EP1460895A1 - Wässrige pflanzenschutzformulierungen - Google Patents
Wässrige pflanzenschutzformulierungenInfo
- Publication number
- EP1460895A1 EP1460895A1 EP02796652A EP02796652A EP1460895A1 EP 1460895 A1 EP1460895 A1 EP 1460895A1 EP 02796652 A EP02796652 A EP 02796652A EP 02796652 A EP02796652 A EP 02796652A EP 1460895 A1 EP1460895 A1 EP 1460895A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- formulation according
- radical
- plant protection
- weight
- protection formulation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims abstract description 55
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims abstract description 27
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 claims abstract 2
- -1 acrylamidopropylmethylene sulfonic acid Chemical compound 0.000 claims description 69
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 24
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 24
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 23
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 6
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N vinylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C=C ZTWTYVWXUKTLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 claims description 5
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 claims description 5
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000012673 precipitation polymerization Methods 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 claims description 4
- SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methylprop-2-ene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].CC(=C)CS([O-])(=O)=O SZHIIIPPJJXYRY-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 238000005185 salting out Methods 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 5
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXAAQNFGSQKPDZ-UHFFFAOYSA-N 3-[1,2,2-tris(prop-2-enoxy)ethoxy]prop-1-ene Chemical compound C=CCOC(OCC=C)C(OCC=C)OCC=C BXAAQNFGSQKPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical compound CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 238000005029 sieve analysis Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 description 2
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114069 12-hydroxystearate Drugs 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)CS(O)(=O)=O XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYCHBDHDMFEQMC-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CN(C)C=C(C)C(O)=O TYCHBDHDMFEQMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSFGBPCBPNVLOK-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-methylhex-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(C)=CCCCO YSFGBPCBPNVLOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000007835 Cyamopsis tetragonoloba Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004435 Oxo alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000384110 Tylos Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003090 carboxymethyl hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229940079840 cocoyl isethionate Drugs 0.000 description 1
- 125000006264 diethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical class OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 description 1
- 235000019808 microcrystalline wax Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- YHOSNAAUPKDRMI-UHFFFAOYSA-N n,n-di(propan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)C=C YHOSNAAUPKDRMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCCO BSCJIBOZTKGXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHIGCAOWAAOWIG-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylformamide Chemical compound C=CCNC=O SHIGCAOWAAOWIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen(.) Chemical compound [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXOUKWPKTBSXJH-UHFFFAOYSA-J octadecanoate;titanium(4+) Chemical class [Ti+4].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O OXOUKWPKTBSXJH-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000864 peroxy group Chemical group O(O*)* 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000003996 polyglycerol polyricinoleate Substances 0.000 description 1
- 235000010958 polyglycerol polyricinoleate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Chemical class 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)C RRHXZLALVWBDKH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl-[3-(2-methylprop-2-enoylamino)propyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(=O)NCCC[N+](C)(C)C UZNHKBFIBYXPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Definitions
- one or more macromonomers containing i) an end group capable of polymerization which is at least partially soluble in the reaction medium, ii) a hydrophobic part which is hydrogen or a saturated or unsaturated, linear or branched, aliphatic, cycloaliphatic or aromatic (C1- C100) represents hydrocarbon radical, and iii) optionally a hydrophilic part based on polyalkylene oxides, and
- R 1 particularly preferably represents an acrylic or methacrylic radical.
- R 2 and R 4 are particularly preferably a C 2 or C 3 alkylene radical.
- x and z are particularly preferably, independently of one another, a number between 0 and 50, preferably with x + z greater than or equal to 1. In particular, 5 ⁇ x + z ⁇ 50 applies.
- R 3 particularly preferably represents an aliphatic (C4-C 2 2) alkyl or
- the formulations can contain, inter alia, surface-active substances (adjuvants), foam inhibitors, thickeners, antifreeze, evaporation inhibitors, preservatives, anti-gel agents and neutralizing agents.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft wässrige Pflanzenschutzformulierungen, enthaltend wasserlösliche Pestizide, agrochemische Salze und Polymere auf Basis von Acrylamidopropylmethylensulfonsäure AMPS und sogenannten Makromonomeren. Die Formulierungen zeigen eine hohe Löslichkeit der Pestizide und der agrochemischen Salze, sowie eine ausgezeichnete Lagerstabilität. Der Zusatz der Polymere verbessert die Kompatibilität und Wasserlöslichkeit der Pestizide und agrochemischen Salze. Aussalzeffekte werden unterdrückt bzw. minimiert. Bevorzugt handelt es sich bei den Formulierungen um kozentrierte Formulierungen, bevorzugt Soluble Liquids SL und Soluble Concentrates.
Description
Beschreibung
Wässrige Pflanzenschutzformulierungen
Die vorliegende Erfindung betrifft wässrige Pflanzenschutzformulierungen, enthaltend wasserlösliche Pestizide, agrochemische Salze und Polymere auf Basis von Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) und sogenannten Makromonomeren. Die Polymere verbessern die Kompatibilität und Wasserlöslichkeit der Pestizide und der agrochemischen Salze. Aussalzeffekte werden unterdrückt.
Pflanzenschutzformulierungen mit einem breiten Wirkungsspektrum, die Pestizide und Düngemittel in einer einzigen Formulierung enthalten, gewinnen zunehmend an Bedeutung. Die unterschiedlichen physikalisch-chemischen Eigenschaften von Pestiziden und Düngemitteln bedingen häufig Inkompatibilitäten der
Komponenten, was sich bei hohen Konzentrationen besonders stark bemerkbar macht. Solche Inkompatibilitäten bewirken Phasentrennungen, Kristallisationsund Sedimentationsprozesse. Außerdem bewirkt der hohe Elektrolytgehalt der Formulierungen einen starken Aussalzeffekt, was de facto die Löslichkeit der Komponenten herabsetzt.
Bei der Herstellung hochkonzentrierter wässriger Pflanzenformulierungen sind jedoch die Löslichkeiten der Pestizide und der agrochemischen Salze mit der bestimmende Faktor. Erwünscht sind möglichst hochkonzentrierte Lösungen ohne organische Lösemittel, die auch nach langer Lagerzeit und großen Temperaturschwankungen keiner Phasentrennung, Kristallisation und Sedimentation unterliegen.
