EP1326924A1 - Gelbe inkjet-tinte - Google Patents

Gelbe inkjet-tinte

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Publication number
EP1326924A1
EP1326924A1 EP01982407A EP01982407A EP1326924A1 EP 1326924 A1 EP1326924 A1 EP 1326924A1 EP 01982407 A EP01982407 A EP 01982407A EP 01982407 A EP01982407 A EP 01982407A EP 1326924 A1 EP1326924 A1 EP 1326924A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
ink
yellow
dye
dyes
inks
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP01982407A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Peter Bergthaller
Peter Wild
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanxess Deutschland GmbH
Original Assignee
Bayer AG
Bayer Chemicals AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG, Bayer Chemicals AG filed Critical Bayer AG
Publication of EP1326924A1 publication Critical patent/EP1326924A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones

Definitions

  • the invention relates to yellow inks for use in the inkjet printing process.
  • Inkjet printing uses inks that have to meet high authenticity requirements.
  • the yellow inks based on azo dyes such as Acid Yellow 23 (tartrazine), which have been widely used so far, which give very clear shades, have an insufficient light fastness.
  • Attempting to replace them with azo pigments with significantly higher light fastness encounters difficulties, particularly when extremely finely divided yellow pigments are used, which scatter light and the compatibility of inkjet printing with photographic copies based on a chromogenic material adversely affect.
  • X means COOH or SO 3 H.
  • the dyes of the formula I can be used in particular as alkali or ammonium salts in the ink, the ammonium nitrogen being able to be substituted 1 to 4 times, in particular by methyl, ethyl or hydroxyethyl groups.
  • the dyes can be obtained from the dehydrothiotoluidinesulfonic acid by simple processes by the so-called Doebner-Miller synthesis and a subsequent condensation with a sulfated or carboxyl-substituted or carboxyl-equivalent substituted phthalic anhydride.
  • a second sulfo group can also be introduced subsequently.
  • the new inkjet yellow dyes can be combined with inkjet cyan dyes from the class of the phthalocyanines and with inkjet purple dyes from the series of azo dyes based on 2-amino-8-naphthol-5-sulfonic acid, without a prolonged exposure Loss of quality due to color shift is recognizable. Due to their high permeability to green, they result in clear shades without shifting the shade or loss of saturation, which have a comparatively low and even fading with long viewing times in daylight. In addition, the inks have a high inherent stability even when stored for a long time without exposure to light.
  • Suitable dyes of the formula I are:
  • yellow inks are produced which are intended for printing photographic originals.
  • the ink 6 g of dye are dissolved with a solvent of 84 g of water, 8 g of pentanediol and 8 g of pyrrolidone.
  • the inks are freed of particles by pressure filtration through a Millipore filter (0.5 ⁇ ) and filled into cartridges of a commercially available printer.
  • the inks are checked for compliance with the following criteria:
  • Blue filter (Bf), green filter (Gf) and red filter (Rf) following values:
  • Printout with ink 2 on coated paper Lightfastness 2-3 on PE-laminated photo paper
  • Printout with ink 4 on coated paper Lightfastness 3-4 on PE-coated photo paper
  • Lightfastness 4 on microporous inkjet material Lightfastness 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)

Abstract

Inkjet-Tinten, die im Ausdruck einen klaren, dem von Azomethinfarbstoffen entsprechenden Gelbfarbton aufweisen und deren Lichtechtheit und Dunkelstabilität dem Niveau von Phthalocyaninen entspricht, werden enthalten, wenn man als Gelbfarbstoff ein Salz eines Chinophthalons Formel I der verwendet, (I), worin X COOH oder SO3H bedeutet.

