EP1261683A1 - Lubrifiant multifonctionnel a base de composes phosphores et de composes soufres - Google Patents

Lubrifiant multifonctionnel a base de composes phosphores et de composes soufres

Info

Publication number
EP1261683A1
EP1261683A1 EP01913929A EP01913929A EP1261683A1 EP 1261683 A1 EP1261683 A1 EP 1261683A1 EP 01913929 A EP01913929 A EP 01913929A EP 01913929 A EP01913929 A EP 01913929A EP 1261683 A1 EP1261683 A1 EP 1261683A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
radical
carbon atoms
compound
equal
lubricant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP01913929A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
François GUILLEMET
Gilles Darvaux-Hubert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA
Arkema SA
Original Assignee
Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA
Atofina SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA, Atofina SA filed Critical Carbonisation et Charbons Actifs CECA SA
Publication of EP1261683A1 publication Critical patent/EP1261683A1/fr
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04—Phosphate esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12—Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles

Definitions

  • the present invention relates to the field of lubricants and, more particularly, that of additives which can be used in formulations of industrial lubricants for gearboxes, gears, bearings, compressors, turbines, hydraulic fluids, etc. or in formulations of lubricants for working or shaping metals.
  • Lubricant additives are generally classified into three main families.
  • Limiting additives or lubricants which are generally compounds comprising a fatty chain and a polar group (for example, fatty acids), allow lubrication under conditions of low loads; they form a monomolecular mat on the surface to be lubricated and thus reduce friction and wear. When the friction conditions become more severe. the rise in temperature leads to a desorption of these so-called limit or unctuous additives and anti-wear (AU) or extreme pressure (EP) additives are then necessary to lubricate the contact.
  • AU and EP additives are generally compounds containing phosphorus, chlorine or sulfur.
  • AU additives make it possible to greatly reduce the wear of the parts in contact; EP additives can cause some wear, but they prevent welding and adhesion phenomena.
  • An effective lubricant formulation must include additives which make it possible to lubricate in the three regimes: limit, AU and EP; this is called a multifunctional lubricant.
  • chlorinated paraffins were widely used because of their AU and EP spectrum, but their use tends to be very reduced for reasons of toxicity.
  • Sulfur compounds such as, for example, polysulfides, sulfurized olefins or sulfurized fatty substances, have been used for a long time for their EP capacity; they make it possible to lubricate under conditions of high load and / or high temperatures.
  • the use of sulfur compounds alone provides good EP properties, but the wear generated is too great.
  • many sulfur derivatives are not suitable for the lubrication of yellow metals (copper, copper alloys, etc.) because of their corrosive action.
  • phosphorus derivatives are well known. They are generally phosphites or phosphoric esters (either triesters obtained by reaction of an alcohol on PCI 3 , or mixtures of mono and diesters obtained by reaction of an alcohol on P 2 O 5 ).
  • phosphites or phosphoric esters either triesters obtained by reaction of an alcohol on PCI 3 , or mixtures of mono and diesters obtained by reaction of an alcohol on P 2 O 5 .
  • the use alone of phosphorous compounds leads to a strong reduction of wear, but it does not allow to reach regimes where the friction conditions are very severe.
  • a subject of the present invention is therefore a multifunctional lubricant comprising at least one phosphorus compound (A) and at least one sulfur compound (B), characterized in that compound A is a phosphoric ester of general formula:
  • compound B is a polysulfide of general formula:
  • y is a number ranging from 2 to 8 and R 1 represents a tertioalkyl radical having from 4 to 18 carbon atoms, the mass ratio A / B being between 0.01 / 1 and 1/1, preferably between 0.05 / 1 and 0.4 / 1.
