EP1079793A1 - Verwendung von reduzierenden verbindungen zur verstärkung und strukturverbesserung von keratin enthaltenden materialien - Google Patents
Verwendung von reduzierenden verbindungen zur verstärkung und strukturverbesserung von keratin enthaltenden materialienInfo
- Publication number
- EP1079793A1 EP1079793A1 EP00912566A EP00912566A EP1079793A1 EP 1079793 A1 EP1079793 A1 EP 1079793A1 EP 00912566 A EP00912566 A EP 00912566A EP 00912566 A EP00912566 A EP 00912566A EP 1079793 A1 EP1079793 A1 EP 1079793A1
- Authority
- EP
- European Patent Office
- Prior art keywords
- use according
- keratin
- composition
- acid
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 title claims abstract description 61
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 title claims abstract description 61
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 12
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 title abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 55
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims abstract description 33
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 54
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 30
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 27
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 22
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 17
- CRTGSPPMTACQBL-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxycyclopent-2-en-1-one Chemical compound OC1=C(O)C(=O)CC1 CRTGSPPMTACQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- NVXLIZQNSVLKPO-UHFFFAOYSA-N Glucosereductone Chemical compound O=CC(O)C=O NVXLIZQNSVLKPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 alkali metal ascorbates Chemical class 0.000 claims description 16
- CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N D-isoascorbic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 230000008439 repair process Effects 0.000 claims description 11
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 claims description 10
- 229940026239 isoascorbic acid Drugs 0.000 claims description 10
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000000499 gel Substances 0.000 claims description 8
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 6
- DBSABEYSGXPBTA-RXSVEWSESA-N (2r)-2-[(1s)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2h-furan-5-one;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O DBSABEYSGXPBTA-RXSVEWSESA-N 0.000 claims description 5
- 229940071097 ascorbyl phosphate Drugs 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims description 5
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000000072 L-ascorbyl-6-palmitate Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000003826 tablet Substances 0.000 claims description 4
- NGSULTPMGQCSHK-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydroxy-acrylaldehyd Natural products OC=C(O)C=O NGSULTPMGQCSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 claims description 3
- 239000006071 cream Substances 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 3
- 231100001143 noxa Toxicity 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- NGSULTPMGQCSHK-IWQZZHSRSA-N (z)-2,3-dihydroxyprop-2-enal Chemical compound O\C=C(/O)C=O NGSULTPMGQCSHK-IWQZZHSRSA-N 0.000 claims 3
- 150000000998 L-ascorbyl palmitates Chemical class 0.000 claims 2
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 8
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 7
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 6
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 6
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 6
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 6
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N methyl cellulose Chemical compound COC1C(OC)C(OC)C(COC)O[C@H]1O[C@H]1C(OC)C(OC)C(OC)OC1COC YLGXILFCIXHCMC-JHGZEJCSSA-N 0.000 description 5
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 4
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 4
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 4
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000021559 Dicerandra Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004201 L-cysteine Substances 0.000 description 3
- 235000013878 L-cysteine Nutrition 0.000 description 3
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 3
- 229940073669 ceteareth 20 Drugs 0.000 description 3
- 239000007938 effervescent tablet Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229940075529 glyceryl stearate Drugs 0.000 description 3
- 230000003695 hair diameter Effects 0.000 description 3
- 239000000118 hair dye Substances 0.000 description 3
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N (D)-(+)-Pantothenic acid Chemical compound OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 2
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 2
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- 230000003700 hair damage Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 229940034950 6-o-palmitoylascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical class [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N Chick antidermatitis factor Natural products OCC(C)(C)C(O)C(=O)NCCC(O)=O GHOKWGTUZJEAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010010356 Congenital anomaly Diseases 0.000 description 1
- PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N D-glucono-1,5-lactone Chemical compound OC[C@H]1OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 1
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Chemical class 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003113 alkalizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005211 alkyl trimethyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- PRKQVKDSMLBJBJ-UHFFFAOYSA-N ammonium carbonate Chemical class N.N.OC(O)=O PRKQVKDSMLBJBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011162 ammonium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000001364 causal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002925 chemical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940107161 cholesterol Drugs 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 229960004106 citric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003766 combability Effects 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 230000000254 damaging effect Effects 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 description 1
- 230000003803 hair density Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N oxaloacetic acid Chemical compound OC(=O)CC(=O)C(O)=O KHPXUQMNIQBQEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229940055726 pantothenic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019161 pantothenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011713 pantothenic acid Substances 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004838 phosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Chemical class 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
Definitions
- the present invention relates to the use of reducing aliphatic or cyclic compounds as a means for hardening, strengthening and improving the structure (restructuring) of materials containing keratin, in particular damaged keratin fibers, and for increasing the volume of fibers containing keratin, in particular human hair.
- the present invention further relates to a method for hardening, strengthening and improving the structure (restructuring) of materials containing keratin, and to a method for increasing the volume of fibers containing keratin.
- keratin fibers for example human
- a common method for measuring the degree of damage to hair is the tensile strength measurement.
- the force that is required to break individual hairs is measured with a tension-strain measuring device.
- the so-called bundle tensile strength (BZF) is determined from these individual tensile strength measurement values, which differ from one another due to the different hair diameters, by first calculating the tensile strength for a hair diameter of 0.08 mm (average diameter) from the individual values, taking into account the respective hair diameter. By including the hair density, it is finally converted into the unit of bundle tensile strength (cN / tex). The greater the numerical value of the tensile strength or the bundle tensile strength, the less the hair damage.
- the object underlying the present invention was to provide a preparation, in particular a cosmetic preparation, which eliminates the aforementioned disadvantages.
- this object is achieved by using a preparation comprising at least one reducing aliphatic or cyclic compound containing the atom grouping
- EP-PS 0 401 454 proposes to remove residues of hydrogen peroxide which remain in human hair after an oxidative treatment with an aqueous solution of ascorbic acid. Effervescent tablets containing ascorbic acid are suitable for this, which are dissolved in water immediately before use, which is then used for hair rinsing.
- ascorbic acid is used in DE-OS 1 444 216 in a liquid hair dye in order to make the otherwise unstable liquid agent stable.
- the oxidation hair dye according to DE-OS 3 642 097 also contains ascorbic acid as a stabilizer. It was all the more surprising to find that ascorbic acid can be used to improve the structure (hardening, strengthening, restructuring) of materials containing keratin, in particular fibers containing keratin, for example human hair.
- the use according to the invention can also have advantageous effects in the case of conditions or changes in the structure of keratin-containing materials which are caused by physiological processes. For example, age-related brittle keratin-containing material (hair or nails) or fine hair, which can be congenital or acquired depending on age (baby hair, aging hair).
- composition stands.
- the present invention thus relates to the use of at least one reducing aliphatic or cyclic compound, individually or as a mixture, containing the atom grouping
- Epimeric and tautomeric forms are included as isomeric forms of these atomic groupings contained in the relevant aliphatic and cyclic compounds.
- reductones are preferably used.
- the present invention also includes a method for hardening, strengthening and restructuring keratin-containing materials and / or for increasing the volume of keratin-containing fibers, which is characterized in that a composition comprising at least one reducing aliphatic or cyclic compound containing the atomic grouping
- Ascorbic acid or isoascorbic acid or its salts or esters for example 6-O-palmitoyl ascorbate, ascorbyl phosphate, hydroxypropanedial (triose reductone), 2,3-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one (reductic acid), for example, can advantageously be used for the purposes mentioned ), or mixtures of these compounds, can be used.
- the use of ascorbic acid or isoascorbic acid, especially ascorbic acid is preferred.
- the free acid can also be obtained in situ from the salts, for example the alkali metal ascorbates or alkaline earth metal ascorbates or the alkali metal isoascorbates or alkaline earth metal isoascorbates, by adding a physiologically tolerated acid (for example citric acid, oxyacetic acid, glyoxylic acid, 2-acid acid, 2-acid acid, 2-acid acid), be generated.
- a physiologically tolerated acid for example citric acid, oxyacetic acid, glyoxylic acid, 2-acid acid, 2-acid acid, 2-acid acid
- the calcium salt, the magnesium salt and the sodium salt of ascorbic acid or isoascorbic acid are suitable as ascorbic acid salts or isoascorbic acid salts.
- any combinations of the reducing aliphatic and / or cyclic compounds mentioned can also be used for the purpose mentioned. It is preferred to use a combination of ascorbic acid or isoascorbic acid or its salts or esters, for example 6-O-palmitoyl-ascorbic acid, ascorbyl phosphate,
- Hydroxypropanedial triose reductone
- 2,3-dihydroxy-2-cyclopenten-1-one reductic acid
- mixtures of these compounds for hardening, strengthening, structural improvement (restructuring) and volume increase of materials which contain structure-damaged keratin, in particular fibers containing keratin, for example Hair.
