FR3092113A1 - Huile de base lubrifiante synthetisee a partir desters d’alcool de sucre - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne des esters d’au moins un polyol de sucre et d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11 dans lequel le polyol de sucre est l’érythritol.

Description

HUILE DE BASE LUBRIFIANTE SYNTHETISEE A PARTIR DESTERS D’ALCOOL DE SUCRE
Domaine de l’invention
La présente invention concerne des esters formés à partir d’alcool de sucre, en particulier de polyol de sucre, et leur utilisation comme base lubrifiante ainsi que leur procédé de fabrication.
Arrière-plan technique
Actuellement, le marché des bases lubrifiantes est dominé par les huiles minérales d'origine pétrolière. En 2008, la production européenne de lubrifiants s’élevait à 4,5 millions de tonnes par an. Ces bases lubrifiantes sont utilisées dans diverses industries en tant qu’huile de moteurs, huile de coupes pour chaines de tronçonneuse, huile de forage de pétrole en mer, huile hydraulique pour les engins de travaux publics et les machines agricoles, etc.
Ces huiles minérales, une fois utilisées, ne sont pas toujours recyclées et entrainent des nuisances environnementales dues au rejet sur le sol, dans les égouts, dans les lacs et les rivières. Au vu de l’impact potentiel de ces huiles lubrifiantes sur l’environnement, le développement de bases lubrifiantes écologiques et biodégradables est essentiel, en particulier pour les applications dans lesquelles le lubrifiant est susceptible de s’échapper dans l’environnement.
Les huiles végétales et animales, connues depuis plusieurs années pour leur utilisation en tant que lubrifiant, pourraient répondre à ce souci de protection de l’environnement car elles présentent l’avantage d’être écologique. Cependant, ces huiles possèdent une faible stabilité thermique ainsi qu’une faible résistance à l’oxydation par rapport aux huiles minérales et sont susceptibles de s’hydrolyser en présence d’eau.
Les esters de polyols, formés d’acides gras attachés à un alcool, présentent une bonne stabilité à l’oxydation, une bonne stabilité hydrolytique, une biodégradabilité relativement élevée et de bonnes performances à faible température. Des compositions lubrifiantes biodégradables d'esters de polyols dérivées d'huile de palme comprenant des polyols tels que le néopentylglycol ou le triméthylolpropane et des produits dérivés de l'huile de palme sont décrites dans la demande de brevet EP1533360. Toutefois, de telles compositions ne sont adaptées que pour des températures allant de 15 à 40°C.
Dans ce contexte, il reste donc nécessaire de développer des esters de polyols alternatifs dont la structure peut dériver entièrement d’ingrédients d’origines renouvelables, possédant d’excellentes propriétés de lubrification ainsi qu’une innocuité vis-à-vis de l’homme et de l’environnement.
La présente invention découle de la mise en évidence inattendue, par les inventeurs, que des esters d’alcool de sucre, en particulier de polyol de sucre, notamment d’érythritol, et d’acide gras linéaire en C6-C11présentent d’excellentes propriétés pour l’application dans les lubrifiants.
Ainsi, la présente invention concerne des esters d’au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, et d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11dans lequel l’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, est l’érythritol.
La présente invention concerne également l’utilisation d’un ester d’au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, et d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11tel que défini ci-dessus comme base lubrifiante.
La présente invention concerne également une composition de base lubrifiante comprenant un ester d’au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, et d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11tel que défini ci-dessus.
La présente invention concerne également un procédé de préparation d’un ester comprenant la réaction d’estérification d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11avec au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, la réaction étant réalisée sous vide régulée de sorte à éliminer l’acide en excès, et en l’absence d’au moins une des étapes suivantes :
  • traitement aval par ajout d’additif ;
  • ajout de catalyseur ;
  • ajout de solvant organique.
La présente invention concerne également des esters d’au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, et d’au moins acide gras linéaire en C6-C11obtenu par le procédé défini ci-dessus.