Überraschend wurde nun gefunden, dass wässrige Pflanzenschutzformulierungen, enthaltend wasserlösliche Pestizide, agrochemische Salze und Polymere auf Basis von Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) und sogenannten
Makromonomeren, eine hohe Löslichkeit der Pestizide und der agrochemischen Salze, sowie und eine ausgezeichnete Lagerstabilität zeigen. Die Polymere verbessern die Kompatibilität und Wasserlöslichkeit der Pestizide und
agrochemischen Salze und wirken als Lösungsvermittler. Aussalzeffekte werden unterdrückt bzw. minimiert. Bevorzugt handelt es sich bei den Formulierungen um konzentrierte Formulierungen, bevorzugt Soluble Liquids (SL) und Soluble Concentrates.
Gegenstand der Erfindung sind demnach wässrige Pflanzenschutzformulierungen, enthaltend i) mindestens ein Polymer, herstellbar durch radikalische Copolymerisation von A) Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) und/oder deren
Salzen;
B) einem oder mehreren Makromonomeren, enthaltend i) eine zur Polymerisation befähigte Endgruppe, die im Reaktionsmedium zumindest teilweise löslich ist, ii) einen hydrophoben Teil, der Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten, aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen (C1-C100)- Kohlenwasserstoffrest darstellt, und iii) gegebenenfalls einen hydrophilen Teil, der auf Polyalkylenoxiden basiert, und
C) optional einem oder mehreren weiteren mindestens einfach oder mehrfach olefinisch ungesättigten Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel-, Phosphor-, Chlor- und/oder Fluor-haltigen Comonomeren, ii) mindestens ein Pestizid und iii) mindestens ein agrochemisches Salz.
Bei den agrochemischen Salzen iii) handelt es sich nicht um Pestizide ii).
Bevorzugt enthalten die Makromonomeren B) einen hydrophilen Teil, der auf Polyalkoxiden, bevorzugt Polyethylenoxiden und /oder Polypropylenoxiden, basiert.
Als Salze der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) eignen sich
bevorzugt die Lithium-, Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, Monoalkylammonium-, Dialkylammonium-, Trialkylammonium- oder Tetraalkyl- ammonium-Salze, wobei die Alkylsubstituenten der Ammoniumionen unabhängig voneinander (Cι-C22)-Alkylreste darstellen, die mit 0 bis 3 Hydroxyalkylgruppen besetzt sein können, deren Alkylkettenlänge in einem Bereich von C2 bis C-io variieren kann. Ebenfalls geeignet sind ein bis dreifach ethoxylierte Ammoniumverbindungen mit unterschiedlichem Ethoxylierungsgrad. Als Salze besonders bevorzugt sind die Natrium- und Ammoniumsalze. Der Neutralisationsgrad der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) beträgt bevorzugt 70 bis 100 Mol-%.
Bevorzugt handelt es sich beim Comonomeren A) um die Natrium- und/oder
Ammoniumsalze der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS).
Bevorzugt handelt es sich bei den Makromonomeren B) um solche der Formel (1 )
R1 - Y- (R2 - 0)x (R4 - 0)2 - R3 (1 ) worin
R1 für einen Vinyl-, Allyl-, Acryl- (d.h. CH2=CH-CO-), Methacryl- (d.h. CH2=C(CH3)-CO-), Senecioyl- oder Crotonylrest; R2 und R4 unabhängig voneinander für (C2-C )-Alkylen; x und z unabhängig voneinander für eine ganze Zahl zwischen 0 und 500, bevorzugt mit x+z größer oder gleich 1 ;
Y für O, S, PH oder NH, bevorzugt O; und
R3 für Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten linearen oder verzweigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen (C1-C100)-
Kohlenwasserstoffrest, bevorzugt (Cι-C3o)-Kohlenwasserstoffrest, steht.
R1 steht besonders bevorzugt für einen Acryl- oder Methacrylrest. R2 und R4 stehen besonders bevorzugt für einen C2-oder C3-Alkylen-Rest. x und z stehen besonders bevorzugt unabhängig voneinander für eine Zahl zwischen 0 und 50, bevorzugt mit x+z größer oder gleich 1. Insbesondere bevorzugt gilt 5 < x+z < 50.
R3 steht besonders bevorzugt für einen aliphatischen (C4-C22)- Alkyl- oder
Alkenylrest, bevorzugt (C10- C22)- Alkyl- oder Alkenylrest; einen Phenylrest; einen (CrC22)-Alkylphenylrest, bevorzugt (Cι-Cg)-Alkylphenylrest, besonders bevorzugt (Cι-C4)-Alkylphenylrest, insbesondere bevorzugt sec-Butyl- oder n-
Butyl-Alkylphenylrest; einen Poly((Cι-C22)alkyl)phenylrest, bevorzugt Poly((Cι-C8)alkyl)phenylrest, besonders bevorzugt Poly((Cι-C4)alkyl)phenylrest, insbesondere bevorzugt
Poly((sec-Butyl)phenylrest, ganz besonders bevorzugt Tris(sec-Butyl)phenylrest oder Tris(n-Butyl)phenylrest; oder einen Polystyrylphenylrest [d.h. Poly(phenylethyl)phenylrest], besonders bevorzugt
Tristyrylphenylrest [d.h. Tris(phenylethyl)phenylrest].
Insbesondere bevorzugt als Reste R3 sind 2,4,6-Tris(1-phenylethyl)-phenylreste und 2,4,6-Tris(sec-butyl)-phenylreste.
Die Herstellung der Makromonomeren B) erfolgt bevorzugt durch Umsetzung reaktiver Derivate ungesättigter Carbonsäuren, bevorzugt der Methacryl- oder
Acrylsäure, mit den entsprechenden hydroxylgruppenhaltigen, gegebenenfalls alkoxylierten, Alkyl- oder Arylresten. Auch die ringöffnende Addition an die jeweiligen Carbonsäureglycidylester ist möglich.