- the reducing aliphatic and / or cyclic compound on which the invention is based is covered with a protective layer.
- cellulose-coated or silicone-coated compounds are suitable.
- 0.3 to 50 percent by weight, in particular 0.5 to 10 percent by weight, of the reducing aliphatic and / or cyclic compound in question can be used as preferred amounts.
- composition described for the use according to the invention can be present in all suitable formulations which are known in the cosmetic or pharmaceutical industry.
- the composition can be present as an aqueous or aqueous-alcoholic solution, as a gel, cream, emulsion or foam, the composition can be made up both in the form of a one-component preparation and in the form of a multi-component preparation.
- the composition can contain at least one reducing aliphatic and / or cyclic compound according to the present invention (for example ascorbic acid, isoascorbic acid, sodium ascorbate) together with suitable auxiliaries and carriers (for example thickeners, acids, fragrances, solvents, salts, wetting agents, UV absorber).
- composition is in the form of a multi-component preparation, this can consist of at least two different components that are spatially separated from one another until use.
- a first component can either contain the reducing aliphatic and / or cyclic compound (active ingredient) on which the present invention is based on its own or the active ingredient can be used together with an auxiliary (for example a thickener), advantageously in solid dry form (for example as a powder in compressed or non-compressed form, as granules or tablets), mixed in this first component.
- auxiliary for example a thickener
- a second or further component contains only auxiliaries and carriers.
- a multi-component preparation can be advantageous with regard to handling and stability (storage stability) of the active substances on which the invention is based.
- the invention also includes the use of a composition which is characterized in that it is present as a one-component preparation or as a multiple-component preparation, the composition of the single-component preparation containing at least one reducing aliphatic and / or cyclic compound together with auxiliaries and additives, and the composition in the multicomponent preparation comprises a first component which contains at least one reducing aliphatic and / or cyclic compound with or without auxiliaries and additives and that a second component contains only auxiliaries and excipients or wherein the composition in the multicomponent preparation comprises at least three different components, where at least two of them contain at least one different reducing aliphatic and / or cyclic compound and that at least one further component contains only auxiliaries and additives lt.
- the composition according to the invention can also be made up as tablets - also effervescent tablets - or granules.
- the composition is then prepared from this before use with cold or warm water, optionally with the addition of one or more of the auxiliaries mentioned below.
- these auxiliaries if they are in solid form
- these auxiliaries are already contained in the powder or granules or the effervescent tablet.
- composition on which the invention is based can include additional auxiliaries, such as, for example, solvents such as water, lower aliphatic alcohols, for example ethanol, n-propanol and isopropanol, glycol ethers or glycols such as glycerol and in particular 1,2-propanediol, and also wetting agents or emulsifiers from the classes of anionic, cationic, amphoteric or non-ionic surface-active substances such as fatty alcohol sulfates, ethoxylated fatty alcohol sulfates, alkyl sulfonates, alkyl benzene sulfonates,
- Alkyltrimethylammonium salts alkylbetaines, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides, ethoxylated fatty alcohols, ethoxylated nonylphenols, fatty acid alkanolamides, ethoxylated fatty acid ester, also thickeners such as higher fatty alcohols, starch or cellulose derivatives, thiols, ketocarboxylic acids (oxo carboxylic acids), in particular ⁇ -ketocarboxylic acids or their physiologically tolerable Contain salts, UV absorbers, perfumes, dyes, hair pretreatment agents, conditioners, hair swelling agents, preservatives, petroleum jelly, paraffin oil and fatty acids as well as care substances such as cationic resins, lanolin derivatives, cholesterol, pantothenic acid and betaine.
- thickeners such as higher fatty alcohols, starch or cellulose derivatives, thiols
- the pH of the composition is preferably about 1.8 to 7.0, in particular 3.0 to 6.5.
- the desired pH can be obtained by adding further acids, for example ⁇ -hydroxycarboxylic acids such as lactic acid, tartaric acid, citric acid or malic acid, phosphoric acid, acetic acid, glycolic acid, salicylic acid, glutathione or gluconic acid lactone, or else alkalizing agents such as Alkanolamines, alkylamines, alkali hydroxides, ammonium hydroxides, alkali carbonates, ammonium carbonates or alkali phosphates can be adjusted.
- ⁇ -hydroxycarboxylic acids such as lactic acid, tartaric acid, citric acid or malic acid, phosphoric acid, acetic acid, glycolic acid, salicylic acid, glutathione or gluconic acid lactone
- alkalizing agents such as Alkanolamines, alkylamines, alkali hydroxides, ammonium hydroxides, alkal
- the composition can either remain at the application site, that is to say after it has been brought into contact with the material to be treated with keratin, or can be removed again after a contact time of between one minute and approximately one hour at a temperature between 20 ° C. and approximately 60 ° C.
- the process depends on the nature of the material to be treated and can therefore be varied.
- the composition can also remain there (for example in the hair) or be rinsed out after use.
- the exposure time of the composition is 1 to 60 minutes, in particular 5 to 20 minutes, depending on the temperature (about 20 to 50 degrees Celsius), the repair effect (hardening, restructuring, possibly the associated increase in volume) being accelerated by adding heat and after the exposure time, the hair is rinsed with water and, if necessary, washed with a shampoo.
- the composition according to the invention can also be used as a pretreatment agent before hair coloring or before a permanent wave treatment in order to prevent hair damage from these oxidative treatments.
- Component A ascorbic acid 5.00 g
- Methylhydroxyethylcellulose (Tylose MHB 10.000P from Hoechst / FRG) 1.50 g
- Component B citric acid 5.00 g
- Trisodium citrate dihydrate 0.80 g
- Components A and B were combined and shaken well.
- the resulting gel was allowed to act on a bleached strand of hair at 40 ° C for 15 minutes under a plastic cover.
- the bundle tensile strength was then compared with an otherwise untreated bleached strand.
- the bundle tensile strength in cN / tex was as follows:
- Component A is a compound having Component A:
- Component B is a compound having Component B:
- Components A and B were combined and shaken well. The cure was allowed to act on a bleached strand of hair at 40 degrees C for 15 minutes under a plastic cover. The bundle tensile strength was then compared with an otherwise untreated bleached strand. The bundle tensile strength in cN / tex was as follows:
- Methylhydroxyethylcellulose (Tylose MHB 10.000P from Hoechst / FRG) 1.50 g
- Trisodium citrate dihydrate 0.30 g
- Methylhydroxyethylcellulose (Tylose MHB 10.000P from Hoechst / FRG) 1.50 g water ad 100.00 g
- the pH was adjusted to pH 3.0 to 6.0 with trisodium citrate dihydrate.
- Methylhydroxyethylcellulose (Tylose MHB 10.000P from Hoechst / FRG) 1.50 g
- Component A is a compound having Component A:
- Component B is a compound having Component B:
- Components A and B were combined and shaken well. The resulting solution was sprayed onto the hair, combed and left there.
- Methylhydroxyethylcellulose (Tylose MHB 10.000P from Hoechst / FRG) 1.50 g
- the pH was adjusted to 3.0 to 6.0 with trisodium citrate dihydrate.
- Citric acid 7.40 g trisodium citrate dihydrate 1.00 g
- Citric acid 7.40 g
- Trisodium citrate dihydrate 0.60 g
- Citric acid 7.40 g
- Trisodium citrate dihydrate 1.00 g hydroxyethyl cellulose 1.50 g
- Component A is a compound having Component A:
- Component B is a compound having Component B:
- Components A and B were combined and shaken well. The cure was allowed to act on the hair at 40 degrees C for 15 minutes.
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von reduzierenden aliphatischen oder zyklischen Verbindungen enthaltend die Atomgruppierung -(HO)C=C(OH)-, einschliesslich deren isomerer Formen, sowie deren Salze und Ester, in einer Zusammensetzung zur Härtung, Stärkung und Strukturverbesserung (Restrukturierung) von Keratin enthaltenden Materialien sowie zur Volumenerhöhung von Keratin enthaltenden Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, sowie ein Verfahren zur Härtung, Stärkung und Strukturverbesserung (Restrukturierung) von Keratin enthaltenden Materialien, sowie ein Verfahren zur Volumenerhöhung von Keratin enthaltenden Fasern.