  • the invention also relates to an additive for multifunctional lubricants consisting of the mixture of at least one phosphoric ester (A) as defined above or a salt of such an ester and at least one polysulfide (B) as defined above, in an A / B mass ratio of between 0.01 / 1 and 1/1, preferably between 0.05 / 1 and 0.4 / 1.
  • phosphoric esters (A) those in which k is equal to 2, m is between 2 and 6 and R is a radical containing from 12 to 18 carbon atoms, more particularly the lauryl, stearyl, oleyl or linoleyl.
  • the phosphoric esters (A) which are most often mixtures of mono- and di-esters in proportions ranging from 10/90 to 90/10, can be used in the acid form or in the form of alkali, ammonium or alkanolamines.
  • polysulfides (B) those in which the number is between 3 and 5 and the radical R ′ contains from 4 to 12 carbon atoms are preferred. More particularly preferred are di-tertiobutyl trisulfide, di-tertononyl pentasulfide, di-tertiododecyl trisulfide and di-tertiododecyl pentasulfide.
  • the additive according to the invention can be prepared by simple mixing of the compounds (A) and (B) which are generally liquid at room temperature. In some cases, the operation can be facilitated by heating.
  • the multifunctional lubricants according to the invention can be obtained by incorporating the additive according to the invention in whole oils or in soluble oils (emulsions and microemulsions), in a proportion of 1 to 100 parts of additive (preferably 2 to 50 and more particularly 5 to 20) per 100 parts of oil.
  • the oils can be mineral, synthetic or of animal or vegetable origin and contain additives conventionally used in lubricants such as, for example, lubricants, corrosion inhibitors, emulsifiers, alkaline agents, etc.
  • the phosphoric esters which are marketed by the applicant consist mainly of mono-esters
  • the polysulphides TPS 20, TPS 32, TPS 37 and TPS 44 are marketed by the company ATOFINA
  • Test 4 extreme pressure balls (ASTM D-2783):
  • Test 4 wear balls (ASTM D-4172):
  • the ball-disc test consists in rotating a disc at constant speed under a ball on which a constant load is applied.
  • the disc and the ball are immersed in the lubricant
  • a force sensor measures the coefficient of friction of the lubricated ball-disc contact.
  • the test consists of immersing a polished copper plate in a test tube containing 30 ml of formulation for 24 h at 60 ° C. At the end of the test time, the plate is properly washed and compared with corroded reference slides (the classification ranging from 1 a for the least corroded to 4c for the most corroded).
  • Table 2 summarizes 27 additive compositions prepared from the products in Table 1.
  • compositions 6 to 15 and 17 are in accordance with the present invention
  • the others do not contain a phosphorus compound (compositions 1 to 4) or no sulfur compound (compositions 5, 16, 18, 20, 22 and 24) or contain a phosphorus compound derived from a non-linear alcohol (compositions 19, 21, 23 and 25 to 27).
  • compositions of Table 2 were diluted in a 100 neutral Neutral paraffin oil and the performance of the formulations thus obtained are collated in Table 3 below where the percentage of dilution indicates the proportion of additive composition in the formulation.
  • Examples 31 to 33 correspond to the phosphorus compounds alone dispersed in water.
  • Examples 34 to 37 are in accordance with the invention.
  • Examples 38 and 39 are not in accordance with the invention.
  • the additive composition 1, 2, 5 or 7 from Table 2 was then added and heated to 50 ° C. for homogenization.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Le lubrifiant multifonctionnel selon l'invention comprend au moins un ester phosphorique (A) de formule générale: (I) dans laquelle k est égal à 2 ou 3, m est un nombre allant de 0 à 8, x est égal à 1 ou 2 et R représente un radical alkyle ou alcényle linéaire ayant de 10 à 20 atomes de carbone ou un sel d'un tel ester, et au moins un polysulfure (B) de formule générale: R'-Sy-R' dans laquelle y est un nombre allant de 2 à 8 et R' représente un radical tertio-alkyle ayant de 4 à 18 atomes de carbone, le rapport massique A/B étant compris entre 0,01/1 et 1/1.

