EP3917906A1 - Huile de base lubrifiante synthetisee a partir desters d'alcool de sucre - Google Patents
Huile de base lubrifiante synthetisee a partir desters d'alcool de sucreInfo
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Definitions
- the present invention relates to esters formed from sugar alcohol, in particular sugar polyol, and their use as a lubricating base as well as their manufacturing process.
- lubricating base market is dominated by mineral oils of petroleum origin.
- European production of lubricants amounted to 4.5 million tonnes per year.
- These lubricating bases are used in various industries such as motor oil, cutting oil for chainsaw chains, oil for offshore petroleum drilling, hydraulic oil for construction machinery and agricultural machinery, etc.
- Vegetable and animal oils known for several years for their use as a lubricant, could meet this concern for environmental protection because they have the advantage of being ecological.
- these oils have low thermal stability as well as low resistance to oxidation compared to mineral oils and their ⁇ which can hydrolyze in the presence of water.
- Polyol esters formed from fatty acids attached to an alcohol, exhibit good oxidation stability, good hydrolytic stability, relatively high biodegradability and good low temperature performance.
- Biodegradable lubricating compositions of polyol esters derived from palm oil comprising polyols such as neopentylglycol or trimethylolpropane and Products derived from palm oil are described in patent application EPI 533360. However, such compositions are only suitable for temperatures ranging from 15 to 40 ° C.
- esters of sugar alcohol in particular of sugar polyol e ⁇ of linear C6-Cn fatty acid, exhibit excellent properties for application in lubricants. .
- esters of sugar alcohol in particular of sugar polyol, in particular of erythritol, e ⁇ of linear C6-Cn fatty acids have excellent properties for application in lubricants.
- the present invention relates to esters of at least one sugar alcohol, in particular a sugar polyol, e ⁇ of at least one linear C6-Cn fatty acid in which the sugar alcohol, in particular the polyol of sugar, is erythritol.
- the present invention also relates to the use of an ester of at least one sugar alcohol, in particular a sugar polyol, e ⁇ of at least one linear C6-Cn fatty acid as defined above as a base. lubricating.
- the present invention also relates to a lubricating base composition
- a lubricating base composition comprising an ester of at least one sugar alcohol, in particular a sugar polyol, e ⁇ of at least one linear C6-Cn fatty acid as defined above.
- the present invention also relates to a process for preparing an ester comprising the esterification reaction of at least one linear C 6 -Cn fatty acid with at least one sugar alcohol, in particular a sugar polyol, preferably the process comprises a step of removing excess acids, e ⁇ in the absence of at least one of the following steps:
- the present invention also relates to esters of at least one sugar alcohol, in particular a sugar polyol, and of at least linear C6-Cn fatty acid obtained by the process defined above.
- the lubricating base compositions according to the invention synthesized from esters of at least one polyol and of a fatty acid of renewable origin, such as for example erythritol and n-heptanoic acid (eg Oleris® Arkema C7) without adding a catalyst and without downstream treatment by adding an additive make it possible to achieve firm properties of thermal stability superior to the usual esters since the alcohol is not biobased, such as for example trimethylolpropane, as this is detailed in the examples below.
- esters of at least one polyol and of a fatty acid of renewable origin such as for example erythritol and n-heptanoic acid (eg Oleris® Arkema C7)
- the present invention provides a lubricating base composition of renewable origin, which exhibits good oxidation stability, good thermal stability and very good lubricating properties.
- composition exhibiting good flow at low temperature is particularly suitable for use at low temperatures, namely, typically equal to or less than 0 ° C.
- biodegradable is used here to denote a compound formed from molecules which can be transformed into smaller molecules which pollute less, for example by microorganisms living in the natural environment, such as bacteria, fungi and algae.
- the end result of this degradation is usually water, carbon dioxide or methane.
- These are in particular raw materials of animal or plant origin.
- raw materials of renewable origin or bio-resourced raw materials is meant materials which include bio-resourced carbon or carbon of renewable origin.
- materials made from renewable raw materials contain carbon 14 ( . 4 C).
- the "carbon content of renewable origin” or “Bio-resourced carbon content” is determined in application of standards ASTM D 6866 (ASTM D 6866-06) and ASTM D 7026 (ASTM D 7026-04).
- the viscosity of a fluid refers to the resistance it opposes to the internal sliding of its molecules during its flow.
- the viscosity is given for a reference temperature.
- h is the dynamic viscosity in Pa.s.
- p is the density of the fluid in kg / m 3
- Oxidative stability can be determined by two measurements: the oxygen induction time and the oxygen induction temperature.
- the oxygen induction time and the oxygen induction temperature can be measured in a Differential Scanning Calorimeter (DSC) according to ISO 1 1357-6: 2018.
- DSC Differential Scanning Calorimeter
- the pour point of a product is the minimum temperature at which the product will still flow.
- the pour point is measured according to ISO 3016.
- the viscosity index (VI) indicates the rate of change in the viscosity of an oil over a given temperature range, usually between 40 ° C and 100 ° C.
- the viscosity index can be defined as the kinematic viscosity gradient of a material, between 40 and 100 ° C. When the viscosity index is low (less than 100) the fluid shows a relatively large variation in viscosity with temperature. When the viscosity index is high (greater than 150), the fluid exhibits relatively little change in viscosity with temperature. In a variety of applications, a high or very high viscosity index is preferable.
- the viscosity index is measured according to the test method described in ASTM D 2270.
- Alcohol is understood to mean a molecule having at least one hydroxyl group (-OH).
- polyol is understood to mean a molecule having at least two hydroxyl groups (—OH).
- the polyol according to the invention is an organic compound containing several hydroxyl groups.
- the polyols do not refer to compounds which contain functional groups other than hydroxyls.
- the polyol according to the invention is a compound corresponding to the general chemical formula C n H2n + 20n and having at least two hydroxyl groups.
- the esters according to the present invention are formed from at least one sugar alcohol, in particular a sugar polyol, and at least one C6-Cn fatty acid.
- esters according to the present invention can be mono-, di-, tri-, and tetraesters.
- the sugar alcohol, in particular the sugar polyol, according to the invention is preferably obtained from renewable resources.
- the sugar alcohol, in particular the sugar polyol, according to the invention is preferably biodegradable.
- the sugar alcohol in particular the sugar polyol, according to the invention is selected from the group consisting of monosaccharides, disaccharides, trisaccharides, and mixtures thereof.
- the monosaccharide according to the invention is selected from the group consisting of erythritol, xylose, arabinose, ribose, sorbitol, sorbitan, glucose, sorbose, fructose, xylitol, and their mixtures. , more preferably from the group consisting of xylose, arabinose, ribose, glucose, sorbose, fructose, and mixtures thereof.
- the disaccharide according to the invention is selected from the group consisting of maltose, lactose, sucrose, and mixtures thereof.
- the trisaccharide according to the invention is preferably selected from the group consisting of raffinose, maltotriose, hydrogenated starch hydrolysates, and mixtures thereof.
- the sugar alcohol, in particular the sugar polyol, according to the invention is erythritol.
- the sugar polyol according to the invention is obtained by hydrogenation of a sugar.
- the fatty acid according to the invention is preferably obtained from renewable resources.
- the fatty acid according to the invention is preferably of plant or animal origin, saturated or unsaturated, linear or branched.
- the fatty acid according to the invention is preferably obtained by crushing seeds, stones or fruits of plants, in particular oleaginous plants, such as linseed, rapeseed, sunflower, soybean, olive, palm, castor, wood, corn, squash, grape seeds, jojoba, sesame, walnut, hazelnut, almond, shea, macadamia, cotton, alfalfa, rye, of safflower, peanut, copra, de ⁇ all e ⁇ of argan or from animal fats such as tallow fat.
