KR20240045662A - 낮은 견인 계수를 갖는 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 윤활기유, 및 이를 포함하는 윤활제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 개시는 화학식 1로 표시되는 화합물로서, 여기서 여기서 R1은 C9-C30 알킬기, C9-C30 알케닐기, 또는 C9-C30 알카이닐기이며; R2는 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기이며; R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알카이닐기이거나 또는 R3 내지 R5 중 적어도 둘이 서로 결합하여 탄소수가 5 또는 6인 탄화수소 고리를 형성하는, 화합물을 제공하며, 상기 화합물을 포함하는 윤활기유 및 윤활제 조성물을 제공한다.
Description
본 개시는 신규의 에스테르계 화합물 및 이를 포함하는 윤활기유 및 윤활제 조성물에 관한 것이다.
윤활기유란 윤활유 제품의 원료가 되는 것으로서, 일반적으로 우수한 윤활기유는 높은 점도지수를 지니며, 안정성(산화, 열, UV 등)이 우수하고, 휘발성이 적은 특성을 갖는다. 미국석유협회 API(American Petroleum Institute)에서는 윤활기유를 품질에 따라 하기의 표 1과 같이 분류하고 있다.
| 분류 | 황(%) | Saturate(%) | VI(Viscosity Index) |
| Group I | > 0.03 | < 90 | 80 ≤ VI < 120 |
| Group II | ≤ 0.03 | ≥ 90 | 80 ≤ VI < 120 |
| Group III | ≤ 0.03 | ≥ 90 | 120 ≤ VI |
| Group IV | 모든 폴리 알파 올레핀(PAOs) | ||
| Group V | Group I, II, III, 또는 IV에 포함되지 않는 다른 모든 윤활기유 | ||
자동차의 경우 에너지 효율 향상을 위해 연비 또는 전비를 증가시키는 것이 매우 중요한데, 이를 위해서는 엔진 또는 모터에서 마찰로 손실되는 에너지를 최소화할 수 있도록 마찰 저감 성능이 우수한 윤활기유 및/또는 윤활제를 개발하는 것이 필수적이다. 또한, 생분해성을 갖는 윤활기유 및/또는 윤활제는 종래의 윤활기유 및/또는 윤활제에 비해 미생물에 의해 분해되기 쉬우므로 환경에 대한 부정적인 영향성을 최소화할 수 있다. 따라서, 우수한 마찰 저감 성능과 생분해성을 갖는 윤활기유 및/또는 윤활제의 사용은 에너지 효율과 친환경성을 향상시키고 인체 유해성을 저감시킨다는 관점에서 바람직하다.
본 개시는 낮은 견인 계수(traction coefficient)를 갖는 신규의 에스테르계 화합물 및 이를 포함하는 윤활기유 및 윤활제 조성물을 제공하고자 한다.
본 개시의 제1 관점(aspect)은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로서,
[화학식 1]
여기서 R1은 C9-C30 알킬기, C9-C30 알케닐기, 또는 C9-C30 알카이닐기이며; R2는 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기이며; R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알카이닐기이거나 또는 R3 내지 R5 중 적어도 둘이 서로 결합하여 탄소수가 5 또는 6인 탄화수소 고리를 형성한다.
일 구현예(embodiment)에 따르면, R1은 C9-C30 알킬기이며; R2는 수소 또는 C1-C10 알킬기이며; R3 내지 R5 중 적어도 둘이 서로 결합하여 탄소수가 5 또는 6인 탄화수소 고리를 형성한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
여기서 R1은 C9-C30 알킬기, C9-C30 알케닐기, 또는 C9-C30 알카이닐기이며; R2는 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기이며; R4는 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기이다.
일 구현예에 따르면, R1은 C9-C30 알킬기이며; R2는 수소 또는 C1-C10 알킬기이며; R4는 수소 또는 C1-C10 알킬기이다.
본 개시의 제2 관점은 윤활기유로서, 상기 윤활기유는 본 개시의 제1 관점에 따른 화합물을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 상기 윤활기유는 38N / 100℃ / 1000mm/s / SRR(Slide to Roll Ratio) 100%의 조건에서 측정하였을 때, 0.04 이하의 견인 계수를 갖는다.