Description

LUBRIFIANT MULTIFONCTIONNEL A BASE DE COMPOSES PHOSPHORES ET DE COMPOSES SOUFRES
La présente invention concerne le domaine des lubrifiants et, plus particuliè- rement, celui des additifs utilisables dans des formulations de lubrifiants industriels pour boites de vitesse, engrenages, roulements, compresseurs, turbines, fluides hydrauliques, .... ou dans des formulations de lubrifiants pour le travail ou la mise en forme de métaux.
Les additifs pour lubrifiants sont généralement classés en trois grandes familles. Les additifs limites ou agents d'onctuosité qui sont généralement des composés comportant une chaîne grasse et un groupe polaire (par exemple, les acides gras), permettent la lubrification dans des conditions de faibles charges ; ils forment un tapis monomoléculaire sur la surface à lubrifier et réduisent ainsi le frottement et l'usure. Lorsque les conditions de frottement deviennent plus sévères. l'élévation de la température entraîne une désorption de ces additifs dits limites ou onctueux et des additifs anti-usure (AU) ou extrême-pression (EP) sont alors nécessaires pour lubrifier le contact. Les additifs AU et EP sont généralement des composés contenant du phosphore, du chlore ou du soufre. Sous de fortes charges, les additifs AU permettent de réduire fortement l'usure des pièces en contact ; les addi- tifs EP peuvent engendrer une certaine usure, mais ils empêchent les phénomènes de soudure et d'adhésion. Une formulation lubrifiante efficace doit comporter des additifs qui permettent de lubrifier dans les trois régimes : limite, AU et EP ; on parle alors de lubrifiant multifonctionnel.
Jusque dans les années 90, les paraffines chlorées étaient très utilisées en raison de leur spectre AU et EP, mais leur emploi tend à être très réduit pour des raisons de toxicité.
Les composés soufrés comme, par exemple, des polysulfures, des oléfines sulfurisées ou des corps gras sulfurisés, sont utilisés depuis longtemps pour leur capacité EP ; ils permettent de lubrifier dans des conditions de forte charge et/ou de températures élevées. L'utilisation seule de composés soufrés apporte de bonnes propriétés EP, mais l'usure engendrée est trop importante. En outre, de nombreux dérivés soufrés ne conviennent pas pour la lubrification des métaux jaunes (cuivre, alliages de cuivre, ...) en raison de leur action corrosive.
L'action AU des dérivés phosphores est bien connue. Il s'agit généralement de phosphites ou d'esters phosphoriques (soit des triesters obtenus par réaction d'un alcool sur PCI3, soit de mélanges de mono et diesters obtenus par réaction d'un alcool sur P2O5). L'utilisation seule de composés phosphores entraîne une forte réduction de l'usure, mais elle ne permet pas d'atteindre des régimes où les conditions de frottement sont très sévères.
L'emploi combiné de composés soufrés et phosphores a déjà été préconisé dans les brevets US 3 933 658, DE 2 752 218 et JP 54-154405 ; il permet d'obtenir un lubrifiant aux propriétés AU et EP. Cependant, ces compositions ne sont généralement pas onctueuses si bien que l'ajout de corps gras est nécessaire pour éviter des phénomènes de broutage (stick-slip) et pour diminuer le frottement sous des conditions de faibles charges et/ou de températures. En outre, les compositions à base de composés phosphores et soufrés occasionnent souvent des problèmes de corrosion sur métaux jaunes du fait de la présence du composé soufré.
Il a maintenant été trouvé que la combinaison d'un ester d'acide phosphori- que sur base alcool gras linéaire, éthoxylé ou non, et d'un polysulfure de di-tertioal- kyle permet d'obtenir d'excellents lubrifiants multifonctionnels (limite, AU et EP) qui, dans le cas de polysulfures sans soufre libre (norme ASTM D-1662), évitent la corrosion des métaux jaunes.
La présente invention a donc pour objet un lubrifiant multifonctionnel comprenant au moins un composé phosphore (A) et au moins un composé soufré (B), caractérisé en ce que le composé A est un ester phosphorique de formule générale :
(HO)3.x ~P- (θCkH2k)rn-OR]χ
O
dans laquelle k est égal à 2 ou 3, m est un nombre allant de 0 à 8, x est égal à 1 ou 2 et R représente un radical alkyle ou alcenyle linéaire ayant de 10 à 20 atomes de carbone ou un sel d'un tel ester, le composé B est un polysulfure de formule générale :
R'-Sy-R'
dans laquelle y est un nombre allant de 2 à 8 et R1 représente un radical tertio-alkyle ayant de 4 à 18 atomes de carbone, le rapport massique A/B étant compris entre 0,01/1 et 1/1 , de préférence entre 0,05/1 et 0,4/1 .
L'invention a également pour objet un additif pour lubrifiants multifonctionnels constitué par le mélange d'au moins un ester phosphorique (A) tel que défini ci- dessus ou un sel d'un tel ester et d'au moins un polysulfure (B) tel que défini ci- dessus, dans un rapport massique A/B compris entre 0,01/1 et 1/1 , de préférence entre 0,05/1 et 0,4/1 . Parmi les esters phosphoriques (A), on préfère ceux dans lesquels k est égal à 2, m est compris entre 2 et 6 et R est un radical contenant de 12 à 18 atomes de carbone, plus particulièrement le radical lauryle, stearyle, oléyle ou linoléyle. Les esters phosphoriques (A) qui sont le plus souvent des mélanges de mono- et di- esters dans des proportions allant de 10/90 à 90/10, peuvent être utilisés sous forme acide ou sous forme de sels alcalins, d'ammonium ou d'alcanolamines.