- oleaginous plants such as linseed, rapeseed, sunflower, soybean, olive, palm, castor, wood, corn, squash, grape seeds, jojoba, sesame, walnut, hazelnut, almond, shea, macadamia, cotton, alfalfa, rye, of safflower, peanut, copra, de ⁇ all e ⁇ of argan or from animal fats such as tallow fat.
- the fatty acid according to the invention is preferably selected from the group consisting of fatty acids of castor oil, coconut oil, cottonseed oil, dehydrated castor oil, soybean oil, tall oil, rapeseed oil, sunflower oil, linseed oil, palm oil, tung oil, oiticica oil, safflower oil, oil olive, wood, corn, squash, grape seed oil, jojoba oil, sesame, walnut, hazelnut, almond, shea, macadamia, alfalfa, rye, peanut, copra, e ⁇ argan.
- the fatty acid according to the invention comprises from 6 to 11 carbon atoms.
- the fatty acid according to the invention is selected from the group consisting of caproic acid, heptanoic acid, caprylic acid, pelargonic acid, capric acid, furan dicarboxylic acid, l tetrahydrofuran 2,5 dicarboxylic acid, tetrahydrofuran 3,5 dicarboxylic acid, azelaic acid, decanedioic acid, 10-undecylenic acid, undecandioic acid, e ⁇ dodecanedioic acid.
- the fatty acid according to the invention is a linear fatty acid.
- linear fatty acids make it possible to increase the viscosity index of the lubricating bases synthesized, to improve their thermal stability and are more easily biodegradable than branched acids, mainly obtained from the petroleum industry.
- the fatty acid according to the invention is derived from castor oil.
- the fatty acid obtained from castor oil is understood to mean the fatty acid present in the oil and / or the fatty acids which can be obtained by chemical transformation.
- heptanoic acid and / or 10-undecylenic acid can be obtained from castor oil, typically, by the thermal cracking step of methyl ricinoleate which results from the transesterification of the methyl ricinoleate.
- Castor oil The fatty acid according to the invention is preferably n-heptanoic acid.
- the fatty acid according to the invention is n-heptanoic acid Oleris® (Arkema).
- n-heptanoic acid is derived from castor oil.
- the ester according to the invention is formed from a sugar alcohol, in particular a sugar polyol, according to the invention, of which at least 3 alcohol groups, preferably 4 alcohol groups, are esterified by fatty acids according to the invention.
- the mass ratio of the fatty acid according to the invention to the sugar alcohol, in particular the sugar polyol, according to the invention is in the range from 4: 1 to 10: 1. More preferably, the mass ratio of the fatty acid according to the invention to the sugar alcohol, in particular the sugar polyol, according to the invention is about 5: 1.
- a fraction of at least 50% by mass, preferably 75% by mass of the ester is derived from renewable resources relative to the total mass of the ester.
- the ester according to the invention has an oxygen induction time measured in a differential scanning calorimeter at 150 ° C of greater than 2 hours.
- the ester according to the invention has an oxygen induction temperature measured in a differential scanning calorimeter of greater than 200 ° C.
- the ester according to the invention preferably comprises a pour point of less than -30 ° C, preferably of between -50 ° C and -30 ° C, more preferably of about -42 ° C.
- the ester according to the invention preferably comprises a kinematic viscosity of between 14 and 30 mm 2 / s at 40 ° C, and / or less than 4.5 mm 2 / s at 100 ° C, which are measured according to the ISO 3104 standard. .
- the process for preparing the esters according to the invention from sugar alcohol, in particular sugar polyol, and fatty acid according to the invention can be carried out according to the usual esterification techniques well known to man. of career.
- the esterification process according to the invention comprises a step of esterifying at least one sugar alcohol according to the invention, in particular a sugar polyol, in the presence of at least one linear C6 fatty acid. -Cn according to the invention in excess, with or without catalyst.
- the esterification step according to the invention is preferably carried out at a temperature between 140 ° C and 250 ° C for a period of 0.5 to 12 hours, preferably 1 to 10 hours, more preferably from 2 to 9 hours.
- the esterification step according to the invention is preferably carried out under an inert atmosphere.
- the process for preparing the esters according to the invention is carried out under controlled vacuum so as to remove the excess acid.
- the esterification process according to the invention can comprise a step of adding an absorbent such as alumina, silica gel, zeolites, activated carbon, and clay.
- the process according to the invention can further comprise a step of adding water and base to simultaneously neutralize the residual organic and mineral acids and / or hydrolyze the catalyst.
- the method according to the invention may include a step of removing the water used by heating and placing under vacuum.
- the method according to the invention may also include a step of filtering the solids from the ester mixture containing the major part of the excess acid mixture used in the esterification reaction.
- the method according to the invention may include a step of removing excess acids by steam extraction or by any other method of distillation and recycling of the acid into the reaction vessel.
- the method of the invention comprises a step of removing excess acids, preferably carried out by vacuum distillation.
- the compound obtained by the process according to the invention is purified by distillation at reduced pressure of the unreacted acid.
- the distillation is preferably carried out under vacuum for 15 minutes to 2 hours.
- the distillation is further preferably carried out at a temperature between 140 ° C and 180 ° C.
- the amount of free acid remaining after the distillation step can be reduced by treatment with epoxy esters, by neutralization with any suitable alkali material such as lime, alkali metal hydroxides, alkali metal carbonates or basic alumina.
- a second distillation under reduced pressure can be carried out to remove excess epoxy ester.
- water washing may be performed to remove excess unreacted alkaline material.
- the method according to the invention may include a step of removing any residual solid material from the ester extracted during a final filtration.
- the fatty acid according to the invention is present in the reaction to form the ester according to the invention in an excess of approximately 10 to 50% by moles, preferably 10 to 30% by moles, relative to the amount of sugar alcohol, in particular sugar polyol, used.
- the process according to the invention can be carried out in the presence of a catalyst.
- the catalyst can be any catalyst well known to those skilled in the art for esterification reactions.
- the catalyst is selected from the group consisting of tin chloride, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, methane sulfonic acid, sulfosuccinic acid, hydrochloric acid, phosphoric acid.
- catalysts based on zinc, copper, tin, titanium, zirconium or tungsten catalysts based on zinc, copper, tin, titanium, zirconium or tungsten; alkali metal salts such as sodium or potassium hydroxide, sodium or potassium carbonate, sodium or potassium ethoxide, sodium or potassium methoxide, zeolites and acidic ion exchangers , or mixtures thereof.
- no downstream treatment step by adding an additive is carried out during the process for preparing the ester according to the invention.
- downstream treatment by addition of an additive is understood to mean one or more of the steps typically carried out at the end of the esterification step, as (s) as described above, at namely, the step of adding an absorbent, the step of adding water and base, the step of filtering solids from the ester mixture and / or the step of removing acids by excess.
- the process for preparing the ester is carried out without a catalyst.
- the process for preparing the ester is carried out without adding organic solvent.
- the process for preparing the ester is carried out in the absence of at least one, preferably at least two, more preferably all of the following steps:
- the reaction is carried out for a sufficient time to obtain a false fetraesters of greater than or equal to 80% by mass relative to the total amount of ester. More preferably the reaction is carried out for a time sufficient to obtain a false fetraesters greater than or equal to 93% by mass relative to the total amount of ester.