Description
B e sc h r e i b u n g
Verwendung von reduzierenden Verbindungen zur Verstärkung und Strukturverbesserung von Keratin enthaltenden Materialien
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von reduzierenden aliphatischen oder zyklischen Verbindungen als Mittel zur Härtung, Stärkung und Strukturverbesserung (Restrukturierung) von Keratin enthaltenden Materialien, insbesondere von geschädigten Keratinfasern, sowie zur Volumenerhöhung von Keratin enthaltenden Fasern, insbesondere menschlichen Haaren. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Härtung, Stärkung und Strukturverbesserung (Restrukturierung) von Keratin enthaltenden Materialien, sowie ein Verfahren zur Volumenerhöhung von Keratin enthaltenden Fasern.
Die Schädigung von Keratin enthaltenden Materialien durch Umwelteinflüsse (beispielsweise energiereiche Strahlungen), den physiologische Status (beispielsweise Alter oder Gesundheit der betreffenden Individuen), mechanische und chemische Einwirkungen sind bekannt. Die Folgen sind nachteilige mechanische Eigenschaften der betroffenen Keratin enthaltenden Materialien. Derartige Schädigungen der inneren Struktur von Keratin haltigen Materialien zeigen sich zum Beispiel durch Verlust an Härte, Stärke, Bruchfestigkeit, Reißfestigkeit oder Bündelzugfestigkeit.
Beispielsweise an keratinischen Fasern, zum Beispiel menschlichen
Haaren, machen sich solche Einflüsse insbesondere durch fehlenden
Glanz, verminderte Reißkraft und schlechte Kämmbarkeit bemerkbar. Hervorgerufen wird sie durch Alterungsprozesse, die vor allem
physiologisch bedingt sind oder durch physikalische (Bewitterung), mechanische (Kämmen, Bürsten) und chemische Einflüsse induziert werden. Bei längeren Haaren machen sich diese Einflüsse insbesondere in den Haarspitzen bemerkbar. Zu den chemischen Einflüssen gehören vor allem das Bleichen, oxidatives Färben und Dauerwellen der Haare, da diese schon an sich agressiven Oxidations- bzw. Reduktionsmittel zudem meistens erst im stark alkalischen Milieu ihre volle Wirkung zeigen. Aber auch andere chemische Einflüsse entfalten schädigende Wirkungen auf Keratin enthaltendes Material, beispielsweise mit Chlor oder Salzen angereichertes Wasser.
Eine gängige Methode zur Messung des Schädigungsgrades von Haaren ist die Reißkraftmessung. Dabei wird mit einem Zug-Dehnungs-Meßgerät die Kraft gemessen, die nötig ist, um einzelne Haare zum Zerreißen zu bringen. Aus diesen einzelnen, aufgrund der unterschiedlichen Haardurchmesser voneinander abweichenden Reißkraft-Meßwerten wird die sog. Bündelzugfestigkeit (BZF) ermittelt, indem zunächst aus den Einzelwerten unter Berücksichtigung der jeweiligen Haardurchmesser die Reißkraft für einen Haardurchmesser von 0,08 mm (mittlerer Durchmesser) errechnet wird. Durch Einbeziehung der Haardichte erfolgt schließlich die Umrechnung in die Einheit der Bündelzugfestigkeit (cN/tex). Je größer der Zahlenwert der Reißkraft bzw. der Bündelzugfestigkeit, desto geringer ist die Haarschädigung.
Handelsübliche Spülungen und Kuren enthalten als Aktivsubstanzen hauptsächlich kationische Tenside bzw. Polymere, Wachse und/oder Öle. Je geschädigter das Haar ist, desto mehr anionische Gruppen finden sich an der Oberfläche. Kationische Verbindungen werden auf dieser entgegengesetzt geladenen Oberfläche elektrostatisch angezogen, während Öle und Wachse mit den hydrophoben Gruppen des Keratins
wechselwirken. Eine Strukturverbesserung im Haarinneren läßt sich mit diesen Pflegeprodukten daher nicht erreichen.
Die der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende Aufgabe bestand darin, eine Präparation, insbesondere eine kosmetische Präparation, bereitzustellen, die die vorgenannten Nachteile beseitigt.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch die Verwendung einer Präparation enthaltend mindestens eine reduzierende aliphatische oder zyklische Verbindung enthaltend die Atomgruppierung
— (HO)C=C(OH) — , einschließlich deren isomeren Formen, sowie deren Salze und Ester, als Mittel zur Härtung, Stärkung und Restrukturierung von Keratin enthaltenden Materialien.
Der Einsatz von beispielsweise Ascorbinsäure in Haarpflegemitteln oder Haarfärbemitteln ist an sich bekannt. In der EP-PS 0 401 454 wird zum Beispiel vorgeschlagen, Reste von Wasserstoffperoxid, die nach einer oxidativen Behandlung im menschlichen Haar zurückbleiben, mit einer wäßrigen Lösung von Ascorbinsäure zu entfernen. Hierfür geeignet sind Ascorbinsäure enthaltende Brausetabletten, die unmittelbar vor der Anwendung in Wasser aufgelöst werden, das dann zur Haarspülung eingesetzt wird.
Weiterhin wird Ascorbinsäure in der DE-OS 1 444 216 in einem flüssigen Haarfärbemittel eingesetzt, um das sonst instabile flüssige Mittel haltbar zu machen. Auch das Oxidationshaarfärbemittel gemäß der DE-OS 3 642 097 enthält Ascorbinsäure als Stabilisator.
Umso überraschender war die Feststellung, daß Ascorbinsäure zur Strukturverbesserung (Härtung, Stärkung, Restrukturierung) von Keratin enthaltenden Materialien, insbesondere Keratin enthaltenden Fasern, beispielsweise menschlichen Haaren, verwendet werden kann.
Überraschenderweise wurde nämlich gefunden, daß durch die Verwendung einer Präparation enthaltend mindestens eine reduzierende aliphatische oder zyklische Verbindung, die ein Endiol gemäß der Atomgruppierung — (HO)C = C(OH) — , einschließlich deren isomerer Formen, sowie deren Salze und Ester, enthält, die Struktur von Keratin enthaltenden Material (Hautanhangsgebilde wie zum Beispiel Keratinfasern, Haare oder Nägel) derartig verändert, daß eine Härtung, Stärkung, Erhöhung der Bruchfestigkeit, Reißfestigkeit oder Bündelzugfestigkeit des betreffenden Material erfolgt. Damit verbunden wird nicht nur eine Restrukturierung (Repair) von geschädigten Keratin enthaltenden Materialien ermöglicht, sondern auch ein protektiver Effekt, der einer Schädigung dieser Materialien vor oder während einer Exposition mit entsprechenden Noxen entgegenwirkt und sie zu verhindern oder zu vermindern vermag. Neben diesen von durch exogene Noxen hervorgerufenen nachteiligen Veränderungen, kann die erfindungsgemäße Verwendung auch bei durch physiologische Prozesse bedingte Zustände oder Änderungen der Struktur von Keratin enthaltenden Materialien vorteilhafte Wirkungen entfalten. Beispielsweise altersbedingtes brüchiges Keratin enthaltendes Material (Haare oder Nägel) oder feines Haar, welches angeboren oder altersabhängig erworben sein kann (Babyhaar, Altershaar).
Damit verbunden konnte ferner festgestellt werden, daß bei keratinischen Fasern, insbesondere bei Haaren, durch die erfindungsgemäße
Verwendung eine Volumenerhöhung erreicht werden kann, was sich zum Beispiel vorteilhaft bei der Herstellung von Frisuren auswirken kann. Es wird vermutet, daß die Wirkung der Volumenerhöhung in kausalem Zusammenhang mit der haarhärtenden, haarstärkenden bzw. haarrestrukturierenden Wirkung der erfindungsgemäßen
Zusammensetzung steht.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung mindestens einer reduzierenden aliphatischen oder zyklischen Verbindung, einzeln oder als Gemisch, enthaltend die Atomgruppierung
~(HO)C = C(OH)— , einschließlich deren isomeren Formen, sowie deren Salze und Ester, in einer Zusammensetzung zur Härtung, Stärkung und Restrukturierung von Keratin enthaltenden Materialien.
Als isomere Formen dieser in den betreffenden aliphatischen und zyklischen Verbindungen enthaltenden Atomgruppierung werden epimere und tautomere Formen umfaßt.
Erfingungsgemäß bevorzugt werden Reduktone verwendet.
Von der vorliegenden Erfindung umfaßt wird auch ein Verfahren zur Härtung, Stärkung und Restrukturierung von Keratin enthaltenden Materialien und/oder zur Volumenerhöhung von Keratin enthaltenden Fasern, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Zusammensetzung enthaltend mindestens eine reduzierende aliphatische oder zyklische Verbindung enthaltend die Atomgruppierung
— (HO)C = C(OH)— ,
einschließlich deren isomerer Formen, sowie deren Salze und Ester, in Kontakt gebracht wird mit den zu behandelnden Keratin enthaltenden Material, nach Applikation dort verbleibt oder nach einer geeigneten Einwirkungszeit mit einem wässrigen Mittel ab- oder ausgespült wird.
Weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind in den Unteransprüchen widergegeben.
In vorteilhafter Weise können für die genannten Zwecke zum Beispiel Ascorbinsäure oder Isoascorbinsäure beziehungsweise deren Salze oder Ester, beispielsweise 6-O-Palmitoyl-ascorbat, Ascorbylphosphat, Hydroxypropandial (Trioseredukton), 2,3-Dihydroxy-2-cyclopenten-1 -on (Reduktinsäure), oder Mischungen dieser Verbindungen, eingesetzt werden. Die Verwendung von Ascorbinsäure oder Isoascorbinsäure, insbesondere von Ascorbinsäure, ist bevorzugt.
Bei Verwendung von Ascorbinsäuresalzen oder Isoascorbinsäuresalzen kann die freie Säure auch in situ aus den Salzen, beispielsweise den Alkalimetallascorbaten oder Erdalkalimetallascorbaten beziehungsweise den Alkalimetallisoascorbaten oder Erdalkalimetallisoascorbaten, durch Zusatz einer physiologisch verträglichen Säure (beispielsweise Citronensäure, Glyoxylsäure, 2-Oxoglutarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Essigsäure) erzeugt werden. Dies ist wegen der besseren Löslichkeit der Salze in Wasser insbesondere bei höheren Konzentrationen von Vorteil. Als Ascorbinsäuresalze oder Isoascorbinsäuresalze kommen hierbei insbesondere das Calciumsalz, das Magnesiumsalz und das Natriumsalz der Ascorbinsäure oder Isoascorbinsäure in Betracht.
Wie bereits ausgeführt, können auch beliebige Kombinationen der genannten reduzierenden aliphatischen und/oder zyklischen Verbindungen für den genannten Zweck verwendet werden. Bevorzugt wird die Verwendung einer Kombination von Ascorbinsäure oder Isoascorbinsäure beziehungsweise deren Salzen oder Estern, beispielsweise 6-O-Palmitoyl-ascorbinsäure, Ascorbylphosphat,
Hydroxypropandial (Trioseredukton), 2,3-Dihydroxy-2-cyclopenten-1 -on (Reduktinsäure) oder Mischungen dieser Verbindungen, zur Härtung, Stärkung, Strukturverbesserung (Restrukturierung) und Volumenerhöhung von insbesondere strukturgeschädigten Keratin enthaltenden Materialien, insbesondere Keratin enthaltenden Fasern, beispielsweise Haaren.
Hinsichtlich Stabilität oder Lagerfähigkeit kann es von Vorteil sein, wenn die der Erfindung zugrundeliegende reduzierende aliphatische und/oder zyklische Verbindung mit einer Schutzschicht umhüllt ist. Für einen solchen Fall kommen beispielsweise Cellulose-umhüllte oder Siliconumhüllte Verbindungen in Betracht. Beispielsweise die von der Firma Hoffmann-La Röche, Basel, unter den Bezeichnungen SC erhältliche Silicon-umhüllte Ascorbinsäure oder die unter der Bezeichnung EC erhältliche Ethylcellulose-umhüllte Ascorbinsäure.
Als bevorzugte Mengen können 0,3 bis 50 Gewichtsprozent, insbesondere von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, der betreffenden reduzierenden aliphatischen und/oder zyklischen Verbindung eingesetzt werden.
Die für die erfindungsgemäße Verwendung beschriebene Zusammensetzung kann in allen geeigneten Formulierungen vorliegen, die in der kosmetischen oder pharmazeutischen Industrie bekannt sind. Insbesondere kann die Zusammensetzung als wäßrige oder wäßrig- alkoholische Lösung, als Gel, Creme, Emulsion oder Schaum vorliegen,
wobei die Zusammensetzung sowohl in Form eines Einkomponentenpräparats als auch in Form eines Mehrkomponentenpräparates konfektioniert sein kann. Im Falle eines Einkomponentenpräparates kann die Zusammensetzung mindestens eine reduzierende aliphatische und/oder zyklische Verbindung gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten (beispielsweise Ascorbinsäure, Isoascorbinsäure, Natriumascorbat) zusammen mit geeigneten Hilfs- und Trägerstoffen (beispielsweise Verdicker, Säuren, Duftstoffe, Lösungsmittel, Salze, Netzmittel, UV-Absorber). Liegt die Zusammensetzung in Form eines Mehrkomponentenpräparates vor, kann dieses aus mindestens zwei verschiedenen, bis zur Anwendung voneinander räumlich getrennten Komponenten bestehen. Eine erste Komponente kann entweder die der vorliegenden Erfindung zugrundeliegende reduzierende aliphatische und/oder zyklische Verbindung (Wirkstoff) für sich allein enthalten oder der Wirkstoff kann zusammen mit einem Hilfstoff (zum Beispiel ein Verdickungsmittel), vorteilhafterweise in fester trockener Form (zum Beispiel als Pulver in verpresster oder nicht-verpresster Form, als Granulat oder Tablette), vermischt in dieser ersten Komponente vorliegen. Eine zweite oder weitere Komponente enthält nur Hilfs- und Trägerstoffe.
Es ist aber auch möglich, daß in einem Mehrkomponentenpräparat verschiedene Komponenten verschiedene Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindungen einzeln oder als Gemisch enthalten, entweder für sich allein oder gleichsam zusammen mit verschiedenen Hilfsstoffen vermischt und das die weitere Komponenten nur Hilfs- und Trägerstoffe enthalten.
Eine Mehrkomponentenpräparation kann hinsichtlich Handhabung und Stabilität (Lagerstabilität) der der Erfindung zugrundeliegenden Wirkstoffe von Vorteil sein.
Erfindungsgemäß umfaßt wird demzufolge auch die Verwendung einer Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als Einkomponentenpräparation oder als Mehrfachkomponentenpräparation vorliegt, wobei die Zusammensetzung der Einzelkomponentenpräparation mindestens eine reduzierende aliphatische und/oder zyklische Verbindung zusammen mit Hilfs- und Zusatzstoffen enthält und wobei die Zusammensetzung in der Mehrkomponentenpräparation eine erste Komponente umfaßt, die mindestens eine reduzierende aliphatische und/oder zyklische Verbindung mit oder ohne Hilfs- und Zusatzstoffe enthält und daß eine zweite Komponente nur Hilfs- und Trägerstoffe enthält oder wobei die Zusammensetzung in der Mehrkomponentenpräparation mindestens drei verschiedene Komponenten umfaßt, wobei mindestens zwei davon mindestens eine jeweils verschiedene reduzierende aliphatische und/oder zyklische Verbindung enthält und daß mindestens eine weitere Komponente nur Hilfs- und Zusatzstoffe enthält.
Es ist selbstverständlich, daß zur Anfertigung einer gebrauchsfertigen Zusammensetzung bzw. Präparation die räumlich getrennt vorliegenden einzelnen Komponenten einer Mehrkomponentenpräparation kurz vor deren erfindungsgemäßen Verwendung vermischt werden müssen.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann neben der Pulverform zum Schutz vor Staubbildung auch als Tablette - auch Brausetablette - oder Granulat konfektioniert sein. Hieraus wird dann vor der Anwendung mit kaltem oder warmem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines oder mehrerer der nachfolgend genannten Hilfsmittel, die Zusammensetzung hergestellt. Es ist jedoch auch möglich, daß diese Hilfsmittel (sofern sie in fester Form vorliegen) bereits in dem Pulver oder Granulat beziehungsweise der Brausetablette enthalten sind. Durch Benetzung des
Pulvers durch Öle oder Wachse kann zusätzlich die Staubbildung vermindert werden.
Die der Erfindung zugrundeliegende Zusammensetzung kann zusätzliche Hilfsmittel, wie zum Beispiel Lösungsmittel wie Wasser, niedere aliphatische Alkohole, beispielsweise Ethanol, n-Propanol und Isopropanol, Glykolether oder Glykole wie Glycerin und insbesondere 1 ,2- Propandiol, weiterhin Netzmittel oder Emulgatoren aus den Klassen der anionischen, kationischen, amphoteren oder nichtionogenen oberflächenaktiven Substanzen wie Fettalkoholsulfate, ethoxylierte Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Alkylbenzolsulfonate,
Alkyltrimethylammoniumsalze, Alkylbetaine, ethoxylierte Fettalkohle, ethoxylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, ethoxylierte Fettalkohole, ethoxylierte Nonylphenole, Fettsäurealkanolamide, ethoxylierte Fettsäureester, ferner Verdicker wie höhere Fettalkohole, Stärke oder Cellulosederivate, Thiole, Ketocarbonsäuren (Oxocarbonsäuren), insbesondere α-Ketocarbonsäuren, bzw. deren physiologisch verträgliche Salze, UV-Absorber, Parfüme, Farbstoffe, Haarvorbehandlungsmittel, Konditionierer, Haarquellmittel, Konservierungsstoffe, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie außerdem Pflegestoffe wie kationische Harze, Lanolinderivate, Cholesterin, Pantothensäure und Betain enthalten.