In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Polymere noch weitere olefinisch ungesättigte Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel-, Phosphor-, Chlor- und/oder Fluor-haltige Comonomere C). Bevorzugt als Comonomere C) sind olefinisch ungesättigte Säuren oder deren Salze, bevorzugt mit ein- und zweiwertigen Gegenionen, besonders bevorzugt Styrolsulfonsäure, Vinylsulfonsäure, Vinylphosphonsäure, Allylsulfonsäure, Methallylsulfonsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure und/oder Maleinsäure bzw. Maleinsäureanhydrid, Fumarsäure, Crotonsäure, Itaconsäure oder Seneciosäure bzw. deren Salze. Bevorzugte Gegenionen sind Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Al3+, NH4 +, Monoalkylammonium-, Dialkylammonium-, Dialkylammonium-, Trialkylammonium- und Tetraalkylammonium-Ionen, worin die Substituenten der Amine unabhängig voneinander (C C22)-Alkylreste darstellen, die mit 0 bis 3
Hydroxyalkylgruppen besetzt sein können, deren Alkylkettenlänge im Bereich C2 bis C10 variieren kann. Zusätzlich können auch ein bis dreifach ethoxylierte Ammoniumverbindungen mit unterschiedlichem Ethoxylierungsgrad, sowie entsprechende Säureanhydride (auch gemischte) eingesetzt werden. Der Neutralisationsgrad der optionalen olefinisch ungesättigten Säuren C) kann 0 % bis 100 %, bevorzugt 70 und 100 Mol-% betragen.
Weiterhin geeignet als Comonomere C) sind Ester ungesättigter Carbonsäuren, bevorzugt Acryl- und Methacrylsäure, Styrolsulfonsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Crotonsäure und Seneciosäure, mit aliphatischen, aromatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen mit einer Kohlenstoffzahl von 1 bis 30.
Ebenfalls geeignete Comonomere C) sind offenkettige und cyclische N-Vinylamide (N-Vinyllactame) mit einer Ringgröße von 4 bis 9 Atomen, bevorzugt N-Vinylformamid (NVF), N-Vinylmethylformamid, N-Vinyl-methylacetamid (VIMA), N-Vinylacetamid, N-Vinylpyrrolidon (NVP), N-Vinylcaprolactam; Amide der Acryl- und der Methacrylsäure, besonders bevorzugt Acrylamid, N,N-Dimethylacrylamid, N,N-Diethylacrylamid, N,N-Diisopropylacrylamid; alkoxylierte Acryl- und Methacrylamide, bevorzugt Hydroxymethylmethacrylamid, Hydroxyethylmethacrylamid und Hydroxypropylmethacrylamid. Ebenfalls geeignet sind Bemsteinsäuremono-[2-(methacryloy!oxy)-ethylester]; N,N-Dimethylaminomethacrylat; Diethylamino-methylmethacrylat; Acryl- und
Methacrylamidoglykolsäure; [2-(Methacryloyloxy)ethyl]trimethylammoniumchlorid (MAPTAC) und [(2-Acryolyloxy)ethyl)]trimethylammoniumchlortid (APTAC); 2-Vinylpyridin; 4-Vinylpyridin; Vinylacetat; Methacrylsäureglycidylester; Acrylnitril; Vinylchlorid; Vinylidenchlorid; Tetrafluorethylen; Diallyldimethyldimethylammoniumchlorid (DADMAC); Stearylacrylat; Laurylmethacrylat; und/oder Tetrafluorethylen.
Auch geeignet sind Methylenbisacryl- und -methacrylamid; Ester ungesättigter Mono- und Polycarbonsäuren mit Polyolen, z.B. Diacrylate oder Triacrylate wie Butandiol- und Ethylenglykoldiacrylat bzw. -methacrylat und Trimethylolpropantriacrylat; Allylverbindungen, z.B. Allyl(meth)acrylat,
Triallylcyanurat, Maleinsäurediallylester, Polyallylester, Tetraallyloxyethan, Triallylamin, Tetraallylethylendiamin, Allylester der Phosphorsäure; und/oder Vinylphosphonsäurederivate.
Besonders bevorzugt für die Verwendung sind Polymere, herstellbar durch radikalische Copolymerisation von
A) Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS), dem Natriumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) und/oder dem Ammoniumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure, bevorzugt dem Ammoniumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS);
B) einem oder mehreren Makromonomeren, ausgewählt aus der Gruppe der Ester gebildet aus Methacryl- oder Acrylsäure, bevorzugt Methacrylsäure, und Verbindungen der Formel (2)
HO-(CH2-CH2- 0)x - R3 (2)
worin x eine Zahl zwischen 0 und 50, bevorzugt 1 und 50, besonders bevorzugt 5 und 30, und R3 einen (Cιo-C22)-Alkylrest darstellen; und
C) optional einem oder mehreren Comonomeren ausgewählt aus der Gruppe
Acrylamid, Vinylformamid, N-Vinylmethylacetamid,
Natriummethallylsulfonat, Hydroxyethylmethacrylat, Acrylsäure,
Methacrylsäure, Maleinsäureanhydrid, Methacrylamid, Vinylacetat, N-Vinylpyrrolidon, Vinylphosphonsäure, Styrol, Styrolsulfonsäure (Na-Salz), t-Butylacrylat und Methylmethacrylat, bevorzugt Methacrylsäure und/oder
Methacrylamid.
Insbesondere geeignet als Makromonomere B) sind Ester gebildet aus Acryl- oder Methacrylsäure und Alkylethoxylaten ausgewählt aus der Gruppe
(Cι0-C18)-Fettalkoholpolyglykolether mit 8 EO-Einheiten (Genapol® C-080);
Cn-Oxoalkoholpolyglykolether mit 8 EO-Einheiten (Genapol® UD-080);
(Cι2-C14)-Fettalkoholpolyglykolether mit 7 EO-Einheiten (Genapol® LA-070);
(Cι2-C14)-Fettalkoholpolyglykolether mit 11 EO-Einheiten (Genapol® LA-110); (C16-Cι8)-Fettalkoholpolyglykolether mit 8 EO-Einheiten (Genapol® T-080);
(Cι6-C18)-FettalkohoIpolyglykolether mit 15 EO-Einheiten (Genapol® T-150);
(Cι6-C18)-Fettalkoholpolyglykolether mit 11 EO-Einheiten (Genapol® T-110);
(Ci6-Cι8)-Fettalkoholpolyglykolether mit 20 EO-Einheiten (Genapol® T-200); (C16-Cι8)-Fettalkoholpolyglykolether mit 25 EO-Einheiten (Genapol® T-250); (Ci8-C22)-Fettalkoholpolyglykolether mit 25 EO-Einheiten; iso-(C16-Cι8)-Fettalkoholpolyglykolether mit 25 EO-Einheiten; und C22-Fettalkoholpolyglykolether mit 25 EO-Einheiten (Mergital® B 25)
Hierbei stehen die EO-Einheiten für Ethylenoxid-Einheiten. Bei den Genapol®- Typen handelt es sich um Produkte der Firma Clariant, bei Mergital ®B25 um ein Produkt der Firma Cognis.