- esters according to the invention are preferably used as such as lubricating base or lubricating base oil.
- esters according to the invention can also be used as a mixture with other base oils, such as mineral oils, highly refined mineral oils, polyalphaolefins (PAO), polyalkylene glycols (PAG), phosphate esters, silicone oils, diesfers, polyisobufylenes and polyol esters.
- base oils such as mineral oils, highly refined mineral oils, polyalphaolefins (PAO), polyalkylene glycols (PAG), phosphate esters, silicone oils, diesfers, polyisobufylenes and polyol esters.
- esters according to the invention are useful for the preparation of a lubricating base composition.
- the lubricating base composition according to the invention can be used in all types of industries, in particular as automotive lubricants, as metalworking oils, as hydraulic oils, as turbine oils, or even as oils for airplanes.
- the composition according to the invention may contain a level of tetraesters greater than or equal to 80% by weight relative to the total amount of ester. More preferably, the composition may contain a level of tetraesters greater than or equal to 93% by weight relative to the total amount of ester.
- composition according to the invention may contain, in addition to the esters according to the invention, one or more additives.
- the additives are selected from the group consisting of antioxidants, thermal stability improvers, corrosion inhibitors, metal deactivators, lubricant additives, viscosity index improvers, pour point depressants, detergents, dispersing agents, defoamers, antiwear agents, and additives resistant to extreme pressures.
- the amount of additives in the composition according to the invention does not exceed 10% by weight, preferably 8% by weight, more preferably 5% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of antioxidants used is between 0.01% and 5% relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of corrosion inhibitors is between 0.01% and 5% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of metal deactivators is between 0.001% and 0.5% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of lubricating additives is between 0.5% and 5% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of agents improving the viscosity index is between 0.01% and 2% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of pour point depressants is between 0.01% and 2% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of detergents is between 0.1% and 5% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of dispersing agents is between 0.1% and 5% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of antifoaming agents is between 0.01% and 2% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of anti-wear agents is between 0.01% and 2% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- the amount of additives resistant to extreme pressures is between 0.1% and 2% by weight relative to the total weight of the lubricating base composition.
- Antioxidants and thermal stability improvers can be selected from any of the antioxidants and thermal stability improvers well known to those skilled in the art.
- the antioxidant and the thermal stability improving agent can be selected from the group consisting of:
- phenothazines such as N-alkylphenothiazines
- hindered phenols such as 6- (t-butyl) phenol, 2, ô-di- (t-butyl) phenol, 4-methyl-2, 6- di- (t-butyl) phenol, 4,4'- methylenebis (-2,6-di- (t-butyl) phenol).
- the metal deactivators can be chosen from any metal deactivators well known to those skilled in the art.
- the metal deactivators can be selected from the group consisting of imidazole, benzamidazole, 2-mercaptobenzthiazole, 2,5-di-mercaptothiadiazole, salicylidin-propylenediamine, pyrazole, benzotriazole, tolutriazole, 2-methylbenzamidazole, 3,5-dimethyl pyrazole, and methylene bis-benzotriazole.
- metal deactivators or corrosion inhibitors include:
- heterocyclic compounds containing nitrogen such as thiadiazoles, substituted imidazolines and oxazolines;
- the lubricant additives can be selected from any lubricant additives well known to those in the know.
- lubricant additives we can mention the long chain derivatives of fatty acids and natural oils, such as esters, amines, amides, imidazolines and borates.
- the viscosity index improvers can be selected from any viscosity index improver well known to those skilled in the art.
- viscosity index improvers mention may be made of polymethacrylates, vinylpyrrolidone and methacrylate copolymers, polybutenes and styrene-acrylate copolymers.
- Pour point depressants can be selected from any pour point depressants well known to those skilled in the art.
- pour point depressants include polymethacrylates such as ethylene methacrylate-vinyl acetate terpolymers; alkylated naphthalene derivatives; and Friedel-Crafts condensation products catalyzed by urea with naphthalene or phenols.
- the detergent and dispersing agents can be chosen from any detergent and dispersing agents well known to those skilled in the art.
- detergents and dispersants mention may be made of polybutenylsuccinic acid amides; polybutenylphosphonic acid derivatives; long chain alkyl substituted aromatic sulfonic acids and their salts; and metal salts of alkylsulfides, alkylphenols and condensation products of alkylphenols and aldehydes.
- Anti-foaming agents can be selected from any anti-foaming agents well known to those skilled in the art. By way of example of anti-foaming agents, mention may be made of silicone polymers and certain acrylates.
- antiwear agents and additives resistant to extreme pressures can be selected from any antiwear agents and additives resistant to extreme pressures.
- anti-wear agents and additives resistant to extreme pressures we can cite:
- organophosphorus derivatives including amine phosphates, alkyl acid phosphates, dialkyl phosphates, aminedithiophosphates, frialkyl and triaryl phosphorothionates, frialkyl and triaryl phosphines, and dialkyl phosphines such as phosphoric acid monohexyl ester amine salts, dinonylnaphfalenesulfonate amine salts, triphenyl phosphate, frinaphfyl phosphate, diphenylcresyl and phenylphenyl phosphates, naphfyldiphenyl phosphate, friphenylphosphorothionate;
- dithiocarbamates such as antimony dialkyldithiocarbamate; chlorinated and / or fluorinated hydrocarbons and xanfhates.
- the inventors studied the properties of an ester according to the present invention for application in lubricants.
- esters of erythritol and n-heptanoic acid (ester according to the invention).
- Trimethylolpropane (53.8g, 0.4 mol) and n-heptanoic acid (1 81.5g, 1.38mol) are loaded into a 500ml three-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a condenser and an inlet for nitrogen.
- the reaction mixture was heated at 185 ° C under a nitrogen atmosphere for a period of 3 h, until the theoretical amount of water is collected.
- Zirconium tetrabutanolate (1.5 g, 80% in butanol, 0.5% by weight / total weight of the reactants) is then added in batch to the reactor.
- the assembly is gradually placed under maximum vacuum at 150 ° C. for 3 hours 30 minutes to distill off the excess acid which has not reacted and leads to 187.4 g of product.
- a downstream treatment with activated basic alumina is carried out on the reaction crude and results in an oil with an acid number of
- Oxidative stability is determined by two measurements: the oxygen induction time and the oxygen induction temperature.
- the oxygen induction time and the oxygen induction temperature are measured in a Differential Scanning Calorimeter (DSC).
- DSC Differential Scanning Calorimeter
- the sample is heated to 150 ° C and then kept at constant temperature. It is then exposed to an oxidizing atmosphere. The time between contact with oxygen and the onset of oxidation is the oxygen induction time.
- the sample is heated with a constant heating rate under an oxidizing atmosphere until the reaction begins.
- the oxygen induction temperature is the temperature at which the oxidation reaction begins.
- the measurements show that the oxygen induction times at 150 ° C of the two samples are similar.
- the ester according to the invention has a higher oxygen induction temperature than that of the Comparative Example. Therefore, the ester according to the invention exhibits better properties of resistance to oxidation than a usual ester synthesized from a non-biobased alcohol.
- the kinematic viscosity was measured at 40 ° C. e ⁇ at 100 ° C. according to the ISO 3104 standard. The results, expressed in mm 2 / s, are presented in Table 2 below.
- the viscosity index (unitless) is measured according to the test method described in ASTM D 2270. The results are presented in Table 2 below.
- the lubricating base of the invention exhibits a higher pour point, correlated with the higher melting point of erythritol (120 ° C) than that of trimefhylolpropane (60 ° C) of the comparative example but this value. remains relatively low and interesting for an application in lubricants.