Description détaillée de l’invention
Les compositions de base lubrifiante selon l’invention synthétisées à partir d’esters d’au moins un polyol et d’un acide gras d’origine renouvelable, tel que par exemple l’érythritol et l’acide Oleris® C7 sans ajout de catalyseur et sans traitement aval par ajout d’additif permettent d’atteindre des propriétés en termes de stabilité thermique supérieures aux esters usuels dont l’alcool est non biosourcé, tel que par exemple le triméthylolpropane, comme cela est détaillé dans le Tableau 1 des Exemples ci-après.
Le terme « biodégradable » est employé ici pour désigner un composé formé de molécules qui peuvent être transformées en molécules plus petites et moins polluantes par exemple par des micro-organismes vivants dans le milieu naturel, tels que les bactéries, les champignons et les algues. Le résultat final de cette dégradation est en général composé d'eau, de dioxyde de carbone ou de méthane.
On entend par matières ou composés ou ingrédients « issus de ressources renouvelables » ou « biosourcés », des matières ou composés ou ingrédients naturels renouvelables dont le stock peut se reconstituer sur une période courte à l'échelle humaine. Il s'agit en particulier de matières premières d'origine animale ou d'origine végétale. Par matières premières d’origine renouvelable ou matières premières bio-ressourcées, on entend des matériaux qui comprennent du carbone bio-ressourcé ou carbone d’origine renouvelable. En effet, à la différence des matériaux issus de matières fossiles, les matériaux composés de matières premières renouvelables contiennent du carbone 14 (14C). La « teneur en carbone d’origine renouvelable » ou « teneur en carbone bio-ressourcé » est déterminée en application des normes ASTM D 6866 (ASTM D 6866-06) et ASTM D 7026 (ASTM D 7026-04).
La viscosité d’un fluide s’entend de la résistance qu’il oppose au glissement interne de ses molécules au cours de son écoulement. La viscosité est donnée pour une température de référence. La viscosité cinématique exprimée est m/s2, est calculée grâce à la formule suivante : υ = η/ρ, où
η est la viscosité dynamique en Pa.s ; et
ρ est la masse volumique du fluide en kg/m3
La viscosité cinématique s’exprime aussi en Stockes (St) ou en centistokes (cSt).
La viscosité cinématique est mesurée selon la norme ISO 3104.
La stabilité à l’oxydation peut être déterminée via deux mesures : le temps d’induction à l’oxygène et la température d’induction à l’oxygène. Le temps d’induction à l’oxygène et la température d’induction à l’oxygène peuvent être mesurés dans un calorimètre à balayage différentiel (DSC -Differential scanningcalorimetry) selon la norme ISO 11357-6 :2018.
Le point d’écoulement d’un produit est la température minimale à laquelle le produit s'écoule encore. Le point d’écoulement est mesuré selon la norme ISO 3016.
L'indice de viscosité (VI) (sans unité) indique le taux de variation de la viscosité d'une huile dans une plage de température donnée, habituellement entre 40°C et 100°C. L'indice de viscosité peut être défini comme le gradient de viscosité cinématique d'un matériau, entre 40 et 100°C. Lorsque l'indice de viscosité est faible (inférieur à 100) le fluide montre une variation relativement importante de viscosité avec la température. Lorsque l'indice de viscosité est élevé (supérieur à 150), le fluide présente relativement peu de changement de viscosité avec la température. Dans une variété d'applications, un indice de viscosité élevé ou très élevé est préférable. L’indice de viscosité est mesuré selon la méthode d’essai décrit dans la norme ASTM D 2270.
Esters
On entend par alcool une molécule ayant au moins un groupe hydroxyle (-OH). On entend par polyol une molécule ayant au moins deux groupes hydroxyle (-OH). Les esters selon la présente invention sont formés à partir d’au moins un alcool de sucre, en particulier un polyol de sucre, et d’au moins un acide gras en C6-C11.
L’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est de préférence issu de ressources renouvelables. L’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est de préférence biodégradable.
De préférence, l’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est sélectionné dans le groupe constitué de monosaccharide, de disaccharides, de trisaccharides, et de leurs mélanges.