일 구현예에 따르면, 상기 윤활기유는 200℃ 이상의 인화점을 갖는다.
일 구현예에 따르면, 상기 윤활기유는 윤활기유 전체 중량에 대하여 적어도 50 wt%의 상기 화합물을 포함한다.
본 개시의 제3 관점은 윤활제 조성물로서, 상기 윤활제 조성물은 본 개시의 제1 관점에 따른 화합물을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 상기 윤활제 조성물은 윤활제 조성물의 전체 중량에 대하여 0 초과 내지 50 wt% 미만의 상기 화합물을 포함한다.
본 개시는 낮은 견인 계수를 갖는 신규의 에스테르계 화합물을 포함하는 윤활기유 및/또는 윤활제 조성물을 제공한다. 본 개시의 윤활기유 및/또는 윤활제 조성물은 우수한 마찰 저감 성능과 동시에 생분해성을 제공할 수 있다.
본 개시의 목적, 장점들 및 특징들은 첨부된 도면들과 연관되는 이하의 상세한 설명과 바람직한 실시예들로부터 더욱 명백해질 것이나, 본 개시가 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 개시를 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 개시의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다.
화합물
본 개시는 신규의 화합물을 제공한다. 상기 화합물은 하기의 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
여기서 R1은 C9-C30 알킬기, C9-C30 알케닐기, 또는 C9-C30 알카이닐기이며;
R2는 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기이며;
R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알카이닐기이거나 또는 R3 내지 R5 중 적어도 둘이 서로 결합하여 탄소수가 5 또는 6인 탄화수소 고리를 형성한다.
본 개시에 있어서, 알케닐기는 적어도 하나의 이중 결합을 가질 수 있다. 또, 본 개시에서 알카이닐기는 적어도 하나의 삼중 결합을 가질 수 있다.
또한, 본 개시에 있어서, 알킬기, 알케닐기, 및 알카이닐기와 관련하여 특별히 언급하지 않는한, 이들은 분지형 또는 직쇄형 알킬기, 알케닐기, 또는 알카이닐기를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
또한, 본 개시에 있어서, 알킬기, 알케닐기, 및 알카이닐기와 관련하여 특별히 언급하지 않는한, 이들은 치환되거나 또는 비치환된 알킬기, 알케닐기, 또는 알카이닐기를 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 개시에서 상기 '치환'은 각 기(group)을 구성하는 적어도 하나의 탄소 원자 또는 수소 원자가 다른 물질로 대체되는 것을 지칭한다. 바람직하게는, 상기 화합물 내 알킬기, 알케닐기, 또는 알카이닐기 각각은 비치환된 알킬기, 알케닐기, 또는 알카이닐기일 수 있다.
본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 R1은 C9-C30 알킬기, C9-C30 알케닐기, 또는 C9-C30 알카이닐기일 수 있다. 보다 바람직하게는 R1은 C9-C30 알킬기일 수 있다. 더욱 바람직하게는 R1은 C9-C20 알킬기일 수 있다. 가장 바람직하게는 R1은 C9-C16 알킬기일 수 있다.
본 개시에 있어서, 상기 R1의 탄소수는 9개 이상일 것이 요구된다. R1의 탄소수가 9개 미만인 경우, 후술하는 견인 계수 및 인화점을 달성하지 못하는 문제가 발생할 수 있다. 또한, 점도지수가 낮아 온도 변화에 따른 점도 변화가 크기 때문에 고온에서의 윤활 성능을 충분히 발휘하지 못할 가능성이 높다. 한편, R1의 탄소수가 30개를 초과하는 경우에는 유동점이 높아 0℃ 이상에서 고체 상태로 존재할 가능성이 높기 때문에 윤활기유 또는 윤활제 조성물의 구성 성분으로 활용하기 어렵다.
전술한 바와 같이, 본 개시에서 화학식 1의 화합물의 R2는 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기일 수 있다. 바람직하게는, 상기 R2는 수소 또는 C1-C10 알킬기일 수 있다. 금속 표면에 흡착할 수 있는 에스테르기 주변의 입체 장해(steric hinderance)가 적어, 보다 우수한 마찰 저감 성능을 제공할 수 있다는 관점에서, 가장 바람직하게는 상기 R2는 수소일 수 있다. 한편, R2의 탄소수가 10개를 초과하는 경우에는 점도가 지나치게 상승하여 윤활기유 또는 윤활제 조성물의 구성 성분으로의 활용이 어려워지는 문제가 발생할 수 있다.