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Abstract
La présente invention concerne des esters d'au moins un polyol de sucre et d'au moins un acide gras linéaire en C6-C11 dans lequel le polyol de sucre est l'érythritol.
Description
DESCRIPTION
TITRE : HUILE DE BASE LUBRIFIANTE SYNTHETISEE A PARTIR DESTERS D’ALCOOL DE
SUCRE
Domaine de l’invention
La présente invention concerne des esters formés à partir d’alcool de sucre, en particulier de polyol de sucre, et leur utilisation comme base lubrifiante ainsi que leur procédé de fabrication.
Actuellement, le marché des bases lubrifiantes est dominé par les huiles minérales d'origine pétrolière. En 2008, la production européenne de lubrifiants s’élevait à 4,5 millions de tonnes par an. Ces bases lubrifiantes son† utilisées dans diverses industries en tan† qu’huile de moteurs, huile de coupes pour chaînes de tronçonneuse, huile de forage de pétrole en mer, huile hydraulique pour les engins de travaux publics et les machines agricoles, etc.
Ces huiles minérales, une fois utilisées, ne son† pas toujours recyclées et entraînent des nuisances environnementales dues au rejet sur le sol, dans les égouts, dans les lacs et les rivières. Au vu de l’impact potentiel de ces huiles lubrifiantes sur l’environnement, le développement de bases lubrifiantes écologiques et biodégradables est essentiel, en particulier pour les applications dans lesquelles le lubrifiant est susceptible de s’échapper dans l’environnement.
Les huiles végétales et animales, connues depuis plusieurs années pour leur utilisation en tan† que lubrifiant, pourraient répondre à ce souci de protection de l’environnement car elles présentent l’avantage d’être écologique. Cependant, ces huiles possèdent une faible stabilité thermique ainsi qu’une faible résistance à l’oxydation par rapport aux huiles minérales et son† susceptibles de s’hydrolyser en présence d’eau.
Les esters de polyols, formés d’acides gras attachés à un alcool, présentent une bonne stabilité à l’oxydation, une bonne stabilité hydrolytique, une biodégradabilité relativement élevée et de bonnes performances à faible température. Des compositions lubrifiantes biodégradables d'esters de polyols dérivées d'huile de palme comprenant des polyols tels que le néopentylglycol ou le triméthylolpropane et des
produits dérivés de l'huile de palme sont décrites dans la demande de brevet EPI 533360. Toutefois, de telles compositions ne sont adaptées que pour des températures allant de 15 à 40°C.
Dans ce contexte, il reste donc nécessaire de développer des esters de polyols alternatifs dont la structure peu† dériver entièrement d’ingrédients d’origines renouvelables, possédant d’excellentes propriétés de lubrification, ainsi qu’une innocuité vis-à-vis de l’homme e† de l’environnement.
Résumé de l’invention
Dans le cadre de la présente invention, il a été observé que des esters d’alcool de sucre, en particulier de polyol de sucre e† d’acide gras linéaire en Cô-Cn présentent d’excellentes propriétés pour l’application dans les lubrifiants.
La présente invention découle de la mise en évidence inattendue, par les inventeurs, que des esters d’alcool de sucre, en particulier de polyol de sucre, notamment d’érythritol, e† d’acide gras linéaire en Cô-Cn présentent d’excellentes propriétés pour l’application dans les lubrifiants.
Ainsi, la présente invention concerne des esters d’au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, e† d’au moins un acide gras linéaire en Cô-Cn dans lequel l’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, es† l’érythritol.
La présente invention concerne également l’utilisation d’un ester d’au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, e† d’au moins un acide gras linéaire en Cô-Cn tel que défini ci-dessus comme base lubrifiante.
La présente invention concerne également une composition de base lubrifiante comprenant un ester d’au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, e† d’au moins un acide gras linéaire en Cô-Cn tel que défini ci-dessus.
La présente invention concerne également un procédé de préparation d’un ester comprenant la réaction d’estérification d’au moins un acide gras linéaire en Cô-Cn avec au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, de préférence, le procédé comprend une étape d’élimination des acides en excès, e† en l’absence d’au moins une des étapes suivantes :
• traitement aval par ajout d’additif ;
• ajout de catalyseur ;
• ajout de solvant organique.
La présente invention concerne également des esters d’au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, et d’au moins acide gras linéaire en Cô-Cn obtenu par le procédé défini ci-dessus.
Les compositions de base lubrifiante selon l’invention synthétisées à partir d’esters d’au moins un polyol et d’un acide gras d’origine renouvelable, tel que par exemple l’érythritol et l’acide n-heptanoïque (e.g. Oleris® C7 d’Arkema) sans ajout de catalyseur et sans traitement aval par ajout d’additif permettent d’atteindre des propriétés en fermes de stabilité thermique supérieures aux esters usuels don† l’alcool est non biosourcé, tel que par exemple le triméthylolpropane, comme cela est détaillé dans le exemples ci-après.
Ainsi, la présente invention propose une composition de base lubrifiante d’origine renouvelable, qui présente une bonne stabilité à l’oxydation, une bonne stabilité thermique et de très bonnes propriétés lubrifiantes.
Par ailleurs, la composition présentant un bon écoulement à basse température, est particulièrement adaptée pour être utilisée dans les basses températures, à savoir, typiquement égale ou inférieures à 0°C.
Le terme « biodégradable » est employé ici pour désigner un composé formé de molécules qui peuvent être transformées en molécules plus petites et moins polluantes par exemple par des micro-organismes vivants dans le milieu naturel, tels que les bactéries, les champignons et les algues. Le résultat final de cette dégradation est en général composé d'eau, de dioxyde de carbone ou de méthane.
On entend par matières ou composés ou ingrédients « issus de ressources renouvelables » ou « biosourcés », des matières ou composés ou ingrédients naturels renouvelables don† le stock peut se reconstituer sur une période courte à l'échelle humaine. Il s'agit en particulier de matières premières d'origine animale ou d'origine végétale. Par matières premières d’origine renouvelable ou matières premières bio- ressourcées, on entend des matériaux qui comprennent du carbone bio-ressourcé ou carbone d’origine renouvelable. En effet, à la différence des matériaux issus de matières fossiles, les matériaux composés de matières premières renouvelables contiennent du carbone 14 (, 4C). La « teneur en carbone d’origine renouvelable » ou
« teneur en carbone bio-ressourcé » est déterminée en application des normes ASTM D 6866 (ASTM D 6866-06) et ASTM D 7026 (ASTM D 7026-04).
La viscosité d’un fluide s’entend de la résistance qu’il oppose au glissement interne de ses molécules au cours de son écoulement. La viscosité est donnée pour une température de référence. La viscosité cinématique exprimée est m/s2, est calculée grâce à la formule suivante : o = h/r, où
h est la viscosité dynamique en Pa.s ; et
p est la masse volumique du fluide en kg/m3
La viscosité cinématique s’exprime aussi en Stockes (St) ou en cenfistokes (cSt).
La viscosité cinématique est mesurée selon la norme ISO 3104.
La stabilité à l’oxydation peut être déterminée via deux mesures : le temps d’induction à l’oxygène et la température d’induction à l’oxygène. Le temps d’induction à l’oxygène et la température d’induction à l’oxygène peuvent être mesurés dans un calorimètre à balayage différentiel (DSC - Differential scanning calorimetry) selon la norme ISO 1 1357-6 :2018.