Der pH-Wert der Zusammensetzung beträgt bevorzugt etwa 1 ,8 bis 7,0, insbesondere 3,0 bis 6,5. Erforderlichenfalls kann der gewünschte pH- Wert durch Zugabe von weiteren Säuren, beispielsweise α- Hydroxycarbonsäuren wie Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure oder Äpfelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Glycolsäure Salicylsäure, Glutathion oder Gluconsäurelacton, oder aber alkalisierenden Mitteln wie
Alkanolaminen, Alkylaminen, Alkalihydroxiden, Ammoniumhydroxiden, Alkalicarbonaten, Ammoniumcarbonaten oder Alkaliphosphaten, eingestellt werden.
Die Zusammensetzung kann entweder am Ort der Applikation, also nach in Kontaktbringen mit den zu behandelnden Keratin enthaltenden Material, verbleiben oder nach einer Einwirkzeit zwischen einer Minute bis ungefähr einer Stunde bei einer Temperatur zwischen 20°C und ungefähr 60°C wieder entfernt werden. Das Verfahren hängt ab von der Beschaffenheit des zu behandelnden Materials und kann daher variiert werden.
Im Falle, daß die Verwendung auf ein Verfahren zur Behandlung Keratin enthaltender Fasern abzielt, kann die Zusammensetzung ebenfalls dort (beispielsweise im Haar) verbleiben oder nach der Anwendung ausgespült werden. Im letzteren Fall beträgt die Einwirkungszeit der Zusammensetzung je nach Temperatur (etwa 20 bis 50 Grad Celsius) 1 bis 60 Minuten, insbesondere 5 bis 20 Minuten, wobei durch Wärmezufuhr die Repairwirkung (Härtung, Restrukturierung, gegebenenfalls die damit verbundene Volumenerhöhung) beschleunigt werden kann und nach Beendigung der Einwirkungszeit das Haar mit Wasser gespült und gegebenenfalls mit einem Shampoo gewaschen wird. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann auch als Vorbehandlungsmittel vor einer Haarfärbung oder vor einer Dauerwellbehandlung verwendet werden, um einer Haarschädigung durch diese oxidativen Behandlungen vorzubeugen.
Es konnte festgestellt werden, daß die erfindungsgemäße Verwendung mindestens einer der beschriebenen reduzierenden aliphatischen und/oder zyklischen Verbindung bzw. das erfindungsgemäße Verfahren der vorliegenden Erfindung eine deutliche Strukturverbesserung zuvor
geschädigter Keratin enthaltender Fasern ermöglicht, die sich mit einer statistisch hochsignifikanten Erhöhung der Reißkraft nachweisen läßt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand näher erläutern, ohne ihn auf diese Beispiele zu beschränken.
Alle in der vorliegenden Beschreibung genannten Prozentangaben stellen soweit nicht anders angegeben Gewichtsprozente, bezogen auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Zusammensetzung, dar.
Beispiel 1: Repairgel
Komponente A: Ascorbinsäure 5,00 g
Methylhydroxyethylcellulose (Tylose MHB 10.000P der Firma Hoechst/BRD) 1 ,50 g
Komponente B: Zitronensäure 5,00 g
Trinatrium Citrat Dihydrat 0,80 g
PEG-35 Castor Oil 0.30 g
Natriumformiat 0,30 g
Wasser 93,60 g
Die Komponenten A und B wurden zusammengegeben und gut geschüttelt. Man ließ das sich bildende Gel 15 Minuten bei 40 °C unter einer Plastikabdeckung auf eine gebleichte Haarsträhne einwirken. Anschliessend wurde die Bündelzugfestigkeit mit einer ansonsten unbehandelten gebleichten Strähne verglichen. Es ergaben sich folgende Werte für die Bündelzugfestigkeit in cN/tex:
BZF/(cN/tex]) gebleichte Standardsträhne: 11 ,6
BZF/(cN/tex) gebleichte Strähne mit Repairgel behandelt: 13,7
Beispiel 2: Repairbalsam
Komponente A:
Cetylstearylalkohol 1 ,40 g
Glyceryl Stearate 0,7 g
Ceteareth-20 0,1 g
Cetyltrimethylammoniumchlorid 0,6 g
Kräutersäure 0,5 g
Parfüm 0,4 g
Wasser, vollentsalzt 91 ,3 g
Komponente B:
Ascorbinsäure 5,00 q
Die Komponenten A und B wurden zusammengegeben und gut geschüttelt. Man ließ die Kur 15 Minuten bei 40 Grad C unter einer Plastikabdeckung auf eine gebleichte Haarsträhne einwirken. Anschliessend wurde die Bündelzugfestigkeit mit einer ansonsten unbehandelten gebleichten Strähne verglichen. Es ergaben sich folgende Werte für die Bündelzugfestigkeit in cN/tex:
BZF/(cN/tex]) gebleichte Standardsträhne: 15,5
BZF/(cN/tex) gebleichte Strähne mit Repairbalsam behandelt: 16,4
Beispiel 3: Repairgel
Ascorbinsäure 5,00 g
Methylhydroxyethylcellulose (Tylose MHB 10.000P der Firma Hoechst/BRD) 1 ,50 g
Trinatrium Citrat Dihydrat 0,30 g
Wasser ad 100,00 g
Beispiel 4: Repairgel
Isoascorbinsäure 5,00 g
Methylhydroxyethylcellulose (Tylose MHB 10.000P der Firma Hoechst/BRD) 1 ,50 g Wasser ad 100,00 g
Der pH-Wert wurde mit Trinatrium Citrat Dihydrat auf pH 3,0 bis 6,0 eingestellt.
Beispiel 5: Repairgel
Natriumascorbat 5,60 g
Methylhydroxyethylcellulose (Tylose MHB 10.000P der Firma Hoechst/BRD) 1 ,50 g
Citronensäure 5,00 g
Wasser ad 100,00 g
Beispiel 6: Repair Stay-in Sprühkur
Komponente A:
Stearyl Alcohol 0,13 g Glyceryl Stearate 0,16 g
Ceteareth-20 0,1 g
PHB-Methylester 0,1 g
Parfüm 0,2 g
Ethanol 5,0 g Wasser 93,3 g
Komponente B:
Ascorbinsäure 5,0 g
Die Komponenten A und B wurden zusammengegeben und gut geschüttelt. Die sich ergebende Lösung wurde auf das Haar gesprüht, eingekämmt und verblieb dort.
Beispiel 7: Repairgel
Natriumascorbat 6,00 g
Citronensäure 6,00 g
Hydroxyethylcellulose 1 ,50 g
Glyoxylsäure 0,50 g
Wasser ad 100,00 g
Der pH-Wert des Repairgels lag zwischen 3,0 und 6,0.
Beispiel 8: Repairgel
Isoascorbinsäure 6,00 g
Methylhydroxyethylcellulose (Tylose MHB 10.000P der Firma Hoechst/BRD) 1 ,50 g
Cystein 2,00 g
2-Oxoglutarsäure 0,80 g
Wasser ad 100,00 g
Der pH-Wert wurde mit Trinatrium Citrat Dihydrat auf 3,0 bis 6,0 eingestellt.
Beispiel 9: Repairgel
Natriumascorbat 5,70 g
L-Cystein 2,00 g
Magnesiumsulfat 1 ,00 g
Citronensäure 7,40 g Trinatriumcitrat Dihydrat 1 ,00 g
Hydroxyethylcellulose 1 ,50 g
2-Oxoglutarsäure 0,80 g Wasser ad 100,00 g
Beispiel 10: Repairgel
Natriumascorbat 5,70 g L-Cystein 2,00 g
Magnesiumsulfat 1 ,00 g
Citronensäure 7,40 g
Trinatriumcitrat Dihydrat 0,60 g
Hydroxyethylcellulose 1 ,50 g Glyoxylsäure 0,50 g Wasser ad 100,00 g
Beispiel 11 : Repairgel Natriumascorbat 5,70 g
L-Cystein 2,00 g
Magnesiumsulfat 1 ,00 g
Citronensäure 7,40 g
Trinatriumcitrat Dihydrat 1 ,00 g Hydroxyethylcellulose 1 ,50 g
Oxalessigsäure 0,70 g
Wasser ad 100,00 g
Auf das geschädigte Haar wurde das oben beschriebene Repairgel aufgetragen und ließ es jeweils 15 Minuten bei 40 Grad Celsius unter einer Plastikabdeckung einwirken, danach wurde gründlich mit Wasser und einem Shampoo gewaschen, mit Wasser gespült und sodann getrocknet.