또한, 전술한 바와 같이, 본 개시에서 화학식 1의 화합물의 R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기일 수 있다. 예컨대 R3 내지 R5는 모두 상이하거나, 모두 동일할 수 있다. 또는 R3 내지 R5 중 임의의 둘만이 서로 동일할 수 있다.
또는 R3 내지 R5 중 적어도 둘은 서로 결합하여 탄소수가 5 또는 6인 탄화수소 고리를 형성할 수 있다. 예컨대, R3 및 R4; R3 및 R4; R4 및 R5; 또는 R3, R4, 및 R5가 서로 결합되어 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 R3 및 R5는 서로 결합하여 탄소수가 5 또는 6인 탄화수소 고리를 형성할 수 있다. 바람직하게는, 상기 R3 및 R5는 서로 결합하여 탄소수가 5인 탄화수소 고리를 형성할 수 있다. 보다 구체적으로 상기 화합물은 하기 화학식 2의 화합물과 같이 나타날 수 있다.
[화학식 2]
여기서 R1 및 R2는 상술한 화학식 1의 화합물의 R1 및 R2와 동일할 수 있다.
상기 화학식 2의 화합물에 있어서, 상기 R4는 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기일 수 있다. 바람직하게는 상기 R4는 수소 또는 C1-C10 알킬기일 수 있다. 보다 바람직하게는 상기 R4는 C1-C10 알킬기일 수 있다. 더욱 바람직하게는 상기 R4는 C3-C7 알킬기일 수 있다. 가장 바람직하게는 상기 R4는 C5 알킬기일 수 있다. R4의 탄소수가 10개를 초과하는 경우에는 점도가 지나치게 상승하여 윤활기유 또는 윤활제 조성물의 구성 성분으로의 활용이 어려워지는 문제가 발생할 수 있다.
본 개시의 화합물은 유기산 및 알코올의 에스테르 반응 생성물일 수 있다. 여기서 유기산은 카르복실기를 갖는다. 특정 이론에 국한되길 원치 않으나, 본 개시의 화합물은 화합물 내에 존재하는 에스테르 결합으로 인해 생분해성을 가질 수 있다.
예시적으로, 상기 화합물은 자스몬산 및 알코올의 에스테르 반응 생성물일 수 있다. 본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 자스몬산은 디하이드로자스몬산일 수 있다.
본 개시의 다른 구현예에 있어서, 상기 알코올은 9 내지 30개의 탄소수를 갖는 알코올일 수 있고, 바람직하게는 9 내지 20개의 탄소수를 갖는 알코올일 수 있다. 보다 바람직하게는 9 내지 16개의 탄소수를 갖는 알코올일 수 있다.
본 개시의 화합물은 후술하는 바와 같이 윤활기유 또는 윤활제 조성물의 적어도 일부를 구성할 수 있다. 상기 화합물은 윤활기유 및 윤활제 조성물의 마찰 저감 성능을 향상시킴과 동시에 생분해 성능을 향상시킬 것으로 기대된다.
윤활기유
본 개시는 상술한 제1 관점의 화합물을 포함하는 윤활기유를 제공한다. 본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활기유는 윤활기유 전체 중량에 대하여 적어도 약 50 wt%의 상기 화합물을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 윤활기유는 약 55 내지 약 100 wt%, 약 60 내지 약 100 wt%, 약 70 내지 약 100 wt%, 약 80 내지 약 100 wt%, 약 90 내지 약 100 wt%, 약 95 내지 약 100 wt%, 약 50 내지 약 90 wt%, 약 60 내지 약 90 wt%, 약 70 내지 약 90 wt%, 약 80 내지 약 90 wt%, 약 50 내지 약 80 wt%, 약 60 내지 약 80 wt%, 약 70 내지 약 80 wt%, 약 50 내지 약 70 wt%, 약 60 내지 약 70 wt%과 같은, 약 50 내지 약 100 wt%의 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 개시의 윤활기유는 낮은 견인 계수를 가질 수 있다. 당해 기술분야에 있어서, 윤활유 제품 등의 견인 계수가 낮을수록 기계 장비의 마찰을 저감시킬 수 있는 성능이 뛰어나 기계 장비의 에너지 효율을 증가시킬 수 있는 것으로 여겨진다.