De préférence le monosaccharide selon l’invention est sélectionné dans le groupe constitué d’érythritol, de xylose, d’arabinose, de ribose, de sorbitol, de sorbitane, de glucose, de sorbose, de fructose, de xylitol, et de leurs mélanges.
De préférence, le disaccharide selon l’invention est sélectionné dans le groupe constitué de maltose, de lactose, de saccharose, et de leurs mélanges.
Le trisaccharide selon l’invention est de préférence sélectionné dans le groupe constitué de raffinose, de maltotriose, d’hydrolysats hydrogénés de l’amidon, et de leurs mélanges.
Plus préférablement, l’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est l’érythritol.
L’acide gras selon l’invention est de préférence issu de ressources renouvelables. L’acide gras selon l’invention est de préférence d'origine végétale ou animale, saturées ou insaturées, linéaire ou ramifié.
L’acide gras selon l’invention est de préférence obtenu par trituration de graines, noyaux ou fruits de végétaux, en particulier les plantes oléagineuses, telles que les huiles de lin, de colza, de tournesol, de soja, d'olive, de palme, de ricin, de bois, de maïs, de courge, de pépins de raisin, de jojoba, de sésame, de noix, de noisette, d'amande, de karité, de macadamia, de coton, de luzerne, de seigle, de carthame, d'arachide, de coprah, de tall et d'argan ou à partir des graisses animales telle que la graisse de suif.
L’acide gras selon l’invention est de préférence sélectionné dans le groupe constitué des acides gras d’huile de ricin, d’huile de coco, de coton, d’huile de ricin déshydratée, d’huile de soja, d’huile de tall, d’huile de colza, d’huile de tournesol, d’huile de lin, d’huile de palme, d’huile de tung, d'huile d’oiticica, d’huile de carthame, d’huile d'olive, de bois, de maïs, de courge, d’huile de pépins de raisin, d’huile de jojoba, de sésame, de noix, de noisette, d'amande, de karité, de macadamia, de luzerne, de seigle, d'arachide, de coprah, et d'argan.
L’acide gras selon l’invention comprend de 6 à 11 atomes de carbones.
De préférence l’acide gras selon l’invention est sélectionné dans le groupe constitué de l’acide caproïque, l’acide heptanoïque, l’acide caprylique, l’acide pélargonique, l’acide caprique, l’acide furanne dicarboxylique, l’acide tétrahydrofuranne 2,5 dicarboxylique, l’acide tétrahydrofuranne 3,5 dicarboxylique, l’acide azélaïque, l’acide décanedioïque, l’acide 10-undécylénique, l’acide undécandioïque, et l’acide dodécanedioïque.
De préférence, l’acide gras selon l’invention est un acide gras linéaire.
De préférence, les acides gras linéaires permettre d’augmenter l’indice de viscosité des bases lubrifiantes synthétisées, d’en améliorer la stabilité thermique et sont plus facilement biodégradables que les acides ramifiés, principalement issus de l’industrie pétrolière.
De préférence, l’acide gras selon l’invention est issu de l’huile de ricin.
L’acide gras selon l’invention est de préférence l’acide n-heptanoïque. De préférence également l’acide gras selon l’invention est l’acide n-heptanoïque Oleris® (Arkema).
De préférence, l’ester selon l’invention est formé d’un alcool de sucre, en particulier d’un polyol de sucre, selon l’invention dont au moins 3 groupes alcools, de préférence 4 groupes alcools, sont estérifiés par des acides gras selon l’invention.
De préférence également, le rapport massique de l’acide gras selon l’invention sur l’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est compris dans la plage allant de 4 :1 à 10 :1. Plus préférablement, le rapport massique de l’acide gras selon l’invention sur l’alcool de sucre, en particulier le polyol de sucre, selon l’invention est d’environ 5 :1.
De préférence, une fraction d’au moins 50% en masse, de préférence 75% en masse de l’ester est issu de ressources renouvelables par rapport à la masse totale de l’ester.
De préférence, l’ester selon l’invention possède un temps d’induction à l’oxygène mesuré dans un calorimètre à balayage différentiel à 150°C supérieur à 2 heures.