Beispiel 12: Repairbalsam für blondiertes Haar
Komponente A:
Stearyl Alcohol 1 ,40 g Petrolatum 1 ,40 g
Glyceryl Stearate 0,7 g
Ceteareth-20 0,05 g
Cetyltrimethylammoniumchlorid 0,6 g
Kräutersäure 0,5 g Parfüm 0,4 g
Wasser, vollentsalzt 94,95 g
Komponente B:
Ascorbinsäure 5,00 g
Die Komponenten A und B wurden zusammengegeben und gut geschüttelt. Man ließ die Kur 15 Minuten bei 40 Grad C auf das Haar einwirken.
Claims
1. Verwendung mindestens einer reduzierender aliphatischer oder zyklischer Verbindung, einzeln oder als Gemisch, enthaltend die
Atomgruppierung
— (HO)C = C(OH)— , einschließlich deren isomerer Formen, sowie deren Salze und Ester, in einer Zusammensetzung zur Härtung, Stärkung und
Restrukturierung von Keratin enthaltenden Materialien.
2. Verwendung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die reduzierende aliphatische oder zyklische Verbindung ein Redukton ist.
3. Verwendung nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die reduzierende aliphatische oder zyklische Verbindung mindestens eine der Verbindungen Ascorbinsäure, Isoascorbinsäure, Alkalimetall-ascorbate, Erdalkalimetallascorbate,
Alkalimetallisoascorbate, Erdalkalimetallisoascorbate, 6-0- Palmitoylascorbat, Ascorbyl-phosphat, 2,3-Dihydroxy-2-propenal, Hydroxypropandial (Triose-redukton), 2,3-Dihydroxy-2-cyclopenten- 1-on (Reduktinsäure), wobei mindestens eine dieser Verbindungen umhüllt sein kann, oder ein Gemisch dieser Verbindungen, umfaßt.
4. Verwendung nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung mindestens ein Ascorbinsäuresalz und/oder mindestens ein Isoascorbinsäuresalz enthält, und daß die
entsprechende freie Säure aus den entsprechenden Salzen in situ durch Zusatz einer Säure erzeugt wird.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung als Einkomponentenoder als Mehrkomponenten-Präparation vorliegt.
6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung der Einkomponentenpräparation mindestens eine reduzierende aliphatische und/oder zyklische Verbindung zusammen mit Hilfs- und Zusatzstoffen enthält und daß die Zusammensetzung in der Mehrkomponentenpräparation eine erste Komponente umfaßt, die mindestens eine reduzierende aliphatische und/oder zyklische Verbindung mit oder ohne Hilfs- und Zusatzstoffe enthält und daß eine zweite Komponente nur Hilfs- und
Trägerstoffe enthält oder daß die Zusammensetzung in der Mehrkomponentenpräparation mindestens drei verschiedene Komponenten umfaßt, wobei mindestens zwei davon mindestens eine jeweils verschiedene reduzierende aliphatische und/oder zyklische Verbindung enthält und daß mindestens eine weitere
Komponente nur Hilfs- und Zusatzstoffe enthält.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 bei strapaziertem und/oder geschädigtem Keratin enthaltenden Material.
8. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung vor, während oder nach einer Exposition des Keratin enthaltenden Materials mit chemischen und/oder physikalischen Noxen mit dem Keratin enthaltenden Material in Kontakt gebracht wird.
. Verwendung nach Anspruch 8 als Vorbehandlungsmittel vor einer chemischen und/oder physikalischen Behandlung von Keratin enthaltendem Material.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Verhütung oder Verminderung von Schädigungen der inneren Struktur oder zur Reparatur (Restrukturierung) von vorgeschädigten Keratin enthaltenden Material.
11. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die chemische Behandlung eine Färbung, Tönung, Bleichung oder eine Verformung umfaßt.
12. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 11 zur kosmetischen Behandlung von durch physiologische Einflüsse verursachten empfindlichen und/oder feinen Keratin enthaltenden Fasern.
13. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 12 zur Volumenerhöhung Keratin enthaltender Fasern.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß die reduzierende aliphatische oder zyklische Verbindung in einer Menge von 0,3 bis 50,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge, in der Zusammensetzung enthalten ist.
15. Verwendung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die reduzierende aliphatische oder zyklische Verbindung in einer
Menge von 0,5 bis 10,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge, in der Zusammensetzung enthalten ist.
16. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Präparation als Lösung, Emulsion,
Schaum, Creme, Gel, verpresstes oder nicht-verpresstes Pulver, Granulat oder Tablette vorliegt.
17. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Keratin enthaltende Material
Hautanhangsgebilde sind.
18. Verwendung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß die Hautanhangsgebilde Haare oder Nägel sind.
19. Verfahren zur Härtung, Stärkung und Restrukturierung von Keratin enthaltenden Materialien und/oder zur Volumenerhöhung von Keratin enthaltenden Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zusammensetzung enthaltend mindestens eine reduzierende aliphatische oder zyklische Verbindung enthaltend die
Atomgruppierung
— (HO)C = C(OH)— , einschließlich deren isomerer Formen, sowie deren Salze und
Ester, in Kontakt gebracht wird mit den zu behandelnden Keratin enthaltenden Material, nach Applikation dort verbleibt oder nach einer geeigneten Einwirkungszeit mit einem wässrigen Mittel ab- oder ausgespült wird.
0. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung für eine Dauer von 1 bis 60 Minuten bei einer Temperatur zwischen 20°C und 60°C mit den zu behandelnden Keratin enthaltenden Material in Kontakt gebracht wird.
GEÄNDERTE ANSPRÜCHE
[beim Internationalen Büro am 13, September 2000 (13.09.00) eingegangen; ursprüngliche Ansprüche 1-20 durch neue Ansprüche 1-17 ersetzt (4 Seiten)]
1. Verwendung einer Zusammensetzung enthaltend mindestens ein reduzierendes aliphatisches oder zyklisches Redukton enthaltend die Atomgruppierung — (HO)C=C(OH) — ausgewählt aus den
Verbindungen Ascorbinsäure, Isoascorbinsäure, Alkalimetall- ascorbate, Erdalkalimetallascorbate, Alkalimetallisoascorbate, Erdalkalimetallisoascorbate, 6-O-Palmitoylascorbate, Ascorbylphosphat, 2,3-Dihydroxy-2-propenal, Hydroxypropandial (Triose- redukton), 2,3-Dihydroxy-2-cyclopenten-1-on (Reduktinsäure), einzeln oder als Gemisch, wobei mindestens eine dieser Verbindungen umhüllt sein kann, einschließlich ihrer isomeren Formen, sowie deren Salze und Ester, in einer Zusammensetzung zur Härtung, Stärkung und Restrukturierung von Keratin enthaltenden Materialien.
2. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung mindestens ein Ascorbinsäuresalz und/oder mindestens ein Isoascorbinsäuresalz enthält, und daß die entsprechende freie Säure aus den entsprechenden Salzen in situ durch Zusatz einer Säure erzeugt wird.
3. Verwendung nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung als Einkomponenten- oder als Mehrkomponenten-Präparation vorliegt.
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung der Einkomponentenpräparation mindestens ein reduzierendes aliphatisches oder zyklisches Reduktons zusammen
GEÄNDERTES BLÄH (ARTIKEL 19)
16
mit Hilfs- und Zusatzstoffen enthält, und daß die Zusammensetzung in der Mehrkomponentenpräparation eine erste Komponente umfaßt, die mindestens ein reduzierendes aliphatisches oder zyklisches Reduktons mit oder ohne Hilfs- und Zusatzstoffe enthält und daß eine zweite Komponente nur Hilfs- und Trägerstoffe enthält, oder daß die Zusammensetzung in der Mehrkomponentenpräparation mindestens drei verschiedene Komponenten umfaßt, wobei mindestens zwei davon mindestens ein jeweils verschiedenes reduzierendes aliphatisches oder zyklisches Redukton enthält und daß mindestens eine weitere
Komponente nur Hilfs- und Zusatzstoffe enthält.
5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung vor, während oder nach einer Exposition des Keratin enthaltenden Materials mit chemischen und/oder physikalischen Noxen mit dem Keratin enthaltenden Material in Kontakt gebracht wird.