본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활기유는 38N / 100℃ / 1000mm/s / SRR(Slide to Roll Ratio) 100%의 조건에서 측정하였을 때, 약 0.04 이하의 견인 계수를 가질 수 있다. 바람직하게는 상기 견인 계수는 약 0.037 이하, 보다 바람직하게는 약 0.035 이하일 수 있다. 상기 견인 계수가 0.04를 초과하는 경우, 본 개시에서 달성하고자 하는 우수한 마찰 저감 성능을 구현하지 못하는 문제가 발생할 수 있다.
본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활기유는 약 200℃이상의 인화점을 가질 수 있다. 예시적으로 상기 윤활기유는 약 200 내지 210℃, 약 200 내지 220℃, 약 200 내지 230℃, 약 200 내지 240℃, 약 200 내지 250℃, 약 200 내지 260℃, 약 200 내지 270℃, 약 200 내지 280℃, 약 200 내지 290℃와 같은, 약 200 내지 300℃ 범위의 인화점을 가질 수 있다. 상기 인화점이 200℃ 미만인 경우, 윤활유 제품으로 사용 시 발화할 가능성이 높다는 문제점을 갖는다.
본 개시의 윤활 기유는 소정의 범위의 동점도를 가질 수 있다. 본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활기유는 약 2 내지 3 cSt, 약 2 내지 4 cSt, 약 2 내지 5 cSt, 약 2 내지 6 cSt, 약 2 내지 7 cSt, 약 2 내지 8 cSt, 약 2 내지 9 cSt, 약 3 내지 4 cSt, 약 3 내지 5 cSt, 약 3 내지 6 cSt, 약 3 내지 7 cSt, 약 3 내지 8 cSt, 약 3 내지 9 cSt, 약 4 내지 5 cSt, 약 4 내지 6 cSt, 약 4 내지 7 cSt, 약 4 내지 8 cSt, 약 4 내지 9 cSt 와 같은, 약 2 내지 10 cSt의 100℃에서의 동점도를 가질 수 있다.
또한, 본 개시의 윤활기유는 소정의 범위의 점도지수를 가질 수 있다. 본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활기유는 약 90 이상의 점도지수를 가질 수 있다. 예시적으로 상기 점도지수는 약 90 내지 150, 약 90 내지 160, 약 90 내지 170, 약 90 내지 180, 약 90 내지 190, 약 100 내지 160, 약 100 내지 170, 약 100 내지 180, 약 100 내지 190, 약 110 내지 170, 약 110 내지 180, 약 110 내지 190과 같은, 약 90 내지 200일 수 있다.
또한, 본 개시의 윤활기유는 소정의 범위의 유동점을 가질 수 있다. 본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활기유는 약 0℃ 이하의 유동점을 가질 수 있다. 바람직하게는 상기 윤활기유는 약 0℃ 미만의 유동점을 가질 수 있다. 예시적으로 본 개시의 윤활기유의 유동점은 약 -3℃ 이하, 약 -10℃ 이하, 약 -15℃ 이하, 약 -20℃ 이하, 약 -25℃ 이하, 약 -30℃ 이하, 약 -35℃ 이하, 약 -40℃ 이하, 약 -45℃ 이하, 약 -50℃ 이하, 약 -55℃ 이하와 같은, 약 -60 내지 0℃ 범위 내일 수 있다.
본 개시의 윤활기유는 우수한 마찰 저감 성능과 동시에 친환경적인 생분해성을 가져, 다양한 윤활유 제품에의 적용이 기대 가능하다.
윤활제 조성물
본 개시는 상술한 제1 관점의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물을 제공한다. 상기 화합물은 윤활제 조성물에 윤활기유로서 포함될 수 있다. 또, 상기 화합물은 윤활제 조성물에 첨가제로서도 포함될 수 있다. 이에, 본 개시의 윤활제 조성물은 상술한 윤활기유와 상이한 윤활기유를 더욱 포함할 수 있다. 본 개시의 윤활기유와 상이한 윤활기유는 공지의 윤활기유로서 특별히 제한되지 않으며, 광유계 윤활기유 및 합성 윤활기유 모두를 포함할 수 있다.