Parmi les polysulfures (B), on préfère ceux dans lesquels le nombre y est compris entre 3 et 5 et le radical R' contient de 4 à 12 atomes de carbone. Sont plus particulièrement préférés le trisulfure de di-tertiobutyle, le pentasulfure de di-tertiono- nyle, le trisulfure de di-tertiododécyle et le pentasulfure de di-tertiododécyle.
L'additif selon l'invention peut être préparé par simple mélange des composés (A) et (B) qui sont généralement liquides à température ambiante. Dans certains cas, l'opération peut être facilitée par chauffage.
Les lubrifiants multifonctionnels selon l'invention peuvent être obtenus par incorporation de l'additif selon l'invention dans des huiles entières ou dans des huiles solubles (émulsions et micro-émulsions), à raison de 1 à 100 parties d'additif (de préférence 2 à 50 et plus particulièrement 5 à 20) pour 100 parties d'huile. Les huiles peuvent être minérales, synthétiques ou d'origine animale ou végétale et contenir des additifs classiquement utilisés dans les lubrifiants tels que, par exemple, des agents d'onctuosité, des inhibiteurs de corrosion, des emulgateurs, des agents alcalins, ...
EXEMPLES
Dans les exemples suivants qui illustrent l'invention sans la limiter, les parties et pourcentages indiqués sont exprimés en poids. Le tableau 1 suivant précise le nom et la nature chimique des composés utilisés dans ces exemples.
TABLEAU 1
* OE = oxyde d'éthylène
Les esters phosphoriques qui sont commercialisés par la demanderesse sont constitués majoritairement de mono-esters Les polysulfures TPS 20, TPS 32, TPS 37 et TPS 44 sont commercialisés par la Société ATOFINA
Les performances des lubrifiants ont été évaluées selon les procédures expérimentales suivantes
1. Test 4 billes extrême pression (ASTM D-2783) :
Evaluation du pouvoir anti-usure par la valeur de la charge avant grippage la plus élevée possible (typiquement 100kg) et du pouvoir extrême pression par la valeur de la charge de soudure la plus élevée possible (typiquement ≥ 315kg) Conditions 1500 tr/min, charges croissantes pendant 10 secondes
2. Test 4 billes usure (ASTM D-4172) :
Evaluation du pouvoir anti-usure par la valeur de l'empreinte d'usure la plus faible possible (typiquement ≤ 0,60mm)
Conditions 1500 tr/min, 40 kg 3600 secondes, 75°C 3. Test bille disque :
Evaluation du pouvoir onctueux ou limite d'un lubrifiant par la valeur du coefficient de frottement μ qui doit être le plus faible possible, typiquement ≤ 0 05
Le test bille-disque consiste a faire tourner un disque à vitesse constante sous une bille sur laquelle est appliquée une charge constante Le disque et la bille sont immergés dans le lubrifiant Un capteur de force mesure le coefficient de frottement du contact lubrifié bille-disque.
Conditions : 1 tr/min, 1 kg, 30 mm, bille d'acier 100C6 sur disque en alumi¬
4. Propriétés anticorrosion sur lame de cuivre (ASTM D-130) :
Les additifs soufrés ayant tendance à corroder les métaux jaunes du fait de la présence de soufre libre, ce test évalue le pouvoir corrosif des formulations sur lame de cuivre.
L'essai consiste à immerger une plaque de cuivre polie dans un tube à essai contenant 30 ml de formulation durant 24 h à 60°C. A l'issue du temps d'essai, la plaque est convenablement lavée et comparée à des lames de références corrodées (la classification allant de 1 a pour les moins corrodées à 4c pour les plus corrodées).
Le tableau 2 suivant résume 27 compositions additives préparées à partir des produits du tableau 1.
Seules les compositions 6 à 15 et 17 sont conformes à la présente invention Les autres ne contiennent pas de composé phosphore (compositions 1 à 4) ou pas de composé soufré (compositions 5, 16, 18, 20, 22 et 24) ou contiennent un composé phosphore dérivé d'un alcool non linéaire (compositions 19, 21. 23 et 25 à 27).
TABLEAU 2
EXEMPLES 1 A 30
Les compositions du tableau 2 ont été diluées dans une huile entière paraffi- nique 100 Neutral et les performances des formulations ainsi obtenues sont rassemblées dans le tableau 3 suivant où le pourcentage de dilution indique la proportion de composition additive dans la formulation.
TABLEAU 3
TABLEAU 3 (suite.
A l'examen des résultats du tableau 3, on constate que le choix de l'ester phosphorique est déterminant puisque les lubrifiants des exemples 24, 26, 28 et 30 contenant un ester non conforme à l'invention, présentent un coefficient de frottement élevé (> 0,05) et donc un manque d'onctuosité. On observe en outre (exemples 7. 10 et 13) l'inhibition de la corrosion sur métaux jaunes lorsque le polysulfure ne contient pas de soufre libre.
EXEMPLES 31 A 39
Par dispersion dans l'eau des compositions additives 5, 7, 9, 12. 13, 16. 18, 26 et 27 du tableau 2. on a préparé 9 lubrifiants dont les performances sont rassemblées dans le tableau 4 suivant.
Les exemples 31 à 33 correspondent aux composés phosphores seuls dispersés dans l'eau. Les exemples 34 à 37 sont conformes à l'invention. Les exemples 38 et 39 ne sont pas conformes à l'invention. TABLEAU 4
EXEMPLES 40 à 44
Avec 5 % d'huile paraffinique 100 Neutral, 9,5 % d'alcool lauπque poly- éthoxylé (4 OE), 0,5 % de dodecylbenzenesulfonate de sodium et 85 % d'eau, on a préparé une micro-émulsion non additivée (exemple 40)
A des échantillons de cette micro-émulsion, on a ensuite ajouté la composition additive 1 , 2, 5 ou 7 du tableau 2 et chauffé à 50°C pour homogénéisation
Les performances des lubrifiants ainsi obtenus, translucides à température ambiante, sont rassemblées dans le tableau 5 suivant
TABLEAU 5