Ebenfalls besonders bevorzugt für die Verwendung sind Polymere, herstellbar durch radikalische Copolymerisation von
A) Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS), dem Natriumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) und/oder dem Ammoniumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure, bevorzugt dem Ammoniumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS);
B) einem oder mehreren Makromonomeren, ausgewählt aus der Gruppe der Ester gebildet aus Acrylsäure oder Methacrylsäure, bevorzugt Methacrylsäure, und Verbindungen der Formel (3)
HO-(CH2-CH2- 0)x- R3 (3) worin x eine Zahl zwischen 0 und 50, bevorzugt 1 und 50, besonders bevorzugt 5 und 30, und
R3 einen Poly((C1-C22)alkyl)-phenylrest, bevorzugt Tris(sec-butyl)- phenylrest oder Tris(n-butyl)-phenylrest, besonders bevorzugt 2,4,6-
Tris(sec-butyl)-phenylrest, einen Tris(styryl)-phenylrest, bevorzugt 2,4,6-
Tris(1-phenylethyl)-phenylrest, darstellt; und
C) optional einem oder mehreren Comonomeren ausgewählt aus Acrylamid, -Vinylformamid, N-Vinylmethylacetamid, Natriummethallylsulfonat, Hydroxyethylmethacrylat, Acrylsäure, Methacrylsäure,
Maleinsäureanhydrid, Methacrylamid, Vinylacetat, N-Vinylpyrrolidon, Vinylphosphonsäure, Styrol, Styrolsulfonsäure (Na-Salz), t-Butylacrylat,
Methylmethacrylat, bevorzugt Methacrylsäure und/oder Methacrylamid.
Die Gewichtsanteile der Makromonomeren B) im Polymer kann zwischen 0,1 und 99,9 Gew.-% variieren. In einer bevorzugten Ausführungsform sind die Polymere hoch hydrophob modifiziert, d.h. der trägt der Anteil an Makromonomeren B) beträgt 50,1 bis 99,9 Gew.-%, bevorzugt 70 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 80 bis 94 Gew.-%.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform sind die Polymere niedrig hydrophob modifiziert, d.h. der Anteil an Makromonomeren B) beträgt 0,1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt 6 bis 20 Gew.-%.
Die Monomerenverteilung des Monomere A), B) und C) in den Polymeren kann alternierend, statistisch, gradientenartig oder blockartig (auch Multiblock) sein. Das zahlenmittlere Molekulargewicht der Polymere beträgt bevorzugt 1000 bis 20 000 000 g/mol, bevorzugt 20 000 bis 5 000 000 g/mol, insbesondere bevorzugt 50 000 bis 1 500 000 g/mol.
In einer bevorzugten Ausführungsform sind die Polymere vernetzt, d.h. in das Polymer ist mindestens ein Vernetzer mit mindestens zwei Doppelbindungen einpolymerisiert.
Bevorzugte Vernetzer sind Methylenbisacryl- und -methacrylamid; Ester ungesättigter Mono- oder Polycarbonsäuren mit Polyolen, bevorzugt Diacrylate und Triacrylate, z.B. Butandiol- und Ethylenglykoldiacrylat bzw. -methacrylat und Trimethyiolpropantriacrylat, Allylverbindungen, bevorzugt Allyl(meth)acrylat,
Triallylcyanurat, Maleinsäurediallylester, Polyallylester, Tetraallyloxyethan,
Triallylamin, Tetraallylethylendiamin, Allylester der Phosphorsäure; und/oder
Vinylphosphonsäurederivate.
Die Polymere können durch radikalische Copolymerisation, z.B. Fällungspolymerisation, Emulsionspolymerisation, Lösungspolymerisation oder
Suspensionspolymerisation hergestellt.
Besonders geeignet sind Polymere die durch Fällungspolymerisation, bevorzugt in tert.-Butanol, hergestellt wurden.
Mit Hilfe der Fällungspolymerisation in tert.-Butanol lässt sich im Vergleich zu anderen Lösungsmittel eine spezifische Partikelgrößenverteilung der Polymere erreichen. Die Größenverteilung der Polymerpartikel kann z.B. durch Laserbeugung oder Siebanalyse bestimmt werden. Repräsentativ für eine günstige Größenverteilung ist die folgende Korngrößenverteilung, wie sie durch Siebanalyse bestimmt wurde: 60,2 % kleiner 423 Mikrometer, 52,0 % kleiner 212 Mikrometer, 26,6 % kleiner 106 Mikrometer, 2,6 % kleiner 45 Mikrometer und 26,6 % größer 850 Mikrometer. Die Polymerisationsreaktion kann im Temperaturbereich zwischen 0 und 150°C, vorzugsweise zwischen 10 und 100°C, sowohl bei Normaldruck als auch unter erhöhtem oder erniedrigtem Druck durchgeführt werden. Wie üblich kann die Polymerisation auch in einer Schutzgasatmosphäre, vorzugsweise unter Stickstoff, ausgeführt werden. Zur Auslösung der Polymerisation können energiereiche elektromagnetische Strahlen oder die üblichen chemischen Polymerisationsinitiatoren herangezogen werden, z.B. organische Peroxide, wie Benzoylperoxid, tert.-Butylhydroperoxid, Methylethylketonperoxid, Cumolhydroperoxid, Azoverbindungen, wie z.B. Azobisisobutyronitril, Azobisdimethylvalerionitril, sowie anorganische Peroxyverbindungen, wie z.B. (NH4)2S2θ8, K2S208 oder H2O2, gegebenenfalls in Kombination mit Reduktionsmitteln, wie z.B. Natriumhydrogensulfit und Eisen(ll)- sulfat, oder Redoxsystemen, welche als reduzierende Komponente eine aliphatische oder aromatische Sulfonsäure, wie z.B. Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure oder Derivate dieser Säuren, wie z.B. Mannichaddukte aus Sulfinsäure, Aldehyden und Aminoverbindungen, enthalten.