또한, 윤활제 조성물에 사용되는 공지의 첨가제가 필요에 따라 포함될 수 있다. 상기 공지의 첨가제로서, 예를 들어 산화 방지제, 부식 방지제, 분산제, 금속 세정제(detergents), 내마모제, 극압 첨가제, 기포방지제, 유동점 강하제, 점도지수 향상제, 마찰조정제, 유화제, 점도 조절제 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활제 조성물은 윤활제 조성물의 전체 중량에 대하여 약 50 wt% 미만의 상기 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 윤활제 조성물은 0 초과 내지 약 50 wt% 미만의 상기 화합물을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 윤활제 조성물은 약 0.1 내지 50 wt% 미만, 약 1 내지 50 wt% 미만, 약 2 내지 50 wt% 미만, 약 3 내지 50 wt% 미만, 약 4 내지 약 50 wt% 미만, 약 5 내지 약 50 wt% 미만, 약 6 내지 약 50 wt% 미만, 약 7 내지 약 50 wt% 미만, 약 8 내지 약 50 wt% 미만, 약 9 내지 약 50 wt% 미만, 약 10 내지 약 50 wt% 미만, 약 15 내지 약 50 wt% 미만, 약 20 내지 약 50 wt% 미만, 약 30 내지 약 50 wt% 미만, 약 40 내지 약 50 wt% 미만과 같은, 약 0.01 내지 50 wt% 미만의 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 개시의 윤활제 조성물은 상술한 윤활기유와 동등 또는 보다 우수한 견인 계수를 가질 수 있다. 구체적으로 본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활제 조성물은 38N / 100℃ / 1000mm/s / SRR(Slide to Roll Ratio) 100%의 조건에서 측정하였을 때, 약 0.04 이하의 견인 계수를 가질 수 있다. 바람직하게는 상기 견인 계수는 약 0.037 이하, 보다 바람직하게는 약 0.035 이하일 수 있다.
본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활제 조성물은 약 200℃ 이상의 인화점을 가질 수 있다. 예시적으로 상기 윤활제 조성물은 약 200 내지 210℃, 약 200 내지 220℃, 약 200 내지 230℃, 약 200 내지 240℃, 약 200 내지 250℃, 약 200 내지 260℃, 약 200 내지 270℃, 약 200 내지 280℃, 약 200 내지 290℃와 같은, 약 200 내지 300℃ 범위의 인화점을 가질 수 있다.
본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활제 조성물은 약 2 내지 3 cSt, 약 2 내지 4 cSt, 약 2 내지 5 cSt, 약 2 내지 6 cSt, 약 2 내지 7 cSt, 약 2 내지 8 cSt, 약 2 내지 9 cSt, 약 3 내지 4 cSt, 약 3 내지 5 cSt, 약 3 내지 6 cSt, 약 3 내지 7 cSt, 약 3 내지 8 cSt, 약 3 내지 9 cSt, 약 4 내지 5 cSt, 약 4 내지 6 cSt, 약 4 내지 7 cSt, 약 4 내지 8 cSt, 약 4 내지 9 cSt 와 같은, 약 2 내지 10 cSt의 100℃에서의 동점도를 가질 수 있다.
또한, 본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활제 조성물은 약 90 이상의 점도지수를 가질 수 있다. 예시적으로 상기 점도지수는 약 90 내지 150, 약 90 내지 160, 약 90 내지 170, 약 90 내지 180, 약 90 내지 190, 약 100 내지 160, 약 100 내지 170, 약 100 내지 180, 약 100 내지 190, 약 110 내지 170, 약 110 내지 180, 약 110 내지 190과 같은, 약 90 내지 200일 수 있다.