De préférence, l’ester selon l’invention possède une température d’induction à l’oxygène mesuré dans un calorimètre à balayage différentiel supérieure à 200°C.
L’ester selon l’invention comprend, de préférence, un point d’écoulement inférieur à -30°C, de préférence compris entre -50°C et -30°C, plus préférablement d’environ -42°C.
L’ester selon l’invention comprend de préférence une viscosité cinématique comprise entre 14 et 30 mm2/s à 40°C, et/ou inférieure à 4.5 mm2/s à 100°C, lesquelles sont mesurées selon la norme ISO 3104.
Procédé
Le procédé de préparation des esters selon l’invention à partir d’alcool de sucre, en particulier de polyol de sucre, et d’acide gras selon l’invention peut être réalisé selon les techniques habituelles d’estérification bien connues de l’homme du métier.
De préférence, le procédé d’estérification selon l’invention comprend une étape d’estérification d’au moins un alcool de sucre selon l’invention, en particulier un polyol de sucre, en présence d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11selon l’invention en excès, avec ou sans catalyseur.
L’étape d’estérification selon l’invention est, de préférence, réalisée à une température comprise entre 140°C et 250°C pendant une période de 0,5 à 12 heures, de préférence, de 1 à 10 heures, plus préférablement de 2 à 9 heures.
L’étape d’estérification selon l’invention est, de préférence, réalisée sous atmosphère inerte.
De préférence, le procédé de préparation des esters selon l’invention est effectué sous vide contrôlé de sorte à éliminer l’acide en excès.
Le procédé d’estérification selon l’invention peut comprendre une étape d’ajout d’un absorbant tel que l’alumine, le gel de silice, les zéolithes, le charbon actif, et l’argile.
Le procédé selon l’invention peut en outre comprendre une étape d’addition d'eau et de base pour neutraliser simultanément les acides organiques et minéraux résiduels et/ou hydrolyser le catalyseur. Dans ce cas, le procédé selon l’invention peut comprendre une étape d’élimination de l'eau utilisée par chauffage et mise sous vide.
Le procédé selon l’invention peut également comprendre une étape de filtration des solides du mélange d'esters contenant la majeure partie du mélange d’acide en excès utilisé dans la réaction d'estérification.
Le procédé selon l’invention peut comprendre une étape d’élimination des acides en excès par extraction à la vapeur ou par toute autre méthode de distillation et de recyclage de l’alcool dans le récipient de réaction. De préférence, le composé obtenu par le procédé selon l’invention est purifié par distillation à pression réduite de l'acide n'ayant pas réagi. La distillation est, de préférence, effectuée sous vide pendant 15 minutes à 2 heures. La distillation est en outre, de préférence, effectuée à une température comprise entre 140°C et 180°C. La quantité d’acide libre restant après l’étape de distillation peut être réduite par un traitement avec des esters époxy, par neutralisation avec n’importe quel matériau alcalin approprié tel que la chaux, les hydroxydes de métal alcalin, les carbonates de métal alcalin ou l'alumine basique. Lorsqu’un traitement avec des esters époxy est effectué, une deuxième distillation sous pression réduite peut être effectuée pour éliminer l’ester époxy en excès. Lorsqu’un traitement alcalin est effectué un lavage à l’eau peut être réalisé pour éliminer le matériau alcalin en excès n’ayant pas réagi.
Le procédé selon l’invention peut comprendre une étape d’élimination de toute matière solide résiduelle de l'ester extrait lors d'une filtration finale.
De préférence, l’acide gras selon l’invention est présent dans la réaction pour former l'ester selon l’invention dans un excès d'environ 10 à 50% en moles, de préférence 10 à 30% en moles, par rapport à la quantité de d’alcool de sucre, en particulier de polyol de sucre, utilisée.