6. Verwendung nach Anspruch 5 als Vorbehandlungsmittel vor einer chemischen und/oder physikalischen Behandlung von Keratin enthaltendem Material.
7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6 zur Verhütung oder Verminderung von Schädigungen der inneren Struktur von Keratin enthaltenden Material oder zur Reparatur (Restrukturierung) von hinsichtlich seiner inneren Struktur vorgeschädigten Keratin enthaltenden Material.
GEÄNDERTES BLATT (ARTIKξl 19)
8. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die chemische Behandlung eine Färbung, Tönung, Bleichung oder eine Verformung umfaßt.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur kosmetischen Behandlung von durch physiologische Einflüsse verursachten empfindlichen und/oder feinen Keratin enthaltenden Fasern.
10. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Volumenerhöhung Keratin enthaltender Fasern.
11. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß das reduzierende aliphatische oder zyklische Redukton in einer Menge von 0,3 bis 50,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge, in der Zusammensetzung enthalten ist.
12. Verwendung nach Anspruch 1 1 , dadurch gekennzeichnet, daß das reduzierende aliphatische oder zyklische Redukton in einer Menge von 0,5 bis 10,0 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge, in der Zusammensetzung enthalten ist.
13. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Präparation als Lösung, Emulsion, Schaum, Creme, Gel, verpresstes oder nicht-verpresstes Pulver,
Granulat oder Tablette vorliegt.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß das Keratin enthaltende Material Hautanhangsgebilde sind.
GEÄNDERTES BLATT (ARTIKEL 10)
15. Verwendung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Hautanhangsgebilde Haare oder Nägel sind.
16. Verfahren zur Härtung, Stärkung und Restrukturierung von Keratin enthaltenden Materialien und/oder zur Volumenerhöhung von Keratin enthaltenden Fasern, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zusammensetzung enthaltend mindestens ein reduzierendes aliphatisches oder zyklisches Redukton enthaltend die Atomgruppierung — (HO)C=C(OH) — ausgewählt aus den
Verbindungen Ascorbinsäure, Isoascorbinsäure, Alkalimetall- ascorbate, Erdalkalimetallascorbate, Alkalimetallisoascorbate, Erdalkalimetallisoascorbate, 6-O-Palmitoylascorbate, Ascorbylphosphat, 2,3-Dihydroxy-2-propenal, Hydroxypropandial (Triose- redukton), 2,3-Dihydroxy-2-cyclopenten-1-on (Reduktinsäure), einzeln oder als Gemisch, wobei mindestens eine dieser Verbindungen umhüllt sein kann, einschließlich ihrer isomeren Formen, sowie deren Salze und Ester, in Kontakt gebracht wird mit den zu behandelnden Keratin enthaltenden Material, nach Applikation dort verbleibt oder nach einer geeigneten
Einwirkungszeit mit einem wässrigen Mittel ab- oder ausgespült wird.
17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung für eine Dauer von 1 bis 60 Minuten bei einer
Temperatur zwischen 20°C und 60°C mit den zu behandelnden Keratin enthaltenden Material in Kontakt gebracht wird.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19913427A DE19913427A1 (de) | 1999-03-25 | 1999-03-25 | Verwendung von reduzierenden Verbindungen zur Verstärkung und Strukturverbesserung von Keratin enthaltenden Materialien |
| DE19913427 | 1999-03-25 | ||
| PCT/EP2000/002003 WO2000057839A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-03-08 | Verwendung von reduzierenden verbindungen zur verstärkung und strukturverbesserung von keratin enthaltenden materialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| EP1079793A1 true EP1079793A1 (de) | 2001-03-07 |
Family
ID=7902290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| EP00912566A Withdrawn EP1079793A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-03-08 | Verwendung von reduzierenden verbindungen zur verstärkung und strukturverbesserung von keratin enthaltenden materialien |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6482808B1 (de) |
| EP (1) | EP1079793A1 (de) |
| JP (1) | JP2002540128A (de) |
| BR (1) | BR0005546A (de) |
| DE (1) | DE19913427A1 (de) |
| WO (1) | WO2000057839A1 (de) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7815900B1 (en) * | 2000-07-11 | 2010-10-19 | L'ORéAL S.A. | Use of C3-C5 monosaccharides to protect keratinous fibers |
| DE10061420A1 (de) * | 2000-12-09 | 2002-06-13 | Henkel Kgaa | Neue Verwendung von Polyhydroxyverbindungen |
| JP4582943B2 (ja) * | 2001-03-23 | 2010-11-17 | 花王株式会社 | 毛髪損傷度の評価方法 |
| DE10114561A1 (de) | 2001-03-24 | 2002-09-26 | Wella Ag | Verwendung von Mitteln enthaltend Kreatin, Kreatin und/oder deren Derivaten zur Verstärkung und Strukturverbesserung von keratinischen Fasern |
| MXPA06002491A (es) * | 2003-09-15 | 2006-06-20 | Unilever Nv | Metodo para alaciar cabello con composiciones comprendiendo un alfa-hidroxiacido y un agente reductor. |
| US7820147B2 (en) * | 2005-11-18 | 2010-10-26 | Mata Michael T | Hair restorative compositions and methods for treating damaged hair and safely chemically treating hair |
| JP5275570B2 (ja) * | 2007-01-30 | 2013-08-28 | 花王株式会社 | 毛髪うねり改善剤 |
| DE102010051725A1 (de) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Ascorbinsäurederivaten zur Färbung von keratinhaltigen Fasern |
| EP2570190A1 (de) | 2011-09-15 | 2013-03-20 | Braun GmbH | Sprühdüse zum Abgeben einer Flüssigkeit und Sprüheinrichtung, die eine solche Sprühdüse umfasst |
| US9358197B2 (en) | 2012-06-15 | 2016-06-07 | The Procter & Gamble Company | Method employing polyols when chemically modifying the internal region of a hair shaft |
| CA2890521A1 (en) | 2013-06-28 | 2014-12-31 | The Procter & Gamble Company | Aerosol hairspray product comprising a spraying device |
| US10588839B2 (en) | 2013-11-21 | 2020-03-17 | Conopco, Inc. | Method of shaping hair |
| BR112016009672B1 (pt) * | 2013-11-21 | 2020-07-21 | Unilever Nv. | método para modelar os cabelos |
| EP2990796A1 (de) | 2014-08-29 | 2016-03-02 | The Procter and Gamble Company | Vorrichtung zur Prüfung der Eigenschaften von Haarfasern |
| BR112017025687B1 (pt) | 2015-06-01 | 2021-11-23 | The Procter & Gamble Company | Produto fixador para cabelos em aerossol que compreende um dispositivo de aspersão |
| EP3325102B1 (de) * | 2015-07-21 | 2019-01-23 | Unilever PLC | Haarformungszusammensetzung |
| WO2018003625A1 (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 日光ケミカルズ株式会社 | 損傷毛髪改善剤及びそれを含有する損傷毛髪改善化粧料 |
| KR102354282B1 (ko) * | 2017-05-17 | 2022-01-21 | 주식회사 엘지생활건강 | 에리소르빈산을 포함하는 화장료 조성물 |
| WO2019030872A1 (ja) * | 2017-08-09 | 2019-02-14 | 花王株式会社 | 毛髪処理方法 |
| JP7672198B2 (ja) | 2018-02-09 | 2025-05-07 | 株式会社 資生堂 | 毛髪処理組成物 |
| US12128118B2 (en) | 2021-07-29 | 2024-10-29 | The Procter & Gamble Company | Aerosol dispenser containing a hairspray composition and a nitrogen propellant |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1603639A (en) * | 1978-05-26 | 1981-11-25 | Haggar H | Composition for application to the hair and scalp |
| DE2824025B2 (de) * | 1978-06-01 | 1981-04-16 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von Glucose zur Verbesserung der Struktur und der Naßkämmbarkeit von Haaren |
| US4659566A (en) * | 1984-08-21 | 1987-04-21 | Petrow Henry G | Compositions and methods for permanently waving or straightening hair |
| US4786493A (en) * | 1985-11-22 | 1988-11-22 | Estee Lauder Inc. | Hair protection composition |
| CH677188A5 (de) * | 1989-03-16 | 1991-04-30 | Mono Cosmetic S A | |
| IL91928A (en) | 1989-10-08 | 1994-07-31 | Amrad Res & Dev | Pharmaceutical compositions containing prolactin |
| JP2926432B2 (ja) * | 1990-06-11 | 1999-07-28 | 株式会社林原生物化学研究所 | 養毛剤 |
| US5042988A (en) * | 1990-10-31 | 1991-08-27 | Clairol Incorporated | Compositions containing nitroaniline dyes having a carbamide substituent group |
| EP0563250A1 (de) * | 1990-12-19 | 1993-10-06 | Allergan, Inc. | Zusammensetzungen und verfaren zum desinfizieren von kontaktlinsen |
| GR1002610B (el) | 1991-01-02 | 1997-02-20 | Johnson & Johnson Consumer Products Inc. | Θεραπευτικες συνθεσεις πληγων που περιεχουν παραγοντα αναπτυξης ινοβλαστων και ασκορβικον οξυ. |