Die Polymere sind gut wasserlöslich und thermostabil. Durch Wahl der Monomere mit ihren funktionellen Gruppen, der Monomerenverteilung und des Vernetzungsgrades können die Aussalzeffekte der Salzkomponenten minimiert und die Theologischen Eigenschaften der Lösungen eingestellt werden.
Der Polymeranteil der Formulierungen beträgt, bezogen auf die fertigen Formulierungen, bevorzugt 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,01 bis 2,5 Gew.-%.
Der Wasseranteil der Formulierungen beträgt, bezogen auf die fertigen Formulierungen, bevorzugt 5 bis 60 Gew.-%, besonders bevorzugt 5 bis 50 Gew.-%.
Insbesondere eignet sich die Erfindung für hochkonzentrierte Lösungen mit einem Wasseranteil von 5 bis 30 Gew.-%.
Als Pestizide eignen sich Herbizide, Insektizide, Fungizide, Akarizide, Bakterizide,
Molluskide, Nematizide und/oder Rodentizide.
Bevorzugt handelt es sich bei den Pestiziden um wasserlösliche Pestizide. Unter wasserlöslichen Pestiziden werden solche verstanden, die eine Wasserlöslichkeit, bezogen auf die reine wässrige Lösung, von größer 800 g/l, bevorzugt größer
1000 g/l, besitzen.
Bevorzugt werden ionogene Pestizide verwendet, besonders bevorzugt
Glyphosat, Sulphosat und Glufosinat, insbesondere bevorzugt Glyphosat in Form seines Mono(isopropylammoniumsalzes) oder Mono(trimethylsulfonium)salzes.
Der Pestizidanteil der Formulierungen beträgt, bezogen auf die fertigen
Formulierungen, bevorzugt 5 - 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 25 bis
60 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 25 bis 50 Gew.-%.
Bei den agrochemischen Salzen handelt es sich bevorzugt um anorganische
Düngemittel, bevorzugt Ammoniumsalze, besonders bevorzugt Ammoniumsulfat, Nitrate, bevorzugt Ammoniumnitrat, und/oder Phosphate. Der Anteil an agrochemischen Salzen beträgt, bezogen auf die fertigen Formulierungen, bevorzugt 5 bis 85 Gew.-%, besonders bevorzugt 25 bis 60 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 25 bis 50 Gew.-%.
Als Hilfsstoffe/Zusatzstoffe können die Formulierungen unter anderem oberflächenaktive Stoffe (Adjuvants), Schauminhibitoren, Verdicker, Frostschutzmittel, Verdunstungshemmer, Konservierungsmittel, Antigelmittel und Neutralisationsmittel enthalten.
Der Anteil an oberflächenaktiven Stoffen beträgt, bezogen auf die fertigen Formulierungen, bevorzugt 5 bis 50 Gew.-%, besonders bevorzugt 15 bis
40 Gew.-%.
Als oberflächenaktive Stoffe eignen sich bevorzugt Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, an Mono-, Di- und/oder Trialkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und an (C8-Cι8)- Alkylamine; sekundäre Etheraminen und alkoxylierte sekundäre Etheraminderivate; (Ci2-Cι8)-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diester und Sorbitan-/Sorbitolmono- und diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte; Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und/oder gehärtetes Rizinusöl; Polyol- und insbesondere Polyglycerinester, z.B. Polyglycerinpolyricinoleat und Polyglycerinpoly-12- hydroxystearat; Carbonsäureamide, z.B. Decancarbonsäure-dimethyl-amid; hochmolekulare Siliconverbindungen, z.B. Dimethylpolysiloxane mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 10.000 bis 50.000 g/mol. Weiterhin geeignet sind anionische Tenside, z.B. Alkali- und Ammoniumsalze von linearen oder verzweigten Alkyl(en)sulfaten mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, (Ci2-Ci8)-Alkylsulfonsäuren und (Ci2-Cι8)-Alkylarylsulfonsäuren;
Bis(phenolsulfonsäure)ether und deren Alkali- oder Ammoniumsalze, Isethionate, bevorzugt Cocoylisethionat; Naphthalinsulfonsäure und/oder Sulphosuccinate.
Als Schauminhibitoren bevorzugt sind Fettsäurealkylesteralkoxylate; Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls signierter Kieselsäure; Paraffine; Wachse und Mikrokristallinwachse und deren Gemische mit signierter Kieselsäure. Vorteilhaft sind auch Gemische verschiedener Schauminhibitoren, z.B. solche aus Silikonöl, Paraffinöl und/oder oder Wachsen. Vorzugsweise sind die Schauminhibitoren an eine granuläre, in Wasser lösliche oder dispergierbare Trägersubstanz gebunden.
Als Verdickungsmittel werden bevorzugt gehärtetes Rizinusöl; Salze von langkettigen Fettsäuren, bevorzugt in Mengen von bis 5 Gew.-%, besonders
bevorzugt in Mengen von 0,5 bis 2 Gew.-%, z.B. Natrium-. Kalium-, Aluminium-, Magnesium- und Titan-Stearate oder die Natrium und/oder Kalium-Salze der Behensäure; Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen; Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose; höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und diester von Fettsäuren; Polyacrylate; Polyvinylalkohol und/oder Polyvinylpyrrolidon eingesetzt.
Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Die Formulierungen sind bevorzugt eingestellt auf einen pH Wert im Bereich 2 bis 12, besonders bevorzugt 3 bis 8, insbesondere bevorzugt 6,5 bis 7,5.
Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Formulierungen frei sein können von organischen Lösungsmitteln, wie z.B. Xylol oder (C6-Ci6)-Aromaten- Gemischen (z.B. ®Solvesso-Typen).
Bevorzugt handelt es sich bei den Formulierungen um Soluble Liquids (SL) oder Soluble Concentrates.
Durch den Einsatz der Polymere erhält der Anwender weitgehende Freiheit bei der Wahl seiner Komponenten. Die Formulierungen zeigen eine hohe Kompatibilität der Komponenten untereinander (Pestizide, Salze, Adjuvants etc.), eine hohe Löslichkeit der Pestizide und agrochemischen Salze sowie eine ausgezeichnete Lagerstabilität. Die Polymere wirken als Lösungsvermittler. Aussalzeffekte werden unterdrückt bzw. minimiert.