Le point d’écoulement d’un produit est la température minimale à laquelle le produit s'écoule encore. Le point d’écoulement est mesuré selon la norme ISO 3016.
L'indice de viscosité (VI) (sans unité) indique le taux de variation de la viscosité d'une huile dans une plage de température donnée, habituellement entre 40°C et 100°C. L'indice de viscosité peut être défini comme le gradient de viscosité cinématique d'un matériau, entre 40 et 100°C. Lorsque l'indice de viscosité est faible (inférieur à 100) le fluide montre une variation relativement importante de viscosité avec la température. Lorsque l'indice de viscosité est élevé (supérieur à 150), le fluide présente relativement peu de changement de viscosité avec la température. Dans une variété d'applications, un indice de viscosité élevé ou très élevé est préférable. L’indice de viscosité est mesuré selon la méthode d’essai décrit dans la norme ASTM D 2270.
Esters
On entend par alcool une molécule ayant au moins un groupe hydroxyle (-OH). On entend par polyol une molécule ayant au moins deux groupes hydroxyle (-OH).
De préférence, le polyol selon l’invention est un composé organique contenant plusieurs groupes hydroxyles. De préférence, les polyols ne ton† pas référence à des composés qui contiennent des groupes fonctionnels autres qu’ hydroxyles. Plus
préférablement, le polyol selon l’invention est un composé répondant à la formule chimique générale CnH2n+20n et possédant au moins deux groupes hydroxyles.
Les esters selon la présente invention sont formés à partir d’au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, et d’au moins un acide gras en Cô-Cn .
Selon un mode de réalisation, les esters selon la présente invention peuvent être des mono-, di-, tri-, et tétraester.
L’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est de préférence issu de ressources renouvelables. L’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est de préférence biodégradable.
De préférence, l’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est sélectionné dans le groupe constitué de monosaccharide, de disaccharides, de trisaccharides, et de leurs mélanges.
De préférence le monosaccharide selon l’invention est sélectionné dans le groupe constitué d’érythritol, de xylose, d’arabinose, de ribose, de sorbitol, de sorbitane, de glucose, de sorbose, de fructose, de xylitol, et de leurs mélanges, plus préférablement dans le groupe constitué de xylose, d’arabinose, de ribose, de glucose, de sorbose, de fructose, et de leurs mélanges.
De préférence, le disaccharide selon l’invention est sélectionné dans le groupe constitué de maltose, de lactose, de saccharose, et de leurs mélanges.
Le trisaccharide selon l’invention est de préférence sélectionné dans le groupe constitué de raffinose, de maltotriose, d’hydrolysats hydrogénés de l’amidon, et de leurs mélanges.
Plus préférablement, l’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est l’érythritol.
Selon un mode de réalisation, le polyol de sucre selon l’invention est obtenu par hydrogénation d’un sucre.
L’acide gras selon l’invention est de préférence issu de ressources renouvelables. L’acide gras selon l’invention est de préférence d'origine végétale ou animale, saturées ou insaturées, linéaire ou ramifié.
L’acide gras selon l’invention est de préférence obtenu par trituration de graines, noyaux ou fruits de végétaux, en particulier les plantes oléagineuses, telles que les huiles de lin, de colza, de tournesol, de soja, d'olive, de palme, de ricin, de bois, de maïs, de courge, de pépins de raisin, de jojoba, de sésame, de noix, de noisette, d'amande, de karité, de macadamia, de coton, de luzerne, de seigle, de
carthame, d'arachide, de coprah, de†all e† d'argan ou à partir des graisses animales telle que la graisse de suif.
L’acide gras selon l’invention es† de préférence sélectionné dans le groupe constitué des acides gras d’huile de ricin, d’huile de coco, de coton, d’huile de ricin déshydratée, d’huile de soja, d’huile de tall, d’huile de colza, d’huile de tournesol, d’huile de lin, d’huile de palme, d’huile de tung, d'huile d’oiticica, d’huile de carthame, d’huile d'olive, de bois, de maïs, de courge, d’huile de pépins de raisin, d’huile de jojoba, de sésame, de noix, de noisette, d'amande, de karité, de macadamia, de luzerne, de seigle, d'arachide, de coprah, e† d'argan.
L’acide gras selon l’invention comprend de 6 à 1 1 atomes de carbones.
De préférence l’acide gras selon l’invention es† sélectionné dans le groupe constitué de l’acide caproïque, l’acide heptanoïque, l’acide caprylique, l’acide pélargonique, l’acide caprique, l’acide furanne dicarboxylique, l’acide tétrahydrofuranne 2,5 dicarboxylique, l’acide tétrahydrofuranne 3,5 dicarboxylique, l’acide azélaïque, l’acide décanedioïque, l’acide 10-undécylénique, l’acide undécandioïque, e† l’acide dodécanedioïque.
De préférence, l’acide gras selon l’invention es† un acide gras linéaire.
De préférence, les acides gras linéaires permettre d’augmenter l’indice de viscosité des bases lubrifiantes synthétisées, d’en améliorer la stabilité thermique e† sont plus facilement biodégradables que les acides ramifiés, principalement issus de l’industrie pétrolière.
De préférence, l’acide gras selon l’invention es† issu de l’huile de ricin.
On entend par l’acide gras issu de l’huile de ricin, l’acide gras présent dans l’huile et/ou les acides gras pouvant être obtenus à l’issue d’une transformation chimique. Par exemple, on peu† obtenir l’acide heptanoïque et/ou l’acide 10- undécylénique à partir de l’huile de ricin, typiquement, par l’étape de craquage thermique du ricinoléate de méthyle qui provient de la transestérification de l’huile de ricin. L’acide gras selon l’invention es† de préférence l’acide n-heptanoïque. De préférence également l’acide gras selon l’invention es† l’acide n-heptanoïque Oleris® (Arkema).
De préférence, l’acide n-heptanoïque es† issu de l’huile de ricin.
De préférence, l’ester selon l’invention es† formé d’un alcool de sucre, en particulier d’un polyol de sucre, selon l’invention dont au moins 3 groupes alcools, de préférence 4 groupes alcools, sont estérifiés par des acides gras selon l’invention.
De préférence également, le rapport massique de l’acide gras selon l’invention sur l’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est compris dans la plage allant de 4 :1 à 10 :1 . Plus préférablement, le rapport massique de l’acide gras selon l’invention sur l’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est d’environ 5 :1 .
De préférence, une fraction d’au moins 50% en masse, de préférence 75% en masse de l’ester est issu de ressources renouvelables par rapport à la masse totale de l’ester.
De préférence, l’ester selon l’invention possède un temps d’induction à l’oxygène mesuré dans un calorimètre à balayage différentiel à 150°C supérieur à 2 heures.
De préférence, l’ester selon l’invention possède une température d’induction à l’oxygène mesuré dans un calorimètre à balayage différentiel supérieure à 200°C.
L’ester selon l’invention comprend, de préférence, un point d’écoulement inférieur à -30°C, de préférence compris entre -50°C et -30°C, plus préférablement d’environ -42°C.
L’ester selon l’invention comprend de préférence une viscosité cinématique comprise entre 14 et 30 mm2/s à 40°C, et/ou inférieure à 4.5 mm2/s à 100°C, lesquelles sont mesurées selon la norme ISO 3104.
Procédé
Le procédé de préparation des esters selon l’invention à partir d’alcool de sucre, en particulier de polyol de sucre, et d’acide gras selon l’invention peut être réalisé selon les techniques habituelles d’estérification bien connues de l’homme du métier.