Le procédé selon l’invention peut être réalisé en présence d’un catalyseur. Le catalyseur peut être n’importe quel catalyseur bien connu de l’homme du métier pour les réactions d’estérification. De préférence, le catalyseur est sélectionné dans le groupe constitué de chlorure d’étain, d’acide sulfurique, d'acide p-toluène sulfonique, d'acide méthane sulfonique, d'acide sulfosuccinique, d’acide chlorhydrique, d’acide phosphorique, des catalyseurs à base de zinc, de cuivre, de d'étain, de titane, de zirconium ou de tungstène ; des sels de métaux alcalins tels que l'hydroxyde de sodium ou de potassium, le carbonate de sodium ou de potassium, l'éthoxyde de sodium ou de potassium, le méthoxyde de sodium ou de potassium, les zéolithes et les échangeurs d'ions acides, ou des mélanges de ceux-ci.
De préférence, aucune étape de traitement aval par ajout d’un additif n’est effectuée lors du procédé de préparation de l’ester selon l’invention.
De préférence, le procédé de préparation de l’ester est réalisé sans catalyseur.
De préférence, le procédé de préparation de l’ester est réalisé sans ajout de solvant organique.
De préférence, le procédé de préparation de l’ester est réalisé en l’absence d’au moins une, de préférence au moins deux, plus préférablement de toutes les étapes suivantes :
  • traitement aval par ajout d’additif ;
  • ajout de catalyseur ;
  • ajout de solvant organique.
De préférence, la réaction est effectuée pendant une durée suffisante pour obtenir un taux en tétraesters supérieur ou égal à 80% en masse par rapport à la quantité totale d’ester. Plus préférablement la réaction est effectuée pendant une durée suffisante pour obtenir un taux en tétraesters supérieur ou égale à 93% en masse par rapport à la quantité totale d’ester.
Utilisation
Les esters selon l’invention sont, de préférence, utilisés en tant que tels comme base lubrifiante ou huile de base lubrifiante.
Les esters selon l’invention peuvent en outre être utilisés en mélange avec d'autres huiles de base, telles que des huiles minérales, des huiles minérales hautement raffinées, des polyalphaoléfines (PAO), des polyalkylèneglycols (PAG), les esters de phosphate, les huiles de silicone, les diesters, les polyisobutylènes et des esters de polyol.
En particulier, les esters selon l’invention sont utiles pour la préparation d’une composition de base lubrifiante. La composition de base lubrifiante selon l’invention peut être utilisée dans tous types d’industries, notamment comme lubrifiants automobiles, comme huiles de travail des métaux, comme huiles hydrauliques, comme huiles de turbines, ou encore comme huiles pour les avions.
La composition selon l’invention peut comprendre en plus des esters selon l’invention, un ou plusieurs additifs. De préférence, les additifs sont sélectionnés dans le groupe constitué d’antioxydants, d’agents améliorant la stabilité thermique, d’inhibiteurs de corrosion, de désactivateurs de métaux, d’additifs lubrifiants, d’agents améliorants l’indice de viscosité, de dépresseurs de point d’écoulement, de détergents, d’agents dispersants, d’agents antimousses, d’agents anti-usures, et d’additifs résistant à des pressions extrêmes.
De préférence, la quantité d’additifs dans la composition selon l’invention ne dépasse pas 10% en poids, de préférence 8% en poids, plus préférablement 5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’antioxydants utilisée est comprise entre 0,01% et 5% par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’inhibiteurs de corrosion est comprise entre 0,01% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité de désactivateurs de métaux est comprise entre 0,001% et 0,5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’additifs lubrifiants est comprise entre 0,5% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’agents améliorant l'indice de viscosité est comprise entre 0,01% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité de dépresseurs de point d’écoulement est comprise entre 0,01% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité de détergents est comprise entre 0,1% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’agents dispersants est comprise entre 0,1% et 5% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’agents antimousses est comprise entre 0,01% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’agents anti-usures est comprise entre 0,01% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
De préférence, la quantité d’additifs résistant à des pressions extrêmes est comprise entre 0,1% et 2% en poids par rapport au poids total de la composition de base lubrifiante.