또, 본 개시의 일 구현예에 있어서, 상기 윤활제 조성물은 약 0℃ 이하의 유동점을 가질 수 있다. 바람직하게는 상기 윤활제 조성물은 약 0℃ 미만의 유동점을 가질 수 있다. 예시적으로 본 개시의 윤활제 조성물의 유동점은 약 -3℃ 이하, 약 -10℃ 이하, 약 -15℃ 이하, 약 -20℃ 이하, 약 -25℃ 이하, 약 -30℃ 이하, 약 -35℃ 이하, 약 -40℃ 이하, 약 -45℃ 이하, 약 -50℃ 이하, 약 -55℃ 이하와 같은, 약 -60 내지 0℃ 범위 내일 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 개시의 화합물은 윤활제 조성물에 첨가되어 조성물 전체의 마찰 저감 성능을 향상시키고 생분해 성능을 향상시킬 수 있을 것으로 기대된다.
이하, 본 개시의 이해를 돕기 위해 바람직한 실시예를 제시하지만, 하기의 실시예는 본 개시를 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 본 개시가 이에 한정되는 것은 아니다.
실시예
1. 화합물의 제조
(1) 디하이드로자스몬산의 제조
반응 용기에 메틸 디하이드로자스몬산 200 g, 증류수 200 mL를 반응 용기에 투입한 후 상온 교반하였다. 교반 중인 반응 용기에 수산화나트륨 53 g을 투입한 후, 80℃로 승온하여 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응물의 온도를 0℃로 낮추고 35% 염화수소 수용액을 투입하여 반응물의 pH가 2가 되도록 조절하였다. 상온의 반응물에 디클로로메탄 400 mL를 투입하여 충분히 교반한 후, 유기 용매층을 추출하였다. 유기 용매층에 황산마그네슘을 투입하여 교반하였으며, 이를 필터한 후 용매를 농축하여 주황색의 디하이드로자스몬산 185 g을 수득하였다.
1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ 11.10-9.20 (br, 1H), 2.81-2.68 (m, 1H), 2.48-2.28 (m, 4H), 2.18-2.11 (m, 1H), 1.84-1.80 (m, 1H), 1.64-1.20 (m, 9H), 0.89-0.86 (t, 3H).
(2) 실시예 1
반응 용기에 앞서 수득한 디하이드로자스몬산 120 g, 1-헥사데칸올 130 g, 톨루엔 360 mL, 파라톨루엔술폰산 1.1 g을 순서대로 투입한 후 140℃로 승온하여 12시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응기에 포화 탄산수소나트륨 수용액 400 mL를 투입하여 상온에서 충분히 교반한 후 유기 용매층을 추출하였다. 유기 용매층에 황산마그네슘을 투입하여 교반하였으며, 이를 필터링한 후 용매를 농축하여 노란색의 헥사데카닐 디하이드로자스몬산 에스테르 228 g을 수득하였다.
1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ 4.09 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.83-2.58 (m, 1H), 2.37-2.20 (m, 4H), 2.14-2.11 (m, 1H), 1.81-1.77 (m, 1H), 1.79-1.49 (m, 5H), 1.41-1.26 (m, 32H), 0.88-0.86 (m, 6H).
(3) 실시예 2
반응 용기에 1-헥사데칸올 130 g 대신 1-도데칸올 100 g을 투입한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 도데카닐 디하이드로자스몬산 에스테르 199 g을 수득하였다.
1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ 4.09 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.81-2.59 (m, 1H), 2.37-2.20 (m, 4H), 2.14-2.11 (m, 1H), 1.80-1.78 (m, 1H), 1.79-1.49 (m, 5H), 1.41-1.26 (m, 24H), 0.89-0.86 (m, 6H).
(4) 실시예 3
반응 용기에 1-헥사데칸올 130 g 대신 1-운데칸올 93 g을 투입한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 운데카닐 디하이드로자스몬산 에스테르 192 g을 수득하였다.
1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ 4.09 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.82-2.59 (m, 1H), 2.37-2.20 (m, 4H), 2.14-2.11 (m, 1H), 1.80-1.78 (m, 1H), 1.79-1.49 (m, 5H), 1.41-1.26 (m, 22H), 0.89-0.86 (m, 6H).
(5) 실시예 4
반응 용기에 1-헥사데칸올 130 g 대신 1-데칸올 85 g을 투입한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 데카닐 디하이드로자스몬산 에스테르 184 g을 수득하였다.