Beispiel 1 : Herstellung Polymer 1
In einem 1 L Quickfitkolben der mit Rührer, Innenthermometer, Gaseinleitrohre für Stickstoff und Ammoniakgas sowie Rückflusskühler versehen war, wurden 500 g Toluol vorgelegt. Des weiteren wurden 3,0 g 2-Acrylamido-2-methy(propan- sulfonsäure (AMPS) vorgelegt und mit der äquivalenten Menge Ammoniak neutralisiert. Anschließend wurden 60,0 g eines Esters, gebildet aus Acrylsäure
und (C-i2-Cι )-Fettalkoholpolyglykolether mit 7 Ethylenoxid-Einheiten (Genapol® LA-070) und 30,0 g Isopropanol hinzugefügt. Der Kolbeninhalt wurde unter Rühren mit Stickstoff inertisiert und mittels Heizbad auf 70°C erwärmt. Nach Erreichen der Temperatur wurden 3,0 g AIBN als Initiator zugegeben und unter weiterem Stickstoffspüien auf 80°C erhitzt. Die Mischung wurde 4 h bei angegebener
Temperatur unter Rückfluss gerührt. Nach beendeter Reaktionsführung wurde das Produkt in einen Rotationsverdampfer überführt und das Lösemittel durch Vakuumdestillation bei ca. 50°C entfernt.
Beispiel 2: Herstellung Polymer 2
Analoges Vorgehen wie Beispiel 1 ; des Weiteren wurden zur Vernetzung 1 ,0 g Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA) hinzugegeben.
Beispiel 3: Soluble Liquid Formulierung (SL) ohne Polymer Zusammensetzung:
Ammoniumsulfat, techn. 40 Gew.-%
Arkopal® N 100 (Nonylphenolethoxylat mit 10 EO-Einheiten) 30 Gew.-%
Glyphosate IPA (aq. sol 62 Gew.-%) 30 Gew.-%
Beim Zusammenmischen der Komponenten erfolgte spontan eine Phasentrennung.
Beispiel 4: Soluble Liquid Formulierung (SL) mit Polymer Zusammensetzung: Ammoniumsulfat, techn. 40 Gew.-%
Arkopal® N 100 (Nonylphenolethoxylat mit 10 EO-Einheiten) 28 Gew.-%
Glyphosate IPA (aq. sol 62 Gew.-%) 30 Gew.-%
Polymer 1 aus Bsp. 1 2 Gew.-%
Beim Zusammenmischen entstand eine homogene, klare Lösung, die auch über einen längeren Zeitraum hinweg stabil blieb.
Claims
1. Wässrige Pflanzenschutzformulierungen, enthaltend i) mindestens ein Polymer, herstellbar durch radikalische Copolymerisation von
A) Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) und/oder deren Salzen;
B) einem oder mehreren Makromonomeren, enthaltend i) eine zur Polymerisation befähigte Endgruppe, die im Reaktionsmedium zumindest teilweise löslich ist, ii) einen hydrophoben Teil, der Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten, aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen (C1-C100)- Kohlenwasserstoffrest darstellt, und iii) gegebenenfalls einen hydrophilen Teil, der auf
Polyalkylenoxiden basiert, und
C) optional einem oder mehreren weiteren mindestens einfach oder mehrfach olefinisch ungesättigten Sauerstoff-, Stickstoff-, Schwefel-, Phosphor-, Chlor- und/oder Fluor-haltigen Comonomeren, ii) mindestens ein Pestizid und iii) mindestens ein agrochemisches Salz.
2. Pflanzenschutzformulierung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass es sich beim Comonomeren A) um die Natrium- und/oder Ammoniumsalze der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) handelt.
3. Pflanzenschutzformulierung nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Makromonomeren B) um solche gemäß Formel (1 ) R1 - Y- (R2 - 0)x (R4 - 0)z - R3 (1)
handelt, worin
R1 für einen Vinyl-, Allyl-, Acryl-, Methacryl-, Senecioyl- oder Crotonylrest; R2 und R4 unabhängig voneinander für (C2-C )-Alkylen, x und z unabhängig voneinander für eine ganze Zahl zwischen 0 und 500, bevorzugt mit x+z größer oder gleich 1 ; Y für O, S, PH oder NH, bevorzugt O; und
R3 für Wasserstoff oder einen gesättigten oder ungesättigten linearen oder verzweigten aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen (Cι-Cιoo)-Kohlenwasserstoffrest, bevorzugt (Cι-C30)-
Kohlenwasserstoffrest, steht.
4. Pflanzenschutzformulierung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für einen Acryl- oder Methacryl-Rest;
R2 und R4 unabhängig voneinander für C2-Alkylen oder C3-Alkylen; x und z unabhängig voneinander für eine ganze Zahl zwischen 0 und 50, bevorzugt mit x + z größer oder gleich 1 ;
R3 für einen aliphatischen (C4-C22)-Alkyl- oder Alkenylrest, bevorzugt
(Cιo-C22)-Alkyl- oder Alkenylrest; einen Phenylrest; einen (Cι-C22)-Alkylphenylrest, bevorzugt (sec-Butyl)- oder (n-Butyl)- Alkylphenylrest; einen Poly((Cι-C22)alkyl)phenylrest, bevorzugt Tris(sec- butyl)phenylrest oder Tris(n-Butyl)phenylrest; oder einen Polystyrylphenylrest, bevorzugt Tristyrylphenylrest, stehen.
5. Pflanzenschutzformulierung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es sich beim Rest R3 um einen 2,4,6-Tris(sec-butyl)-phenylrest oder 2,4,6- Tris(1-phenylethyl)-phenylrest handelt.