De préférence, le procédé d’estérification selon l’invention comprend une étape d’estérification d’au moins un alcool de sucre selon l’invention, en particulier un polyol de sucre, en présence d’au moins un acide gras linéaire en Cô-Cn selon l’invention en excès, avec ou sans catalyseur.
L’étape d’estérification selon l’invention est, de préférence, réalisée à une température comprise entre 140°C et 250°C pendant une période de 0,5 à 12 heures, de préférence, de 1 à 10 heures, plus préférablement de 2 à 9 heures.
L’étape d’estérification selon l’invention est, de préférence, réalisée sous atmosphère inerte.
De préférence, le procédé de préparation des esters selon l’invention est effectué sous vide contrôlé de sorte à éliminer l’acide en excès. Le procédé d’estérification selon l’invention peut comprendre une étape d’ajout d’un absorbant tel que l’alumine, le gel de silice, les zéolithes, le charbon actif, et l’argile.
Le procédé selon l’invention peut en outre comprendre une étape d’addition d'eau et de base pour neutraliser simultanément les acides organiques et minéraux résiduels et/ou hydrolyser le catalyseur. Dans ce cas, le procédé selon l’invention peut comprendre une étape d’élimination de l'eau utilisée par chauffage et mise sous vide.
Le procédé selon l’invention peut également comprendre une étape de filtration des solides du mélange d'esters contenant la majeure partie du mélange d’acide en excès utilisé dans la réaction d'estérification.
Le procédé selon l’invention peut comprendre une étape d’élimination des acides en excès par extraction à la vapeur ou par toute autre méthode de distillation et de recyclage de l’acide dans le récipient de réaction.
Selon un mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend une étape d’élimination des acides en excès, de préférence réalisée par une distillation sous vide.
De préférence, le composé obtenu par le procédé selon l’invention est purifié par distillation à pression réduite de l'acide n'ayant pas réagi. La distillation est, de préférence, effectuée sous vide pendant 15 minutes à 2 heures. La distillation est en outre, de préférence, effectuée à une température comprise entre 140°C et 180°C. La quantité d’acide libre restant après l’étape de distillation peut être réduite par un traitement avec des esters époxy, par neutralisation avec n’importe quel matériau alcalin approprié tel que la chaux, les hydroxydes de métal alcalin, les carbonates de métal alcalin ou l'alumine basique. Lorsqu’un traitement avec des esters époxy est effectué, une deuxième distillation sous pression réduite peut être effectuée pour éliminer l’ester époxy en excès. Lorsqu’un traitement alcalin est effectué un lavage à l’eau peut être réalisé pour éliminer le matériau alcalin en excès n’ayant pas réagi.
Le procédé selon l’invention peut comprendre une étape d’élimination de toute matière solide résiduelle de l'ester extrait lors d'une filtration finale.
De préférence, l’acide gras selon l’invention est présent dans la réaction pour former l'ester selon l’invention dans un excès d'environ 10 à 50% en moles, de préférence 10 à 30% en moles, par rapport à la quantité de d’alcool de sucre, en particulier de polyol de sucre, utilisée.
Le procédé selon l’invention peut être réalisé en présence d’un catalyseur. Le catalyseur peut être n’importe quel catalyseur bien connu de l’homme du métier pour les réactions d’estérification. De préférence, le catalyseur est sélectionné dans le groupe constitué de chlorure d’étain, d’acide sulfurique, d'acide p-toluène sulfonique, d'acide méthane sulfonique, d'acide sulfosuccinique, d’acide chlorhydrique, d’acide phosphorique, des catalyseurs à base de zinc, de cuivre, de d'étain, de titane, de zirconium ou de tungstène ; des sels de métaux alcalins tels que l'hydroxyde de sodium ou de potassium, le carbonate de sodium ou de potassium, l'éthoxyde de sodium ou de potassium, le méthoxyde de sodium ou de potassium, les zéolithes et les échangeurs d'ions acides, ou des mélanges de ceux-ci.
De préférence, aucune étape de traitement aval par ajout d’un additif n’est effectuée lors du procédé de préparation de l’ester selon l’invention.
On entend par « traitement aval par ajout d’un additif », une ou plusieurs des étapes typiquement effectuée(s) à l’issue de l’étape d’estérification, telle(s) que décrife(s) ci-dessus, à savoir, l’étape d’ajout d’un absorbant, l’étape d’addition d’eau et de base, l’étape de filtration des solides du mélange d’esters et/ou l’étape d’élimination des acides en excès.
De préférence, le procédé de préparation de l’ester est réalisé sans catalyseur.
De préférence, le procédé de préparation de l’ester est réalisé sans ajout de solvant organique.
De préférence, le procédé de préparation de l’ester est réalisé en l’absence d’au moins une, de préférence au moins deux, plus préférablement de toutes les étapes suivantes :
• traitement aval par ajout d’additif ;
• ajout de catalyseur ;
• ajout de solvant organique.
De préférence, la réaction est effectuée pendant une durée suffisante pour obtenir un faux en fétraesters supérieur ou égal à 80% en masse par rapport à la quantité totale d’ester. Plus préférablement la réaction est effectuée pendant une durée suffisante pour obtenir un faux en fétraesters supérieur ou égale à 93% en masse par rapport à la quantité totale d’ester.
Utilisation
Les esters selon l’invention sont, de préférence, utilisés en tant que tels comme base lubrifiante ou huile de base lubrifiante.
Les esters selon l’invention peuvent en outre être utilisés en mélange avec d'autres huiles de base, telles que des huiles minérales, des huiles minérales hautement raffinées, des polyalphaoléfines (PAO), des polyalkylèneglycols (PAG), les esters de phosphate, les huiles de silicone, les diesfers, les polyisobufylènes et des esters de polyol.
En particulier, les esters selon l’invention sont utiles pour la préparation d’une composition de base lubrifiante. La composition de base lubrifiante selon l’invention peu† être utilisée dans tous types d’industries, notamment comme lubrifiants automobiles, comme huiles de travail des métaux, comme huiles hydrauliques, comme huiles de turbines, ou encore comme huiles pour les avions.
De préférence, la composition selon l’invention peu† comprendre un taux en tétraesters supérieur ou égal à 80% en masse par rapport à la quantité totale d’ester. Plus préférablement, la composition peu† comprendre taux en tétraesters supérieur ou égale à 93% en masse par rapport à la quantité totale d’ester.
La composition selon l’invention peu† comprendre en plus des esters selon l’invention, un ou plusieurs additifs. De préférence, les additifs sont sélectionnés dans le groupe constitué d’antioxydants, d’agents améliorant la stabilité thermique, d’inhibiteurs de corrosion, de désactivateurs de métaux, d’additifs lubrifiants, d’agents améliorants l’indice de viscosité, de dépresseurs de point d’écoulement, de détergents, d’agents dispersants, d’agents antimousses, d’agents anti-usures, e† d’additifs résistant à des pressions extrêmes.