1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ 4.09 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.81-2.59 (m, 1H), 2.37-2.20 (m, 4H), 2.14-2.11 (m, 1H), 1.80-1.78 (m, 1H), 1.79-1.49 (m, 5H), 1.41-1.26 (m, 20H), 0.89-0.86 (m, 6H).
(6) 실시예 5
반응 용기에 1-헥사데칸올 130 g 대신 1-노난올 77 g을 투입한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 노나닐 디하이드로자스몬산 에스테르 177 g을 수득하였다.
1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ 4.08 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.81-2.58 (m, 1H), 2.39-2.20 (m, 4H), 2.16-2.06 (m, 1H), 1.80-1.76 (m, 1H), 1.65-1.47 (m, 5H), 1.41-1.26 (m, 18H), 0.88-0.86 (m, 6H).
(7) 비교예 1
Sigma Aldrich 사의 순도 96% 이상의 메틸 디하이드로자스몬산을 구매하여 사용하였다.
(8) 비교예 2
반응 용기에 1-헥사데칸올 130 g 대신 1-펜탄올 47 g을 투입한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 과정을 거쳐 펜타닐 디하이드로자스몬산 에스테르 148 g을 수득하였다.
1H NMR(500 MHz, CDCl3) δ 4.09 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.84-2.58 (m, 1H), 2.37-2.20 (m, 4H), 2.16-2.08 (m, 1H), 1.81-1.77 (m, 1H), 1.67-1.47 (m, 5H), 1.42-1.24 (m, 10H), 0.92-0.85 (m, 6H).
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 2 각각의 에스테르가 디하이드로자스몬산과 어떠한 알코올의 에스테르화 반응에 의해 생성된 것인지는 하기 표 2에 나타냈다.
| 실시예 | 알코올 |
| 실시예 1 | 1-헥사데칸올 |
| 실시예 2 | 1-도데칸올 |
| 실시예 3 | 1-운데칸올 |
| 실시예 4 | 1-데칸올 |
| 실시예 5 | 1-노난올 |
| 비교예 1 | 메탄올 |
| 비교예 2 | 1-펜탄올 |
2. 견인 계수 측정 및 성상 분석
상기 실시예 및 비교예들의 견인 계수를 측정하고 동점도, 점도지수, 유동점, 인화점 등의 성상을 분석하였다. 측정 조건 및 측정 결과 값은 하기와 같다.
| 실시예 | 견인 계수 | 동점도(@ 100℃, cSt) | 점도지수 | 유동점(℃) | 인화점(℃) |
| 실시예 1 | 0.0242 | 6.2 | 131 | -3 | 252 |
| 실시예 2 | 0.0281 | 4.6 | 119 | -45 | 250 |
| 실시예 3 | 0.0335 | 3.9 | 108 | -60 | 222 |
| 실시예 4 | 0.0345 | 3.6 | 101 | -57 | 226 |
| 실시예 5 | 0.0303 | 3.4 | 95 | -57 | 216 |
| 비교예 1 | 0.0413 | 1.7 | - | -45 | 162 |
| 비교예 2 | 0.0417 | 2.5 | 51 | -60 | 190 |
상기 견인 계수 측정은 PCS Instruments Ltd. 사의 Mini Traction Machine (MTM) 장비를 사용하여 측정하였으며, 38N / 100℃ / 1000mm/s의 조건에서 SRR(Slide to Roll Ratio)을 0%부터 100%까지 변경하며 견인 계수 값을 측정 후 SRR 100%에서의 견인 계수 값을 기재하였다.
상기 동점도 측정은 CANNON 사의 Kinematic Viscometer 장비를 사용하여 측정하였으며, ASTM D 445 평가법에 따라 평가하였다.
상기 점도지수는 CANNON 사의 Kinematic Viscometer 장비를 사용하여 측정한 40
동점도와 100
동점도를 활용하여 ASTM D 2270 평가법을 기준으로 계산하였다.
상기 유동점 측정은 TANAKA 사의 Automatic Pour/Cloud Point Testers 장비를 사용하여 측정하였으며, ASTM D 6749 평가법에 따라 평가하였다.
상기 인화점 측정은 ISL 사의 Automated Open Cup Flash Point Analyzers 장비를 사용하여 측정하였으며, ASTM D 92 평가법에 따라 평가하였다.