6. Pflanzenschutzformulierung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Polymere herstellbar sind durch radikalische Copolymerisation von
A) Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS), dem Natriumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) und/oder dem Ammoniumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure, bevorzugt dem Ammoniumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS); B) einem oder mehreren Makromonomeren, ausgewählt aus der Gruppe der Ester gebildet aus Methacryl- oder Acrylsäure, bevorzugt Methacrylsäure, und Verbindungen der Formel (2)
HO-(CH2-CH2- 0)x - R3 (2)
worin x eine Zahl zwischen 0 und 50, bevorzugt 1 und 50, besonders bevorzugt 5 und 30, und R3 einen (Cιo-C22)-Alkylrest darstellen; und C) optional einem oder mehreren Comonomeren ausgewählt aus der Gruppe Acrylamid, Vinylformamid, N-Vinylmethylacetamid, Natriummethallylsulfonat, Hydroxyethylmethacrylat, Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäureanhydrid, Methacrylamid, Vinylacetat, N-Vinylpyrrolidon, Vinylphosphonsäure, Styrol, Styrolsulfonsäure (Na-Salz), t-Butylacrylat und Methylmethacrylat.
7. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Makromonomeren B) um Ester gebildet aus Acryl- oder Methacrylsäure und Alkylethoxylaten ausgewählt aus der Gruppe der
(Cιo-Ci8)-Fettalkoholpolyglykolether mit 8 EO-Einheiten;
Cιι-Oxoalkoholpolyglykolether mit 8 EO-Einheiten,
(Ci2-Cι )-Fetta!koholpolyglykolether mit 7 EO-Einheiten,
(Ci2-Cι )-FettalkoholpolyglykoIether mit 11 EO-Einheiten, (Ci6-Cι8)-Fettalkoholpolyglykolether mit 8 EO-Einheiten,
(Ci6-C-]8)-Fettalkoholpolyglykolether mit 15 EO-Einheiten,
(Ci6-Cι8)-Fettalkoholpolyglykolether mit 11 EO-Einheiten,
(Cι6-Ciδ)-Fettalkoholpolyglykolether mit 20 EO-Einheiten,
(Cι6-Cιs)-Fettalkoholpolyglykolether mit 25 EO-Einheiten, (Cι8-C22)-Fettalkoholpolyglykolether mit 25 EO-Einheiten, iso-(C16-Cι8)-Fettalkoholpolyglykolether mit 25 EO-Einheiten und/oder
C22-Fettalkoholpolyglykolether mit 25 EO-Einheiten handelt.
8. Pflanzenschutzformulierung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Polymere herstellbar sind durch radikalische Copolymerisation von
A) Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS), dem Natriumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS) und/oder dem Ammoniumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure, bevorzugt dem Ammoniumsalz der Acrylamidopropylmethylensulfonsäure (AMPS);
B) einem oder mehreren Makromonomeren, ausgewählt aus der Gruppe der Ester gebildet aus Methacryl- oder Acrylsäure, bevorzugt Methacrylsäure, und Verbindungen der Formel (3)
HO-(CH2-CH2- 0)x- R3 (3) worin x eine Zahl zwischen 0 und 50, bevorzugt 1 und 50, besonders bevorzugt 5 und 30, und R3 einen Poly((C1-C22)all yl)-phenylrest, bevorzugt Tris(sec-butyl)- phenylrest oder Tris(n-butyl)-phenylrest, besonders bevorzugt 2,4,6-
Tris(sec-butyl)-phenylrest, einen Tris(styryl)-phenylrest, bevorzugt 2,4,6-
Tris(1-phenylethyl)-phenylrest, darstellt; und C) optional einem oder mehreren Comonomeren ausgewählt aus der Gruppe Acrylamid, Vinylformamid, N-Vinylmethylacetamid,
Natriummethallylsulfonat, Hydroxyethylmethacrylat, Acrylsäure,
Methacrylsäure, Maleinsäureanhydrid, Methacrylamid, Vinylacetat,
N-Vinylpyrrolidon, Vinylphosphonsäure, Styrol, Styrolsulfonsäure (Na-Salz), t-Butylacrylat und Methylmethacrylat.
9. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Makromonomeren B) in den Polymeren 50,1 bis 99,9 Gew.-%, bevorzugt 70 bis 95 Gew.-%, besonders bevorzugt 80 bis 94 Gew.-%, beträgt.
10. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Makromonomeren B) in den Polymeren 0,1 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 25 Gew.-%, besonders bevorzugt 6 bis 20 Gew.-%, beträgt.
11. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass das zahlenmittlere Molekulargewicht der Polymere
1000 bis 20 000 000 g/mol, bevorzugt 20 000 bis 5 000 000 g/mol, insbesondere bevorzugt 50 000 bis 1 500 000 g/mol, beträgt.
12. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymere vernetzt sind.
13. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
12, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Copolymerisation um eine Fällungspolymerisation, bevorzugt in tert.-Butanol, handelt.
14. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
13, dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf die fertige Formulierung, 0,01 bis 10 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5 Gew.-%, Polymere enthält.
15. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
14, dadurch gekennzeichnet, dass der Wassergehalt, bezogen auf die fertige Formulierung, 5 bis 60 Gew.-%, bevorzugt 5 bis 50 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 5 bis 30 Gew.-%, beträgt.
16. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
15, dadurch gekennzeichnet, dass die Wasserlöslichkeit der Pestizide größer 800 g/l, bevorzugt größer 1000 g /l, ist.
17. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Pestiziden um ionogene Pestizide handelt.
18. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
17, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den Pestiziden um Glyphosat, Sulphosat und/oder Glufosinat handelt.
19. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
18, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Pestiziden, bezogen auf die fertige Formulierung, 5 bis 85 Gew.-%, bevorzugt 25 bis 60 Gew.-%, beträgt.
20. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei den agrochemischen Salzen um anorganische Düngemittel, bevorzugt Ammoniumsalze und/oder Phosphate, handelt.
21. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an agrochemischen Salzen, bezogen auf die fertige Formulierung, 5 bis 85 Gew.-%, bevorzugt 25 bis 60 Gew.-%, beträgt.
22. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 21 , dadurch gekennzeichnet, dass sie frei ist von organischen Lösungsmitteln.