Les antioxydants et les agents améliorant la stabilité thermique peuvent être choisis parmi n’importe quels agents antioxydants et agents améliorant la stabilité thermique bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple, l’agent antioxydant et l’agent améliorant la stabilité thermique peuvent être sélectionnés dans le groupe constitué de :
  • diphényle-amine, dinaphthyl-amine, phénylnaphthylamine, dans lequel le groupe phényl ou le groupe naphthyl peut être substitué, par exemple par les groupe N,N'-diphényl phénylènediamine, p-octyldiphénylamine, p, p-dioctyldiphénylamine, N-phényll-naphthyl amine, N-phényl-2-naphthyl amine, N-(p-dodécyl)phényl-2-naphthyl amine, di-l-naphthylamine, et di-2-naphthylamine ;
  • phénothazines, telles que N-alkylphénothiazines ;
  • imino(bisbenzyl) ; et
  • les phénols encombrés tels que le 6-(t-butyl) phénol, 2, 6-di-(t-butyl) phénol, 4-méthyl-2, 6- di-(t-butyl) phénol, 4,4'-méthylènebis(-2,6-di-(t-butyl) phénol).
Les désactivateurs de métaux peuvent être choisis parmi n’importe quels désactivateurs de métaux bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple, les désactivateurs de métaux peuvent être sélectionnés dans le groupe constitué d’imidazole, de benzamidazole, 2-mercaptobenzthiazole, 2,5-di-mercaptothiadiazole, salicylidine-propylènediamine, pyrazole, benzotriazole, tolutriazole, 2-méthylbenzamidazole, 3,5-diméthyl pyrazole, et méthylène bis-benzotriazole. D’autres exemples de désactivateurs de métaux ou d’inhibiteurs de corrosion comprennent :
  • les acides organiques et leurs esters, sels métalliques et anhydrides, tels que N-oléyl-sarcosine, monooléate de sorbitan, naphténate de plomb, acide dodécényl-succinique et ses esters et amides partiels, et acide 4-nonylphénoxyacétique ;
  • les amines primaires, secondaires et tertiaires alines et cycloaliphatiques et les sels d'amines d'acides organiques et inorganiques, tels que les carboxylates d'alkylammonium solubles dans l'huile ;
  • les composés hétérocycliques contenant de l'azote, tels que des thiadiazoles, des imidazolines substituées et des oxazolines;
  • les quinoléines, les quinones et les anthraquinones ;
  • le gallate de propyle :
  • le dinonylnaphtalènesulfonate de baryum ;
  • les dérivés d'esters et d'amides d'anhydrides ou d'acides alcénylsucciniques, les dithiocarbamates, les dithiophosphates ;
  • les sels d'aminés de phosphates d'alkylacides et leurs dérivés.
Les additifs lubrifiants peuvent être choisis parmi n’importe quels additifs lubrifiants bien connus de l’homme du métier. A titre, d’exemple d’additifs lubrifiants, on peut citer les dérivés à longue chaîne d'acides gras et d'huiles naturelles, tels que les esters, les amines, les amides, les imidazolines et les borates.
Les agents améliorants l'indice de viscosité peuvent être choisis parmi n’importe quels agents améliorant l'indice de viscosité bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple d’agents améliorants l'indice de viscosité, on peut citer les polyméthacrylates, les copolymères de vinylpyrrolidone et de méthacrylates, les polybutènes et les copolymères styrène-acrylate.
Les dépresseurs de point d’écoulement peuvent être choisis parmi n’importe quels dépresseurs de point d’écoulement bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple de dépresseurs de point d’écoulement, on peut citer les polyméthacrylates tels que les terpolymères de méthacrylate d'éthylène-acétate de vinyle ; les dérivés de naphtalène alkylés ; et les produits de condensation de Friedel-Crafts catalysée par le d'urée avec du naphtalène ou des phénols.
Les agents détergents et dispersants peuvent être choisis parmi n’importe quels agents détergents et dispersants bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple d’agents détergents et dispersants, on peut citer les amides d'acide polybuténylsuccinique ; les dérivés d'acide polybuténylphosphonique ; les acides sulfoniques aromatiques substitués par un alkyle à longue chaîne et leurs sels ; et les sels métalliques d'alkylsulfures, d'alkylphénols et de produits de condensation d'alkylphénols et d'aldéhydes.