Description

Gelbe Inkiet-Tinte
Die Erfindung betrifft gelbe Tinten für die Anwendung im Inkjet-Druckverfahren.
Im Inkjetdruck werden Tinten verwendet, die hohen Echtheitsansprüchen gerecht werden müssen. Die bisher vielfach verwendeten gelben Tinten auf der Grundlage von Azofarbstoffen wie Acid Yellow 23 (Tartrazin), die sehr klare Farbtöne ergeben, weisen allerdings eine unzureichende Lichtechtheit auf. Der Versuch, sie durch Azopigmente mit erheblich höherer Lichtechtheit zu ersetzen, stößt auf Schwierig- keiten, insbesondere dann, wenn extrem feinverteilte Gelbpigmente verwendet werden, die Licht streuen und sich auf die Kompatibilität des InkJet-Druckes mit fotografischen Kopien auf der Basis eines chromogenen Materials nachteilig auswirken.
Es besteht auf dem Markt, insbesondere bei den Systemen mit Fotoqualität, ein erheblicher Bedarf nach Gelbtinten, die bei klarer Nuance eine höhere Lichtechtheit ergeben als bisher üblich. Es besteht insbesondere ein starker Bedarf nach lichtstabilen Tinten, die im Ausdruck einen klaren Gelbfarbton ohne Verschiebung nach Rot aufweisen, der dem Farbton von gelben Azomethinbildfarbstoffen auf Basis Pivaloylacetanilid entspricht und fotografischen Ansprüchen genügt.
Es wurde nun gefunden, dass eine erhebliche Verbesserung der Lichtechtheit erreicht wird, wenn als Farbstoffe Chinophthalone verwendet werden, die in Form der freien Säure der Formel I entsprechen.
worin X COOH oder SO3H bedeutet.
Die Farbstoffe der Formel I können insbesondere als Alkali- oder Ammoniumsalze in der Inkjettinte eingesetzt werden, wobei der Ammoniumstickstoff 1- bis 4-mal substituiert sein kann, insbesondere durch Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethyl- gruppen.
Die Farbstoffe sind aus der Dehydrothiotoluidinsulfonsäure nach einfachen Verfahren durch die sogenannte Doebner-Miller-Synthese und eine nachfolgende Kondensation mit einem sulfierten oder carboxylsubstituierten, bzw. carboxyl- äquivalent substituierten Phthalsäureanhydrid zugänglich. Die Einführung einer zweiten Sulfogruppe kann auch nachträglich erfolgen.
Erfindungsgemäß können die neuen Inkjet-Gelbfarbstoffe mit Inkjet-Blaugrün- farbstoffen aus der Klasse der Phthalocyanine sowie mit Inkjet-Purpurfarbstoffen aus der Reihe der Azofarbstoffe auf Basis 2-Amino-8-naphthol-5-sulfonsäure kombiniert werden, ohne dass bei längerandauernder Belichtung ein Qualitätsverlust durch Farbverschiebung erkennbar ist. Sie ergeben aufgrund ihrer hohen Gründurchlässigkeit klare Farbtöne ohne Verschiebung des Farbtones oder Sättigungsverlust, welche bei langen BeHchtungszeiten am Tageslicht ein vergleichsweise niedriges und gleichmäßiges Ausbleichen aufweisen. Zudem weisen die Tinten eine hohe Eigenstabilität auch bei langer Lagerung ohne Lichteinwirkung auf.
Geeignete Farbstoffe der Formel I sind:
Farbstoff 1 X = COOH, Dinatriumsalz Farbstoff 2 X = COOH, Triethylammoniumsalz Farbstoff 3 X = SO3H, Dinatriumsalz Farbstoff 4 X = SO3H, Bis-Triethylammoniumsalz Farbstoff 5 X = COOH, Bis-Diethanolammoniumsalz. Beispiel 1
Es werden unter Verwendung erfindungsgemäßer Farbstoffe und von Farbstoffen des Standes der Technik Gelbtinten hergestellt, die für den Ausdruck fotografischer Vorlagen bestimmt sind.
Zur Herstellung der Tinte werden je 6 g Farbstoff mit einem Lösungsmittel aus 84 g Wasser, 8 g Pentandiol und 8 g Pyrrolidon gelöst. Die Tinten werden durch Druckfiltration über ein Milliporefilter (0,5 μ ) von Partikeln befreit und in Patronen eines handelsüblichen Druckers gefüllt.
Tinte Farbstoff
1 Vergleichsfarbstoff 1
2 Vergleichsfarbstoff 2 (Tartrazin)
3 Farbstoff 1
4 Farbstoff 2
5 Farbstoff 3
Für die Prüfung im Druck werden die Tinten auf Erfüllung folgender Kriterien geprüft:
1) Physikalische Eigenschaften wie Viskosität, Leitfähigkeit und Oberflächenspannung aller Tinten entsprechend den Anforderungen.
Die Löslichkeit der Tinte ist gut, - der Farbstoff zeigt kein Ausflocken und im Dauerbetrieb über eine Stunde keine Verstopfung der Düsen. 2) Die spektralen Daten für die Tinten 1 und 2 (Vergleich) und Tinte (4) (Erfindung) sind wie folgt (verdünnte wässrige Lösung):
Tinte λ.^
1) (Vergleich) 440 nm
2) (Vergleich) 448 nm 4) (Erfindung) 450 nm
Man erkennt, dass die einen erfindungsgemäßen Farbstoffe enthaltende Tinte
4) optimal an den Farbton einer fotografischen Kopie angepasst ist, bei der das Absorptionsmaximum auf 445 bis 450 nm gelegt ist.
Die erzielten Dichten für den reinen Farbton Gelb auf einen gelatinebeschichteten und PE-kaschierten Fotopapier entsprechen hinter
Blaufilter (Bf), Grünfilter (Gf) und Rotfilter (Rf) folgenden Werten:
Tinte Dichte (Bf) Dichte (Gf) Dichte (Rf)
Tinte 2 1,30 0,20 0,09
Tinte 4 1,18 0,13 0,07
3) Der Druck auf ungestrichenem und gestrichenem Papier ergibt vergleichbare Farbnuancen wie der Druck auf ein gelatinebeschichtetes polyethylen- kaschiertes Papier.
4) Die Lichtechtheiten des Ausdruckes
- auf einem gestrichenen Papier, auf einem gelatinebeschichteten, polyethylenkaschierten Fotopapier und auf einem mikroporösem Inkjetmaterial werden im Xenotestgerät gegen die internationale Wollskala geprüft.
Ausdruck mit Tinte 2 auf gestrichenem Papier: Lichtechtheit 2-3 auf PE-kaschiertem Fotopapier Lichtechtheit 3 auf mikroporösem Inkjetmaterial Lichtechtheit 2
Ausdruck mit Tinte 4 auf gestrichenem Papier: Lichtechtheit 3-4 auf PE-kaschiertem Fotopapier Lichtechtheit 4 auf mikroporösem Inkjetmaterial Lichtechtheit 4
Das Ergebnis zeigt, dass der erfindungsgemäße Farbstoff 2) in Bezug auf die Lichtechtheit dem Farbstoff des Standes der Technik deutlich überlegen ist.
Beispiel 2 (Vergleich mit farbfotografischen Kopien)
Es wird geprüft, wie weit der Ausdruck der Farben gelb, grün und orange auf einem gelatinebeschichteten, polyethylenkaschierten Fotopapier im frischen Zustand und nach 48 Stunden Xenotest-Belichtung den Farbnuancen einer farbfotografischen Kopie auf Agfacolor-Papier CN-11 entsprechen, bzw. davon abweisen.
Blaugrün- und Purpurfarbstoff sind jeweils handelsüblich.
Die Ausdrucke mit den Tinten 2) und 4) ergeben im unbestrahlten Zustand:
Tinte Gelb Grün Orange
2) Entspricht entspricht etwas nach gelb verschoben
4) Entspricht entspricht etwas nach gelb verschoben Die Ausdrucke mit den Tinten 2) und 4) ergeben im bestrahlten Zustand (48h Belichtung im Xenotestgerät) folgenden visuellen Eindruck:
Tinte Gelb Grün Orange
2) Verblasst blauverschoben stark verblasst
4) Entspricht entspricht etwas nach gelb verschoben
Vergleichsfarbstoffe
Vergleichsfarbstoff 1: Y = CH3, Dinatriumsalz, Vergleichsfarbstoff 2: Y = COOH, Trinatriumsalz

