 8, characterized in that it is free from ethanol and isopropanol.
10. Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée en ce qu’elle est sous la forme d’une émulsion. 10. Composition according to any one of claims 1 to 9, characterized in that it is in the form of an emulsion.
11 . Composition selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce que son FPS est supérieur ou égal à 50, de préférence supérieur ou égal à 60. 11. Composition according to any one of Claims 1 to 10, characterized in that its SPF is greater than or equal to 50, preferably greater than or equal to 60.
12. Composition selon la revendication 11 , caractérisée en ce que le ratio FPS/UVA est inférieur ou égal à 3.
12. Composition according to claim 11, characterized in that the FPS / UVA ratio is less than or equal to 3.
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