Les agents antimoussants peuvent être sélectionnés parmi n’importe quels agents anti-moussants bien connus de l’homme du métier. A titre d’exemple d’agents antimoussants, on peut citer les polymères de silicone et certains acrylates.
Les agents anti-usures et les additifs résistant à des pressions extrêmes peuvent être choisis parmi n’importe quels agents anti-usures et additifs résistant à des pressions extrêmes. A titre d’exemple d’agents anti-usures et d’additifs résistant à des pressions extrêmes on peut citer :
  • les acides gras sulfurés et esters d'acides gras, tels que l'octyl tallate sulfuré ;
  • les terpènes sulfurés ;
  • les oléfines sulfurées ;
  • les organopolysulfures ;
  • les dérivés organo-phosphorés comprenant les phosphates d'amine, les phosphates d'alkylacides, les phosphates de dialkyle, les aminedithiophosphates, les phosphorothionates de trialkyle et de triaryle, les phosphines de trialkyle et de triaryle, et les phosphites de dialkyle tels que les sels d'aminés d'ester monohexylique d'acide phosphorique, les sels d'aminés de dinonylnaphtalènesulfonate, le phosphate de triphényle, le phosphate de trinaphtyle, le diphénylcrésyle et les phosphates de phénylphényle, le phosphate de naphtyldiphényle, le triphénylphosphorothionate ;
  • des dithiocarbamates, tels qu'un dialkyldithiocarbamate d'antimoine ;
  • les hydrocarbures chlorés et/ou fluorés et les xanthates.
L’invention sera davantage explicitée à l’aide des Exemples non limitatifs qui suivent.
Exemples
Les inventeurs ont étudié les propriétés d’un ester selon la présente invention pour l’application dans les lubrifiants.
1.Préparation de l’ester
2 échantillons sont préparés :
- ester d’érythritol et d’acide n-heptanoïque (ester selon l’invention) ; et
- ester de trimethylolpropane et d’acide n-heptanoïque (exemple comparatif 1).
2.Mesure de la tenue à l’oxydation
La stabilité à l’oxydation est déterminée via deux mesures : le temps d’induction à l’oxygène et la température d’induction à l’oxygène. Le temps d’induction à l’oxygène et la température d’induction à l’oxygène sont mesurés dans un calorimètre à balayage différentiel (DSC -Differential scanning calorimetry).
Pour la mesure du temps d’induction à l’oxygène, l’échantillon est chauffé à 150°C puis maintenu à température constante. Il est ensuite exposé à une atmosphère oxydante. Le temps entre le contact avec l’oxygène et le début de l’oxydation est le temps d’induction à l’oxygène.
Pour la mesure de la température d’induction à l’oxygène, l’échantillon est chauffé avec une vitesse de chauffage constante sous atmosphère oxydante jusqu’à ce que la réaction commence. La température d’induction à l’oxygène est la température à laquelle la réaction d’oxydation commence.
Les résultats sont présentés dans le tableau 1 ci-dessous :
Produit Ester d’érythritol et d’acide n-heptanoïque :Ester selon l’invention Ester de triméthylolpropane et d’acide n-heptanoïque :Exemple comparatif 1
Temps d’induction à l’oxygène à 150°C > 2 heures > 2 heures
Température d’induction à l’oxygène (°C) 202 196
Tableau 1: mesure de la tenue à l’oxydation
Les mesures montrent que les temps d’induction à l’oxygène à 150°C des deux échantillons sont similaires. L’ester selon l’invention présente une température d’induction à l’oxygène plus élevée que celui de l’exemple comparatif. Par conséquent, l’ester selon l’invention présente de meilleures propriétés de tenue à l’oxydation qu’un ester usuel synthétisé à partir d’un alcool non biosourcé.
4.Mesure de la viscosité cinématique
La viscosité cinématique a été mesurée à 40°C et à 100°C selon la norme ISO 3104.
Les résultats, exprimés en mm2/s, sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous.
5.Mesure de l’indice de viscosité
L’indice de viscosité (sans unité) est mesuré selon la méthode d’essai décrite dans la norme ASTM D 2270. Les résultats sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous.