상기 표 3을 통해 알 수 있는 바와 같이, 9개 이상의 탄소수를 갖는 알코올을 사용함으로써, 38N / 100℃ / 1000 mm/s / SRR(Slide to Roll Ratio) 100%의 조건에서 0.04 이하의 견인 계수가 달성 가능함을 확인하였다. 따라서, 상기 실시예 1 내지 5의 화합물은 보다 우수한 마찰 저감 성능을 갖는 윤활기유 또는 윤활제 조성물의 구성 성분으로 이용 가능할 것으로 기대된다.
3. 생분해도 평가
상기 실시예 2의 생분해도를 평가하였으며, 그 결과는 하기 표 4와 같다.
| 실시예 | 생분해도(%) |
| 실시예 2 | 68 |
상기 생분해도 평가는 OECD 301F 평가법에 따라 수행되었다. 상기 실시예 2의 화합물의 생분해도는 68%이고 OECD 301F 평가법 기준으로 생분해도가 60% 이상인 경우 생분해가 용이한 것으로 규정하고 있으므로, 상기 화합물은 매우 우수한 생분해성을 가지고 있는 것으로 확인되었다.
본 개시의 단순한 변형 내지 변경은 모두 본 개시의 영역에 속하는 것이며, 본 개시의 구체적인 보호 범위는 첨부된 특허청구범위에 의하여 명확해질 것이다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로서,
[화학식 1]
여기서 R1은 C9-C30 알킬기, C9-C30 알케닐기, 또는 C9-C30 알카이닐기이며;
R2는 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기이며;
R3 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알카이닐기이거나 또는 R3 내지 R5 중 적어도 둘이 서로 결합하여 탄소수가 5 또는 6인 탄화수소 고리를 형성하는, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
R1은 C9-C30 알킬기이며;
R2는 수소 또는 C1-C10 알킬기이며;
R3 내지 R5 중 적어도 둘이 서로 결합하여 탄소수가 5 또는 6인 탄화수소 고리를 형성하는, 화합물. - 청구항 1에 있어서,
상기 화합물은 하기 화학식 2로 표시되고,
[화학식 2]
여기서 R1은 C9-C30 알킬기, C9-C30 알케닐기, 또는 C9-C30 알카이닐기이며;
R2는 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기이며;
R4는 수소, C1-C10 알킬기, C2-C10 알케닐기, 또는 C2-C10 알카이닐기인, 화합물. - 청구항 3에 있어서,
R1은 C9-C30 알킬기이며;
R2는 수소 또는 C1-C10 알킬기이며;
R4는 수소 또는 C1-C10 알킬기인, 화합물. - 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 윤활기유.
- 청구항 5에 있어서,
상기 윤활기유는 38N / 100℃ / 1000mm/s / SRR(Slide to Roll Ratio) 100%의 조건에서 측정하였을 때, 0.04 이하의 견인 계수(traction coefficient)를 갖는, 윤활기유. - 청구항 5에 있어서,
상기 윤활기유는 200℃ 이상의 인화점을 갖는, 윤활기유. - 청구항 5에 있어서,
상기 윤활기유는 윤활기유 전체 중량에 대하여 적어도 50 wt%의 상기 화합물을 포함하는, 윤활기유. - 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 윤활제 조성물.
- 청구항 9에 있어서,
상기 윤활제 조성물은 윤활제 조성물의 전체 중량에 대하여 0 초과 내지 50 wt% 미만의 상기 화합물을 포함하는, 윤활제 조성물.
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| KR1020220125252A KR20240045662A (ko) | 2022-09-30 | 2022-09-30 | 낮은 견인 계수를 갖는 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 윤활기유, 및 이를 포함하는 윤활제 조성물 |
| CN202310789163.1A CN117800843A (zh) | 2022-09-30 | 2023-06-30 | 具有低牵引系数的酯类化合物、包含其的润滑基础油及包含其的润滑剂组合物 |
| US18/446,490 US20240132436A1 (en) | 2022-09-30 | 2023-08-09 | Ester-based compound having low traction coefficient, lube base oil comprising same compound, and lubricant composition comprising same compound |
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| JPH0690803A (ja) | 1992-09-14 | 1994-04-05 | Achilles Corp | 靴 |
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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