De préférence, la quantité d’additifs dans la composition selon l’invention ne dépasse pas 10% en poids, de préférence 8% en poids, plus préférablement 5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’antioxydants utilisée es† comprise entre 0,01 % e† 5% par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’inhibiteurs de corrosion es† comprise entre 0,01 % e† 5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité de désactivateurs de métaux es† comprise entre 0,001 % e† 0,5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’additifs lubrifiants est comprise entre 0,5% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’agents améliorant l'indice de viscosité est comprise entre 0,01% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité de dépresseurs de point d’écoulement est comprise entre 0,01% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité de détergents est comprise entre 0,1% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’agents dispersants est comprise entre 0,1% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’agents antimousses est comprise entre 0,01 % et 2% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’agents anti-usures est comprise entre 0,01% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’additifs résistant à des pressions extrêmes est comprise entre 0,1% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
Les antioxydants et les agents améliorant la stabilité thermique peuvent être choisis parmi n’importe quels agents antioxydants et agents améliorant la stabilité thermique bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple, l’agent antioxydant et l’agent améliorant la stabilité thermique peuvent être sélectionnés dans le groupe constitué de :
- diphényle-amine, dinaphthyl-amine, phénylnaphthylamine, dans lequel le groupe phényl ou le groupe naphthyl peut être substitué, par exemple par les groupe N,N'-diphényl phénylènediamine, p-octyldiphénylamine, p, p- dioctyldiphénylamine, N-phényll-naphthyl amine, N-phényl-2-naphthyl amine, N-(p-dodécyl)phényl-2-naphthyl amine, di-l-naphthylamine, et di-2- naphthylamine ;
phénothazines, telles que N-alkylphénothiazines ;
imino(bisbenzyl) ; et
les phénols encombrés tels que le 6-(t-butyl) phénol, 2, ô-di-(t-butyl) phénol, 4-méthyl-2, 6- di-(t-butyl) phénol, 4,4'-méthylènebis(-2,6-di-(t-butyl) phénol).
Les désactivateurs de métaux peuvent être choisis parmi n’importe quels désactivateurs de métaux bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple, les désactivateurs de métaux peuvent être sélectionnés dans le groupe constitué d’imidazole, de benzamidazole, 2-mercaptobenzthiazole, 2,5-di- mercaptothiadiazole, salicylidine-propylènediamine, pyrazole, benzotriazole, tolutriazole, 2-méthylbenzamidazole, 3,5-diméthyl pyrazole, et méthylène bis- benzotriazole. D’autres exemples de désactivateurs de métaux ou d’inhibiteurs de corrosion comprennent :
- les acides organiques et leurs esters, sels métalliques et anhydrides, tels que N-oléyl-sarcosine, monooléate de sorbitan, naphténate de plomb, acide dodécényl-succinique et ses esters et amides partiels, et acide 4- nonylphénoxyacétique ;
les amines primaires, secondaires et tertiaires alines et cycloaliphatiques et les sels d'amines d'acides organiques et inorganiques, tels que les carboxylates d'alkylammonium solubles dans l'huile ;
- les composés hétérocycliques contenant de l'azote, tels que des thiadiazoles, des imidazolines substituées et des oxazolines;
les quinoléines, les quinones et les anthraquinones ;
- le gallate de propyle :
le dinonylnaphtalènesulfonate de baryum ;
les dérivés d'esters et d'amides d'anhydrides ou d'acides alcénylsucciniques, les dithiocarbamates, les dithiophosphates ; les sels d'aminés de phosphates d'alkylacides et leurs dérivés.
Les additifs lubrifiants peuvent être choisis parmi n’importe quels additifs lubrifiants bien connus de l’homme du méfier. A titre, d’exemple d’additifs lubrifiants, on peu† citer les dérivés à longue chaîne d'acides gras e† d'huiles naturelles, tels que les esters, les amines, les amides, les imidazolines e† les borates.
Les agents améliorants l'indice de viscosité peuvent être choisis parmi n’importe quels agents améliorant l'indice de viscosité bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple d’agents améliorants l'indice de viscosité, on peu† citer les polyméthacrylates, les copolymères de vinylpyrrolidone e† de méthacrylates, les polybutènes e† les copolymères styrène-acrylate.
Les dépresseurs de point d’écoulement peuvent être choisis parmi n’importe quels dépresseurs de point d’écoulement bien connus de l’homme du métier. A titre
d’exemple de dépresseurs de point d’écoulement, on peut citer les polyméthacrylates tels que les terpolymères de méthacrylate d'éthylène-acétate de vinyle ; les dérivés de naphtalène alkylés ; et les produits de condensation de Friedel- Crafts catalysée par le d'urée avec du naphtalène ou des phénols.
Les agents détergents et dispersants peuvent être choisis parmi n’importe quels agents détergents et dispersants bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple d’agents détergents et dispersants, on peut citer les amides d'acide polybuténylsuccinique ; les dérivés d'acide polybuténylphosphonique ; les acides sulfoniques aromatiques substitués par un alkyle à longue chaîne et leurs sels ; et les sels métalliques d'alkylsulfures, d'alkylphénols et de produits de condensation d'alkylphénols et d'aldéhydes.
Les agents antimoussants peuvent être sélectionnés parmi n’importe quels agents anti-moussants bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple d’agents antimoussants, on peut citer les polymères de silicone et certains acrylates.
Les agents anti-usures et les additifs résistant à des pressions extrêmes peuvent être choisis parmi n’importe quels agents anti-usures et additifs résistant à des pressions extrêmes. A fifre d’exemple d’agents anti-usures et d’additifs résistant à des pressions extrêmes on peut citer :
- les acides gras sulfurés et esters d'acides gras, tels que l'octyl fallate sulfuré ;
- les terpènes sulfurés ;
les oléfines sulfurées ;
- les organopolysulfures ;
les dérivés organo-phosphorés comprenant les phosphates d'amine, les phosphates d'alkylacides, les phosphates de dialkyle, les aminedithiophosphates, les phosphorothionates de frialkyle et de triaryle, les phosphines de frialkyle et de triaryle, et les phosphifes de dialkyle tels que les sels d'aminés d'ester monohexylique d'acide phosphorique, les sels d'aminés de dinonylnaphfalènesulfonate, le phosphate de triphényle, le phosphate de frinaphfyle, le diphénylcrésyle et les phosphates de phénylphényle, le phosphate de naphfyldiphényle, le friphénylphosphorothionate ;
des dithiocarbamates, tels qu'un dialkyldithiocarbamate d'antimoine ; les hydrocarbures chlorés et/ou fluorés et les xanfhates.
L’invention sera davantage explicitée à l’aide des Exemples non limitatifs qui suivent.
Exemples
Les inventeurs on† étudié les propriétés d’un ester selon la présente invention pour l’application dans les lubrifiants.
1 . Préparation de l’ester
2 échantillons son† préparés :
- ester d’érythritol et d’acide n-heptanoïque (ester selon l’invention) ; et
- ester de trimethylolpropane et d’acide n-heptanoïque (exemple comparatif 1 ).
Synthèse d’un
'invention) :
L’erythritol (14,7g ; 0, 12 mol) et l’acide n-heptanoïque (81 ,7g ; 0,62 mol) son† chargés dans un tricol de 250ml équipé d’un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une entrée pour l’azote. Le mélange réactionnel a été chauffé à 210°C sous atmosphère d'azote pendant une durée de 7h30, jusqu’à ce que la quantité d'eau théorique soit recueillie. Le produit brut est ensuite distillé à une température de 180°C et sous vide maximal pendant 1 h30 pour éliminer l'excès d'acide n- heptanoïque afin d’obtenir 66.5g de produit avec un indice d’acidité de
0.1 mgKOH/g.
Les viscosités cinématiques, l'indice de viscosité (VI.) et le point d'écoulement du produit son† évalués et reportés dans le tableau N°2.
La composition chimique du produit a été établie par chromatographie
gazeuse comme suit : 94.1 % de tétraester d’érythritol et d’acide n-heptanoïque,
2.2% de triester d’érythritol et d’acide n-heptanoïque et 2.9% d’anhydroester d’érythritol et d’acide n-heptanoïque.