23. Pflanzenschutzformulierung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 22, dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um ein Soluble Liquid (SL) oder ein Soluble Concentrate handelt.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10163887A DE10163887A1 (de) | 2001-12-22 | 2001-12-22 | Wässrige Pflanzenschutzformulierungen |
| DE10163887 | 2001-12-22 | ||
| PCT/EP2002/014366 WO2003055305A1 (de) | 2001-12-22 | 2002-12-17 | Wässrige pflanzenschutzformulierungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP1460895A1 true EP1460895A1 (de) | 2004-09-29 |
Family
ID=7710816
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP02796652A Withdrawn EP1460895A1 (de) | 2001-12-22 | 2002-12-17 | Wässrige pflanzenschutzformulierungen |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20050085391A1 (de) |
| EP (1) | EP1460895A1 (de) |
| BR (1) | BR0215298A (de) |
| CA (1) | CA2471240A1 (de) |
| DE (1) | DE10163887A1 (de) |
| MX (1) | MXPA04006130A (de) |
| WO (1) | WO2003055305A1 (de) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2003289925A1 (en) * | 2002-12-02 | 2004-06-23 | Basf Aktiengesellschaft | Copolymers based on n-vinylamide as adjuvants and agents for using in the agrotechnical field |
| US20070044528A1 (en) * | 2005-09-01 | 2007-03-01 | American Soil Technologies, Inc. | Soil Amendment |
| ITVA20060050A1 (it) * | 2006-08-03 | 2008-02-04 | Lamberti Spa | Tensioattivo polimerico utile nella preparazione di composizioni agrochimiche con attivita' pesticida |
| EP2706843B1 (de) | 2011-05-13 | 2015-03-04 | Basf Se | Acrylsäure-acrylamid-amps-terpolymer als dispergiermittel für agroformulierungen |
| US20190200607A9 (en) * | 2015-07-22 | 2019-07-04 | Basf Se | Agroformulation comprising copolymers containing hydroxybutyl vinyl ether as associative thickener |
| EP3387217A4 (de) * | 2015-12-08 | 2019-07-31 | Kemira Oyj | Flüssige polymerzusammensetzungen |
| PY2223717A (es) * | 2021-03-31 | 2023-03-13 | Adama Agan Ltd | Emulsiones estables |
| EP4066638A1 (de) * | 2021-03-31 | 2022-10-05 | Adama Agan Ltd. | Stabile emulsionen |
| EP4154715A1 (de) * | 2021-09-24 | 2023-03-29 | Adama Agan Ltd. | Agrochemische zusammensetzung mit einer kombination aus herbiziden wirkstoffen |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU685827B2 (en) * | 1994-06-24 | 1998-01-29 | Dow Chemical Company, The | Novel amphipathic graft copolymers, their preparation, compositions thereof, and methods of their use |
| CA2301141A1 (en) * | 1998-06-15 | 1999-12-23 | The Lubrizol Corporation | Methods of using an aqueous composition containing a water-soluble or water-dispersible synthetic polymer and resultant compositions formed thereof |
| DE50015912D1 (de) * | 1999-07-15 | 2010-06-10 | Clariant Produkte Deutschland | Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln |
| DE10007044A1 (de) * | 2000-02-16 | 2001-08-23 | Clariant Gmbh | Copolymere und deren Verwendung als drift control agents |
-
2001
- 2001-12-22 DE DE10163887A patent/DE10163887A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-12-17 US US10/500,025 patent/US20050085391A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-17 EP EP02796652A patent/EP1460895A1/de not_active Withdrawn
- 2002-12-17 BR BR0215298-3A patent/BR0215298A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-12-17 CA CA002471240A patent/CA2471240A1/en not_active Abandoned
- 2002-12-17 MX MXPA04006130A patent/MXPA04006130A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-12-17 WO PCT/EP2002/014366 patent/WO2003055305A1/de not_active Ceased
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See references of WO03055305A1 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MXPA04006130A (es) | 2004-11-01 |
| US20050085391A1 (en) | 2005-04-21 |
| WO2003055305A1 (de) | 2003-07-10 |
| BR0215298A (pt) | 2004-12-21 |
| DE10163887A1 (de) | 2003-07-10 |
| CA2471240A1 (en) | 2003-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE10163902A1 (de) | Kristallisationsinhibitor für Pflanzenschutz-Formulierungen | |
| DE69315910T2 (de) | Einfach zu dispergierende Polycarboxylsäureverdickungsmitteln | |
| EP1363956B1 (de) | Kammförmige copolymere auf basis von acryloyldimethyltaurinsäure (2-acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure) | |
| EP1278787B1 (de) | Pestizidzubereitungen | |
| EP1354001A2 (de) | Zusammensetzungen, enthaltend copolymere auf basis von acryloyldimethyltaurinsäure und synergistische additive | |
| DE10059830A1 (de) | Kationisch modifizierte Kammpolymere auf Basis von Acryloyldimethyltaurinsäure | |
| WO2002044269A1 (de) | Gepfropfte copolymere auf basis von acryoyldimethyltaurinsäure | |
| EP1069142A1 (de) | Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln | |
| DE10059829A1 (de) | Gepfropfte Kammpolymere auf Basis von Acryloyldimethyltaurinsäure | |
| WO2002044227A2 (de) | Fluormodifizierte kammpolymere auf basis von acryloyldimethyltaurinsäure (2-acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure) | |
| WO2002044225A2 (de) | Siliziummodifizierte kammpolymere auf basis von acryloyldimethyltaurinsäure (2-acrylamido-2-methyl-1-propansulfonsäure) | |
| EP1460895A1 (de) | Wässrige pflanzenschutzformulierungen | |
| EP0711142B1 (de) | Verwendung von vernetzten copolymerisaten monoethylenisch ungesättigter carbonsäuren als stabilisator in öl-in-wasser-emulsionen | |
| WO2003055304A1 (de) | Pflanzenschutzformulierungen in form von suspensionen | |
| DE10029462A1 (de) | Wasserlösliche Polymere und ihre Verwendung in kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln | |
| WO2003055306A1 (de) | Feste pflanzenschutzformulierungen | |
| DE10127876A1 (de) | Zusammensetzungen, enthaltend Copolymere auf Basis von Acryloyldimethyltaurinsäure und synergistische Additive | |
| US7300914B2 (en) | Process for the preparation of stable polymer concentrates | |
| WO2003067981A1 (de) | Pflanzenschutzmittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 20040722 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE SI SK TR |
|
| AX | Request for extension of the european patent |
Extension state: AL LT LV MK RO |
|
| RAP1 | Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred) |
Owner name: CLARIANT PRODUKTE (DEUTSCHLAND) GMBH |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN |
|
| 18W | Application withdrawn |
Effective date: 20061211 |