6.Mesure du point d’écoulement
Le point d’écoulement, exprimé en °C, est mesuré selon la norme ISO 3016. Les résultats sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous.
Produit Ester d’érythritol et d’acide n-heptanoïque :Ester selon l’invention Ester de triméthylol propane et d’acide n-heptanoïque :Exemple comparatif 1
Viscosité cinématique à 40°C (mm2/s) ISO 3104 17,4 14,0
Viscosité cinématique à 100°C (mm2/s) ISO 3104 3,9 3,4
Indice de viscosité (VI) ASTM D2270 127 118
Point d’écoulement (°C) ISO 3016 -42 -63
Tableau 2: mesure de la viscosité cinématique, de l’indice de viscosité et du point d’écoulement.
Ces résultats montrent que l’ester selon l’invention synthétisé uniquement à partir de substances d’origine renouvelable sans ajout de catalyseur et sans traitement aval par ajout d’additif, contrairement à l’exemple comparatif, présente des viscosités cinématiques à 40°C et 100°C proches de celles de l’exemple comparatif. L’ester selon l’invention affiche un indice de viscosité plus élevé, ce qui signifie que la base lubrifiante selon l’invention a une viscosité plus stable en fonction de la température.
La base lubrifiante de l’invention affiche un point d’écoulement plus élevé, corrélé à la température de fusion de l’érythritol plus élevée (120°C) que celle du trimethylolpropane (60°C) de l’exemple comparatif mais cette valeur reste relativement basse et intéressante pour une application dans les lubrifiants.

Claims (15)

  1. Esters d’au moins un polyol de sucre et d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11dans lequel le polyol de sucre est l’érythritol.
  2. Esters selon la revendication 1, dans lequel l’acide gras linéaire en C6-C11est l’acide n-heptanoïque.
  3. Esters selon la revendication 1 ou 2, dans lequel le rapport massique de l’acide gras linéaire en C6-C11sur le polyol de sucre est d’au moins 5 :1.
  4. Esters selon l’une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel l’acide gras linéaire en C6-C11est issu de ressources renouvelables.
  5. Esters selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel l’acide gras linéaire en C6-C11est issu de l’huile de ricin.
  6. Utilisation d’un ester d’au moins un polyol de sucre et d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11tel que défini dans l’une des revendications 1 à 5 comme base lubrifiante.
  7. Composition d’une base lubrifiante comprenant un ester d’au moins un polyol de sucre et d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11tel que défini dans l’une des revendications 1 à 5.
  8. Procédé de préparation d’un ester comprenant la réaction d’estérification d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11avec au moins un polyol de sucre, la réaction étant réalisée sous vide régulé de sorte à éliminer l’acide en excès et en l’absence d’au moins une des étapes suivantes :
    - traitement aval par ajout d’additif ;
    - ajout de catalyseur ;
    - ajout de solvant organique.
  9. Procédé selon la revendication 8, dans lequel la réaction est effectuée pendant une durée suffisante pour obtenir un taux en tétraesters supérieur ou égal à 80% en masse par rapport à la quantité totale d’ester.
  10. Procédé selon la revendication 9, dans lequel la réaction est effectuée pendant une durée suffisante pour obtenir un taux en tétraesters supérieur à 93% en masse par rapport à la quantité totale d’ester.
  11. Procédé selon l’une quelconque des revendications 8 à 10, dans lequel le polyol de sucre est l’érythritol.
  12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 8 à 11, dans lequel l’acide gras linéaire en C6-C11est l’acide n-heptanoïque.
  13. Procédé selon l’une quelconque des revendications 8 à 12, dans lequel l’acide gras linéaire en C6-C11est issu de ressources renouvelables, de préférence de l’huile de ricin.
  14. Procédé selon l’une quelconque des revendications 9 à 13 dans lequel le rapport massique de l’acide gras linéaire en C6-C11sur le polyol de sucre est d’au moins 5 :1.
  15. Esters d’au moins un polyol de sucre et d’au moins un acide gras linéaire en C6-C11obtenu par le procédé selon l’une des revendications 8 à 14.
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