Claims

REVENDICATIONS
1. Lubrifiant multifonctionnel comprenant au moins un composé phosphore (A) et au moins un composé soufré (B), caractérisé en ce que le composé A est un ester phosphorique de formule générale
(HO)3_x -P— f(OCkH2k)m-OR]χ
O
dans laquelle k est égal à 2 ou 3, m est un nombre allant de 0 à 8, x est égal à 1 ou 2 et R représente un radical alkyle ou alcenyle linéaire ayant de 10 à 20 atomes de carbone ou un sel d'un tel ester, le composé B est un polysulfure de formule générale
R'-Sy-R'
dans laquelle y est un nombre allant de 2 à 8 et R' représente un radical tertio-alkyle ayant de 4 à 18 atomes de carbone, le rapport massique A/B étant compris entre 0,01/1 et 1/1
2. Lubrifiant selon la revendication 1 , dans lequel k est égal à 2, m est un nombre allant de 2 à 6 et R est un radical ayant de 12 à 18 atomes de carbone
3. Lubrifiant selon la revendication 1 ou 2, dans lequel le nombre y est compris entre 3 et 5 et R' est un radical tertio-alkyle ayant de 4 à 12 atomes de carbone
4. Lubrifiant selon l'une des revendications 1 à 3, dans lequel le rapport massique A/B est compris entre 0,05/1 et 0,4/1
5. Lubrifiant selon l'une des revendications 1 à 4, dans lequel le composé A est un mélange de mono- et di-esters phosphoriques, le nombre k étant égal à 2, le nombre m étant compris entre 4 et 5 et R étant le radical lauryle, stearyle, oléyle ou noléyle
6. Lubrifiant selon l'une des revendications 1 à 5, dans lequel le composé B est le trisulfure de di-tertiobutyle, le pentasulfure de di-tertiononyle, le trisulfure de di- tertiododécyle ou le pentasulfure de di-tertiododécyle
7. Additif pour lubrifiant multifonctionnel, caractérisé en ce qu'il contient au moins un ester phosphorique (A) de formule générale
(HO)3-χ -P-f(OCkH2k)m-ORjx
O
dans laquelle k est égal à 2 ou 3, m est un nombre allant de 0 à 8, x est égal à 1 ou 2 et R représente un radical alkyle ou alcenyle linéaire ayant de 10 à 20 atomes de carbone ou un sel d'un tel ester, et au moins un polysulfure (B) de formule générale
R'-Sy-R'
dans laquelle y est un nombre allant de 2 à 8 et R' représente un radical tertio-alkyle ayant de 4 à 18 atomes de carbone, le rapport massique A/B étant compris entre 0,01/1 et 1/1
8. Additif selon la revendication 7, dans lequel k est égal à 2, m est un nombre allant de 2 à 6 et R est un radical ayant de 12 à 18 atomes de carbone
9. Additif selon la revendication 7 ou 8, dans lequel le nombre y est compris entre 3 et 5 et R' est un radical tertio-alkyle ayant de 4 à 12 atomes de carbone
10. Additif selon l'une des revendications 7 à 9, dans lequel le rapport massique A/B est compris entre 0,05/1 et 0,4/1
11. Additif selon l'une des revendication 7 à 10, dans lequel le composé A est un mélange de mono- et di-esters phosphoriques, le nombre k étant égal à 2, le nombre m étant compris entre 4 et 5 et R étant le radical lauryle, stearyle, oléyle ou noléyle
12. Additif selon l'une des revendications 7 à 11 , dans lequel le composé B est le trisulfure de di-tertiobutyle, le pentasulfure de di-tertiononyle, le trisulfure de di- tertiododécyle ou le pentasulfure de di-tertiododécyle
EP01913929A 2000-03-09 2001-03-06 Lubrifiant multifonctionnel a base de composes phosphores et de composes soufres Withdrawn EP1261683A1 (fr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0003025A FR2806094A1 (fr) 2000-03-09 2000-03-09 Lubrifiant multifonctionnel a base de composes phosphores et de composes soufres
FR0003025 2000-03-09
PCT/FR2001/000651 WO2001066677A1 (fr) 2000-03-09 2001-03-06 Lubrifiant multifonctionnel a base de composes phosphores et de composes soufres