| US5254336A (en) * | 1992-09-24 | 1993-10-19 | Helene Curtis, Inc. | Method of increasing hair shine and repairing alkaline-damaged hair |
| ATE196599T1 (de) * | 1993-01-19 | 2000-10-15 | Nicholas V Dr Perricone | Mittel zur topischen anwendung auf der haut zur behandlung und/oder zur verhütung von, durch strahlen verursachten hautschäden |
| DE4336903A1 (de) * | 1993-10-28 | 1995-05-04 | Edith Bachor | Kosmetische Formulierungen zur Behandlung von Bindegewebsschwäche und deren Folgeerscheinungen sowie Verfahren zu deren Behandlung |
| FR2719468B1 (fr) | 1994-05-05 | 1996-05-31 | Oreal | Compositions cosmétiques à base de certains bioflavonoïdes et utilisations notamment dans le domaine capillaire. |
| US5470874A (en) * | 1994-10-14 | 1995-11-28 | Lerner; Sheldon | Ascorbic acid and proanthocyanidine composition for topical application to human skin |
| DE19647493C1 (de) * | 1996-11-16 | 1998-04-02 | Wella Ag | Mittel und Verfahren zur Entfärbung von Fasern, sowie Mehrkomponenten-Kit zur Färbung und Entfärbung von Fasern |
| CA2272306A1 (en) * | 1996-11-22 | 1998-05-28 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions |
| US5782933A (en) * | 1997-04-30 | 1998-07-21 | Bristol-Myers Squibb Company | Ascorbic and isoascorbic acids to remove or adjust oxidative color in hair |
| US5981578A (en) | 1997-09-15 | 1999-11-09 | Alexandrides; Ariadne | Increased solubilization and stable cosmetic preparations of ascorbic acid |
| DE19807774A1 (de) * | 1998-02-24 | 1999-08-26 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Flavonen bzw. Flavanonen bzw. Flavonoiden zum Schutze von Ascorbinsäure und/oder Ascorbylverbindungen gegen Oxidation |
-
1999
- 1999-03-25 DE DE19913427A patent/DE19913427A1/de not_active Ceased
-
2000
- 2000-03-08 US US09/700,871 patent/US6482808B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-03-08 BR BR0005546-8A patent/BR0005546A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-03-08 WO PCT/EP2000/002003 patent/WO2000057839A1/de not_active Ceased
- 2000-03-08 EP EP00912566A patent/EP1079793A1/de not_active Withdrawn
- 2000-03-08 JP JP2000607590A patent/JP2002540128A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| See references of WO0057839A1 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19913427A1 (de) | 2000-09-28 |
| BR0005546A (pt) | 2001-01-30 |
| US6482808B1 (en) | 2002-11-19 |
| JP2002540128A (ja) | 2002-11-26 |
| WO2000057839A1 (de) | 2000-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1328242B2 (de) | Nicht-therapeutische verwendung von kreatin, kreatinin und/oder deren derivaten zur stärkung und verbesserung der haarstruktur | |
| EP1079793A1 (de) | Verwendung von reduzierenden verbindungen zur verstärkung und strukturverbesserung von keratin enthaltenden materialien | |
| DE3101011C2 (de) | Haarbehandlungsmittel | |
| EP0340592B2 (de) | Haarbehandlungsmittel mit natürlichen Inhaltsstoffen | |
| DE69131646T2 (de) | Verfahren und mittel zur förderung des haarwuchses und zur verbesserung des hautzustands | |
| DE3833681A1 (de) | Dauerwellmittel | |
| EP0261387A1 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung | |
| DE19631685A1 (de) | Hydrolytisch spaltbare Wirkstoffderivate, diese enthaltene Haarbehandlungsmittel und Verfahren zum Behandeln von Haaren | |
| EP1727518B1 (de) | Verwendung von mitteln zur kosmetischen behandlung von menschlichen haaren | |
| EP3644946B1 (de) | Verfahren zum aufhellen von haaren enthaltend spezielle oxo-carbonsäuren | |
| DE3615396A1 (de) | Mittel zur behandlung der haare und der kopfhaut | |
| DE60222684T2 (de) | Haarbehandlungszusammensetzungen und -verfahren | |
| EP1226815A1 (de) | Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren | |
| EP0653201A1 (de) | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende Cysteinglycerinester | |
| DE19749164C2 (de) | Verfahren und Zwischenbehandlungsmittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren | |
| DE4113675A1 (de) | Haarbehandlungsmittel | |
| DE69205995T2 (de) | Verwendung von 4-[(2-oxo-3-bornylidene)methyl]-fenyltrimethylammonium methylsulfat in einer zusammensetzung zur dauerhaften verformung. | |
| DE4216667C2 (de) | Verwendung von alpha-Ketodicarbonsäuren gegen Wasserstoffperoxidreste im Haar | |
| EP0726251A1 (de) | Mittel zur dauerhaften Haarverformung sowie neue haarkeratinreduzierende Cysteinester | |
| DE102004045353A1 (de) | Mittel zur Entfernung von Oxidationshaarfarben | |
| DE19840190C2 (de) | Mittel und Verfahren zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren und Fixiermittel hierfür | |
| DE19709437C2 (de) | Verfahren zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren | |
| DE19725004C2 (de) | Mittel zur dauerhaften Verformung von menschlichen Haaren und Fixiermittel hierfür | |
| DE3601739A1 (de) | Kosmetisches mittel zur behandlung der haare oder der kopfhaut | |
| DE19610458C1 (de) | Kosmetisches Mittel zur Behandlung der Haut oder der Haare |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUAI | Public reference made under article 153(3) epc to a published international application that has entered the european phase |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009012 |
|
| 17P | Request for examination filed |
Effective date: 20000913 |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: A1 Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE |
|
| 17Q | First examination report despatched |
Effective date: 20061219 |
|
| RIC1 | Information provided on ipc code assigned before grant |
Ipc: A61Q 5/12 20060101AFI20080109BHEP |
|
| RAP1 | Party data changed (applicant data changed or rights of an application transferred) |
Owner name: WELLA GMBH |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: DE Ref legal event code: R079 Ref document number: 50016237 Country of ref document: DE Free format text: PREVIOUS MAIN CLASS: A61K0007000000 Ipc: A61Q0005120000 |
|
| GRAP | Despatch of communication of intention to grant a patent |
Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR1 |
|
| RIC1 | Information provided on ipc code assigned before grant |
Ipc: A61K 8/67 20060101ALI20120117BHEP Ipc: A61Q 5/00 20060101ALI20120117BHEP Ipc: A61Q 5/12 20060101AFI20120117BHEP |
|
| GRAS | Grant fee paid |
Free format text: ORIGINAL CODE: EPIDOSNIGR3 |
|
| GRAA | (expected) grant |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009210 |
|
| PUAC | Information related to the publication of a b1 document modified or deleted |
Free format text: ORIGINAL CODE: 0009299EPPU |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: DE Ref legal event code: R231 Ref document number: 50016237 Country of ref document: DE |
|
| STAA | Information on the status of an ep patent application or granted ep patent |
Free format text: STATUS: THE APPLICATION HAS BEEN WITHDRAWN |
|
| AK | Designated contracting states |
Kind code of ref document: B1 Designated state(s): AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LI LU MC NL PT SE |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: GB Ref legal event code: FG4D Free format text: NOT ENGLISH |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: CH Ref legal event code: PK Free format text: BERICHTIGUNG. Ref country code: CH Ref legal event code: EP |
|
| DB1 | Publication of patent cancelled | ||
| 18W | Application withdrawn |
Effective date: 20120524 |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: NL Ref legal event code: GRER Effective date: 20120704 |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: AT Ref legal event code: REF Ref document number: 562670 Country of ref document: AT Kind code of ref document: T Effective date: 20120715 |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: IE Ref legal event code: FG4D Free format text: LANGUAGE OF EP DOCUMENT: GERMAN |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: IE Ref legal event code: MM4A |
|
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: CH Ref legal event code: PK Free format text: BERICHTIGUNG. DIE ANMELDUNG WURDE VOR DER ERTEILUNG ZURUECKGENOMMEN |