Claims

Patentansprüche
1. Tinte für das Inkjet-Druckverfahren, dadurch gekennzeichnet, dass sie als gelben Farbstoff ein Chinophthalonderivat enthält, das in Form der freien Säure der Formel I entspricht
woπn
X COOH oder SO3H bedeutet.
2. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem Inkjetsystem zusammen mit einer Purpurtinte auf der Basis eines von der 2-Amino- 8-naphthol-5-sulfonsäure abgeleiteten Monoazofarbstoffs verwendet wird.
3. Tinte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie in einem Inkjetsystem zusammen mit einer Blaugrüntinte auf der Basis eines Phthalo- cyaninf arbstoffs verwendet wird.
EP01982407A 2000-10-12 2001-10-09 Gelbe inkjet-tinte Withdrawn EP1326924A1 (de)

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DE10050389A DE10050389A1 (de) 2000-10-12 2000-10-12 Gelbe Inkjet-Tinte
DE10050389 2000-10-12
PCT/EP2001/011612 WO2002031055A1 (de) 2000-10-12 2001-10-09 Gelbe inkjet-tinte

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EP1326924A1 true EP1326924A1 (de) 2003-07-16

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DE3022837A1 (de) * 1980-06-19 1982-01-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung anionischer chinophthalonfarbstoffe

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