Publications (1)

Publication Number Publication Date
EP1261683A1 true EP1261683A1 (fr) 2002-12-04

Family

ID=8847903

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EP01913929A Withdrawn EP1261683A1 (fr) 2000-03-09 2001-03-06 Lubrifiant multifonctionnel a base de composes phosphores et de composes soufres

Country Status (9)

Country Link
US (1) US20030176299A1 (fr)
EP (1) EP1261683A1 (fr)
JP (1) JP2003526002A (fr)
KR (1) KR20020092976A (fr)
AU (1) AU2001239338A1 (fr)
BR (1) BR0109122A (fr)
CA (1) CA2403009A1 (fr)
FR (1) FR2806094A1 (fr)
WO (1) WO2001066677A1 (fr)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040214729A1 (en) 2003-04-25 2004-10-28 Buitrago Juan A. Gear oil composition having improved copper corrosion properties
US7648948B2 (en) 2005-04-08 2010-01-19 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Additive system for lubricants
CA2604879A1 (fr) * 2005-04-22 2006-11-02 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Protection contre la corrosion amelioree pour les lubrifiants
US7803332B2 (en) * 2005-05-31 2010-09-28 Exxonmobil Chemical Patents Inc. Reactor temperature control
JP6223312B2 (ja) * 2014-10-07 2017-11-01 Ｊｘｔｇエネルギー株式会社 潤滑油組成物
JP6796439B2 (ja) * 2016-09-20 2020-12-09 Ｅｎｅｏｓ株式会社 潤滑油組成物及び冷凍機用作動流体組成物
WO2022128802A1 (fr) 2020-12-15 2022-06-23 Totalenergies Onetech Utilisation d'un composé ester de phosphate d'alcool éthoxylé dans une composition de lubrification pour prévenir la corrosion et/ou la tribocorrosion de pièces métalliques dans un moteur
FR3142197A1 (fr) * 2022-11-23 2024-05-24 Totalenergies Onetech Composition lubrifiante pour transmission automobile.