Synthèse d’un ester de triméthylolpropane et d’acide n-heptanoïque (exemple
Le trimethylolpropane (53.8g, 0.4 mol) et l’acide n-heptanoïque (1 81 .5g, 1 .38mol) son† chargés dans un tricol de 500ml équipé d’un agitateur, d'un thermomètre, d'un réfrigérant et d'une entrée pour l’azote. Le mélange réactionnel a été chauffé à 1 85°C sous atmosphère d'azote pendant une durée de 3h, jusqu’à ce que la
quantité d'eau théorique soit recueillie. Le tetrabutanolate de zirconium (1 .5g, à 80% dans le butanol, 0,5% massique/masse totale des réactifs) est ensuite ajouté en batch dans le réacteur. Le montage est progressivement mis sous vide maximal à 150°C pendant 3h30 pour distiller l’excès d’acide n’ayan† pas réagi et conduit à 187.4g de produit. Un traitement aval avec de l’alumine basique activée est réalisé sur le brut réactionnel et conduit à une huile avec un indice d’acidité de
0.1 mgKOH/g.
Les viscosités cinématiques, l'indice de viscosité (VI.) et le point d'écoulement du produit son† évalués et reportés dans le tableau N°2.
La composition chimique du produit a été établie par chromatographie
gazeuse comme suit : 98.8% de triheptanoate de trimethylol propane et 0.03% de diheptanoate de trimethylol propane.
2. Mesure de la tenue à l’oxydation
La stabilité à l’oxydation est déterminée via deux mesures : le temps d’induction à l’oxygène et la température d’induction à l’oxygène. Le temps d’induction à l’oxygène et la température d’induction à l’oxygène son† mesurés dans un calorimètre à balayage différentiel (DSC - Differential scanning calorimetry).
Pour la mesure du temps d’induction à l’oxygène, l’échantillon est chauffé à 150°C puis maintenu à température constante. Il est ensuite exposé à une atmosphère oxydante. Le temps entre le contact avec l’oxygène et le début de l’oxydation est le temps d’induction à l’oxygène.
Pour la mesure de la température d’induction à l’oxygène, l’échantillon est chauffé avec une vitesse de chauffage constante sous atmosphère oxydante jusqu’à ce que la réaction commence. La température d’induction à l’oxygène est la température à laquelle la réaction d’oxydation commence.
Les résultats son† présentés dans le tableau 1 ci-dessous :
[Tableaux 1 ]
Tableau 1 : mesure de la tenue à l’oxydation
Les mesures montrent que les temps d’induction à l’oxygène à 150°C des deux échantillons sont similaires. L’ester selon l’invention présente une température d’induction à l’oxygène plus élevée que celui de l’exemple comparatif. Par conséquent, l’ester selon l’invention présente de meilleures propriétés de tenue à l’oxydation qu’un ester usuel synthétisé à partir d’un alcool non biosourcé.
4. Mesure de la viscosité cinématique
La viscosité cinématique a été mesurée à 40°C e† à 100°C selon la norme ISO 3104. Les résultats, exprimés en mm2/s, sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous.
5. Mesure de l’indice de viscosité
L’indice de viscosité (sans unité) es† mesuré selon la méthode d’essai décrite dans la norme ASTM D 2270. Les résultats sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous.
6. Mesure du point d’écoulement
Le point d’écoulement, exprimé en °C, es† mesuré selon la norme ISO 3016. Les résultats sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous.
[Tableaux 2]
Tableau 2 : mesure de la viscosité cinématique, de l’indice de viscosité et du point d’écoulement. Ces résultats montrent que l’ester selon l’invention synthétisé uniquement à partir de substances d’origine renouvelable sans ajout de catalyseur et sans traitement aval par ajout d’additif, contrairement à l’exemple comparatif, présente des viscosités cinémafiques à 40°C e† 100°C proches de celles de l’exemple comparatif. L’ester selon l’invention affiche un indice de viscosité plus élevé, ce qui signifie que la base lubrifiante selon l’invention a une viscosité plus stable en fonction de la température. La base lubrifiante de l’invention affiche un point d’écoulement plus élevé, corrélé à la température de fusion de I’érythritol plus élevée (120°C) que celle du trimefhylolpropane (60°C) de l’exemple comparatif mais ceffe valeur reste relativement basse et intéressante pour une application dans les lubrifiants.
Claims
[Revendication 1 ] Esters d’au moins un polyol de sucre e† d’au moins un acide gras linéaire en Cô-Cn dans lequel le polyol de sucre es† l’érythritol.
[Revendication 2] Esters selon la revendication 1 , dans lequel l’acide gras linéaire en Cô-Cn est l’acide n-heptanoïque.
[Revendication 3] Esters selon la revendication 1 ou 2, dans lequel le rapport massique de l’acide gras linéaire en Cô-Cn sur le polyol de sucre es† d’au moins 5 :1 .
[Revendication 4] Esters selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel l’acide gras linéaire en Cô-Cn est issu de ressources renouvelables.
[Revendication 5] Esters selon l’une des revendications 1 à 4, dans lequel l’acide gras linéaire en Cô-Cn es† issu de l’huile de ricin.
[Revendication 6] Utilisation d’un ester d’au moins un polyol de sucre et d’au moins un acide gras linéaire en Cô-Cn tel que défini dans l’une des revendications 1 à 5 comme base lubrifiante.
[Revendication 7] Composition d’une base lubrifiante comprenant un ester d’au moins un polyol de sucre e† d’au moins un acide gras linéaire en Cô-Cn tel que défini dans l’une des revendications 1 à 5.
[Revendication 8] Procédé de préparation d’un ester comprenant une étape d'estérification d’au moins un polyol de sucre en présence d’au moins un acide gras linéaire en Cô-Cn en excès.
[Revendication 9] Procédé selon la revendication 8, dans lequel le procédé comprend une étape d’élimination des acides en excès, de préférence réalisée par une distillation sous vide.
[Revendication 10] Procédé selon l’une des revendications 8 à 9, dans lequel le procédé es† réalisé en l’absence d’au moins une des étapes suivantes :
- traitement aval par ajout d’additif ;
- ajout de catalyseur ;
- ajout de solvant organique.
[Revendication 1 1 ] Procédé selon l’une des revendications 8 à 10, dans lequel la réaction es† effectuée pendant une durée suffisante pour obtenir un taux en tétraesters supérieur ou égal à 80%, de préférence supérieur ou égale à 93% en masse par rapport à la quantité totale d’ester.
[Revendication 12] Procédé selon l’une quelconque des revendications 8 à 1 1 , dans lequel le polyol de sucre es† l’érythritol.
[Revendication 13] Procédé selon l’une quelconque des revendications 8 à 12, dans lequel l’acide gras linéaire en Cô-Cn es† l’acide n-heptanoïque.
[Revendication 14] Procédé selon l’une quelconque des revendications 8 à 13, dans lequel l’acide gras linéaire en Cô-Cn es† issu de ressources renouvelables.
[Revendication 15] Procédé selon la revendication 13, dans lequel l’acide gras linéaire en Cô-Cn es† issue de l’huile de ricin.
[Revendication 16] Procédé selon l’une quelconque des revendications 8 à 15 dans lequel le rapport massique de l’acide gras linéaire en Cô-Cn sur le polyol de sucre est d’au moins 5 :1 .
[Revendication 17] Esters d’au moins un polyol de sucre et d’au moins un acide gras linéaire en Cô-Cn obtenu par le procédé selon l’une des revendications 8 à 1 6.
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