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1365943A (en) * 1970-09-16 1974-09-04 Gaf Corp Metalworking additive and composition and process for making the same
US4210544A (en) * 1976-08-18 1980-07-01 Texaco Inc. Dual purpose cutting oil composition
GB8929096D0 (en) * 1989-12-22 1990-02-28 Ethyl Petroleum Additives Ltd Metal free lubricants
TW291495B (fr) * 1994-08-03 1996-11-21 Lubrizol Corp
US5763372A (en) * 1996-12-13 1998-06-09 Ethyl Corporation Clean gear boron-free gear additive and method for producing same
KR20010024886A (ko) * 1998-01-29 2001-03-26 도미나가 가즈토 신규한 첨가제 조성물
CA2347753A1 (fr) * 1998-10-19 2000-04-27 The Lubrizol Corporation Compositions lubrifiantes presentant une stabilite thermique et une efficacite de glissement ameliorees

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO0166677A1 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2003526002A (ja) 2003-09-02
AU2001239338A1 (en) 2001-09-17
WO2001066677A1 (fr) 2001-09-13
FR2806094A1 (fr) 2001-09-14
US20030176299A1 (en) 2003-09-18
BR0109122A (pt) 2002-11-26
KR20020092976A (ko) 2002-12-12
CA2403009A1 (fr) 2001-09-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2820456C (fr) Composition de graisse comprenant un dithiocarbamate de molybdene et du graphite
CA2858933C (fr) Composition de graisse comprenant une huile de base de type ester de polyol, un savon metallique d'acide gras, un derive du dimercaptothiadiazole et un ester d'acide gras soufre
FR2968669A1 (fr) Composition de graisse
JP2005520037A (ja) 大豆ベースのメチルエステル高性能金属作動流体
EP1261683A1 (fr) Lubrifiant multifonctionnel a base de composes phosphores et de composes soufres
WO2011121608A2 (fr) Composition d'huile de brochage ou de coupe de précision à usage industriel
CN104508096A (zh) 润滑剂组合物
CA1337075C (fr) Utilisation d'un sel hydrosoluble du disulfure de l'acide 3 -mercapto propionique comme additif pour fluides fonctionnels aqueux, fluides fonctionnels et compositions aqueuses concentrees renfermant ledit sel
EP0141758B1 (fr) Compositions lubrifiantes contenant des additifs solides
JP5481158B2 (ja) 極圧潤滑剤組成物
CA2348130A1 (fr) Lubrifiant aqueux multifonctionnel a base d'acide dithiodiglycolique
CA1138854A (fr) Compositions additives pour huile pour moteurs a combustion interne
US6110877A (en) Non-halogenated extreme pressure, antiwear lubricant additive
WO2003020855A1 (fr) Fluides à base d'huile de soja pour la transformation des métaux
EP0649460A1 (fr) Compositions pour fluides d'usinage aqueux et fluides d'usinage aqueux a base de corps gras et de cyclodextrine
US20080305974A1 (en) Nitrated extreme pressure additives and blends
WO2001088070A1 (fr) Lubrifiant aqueux multifonctionnel a base d'esters phosphoriques et d'agents sequestrants
WO1998046708A1 (fr) Utilisation de surfactants de bas poids moleculaires comme agents ameliorant la filtrabilite dans des lubrifiants hydrauliques
FR2602787A1 (fr) Produits auxiliaires renfermant des additifs extreme-pression pour l'usinage industriel des metaux
JPS6284192A (ja) 金属の冷間加工用潤滑剤
Vargo et al. Additives for Biodegradable Lubricants
FR2706169A1 (fr) Composition de graisse pour paliers soumis à des conditions élevées de température, de vitesse et de charge.
FR2822841A1 (fr) Additifs de tribologie solides pour compositions lubrifiantes
BR112022010994B1 (pt) Polialquil acrilatos, uso e processo de preparação dos mesmos, composição de óleo base e uso da mesma, e composição lubrificante
PERIC et al. SERBIATRIB ‘15

Legal Events

Date Code Title Description
PUAI Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase

Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012

AK Designated contracting states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE TR

AX Request for extension of the european patent

Free format text: AL;LT;LV;MK;RO;SI

17P Request for examination filed

Effective date: 20020829

GRAP Despatch of communication of intention to grant a patent

Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1

RAP1 Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred)

Owner name: CECA S.A.

Owner name: ARKEMA

STAA Information on the status of an ep patent application or granted ep patent

Free format text: STATUS: THE APPLICATION IS DEEMED TO BE WITHDRAWN

18D Application deemed to be withdrawn

Effective date: 20040710